JP2004281390A - 発光素子用材料、及びこれを含む発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
8−アミノ−7−キノリンカルボアルデヒド 101gを1,3−ジアセチルベンゼン(東京化成工業(株)製) 45g、85%水酸化カリウム 100gとエタノール1800ml中で還流下10時間反応させ、常法で処理し、1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 100gを得た。この1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 40.8gをトルエン750ml中でフェニルリチウム(0.94M シクロヘキサン/エーテル溶液)00mlと氷冷化で2.5時間反応させ、常法で処理した。得られた生成物をニトロベンゼン 118gと110℃で3時間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−1を22.8g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.75(s,1H)、8.72(d・d,2H)、8.57−8.17(m,12H)、7.90−7.82(m,5H)、7.61−7.48(m,6H)。
1−ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製) 11.9gとリチウム 1.6gをジエチルエーテル58ml中で室温で3時間反応させ、生成した濃紫色溶液を、1,4−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 5.0gのトルエン懸濁液(100ml)に室温で滴下した。室温で3日間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン400ml中で、二酸化マンガン 100gと室温で3時間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−2を1.14g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):8.55−7.16(m,30H)。
2,7−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業(株)製) 54.0gをジクロロメタン680mlピリジン136mlに溶解させ、0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(東京化成工業(株)製)228gを滴下した。5℃で2時間、次いで室温で1日間反応させた後、常法で処理し、2,7−ビス(トリフルオロメタンスルフォニルオキシ)ナフタレン 143gを得た。この2,7−ビス(トリフルオロメタンスルフォニルオキシ)ナフタレン 143gをn−ブチルビニルエーテル(東京化成工業(株)製)216ml、トリエチルアミン 113ml、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(東京化成工業(株)製)2.78g、酢酸パラジウム(和光純薬工業(株)製)0.76g、ジメチルホルムアミド 680mlと混合し、70〜85℃で2日間反応させた。常法で処理し、2,7−ジアセチルナフタレン 40gを得た。この2,7−ジアセチルナフタレン 4.62gをエタノール220ml中60℃で8−アミノ−7−キノリンカルボアルデヒド 7.87g、水酸化カリウム 7.9gと反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−3を4.44g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.29(d・d,2H)、8.97(s,2H)、8.64(d・d,2H)、8.41−8.27(m,6H)、8.09(d,2H)、7.89−7.79(m,4H)、7.67(d・d,2H)。
実施例3の方法で合成したETM−3 5.48gをトルエン200ml中でフェニルリチウム(2.0M シクロヘキサン/エーテル溶液)22.6mlと室温で2日間反応させ、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン400ml中で、二酸化マンガン 100gと室温で2.5時間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−4を0.93g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):8.96(s,2H)、8.86(d・d,2H)、8.61−8.51(m,4H)、8.42−8.34(m,6H)、8.18(d・d,4H)、7.84(m,4H)、7.65−7.48(m,6H)。
2,7−ジヒドロキシナフタレンの替わりに1,5−ジヒドロキシナフタレン(東京化成工業(株)製)を用いた他は実施例3と同様にして下記式に示すETM−5を4.60g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.22(d・d,2H)、8.39(d,2H)、8.29(d・d,2H)、8.16(d,2H)、7.98−7.85(m,8H)、7.67−7.54(m,4H)。
1,2−ジブロモベンゼン(東京化成工業(株)製)4.03g、4−アセチルフェニルボロン酸(アルドリッチ社製)7.0g、炭酸カリウム 11.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(東京化成工業(株)製)0.987g、水 35ml、1,4−ジオキサン 85mlを混合し、100℃で1日間反応させた。常法で処理し、1,2−ジ(4−アセチルフェニル)ベンゼン 3.8gを得た。この1,2−ジ(4−アセチルフェニル)ベンゼン 3.7gをエタノール120ml中60℃で8−アミノ−7−キノリンカルボアルデヒド 4.26g、水酸化カリウム 3.89gと反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−6を6.52g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.21(d・d,2H)、8.27−8.21(m,8H)、8.06(d,2H)7.80−7.72(m,4H)、7.61(d・d,2H)、7.56−7.51(m,4H)、7.41(d,4H)。
1,2−ジブロモベンゼンの替わりに1,3−ジブロモベンゼン(東京化成工業(株)製)を用いた他は実施例6と同様にして下記式に示すETM−7を8.4g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.26(d・d,2H)、8.48(d,4H)、8.35−8.16(m,6H)、8.01(s,1H)、7.90−7.63(m,13H)。
4−アセチルフェニルボロン酸の替わりに3−アセチルフェニルボロン酸(アルドリッチ社製)を用いた他は実施例7と同様にして下記式に示すETM−8を4.94g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.20(d・d,2H)、8.53(t,2H)、8.39(d,2H)、8.33−8.16(m,6H)、8.07(s,1H)、7.83−7.59(m,13H)。
8−アミノ−7−キノリンカルボアルデヒドの替わりに1−アミノ−2−ナフタレンカルボアルデヒド用いた他は実施例3と同様にして下記式に示すETM−9を5.12g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):8.40(d,2H)、8.10(m,2H)、7.82−7.32(m,18H)。
