JP4827771B2 - オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置に関する。
電界発光素子は、自発光型のため視認性が高く、表示性能に優れ、高速応答が可能である。また、電界発光素子は薄型化が可能なため、平板状ディスプレイ等の表示素子として注目を集めている。
中でも、有機化合物を発光体とする有機発光素子は、無機発光素子と比較して低電圧駆動が可能なこと、大面積化が容易なこと、適当な色素を選ぶことにより、所望の発光色を容易に得られること等の特徴を有する。このため、有機発光素子は次世代ディスプレイとして活発に開発が行われている。
ここで、有機化合物を発光体とする有機発光素子を作製する方法としては、大きく分けて２つある。１つは、低分子化合物を真空蒸着法等のドライプロセスによって成膜することで素子を作製するタイプである。もう１つは、スピンコート法やキャスト法、インクジェット法等のいわゆる塗布成膜法で成膜することで素子を作製するタイプである。
上記塗布成膜法で作製される有機発光素子（以下、塗布型有機発光素子という）はドライプロセスにより作製される有機発光素子と比べて、
（１）低コストである
（２）大面積の有機発光素子の作製が容易である
（３）ドーパント等を導入する際に、導入する量を精密に制御できる
等のメリットがある。
（１）低コストである
（２）大面積の有機発光素子の作製が容易である
（３）ドーパント等を導入する際に、導入する量を精密に制御できる
等のメリットがある。
上記塗布型有機発光素子について、図面を参照しながら説明する。図４は、塗布型有機発光素子の一般的な構成を示す断面図である。図４に示される有機発光素子１１０は、基板１００上に、陽極１０１、正孔注入層１０２、発光層１０３、電子注入層１０４及び陰極１０５が順次積層されている。
有機発光素子１１０において、正孔注入層１０２には、一般的にポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）が用いられ、スピンコート等の塗布製膜法によって成膜される。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは水に可溶であるが、無極性溶媒には不溶である。このため、発光層１０３を無極性溶媒を用いた塗布製膜法によって形成しても正孔注入層１０２であるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜は溶出しない。従って、有機発光素子を塗布製膜法で作製するときには好適な正孔注入材料とされている。
塗布製膜法で発光層１０３を作製するときには、主に発光性を有する高分子化合物が用いられる。これは、高分子化合物が高アモルファス性を有しているため、低分子系に比べて結晶化が起こりにくいからである。具体的に用いられる材料としては、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリビニルカルパゾール（ＰＶＫ）、これらの誘導体等の高分子化合物が挙げられる。また、塗布製膜法で発光層１０３を作製する具体的方法として、スピンコート法、インクジェト法等が挙げられる。
発光層１０３を成膜した後は、真空蒸着法を用いて、発光層１０３上にフッ化リチウム等からなる電子注入層１０４及び金属電極からなる陰極１０５を順次成膜することにより、有機発光素子１１０が完成する。
このように塗布型有機発光素子は、簡易なプロセスで作製することができるという優れた特徴を持っており、様々な用途への応用が期待されている。しかし、十分に大きな発光強度を得ることができない点、及び寿命が十分でない点という改善すべき課題を有している。
十分に大きな発光強度が得られない原因については様々な推測がなされているが、その原因の一つとして、高分子化合物の分子量制御や精製の困難性にあると考えられている。
上記問題の解決手段の一つとして、分子量の制御及び精製が容易でかつ高アモルファス性を有するオリゴマー化合物を用いる手法が考えられる。
オリゴマー材料を有機発光材料に適用した例として、特許文献１及び非特許文献１が挙げられる。
しかしながら、非特許文献１で用いられている下記式で表されるオリゴフルオレン化合物
上記オリゴフルオレン化合物が液晶性を有しているのは、全てのフルオレンユニットが長鎖アルキル基を有しているためと考えられる。
そこで、非液晶性にするためにアルキル基を短くする工夫が考えられる。しかし、アルキル基を短くすると、無極性溶媒等の有機溶媒に対する溶解性を上げることが困難となり、塗布成膜を行うことが困難となってしまう。
また、非特許文献１では、発光層を構成する材料はオリゴフルオレン化合物のみである。このため青色の単色発光しか行えず、ホスト・ゲスト系のような高効率化も図っていない。また、上記オリゴフルオレン化合物は、長鎖アルキル基が多数付加されているために素子が高抵抗化してしまうことも懸念される。
特許文献１も、オリゴフルオレン化合物を用いて有機発光素子を作製しており、ポリフルオレンに対する優位性を示している。しかしながら、特許文献１では、塗布型有機発光素子に用いるためのオリゴフルオレン化合物自体の構造の最適化を行っていない。このため、オリゴフルオレン化合物の構造を最適化すれば、有機発光素子の発光効率及び耐久性がより向上することが期待される。
本発明は上記課題に鑑みてなされたものである。本発明の目的は、オリゴフルオレン化合物を用いた、発光効率及び耐久性に優れた有機発光素子を提供することにある。また本発明の他の目的は、有機発光素子を構成する層を製膜するのに適したインク組成物を提供することにある。さらに本発明の他の目的は、上記有機発光素子を具備した表示装置を提供することにある。
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置され、下記一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を含有する有機化合物層とを有することを特徴とする。
本発明によれば、オリゴフルオレン化合物を用いた、発光効率及び耐久性に優れた有機発光素子を提供することができる。また本発明によれば、有機発光素子を構成する層を製膜するのに適したインク組成物を提供することができる。さらに本発明によれば、上記有機発光素子を具備した表示装置を提供することができる。
