JP2001288377A - アミノスチリルアントラセン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法 - Google Patents

アミノスチリルアントラセン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 安定かつ発光輝度の大きい黄色〜赤色発光
を示す有機発光材料とその製造方法を提供する。 【解決手段】 例えば一般式Ｉのアミノスチリルアン
トラセン化合物。これを、対応するアミノベンズアルデ
ヒドとホスホン酸エステル又はホスホニウム塩との縮合
によって製造する。 〔Ｒ2は無置換のアリール基であり、Ｒ1は種々の置換基
を有していてもよいアリール基、Ｒ3〜Ｒ5は水素原子、
シアノ基、炭化水素基などである。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、所望の発光色を呈
する有機発光材料として好適なアミノスチリルアントラ
セン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】自発光であって、応答速度が高速であ
り、視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイの
１候補として、有機電界発光素子（ＥＬ素子）等が近時
注目されており、その構成材料としての有機発光材料へ
の関心が高まっている。有機発光材料の第一の利点は、
分子設計によって材料の光学的な性質をある程度コント
ロールできるところにあり、これによって、赤、青、緑
の３原色発光をすべてそれぞれの発光材料で作成したフ
ルカラー有機発光素子の実現が可能である。
【０００３】下記一般式〔Ａ〕で示されるスチリル化合
物は、導入される置換基に依存して、可視部領域に青〜
赤の強い発光を呈することから、有機電界発光素子材料
に限らず、さまざまな用途に利用可能である。さらに、
これら材料は昇華性であり、真空蒸着のプロセスによっ
て、均一なアモルファス膜を形成しうる利点がある。今
日では分子軌道計算等により、材料の光学的な性質があ
る程度までは予想可能であるが、実際には、要求される
材料を高効率に製造する技術が産業上最も重要であるこ
とは、言うまでもない。
【０００４】
【化１２５】 （但し、前記一般式〔Ａ〕において、Ａｒは置換基を有
してもよいアリール基であり、Ｒa及びＲbはそれぞれ、
水素原子、飽和若しくは不飽和の炭化水素基、置換基を
有してもよいアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、炭化水素オキシ基又は炭化水素アミノ基を示
し、これらは同一であっても異なってもよい。）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これまで、有機発光材
料として前記一般式〔Ａ〕に属する多くの化合物が製造
されてきたが、これらの材料の発光は多くが青〜緑であ
り、黄色〜赤色の発光を呈するものはわずかに報告され
ているのみであり〔電子情報通信学会、技術研究報告
書、有機エレクトロニクス、17，7(1992）、Inorganic
and Organic Electroluminescence 96 Berlin, 101(199
6)等〕、またその高効率な製造法も確立されていなかっ
た。
【０００６】本発明の目的は、上記のような現状に鑑
み、強い発光を呈する特に黄色〜赤色の有機発光材料と
して好適な化合物及びその合成中間体と、これらを高効
率に製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために鋭意検討した結果、一般式〔Ｉ〕、〔I
I〕、〔III〕又は〔IV〕で表わされるアミノスチリルア
ントラセン化合物が強い発光を呈し、黄色〜赤色の発光
材料となりうることを見出し、かつその一般的かつ高効
率な製造方法を確立し、本発明に到達したものである。
【０００８】即ち、本発明はまず、下記一般式〔Ｉ〕、
〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表わされるアミノスチリ
ルアントラセン化合物（以下、本発明の化合物と称す
る。）に係るものである。
【化１２６】 〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2は無置換のア
リール基であり、Ｒ1は下記一般式（１）で表わされる
アリール基であり、
【化１２７】 （但し、前記一般式（１）において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ9及びＲ10は互いに同一の若しくは異なる基であっ
て、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭
化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、フル
オロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基
である。）、Ｒ3及びＲ4は互いに同一の若しくは異なる
基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シア
ノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子
であり、Ｒ5は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは
不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリー
ル基である。〕
【化１２８】 〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ11及びＲ12は互
いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式
（２）で表わされるアリール基であり、
【化１２９】 （但し、前記一般式（２）において、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、
フルオロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリー
ル基である。）、Ｒ13及びＲ14は互いに同一の若しくは
異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原
子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子であり、Ｒ15は水素原子、炭素数１以上の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよ
いアリール基である。〕
【化１３０】 〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ21は下記一般
式（３）で表わされるアリール基であり、
【化１３１】 （但し、前記一般式（３）において、Ｒ26、Ｒ27、
Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基又
はフルオロアルキル基である。）、Ｒ22は下記一般式
（４）で表わされるアリール基であり、
【化１３２】 （但し、前記一般式（４）において、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は互いに同一の若しく
は異なる基であって、水素原子、炭素数１以上の飽和若
しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水
素アミノ基、フルオロアルキル基、又は置換基を有して
もよいアリール基である。）、Ｒ23及びＲ24は互いに同
一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１
つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ
基又はハロゲン原子であり、Ｒ25は水素原子、炭素数１
以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基である。〕
【化１３３】 （但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ38及びＲ39は互
いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、炭素
数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であ
る。）、Ｒ40及びＲ41は互いに同一の若しくは異なる基
であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ
基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子で
あり、Ｒ42は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不
飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール
基である。〕
【０００９】本発明の化合物は、黄色〜赤色の発光色を
示す有機発光材料として有効に利用することができ、ま
た、高いガラス転移点及び融点を有する化合物であり、
電気的、熱的或いは化学的な安定性に優れている上、非
晶質でガラス状態を容易に形成し得るので、蒸着等も行
うことができる。
【００１０】本発明の化合物は、下記一般式で表わされ
るものが好ましい。
【化１３４】 〔但し、前記一般式（５）において、Ａｒ1及びＡｒ2は
それぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しくは
異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下
記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及
び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基であ
り、
【化１３５】
【化１３６】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
（１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
炭素数１以上（好ましくは１〜６）の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基、又はフルオロアルキル基であり、
Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ 50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の
若しくは異なる、炭素数１以上（好ましくは１〜６）の
飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロアルキ
ル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整
数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ43は水素原
子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
又は置換基を有してもよいアリール基である。〕
【００１１】本発明の化合物は、より具体的には、下記
一般式（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１
６）、（１７）又は（１８）で表わされるものがよい。
【化１３７】 （但し、前記一般式（１２）において、Ｒ53は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ54は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１３８】 （但し、前記一般式（１３）において、Ｒ55は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
り、Ｒ56は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
である。）
【化１３９】 （但し、前記一般式（１４）において、Ｒ57及びＲ58は
炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
基であり、Ｒ59は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
ール基である。）
【化１４０】 （但し、前記一般式（１５）において、Ｒ60は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ61は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１４１】 （但し、前記一般式（１６）において、Ｒ62は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ63は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１４２】 （但し、前記一般式（１７）において、Ｒ64は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ65は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１４３】 （但し、前記一般式（１８）において、Ｒ66及びＲ67は
炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ68は水素原
子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【００１２】本発明の化合物は、下記構造式（１９）−
１、（１９）−２、（１９）−３、（１９）−４、（１
９）−５、（１９）−６、（１９）−７、（１９）−
８、（１９）−９、（１９）−１０、（１９）−１１又
は（１９）−１２で表わされるものが具体的に例示され
る。
【化１４４】
【化１４５】
【化１４６】
【化１４７】
【化１４８】
【００１３】本発明の化合物は、下記一般式で表わされ
るものが好ましい。
【化１４９】 （但し、前記一般式（２０）において、Ａｒ1及びＡｒ2
はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しく
は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には
下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）
及び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基で
あり
【化１５０】
【化１５１】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
（１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ45及び
Ｒ46は炭素数１以上（好ましくは１〜６）の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基、又はフルオロアルキル基であ