1−ブロモ−4−t−ブチルベンゼン(東京化成工業(株)製) 5.88gとリチウム 0.76gをジエチルエーテル50ml中で還流下5時間反応させ、生成した灰色溶液を、1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 4.0gのトルエン懸濁液(150ml)に氷冷下で滴下した。氷冷下で1時間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン150ml中で、二酸化マンガン 66gと室温で30分間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−10を3.65g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.81(s,1H)、8.71(d・d,2H)、8.51−8.38(m,8H)、8.31(d,2H)、8.14(d,2H)、7.88−7.81(m,5H)、7.58(d,4H)、1.43(s,18H)。
5−ブロモ−m−キシレン(東京化成工業(株)製) 6.18gとリチウム 0.92gをジエチルエーテル50ml中で還流下5時間反応させ、生成した灰色溶液を、1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 3.63gのトルエン懸濁液(100ml)に氷冷下で滴下した。室温で2時間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン200ml中で、二酸化マンガン 63gと室温で2時間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−11を1.4g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.53(s,1H)、8.72(d・d,2H)、8.46−8.14(m,12H)、7.85−7.79(m,5H)、7.13(s,2H)、2.47(s,12H)。
4−ブロモトルエン(東京化成工業(株)製) 6.84gとリチウム 1.1gをジエチルエーテル60ml中で還流下5時間反応させ、生成した灰色溶液を、1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 4.34gのトルエン懸濁液(100ml)に氷冷下で滴下した。氷冷下で2時間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン200ml中で、二酸化マンガン 75gと室温で2時間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−12を2.1g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.72(s,1H)、8.72(d・d,2H)、8.53−7.36(m,19H)、2.48(s,6H)。
1−ブロモナフタレン(東京化成工業(株)製) 3.57gとリチウム 0.48gをジエチルエーテル50ml中で室温で3時間反応させ、生成した濃紫色溶液を、1,3−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 2.5gのトルエン懸濁液(100ml)に氷冷下で滴下した。室温で2時間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン500ml中で、二酸化マンガン 50gと室温で15分間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−13を0.4g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):9.43(s,1H)、9.02(d,2H)、8.53(d,2H)、8.40(d,2H)、8.29−7.43(m,23H)。
1,4−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 2.5gをトルエン100ml中でフェニルリチウム(2.0M シクロヘキサン/エーテル溶液)11.5mlと氷冷下で1時間、次いで室温で4時間反応させ、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン400ml中で、二酸化マンガン 50gと室温で5分間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−14を0.80g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):8.75(s,4H)、8.53(d,4H)、8.39−8.18(m,8H)、7.84(s,4H)、7.65−7.50(m,6H)。
1−ブロモ−4−t−ブチルベンゼン(東京化成工業(株)製) 3.68gとリチウム 0.48gをジエチルエーテル50ml中で還流下5時間反応させ、生成した灰色溶液を、1,4−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン 2.5gのトルエン懸濁液(150ml)に氷冷下で滴下した。氷冷下で3時間反応させた後、常法で処理した。得られた生成物をジクロロメタン400ml中で、二酸化マンガン 55gと室温で15分間反応させ、常法で処理し、下記式に示すETM−15を1.66g得た。1H−NMR(CDCl3,ppm):8.73(s,4H)、8.45−8.15(m,12H)、7.82(s,4H)、7.62−7.12(m,4H)、1.40(s,18H)。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセトン、”セミコクリン56”(フルウチ化学(株)製)で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10-5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを20nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを100nm蒸着した。次に発光材料として、トリスキノリノールアルミニウム錯体(Alq3)を50nmの厚さに積層した。次に電子輸送材料として、前述のETM−1を100nmの厚さに積層した。次にリチウムを0.5nm有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度200カンデラ/平方メートルの緑色発光が得られた。尚、輝度は輝度計(トプコン社製、BM−8)を視野角0.2度、レスポンス1msの条件で用いて測定した。このときの駆動電圧は5.5Vであった。この発光素子の耐久性は非常に優れたものであり、1mAの定電流駆動条件下において1000時間で85%の輝度を保持した。
電子輸送材料として表1に記載した材料を用いた他は実施例16と全く同様にして発光素子を作製した。得られた発光素子の評価結果を表1に示す。
電子輸送材料として下記式に示すETM−16を用いた他は実施例16と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度200カンデラ/平方メートルの緑色発光が得られた。このときの駆動電圧は7.0Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において900時間で輝度が半減した。
電子輸送材料として下記式に示すETM−17を用いた他は実施例16と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度190カンデラ/平方メートルの緑色発光が得られた。このときの駆動電圧は6.8Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において1000時間で輝度が半減した。