以下、本発明について詳細に説明するが、これによって本発明は限定されない。
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に挟持される有機化合物を含む層と、から構成される。
以下、図面を参照しながら本発明の有機発光素子を詳細に説明する。
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、正孔注入層３、発光層４、電子注入層５及び陰極６が順次積層されている。
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
図２の有機発光素子２０は、図１の有機発光素子１０において、正孔注入層３と発光層４の間に正孔輸送層７を、発光層４と電子注入層５の間に電子輸送層８を、それぞれ設けたものである。正孔輸送層７及び電子輸送層８を設けることにより、発光層４へのキャリアの注入性が向上する。また、本発明の有機発光素子は正孔輸送層７と電子輸送層８のいずれか一方のみを有する構成であってもよい。
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
図３の有機発光素子３０は、図１の有機発光素子１０において、正孔注入層３と発光層４の間に電子ブロッキング層９を設けたものである。電子ブロッキング層９を設けることにより、電子又は励起子が発光層４から陽極２側に抜けることが抑制される。このため、有機発光素子の発光効率が向上する。
また、本発明の有機発光素子は、上記の構成以外にも、発光層４と電子注入層５の間に正孔ブロッキング層を設けた構成や、電子ブロッキング層、正孔ブロッキング層の両方を設けた構成等も例示することができる。
また、本発明の有機発光素子には陽極２と陰極６の間に発光層５のみが介在する構成であってもよい。
本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層に、下記一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする。
式［Ｉ］において、Ｒ1及びＲ2は、アルキル基を表す。Ｒ1及びＲ2は、同じであっても異なっていてもよい。また、異なるフルオレン環に置換されるＲ1及びＲ2は、同じであっても異なっていてもよい。但し、Ｒ1又はＲ2で表される全ての置換基のうち、少なくとも４つが炭素数４以上のアルキル基（好ましくは、炭素数が４以上１０以下のアルキル基）であり、少なくとも４つが炭素数１又は２のアルキル基である。
Ｒ1及びＲ2で表される炭素数が４以上のアルキル基として、直鎖状、分鎖状及び環状のアルキル基が挙げられるが、特に制限されない。具体的には、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、３−メチルブチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表される炭素数が１又は２のアルキル基は、メチル基とエチル基である。
式［Ｉ］において、ｎは、４乃至１０の整数を表す。
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］に示される炭素数が４以上の長鎖アルキル基及び炭素数が１又は２の短鎖アルキル基を有するオリゴフルオレン化合物が素子の構成材料として用いられている。このオリゴフルオレン化合物は長鎖アルキル基由来の有機溶媒に対する高溶解性と、長鎖・短鎖アルキル基混合による高アモルファス性の両方を備える。このため、分子数を小さくすることによって生じる結晶化の問題や難溶解性の問題、さらには分子数が大きくなることによって生じる分子量制御や精製の問題を同時に解決することが可能となる。また、長鎖アルキル基の数が減少していることから素子の低抵抗化も可能となる。
また、上記オリゴフルオレン化合物は、好ましくは、非液晶性である。非結晶性である理由は、上記オリゴフルオレン化合物は、フルオレン環に適当な数量の長鎖アルキル基と短鎖アルキル基が置換されているためである。このような構造を有していることにより、Ｒ1及びＲ2がいずれも長鎖アルキル基の場合と比較して液晶になりづらい構造となる。
液晶性の化合物の場合、相転移温度を超えてしまうと、液晶化に伴う膜質の変化により素子の特性が変化してしまい、素子が安定して発光することが困難となってしまう。ここで、本発明の有機発光素子に用いられるオリゴフルオレン化合物が非液晶性であると、液晶化に伴う膜質の変化の問題を解決することができる。その結果、有機発光素子が安定して発光することが可能となる。
以下、本発明の有機発光素子に用いられるオリゴフルオレン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式［Ｉ］のオリゴフルオレン化合物を含有する有機化合物を含む層とは、例えば、図１乃至図３で示される正孔注入層３、発光層４、電子注入層５、正孔輸送層７、電子輸送層８及び電子ブロッキング層９である。一般式［Ｉ］のオリゴフルオレン化合物は、これらの層のうち一層のみに含まれていてもよいし、複数の層に含まれていてもよい。
本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］のオリゴフルオレン化合物は、好ましくは、発光層４に含まれる。ここで発光層４は、オリゴフルオレン化合物単独で形成されていてもよいが、好ましくは、ホストとゲストからなる。ここで一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物は、バンドギャップが２．５〜３．０ｅＶ程度と広いため、好ましくは、ホストとして用いられる。
このときゲストとしては発光性材料であればよく、一重項発光材料と三重項発光材料のいずれも用いることができる。好ましくは、三重項発光材料を用いる。三重項発光材料をゲストとして発光層４に含有することにより、三重項からの発光を取り出すことが可能となるため、有機発光素子の発光効率がより向上するからである。
ここで、三重項発光材料の例として、以下に示す化合物が挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
また、一重項発光材料の例として、以下に示す化合物が挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