り、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ 49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は互いに同
一の若しくは異なる炭素数１以上（好ましくは１〜６）
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロアル
キル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の
整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ69は水素
原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素
基、又は置換基を有してもよいアリール基である。〕
【００１４】本発明の化合物は、より具体的には、下記
一般式（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２
５）、（２６）又は（２７）で表わされるのがよい。
【化１５２】 （但し、前記一般式（２１）において、Ｒ70は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ71は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１５３】 （但し、前記一般式（２２）において、Ｒ72は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
り、Ｒ73は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
である。）
【化１５４】 （但し、前記一般式（２３）において、Ｒ74及びＲ75は
炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
基であり、Ｒ76は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
ール基である。）
【化１５５】 （但し、前記一般式（２４）において、Ｒ77は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ78は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１５６】 （但し、前記一般式（２５）において、Ｒ79は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ80は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１５７】 （但し、前記一般式（２６）において、Ｒ81は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ82は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１５８】 （但し、前記一般式（２７）において、Ｒ82及びＲ83は
炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ85は水素原
子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
又は置換基を有してもよいアリール基である。）
【００１５】 本発明の化合物は下記構造式（２８）−
１、（２８）−２、（２８）−３、（２８）−４、（２
８）−５、（２８）−６、（２８）−７、（２８）−
８、（２８）−９、（２８）−１０、（２８）−１１又
は（２８）−１２で表わされるものが具体的に例示され
る。
【化１５９】
【化１６０】
【化１６１】
【化１６２】
【化１６３】
【００１６】本発明の化合物は、下記一般式で表わされ
るものが好ましい。
【化１６４】 （但し、前記一般式（２９）において、Ａｒ1及びＡｒ2
はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しく
は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には
下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）
及び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基で
あり
【化１６５】
【化１６６】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
（１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
炭素数１以上（好ましくは１〜６）の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基、又はフルオロアルキル基であり、
Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ 50、Ｒ51及びＲ52は互いに同一の
又は異なる、炭素数１以上（好ましくは１〜６）の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロアルキル基
であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の整数で
あり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ 86は水素原子、
炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
置換基を有してもよいアリール基である。〕
【００１７】 本発明の化合物は、より具体的には、下
記一般式(３０)、（３１）、（３２）、（３３）、（３
４）、（３５）又は（３６）で表わされるものがよい。
【化１６７】 （但し、前記一般式（３０）において、Ｒ87は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ88は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１６８】 （但し、前記一般式（３１）において、Ｒ89は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
り、Ｒ90は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
である。）
【化１６９】 （但し、前記一般式（３２）において、Ｒ91及びＲ92は
炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
基であり、Ｒ93は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
ール基である。）
【化１７０】 （但し、前記一般式（３３）において、Ｒ94は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ95は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１７１】 （但し、前記一般式（３４）において、Ｒ96は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ97は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１７２】 （但し、前記一般式（３５）において、Ｒ98は炭素数１
〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
有してもよいアリール基であり、Ｒ99は水素原子、炭素
数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
基を有してもよいアリール基である。）
【化１７３】 （但し、前記一般式（３６）において、Ｒ100及びＲ101
は炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又
は置換基を有していてもよいアリール基であり、Ｒ102
は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化
水素基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
る。）
【００１８】 本発明の化合物は、下記構造式（３７）
−１、（３７）−２、（３７）−３、（３７）−４、
（３７）−５、（３７）−６、（３７）−７、（３７）
−８、（３７）−９、（３７）−１０、（３７）−１１
又は（３７）−１２で表わされるものが具体的に例示さ
れる。
【化１７４】
【化１７５】
【化１７６】
【化１７７】
【化１７８】
【００１９】本発明の化合物は、上記以外にも、次の化
合物も例示することができる（但し、一部重複したもの
も含めて示す）。
【化１７９】
【化１８０】
【化１８１】
【化１８２】
【化１８３】
【化１８４】
【化１８５】
【化１８６】
【化１８７】
【化１８８】
【化１８９】
【化１９０】
【化１９１】
【化１９２】
【化１９３】
【００２０】本発明はまた、本発明の化合物を高効率に
製造する方法として、下記一般式〔Ｖ〕で表わされるア
ミノベンズアルデヒドと；下記一般式〔VI〕で表わされ
るホスホン酸エステル又は下記一般式〔VII〕で表わさ
れるホスホニウム塩と；を縮合させることによって、前
記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で示され
るアミノスチリルアントラセン化合物を得る、本発明の
製造方法も提供するものである。
【化１９４】 （但し、前記一般式〔Ｖ〕において、Ｒ103及びＲ104は
それぞれ、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ
38又はＲ39に相当する基である。）
【化１９５】 （但し、前記一般式〔VI〕及び〔VII〕において、Ｒ105
は炭化水素基（好ましくは炭素数１〜４の飽和炭化水素
基）であり、Ｒ106及びＲ107はそれぞれ、前記Ｒ 3、
Ｒ4、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ40又はＲ41に相当す
る基であり、Ｒ108は前記Ｒ5、Ｒ16、Ｒ25又はＲ42に相
当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。）
【００２１】本発明の化合物の製造方法は、具体的に
は、前記縮合をウイッティヒ−ホーナー（Wittig-Horne
r）反応又はウイッティヒ（Wittig）反応によって行
い、前記ホスホン酸エステル及び／又は前記ホスホニウ
ム塩を溶媒中で塩基で処理することによってカルボアニ
オンを生成させ、このカルボアニオンと前記アミノベン
ズアルデヒドとを縮合させるものである。
【００２２】例えば、下記一般式（５）で表わされるア
ミノスチリルアントラセン化合物を得るに際し
【化１９６】 〔但し、前記一般式（５）において、Ａｒ1、Ａｒ2およ
びＲ43はそれぞれ、前記したものと同じである。〕、下
記一般式（３８）で表わされる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリー
ルアミノ）ベンズアルデヒドと；下記一般式（３９）で
表わされるホスホン酸エステル又は下記一般式（４０）
で表わされるホスホニウム塩と；を縮合させる。
【化１９７】 （但し、前記一般式(３８)、（３９）及び（４０）にお
いて、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ 105及びＸは前記したものと同
じである。）
【００２３】この反応をスキームで表すと、例えば反応
スキーム１のようになる。
【化１９８】
【００２４】この反応はまず、一般式（３９）又は（４
０）の化合物を適当な溶媒中で塩基と処理することによ
り、カルボアニオンを発生させることから始まり、次に
このカルボアニオンを一般式（３８）のアルデヒドと縮
合することにより完結する。塩基と溶媒の組み合せとし
ては、以下のものが考えられる。
【００２５】水酸化ナトリウム／水、炭酸ナトリウム／
水、炭酸カリウム／水、ナトリウムエトキシド／エタノ
ール／又はジメチルホルムアミド、ナトリウムメトキシ
ド／メタノール−ジエチルエーテル混合溶媒又はジメチ
ルホルムアミド、トリエチルアミン／エタノール又はジ
グライム又はクロロホルム又はニトロメタン、ピリジン
／塩化メチレン又はニトロメタン、１，５−ジサザビシ
クロ〔４．３．０〕ノン−５−エン／ジメチルスルホキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド／ジメチルスルホキシド
又はテトラヒドロフラン又はベンゼン又はジメチルホル
ムアミド、フェニルリチウム／ジエチルエーテル又はテ
トラヒドロフラン、ｔ−ブチルリチウム／ジエチルエー
テル又はテトラヒドロフラン、ナトリウムアミド／アン
モニア、水素化ナトリウム／ジメチルホルムアミド又は
テトラヒドロフラン、トリエチルナトリウム／ジエチル
エーテル又はテトラヒドロフラン等。
【００２６】この反応は比較的低温（−３０℃〜３０
℃）で進行し、選択的であるため、クロマトグラフィー
による目的物の精製が容易であることに加え、一般式
（５）の本発明の化合物は結晶性が高いため再結晶によ
り純度を向上させることができる。再結晶の方法につい
ては、特に問わないが、アセトンに溶解し、ヘキサンを
添加する方法、あるいはトルエンに加熱溶解し、濃縮、
冷却する方法が簡便である。この反応は常圧で３〜２４
時間で行ってよい。
【００２７】本発明の化合物の製造方法によって、前記
一般式（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１
６）、（１７）、（１８）、（２１）、（２２）、（２
３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（３
０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３
５）又は（３６）で表わされるアミノスチリルアントラ
セン化合物を得ることができ、具体的には前記構造式
（１９）−１、（１９）−２、（１９）−３、（１９）
−４、（１９）−５、（１９）−６、（１９）−７、
（１９）−８、（１９）−９、（１９）−１０、（１
９）−１１、（１９）−１２、（２８）−１、（２８）
−２、（２８）−３、（２８）−４、（２８）−５、
（２８）−６、（２８）−７、（２８）−８、（２８）
−９、（２８）−１０、（２８）−１１、（２８）−１
２、（３７）−１、（３７）−２、（３７）−３、（３
７）−４、（３７）−５、（３７）−６、（３７）−
７、（３７）−８、（３７）−９、（３７）−１０、
（３７）−１１又は（３７）−１２で表わされるアミノ
スチリルアントラセン化合物を得ることができる。
【００２８】本発明はまた、本発明の化合物の合成中間
体として好適な種々の化合物も提供するものである。
【００２９】即ち、前記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔II
I〕又は〔IV〕で表わされるアミノスチリルアントラセ
ン化合物の合成中間体として用いられる前記一般式〔V
I〕で表わされるホスホン酸エステル、又は前記一般式
〔VII〕で表わされるホスホニウム塩である。
【００３０】この合成中間体（以下、本発明の合成中間
体１と称する。）は、具体的には下記一般式（３９）、
