JP4320020B2 - 有機el素子 - Google Patents
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Images
Description
(1)下記化10で表されるテトラアリールジアミン誘導体である有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層を少なくとも1層有する有機EL素子。
(2) 前記r5、r6、r17、及びr18が、それぞれ0である上記(1)の有機EL素子。
(4)前記電子輸送機能を有する化合物が、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムである上記(3)の有機EL素子。
(5)前記混合物を含有する層が発光層である上記(3)または(4)の有機EL素子。
(6)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層の少なくとも1層に蛍光性物質をドープする上記(1)〜(5)のいずれかの有機EL素子。
(7)前記蛍光性物質がルブレンである上記(6)の有機EL素子。
(8)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この正孔注入輸送層と発光層とを有する上記(1)〜(7)のいずれかの有機EL素子。
(9)前記正孔注入輸送層が組成の異なる2層以上で構成される上記(8)の有機EL素子。
(10)前記正孔注入輸送層の少なくとも1層がポリチオフェンを含有する上記(9)の有機EL素子。
(11)電子注入輸送層を有する上記(8)〜(10)のいずれかの有機EL素子。
(12)前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層であり、この層に接して発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層が設けられており、前記正孔注入輸送機能を有する層と前記発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャルIpの差が0.25eV以上である上記(1)、(2)、(6)または(7)の有機EL素子。
(2) 立体障害のあるフェニル基のようなバルキーな置換基を導入して分子間の重なりを最適化していること。
(3) 分子の取り得るコンフォーメーション数が多く、分子の再配列が妨げられていること。
N,N,N’,N’−テトラ(3−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No. I−1)の合成
2000mlの常圧水添装置にm−ニトロビフェニル250g の(1.26mol)、5%Pd−C12.5g 、エタノール1250mlを仕込み、室温にて理論量の水素ガスを吸収させた。濾過して触媒を除去し、濾液を溶媒留去して、212g のm−アミノビフェニルを得た(収率99.9%)。さらに、m−ニトロビフェニルを254g (1.28mol )とした以外は同スケールにてもう1バッチ反応させて、215g のm−アミノビフェニルを得た(収率99.7%)。
赤外吸収スペクトル(IR):図4
NMRスペクトル:図5
示差走査熱量測定(DSC):融点 207.4℃,
ガラス転移温度 95.8℃
N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No. II−1)の合成
4−アミノビフェニル72.5g の(0.429mol )、4−ヨードビフェニル120g (0.429mol )、炭酸カリウム32.6g (0.236mol )、銅6.8g (0.107mol )、ニトロベンゼン430mlを仕込み、210℃で一晩反応させた。反応後放冷し、減圧濾過にて銅塩類を除き、クロロホルムで洗浄後、濾液の溶媒を減圧留去した。残渣にメタノールを500ml加え冷却し、析出結晶を濾取した。得られた結晶49g をジメチルホルムアミド(DMF)250mlに加熱溶解し、水冷すると副生成物のトリビフェニルアミンが析出してくるため、濾取して除き、濾液を水1000mlに投入して析出した結晶を濾取、水洗、メタノール洗浄した。
赤外吸収スペクトル(IR):図6
NMRスペクトル:図7
示差走査熱量測定(DSC):融点 267.7℃,
ガラス転移温度 131.8℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−ビフェニリル)ベンジジン(化合物No. VII −1)の合成
10000mlの反応容器に、濃塩酸155ml、水155g 、氷155g を仕込み、m−アミノビフェニル25g (0.148mol )を加えて懸濁させた。これに0℃以下で亜硝酸ナトリウム11.3g (0.164mol )の150ml水溶液を30分間滴下し、その後50分間同温にて攪拌した。得られたジアゾニウム塩水溶液に、0℃以下でヨウ化カリウム37g (0.223mol )の250ml水溶液を1時間滴下した。滴下後1時間同温で攪拌し、室温に戻して2時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル抽出し、有機層を水洗、乾燥(硫酸マグネシウム)、溶媒留去し、粗結晶を得た。
赤外吸収スペクトル(IR):図8
NMRスペクトル:図9
示差走査熱量測定(DSC):融点 189.8℃,
ガラス転移温度 83.6℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[−4’−(N−フェニル−N−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン(化合物No. X−10)の合成
500mlの反応容器にN,N’−ジフェニルベンジジン33.6g (0.10mol )、m−ヨードトルエン25.0g (0.11mol )、炭酸カリウム27.6g (0.2mol )、銅粉2.6g 、ニトロベンゼン200mlを仕込み、Ar気流下で24時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をn−ヘキサン/トルエン=1/2にてシリカゲルカラム精製を2回行い、28.10g のN,N’−ジフェニル−N[−4−(N−フェニル−N−3−メチルフェニルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジンを得た(収率42%)。
赤外吸収スペクトル(IR):図10
NMRスペクトル:図11
示差走査熱量測定(DSC):融点は観測されなかった(初期の状態からアモルファス であった)。
ガラス転移温度 132℃
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[−4’−(N,N−ジ−3−ビフェニリルアミノ)ビフェニル−4−イル]ベンジジン(化合物No. X−3)の合成
300mlの反応容器にジ(3−ビフェニリル)アミン16.1g (0.050mol )、4,4’−ジヨードビフェニル20.3g (0.050mol )、炭酸カリウム13.8g (0.10mol )、銅粉1.0g 、ニトロベンゼン100mlを仕込み、Ar気流下で24時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をn−ヘキサン/トルエン=5/1にてシリカゲルカラム精製し、12.0gの4’−[N,N’−ジ(3−ビフェニリルアミノ)]−4−ヨード−1,1’−ビフェニルを得た(収率40%)。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例2および実施例3の化合物についても、実施例6と同様に実験したところ実施例6と同様、10カ月間以上放置しても結晶化は起こらなかった。また蒸着膜のIpは、それぞれ5.36eVおよび5.38eVであった。
実施例4および実施例5の化合物について実施例6と同様に実験したところ実施例6と同様、10カ月間以上放置しても結晶化は起こらなかった。また蒸着膜のIpは、それぞれ5.32eVおよび5.28eVであった。