また、一般式［Ｉ］で表されるオリゴフルオレン化合物は電子輸送性を有しているため、このオリゴフルオレン化合物を、例えば、図１乃至図３で示される電子注入層５や電子輸送層８を構成する材料として用いることも可能である。
次に、本発明の有機発光素子の各層を構成するオリゴフルオレン化合物以外の材料について説明する。
基板１を構成する材料としては、ガラス、セラミック、半導体、金属、プラスチック等が挙げられるが、特に制限されることはない。ここで有機発光素子がボトムエミッションタイプの場合は、ガラス基等の透明な基板が用いられる。一方、トップエミッションタイプの場合は、基板下部への光の漏れを防ぐために、金属基板を用いたり、ガラス基板等にＡｇ等の陰極材料を形成してミラー構造を形成したりする。また、基板１にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールする事も可能である。さらに、基板１上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製し、このＴＦＴに接続するように有機発光素子を作製することも可能である。
陽極２を構成する材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、クロム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物又はＣｕＩ等のハロゲン化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよいし、複数併用して用いてもよい。また、陽極２は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
正孔注入層３を構成する材料としては、正孔輸送性を有する材料であれば何でもよい。好ましくは、塗布型の有機発光素子を作製するときに用いられ、かつ発光層４を構成する材料を溶解する溶媒に対する耐性を有している材料である。
正孔注入層３を構成する材料の例として、以下に示す化合物が挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
電子注入層５を構成する材料としては、例えば、ＬｉＦやＣｓＣＯ3、ＣａＯ等といった、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のフッ化物、炭酸化合物、酸化物等を挙げることができる。また、電子輸送性を有する有機化合物であってもよい。
電子注入層５を構成する材料の例として、以下に示す化合物が挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
陰極６を構成する材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはこれらの金属の合金が挙げられる。合金の具体例としては、リチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等が挙げられる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で用いてもよいし、複数併用して用いてもよい。また、陰極６は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
陽極２及び陰極６は、少なくともいずれか一方が透明又は半透明であることが望ましい。
図２に示される正孔輸送層７及び電子輸送層８を構成する材料は、それぞれ正孔輸送性、電子輸送性を有していればよく、公知の正孔輸送性材料や電子輸送性材料を用いることが可能である。
また、図３に示される電子ブロック層９を構成する材料は、発光層４から陽極２へ移動しようとする電子をブロックする材料であればよい。例えば、上述したＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ等の高分子系ホール輸送性化合物や、ＴＰＤ等の低分子系ホール輸送性化合物を用いることが可能である。これ以外にも、例えば、ＳｉＯ2やＳｉＮ等の無機系の絶縁体層やシロキサン等の有機ケイ素系ポリマーを用いることも可能である。
尚、作製した有機発光素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜又は光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
本発明の有機発光素子において、発光層４の形成方法としては、真空蒸着法と塗布法のいずれでもよい。一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物が有機溶媒への溶解性が高いことから、好ましくは、塗布法で形成する。ここで塗布方法としては、スピンコート法、スリットコーター法、印刷法、インクジェット法、デイスペンス法、スプレー法等が例示される。
次に、本発明のインク組成物について説明する。
本発明のインク組成物は、下記一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を少なくとも一種含有する。
一般式［Ｉ］のオリゴフルオレン化合物は、有機溶媒に対する溶解性がよいので、インク組成物として使用することができる。また、本発明のインク組成物を用いることにより、本発明の有機発光素子を構成する有機化合物からなる層、特に発光層４を塗布法により作製することが可能となり、比較的安価で大面積の素子を容易に作製できる。
一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を溶解する溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、ジオキサン、テトラリン、ｎ−ドデシルベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロフラン、ダイグライム、１，２−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン等が挙げられる。
また、本発明のインク組成物は、オリゴフルオレン化合物の他に添加剤となる化合物を含んでもよい。添加剤となる化合物としては、例えば、上述の公知な正孔輸送性材料、発光性材料、電子輸送性材料等が挙げられる。