発光材料として、ホスト材料としてトリスキノリノールアルミニウム錯体(Alq3)を、ゲスト材料として4−(ジシアノメチレン)−2−tブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(DCJTB)をドープ濃度が2%になるように用いた他は実施例16と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度200カンデラ/平方メートルの赤橙色発光が得られた。このときの駆動電圧は5.5Vであった。この発光素子の耐久性は非常に優れたものであり、1mAの定電流駆動条件下において1000時間で80%の輝度を保持した。
電子輸送材料として表2に記載した材料を用いた他は実施例31と全く同様にして発光素子を作製した。得られた発光素子の評価結果を表2に示す。
電子輸送材料として前述のETM−16を用いた他は実施例31と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度180カンデラ/平方メートルの赤橙色発光が得られた。このときの駆動電圧は7.5Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において1000時間で輝度が半減した。
電子輸送材料として前述のETM−17を用いた他は実施例31と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度180カンデラ/平方メートルの赤橙色発光が得られた。このときの駆動電圧は7.3Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において1000時間で輝度が半減した。
発光材料として、ホスト材料として4,4’−ビス(ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を、ゲスト材料としてビス(カルバゾリルビニル)ビフェニル(BCZVBi)をドープ濃度が5%になるように用いた他は実施例31と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度190カンデラ/平方メートルの青色発光が得られた。このときの駆動電圧は4.8Vであった。この発光素子はホスト材料が経時で結晶化するのに伴い、1mAの定電流駆動条件下において100時間で輝度が半減した。
電子輸送材料として前述のETM−17を用いた他は実施例46と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度150カンデラ/平方メートルの青色発光が得られた。このときの駆動電圧は6.5Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において10時間で輝度が半減した。
ホスト材料として、1,4−ジケト−2,5−ビス(3,5−ジメチルベンジル)−3,6−ビス(4−メチルフェニル)ピロロ[3,4−c]ピロールを、ゲスト材料として4,4−ジフルオロ−1,3,5,7−テトラフェニル−4−ボラ−3a,4a−ジアザ−インダセンをドープ濃度が1%になるように用いた他は実施例31と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度210カンデラ/平方メートルの赤色発光が得られた。このときの駆動電圧は5.2Vであった。この発光素子の耐久性は非常に優れたものであり、1mAの定電流駆動条件下において1000時間で80%の輝度を保持した。
電子輸送材料として表3に記載した材料を用いた他は実施例47と全く同様にして発光素子を作製した。得られた発光素子の評価結果を表3に示す。
電子輸送材料として前述のETM−16を用いた他は実施例47と全く同様にして発光素子を作製した。この発光素子に1mAの直流電流を流したところ、輝度200カンデラ/平方メートルの赤色発光が得られた。このときの駆動電圧は6.5Vであった。この発光素子は1mAの定電流駆動条件下において1000時間で輝度が半減した。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断、フォトリソグラフィ法によって300μmピッチ(残り幅270μm)×32本のストライプ状にパターン加工した。ITOストライプの長辺方向片側は外部との電気的接続を容易にするために1.27mmピッチ(開口部幅800μm)まで広げてある。得られた基板をアセトン、”セミコクリン56”で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10-4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを150nm蒸着し、発光材料としてトリスキノリノールアルミニウム錯体を50nmの厚さに蒸着した。次に電子輸送材料として、前述のETM−1を100nmの厚さに積層した。ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。次に厚さ50μmのコバール板にウエットエッチングによって16本の250μmの開口部(残り幅50μm、300μmピッチに相当)を設けたマスクを、真空中でITOストライプに直交するようにマスク交換し、マスクとITO基板が密着するように裏面から磁石で固定した。そしてリチウムを0.5nm有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm蒸着して32×16ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく文字表示できた。
Claims (5)
- 上記一般式(1)のAが1,10−フェナントロリン骨格を有する置換基である請求項1記載の発光素子用材料。
- 上記一般式(1)のnが2である請求項2記載の発光素子用材料。
- 上記一般式(1)のBが1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,6−ナフチレン基、1,7−ナフチレン基、2,6−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、少なくとも1つのベンゼン環がオルト位で連結しているターフェニル基の中から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の発光素子用材料。
(但し、Bが1,4−フェニレン基、または1,3−フェニレン基であるとき、全てのAは上記骨格にアリール基を含む。) - 陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が請求項1〜4のいずれか記載の発光素子用材料を含む発光素子。
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Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006021982A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Toray Industries, Inc. | 発光素子用材料および発光素子 |
