JP2003123983A

JP2003123983A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JP2003123983A
Application number: JP2001312533A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kita; 弘志北; Taketoshi Yamada; 岳俊山田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 2001-10-10
Filing date: 2001-10-10
Publication date: 2003-04-25
Anticipated expiration: 2021-10-10
Also published as: JP4172172B2

Abstract

(57)【要約】【課題】発光輝度を向上し長寿命化した有機エレクト
ロルミネッセンス素子、およびその有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を用いた低消費電力、長寿命な表示装置
を提供する。【解決手段】構成する有機層の少なくとも１層に、下
記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス（以下有機ＥＬと略記する場合もある）素
子および表示装置に関するものであり、詳しくは、発光
輝度・寿命に優れた有機エレクトロルミネッセンス素
子、およびその有機エレクトロルミネッセンス素子を有
する表示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】発光型の電子ディスプレイデバイスとし
て、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）
がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロル
ミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子
が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平
面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させ
るためには交流の高電圧が必要である。有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光
層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及
び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エ
キシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の
光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であ
り、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さら
に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高
く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携
帯性等の観点から注目されている。

【０００３】これまで、様々な有機ＥＬ素子が報告され
ている。たとえば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，
Ｖｏｌ．５１、９１３頁あるいは特開昭５９−１９４３
９３号に記載の正孔注入層と有機発光体層とを組み合わ
せたもの、特開昭６３−２９５６９５号に記載の正孔注
入層と電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Ｊｐｎ．
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｈｉｓｙｃ
ｓ，ｖｏｌ．１２７，Ｎｏ．２第２６９〜２７１頁に記
載の正孔移動層と発光層と電子移動層とを組み合わせた
ものがそれぞれ開示されている。しかしながら、より高
輝度な素子が求められており、エネルギー変換効率、発
光量子効率の更なる向上が期待されている。

【０００４】また、発光寿命が短い問題点が指摘されて
いる。こうした経時での輝度劣化の要因は完全には解明
されていないが発光中のエレクトロルミネッセンス素子
は自ら発する光、及びその時に発生する熱などによって
薄膜を構成する有機化合物自体の分解、薄膜中での有機
化合物の結晶化等、有機ＥＬ素子材料である有機化合物
に由来する要因も指摘されている。

【０００５】また、電子輸送材料は、現在のところ、知
見が少なく、反結合軌道を利用することも相俟って、実
用に耐える有用なる高性能電子輸送材料は見いだされて
いない。例えば、九州大学の研究グループは、オキサジ
アゾール系誘導体である２−（４−ビフェニル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジゾ
ール（ｔ−ＢｕＰＢＤ）をはじめ、薄膜安定性を向上さ
せたオキサジアゾール二量体系誘導体の１，３−ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾ
リル）ビフェニレン（ＯＸＤ−１）、１，３−ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾリ
ル）フェニレン（ＯＸＤ−７）（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．ｖｏｌ．３１（１９９２），ｐ．１８１
２）を提案している。また、山形大学の研究グループ
は、電子ブロック性に優れたトリアゾール系電子輸送材
料による白色発光素子を提唱している（Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ，３Ｍａｒｃｈ１９９５，Ｖｏｌ．２６７，ｐ．
１３３２）。さらに、特開平５−３３１４５９号公報や
特開平１０−７９２９７号公報には、フェナントロリン
誘導体が電子輸送材料として有用であることが記載され
ている。

【０００６】これら公知の電子輸送材料の中で、陰極か
らの電子注入が有利（電子親和力が大きい）なものはフ
ェナントロリン誘導体であるが、従来のフェナントロリ
ン化合物（例えば、前記の特開平５−３３１４５９号、
および同１０−７９２９７号等に記載のフェナントロリ
ン誘導体）では、薄膜形成能が低く、容易に結晶化が起
こるため、発光素子が破壊されてしまう問題があり、耐
熱性や発光寿命が著しく悪く、実用に耐える素子性能を
発現できなかった。

【０００７】また、フェナントロリン誘導体を発光材料
として発光層に使用することも知られている。例えば特
開平７−８２５５１号には正孔輸送材料と積層した有機
層２層構成の有機ＥＬ素子を作製した例が記載されてい
る。また、特開平７−８２５５２号にはフェナントロリ
ンの類似体である２，２′−ビピリジル誘導体を発光材
料に用いた例が記載されている。

【０００８】さらに、最近ではフェナントロリン誘導体
の一種であるバソキュプロイン（ＢＣＰ）をリン光ドー
パントとともに発光層に添加（ホスト材料として使用）
し、高効率の青緑発光を得たという報告がなされている
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，ｖｏｌ．７７，Ｎ
ｏ．６，７Ａｕｇｕｓｔ２０００ｐ．９０４〜９０
６）。