インク組成物における一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物の濃度は、組成物全体に対して、好ましくは、０．０５重量％以上２０重量％以下であり、より好ましくは、０．１重量％以上５重量％以下である。
本発明の有機発光素子は、画素パターンに形成された電極上に、本発明の有機発光素子を形成することにより、ディスプレイ等の表示装置を構築することができる。本発明の有機発光素子を具備する表示装置は、高効率のため消費電力が少なく、長寿命である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例１＞例示化合物Ｎｏ．１の合成
（１）２０００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジピナコール体［１］２０ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）、モノブロモ体［２］３９．０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、トルエン６００ｍｌ及びエタノール２００ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム４０ｇ／水２００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、白色結晶のフルオレン３量体［３］を２４．６ｇ（収率７０％）得た。
（２）５００ｍｌ三ツ口フラスコに、フルオレン３量体［３］８．０ｇ（９．６ｍｍｏｌ）及びクロロホルム２００ｍｌを入れ、反応溶液の温度を５℃に保ちながら、塩化鉄０．０８ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。次に、臭素１．５ｇ（９．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム４０ｍｌ溶液を滴下した。この後、反応溶液を室温まで昇温し８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、白色結晶のモノブロモフルオレン３量体［４］を３．９ｇ（収率４５％）得た。
（３）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、モノブロモフルオレン３量体［４］２．０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びトルエン８０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、トリエチルアミン０．６２ｍｌ（４．４ｍｍｏｌ）及び（１，３−ジフェニルホスフィノプロパン）ジクロロニッケル０．１２ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。次に、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．６４ｍｌ（４．４ｍｍｏｌ）を滴下した。この後、反応溶液を１００℃に昇温して８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液の有機層を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、白色結晶のモノピナコールフルオレン３量体［５］を１．３７ｇ（収率６５％）得た。
（４）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、モノブロモフルオレン３量体［４］０．８６ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）、モノピナコールフルオレン３量体［５］１．０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ及びエタノール４０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム２ｇ／水１０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶の例示化合物Ｎｏ．１を１．１５ｇ（収率７３％）得た。
得られた化合物について、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてガラス転位温度の測定を行った。その結果を表１に示す。
＜合成例２＞例示化合物Ｎｏ．５の合成
（１）合成例１（１）と同様の方法で、ジピナコール体［６］からフルオレン３量体［７］を合成した。合成例１（２）と同様の方法でフルオレン３量体［７］からモノブロモフルオレン３量体［８］を合成した。合成例１（３）と同様の方法で、モノブロモフルオレン３量体［８］からモノピナコールフルオレン３量体［９］を合成した。
（２）５００ｍｌ三ツ口フラスコに、フルオレン３量体［７］１０．０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）及びクロロホルム２００ｍｌを入れ、反応溶液を５℃に保ちながら、塩化鉄０．１ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。次に、臭素４．４ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）のクロロホルム５０ｍｌ溶液を滴下した。この後、反応溶液を室温まで昇温し８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、白色結晶のジブロモフルオレン３量体［１０］を９．１ｇ（収率７６％）得た。
（３）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジブロモフルオレン３量体［１０］１．０ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）、モノピナコールフルオレン３量体［９］２．１ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ及びエタノール４０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム２ｇ／水１０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶の例示化合物Ｎｏ．５を１．７ｇ（収率６８％）得た。