（４０）、（４１）、（４２）、（４３）又は（４４）
で表わされる。
【化１９９】
【化２００】
【化２０１】
【００３１】本発明の合成中間体は、その前駆体として
の合成中間体から次のようにして導くことができる。
【００３２】下記一般式〔VIII〕で表わされるハロゲン
化アリール化合物と、下記一般式〔IX〕で表わされる亜
りん酸トリアルキル又はトリフェニルホスフィン（ＰＰ
ｈ3）とを反応させることによって、前記一般式〔VI〕
で表わされるホスホン酸エステル、又は前記一般式〔VI
I〕で表わされるホスホニウム塩を合成中間体として得
る。この反応は、無溶媒又は１２０℃以上の沸点を有す
るキシレン等の溶媒中、又は大過剰の亜りん酸トリアル
キル中で、反応温度１２０℃〜１６０℃、常圧で反応時
間３０分〜２４時間としてよい。
【化２０２】 （但し、前記一般式〔VIII〕において、Ｒ106及びＲ107
は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少
なくとも一つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子であり、Ｒ108は水素原子、炭素数１以上（好
ましくは１〜６）の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
又は置換基を有してもよいアリール基であり、Ｘはハロ
ゲン原子である。） 一般式〔IX〕： Ｐ（ＯＲ105）3 （但し、前記一般式〔IX〕において、Ｒ105は炭化水素
基、特に炭素数１〜４の飽和炭化水素基である。）
【００３３】本発明はまた、合成中間体１を得るための
合成中間体として、前記一般式〔VIII〕で表わされるハ
ロゲン化アリール化合物（以下、本発明の合成中間体２
と称する。）も提供するものである。
【００３４】本発明の合成中間体２は、下記一般式
〔Ｘ〕で表わされるアントラセン化合物と、下記一般式
〔XI〕で表わされるＮ−ハロゲン化スクシンイミドとを
光照射下に反応させることによって得ることができる。
例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ベンゼン、クロロ
ベンゼン等の溶媒中、高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノ
ン灯、ハロゲン灯、日光、蛍光灯等の光源を用いて２０
〜１２０℃の温度、常圧で３０〜４８時間の反応時間で
反応させる。
【００３５】
【化２０３】 （但し、一般式〔Ｘ〕において、Ｒ106及びＲ107は互い
に同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくと
も一つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原
子であり、Ｒ108は水素原子、炭素数１以上（好ましく
は１〜６）の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置
換基を有してもよいアリール基である。）
【００３６】
【化２０４】 （但し、前記一般式〔XI〕において、Ｘはハロゲン原子
である。）
【００３７】以上に述べた各合成中間体１、２をそれぞ
れ得る反応は、例えば次の反応スキーム２で示すことが
できる。
【００３８】
【化２０５】
【００３９】図１０〜図１３は、本発明の化合物を有機
発光材料として用いる有機電界発光素子（ＥＬ素子）の
例をそれぞれ示すものである。
【００４０】図１０は陰極３を発光光２０が透過する透
過型有機電界発光素子Ａであって、発光光２０は保護層
４の側からも観測できる。図１１は陰極３での反射光も
発光光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示
す。
【００４１】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合せて用いる場合には、基板を共用
することもできる。２は透明電極（陽極）であり、ＩＴ
Ｏ（Indium tin oxide）、ＳｎＯ2等を使用できる。
【００４２】また、５は有機発光層であり、本発明の化
合物を発光材料として含有している。この発光層につい
て、有機電界発光２０を得る層構成としては、従来公知
の種々の構成を用いることができる。後述するように、
例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構成する
材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積層した構
造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範囲で電荷
輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送層のい
ずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を積層した
構造、または、複数種の材料を混合した組成からなる薄
膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を上げるた
めに、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用いて、こ
の薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持した構造、
更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若
しくは電子輸送層、またはこれらの両方に含ませた構造
を使用しても良い。これらの場合には、発光効率を改善
するために、正孔または電子の輸送を制御するための薄
膜をその層構成に含ませることも可能である。
【００４３】本発明の化合物は、電子輸送性能と正孔輸
送性能の両方を持つため、素子構成中、電子輸送層を兼
ねた発光層としても、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層
としても用いることが可能である。また、本発明の化合
物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込
んだ構成とすることも可能である。
【００４４】なお、図１０及び図１１中、３は陰極であ
り、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金
属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれら
を積層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素
子においては、陰極の厚さを調節することにより、用途
に合った光透過率を得ることができる。また、図中の４
は封止・保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構
造とすることにより、その効果が上がる。気密性が保た
れれば、適宜の材料を使用することができる。また、８
は電流注入用の駆動電源である。
【００４５】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルへテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として本発明の化合
物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸送層と
発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層構造
（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成材料
として本発明の化合物が用いられてよい。
【００４６】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルへテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
【００４７】図１２に示すように発光層を省略した層構
成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から
所定波長の発光光２０を発生する。これらの発光光は基
板１側から観測される。
【００４８】また、図１３は、透光性の基板１上に、透
光性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸
送層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層
された積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によっ
て封止されてなる、ダブルへテロ構造の有機電界発光素
子Ｄである。
【００４９】図１３に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【００５０】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合せて用いる場合や、図１２及び図１３に示
した積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、こ
の基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、Ｄはいずれ
も、透過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
【００５１】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（indium tin oxide）やＳｎＯ2等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００５２】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に本発明の化合
物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子輸送層７
としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機層５ｂ
は、正孔輸送層１０と本発明の化合物を含有する発光層
１１と電子輸送層１２とが積層された有機層であるが、
その他、種々の積層構造を取ることができる。例えば、
正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が発光
性を有していてもよい。
【００５３】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明の化合物からなる層であること
が望ましいが、これらの層を本発明の化合物のみで形成
してもよく、或いは、本発明の化合物と他の正孔又は電
子輸送材料（例えば、芳香族アミン類やピラゾリン類
等）との共蒸着によって形成してもよい。さらに、正孔
輸送層において、正孔輸送性能を向上させるために、複
数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成しても
よい。
【００５４】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【００５５】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００５６】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００５７】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【００５８】次に、図１４は、本発明の有機電界発光素
子を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
【００５９】即ち、図１４は例えば８×３ＲＧＢ単純マ
トリックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子
輸送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を
陰極３と陽極２の間に配置したものである（図１２又は
図１３参照）。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパ
ターニングするとともに、互いにマトリクス状に直交さ
せ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５および１４によ
り時系列的に信号電圧を印加し、その交叉位置で発光す
るように構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子
は、文字・記号等のディスプレイとしては勿論、画像再
生装置としても使用できる。また陰極３と陽極２のスト
ライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各
色毎に配し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体
型フラットパネルディスプレイを構成することが可能と
なる。
【００６０】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００６１】実施例１ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（構造式（１９）
−７）の合成例＞
【００６２】
【化２０６】
【００６３】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）３．７５ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン５ｍＬに懸濁させた。室温で
攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−１）４
７１ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と４−〔Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンズアルデヒド（（３
８）−１）５２１ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）との、無水
テトラヒドロフラン及び無水ジメチルホルムアミドの
６：１混合溶液７０ｍＬを滴下し、室温で１２時間攪拌
した。反応混合液を少量の氷でクエンチし、飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。反応溶液を濃
縮し、水を添加することによって生じた沈殿物を水、エ
タノール及びヘキサンで洗った。
【００６４】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン）により精製し、トル
エンから再結晶することにより、赤色結晶３８３ｍｇを
得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定によ
り、目的物（（１９）−７）と同定した（収率５６
％）。この分析データは次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：6.99-7.54(15
H,m),7.79-7.95(4H,m),8.08(2H,d),8.34(1H,s),8.42-8.
