JP2003261471A - 有機化合物、電界発光素子及び表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 電界発光素子の構成材料として、新規フルオ
レン化合物を作成し素子評価を行なった。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされるフルオレ
ン化合物を合成し、電界発光素子の構成材料として利用
した。特にホスト−ゲスト型の発光層のホスト材料とし
て有用な材料であり、発光効率が高く、長寿命の電界発
光素子が得られた。 【外１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子用の新規
な有機化合物と平面光源や平面状ディスプレイ等に使用
される有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素
子、あるいは有機ＥＬ素子とも言う）に関する。

【０００２】特に前記一般式（１）及び（２）で示され
る発光素子用の新規な有機化合物と、前記一般式（３）
で示される有機化合物を用いた電界発光素子に関するも
のである。さらに、前記一般式（３）で示される有機化
合物を発光層材料として用いた電界発光素子に関するも
のである。

【０００３】

【背景技術】有機発光素子は、古くはアントラセン蒸着
膜に電圧を印加して発光させた例（Thin Solid Films,9
4(1982) 171）等がある。しかし近年、無機発光素子に
比べて大面積化が容易であることや、各種新材料の開発
によって所望の発色が得られることや、また低電圧で駆
動可能であるなどの利点や、さらには高速応答性や高効
率の発光素子として、材料開発を含めて、デバイス化の
ための応用研究が精力的に行われている。

【０００４】例えば、Macromol.Symp.p.125，1〜48（19
97）に詳述されているように、一般に有機ＥＬ素子は透
明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発
光層を含む有機物層が配置された構成を持つ。

【０００５】また最近では、従来の励起一重項状態から
基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光素子だけ
でなく、次の文献１および文献２に代表される励起三重
項状態を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなさ
れている。 文献１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓ
ｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃ
ｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏ
ｌ ７４，Ｎｏ３ｐ４２２（１９９９））、 文献２：Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ
ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔ
ｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔ
ｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌ
ｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ Ｖｏｌ ７５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））であ
る。

【０００６】これらの文献では４層構成の有機層が主に
用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発
光層、励起子拡散防止層、電子輸送層等の諸材料から構
成されている。用いられている材料は、下記に示すキャ
リア輸送材料と燐光発光性材料Iｒ(ｐｐｙ)_３である。

【０００７】

【外４】

【０００８】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。

【０００９】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子化合物を用いた有
機ＥＬ素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕ
ｒｅ，３４７，５３９（１９９０））により報告されて
いる。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）
を基板上に塗付方式で成膜することにより、単層で発光
を確認している。

【００１０】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低電圧で駆動でき、高輝度、発
光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光素子が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現状で
はＣＰＴなどと比べて輝度や信頼性が劣り、素子の発光
輝度を高めること、及びそのために発光物質の発光量子
効率を高めること、また素子の変換効率を高めることな
どが必要とされている。また、長時間の使用による経時
変化や、酸素や湿気などによる劣化等、耐久性の面でも
未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレ
イ等への応用を考えた場合、色純度の良い青、緑、赤の
発光波長を示すことが必要であるが、これらの問題に関
してもまだ多くの改良を重ねることが期待されている。

【００１２】また、電子輸送層や発光層などに用いる蛍
光性有機化合物としては、芳香族化合物や縮合多環芳香
族化合物が数多く研究されているが、発光輝度や耐久性
が十分に満足できるものは得られていない。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、前記一般式
（１）及び（２）で示されるフルオレン系新規有機化合
物と前記一般式（３）で示される有機化合物を用いた有
機ＥＬ素子を提供することにある。また、高耐久性の有
機発光素子を提供する事にある。

【００１４】本発明の上記一般式(３)で示される化合物
にはOoya Takao et al., Bull. Chem. Soc. Jpn.,1978,
51,1473-1476に記載されている化合物が一部含まれてい
る。しかしながら、この文献にはこれらの化合物を発光
素子に用いることを示唆するような記載は全くない。ま
た、上記一般式（１）および(２)で示される有機化合物
は全く知られておらず、新規な有機化合物である。

【００１５】

【外５】

【００１６】即ち、本発明の第一は、下記一般式（１）
で示される発光素子用の新規な有機化合物を提供するこ
とを特徴とする。

【００１７】前記一般式（１）で示される本発明の有機
化合物においてＹがＣ=Ｏまたは ＣＲ₉Ｒ₁₀である場合
が好ましく、Ｒ_４が-ＮＲＲ'または置換基を有していて
もよいアリ−ル基または置換基を有していてもよい複素
環基であり、Ｒ_５が水素原子である場合が好ましい。

【００１８】また、前記一般式（１）で示される本発明
の新規な有機化合物の中でも、下記一般式（２）で示さ
れる有機化合物がより好ましい。

【００１９】

【外６】

【００２０】また、前述の公知化合物を一部含む下記一
般式（３）で示される有機化合物を含む層を有する電界
発光素子を提供することを特徴とする。

【００２１】

【外７】

【００２２】

【発明の実施の形態】本発明で利用できる公知の発光素
子構成を図１（ａ）（ｂ）（Ｃ）に示した。

【００２３】図１に示したように、一般に電界発光素子
（あるいはここでは有機ＥＬ素子とも言う）は、透明基
板１５上に、５０〜２００ｎｍの膜厚を持つ透明電極１
４と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように
金属電極１１より形成される。