JP2008120688A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なジ(フェナントロリン)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008177455A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2008222624A (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-25 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規な1,10−フェナントロリン誘導体、電子輸送材料、電子注入材料およびそれを含有する有機電界発光素子 |
JP2008294161A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2010090034A (ja) * | 2008-10-03 | 2010-04-22 | Tosoh Corp | 1,3,5−トリアジン化合物、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
WO2010076878A1 (ja) | 2009-01-05 | 2010-07-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7981525B2 (en) | 2007-03-12 | 2011-07-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Naphthalene compound and organic light-emitting device using the compound |
US8039129B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
WO2012176674A1 (ja) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP2015524797A (ja) * | 2012-07-13 | 2015-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機電子素子 |
US9126943B2 (en) | 2010-01-15 | 2015-09-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same |
EP3182478A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-21 | Novaled GmbH | Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
KR20170105040A (ko) | 2015-01-29 | 2017-09-18 | 도레이 카부시키가이샤 | 페난트롤린 유도체, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
EP3252841A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
EP3252837A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
CN109119541A (zh) * | 2017-06-26 | 2019-01-01 | 东丽先端材料研究开发(中国)有限公司 | 量子点发光元件 |
KR20190081970A (ko) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2019172480A1 (ko) * | 2018-03-05 | 2019-09-12 | 주식회사 진웅산업 | 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
US10903432B2 (en) | 2017-08-08 | 2021-01-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2021193818A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | 東レ株式会社 | フェナントロリン誘導体の結晶およびその製造方法ならびにそれを用いた発光素子 |
US11563183B2 (en) | 2017-06-21 | 2023-01-24 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
US11588111B2 (en) | 2017-08-04 | 2023-02-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
KR20240073023A (ko) | 2021-10-08 | 2024-05-24 | 도레이 카부시키가이샤 | 화합물, 유기 el 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002043449A1 (fr) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
JP2003115387A (ja) * | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
JP2003123983A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003142267A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-05-16 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2003338377A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-11-28 | Tdk Corp | 有機el素子 |
-
2004
- 2004-02-24 JP JP2004047733A patent/JP4595346B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002043449A1 (fr) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
JP2003142267A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-05-16 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2003115387A (ja) * | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
JP2003123983A (ja) * | 2001-10-10 | 2003-04-25 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003338377A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-11-28 | Tdk Corp | 有機el素子 |
Cited By (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8114529B2 (en) | 2004-08-23 | 2012-02-14 | Daisuke Kitazawa | Material for lighting emitting device and light emitting device |
WO2006021982A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Toray Industries, Inc. | 発光素子用材料および発光素子 |