50(3H,m) ガラス転移点は１３７℃、融点は３１２℃であった。
【００６５】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５１１ｎｍ、蛍光極大波長は６１５ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図１に示す通りであっ
た。
【００６６】実施例２ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−８）
の合成例＞
【００６７】
【化２０７】
【００６８】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）３．７５ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン５ｍＬに懸濁させた。室温で
攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−１）４
７１ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と４−〔Ｎ−（４−メト
キシフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕ベンズ
アルデヒド（（３８）−２）５２１ｍｇ（１．４７ｍｍ
ｏｌ）との、無水テトラヒドロフラン及び無水ジメチル
ホルムアミドの６：１混合溶液７０ｍＬを滴下し、室温
で１２時間攪拌した。反応混合液を少量の氷でクエンチ
し、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。反応溶液を濃縮し、水を添加することによって生じ
た沈殿物を水、エタノール及びヘキサンで洗った。
【００６９】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン）により精製し、トル
エンから再結晶することにより、赤色結晶４１７ｍｇを
得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定によ
り、目的物（（１９）−８）と同定した（収率３４
％）。この分析データは次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：3.80(3H,s),6.
86(4H,d),7.14-7.53(1H,d),7.81(3H,m),7.90-7.98(2H,
m),8.07(2H,d),8.31(1H,s),8.40-8.48(3H,m)
【００７０】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５２７ｎｍ、蛍光極大波長は６４０ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図２に示す通りであっ
た。
【００７１】実施例３ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−９）
の合成例＞
【００７２】
【化２０８】
【００７３】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）７．５０ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに懸濁させた。室温
で攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−１）
５００ｍｇ（１．３２ｍｍｏｌ）と４−〔Ｎ，Ｎ−ジ
（１−ナフチル）アミノ〕ベンズアルデヒド（（３８）
−３）７５８ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）との、無水テト
ラヒドロフラン及び無水ジメチルホルムアミドの３：１
混合溶液７０ｍＬを滴下し、室温で１２時間攪拌した。
反応混合液を少量の氷でクエンチし、飽和食塩水で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。反応溶液を濃縮
し、水を添加することによって生じた沈殿物を水、エタ
ノール及びヘキサンで洗った。
【００７４】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン）により精製し、トル
エンから再結晶することにより、赤色結晶４４３ｍｇを
得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定によ
り、目的物（（１９）−９）と同定した（収率５５
％）。この分析データは次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：6.70(2H,d),7.
15-7.50(12H,m),7.74-7.82(4H,m),7.92(2H,m),8.06(3H,
m),8.31(1H,s),8.41-8.49(3H,s) ガラス転移点は１６５℃、融点は３１４℃であった。
【００７５】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５１４ｎｍ、蛍光極大波長は６１０ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図３に示す通りであっ
た。
【００７６】実施例４ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−１
０）の合成例＞
【００７７】
【化２０９】
【００７８】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）１．５６ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン５ｍＬに懸濁させた。氷冷下
で攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−１）
２００ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）と４−〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル
アミノ）〕ベンズアルデヒド（（３８）−４）２０８ｍ
ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）との、無水テトラヒドロフラン
及び無水ジメチルホルムアミドの４：１混合溶液４０ｍ
Ｌを滴下し、氷冷下で３時間、更に室温で１２時間攪拌
した。反応混合液を少量の氷でクエンチし、飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。反応溶液を濃
縮し、水を添加することによって生じた沈殿物を水、エ
タノール及びヘキサンで洗った。
【００７９】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン）により精製し、トル
エンから再結晶することにより、赤褐色結晶１９６ｍｇ
を得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定によ
り、目的物（（１９）−１０）と同定した（収率５６
％）。この分析データは次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：1.72(4H,m),2.
40(2H,m),2.84(2H,m),6.94-7.44(12H,m),7.46(2H,d),7.
83(2H,m),8.08(1H,d),8.35(1H,s),8.42-8.50(3H,m) 融点は３０９℃であった。
【００８０】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５１５ｎｍ、蛍光極大波長は６３０ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図４に示す通りであっ
た。
【００８１】実施例５ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−１
１）の合成例＞
【００８２】
【化２１０】
【００８３】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）３．７５ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに懸濁させた。室温
で攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−１）
４７０ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）ベンズアルデヒド（（３８）−５）３３０
ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）との、無水テトラヒドロフラ
ン及び無水ジメチルホルムアミドの７：１混合溶液８０
ｍＬを滴下し、室温で１２時間攪拌した。反応混合液を
少量の氷でクエンチし、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
【００８４】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン：ＴＨＦ＝１０：１）
により精製し、トルエンから再結晶することにより、赤
褐色結晶２８０ｍｇを得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦ
ＡＢ−ＭＳ測定により、目的物（（１９）−１１）と同
定した（収率５６％）。この分析データは次の通りであ
った。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：1.22(6H,t),3.
43(4H,q),6.72(2H,d),7.14(1H,d),7.37(1H,d),7.50(2H,
d),7.81(2H,m),8.08(1H,d),8.30(2H,s),8.40-8.48(3H,
m) ガラス転移点は１０９℃、融点は２６６℃であった。
【００８５】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５４０ｎｍ、蛍光極大波長は６６５ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図５に示す通りであっ
た。
【００８６】実施例６ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−６）
の合成例＞
【００８７】
【化２１１】
【００８８】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）３．７５ｍｍｏｌを計り取り、窒素雰囲気下
で無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに懸濁させた。室温
で攪拌しながら、ホスホン酸エステル（（３９）−２）
４７０ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）と４−〔Ｎ−（４−メ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ベンズアルデ
ヒド（（３８）−６）５７０ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）
との、無水テトラヒドロフラン及び無水ジメチルホルム
アミドの１：１混合溶液１２０ｍＬを滴下し、室温で１
２時間攪拌した。反応混合液を少量の氷でクエンチし、
飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００８９】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン）により精製し、トル
エンから再結晶することにより、赤褐色結晶１５０ｍｇ
を得た。これは、1Ｈ ＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定によ
り、目的物（（１９）−６）と同定した（収率２２
％）。この分析データは次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：2.67(3H,s),3.