【０００９】しかしながら何れの場合も、素子内で発生
する熱により、該フェナントロリン誘導体およびビピリ
ジル誘導体が容易に結晶化を起こしてしまうため、電子
輸送材料に用いた場合と同様に耐熱性や発光寿命の点で
大きな問題となっている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
輝度を向上し長寿命化した有機エレクトロルミネッセン
ス素子、およびその有機エレクトロルミネッセンス素子
を用いた低消費電力、長寿命な表示装置を提供するもの
である。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記の構成により達成された。

【００１２】（１）構成する有機層の少なくとも１層
に、前記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１
種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。

【００１３】（２）前記一般式（１）で示される化合物
が、前記一般式（２）で示される化合物であることを特
徴とする（１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１４】（３）前記一般式（１）で示される化合物
が、前記一般式（３）で示される化合物であることを特
徴とする（１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１５】（４）前記有機層が電子輸送層であること
を特徴とする（１）〜（３）の何れか１項記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。

【００１６】（５）前記有機層が発光層であることを特
徴とする（１）〜（３）の何れか１項に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００１７】（６）陰極と電子輸送層の間に、陰極バッ
ファー層を有することを特徴とする（１）〜（５）の何
れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１８】（７）前記（１）〜（６）の何れか１項に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示
装置。

【００１９】（８）構成する有機層の少なくとも１層
に、前記一般式（４）で示される化合物の少なくとも１
種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。

【００２０】（９）前記一般式（４）で示される化合物
が、前記一般式（５）で示される化合物であることを特
徴とする（８）記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２１】（１０）前記一般式（４）で示される化合
物が、前記一般式（６）で示される化合物であることを
特徴とする（８）記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。

【００２２】（１１）前記有機層が電子輸送層であるこ
とを特徴とする（８）〜（１０）の何れか１項に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２３】（１２）前記有機層が発光層であることを
特徴とする（８）〜（１０）の何れか１項に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。

【００２４】（１３）陰極と電子輸送層の間に、陰極バ
ッファー層を有することを特徴とする（８）〜（１２）
の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２５】（１４）前記（８）〜（１３）のいずれか
１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有す
る表示装置。

【００２６】即ち、発明者らが鋭意検討した結果、フェ
ナントロリン誘導体および２，２′−ビピリジル誘導体
を多量化することにより、従来の問題点であった素子中
での結晶化が防止でき、発光寿命が大幅に改善されるこ
とがわかった。

【００２７】また、前記多量化したフェナントロリン誘
導体および２，２′−ビピリジル誘導体を電子輸送材料
に用いた場合には、従来の材料を用いた場合に比べ発光
輝度が大きく増大することを見出した。

【００２８】さらに、前記多量化したフェナントロリン
誘導体および２，２′−ビピリジル誘導体を発光材料、
特に発光ホスト材料として用いた場合には、非常に良好
な発光特性が得られることがわかり、本発明を完成する
に至ったものである。

【００２９】以下に、本発明を詳細に説明する。前記一
般式（１）において、Ｌ₁で表される連結基は、脂肪族
系でも芳香族系でもよく、脂肪族系の場合は鎖状でも環
状でもよい。前記一般式（４）におけるＬ₂もＬ₁と同様
である。

【００３０】以下にＬ₁およびＬ₂の具体的代表例を示
す。

【００３１】

【化７】

【００３２】

【化８】

【００３３】Ｒａは水素原子または置換基を表す。Ｌ₁
およびＬ₂で表される連結基として、好ましくは、連結
基が単なる結合手である場合と、多価のアリーレン基で
ある場合であり、価数としては２〜４価であることが好
ましい。

【００３４】次に、Ｒ₁〜Ｒ₂₆で表される置換基につい
て説明する。Ｒ₁〜Ｒ₂₆で表される置換基としては、ア
ルキル基（メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒド
ロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、
アリールオキシ基（フェノキシ基、１−ナフチルオキ
シ、４−トリルオキシ等）およびハロゲン原子（フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、アリール
基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロ
ロフェニル基等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｉ−プロピルキオ基等）、アリールチオ基
（フェニルチオ基等）、シアノ基、ニトロ基、複素環基
（ピロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、
ピリジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル等）等が挙げられる。好ましくは、ア
ルキル基またはハロゲン原子であり、より好ましくは、
メチル基、エチル基、イソプロピル基またはフッ素原子
である。