【００２４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる例を示した。透明電極１４とし
ては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電
極１４からホール輸送層１３へホール注入しやすくして
いる。金属電極１１には、アルミニウム、マグネシウム
あるいはそれらの合金など仕事関数の小さな金属材料を
用い、有機層への電子注入をしやすくしている。

【００２５】発光層１２には、本発明の化合物を用いて
いるが、ホール輸送層１３には、例えばトリフェニルジ
アミン誘導体、代表例としては前記α−ＮＰＤなど、電
子供与性を有する材料も適宜用いることができる。

【００２６】以上の構成した素子は電気的整流性を示
し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるよ
うに電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層
１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入され
る。

【００２７】注入されたホールと電子は、発光層１２内
で再結合してエネルギーの高い状態（これを励起子とい
う）が生じ、基底状態へ遷移する過程で発光が起こる。
この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割
を果たしており、注入された電子を発光層内に閉じ込め
て有効に使うために、発光層１２とホール輸送層１３の
間の界面における再結合効率が上がり、発光効率が上が
る。

【００２８】さらに図１（ｂ）では、図１（ａ）の金属
電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けら
れている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離し
て、より効果的なキャリアブロッキング構成にすること
で、発光効率を上げている。電子輸送層１６としては、
例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができ
る。

【００２９】また図１（Ｃ）に示すように、陽極である
透明電極１４側から、ホール輸送層１３、発光層１２、
励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６、及び金属電極
１１からなる４層構成とすることも望ましい形態であ
る。

【００３０】本発明の有機化合物はフルオレン環の４-
位または５-位の少なくとも一方が-ＮＲＲ'または置換
基を有していてもよいアリ−ル基または置換基を有して
いてもよい複素環基で置換されていることを特徴として
いる。本発明の有機化合物は導入する置換基によりホ−
ル輸送材料、電子輸送材料、発光材料、発光材料を分散
させるホスト材料、励起子拡散防止材料、電荷注入材料
などに使用でき、電界発光素子の構成部材として有用で
ある。

【００３１】これら嵩高い置換基の導入により、立体障
害効果により、隣接する分子との分子間相互作用が抑制
され、また各有機物質層の内部における結晶化が抑制さ
れて、アモルファス性が高まり、素子の発光効率の増加
や素子の耐久性の向上が期待できる。

【００３２】以下本発明に用いられる有機化合物の具体
的な構造式を、上記一般式(２)を基にして表１〜表７に
示す。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発
明は、これに限定されるものではない。表１〜表７で使
用している環構造の略号Ｐｈ１〜１Ｐｒの構造を以下に
示す。

【００３３】

【外８】

【００３４】なお、表中の略号Ph1H〜1PrHおよび9CzH
は環構造Ph1〜1Prおよび9CzのＲ₁₁が水素原子であるこ
とを示す。また、２FLHはＲ_１１およびがＲ_１２メチル
基でＲ _１３が水素原子である場合を示し、４FLHはＲ
_１１およびがＲ_１２メチル基でＲ _１３が水素原子である
場合を示し、9FLHはＲ_１１、 Ｒ_１２およびＲ_１３が水
素原子である場合を示し、9FLMHはＲ_１１がメチル基で
Ｒ_１２およびＲ_１３が水素原子である場合を示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】

【表５】

【００４０】

【表６】

【００４１】

【表７】

【００４２】

【実施例】実施例１〜１２で本発明で用いられる有機化
合物の合成例を示す。

【００４３】＜実施例１＞（例示化合物No．１の合成）

【外９】

【００４４】

【外１０】

【００４５】東京化成製フルオレノン５.00ｇ（２７.７
mmole）、乾燥テトラヒドロフラン３0mlを２00mlの３つ
口フラスコに入れて溶かし、氷-食塩浴で冷攪拌下、内
温を−１２〜−６℃に保って四塩化チタン４.６ml（４
1.８ mmole）をゆっくり滴下した。さらにこの滴下ロ−
トを乾燥テトラヒドロフラン５mlで洗い込んだ。次に、
亜鉛末５.４３ｇ（８３.1 mmole）をテトラヒドロフラ
ン３0mlに懸濁させ、内温を10℃以下に保ってゆっくり
滴下した。さらにこの滴下ロ−トを乾燥テトラヒドロフ
ラン５mlで洗浄した。その後、内温を−４.５〜11.５℃
に保って２時間２0分攪拌を行った。反応物を10％炭酸
ナトリウム水溶液100ml中に注入し、トルエンで抽出
し、有機層を食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧乾固した。残渣にヘキサンを
加え、析出した結晶を濾取した。この結晶をトルエン約
100mlで再結晶し、9,9'−ジヒドロキシ−9,9'−ビフル
オレニルの白色結晶４.２２ｇ（収率８３.9％）を得
た。

