JP2004186158A - パラシクロファンを用いる有機発光デバイス - Google Patents

パラシクロファンを用いる有機発光デバイス Download PDF

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Abstract

【課題】 改良型の有機発光デバイスを提供する。
【解決手段】 有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）において、パラシクロファンかパラシクロファン誘導体が発光層および／または１つかそれ以上の電荷輸送層、または、これらの層の１つかそれ以上のホスト物質として使用する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、パラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体が発光層および／または１つまたはそれ以上の電荷輸送層、またはそのような層の１つ以上のためのホスト物質として使用される有機発光デバイス（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）で使用する適当な物質を開発するために多くの努力が費やされている。そのようなデバイスは長寿命と広範囲の色とともに明るいエレクトロルミネセンスを示す高密度画素ディスプレイの安価な製造を約束するので、商業的に魅力的である。
典型的なＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に発光の層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）をはさむことによって製造される。バイアスが電極間を横切って印加されると、正孔（ｈｏｌｅ）と電子は、アノードとカソードから発光層中にそれぞれ注入され、通常それぞれの電極に隣接して正孔輸送および電子輸送の層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ａｎｄ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ）が製造される。正孔と電子は発光の層の中で発光的（ｒａｄｉａｔｉｖｅｌｙ）に結合して、光を放つ。ブロッキング層が隣接している層からの正孔あるいは電子の注入と、続いてそれらのデバイスからの脱出とを阻止するために提供されるならば、改善された性能を得ることができる。これらの層のいくつかは、結合されることができる。例えば、二重層構造は、結合した正孔注入および輸送の層と、結合した電子輸送および発光の層とから作られる。同様に、三重層構造は、正孔注入および輸送の層、発光層、および電子注入および輸送の層で構成される。
さらに、層の望まれる効果を達成するように（例えば、正孔輸送効果、電子輸送効果、または、発光効果を達成するために）デザインされた別の物質でドープされたホスト物質からこれらの層を形成するのは可能である。
良い効率、長寿命、および純粋な色に対する消費者の期待のために、様々な層に対する適当な物質を開発するための必要性が存在している。効率が良く、寿命が長く、純粋な色であるという消費者の期待があるので、様々な層に適した材料を開発する必要がある。例えば、米国特許第４５３９５０７号公報（対応する日本出願は、特開昭５９−１９４３９３号公報）には、陽極と正孔輸送層と有機発光層を有する発光素子が開示されており、さらに、特定の正孔輸送層材料が開示されている。（例えば、特許文献１）。
米国特許第４５３９５０７号公報
本発明の目的は、パラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体が、発光層および／または１つ以上の電荷輸送層としてあるいはそのような層の一層以上のホスト物質として使用される改良されたＯＬＥＤを提供することである。
したがって、１つの態様では、本発明は、発光層が少なくとも１つのカソードと１つのアノードの間ではさまれていて、発光層が次の一般式（Ｉ）に従って表されるパラシクロファンまたはパラシクロファン誘導体を含むＯＬＥＤである。
Figure 2004186158
ここで、Ａｒは、任意に存在する芳香族を表し、Ｒ１〜Ｒ８は任意に存在し、Ｒ１〜Ｒ８のそれぞれは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されたまたは置換されていないアミノ基、ニトロ基またはシアノ基、置換されたまたは置換されていないアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないシクロアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルコキシル基、置換されたまたは置換されていない芳香族の炭化水素基、置換されたまたは置換されていない芳香族の複素環基、置換されたまたは置換されていないアルアルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないアリールオキシル（ａｒｙｌｏｘｙ）基、あるいは、置換されたまたは置換されていないアルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を示す。
好ましくは、このＡｒで示す芳香族基は存在していないが、存在する場合には、その基はパラ結合されているまたはオルト結合されているかもしれない。
式（Ｉ）で表される化合物は、直接的に発光層として使用することができ、あるいは発光層がパラシクロファンホストと発光性ドーパントとを含む場合の発光性ドーパントのためのホスト物質として使用することができる。