83(3H,s),6.87(2H,d),6.88-7.39(5H,m),7.45(2H,d),7.6
5(1H,d),8.05(1H,d),8.23(1H,s),8.33-8.43(3H,m) 融点は２７９℃であった。
【００９０】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５２０ｎｍ、蛍光極大波長は６４０ｎｍであった。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図６に示す通りであっ
た。
【００９１】実施例７ ＜アミノスチリルアントラセン化合物（（１９）−１
２）の合成例＞
【００９２】
【化２１２】
【００９３】反応容器に水素化ナトリウム（ミネラルオ
イル入り）０．１５８ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）を計り取
り、窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフラン２０ｍＬに
懸濁させた。氷冷下で攪拌しながら、ホスホン酸エステ
ル（（３９）−１）２００ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）と
４−〔Ｎ，Ｎ−（１−ナフチル−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）〕ベンズアルデヒド（（３８）−７）６２
１ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）との、無水テトラヒドロフ
ラン及び無水ジメチルホルムアミドの９：１混合溶液４
０ｍＬを滴下し、氷冷下で１２時間攪拌した。反応混合
液を少量の氷でクエンチし、トルエンで抽出して飽和食
塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
【００９４】シリカゲルクロマトグラフィー（ＷＡＫＯ
−ｇｅｌ Ｃ−３００，トルエン：ヘキサン＝１：４）
により精製し、アセトン−ヘキサンから再結晶すること
により、赤褐色結晶３７１ｍｇを得た。これは、1Ｈ Ｎ
ＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定により、目的物（（１９）−
１２）と同定した（収率４６％）。この分析データは次
の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：7.08(2H,d),7.
15(2H,d),7.35-7.57(10H,m),7.80-7.89(4H,m),7.94(1H,
d),8.07(1H,d),8.37(1H,s),8.44-8.50(3H,m) ガラス転移点は１３４℃、融点は３０３℃であった。
【００９５】この目的物のトルエン溶液の可視吸収極大
は５１０ｎｍ、蛍光極大波長は６１７ｎｍであった（こ
の目的物は、実施例１の化合物（（１９）−７）に比べ
て色度が赤の標準値に近いという点で興味深い）。ま
た、その1Ｈ ＮＭＲスペクトルは図７に示す通りであっ
た。
【００９６】実施例８ ＜ホスホン酸エステル（（３９）−１）の合成例＞
【００９７】
【化２１３】
【００９８】２−（ブロモメチル）アントラセン−９，
１０−ジカルボニトリル（〔VIII〕−１）９４７ｍｇ
（２．９５ｍｍｏｌ）をキシレン６０ｍＬに懸濁させ、
亜リン酸トリブチル２．４８ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）を
滴下後、１２５℃で１５時間攪拌した。
【００９９】反応溶液を室温まで冷却し、ヘキサン１０
０ｍＬを添加して静置し、生じた沈殿をろ別してヘキサ
ンで繰り返し洗い、黄色結晶９４２ｍｇを得た。これは
1ＨＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳ測定により、目的物（（３
９）−１）と同定した（収率８４％）。この分析データ
は次の通りであった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：1.30(6H,t),3.
47(4H,d),4.12(8H,q),7.85(3H,m),8.38(1H,d),8.51(3H,
m)1 Ｈ ＮＭＲスペクトルは図８に示す通りであった。
【０１００】実施例９ ＜２−（ブロモメチル）アントラセン−９，１０−ジカ
ルボニトリル（〔VIII〕−１）の合成例＞
【０１０１】
【化２１４】
【０１０２】２−アントラセン−９，１０−ジカルボニ
トリル（〔Ｘ〕−１）８００ｍｇ（３．３０ｍｍｏｌ）
をクロロホルム２００ｍＬに溶解し、窒素置換した後、
還流しながらＮ−ブロモスクシンイミド５．７６ｇ（３
２．４ｍｍｏｌ）を１２時間ごとに６回に分けて添加し
た。
【０１０３】反応溶液を濃縮してアルミナクロマトグラ
フィー（活性アルミナ３００メッシュ，クロロホルム）
により精製し、生じた沈殿をろ別してヘキサンで繰り返
し洗い、黄色結晶９４７ｍｇを得た。これは1Ｈ ＮＭＲ
及びＦＡＢ−ＭＳ測定により、目的物（〔VIII〕−１）
と同定した（収率８９％）。この分析データは次の通り
であった。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：4.75(2H,s),7.
88(3H,m),8.47-8.55(4H,m)1 Ｈ ＮＭＲスペクトルは図９に示す通りであった。
【０１０４】
【発明の作用効果】本発明の化合物は、その構造中に導
入される置換基に依存して、黄色〜赤色の強い発光を示
す有機発光材料として有効に利用することができ、高い
ガラス転移点及び融点を有する物質であり、耐熱性に優
れると共に、電気的、熱的或いは化学的な安定性に優
れ、また非晶質でガラス状態を容易に形成し得、昇華性
もあって真空蒸着等によって均一なアモルファス膜を形
成することもできる。また、本発明の化合物は、本発明
の合成中間体を経て一般的かつ高効率な方法で製造する
ことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図２】本発明の実施例２による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図３】本発明の実施例３による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図４】本発明の実施例４による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図５】本発明の実施例５による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図６】本発明の実施例６による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図７】本発明の実施例７による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図８】本発明の実施例８による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図９】本発明の実施例９による化合物の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル図である。
【図１０】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略
断面図である。
【図１１】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図
である。
【図１２】同、他の有機電界発光素子の要部概略断面図
である。
【図１３】同、更に他の有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
【図１４】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの
平面ディスプレイの構成図である。
【符号の説明】
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光
素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 253/30 Ｃ０７Ｃ 253/30 255/52 255/52 255/58 255/58 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｄ Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｒ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２５ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB11 AB12 AB14 AB18 BA06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA02 4H006 AA01 AA02 AB84 AB92 AC22 AC30 4H050 AA01 AA02 AB84 WA13 WA24 WA26 4H056 AA01 AC02 AD04C DA01 DB10 DB12 FA05

Claims (40)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又
    は〔IV〕で示されるアミノスチリルアントラセン化合
    物。 【化１】 〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2は無置換のア
    リール基であり、Ｒ1は下記一般式（１）で表わされる
    アリール基であり、 【化２】 （但し、前記一般式（１）において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
    Ｒ9及びＲ10は互いに同一の若しくは異なる基であっ
    て、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭
    化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、フル
    オロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。）、Ｒ3及びＲ4は互いに同一の若しくは異なる
    基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シア
    ノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子
    であり、Ｒ5は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは
    不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリー
    ル基である。〕 【化３】 〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ11及びＲ12は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式
    （２）で表わされるアリール基であり、 【化４】 （但し、前記一般式（２）において、Ｒ16、Ｒ17、
    Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
    の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、
    フルオロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリー
    ル基である。）、Ｒ13及びＲ14は互いに同一の若しくは
    異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原
    子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロ
    ゲン原子であり、Ｒ15は水素原子、炭素数１以上の飽和
    若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよ
    いアリール基である。〕 【化５】 〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ21は下記一般
    式（３）で表わされるアリール基であり、 【化６】 （但し、前記一般式（３）において、Ｒ26、Ｒ27、
    Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
    の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基又
    はフルオロアルキル基である。）、Ｒ22は下記一般式
    （４）で表わされるアリール基であり、 【化７】 （但し、前記一般式（４）において、Ｒ31、Ｒ32、
    Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は互いに同一の若しく
    は異なる基であって、水素原子、炭素数１以上の飽和若
    しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水
    素アミノ基、フルオロアルキル基、又は置換基を有して
    もよいアリール基である。）、Ｒ23及びＲ24は互いに同
    一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１
    つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ
    基又はハロゲン原子であり、Ｒ25は水素原子、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基である。〕 【化８】 （但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ38及びＲ39は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、炭素
    数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であ
    る。）、Ｒ40及びＲ41は互いに同一の若しくは異なる基
    であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ
    基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子で
    あり、Ｒ42は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不
    飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール
    基である。〕
  2. 【請求項２】 下記一般式（５）で表わされる、請求項
    １に記載したアミノスチリルアントラセン化合物。 【化９】 〔但し、前記一般式（５）において、Ａｒ1及びＡｒ2は
    それぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しくは