【００４６】9,9'−ジヒドロキシ−9,9'−ビフルオレニ
ル４.10ｇ（11.３mmole）、酢酸9５mlを２00mlの３つ口
フラスコに入れ、室温で攪拌しながら濃硫酸３.２mlを
ゆっくり滴下した。その後、1時間1５分還流攪拌を行っ
た。反応物を冷却し、析出した結晶を濾取し、メタノ−
ル、蒸留水、アセトンで順次洗浄し、10−(２,２'−ビ
フェニルイレン)−9−フェナントロンの結晶3.11ｇ（収
率７9.８％）を得た。

【００４７】

【外１１】

【００４８】10−(２,２'−ビフェニルイレン)−9−フ
ェナントロン3.00ｇ（８.７1mmole）、エタノ−ル２00m
lを５00mlの３つ口フラスコに入れ、室温で攪拌しなが
ら水酸化ナトリウム1.80ｇ（45.0mmole）を蒸留水1５ml
に溶かして加えた。その後1時間10分還流攪拌を行っ
た。反応物を氷冷し、濃塩酸４.５mlをゆっくり滴下し
た。析出した塩化ナトリウムを濾去し、濾液に蒸留水20
0mlを加えた。析出した結晶を濾取し、アセトン−メタ
ノ−ル混合溶媒で再結晶し、２'−(9−フルオレニル)−
ビフェニル−２−カルボン酸の白色結晶２.８４ｇ（収
率90.0％）を得た。

【００４９】

【外１２】

【００５０】50mlの３つ口フラスコに五酸化リン10.0ｇ
（70.5mmole）を入れ、冷却攪拌下８５％リン酸6.5ml
（95.3mmole）をゆっくり滴下した。滴下終了後120℃の
油浴中で五酸化リンが溶解するまで加熱攪拌した。放冷
後２'−(9−フルオレニル)−ビフェニル−２−カルボン
酸2.80ｇ（7.73mmole）を加え、160〜170℃に保った油
浴中で５時間1５分加熱攪拌を行った。反応終了後放冷
し、氷を加えて析出した結晶を濾取し、水洗後にアセト
ンで再結晶した。得られた結晶をアルミナカラムマト
(溶離液：トルエン／酢酸エチル＝10／1)で精製し、酢
酸エチルで再結晶しての黄色の9−オキソ−4,9'−ビフ
ルオレニル1.28g（収率４８.1％）を得た。MALDI-TOF M
S（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）
によりこの化合物のＭ＋である344.1を確認した。

【００５１】＜実施例２＞ （例示化合物No．８１の合成）

【外１３】

【００５２】実施例１で得た9−オキソ−４,9'−ビフル
オレニルはLatorya D. Hicks et al.,Tetrahedron Lett
ers,2000,４1,7817-7820に記載の方法により、酢酸中で
次亜リン酸とヨウ素により4,9'−ビフルオレニルに還元
される。

【００５３】＜実施例３＞ （例示化合物No．１６２の合成）

【外１４】

【００５４】特表平11-510535の32ぺ−ジの実施例1と同
様にしてヨウ化メチルと４,9'−ビフルオレニルから9,
9,9'−トリメチル−４,9'−ビフルオレニルが得られ
る。

【００５５】＜実施例４＞

【外１５】

【００５６】Kimberiyd. Stigers et al.,J. Org. Che
m.,2000,65,3858-3860に記載の方法により、フルオレン
から２,７−ジ−tert−ブチルフルオレンを合成した。

【００５７】

【外１６】

【００５８】３００ｍＬの３つ口フラスコにフルオレン
10.00ｇ(６0.２mmole)、二硫化炭素４0ml、無水塩化第
二鉄0.9８g(６.0mmole)を入れ、窒素気流下氷冷攪拌し
ながらtert−ブチルクロリド1３.８ml(1２７mmole)を1
５分間かけて滴下した。滴下終了後室温で２時間５0分
攪拌した。反応終了後、反応物に水40mlを加えて攪拌
し、この混合物を1Ｎ−塩酸40mlに注入した。クロロホ
ルムで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリム飽和水溶液、
食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧乾固し、残渣をアセトン−メタノ−ル混合溶媒
で再結晶し、２,７−ジ−tert−ブチルフルオレン10.44
ｇ(収率62.3％)を得た。

【００５９】Shoji Kajigaeshi et al.,Bull. Chem. So
c. Jpn.,1986,59,97-103に記載の方法により、２,７−
ジ−tert−ブチルフルオレンから２,７−ジ−tert−ブ
チル−４−ブロモフルオレンを合成した。100ｍＬの３
つ口フラスコに２,７−ジ−tert−ブチルフルオレン7.2
0ｇ(25.9mmole)、 クロロホルム35ml、還元鉄0.15gを入
れ、氷−食塩浴で冷却攪拌下臭素のクロロホルム溶液1
2.0ml(29.1mmole)(臭素2.50mlをクロロホルムで20mlに
希釈して調製した溶液。)を内温0〜３.５℃で滴下し
た。滴下終了後室温で３時間30分攪拌した。反応終了
後、反応物を水２４0mlに注入した。酢酸エチル300mlを
加えて抽出し、有機層を10％水酸化ナトリム水溶液、食
塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧乾固し、残渣をエタノ−ルで再結晶し、２,７−
ジ−tert−ブチル−４−ブロモフルオレン6.90ｇ(収率7
4.7％)を得た。