得られた化合物について、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてガラス転位温度の測定を行った。その結果を表１に示す。
＜合成例３＞例示化合物Ｎｏ．６の合成
（１）３００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジブロモフルオレン３量体［１０］５．０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、モノピナコール体［１１］２．２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍｌ及びエタノール５０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム１０ｇ／水５０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、白色結晶のモノブロモフルオレン４量体［１２］を２．１ｇ（収率３４％）を得た。
（２）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、ジピナコール体［１］０．５ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、モノブロモフルオレン４量体［１２］２．８ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ及びエタノール３０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム２ｇ／水１０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶の例示化合物Ｎｏ．６を１．４ｇ（収率５５％）得た。
得られた化合物について、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてガラス転位温度の測定を行った。その結果を表１に示す。
＜合成例４＞例示化合物Ｎｏ．１０の合成
（１）５００ｍｌ三ツ口フラスコに、モノピナコールフルオレン３量体［９］９．７ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、ジブロモフルオレン３量体［１０］１０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、トルエン２５０ｍｌ及びエタノール８０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム２０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶のモノブロモフルオレン６量体［１３］を６．３ｇ（収率３６％）得た。
（２）３００ｍｌ三ツ口フラスコに、モノブロモフルオレン６量体［１３］４．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、トリエチルアミン０．５ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）及び（１，３−ジフェニルホスフィノプロパン）ジクロロニッケル０．１３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。次に、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．５２ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。この後、反応溶液を１００℃に昇温し１０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液の有機層を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶のモノピナコールフルオレン６量体［１４］を２．４ｇ（収率５９％）得た。
（３）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、モノブロモフルオレン６量体［１３］１．０ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、モノピナコールフルオレン６量体［１４］１．０３ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ及びエタノール３０ｍｌを入れた。次に、反応溶液を窒素雰囲気中室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム１．２ｇ／水６ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０３ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を室温で３０分攪拌した後７７℃に昇温し５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液の有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−トルエン混合溶媒）で精製することにより、黄白色結晶の例示化合物Ｎｏ．１０を０．９１ｇ（収率４８％）得た。
得られた化合物について、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてガラス転位温度の測定を行った。その結果を表１に示す。
比較として、非特許文献１で示される下記式のオリゴフルオレン誘導体についても示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてガラス転移温度等の測定を行った。
上記のオリゴフルオレン誘導体では、１２０℃前後にネマティック液晶相への相転移が確認されたのに対して、合成例１乃至４で得られたオリゴフルオレン化合物では液晶化は確認されなかった。また、上記の表１から、合成例１乃至４で得られたオリゴフルオレン化合物のガラス転位温度は、非特許文献１のオリゴフルオレン化合物の液晶相転移温度（１２０℃前後）よりも高いことがわかる。このため、合成例１乃至４で得られたオリゴフルオレン化合物は、熱的安定性に優れた、高アモルファス性の化合物であることが分かった。