さらなる態様において、本発明は、少なくとも１つの電荷輸送層と、アノードおよびカソードとの間ではさまれた発光層を有するＯＬＥＤである。この電荷輸送層は、電子輸送層または正孔輸送層、あるいは両方である。本発明のこの態様によれば、電荷輸送層は、上記の一般式（Ｉ）によるパラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体を含んでおり、ここでＡｒ、Ｒ１〜Ｒ８は上記によって特定される。
この態様によると、式（Ｉ）で表される化合物は、電荷輸送層として直接的に使用されることができ、あるいは、電荷輸送層がホスト物質と電荷輸送ドーパントとを含む場合には、電荷輸送のホスト物質を形成することができる。
この簡潔な概要は、本発明の本質が素速く理解されるように提供されたものである。本発明のより完全な理解は、付属の図面を参照し、以下に示す好ましい実施例の詳細な記載を参照することによって得ることができる。
パラシクロファンとパラシクロファン誘導体は、以下の一般構造をもつ。
Figure 2004186158
上記の式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、それらの合成で使用される出発物質あるいは最終の物質中における好ましい特性を得ることに依存して、置換されているまたは置換されていないことがあり得る。置換基は、制限無しに、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されたまたは置換されていないアミノ基、ニトロ基またはシアノ基、置換されたあるいは置換されていないアルキル基、置換されたか置換されていないアルケニル基、置換されたか置換されていないシクロアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルコキシル基、置換されたまたは置換されていない芳香族の炭化水素基、置換されたまたは置換されていない芳香族の複素環基、置換されたまたは置換されていないアルアルキル基、置換されたまたは置換されていないアリールオキシル基、あるいは、置換されたまたは置換されていないアルコキシカルボニル基またはカルボキシルを示す。
さらに、上式（Ｉ）では、Ａｒはオプションとして存在するかもしれない芳香族基を表する。
本発明での使用に適した、あるいは本発明による誘導体を調製するための出発物質としてのパラシクロファン物質は、知られている方法を用いて製造することができる。これらの方法は、制限なしに、参照文献として組み込まれたＣｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ，Ｖｏｌ．９５，Ｎｏ．７，ｐｐ，２４５７−２４８３（１９９５）で開示されたようなＳｕｚｕｋｉのカップリング反応、参照文献として組み込まれたＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．９１，Ｎｏ．１３，ｐｐ，３５２７−３５３３（１９６９）で開示された手順、および参照文献として組み込まれたＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０９，Ｎｏ．９，ｐｐ，２６３１−３９（１９８７）で開示された参考手順を含む。
本発明のＯＬＥＤにおける開示されたパラシクロファン物質の利点は、これらの化合物が優れたフォトルミネッセンスの量子効率を示すということである。さらに、それらの堅くて周期的な構造のためパラシクロファン物質は小さい分子あるいは金属に対する良いホストであることが期待される。従って、パラシクロファン物質が優れた発光性の、電子輸送性の、正孔輸送性の能力を示すことが期待される。さらに、これらの特性のために、機能性物質に対するホストとして振る舞うパラシクロファン物質は、ＯＬＥＤの増強された性能を導くことが期待される。
ＯＬＥＤ製造のための一般的な手順は以下の通りである。
１）パターンされた層でコーティングされた清浄なＩＴＯ基板を得る。
２）１〜５分間、酸素プラズマで基板を処理する。
３）熱蒸着器（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）中に基板を配置し６×１０−６ｔｏｒｒ以下の圧力に減圧する。
４）基板上に有機および金属の層を蒸着させる。
ａ．正孔輸送層は、〜２００オングストローム（Å）の厚みで蒸着される。
ｂ．通常、発光層は、ホストとドーパントとともに蒸着される。速すぎる成膜を避けるためにシャッターを閉じて、ドーパントの蒸着は、およそ０.０３オングストローム（Å）／ｓのレートで安定している。次に、ホストの蒸着はおよそ１〜３オングストローム／ｓのレートで安定しており、１〜３％のドーピング濃度を与える。次にシャッターは開かれ、石英の結晶モニターによって成膜がモニターされる。通常、１００〜４００オングストロームの発光層が成膜される。
ｃ. 電子輸送物質は、通常２００〜４００オングストロームの厚さの膜を形成するために約１〜３オングストローム／ｓのレートで蒸着される。
ｄ．マスクは金属電極が蒸発させられるところを画定するために基板の近くに配置される。
ｅ．約１２０オングストロームのＬｉ−Ａｌ合金は、デバイス中に電子注入を改良するために蒸着される。
ｆ．１５００オングストロームのＡｌが成膜され、蒸着器は冷却される。
５）デバイスの輝度、色、および電流−電圧特性を試験する。
本発明のホスト物質、電子輸送物、正孔輸送物、およびエミッタとして使用され得るかもしれない式（Ｉ）によって表されるパラシクロファンまたはパラシクロファン誘導体のいくつかの特定的な例は、以下の化合物を含んでいる。さらに、これらの化合物は全て対称であり、Ｒ１が存在する場合は、Ｒ７もまた存在し同一であり、Ｒ２が存在する場合は、Ｒ８もまた存在し同一であり、Ｒ１とＲ５とが存在する場合は、Ｒ３とＲ７ともまた存在し同一であり、Ｒ２とＲ６とが存在する場合は、Ｒ４とＲ８ともまた存在し同一である。
Figure 2004186158
Figure 2004186158