【００６０】この２,７−ジ−tert−ブチル−４−ブロ
モフルオレンと１−ピレニイルボロン酸のテトラキス−
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を触媒と
して用いたSuzuki-coupling反応で２,７−ジ−tert−ブ
チル−４−(１−ピレニイル)フルオレン（例示化合物N
o.154）を合成できる。

【００６１】実施例３と同様にしてヨウ化メチルと反応
させることにより２,７−ジ−tert−ブチル−9,9−ジメ
チル−４−(１−ピレニイル)フルオレン（例示化合物N
o．２３４）を合成できる。

【００６２】＜実施例５＞ （例示化合物No．２５）

【外１７】

【００６３】Ｙ.Sprinzak ,J. Am. Chem. Soc. Jpn.,19
58,80,5449に記載の方法により、Aldrich社製の２,７−
ジブロモフルオレンから２,７−ジブロモフルオレノン
を合成した。300ｍＬの３つ口フラスコに２,７−ジブロ
モフルオレン8.00ｇ(２４.７mmole),ピリジン120ml,Tri
ton B(水酸化トリメチルアンモニウム) 40%メタノ−ル
溶液1.0mlを入れ、室温攪拌下２４時間10分空気を吹き
込んだ。反応終了後、反応物にメタノ−ル300mlを加え
て冷却し、析出した結晶を濾取後、トルエンで再結晶し
て、２,７−ジブロモフルオレノンの黄色結晶５.７４ｇ
(収率６８.８％)を得た。

【００６４】

【外１８】

【００６５】Irving J. Borowitz et al.,J. Org. Che
m.,1971,36,553-560に記載の方法により、２,７−ジブ
ロモフルオレノンと亜リン酸トリエチルを反応させて10
−(４,４'−ジブロモ−２,２'−ビフェニルイレン)−
２,７−ジブロモ−9−フェナントロンを合成できる。

【００６６】

【外１９】

【００６７】この10−(４,４'−ジブロモ−２,２'−ビ
フェニルイレン)−２,７−ジブロモ−9−フェナントロ
ンから実施例１と同様にして9−オキソ−２,７,２',７'
−テトラブロモ−4,9'−ビフルオレニル（例示化合物N
o．２５）を合成できる。

【００６８】

【外２０】

【００６９】この9−オキソ−２,７,２',７'−テトラブ
ロモ−４,9'−ビフルオレニルをToshihide Ｙamamoto e
t al.,Tetrahedron Letters,1998,39,2367-2370に記載
の方法で、カルバゾ−ルと反応させて9−オキソ−２,
７,２',７'−テトラ(9−カルバゾリル)−４,9'−ビフル
オレニル（例示化合物No．２７）が合成できる。

【００７０】

【外２１】

【００７１】＜実施例６＞ （例示化合物No．107の合成）実施例５の9−オキソ−
２,７,２',７'−テトラ(9−カルバゾリル)−４,9'−ビ
フルオレニルは実施例２と同様にして、２,７,２',７'
−テトラ(9−カルバゾリル)−４,9'−ビフルオレニルに
還元される。

【００７２】＜実施例７＞ （例示化合物No．１８８の合成）

【外２２】

【００７３】実施例６の２,７,２',７'−テトラ(9−カ
ルバゾリル)−４,9'−ビフルオレニルは実施例３と同様
にして２,７,２',７'−テトラ(9−カルバゾリル)−9,9,
9'−トリメチル−４,9'−ビフルオレニルにできる。

【００７４】＜実施例８＞ （例示化合物No．２５９）実施例５のカルバゾ−ルの代
わりにジフェニルアミンを用い、同様にして9−オキソ
−２,７,２',７'−テトラブロモ−4,9'−ビフルオレニ
ルに反応させて、9−オキソ−２,７,２',７'−テトラジ
フェニルアミノ−4,9'−ビフルオレニル（例示化合物N
o．２５９）が合成できる。さらに実施例６および実施
例７と同様にして２,７,２',７'−テトラジフェニルア
ミノ−４,9'−ビフルオレニル（例示化合物No．２６
０）および２,７,２',７'−テトラジフェニルアミノ−
9,9,9'−トリメチル−４,9'−ビフルオレニル（例示化
合物No．２６１）が順次合成できる。

【００７５】＜実施例９＞実施例５のカルバゾ−ルの代
わりにフェニル−1−ナフチルアミンを用い、同様にし
て9−オキソ−２,７,２',７'−テトラブロモ−４,9'−
ビフルオレニルに反応させて、9−オキソ−２,７,２',
７'−テトラ(フェニル−1−ナフチルアミノ)−4,9'−ビ
フルオレニル（例示化合物No．２６２）が合成できる。
さらに実施例６および実施例７と同様にして２,７,２',
７'−テトラ(フェニル−1−ナフチルアミノ)−4,9'−ビ
フルオレニル（例示化合物No．２６３）および２,７,
２',７'−テトラ(フェニル−1−ナフチルアミノ)−9,9,
9'−トリメチル−4,9'−ビフルオレニル（例示化合物N
o．２６４）が順次合成できる。