＜実施例１＞
図１に示される有機発光素子を作製した。本実施例で使用する、各層を構成する材料は以下に示す通りである。
図１に示される有機発光素子を作製した。本実施例で使用する、各層を構成する材料は以下に示す通りである。
基板１：ガラス基板
陽極２：酸化錫インジウム（ＩＴＯ）
正孔注入層３：ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（バイトロン社製、ＰＡｌ−４０８３）
発光層４：例示化合物Ｎｏ．１
電子注入層５：ＣｓＣＯ3
陰極６：アルミニウム（Ａｌ）
陽極２：酸化錫インジウム（ＩＴＯ）
正孔注入層３：ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（バイトロン社製、ＰＡｌ−４０８３）
発光層４：例示化合物Ｎｏ．１
電子注入層５：ＣｓＣＯ3
陰極６：アルミニウム（Ａｌ）
有機発光素子の具体的な作製工程を以下に示す。
ガラス基板（基板１）上に、ＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜し陽極２を形成した。次に、このＩＴＯ膜を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。次に、ＵＶ／オゾン洗浄した。このようにして処理したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、陽極２上に、正孔輸送層３として、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳをスピンコート法により成膜した。尚、正孔輸送層３の膜厚は３０ｎｍである。
次に、発光層４として、例示化合物Ｎｏ．１のクロロホルム溶液（濃度：１．０重量％）を調製し、次いでこの溶液をスピンコート法により正孔注入層３上に成膜した。尚、発光層４の膜厚は９０ｎｍである。
次に、電子注入層５として、ＣｓＣＯ3を真空蒸着法により発光層４の上に膜厚２．４ｎｍとなるように成膜した。このとき蒸着時の真空度を０．５×１０-4Ｐａ、成膜速度を０．３ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、陰極６として、Ａｌを真空蒸着法により膜厚１５０ｎｍとなるように形成した。このとき、蒸着時の真空度を０．５×１０-4Ｐａ、成膜速度を１．０〜１．５ｎｍ／ｓｅｃとした。
最後に、窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
このようにして図１に示す有機発光素子１０を得た。
得られた素子について、ＩＴＯを正極、Ａｌを負極にして、５．２Ｖの直流電圧を印加した。その結果、電流密度１１６ｍＡ／ｃｍ2で素子に電流が流れることがわかった。また、輝度３９０ｃｄ／ｍ2の例示化合物Ｎｏ．１由来の青色の発光が観測された。色度座標は、ＮＴＳＣ（Ｘ，Ｙ）＝（０．１８，０．１４）であった。
＜実施例２＞
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．５を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．５を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
＜実施例３＞
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
＜実施例４＞
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．１０を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに例示化合物Ｎｏ．１０を使用した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に示す。
＜実施例５＞
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに、ホストである例示化合物Ｎｏ．５とゲストである下記式に示されるＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の混合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実施例１において、発光層４を成膜する際に、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに、ホストである例示化合物Ｎｏ．５とゲストである下記式に示されるＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の混合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
尚、発光層４の具体的な成膜方法を以下に示す。
まず、例示化合物Ｎｏ．５のクロロホルム溶液（濃度：１．０重量％）を調製した。一方、Ｉｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3のクロロホルム溶液（濃度：１．０重量％）を別途調製した。次に、Ｉｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の含有量が例示化合物Ｎｏ．５とＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の合計重量に対して１．０重量％になるように上記２種類の溶液を混合した。この混合溶液をスピン塗布により正孔注入層３上に成膜し発光層４を形成した。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯを正極、Ａｌを負極にして、８．５Ｖの直流電圧を印加した。その結果、電流密度１０３ｍＡ／ｃｍ2で素子に電流が流れることがわかった。また、輝度５９７５ｃｄ／ｍ2でＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3由来の赤色発光が観測された。また、色度座標は、ＮＴＳＣ（Ｘ，Ｙ）＝（０．６５，０．３３）であった。さらに、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2として耐久試験を行ったところ、輝度半減時間は約３５０時間であった。