    異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下
    記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及
    び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基であ
    り、 【化１０】 【化１１】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の若しくは異なる、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロ
    アルキル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜
    ３の整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ43は
    水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水
    素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。〕
  3. 【請求項３】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ
    49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数が１〜６である、請求
    項２に記載したアミノスチリルアントラセン化合物。
  4. 【請求項４】 下記一般式(１２)、（１３）、（１
    ４）、（１５）、（１６）、（１７）又は（１８）で表
    わされる、請求項２に記載したアミノスチリルアントラ
    セン化合物。 【化１２】 （但し、前記一般式（１２）において、Ｒ53は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ54は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１３】 （但し、前記一般式（１３）において、Ｒ55は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ56は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化１４】 （但し、前記一般式（１４）において、Ｒ57及びＲ58は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ59は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化１５】 （但し、前記一般式（１５）において、Ｒ60は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ61は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１６】 （但し、前記一般式（１６）において、Ｒ62は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ63は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１７】 （但し、前記一般式（１７）において、Ｒ64は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ65は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１８】 （但し、前記一般式（１８）において、Ｒ66及びＲ67は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ68は水素原
    子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基である。）
  5. 【請求項５】 下記構造式（１９）−１、（１９）−
    ２、（１９）−３、（１９）−４、（１９）−５、（１
    ９）−６、（１９）−７、（１９）−８、（１９）−
    ９、（１９）−１０、（１９）−１１又は（１９）−１
    ２で表わされる、請求項２に記載したアミノスチリルア
    ントラセン化合物。 【化１９】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 【化２３】
  6. 【請求項６】 下記一般式(２０)で表わされる、請求項
    １に記載したアミノスチリルアントラセン化合物。 【化２４】 （但し、前記一般式（２０）において、Ａｒ1及びＡｒ2
    はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しく
    は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には
    下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）
    及び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基で
    あり 【化２５】 【化２６】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の若しくは異なる、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロ
    アルキル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜
    ３の整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ69は
    水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水
    素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。〕
  7. 【請求項７】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ
    49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数が１〜６である、請求
    項６に記載したアミノスチリルアントラセン化合物。
  8. 【請求項８】 下記一般式(２１)、（２２）、（２
    ３）、（２４）、（２５）、（２６）又は（２７）で表
    わされる、請求項６に記載したアミノスチリルアントラ
    セン化合物。 【化２７】 （但し、前記一般式（２１）において、Ｒ70は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ71は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化２８】 （但し、前記一般式（２２）において、Ｒ72は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ73は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化２９】 （但し、前記一般式（２３）において、Ｒ74及びＲ75は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ76は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化３０】 （但し、前記一般式（２４）において、Ｒ77は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ78は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化３１】 （但し、前記一般式（２５）において、Ｒ79は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ80は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化３２】 （但し、前記一般式（２６）において、Ｒ81は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ82は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化３３】 （但し、前記一般式（２７）において、Ｒ83及びＲ84は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ85は水素原
    子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基である。）
  9. 【請求項９】 下記構造式（２８）−１、（２８）−
    ２、（２８）−３、（２８）−４、（２８）−５、（２
    ８）−６、（２８）−７、（２８）−８、（２８）−
    ９、（２８）−１０、（２８）−１１又は（２８）−１
    ２で表わされる、請求項６に記載したアミノスチリルア
    ントラセン化合物。 【化３４】 【化３５】 【化３６】 【化３７】 【化３８】
  10. 【請求項１０】 下記一般式(２９)で表わされる、請求
    項１に記載したアミノスチリルアントラセン化合物。 【化３９】 （但し、前記一般式（２９）において、Ａｒ1及びＡｒ2
    はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しく
    は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には
    下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）
    及び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基で
    あり 【化４０】 【化４１】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる、炭素数１以上
    の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロアル
    キル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の
    整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ86は水素
    原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素
    基、又は置換基を有してもよいアリール基である。〕
  11. 【請求項１１】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、
    Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数が１〜６である、請
    求項１０に記載したアミノスチリルアントラセン化合
    物。
  12. 【請求項１２】 下記一般式(３０)、（３１）、（３
    ２）、（３３）、（３４）、（３５）又は（３６）で表
    わされる、請求項１０に記載したアミノスチリルアント
    ラセン化合物。 【化４２】 （但し、前記一般式（３０）において、Ｒ87は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ88は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化４３】 （但し、前記一般式（３１）において、Ｒ89は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ90は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化４４】 （但し、前記一般式（３２）において、Ｒ91及びＲ92は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ93は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化４５】 （但し、前記一般式（３３）において、Ｒ94は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ95は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化４６】 （但し、前記一般式（３４）において、Ｒ96は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ97は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化４７】 （但し、前記一般式（３５）において、Ｒ98は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ99は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化４８】 （但し、前記一般式（３６）において、Ｒ100及びＲ101
    は炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又
    は置換基を有していてもよいアリール基であり、Ｒ102
    は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化
    水素基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    る。）
  13. 【請求項１３】 下記構造式（３７）−１、（３７）−
    ２、（３７）−３、（３７）−４、（３７）−５、（３
    ７）−６、（３７）−７、（３７）−８、（３７）−
    ９、（３７）−１０、（３７）−１１又は（３７）−１
    ２で表わされる、請求項１０に記載したアミノスチリル
    アントラセン化合物。 【化４９】 【化５０】 【化５１】 【化５２】 【化５３】
  14. 【請求項１４】 下記一般式〔Ｖ〕で表わされるアミノ
    ベンズアルデヒドと；下記一般式〔VI〕で表わされるホ
    スホン酸エステル又は下記一般式〔VII〕で表わされる
    ホスホニウム塩と；を縮合させることによって、下記一
    般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕又は〔IV〕で表わされる
    アミノスチリルアントラセン化合物を得る、アミノスチ
    リルアントラセン化合物の製造方法。 【化５４】 （但し、前記一般式〔Ｖ〕において、Ｒ103及びＲ104は
    それぞれ、下記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ
    38又はＲ39に相当する基である。） 【化５５】 （但し、前記一般式〔VI〕及び〔VII〕において、Ｒ105
    は炭化水素基であり、Ｒ 106及びＲ107はそれぞれ、下記