【００７６】＜実施例１０＞ （例示化合物No．５）

【外２３】

【００７７】実施例５と同様にしてAldrich社製の２−
ブロモフルオレンから２−ブロモフルオレノンを合成で
きる。

【００７８】

【外２４】

【００７９】同様にして２−ブロモフルオレノンと亜リ
ン酸トリエチルを反応させて10−(４−ブロモ−２,２'
−ビフェニルイレン)−２−ブロモ−9−フェナントロン
および10−(４−ブロモ−２,２'−ビフェニルイレン)−
７−ブロモ−9−フェナントロンを合成できる。

【００８０】

【外２５】

【００８１】実施例５と同様にして10−(４−ブロモ−
２,２'−ビフェニルイレン)−７−ブロモ−9−フェナン
トロンから9−オキソ−２,２'−ジブロモ−５,9'−ビフ
ルオレニル（例示化合物No．５）を合成できる。

【００８２】

【外２６】

【００８３】また同様にして、10−(４−ブロモ−２,
２'−ビフェニルイレン)−２−ブロモ−9−フェナント
ロンから9−オキソ−２,２'−ジブロモ−４,9'−ビフル
オレニル（例示化合物No．９）を合成できる。

【００８４】

【外２７】

【００８５】実施例５と同様にしてToshihide Yamamoto
et al.,Tetrahedron Letters,1998,39,2367-2370に記
載の方法で、9−オキソ−２,２'−ジブロモ−5,9'−ビ
フルオレニルとカルバゾ−ルを反応させて、9−オキソ
−２,２'−ジ(9−カルバゾリル)−5,9'−ビフルオレニ
ル（例示化合物No．７）が合成できる。

【００８６】

【外２８】

【００８７】同様にして9−オキソ−２,２'−ジブロモ
−4,9'−ビフルオレニルから9−オキソ−２,２'−ジ(9
−カルバゾリル)−4,9'−ビフルオレニル（例示化合物N
o．１１）を合成できる。

【００８８】＜実施例１１＞ （例示化合物No．８７）

【外２９】

【００８９】9−オキソ−２,２'−ジ(9−カルバゾリル)
−５,9'−ビフルオレニルおよび9−オキソ−２,２'−ジ
(9−カルバゾリル)−４,9'−ビフルオレニルはそれぞれ
実施例２と同様にして、酢酸中で次亜リン酸とヨウ素に
より２,２'−ジ(9−カルバゾリル)−5,9'−ビフルオレ
ニル（例示化合物No．８７）と２,２'−ジ(9−カルバゾ
リル)−4,9'−ビフルオレニル（例示化合物No．９１）
に還元される。

【００９０】＜実施例１２＞実施例３と同様にして２,
２'−ジ(9−カルバゾリル)−５,9'−ビフルオレニルと
２,２'−ジ(9−カルバゾリル)−４,9'−ビフルオレニル
をそれぞれヨウ化メチルと反応させ、２,２'−ジ(9−カ
ルバゾリル)−9,9,9'−トリメチル−５,9'−ビフルオレ
ニル（例示化合物ＮＯ．１６８）と２,２'−ジ(9−カル
バゾリル)−9,9,9'−トリメチル−４,9'−ビフルオレニ
ル（例示化合物No．１７２）がそれぞれ得られる。

【００９１】

【外３０】

【００９２】＜実施例１３＞本実施例では、素子構成と
して、図１（Ｃ）に示す有機層が４層の素子を作成し
た。ここでは図２に示すような単純マトリクス方式の表
示装置を作成した。1.1ｍｍ厚の無アルカリガラス基板
（透明基板１５）上に、100ｎｍ厚で透明電極ＩＴＯを
スパッタ法にて成膜し、100μｍ幅で電極間幅10μｍ(電
極ピッチ110μｍ)のストライプＩＴＯ（透明電極１４）
を、定法に従って100本パターニングした。

【００９３】この上にホール輸送層１３として、前記α
−ＮＰＤを１０^-４Ｐａ程度の真空度で膜厚４０ｎｍの
厚みに抵抗加熱法により真空蒸着した。その上に有機発
光層１２として、本発明化合物No.176をホスト材料と
し、ゲストの発光材料として前記金属配位化合物Ir(pp
y)_３を重量比８重量％になるような条件で、膜厚３０ｎ
ｍで共蒸着した。さらに励起子拡散防止層１７として、
ＢＣＰを１０ｎｍの厚みで真空蒸着した。次に電子輸送
層１６として、前記Ａｌｑ３を１０^-４Ｐａの真空度で
抵抗加熱蒸着を行ない、膜厚３０ｎｍの有機膜を得た。

【００９４】対向する側には陰極として、先ず金属電極
層１１の下引き層としてＡｌＬｉ合金を１５ｎｍ配置
し、さらに金属電極１１として、１００ｎｍの膜厚のア
ルミニウムＡｌ膜を真空蒸着した。その後ストライプ電
極形状にパターニングした。電極幅は100μｍ、電極間
幅10μｍ(つまり110μｍピッチ)で100本パターニング
し、各20(ＩＴＯ)×15(Ａｌ)本の電極を束ねて表示電極
面積が３ｍｍ²になるようにした。