実施例1の化合物の代わりに、化合物(1)N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(融点:171.2℃、ガラス転移温度:61.3℃)、あるいは、化合物(2)1,1’−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン(融点:187.8℃、ガラス転移温度:79.9℃)を用いた以外は、実施例6と同様な方法にて薄膜を作製し、30℃−100%RHの恒温槽に放置した。実施例6〜8よりも、温度的に緩やかな環境条件に放置したにもかかわらず、化合物(1)は3日目に、化合物(2)は30日目には結晶化が始まった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに比較例1の化合物(1)または(2)を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例9において、実施例1の化合物の代わりに実施例4または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べたところ、いずれにおいても実施例9と同等以上の良好な結果を示した。なお、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムとのIpの差は、実施例4の化合物で0.32eV、実施例5の化合物で0.36eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例14において、実施例1の化合物の代わりに、実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、電流密度10mA/cm2の条件で同様に特性を調べた。
実施例14において、実施例1の化合物の代わりに、実施例4の化合物または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、電流密度10mA/cm2の条件で同様に特性を調べたところ、いずれにおいても実施例14と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例19において、実施例1の化合物の代わりに、実施例2の化合物または実施例3の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べた。
実施例19において、実施例1の化合物の代わりに、実施例4の化合物または実施例5の化合物を用いて同様にEL素子を得、同様に特性を調べたところ、実施例19と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例24において、第二正孔注入輸送層に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例24と同様に特性を調べたところ、実施例24と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、UV/O3 洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例26において、正孔注入輸送層および混合層(発光層)に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例26と同様に特性を調べたところ、実施例26と同等以上の良好な結果を示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮沸エタノール中から引き上げて乾燥してUV/O3 洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽を1×10−4Pa以下まで減圧した。
実施例28において、混合層の膜厚を10nmとするほかは同様にEL素子を得、同様に特性を評価した。この結果、初期には6.2V 、360cd/m2 の黄緑色(発光極大波長λmax =500nm)の発光が確認された。輝度の半減時間は2100時間で、その間の駆動電圧の上昇は3.3V であった。
実施例28において、第二正孔注入輸送層および混合層(発光層)に用いた実施例1の化合物の代わりに実施例4の化合物を用いるほかは同様にしてEL素子を得た。このEL素子について実施例28と同様に特性を調べたところ、実施例28と同等以上の良好な結果を示した。
2 基板
3 陽極
4 正孔注入輸送層
5 発光層
6 電子注入輸送層
7 陰極
10 低エネルギー電子分光装置
11 紫外線ランプ
12 モノクロメータ
13 検出器
14 低エネルギー電子計数装置
15 制御装置
16 演算表示装置
17 X−Yステージ
Claims (12)
- 下記化1で表されるテトラアリールジアミン誘導体である有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層を少なくとも1層有する有機EL素子。
[化1において、Ar1 およびAr2 は、それぞれ、フェノキシ基、メトキシ基あるいはアミノ基で置換されたフェニル基を表す。r15およびr16は、それぞれ0である。R17 、R18 は、それぞれ、非置換、または、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、非置換のアルコキシ基、フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、あるいは、4−(t−ブチル)フェノキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、N−フェニル−N−トリルアミノ基、N−フェニル−N−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−ビフェニリルアミノ基、N−フェニル−N−アントリルアミノ基、N−フェニル−N−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、あるいは、ジピレニルアミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r17およびr18は、それぞれ0または1〜5の整数である。R5 およびR6 は、それぞれ、非置換、または、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、非置換のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、N−フェニル−N−トリルアミノ基、N−フェニル−N−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−ビフェニリルアミノ基、N−フェニル−N−アントリルアミノ基、N−フェニル−N−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、あるいは、ジピレニルアミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。r5およびr6は、それぞれ0または1〜4の整数である。] - 前記r5、r6、r17、及びr18が、それぞれ0である請求項1の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上と電子注入輸送機能を有する化合物の少なくとも1種以上の混合物とを含有する層を少なくとも1層有する請求項1または2の有機EL素子。
- 前記電子輸送機能を有する化合物が、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムである請求項3の有機EL素子。
- 前記混合物を含有する層が発光層である請求項3または4の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層の少なくとも1層に蛍光性物質をドープする請求項1〜5のいずれかの有機EL素子。
- 前記蛍光性物質がルブレンである請求項6の有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この正孔注入輸送層と発光層とを有する請求項1〜7のいずれかの有機EL素子。
- 前記正孔注入輸送層が組成の異なる2層以上で構成される請求項8の有機EL素子。
- 前記正孔注入輸送層の少なくとも1層がポリチオフェンを含有する請求項9の有機EL素子。
- 電子注入輸送層を有する請求項8〜10のいずれかの有機EL素子。
- 前記有機EL素子用化合物の少なくとも1種以上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層であり、この層に接して発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層が設けられており、前記正孔注入輸送機能を有する層と前記発光機能を有する層または電子注入輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャルIpの差が0.25eV以上である請求項1、2、6または7の有機EL素子。
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