Figure 2004186158
Figure 2004186158
Figure 2004186158
Figure 2004186158
実施例１ー６は非対称構造を含むいくつかの代表的なパラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体の合成を示している。
実施例１
Figure 2004186158
化合物（Ｉ）はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．９１，Ｎｏ．１３，ｐｐ，３５２７−３５３３（１９６９）およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０９，Ｎｏ．９，ｐｐ，２６３１−３９（１９８７）において参照された手順によって合成された。化合物（Ｉ）は、上記の一般的な手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。
実施例２
Figure 2004186158
化合物（ＩＩ）は、実施例１において記載されたのと同様な方法で、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．９１，Ｎｏ．１３，ｐｐ，３５２７−３５３３（１９６９）およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０９，Ｎｏ．９，ｐｐ．２６３１−３９（１９８７）において参照された手順で、合成された。化合物（ＩＩ）は、上記の一般的な手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。
実施例３
Figure 2004186158
化合物（ＩＩＩ）は、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用して合成された。化合物（ＩＩＩ）の合成において、丸いフラスコは、擬似（ｐｓｅｕｄｏ）−メタ−ジブロモ−［２，２］パラシクロファン（０.２６ｇ、０、７１ｍｍｏｌ）、４−ボロニックアシッドビフェニル（４−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（０.４３ｇ、２.２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（０）（ＰＰｈ３）４（１００ｍｇ）、および乾燥トルエン２０ｍｌと乾燥エタノール１０ｍｌの混合物で充填された。室温で１０分間の撹拌後、水溶性のＮａ２ＣＯ３の脱気された２Ｍの１０ｍｌ溶液は、反応溶液に加えらた。この反応混合物は窒素雰囲気下で８０℃で２日間撹拌された。冷却後、この混合物は水中に注ぎ込まれた。生成物はトルエンで抽出され、水で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾燥された。濾過および濃縮後に、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサンの混合物）を通して精製された。化合物（ＩＩＩ）は、上の一般的手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。
実施例４
Figure 2004186158
化合物（ＩＶ）は、実施例３において記載されたのと同様な方法で、４−ボロニックアシッドビフェニル（４−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｂｉｐｈｅｎｙｌ）の代わりに９，９−ジメチル−２−ボロニックアシッドフルオレン（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙ−２−４−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）を用いて合成された。化合物（ＩＶ）は、上記の一般的な手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。そのデバイスは薄膜状態において明るい青色発光を示した。その薄膜状態における化合物（ＩＶ）を有するデバイスのフォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルは図１で示される。
実施例５
Figure 2004186158
化合物（Ｖ）は、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用して合成された。化合物（Ｖ）の合成において、ｎ−ＢｕＬｉ（１.６ｍｌ、２.５ｍｍｏｌ、ヘキサン中に１.６Ｍ）は、４，７，１２，１５−テトラブロモ［２，２］パラシクロファン（０.４ｇ、０.７６ｍｍｏｌ）および１１、１２−ジメチレン−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン（０.３８ｇ、１.６５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン３０ｍｌ中の溶液に滴状で加えられていた。その溶液は一昼夜、窒素雰囲気下で撹拌され、少量の水でクエンチされた（ｑｕｅｎｃｈｅｄ）。有機物の層はトルエンで抽出され、水で洗浄され、ＭｇＳＯ４上で乾燥された。溶剤を除去した後に、生成物はＣＨ２Ｃｌ２から再結晶された。化合物（Ｖ）は、上の一般的な手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。
実施例６
Figure 2004186158
化合物（ＶＩ）は、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用して合成された。化合物（ＶＩ）の合成におい、化合物（Ｖ）（０.２ｇ）、０．５％Ｐｄ／Ｃの０．１ｇ、およびｏ−キシレン３０ｍｌがフラスコに加えられた。その溶液は２日間窒素雰囲気下で還流された（ｒｅｆｌｕｅｄ）。その高温溶液は濾過され、溶剤が蒸留によって取り除かれた後に化合物（ＶＩ）が得られた。化合物（ＶＩ）は、上記の一般的手順を使用してＯＬＥＤ中に作られる。