【００９５】Ｘ方向の配線には走査信号ドライバーを接
続し、３０Ｈｚの周期で走査信号を与えた。Ｙ方向の配
線には、前記走査信号ドライバーを接続した。図３に駆
動波形を示すが、走査信号ドライバーからの走査信号に
同期して、情報信号ドライバーから各画素の情報信号が
与えられ、所定の発光が得られる。

【００９６】ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒュー
レッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定
し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。本実
施例の素子は良好な整流性を示した。

【００９７】電圧１２Ｖ印加時に、本電界発光素子から
8500ｃｄ／ｍ２の発光を確認した。

【００９８】また、ＩＴＯ電極を陽極、Ａｌ電極を陰極
として１２ボルトの直流電圧を印加して通電耐久試験を
行なった。初期の発光輝度を1000ｃｄ／ｍ２にセット
し、輝度が半減するまでの駆動時間を求めたが、半減時
間は850時間であった。

【００９９】比較例として本発明化合物No.1７６の代わ
りに下記構造式で表されるＣＢＰをホスト材料として用
いる以外は全く同様にして、電界発光素子を作成し、同
じ条件で通電耐久試験を行なった。発光輝度が半減する
までの時間は350時間であった。

【０１００】＜実施例１４＞上記比較例のα−ＮＰＤの
代わりに本発明化合物No.２６７を用いる以外は全く同
様にして、電界発光素子を作成し、同じ条件で通電耐久
試験を行なった。発光輝度が半減するまでの時間は680
時間であった。

【０１０１】＜実施例１５＞次の手順で図２に示す単純
マトリクス型有機ＥＬ素子を作成した。

【０１０２】縦100ｍｍ、横100ｍｍ、厚さ1.1ｍｍのガ
ラス基板上に透明電極（陽極側）として約100nm厚のIT
Ｏ膜をスパッタ法にて形成後、単純マトリクス電極とし
てLine ／Space＝100μm／４0μmの間隔で100ラインを
パターニングした。つぎに実施例1３と同様の条件で、
同じ有機材料を用いて４層から成る有機化合物層を作成
した。続いて透明電極と直交するように、マスク蒸着に
て、Line ／Space＝100μm／40μmでパターニングした
Ａｌ電極を100ライン分束ねて形成した。このときの条
件は、真空度２.７×10^-３Paの条件で真空蒸着法にて成
膜した。金属電極はAl／Li合金(Li:1.3wt%)を膜厚10n
m，つづいてＡlを150nmの膜厚で形成した。

【０１０３】この100ｘ100の単純マトリクス型有機ＥＬ
素子を、窒素雰囲気で満たしたグローブボックス中に
て、図３に示す１０ボルトの走査信号と±３ボルトの情
報信号を用いて、７ボルトから１３ボルトの電圧で、単
純マトリクス駆動をおこなった。フレーム周波数３０Hz
でインターレス駆動したところ、各々発光画像が確認で
きた。

【０１０４】以上本発明の新規フルオレン化合物を発光
層のホスト材料として用いて、電界発光素子を形成した
例を説明してきたが、本化合物自体が発光する可能性を
否定するものではない。先に述べたように、本発明の化
合物は特に大きな置換基を有する場合、その立体障害効
果によって隣接する分子を遠ざける効果をもつと考えて
いる。そのために、本化合物自体がゲストである発光物
質となる場合にも、同様な効果が期待できるので、本発
明の範囲は上記実施例に限定されるものではない。

【０１０５】画像表示装置への応用では上記単純マトリ
クス方式に加えて、薄膜トランジスタ（ＴＦＴという）
アクティブマトリクス方式の駆動回路を用いた素子も極
めて有用である。

【０１０６】本発明は、スイッチング素子に特に限定は
なく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ポリシリコン
ｐ−Ｓｉ型ＴＦＴでも容易に応用することができる。

【０１０７】

【発明の効果】以上説明のように、本発明の有機化合物
を用いた発光素子は高効率・高輝度で耐久性が高い。本
発明の有機化合物を用いた画像表示装置により、画質が
良好で、長時間表示にも安定な信頼性の高い電界発光素
子を提供することが可能になった。本発明で示した電界
発光素子は表示装置のほか、照明装置やプリンターの光
源、液晶表示装置のバックライトなど省エネルギーや高
輝度が必要な製品に応用が可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本願で使用した電界発光素子の構成を説明図で
ある。 （ａ）有機層が２層の場合、ｂ）有機層が３層の場合、
（ｃ）有機層が４層の場合

【図２】本願で使用した単純マトリクス型電界発光素子
の構成を示す図である。

【図３】上記単純マトリクス型電界発光素子に印加する
駆動波形の説明図である。

【図４】上記電界発光素子に走査信号ドライバーと情報
信号ドライバー、及び電流供給源を接続した画像表示装
置の説明図である。

【符号の説明】

１１ 金属電極 １２、１７、２４ 発光層 １３、１８、２５ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６、２２ 電子輸送層 ２３ 励起子拡散防止層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ ６２０ ６２０ ６６０ ６６０ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 坪山 明 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 三浦 聖志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 古郡 学 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 岩脇 洋伸 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB11 AB12 DB03 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB16 GB01 4H006 AA01 AA03 AB91 BJ50 BR70 BU46 BU48