    Ｒ3、Ｒ4、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ40又はＲ 41に相
    当する基であり、Ｒ108は下記Ｒ5、Ｒ16、Ｒ25又はＲ42
    に相当する基であり、Ｘはハロゲン原子である。） 【化５６】 〔但し、前記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ2は無置換のア
    リール基であり、Ｒ1は下記一般式（１）で表わされる
    アリール基であり、 【化５７】 （但し、前記一般式（１）において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
    Ｒ9及びＲ10は互いに同一の若しくは異なる基であっ
    て、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭
    化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、フル
    オロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。）、Ｒ3及びＲ4は互いに同一の若しくは異なる
    基であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シア
    ノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子
    であり、Ｒ5は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは
    不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリー
    ル基である。〕 【化５８】 〔但し、前記一般式〔II〕において、Ｒ11及びＲ12は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式
    （２）で表わされるアリール基であり、 【化５９】 （但し、前記一般式（２）において、Ｒ16、Ｒ17、
    Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
    の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基、
    フルオロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリー
    ル基である。）、Ｒ13及びＲ14は互いに同一の若しくは
    異なる基であって、それらの少なくとも１つが水素原
    子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロ
    ゲン原子であり、Ｒ15は水素原子、炭素数１以上の飽和
    若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよ
    いアリール基である。〕 【化６０】 〔但し、前記一般式〔III〕において、Ｒ21は下記一般
    式（３）で表わされるアリール基であり、 【化６１】 （但し、前記一般式（３）において、Ｒ26、Ｒ27、
    Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和
    の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水素アミノ基又
    はフルオロアルキル基である。）、Ｒ22は下記一般式
    （４）で表わされるアリール基であり、 【化６２】 （但し、前記一般式（４）において、Ｒ31、Ｒ32、
    Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36及びＲ37は互いに同一の若しく
    は異なる基であって、水素原子、炭素数１以上の飽和若
    しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭化水素基、炭化水
    素アミノ基、フルオロアルキル基、又は置換基を有して
    もよいアリール基である。）、Ｒ23及びＲ24は互いに同
    一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１
    つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ
    基又はハロゲン原子であり、Ｒ25は水素原子、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基である。〕 【化６３】 （但し、前記一般式〔IV〕において、Ｒ38及びＲ39は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、炭素
    数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であ
    る。）、Ｒ40及びＲ41は互いに同一の若しくは異なる基
    であって、それらの少なくとも１つが水素原子、シアノ
    基、フルオロアルキル基、ニトロ基又はハロゲン原子で
    あり、Ｒ42は水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不
    飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール
    基である。〕
  15. 【請求項１５】 前記縮合をウイッティヒ−ホーナー
    （Wittig-Horner）反応又はウイッティヒ（Wittig）反
    応によって行い、前記ホスホン酸エステル及び／又は前
    記ホスホニウム塩を溶媒中で塩基で処理することによっ
    てカルボアニオンを生成させ、このカルボアニオンと前
    記アミノベンズアルデヒドとを縮合させる、請求項１４
    に記載したアミノスチリルアントラセン化合物の製造方
    法。
  16. 【請求項１６】 下記一般式(５)で表わされるアミノス
    チリルアントラセン化合物を得るに際し 【化６４】 〔但し、前記一般式（５）において、Ａｒ1及びＡｒ2は
    それぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しくは
    異なるアリール基であって、置換基を有する場合には下
    記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及
    び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基であ
    り、 【化６５】 【化６６】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の若しくは異なる、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロ
    アルキル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜
    ３の整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ43は
    水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水
    素基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    る。〕、 下記一般式(３８)で表わされる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリー
    ルアミノ）ベンズアルデヒドと；下記一般式(３９)で表
    わされるホスホン酸エステル又は下記一般式(４０)で表
    わされるホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１４
    に記載したアミノスチリルアントラセン化合物の製造方
    法。 【化６７】 （但し、前記一般式(３８)、（３９）および（４０）に
    おいて、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ105及びＸは前記したものと
    同じである。）
  17. 【請求項１７】 前記Ｒ105を炭素数１〜４の飽和炭化
    水素基とする、請求項１４に記載したアミノスチリルア
    ントラセン化合物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、
    Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数を１〜６とする、請
    求項１６に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。
  19. 【請求項１９】 下記一般式(１２)、（１３）、（１
    ４）、（１５）、（１６）、（１７）又は（１８）で表
    わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得る、請
    求項１６に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。 【化６８】 （但し、前記一般式（１２）において、Ｒ53は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ54は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化６９】 （但し、前記一般式（１３）において、Ｒ55は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ56は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化７０】 （但し、前記一般式（１４）において、Ｒ57及びＲ58は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ59は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化７１】 （但し、前記一般式（１５）において、Ｒ60は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ61は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化７２】 （但し、前記一般式（１６）において、Ｒ62は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ63は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化７３】 （但し、前記一般式（１７）において、Ｒ64は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ65は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化７４】 （但し、前記一般式（１８）において、Ｒ66及びＲ67は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ68は水素原
    子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基である。）
  20. 【請求項２０】 下記構造式（１９）−１、（１９）−
    ２、（１９）−３、（１９）−４、（１９）−５、（１
    ９）−６、（１９）−７、（１９）−８、（１９）−
    ９、（１９）−１０、（１９）−１１又は（１９）−１
    ２で表わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得
    る、請求項１６に記載したアミノスチリルアントラセン
    化合物の製造方法。 【化７５】 【化７６】 【化７７】 【化７８】 【化７９】
  21. 【請求項２１】 下記一般式(２０)で表わされるアミノ
    スチリルアントラセン化合物を得るに際し 【化８０】 （但し、前記一般式（２０）において、Ａｒ1及びＡｒ2
    はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の又は異
    なるアリール基であって、置換基を有する場合には下記
    一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及び
    （１１）で表わされるアリール基から選ばれた基であり 【化８１】 【化８２】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の若しくは異なる、炭素数１
    以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロ
    アルキル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜
    ３の整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ69は
    水素原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水
    素基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    る。〕、 下記一般式(３８)で表わされる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリー
    ルアミノ）ベンズアルデヒドと；下記一般式(４１)で表
    わされるホスホン酸エステル又は下記一般式(４２)で表
    わされるホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１４
    に記載したアミノスチリルアントラセン化合物の製造方
    法。 【化８３】 （但し、前記一般式(３８)、（４１）及び（４２）にお
    いて、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ 105及びＸは前記したものと同
    じである。）
  22. 【請求項２２】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、
    Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数を１〜６とする、請
    求項２１に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。
  23. 【請求項２３】 下記一般式(２１)、（２２）、（２
    ３）、（２４）、（２５）、（２６）又は（２７）で表
    わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得る、請