実施例７
図１は、透明な基板１、その基板に隣接したアノード２、そのアノードに隣接した正孔輸送層、発光層４、電子輸送層５、およびカソード６を含む本発明のＯＬＥＤを模式的に表現している。これらの層の各々は、それ自身、同様の組成物と機能を持っている物質の多重層を含む。
基板１のための適当な物質は、ガラス、石英および同様なもの、およびポリマー（制限なしで、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、およびポリスルホンを含む）を含む。基板の厚みは、臨界（ｃｒｉｔｉｃａｌ）ではなく変動し、例えば、デバイスの構造的な要求によって依存しながら、約２５〜１,０００μｍ以上までに及ぶことができる。
基板に隣接したアノード２は、金属、合金、電気伝導性化合物、あるいはそれらの混合物からなり、特に仕事関数がおよそ４ｅＶ以上を有する。アノードの特定の例は、インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化亜鉛、金、白金、電気伝導性炭素、およびポリアニリン、ポリピロールおよび同様のものなどのような共役高分子などの陽電荷注入電極を含んでいる。ＩＴＯは特に好ましい。アノードの厚みはおよそ１０〜１μｍ間のどこかを変動することができる。
正孔注入層（また、ここでは、正孔輸送層として参照される）３は、１つ、２つあるいはそれ以上の既知の正孔輸送成分から成るかもしれない。発光層中へ正孔を輸送し注入することができるあらゆる汎用の知られている物質は、その正孔注入層を形成するのに使われるかもしれない。好ましい正孔注入および正孔輸送物質は、以下の構造を持っている４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル−１）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（ＮＰＢ）である。
Figure 2004186158
発光層４は成膜されたニート（ｎｅａｔ）であるかもしれない。本発明で使用され得る１つの適当な発光物質は、青いエミッタ（発光体）である。青いエミッタの合成は以下に示す反応の一式（ｓｅｔ）で例示される。
Figure 2004186158
Figure 2004186158
青いエミッタは、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用して合成された。この青いエミッタを合成する際に、トルエン３ｍｌ中の７６ｍｇのトリス（ｔｅｒｔ−ブチル）フォスフィンがトルエン１０ｍｌ中のＰｄ（ｄｂａ）２（７２ｍｇ、０.１２５ｍｍｏｌ）溶液に加えられ、続いて窒素雰囲気下で３０分間撹拌された。トルエン２０ｍｌ中に溶かされた２，７−ジヨードジメチルフルオレン（３６０ｍｇ、０.５６４ｍｍｏｌ）は、焦茶色の触媒溶液中に加えられた。約２０分間この溶液を撹拌後、２１７ｍｇ（２.２６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブトキシドナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）は固体として加えられた。この溶液は８０℃で５時間オイルバス上で加熱された。次に、反応混合物は水でクエンチされた。その後、水相はトルエンと酢酸エチルで抽出された。次に有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥され、次に、溶剤は蒸発された。生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離され、ｎ−ヘキサンとトルエンの２：１（または、３:１）混合物で溶離され、青白い黄色い固体を生成した。必要ならば、その生成物はさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーの繰返しあるいは再結晶により精製されるかもしれない。
上記の青色のエミッタの合成で使用された２，７−ジヨードジメチルフルオレンの合成において、Ｈ２ＳＯ４（６ｍ１）とＨ２Ｏ（４ｍ１）の混合物は、２ＦＬ（３５０ｍｇ、０.９０７ｍｍｏｌ）、１６４ｍｇ（０.７２ｍｍｏｌ）のＨ５Ｉ６０６−Ｈ２Ｏ、および３６６ｍｇ（２.８８ｍｍｏｌ）のＩ２の酢酸２０ｍｌ中に加えられた。その溶液は、８０℃で３時間撹拌され、青白い赤い溶液を与えた。室温まで溶液を冷却後、水は加えられた。沈殿した固体は濾過され、続いて水とノルマルヘキサンで沈殿物が洗浄された。次に、生成物は真空で乾燥され、青白い赤い固体を生成した。シリカゲルカラムによって精製されると、その青白い赤い色は色抜きされる。
代わりに、発光層４はゲスト−ホストシステムであるかもしれない。本発明で使用され得る１つの適当なホスト物質は、９、９−ジメチルフルオレン−２−ボロニックアシッド（ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）であり、以下の方法で合成されるかもしれない。
Figure 2004186158