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化学構造式が下記一般式（１）で表わさ
   れることを特徴とする有機化合物。 【外１】 ｛式中Ｒ₁、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ
   _８はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基は
   それぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分
   岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の
   直鎖状または分岐状のアルキル基、-ＮＲＲ' (Ｒおよび
   Ｒ'は互いに独立して炭素原子数１から１０の直鎖状ま
   たは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいア
   リ−ル基または置換基を有していてもよい複素環基を示
   し、ＲとＲ'が結合していてもよい。)、置換基を有して
   いてもよいアリ−ル基または置換基を有していてもよい
   複素環基から選ばれる。また、ＹはＣ=Ｏ 、 ＣＲ₉Ｒ₁₀
   またはＣ=Ｃ(ＣＮ)_２を示す。ここでＲ_９およびＲ_{１ ０}
   は互いに独立して水素原子、フッ素原子、炭素原子数１
   から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を
   有していてもよいアリ−ル基または置換基を有していて
   もよい複素環基を示す。上記Ｒ₁、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、
   Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ₉およびＲ₁₀の少なくとも1
   つが炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアル
   キル基である場合、該アルキル基の１つもしくは隣接し
   ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
   −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、また、１つもし
   くは２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい
   アリ−レン基または置換基を有していてもよい２価の複
   素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の
   水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。また、
   上記アリ−レン基、２価の複素環基、アリ−ル基および
   複素環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
   基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアル
   キル基(該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ
   以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
   −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で
   置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子
   はフッ素原子に置換されていてもよい。)、-ＮＲ”
   Ｒ’’’ (Ｒ''およびＲ’’’は互いに独立して炭素原
   子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置
   換基を有していてもよいアリ−ル基または置換基を有し
   ていてもよい複素環基を示し、Ｒ''とＲ’’’が結合し
   ていてもよい。)、置換基を有していてもよいアリ−ル
   基または置換基を有していてもよい複素環基[該置換基
   はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１か
   ら１０の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル
   基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
   −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていて
   もよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換
   されていてもよい。)を示す。]から選ばれる。上記Ｒ、
   Ｒ'、 Ｒ''およびＲ’’’の 少なくとも1つが炭素原子
   数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基である
   場合、該アルキル基中のＮに隣接しないメチレン基の内
   の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
   く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
   ていてもよい。ただし、Ｒ_４あるいはＲ_５の少なくとも
   一方は-ＮＲＲ'または置換基を有していてもよいアリ−
   ル基または置換基を有していてもよい複素環基である。
   また、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８
   が全て水素原子でＲ_４がフルオレン-9-イルである場
   合、Ｒ_１、Ｒ_３、 Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_８が全て水素原
   子でＲ_２またはＲ_７のどちらか一方がエチル基で他方が
   水素原子でＲ_４がフルオレン-9-イルである場合、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、 Ｒ_５、Ｒ_６、 Ｒ_７およびＲ _８が全
   て水素原子でＲ_４がフェニルである場合を除く。｝
2. 【請求項２】 前記一般式（１）においてＹがＣ=Ｏま
   たは ＣＲ_９Ｒ_１０であることを特徴とする請求項１に
   記載の有機化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（１）においてＲ_４が-ＮＲ
   Ｒ'または置換基を有していてもよいアリ−ル基または
   置換基を有していてもよい複素環基であり、Ｒ _５が水素
   原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合
   物。
4. 【請求項４】 化学構造式が下記一般式（２）で表わさ
   れることを特徴とする有機化合物。 【外２】 ｛式中Ｒ_２およびＲ_７はそれぞれ独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル
   基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素
   原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基、
   -ＮＲＲ' (ＲおよびＲ'は互いに独立して炭素原子数１
   から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を
   有していてもよいアリ−ル基または置換基を有していて
   もよい複素環基を示し、ＲとＲ'が結合していてもよ
   い。)、置換基を有していてもよいアリ−ル基または置
   換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。また、
   ＹはＣ=Ｏ , ＣＲ₉Ｒ₁₀またはＣ=Ｃ(ＣＮ)_２を示す。こ
   こでＲ_９およびＲ_１０は互いに独立して水素原子、フッ
   素原子、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状の
   アルキル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基また
   は置換基を有していてもよい複素環基を示す。上記
   Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_９およびＲ_１０の少なくとも1つが炭素
   原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基で
   ある場合、該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ
   以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
   −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で
   置き換えられていてもよく、また、１つもしくは２つ以
   上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン
   基または置換基を有していてもよい２価の複素環基で置
   き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子は
   フッ素原子に置換されていてもよい。また、上記アリ−
   レン基、２価の複素環基、アリ−ル基および複素環基の
   置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子
   数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基(該ア
   ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレ
   ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
   −ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
   ていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
   に置換されていてもよい。)、-ＮＲ”Ｒ’’’ (Ｒ''お
   よびＲ’’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
   から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を
   有していてもよいアリ−ル基または置換基を有していて
   もよい複素環基を示し、Ｒ''とＲ’’’が結合していて
   もよい。)、置換基を有していてもよいアリ−ル基また
   は置換基を有していてもよい複素環基[該置換基はハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から１０
   の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の
   １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
   く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
   ていてもよい。)を示す。]から選ばれる。上記Ｒ、
   Ｒ'、 Ｒ''およびＲ’’’ 少なくとも1つが炭素原子数
   １から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基である場
   合、該アルキル基中のＮに隣接しないメチレン基の内の
   １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
   く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
   ていてもよい。ただし、Ｒ_４は-ＮＲＲ'または置換基を
   有していてもよいアリ−ル基または置換基を有していて
   もよい複素環基である。また、Ｒ_２およびＲ_７が水素原
   子でＲ _４がフルオレン-９-イルである場合、Ｒ_２または
   Ｒ_７のどちらか一方がエチル基で他方が水素原子でＲ_４
   がフルオレン-９-イルである場合、Ｒ_２およびＲ_７が水
   素原子でＲ_４がフェニルである場合を除く。｝
5. 【請求項５】 前記一般式（２）においてＹがＣ=Ｏま
   たはＣＲ₉Ｒ₁₀であり、前記Ｒ_２、 Ｒ_４およびＲ_７がが
   それぞれ独立して置換基を有していてもよいフェニル
   基、ナフチル基、チエニル基、フルオレニル基、チアナ
   フチル基、ベンゾフラニル基、アセナフテニル基、アン
   トラニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、カルバ
   ゾリル基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミ
   ノ基、ジナフチルアミノ基(該芳香環基を構成するＣＨ
   基の１個または２個は窒素原子に置き換えられてもよ
   い。)から選ばれることを特徴とする請求項４に記載の
   有機化合物。
6. 【請求項６】 基板上に設けられた一対の電極間に、少
   なくとも一種の有機化合物からなる発光層を備える電界
   発光素子であって、前記有機化合物が下記一般式(３)で
   示される化学構造式で表される化合物であることを特徴
   とする電界発光素子。 【外３】 ｛式中Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ
   _８はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基は
   それぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分
   岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の
   直鎖状または分岐状のアルキル基、-ＮＲＲ' (Ｒおよび
   Ｒ'は互いに独立して炭素原子数１から１０の直鎖状ま
   たは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいア
   リ−ル基または置換基を有していてもよい複素環基を示
   し、ＲとＲ'が結合していてもよい。)、置換基を有して
   いてもよいアリ−ル基または置換基を有していてもよい
   複素環基から選ばれる。また、ＹはＣ=Ｏ 、 ＣＲ₉Ｒ₁₀
   またはＣ=Ｃ(ＣＮ)_２を示す。ここでＲ₉およびＲ₁₀は互
   いに独立して水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から
   ２０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有し
   ていてもよいアリ−ル基または置換基を有していてもよ
   い複素環基を示す。上記Ｒ₁、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、
   Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ₉およびＲ₁₀の少なくとも1
   つが炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアル
   キル基である場合、該アルキル基の１つもしくは隣接し
   ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
   −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、また、１つもし
   くは２つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい
   アリ−レン基または置換基を有していてもよい２価の複
   素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の
   水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。また、
   上記アリ−レン基、２価の複素環基、アリ−ル基および
   複素環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
   基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアル
   キル基(該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ
   以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
   −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で
   置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子
   はフッ素原子に置換されていてもよい。)、−ＮＲ”
   Ｒ''' (Ｒ''およびＲ'''は互いに独立して炭素原子数１
   から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を
   有していてもよいアリ−ル基または置換基を有していて
   もよい複素環基を示し、Ｒ''とＲ'''が結合していても
   よい。)、置換基を有していてもよいアリ−ル基または
   置換基を有していてもよい複素環基[該置換基はハロゲ
   ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から１０の
   直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の１
   つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、
   −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
   該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
   てもよい。)を示す。]から選ばれる。上記Ｒ、Ｒ'、
   Ｒ''およびＲ''' 少なくとも1つが炭素原子数１から１
   ０の直鎖状または分岐状のアルキル基である場合、該ア
   ルキル基中のＮに隣接しないメチレン基の内の１つもし
   くは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝
   ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該ア
   ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
   よい。ただし、Ｒ_４あるいはＲ_５の少なくとも一方は-
   ＮＲＲ'または置換基を有していてもよいアリ−ル基ま
   たは置換基を有していてもよい複素環基である。｝
7. 【請求項７】 基板上に設けられた一対の電極間に、少
   なくとも一種の有機化合物を含む発光層を備える電界発
   光素子であって、前記有機化合物が前記請求項１に記載
   の一般式（１）で示される金属配位化合物を含むことを
   特徴とする電界発光素子。
8. 【請求項８】 基板上に設けられた一対の電極間に、少
   なくとも一種の有機化合物を含む発光層を備える電界発
   光素子であって、前記有機化合物が前記請求項４に記載
   の一般式（２）で示される金属配位化合物を含むことを
   特徴とする電界発光素子。
9. 【請求項９】 請求項７に記載の電界発光素子と、前記
   電界発光素子に電気信号を供給する駆動手段とを具備し
   た画像表示装置。