【００３５】前記一般式（３）において、Ａｒ₁で表さ
れるｍ価のアリーレン基とは、任意の芳香族炭化水素化
合物や芳香族複素環化合物からｍ個の水素原子または置
換基を取り除いた残基のことであり、具体的には芳香環
からｍ個の結合手が出ているｍ価の連結基のことであ
る。

【００３６】前記芳香環とは、π電子の数が４ｎ＋２
［ｎは自然数］を満たす環であり、炭化水素芳香環でも
複素芳香環でもよく、π電子の数が４ｎ＋２［ｎは自然
数］を満たす環の代表例としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環、アントラセン環、アズレン環、フェナントレン
環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタ
セン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、コ
ロネン環、トリナフチレン環、フラン環、チオフェン
環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，
２，４−トリアゾール環、１，２，３−トリアゾール
環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール
環、イソチアゾール環、フラザン環、ピリジン環、ピラ
ジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン
環、キノリン環、イソインドール環、インドール環、イ
ソキノリン環、フタラジン環、プリン環、ナフチリジン
環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プ
テリジン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、ア
クリジン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、フェ
ナジン環等が挙げられる。またこれらは任意の置換基を
複数個それぞれ独立に有していてもよく、その複数の置
換基が互いに縮合してさらに環を形成してもよい。

【００３７】前記一般式（６）におけるＡｒ₂もＡｒ₁と
同義であり、価数がｑ価である以外はＡｒ₁と同じであ
る。

【００３８】一般式（１）において、好ましいｎの数は
２〜４の整数であり、特に好ましいのは２または３であ
る。一般式（３）において、好ましいｍの数は２〜４の
整数であり、特に好ましいのは２または３である。一般
式（４）において、好ましいｐの数は２〜４の整数であ
り、特に好ましいのは２または３である。一般式（６）
において、好ましいｑの数は２〜４の整数であり、特に
好ましいのは２または３である。

【００３９】以下に一般式（１）〜（６）で表される化
合物例の具体例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００４０】

【化９】

【００４１】

【化１０】

【００４２】

【化１１】

【００４３】

【化１２】

【００４４】

【化１３】

【００４５】

【化１４】

【００４６】

【化１５】

【００４７】以下、本発明の化合物の具体的合成法を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４８】合成例１（例示化合物Ｉ−２の合成）

【００４９】

【化１６】

【００５０】上記に示す反応経路により、Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，ＥＮ，６１，９，１９９６，３０１７〜３
０２２に記載の条件で例示化合物Ｉ−２を合成した。

【００５１】合成例２（例示化合物II−１７の合成）

【００５２】

【化１７】

【００５３】上記に示す反応経路により、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓ．，ＥＮ，４，
１９９０，１４０５〜１４０９に記載されている条件で
例示化合物II−１７を合成した。

【００５４】その他の化合物についても、公知の文献に
記載の反応条件により容易に合成することができる。

【００５５】参考になる文献を挙げると、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，ＥＮ，３９，３
７，１９９８，６６８７〜６６９０Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，ＥＮ，５０，３６，１９９
４，１０６８５〜１０６９２Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓ．，
ＥＮ，２０，１９９８，３４７９〜３４８８Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓ．，
ＥＮ，１３，１９９３，１９４７〜１９５８Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１，１９６
４，１１２等がある。

【００５６】本発明の化合物は、それ自体発光材料とし
て有効に使用できるし、さらに下記に示すような公知の
発光ドーパントと組み合わせて発光層に用いる（発光ホ
ストとして）こともできる。また、金属電極からの優れ
た電子注入性および電子輸送性に非常に優れているた
め、他の発光材料を用いた素子において、電子輸送材料
として使用した場合、優れた発光効率を示す。

【００５７】即ち、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子を
構成する有機層の少なくとも１層に含有されていればよ
く、有機層としては、発光層の他に、正孔輸送層、電子
輸送層、陽極バッファー層および陰極バッファー層等で
あり、陰極と陽極で狭持された構造をとる。

【００５８】具体的には、（ｉ）陽極／発光層／陰極（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極（iii）陽極／発光層／電子輸送層／陰極（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極バッファー層／陰極などの構造があ
る。

【００５９】本発明の化合物は、いずれの層中に含有さ
れていてもかまわないが、発光層または電子輸送層に含
有されていることが好ましく、電子輸送層に含有されて
いることが特に好ましい。

【００６０】上記発光層は、電極または電子輸送層、正
孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合し
て発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であ
っても発光層と隣接層との界面であっても良い。

【００６１】発光層に使用される材料（以下、発光材料
という）は、蛍光または燐光を発する有機化合物または
錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に使
用される公知のものの中から適宜選択して用いることが
できる。このような発光材料は、主に有機化合物であ
り、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｎｔｈ．，１２５巻，１７〜２５頁に記載の化合物等
を用いることができる。