９、９−ジメチルフルオレン−２−ボロニックアシッドは、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用して合成された。９、９−ジメチルフルオレン−２−ボロニックアシッドを合成する際に、１５％のｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（３５.６ｍｌ、５５ｍｍｏｌ）は、窒素雰囲気下で−７８℃のドライアイス−アセトンバス上でジエチルエーテルの１７０ｍｌ中に溶かされた２−ヨードジメチルフルオレン（１６ｇ、５０ｍｍｏ１）の溶液に加えられた。２.５時間スラリー溶液を撹拌後に、反応混合物は室温まで温められ、さらに１時間撹拌された。その溶液はそのバス上で−７８℃に再び冷却された。次に、トリメチルホウ酸塩（２７.４ｍ１、０.２４０ｍｍｏｌ）がその溶液に加えられた。その溶液は１時間低温で撹拌され、１時間室温で撹拌された。結果としての反応混合物は、一昼夜室温で放置された。次に、溶剤の半分が蒸発され、５０ｍｌの水が加えられた。同時に、２ＭのＨＣｌ水溶液の１４０ｍｌが連続的に加えられた。沈殿物は濾過されトルエンで洗浄された。有機相から溶剤が除去され、ボロニックアシッドが追加された。その固体はトルエンで洗浄された。次に、生成物は真空中で乾燥された。
ゲスト−ホストシステムにおいて、層の望まれる効果を達成するように（例えば、正孔輸送効果、電子輸送効果、または、発光の効果を達成するために）デザインされた別の物質でドープされているホスト物質から発光層４を形成することは可能である。本発明で使用されるかもしれない１つの適当なドーパントはビス（ジメチルフルオレン）であり、以下の方法で合成されるかもしれない）。
Figure 2004186158
ビス（ジメチルフルオレン）は、Ｓｕｚｕｋｉのカップリング反応を使用することで合成された。ビス（ジメチルフルオレン）の合成において、２−ヨードジメチルフルオレン（１.９８ｇ、６.１８ｍｍｏｌ）および１.５ｇ（４.７３ｍｍｏｌ）のジメチルフルオレン−２ブロニックアシッドは、脱気されたトルエン（８０ｍ１）と脱気された エタノール（４０ｍ１）の混合物中に溶かされた。４５ｍｌの水中に９ｇの炭酸ソーダを溶かすことによって調製された炭酸ナトリウム水溶液（４１ｍ１）は、その溶液に加えられ、続いて室温で３０分間撹拌された。結果としての濁った溶液に、２３８ｍｇ（０.２０６ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が固体として加えられた。次に、その溶液はオイルバス上で８０℃で５時間窒素を流しながら加熱された。室温に冷却後、酢酸エチルと水は反応混合物に加えられた。有機相と水相は分離された。水相はトルエンと酢酸エチルで抽出された。その結合した有機相はＭｇＳＯ４上で乾燥され、溶剤は蒸発された。好ましい生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィによって分離され、ｎ−ヘキサンとトルエンの２：１（または、３:１）混合物で溶離され、白く青白い黄色の固体を精製した。必要ならば、その生成物はさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーの繰返しあるいは再結晶により精製されるかもしれない。
電子輸送層５は電子輸送物質を含む。電子輸送層もまたパラシクロファン物質に基づく発光層４中に組み込まれることができるとすると、その電気輸送層は任意（ｏｐｔｉｏｎａｌ）である。任意の電子輸送層として、あらゆる知られている電子輸送物質を使用することができる。ＡｌＱタイプの物質、例えば、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン）とその誘導体は特に好まれる。１つの好ましい電子輸送物質は、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）であり、以下の構造を有する。
Figure 2004186158
カソード６は、高いまたは低い仕事関数の金属を含む、あらゆる金属から構成されることができる。アルミニウム、リチウム、マグネシウム、およびカルシウムは特に好まれる。
再び図２の参照番号に言及すると、本発明のＯＬＥＤは、最初にその上にパターンされたＩＴＯアノード２を有するガラス基板１を５分間イソプロピルアルコールで洗浄し、続いて５分間脱イオン水ですすぎ、再度５分間イソプロピルアルコールで洗浄することによって作られた。洗浄されたＩＴＯ基板は酸素プラズマで処理され、６×１０−２ｔｏｒｒ以下の圧力に減圧された熱蒸着器中に配置された。ＮＰＢの層は加熱され、正孔注入層３として１〜３ｎｍ／秒のレートで真空蒸着によって２０ｎｍの厚みに成膜された。次に、化合物（ＩＩ）と２重量％の青いエミッタ層は、ホストとして加えられたジメチルフルオレン−２ブロニックアシッドおよび青いドーパントとして加えられたビス（ジメチルフルオレン）を用いて、発光層４として３ｎｍ／秒のレートで真空蒸着によって３０ｎｍの厚みに成膜された。Ｂｐｈｅｎは電子輸送層５として真空蒸着によって２０nｍの厚みに成膜された。最後に、ＯＬＥＤ中の電子注入を改良するためにＬｉ−Ａｌ（１２ｎｍ）の層を有し、続いてアルミニウム（１５０ｎｍ）が伴われる複層のカソード６が処理された。駆動電圧が印加され、均一な明るい青色の光が観測された。そのデバイスで発生した電流密度は７Ｖで２００ｍＡ／ｃｍ２であった。このデバイスによって生成した輝度は７Ｖで１０００ｃｄ（カンデラ）／ｍ２であった。最高の外部量子効率は７％であり、０.４ｌｍ（ルーメン）／Ｗで最高の外部電力効率を伴った。ＣＩＥ色座標は（０.１ ８、０.１ １）であった。
以上の実施例は、一例として例示されたものであり、本発明の制限とみなされず、その制限は請求項で画定され、当業者にとって明白であるような変形や変更を含んでいると理解される。
薄膜状態における化合物（ＩＶ）とＯＬＥＤのフォトルミネセンススペクトルの例を示す図である。 本発明のＯＬＥＤの概略的な横断面を示す図である。

Claims (16)

  1. 少なくとも１つのカソードと１つのアノードの間ではさまれた発光層を有し、
    前記発光層が次の一般式（Ｉ）、
    Figure 2004186158
     ここで、Ａｒは、任意に存在する同一の芳香族を表し、
    Ｒ１〜Ｒ８は任意に存在し、