＜実施例６＞
実施例５において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を用いた以外は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
実施例５において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を用いた以外は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
＜実施例７＞
実施例５において、クロロホルムの代わりに、１，２−ジクロロプロパンを用いて、例示化合物Ｎｏ．５の溶液とＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の溶液をそれぞれ調製した以外は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
実施例５において、クロロホルムの代わりに、１，２−ジクロロプロパンを用いて、例示化合物Ｎｏ．５の溶液とＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3の溶液をそれぞれ調製した以外は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
＜実施例８＞
実施例７において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を用いた以外は、実施例７と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
実施例７において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに例示化合物Ｎｏ．６を用いた以外は、実施例７と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。評価結果を表３に示す。
＜比較例１＞
実施例５において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに、下記式で示されるオリゴフルオレン化合物（Ａ）を用いた他は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。
実施例５において、ホストとして例示化合物Ｎｏ．５の代わりに、下記式で示されるオリゴフルオレン化合物（Ａ）を用いた他は、実施例５と同様の方法で有機発光素子の作製を行った。
得られた素子について実施例５と同様の評価を行った。比較例１の素子について、ＩＴＯを正極、Ａｌを負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加した。その結果、電流密度９８ｍＡ／ｃｍ2で素子に電流が流れることがわかった。また、輝度３２００ｃｄ／ｍ2のＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3由来の赤色発光が観測された。色度座標は、ＮＴＳＣ（Ｘ，Ｙ）＝（０．６５，０．３３）であった。また、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2として素子の耐久試験を行ったところ、輝度半減時間は約２５時間であった。
表２と表３の結果を比較すると、発光層４をホストとゲストからなる層にすることにより、外部量子効率の大幅な増加が確認された。この結果より、ホストであるオリゴフルオレン化合物から、ゲストであるＩｒ（Ｃ8−ｐｉｑ）3への効率的なエネルギー移動が起きていることが確認された。また、この結果より一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物が発光層４のホストとして有用であることが分かった。
また、実施例５と比較例１の有機発光素子を比較すると、実施例５の方が発光効率及び寿命の観点から優れている素子であることが分かった。この結果から、一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、全てが長鎖アルキル基のオリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子と比較して、発光効率及び耐久性の点で優れていることが示された。
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 発光層
５ 電子注入層
６ 陰極
７ 正孔輸送層
８ 電子輸送層
９ 電子ブロッキング層
１０，２０，３０ 有機発光素子
１００ 基板
１０１ 陽極
１０２ 正孔注入層
１０３ 発光層
１０４ 電子注入層
１０５ 陰極
１１０ 有機発光素子
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 発光層
５ 電子注入層
６ 陰極
７ 正孔輸送層
８ 電子輸送層
９ 電子ブロッキング層
１０，２０，３０ 有機発光素子
１００ 基板
１０１ 陽極
１０２ 正孔注入層
１０３ 発光層
１０４ 電子注入層
１０５ 陰極
１１０ 有機発光素子
Claims (4)
- 陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に配置され、下記一般式［Ｉ］で示されるオリゴフルオレン化合物を含有する有機化合物層とを有することを特徴とする、有機発光素子。
- 前記有機化合物層が発光層であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホストとゲストとからなり、該ホストが前記オリゴフルオレン化合物であり、該ゲストが三重項発光材料であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
- 請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、表示装置。
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