    求項２１に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。 【化８４】 （但し、前記一般式（２１）において、Ｒ70は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ71は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化８５】 （但し、前記一般式（２２）において、Ｒ72は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ73は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化８６】 （但し、前記一般式（２３）において、Ｒ74及びＲ75は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ76は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化８７】 （但し、前記一般式（２４）において、Ｒ77は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ78は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化８８】 （但し、前記一般式（２５）において、Ｒ79は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ80は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化８９】 （但し、前記一般式（２６）において、Ｒ81は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ82は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化９０】 （但し、前記一般式（２７）において、Ｒ83及びＲ84は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    置換基を有してもよいアリール基であり、Ｒ85は水素原
    子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基である。）
  24. 【請求項２４】 下記構造式（２８）−１、（２８）−
    ２、（２８）−３、（２８）−４、（２８）−５、（２
    ８）−６、（２８）−７、（２８）−８、（２８）−
    ９、（２８）−１０、（２８）−１１又は（２８）−１
    ２で表わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得
    る、請求項２１に記載したアミノスチリルアントラセン
    化合物の製造方法。 【化９１】 【化９２】 【化９３】 【化９４】 【化９５】
  25. 【請求項２５】 下記一般式(２９)で表わされるアミノ
    スチリルアントラセン化合物を得るに際し 【化９６】 （但し、前記一般式（２９）において、Ａｒ1及びＡｒ2
    はそれぞれ、置換基を有してもよい互いに同一の若しく
    は異なるアリール基であって、置換基を有する場合には
    下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）
    及び（１１）で表わされるアリール基から選ばれた基で
    あり 【化９７】 【化９８】 （但し、前記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、
    （１０）及び（１１）において、Ｒ44、Ｒ45及びＲ46は
    炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は
    フルオロアルキル基であり、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51及びＲ52は互いに同一の又は異なる、炭素数１以上
    の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又はフルオロアル
    キル基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｍは０〜３の
    整数であり、ｌは０〜３の整数である。）、Ｒ86は水素
    原子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素
    基、又は置換基を有してもよいアリール基である。〕、 下記一般式(３８)で表わされる４−（Ｎ，Ｎ−ジアリー
    ルアミノ）ベンズアルデヒドと；下記一般式(４３)で表
    わされるホスホン酸エステル又は下記一般式(４４)で表
    わされるホスホニウム塩と；を縮合させる、請求項１４
    に記載したアミノスチリルアントラセン化合物の製造方
    法。 【化９９】 （但し、前記一般式(３８)、（４３）及び（４４）にお
    いて、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ 105及びＸは前記したものと同
    じである。）
  26. 【請求項２６】 前記Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、
    Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52の炭素数を１〜６とする、請
    求項２５に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。
  27. 【請求項２７】 下記一般式(３０)、（３１）、（３
    ２）、（３３）、（３４）、（３５）又は（３６）で表
    わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得る、請
    求項２５に記載したアミノスチリルアントラセン化合物
    の製造方法。 【化１００】 （但し、前記一般式（３０）において、Ｒ87は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ88は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１０１】 （但し、前記一般式（３１）において、Ｒ89は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリフルオロ
    メチル基、又は置換基を有してもよいアリール基であ
    り、Ｒ90は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽
    和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基
    である。） 【化１０２】 （但し、前記一般式（３２）において、Ｒ91及びＲ92は
    炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、トリ
    フルオロメチル基、又は置換基を有してもよいアリール
    基であり、Ｒ93は水素原子、炭素数１〜６の飽和若しく
    は不飽和の炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリ
    ール基である。） 【化１０３】 （但し、前記一般式（３３）において、Ｒ94は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ95は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１０４】 （但し、前記一般式（３４）において、Ｒ96は炭素数１
    〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を
    有してもよいアリール基であり、Ｒ97は水素原子、炭素
    数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換
    基を有してもよいアリール基である。） 【化１０５】 （但し、前記一般式（３５）において、Ｒ98は炭素数１
    〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基、または置換基を有
    してもよいアリール基であり、Ｒ99は水素原子、又は炭
    素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素基、又は置換基
    を有してもよいアリール基である。） 【化１０６】 （但し、前記一般式（３６）において、Ｒ100及びＲ101
    は炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又
    は置換基を有していてもよいアリール基であり、Ｒ102
    は水素原子、炭素数１〜６の飽和又は不飽和の炭化水素
    基、又は置換基を有してもよいアリール基である。）
  28. 【請求項２８】 下記構造式（３７）−１、（３７）−
    ２、（３７）−３、（３７）−４、（３７）−５、（３
    ７）−６、（３７）−７、（３７）−８、（３７）−
    ９、（３７）−１０、（３７）−１１又は（３７）−１
    ２で表わされるアミノスチリルアントラセン化合物を得
    る、請求項２５に記載したアミノスチリルアントラセン
    化合物の製造方法。 【化１０７】 【化１０８】 【化１０９】 【化１１０】 【化１１１】
  29. 【請求項２９】 下記一般式〔VI〕又は〔VII〕で表わ
    されるホスホン酸エステル又はホスホニウム塩。 【化１１２】 （但し、前記一般式〔VI〕及び〔VII〕において、Ｒ105
    は炭化水素基であり、Ｒ 106及びＲ107は互いに同一の若
    しくは異なる基であって、それらの少なくとも１つが水
    素原子、シアノ基、フルオロアルキル基、ニトロ基又は
    ハロゲン原子であり、Ｒ108は水素原子、炭素数１以上
    の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、又は置換基を有し
    てもよいアリール基であり、Ｘはハロゲン原子であ
    る。）
  30. 【請求項３０】 前記Ｒ105が炭素数１〜４の飽和炭化
    水素基である、請求項２９に記載したホスホン酸エステ
    ル又はホスホニウム塩。
  31. 【請求項３１】 下記一般式(３９)又は（４０）で表わ
    される、請求項２９に記載したホスホン酸エステル又は
    ホスホニウム塩。 【化１１３】
  32. 【請求項３２】 下記一般式(４１)又は（４２）で表わ
    される、請求項２９に記載したホスホン酸エステル又は
    ホスホニウム塩。 【化１１４】
  33. 【請求項３３】 下記一般式(４３)又は（４４）で表わ
    される、請求項２９に記載したホスホン酸エステル又は
    ホスホニウム塩。 【化１１５】
  34. 【請求項３４】 下記一般式〔VIII〕で表わされるハロ
    ゲン化アリール化合物と、下記一般式〔IX〕で表わされ
    る亜リン酸トリアルキル又はトリフェニルホスフィン
    （ＰＰｈ3）とを反応させることによって、下記一般式
    〔VI〕又は〔VII〕で表わされるホスホン酸エステル又
    はホスホニウム塩を得る、ホスホン酸エステル又はホス
    ホニウム塩の製造方法。 【化１１６】 （但し、前記一般式〔VIII〕において、Ｒ106及びＲ107
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少
    なくとも１つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル
    基、ニトロ基又はハロゲン原子であり、Ｒ108は水素原
    子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基であり、Ｘはハロ
    ゲン原子である。） 一般式〔IX〕： Ｐ（ＯＲ105）3 （但し、前記一般式〔IX〕において、Ｒ105は炭化水素
    基である。） 【化１１７】 （但し、前記一般式〔VI〕及び〔VII〕において、
    Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108及びＸは前記したものと同
    じである。）
  35. 【請求項３５】 前記Ｒ105を炭素数１〜４の飽和炭化
    水素基とする、請求項３４に記載したホスホン酸エステ
    ル又はホスホニウム塩の製造方法。
  36. 【請求項３６】 下記一般式(３９)又は（４０）で表わ
    されるホスホン酸エステル又はホスホニウム塩を得る、
    請求項３４に記載したホスホン酸エステル又はホスホニ
    ウム塩の製造方法。 【化１１８】
  37. 【請求項３７】 下記一般式(４１)又は（４２）で表わ
    されるホスホン酸エステル又はホスホニウム塩を得る、
    請求項３４に記載したホスホン酸エステル又はホスホニ
    ウム塩の製造方法。 【化１１９】
  38. 【請求項３８】 下記一般式(４３)又は（４４）で表わ
    されるホスホン酸エステル又はホスホニウム塩を得る、
    請求項３４に記載したホスホン酸エステル又はホスホニ
    ウム塩の製造方法。 【化１２０】
  39. 【請求項３９】 下記一般式〔VIII〕で表わされるハロ
    ゲン化アリール化合物。 【化１２１】 （但し、前記一般式〔VIII〕において、Ｒ106及びＲ107
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少
    なくとも一つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル
    基、ニトロ基又はハロゲン原子であり、Ｒ108は水素原
    子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基であり、Ｘはハロ
    ゲン原子である。）
  40. 【請求項４０】 下記一般式〔Ｘ〕で表わされるアント
    ラセン化合物と、下記一般式〔XI〕で表わされるＮ−ハ
    ロゲン化スクシンイミドとを反応させることによって、
    下記一般式〔VIII〕で表わされるハロゲン化アリール化
    合物を得る、ハロゲン化アリール化合物の製造方法。 【化１２２】 （但し、前記一般式〔Ｘ〕において、Ｒ106及びＲ107は
    互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少な
    くとも一つが水素原子、シアノ基、フルオロアルキル
    基、ニトロ基又はハロゲン原子であり、Ｒ108は水素原
    子、炭素数１以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
    又は置換基を有してもよいアリール基である。） 【化１２３】 （但し、前記一般式〔XI〕において、Ｘはハロゲン原子
    である。） 【化１２４】 （但し、前記一般式〔VIII〕において、Ｒ106、Ｒ107、
    Ｒ108及びＸは前記したものと同じである。）
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