    Ｒ１〜Ｒ８のそれぞれは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されたまたは置換されていないアミノ基、ニトロ基またはシアノ基、置換されたまたは置換されていないアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないシクロアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルコキシル基、置換されたまたは置換されていない芳香族の炭化水素基、置換されたまたは置換されていない芳香族の複素環基、置換されたまたは置換されていないアルアルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、あるいは、置換されたまたは置換されていないアルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を示し、
    で表されるパラシクロファンまたはパラシクロファン誘導体を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
  2. 前記Ａｒの基が存在する場合に、それらはパラ結合されていることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  3. 前記Ａｒの基が存在する場合に、それらはオルト結合されていることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  4. 前記発光層がパラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体の機能性発光層から成ることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  5. 前記発光層が機能性発光ドーパントと共に、パラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体のホスト物質から成ることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  6. Ｒ１〜Ｒ８が対称的に提供されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  7. Ｒ１〜Ｒ８が非対称的に提供されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
  8. 少なくとも１つの電荷輸送層とアノードおよびカソードとの間ではさまれた発光層を有し、
    前記電荷輸送層が次の一般式（Ｉ）、
    Figure 2004186158
     ここで、Ａｒは、任意に存在する同一の芳香族を表し、
    Ｒ１〜Ｒ８は任意に存在し、
    Ｒ１〜Ｒ８のそれぞれは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されたまたは置換されていないアミノ基、ニトロ基またはシアノ基、置換されたまたは置換されていないされたアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないシクロアルキル基、置換されたまたは置換されていないアルコキシル基、置換されたまたは置換されていない芳香族の炭化水素基、置換されたまたは置換されていない芳香族の複素環基、置換されたまたは置換されていないアルアルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換されたまたは置換されていないアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、あるいは、置換されたまたは置換されていないアルコキシカルボニル基またはカルボキシル基を示し、
    で表されるパラシクロファンまたはパラシクロファン誘導体を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
  9. 前記Ａｒの基が存在する場合に、それらはパラ結合されていることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  10. 前記Ａｒの基が存在する場合に、それらはオルト結合されていることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  11. 前記電荷輸送層が機能性の電荷輸送層と共に、パラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体から成ることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  12. 前記電荷輸送層が機能性の電荷輸送ドーパントと共に、パラシクロファンあるいはパラシクロファン誘導体のホスト物質から成ることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  13. 前記電荷輸送層は電子輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  14. 前記電荷輸送層は正孔輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  15. Ｒ１〜Ｒ８が対称的に提供されることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
  16. Ｒ１〜Ｒ８が非対称的に提供されることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
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