JP2008120688A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なジ(フェナントロリン)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008177455A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2008222624A (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-25 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規な1,10−フェナントロリン誘導体、電子輸送材料、電子注入材料およびそれを含有する有機電界発光素子 |
US7981525B2 (en) | 2007-03-12 | 2011-07-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Naphthalene compound and organic light-emitting device using the compound |
JP2008294161A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2010090034A (ja) * | 2008-10-03 | 2010-04-22 | Tosoh Corp | 1,3,5−トリアジン化合物、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
WO2010076878A1 (ja) | 2009-01-05 | 2010-07-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8039129B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US9126943B2 (en) | 2010-01-15 | 2015-09-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same |
WO2012176674A1 (ja) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP2017095514A (ja) * | 2012-07-13 | 2017-06-01 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機電子素子 |
US9391281B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-07-12 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic electronic element containing same |
US9412954B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-08-09 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic electronic element containing same |
JP2015524797A (ja) * | 2012-07-13 | 2015-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機電子素子 |
KR20170105040A (ko) | 2015-01-29 | 2017-09-18 | 도레이 카부시키가이샤 | 페난트롤린 유도체, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
EP3182478A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-21 | Novaled GmbH | Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
EP3252837A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
EP3252841A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-06 | Novaled GmbH | Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer |
US11563183B2 (en) | 2017-06-21 | 2023-01-24 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
US11844273B2 (en) | 2017-06-21 | 2023-12-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
CN109119541A (zh) * | 2017-06-26 | 2019-01-01 | 东丽先端材料研究开发(中国)有限公司 | 量子点发光元件 |
US11588111B2 (en) | 2017-08-04 | 2023-02-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
US10903432B2 (en) | 2017-08-08 | 2021-01-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
KR20190081970A (ko) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN109988160A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件 |
KR102308643B1 (ko) * | 2017-12-29 | 2021-10-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2019172480A1 (ko) * | 2018-03-05 | 2019-09-12 | 주식회사 진웅산업 | 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20220157948A (ko) | 2020-03-26 | 2022-11-29 | 도레이 카부시키가이샤 | 페난트롤린 유도체의 결정 및 그 제조 방법, 그리고 그것을 사용한 발광 소자 |
CN115335385A (zh) * | 2020-03-26 | 2022-11-11 | 东丽株式会社 | 菲咯啉衍生物的结晶及其制造方法以及使用其的发光元件 |
WO2021193818A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | 東レ株式会社 | フェナントロリン誘導体の結晶およびその製造方法ならびにそれを用いた発光素子 |
KR20240073023A (ko) | 2021-10-08 | 2024-05-24 | 도레이 카부시키가이샤 | 화합물, 유기 el 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
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JP4595346B2 (ja) | 2010-12-08 |
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