【００６２】発光材料は、発光性能の他に、正孔輸送機
能や電子輸送機能を併せ持っていても良く、正孔輸送材
料や電子輸送材料の殆どが、発光材料としても使用でき
る。

【００６３】発光材料は、ｐ−ポリフェニレンビニレン
やポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに
前記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材
料を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。

【００６４】また、発光層にはドーパント（ゲスト物
質）を併用してもよく、ＥＬ素子のドーパントとして使
用される公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。ドーパントの具体例としては、例え
ば、キナクリドン、ＤＣＭ（４−ジシアノメチレン−２
−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ
−ピラン）、クマリン誘導体、ローダミン、ルブレン、
デカシクレン、ピラゾリン誘導体、スクアリリウム誘導
体、ユーロピウム錯体、イリジウム錯体、プラチナ錯体
等がその代表例として挙げられる。

【００６５】この発光層は、上記化合物を、例えば真空
蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公
知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発
光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ
〜５μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発
光材料一種又は二種以上からなる一層構造であってもよ
いし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層からな
る積層構造であってもよい。

【００６６】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材
と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、
これをスピンコート法などにより薄膜化して形成するこ
とができる。このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。

【００６７】次に正孔輸送層および電子輸送層について
説明する。正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発
光層に伝達する機能を有し、この正孔輸送層を陽極と発
光層の間に介在させることにより、より低い電界で多く
の正孔が発光層に注入され、そのうえ、発光層に陰極、
陰極バッファー層又は電子輸送層より注入された電子
は、発光層と正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁に
より、発光層内の界面に累積され発光効率が向上するな
ど発光性能の優れた素子となる。この正孔輸送層の材料
（以下、正孔注入材料、正孔輸送材料という）について
は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限
はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸
送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔輸送
層に使用される公知のものの中から任意のものを選択し
て用いることができる。

【００６８】上記正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは
輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有
機物、無機物のいずれであってもよい。この正孔輸送材
料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカ
ン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミ
ノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリル
アントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン
系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオ
フェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔輸送材料とし
ては、上記のものを使用することができるが、ポルフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。

【００６９】上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリ
ルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリ
ルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェ
ニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタ
ン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキ
シフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベ
ン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニル
ビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、さらには、米国特許第５０６１５６９号明細書に記
載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するも
の、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）、特開平
４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニル
アミンユニットが３つスターバースト型に連結された
４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡ
ＴＡ）などが挙げられる。

【００７０】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【００７１】また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣなどの無
機化合物も正孔輸送材料として使用することができる。
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸
着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知
の方法により、薄膜化することにより形成することがで
きる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、
通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔輸送層は、
上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であって
もよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構
造であってもよい。さらに、必要に応じて用いられる電
子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達す
る機能を有していればよく、その材料としては従来公知
の化合物の中から任意のものを選択して用いることがで
きる。

【００７２】この電子輸送層に用いられる材料（以下、
電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオ
レン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオ
キシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデン
メタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
フェナントロリン誘導体などが挙げられる。さらに、上
記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール
環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導
体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有
するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。

【００７３】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【００７４】また、８−キノリノール誘導体の金属錯
体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ₃）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリ
ノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８
−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリ
ノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の
中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰ
ｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用い
ることができる。その他、メタルフリー若しくはメタル
フタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスル
ホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料と
して好ましく用いることができる。また、発光層の材料
として用いられるジスチリルピラジン誘導体も、電子輸
送材料として用いることができるし、正孔輸送層と同様
に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子
輸送材料として用いることができる。

【００７５】この電子輸送層は、上記化合物を、例えば
真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法など
の公知の薄膜化法により製膜して形成することができ
る。電子輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通
常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この電子輸送層
は、これらの電子輸送材料一種又は二種以上からなる一
層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種
組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

【００７６】さらに、陽極と発光層または正孔注入層の
間、および、陰極と発光層または電子注入層との間には
バッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。

【００７７】バッファー層とは、駆動電圧低下や発光効
率向上のために電極と有機層間に設けられる層のこと
で、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第
２章「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に
記載されており、陽極バッファー層と陰極バッファー層
とがある。

【００７８】陽極バッファー層は、特開平９−４５４７
９号、同９−２６００６２号、同８−２８８０６９号等
にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタ
ロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、
酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモ
ルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラ
ルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた
高分子バッファー層等が挙げられる。

【００７９】陰極バッファー層は、特開平６−３２５８
７１号、同９−１７５７４号、同１０−７４５８６号等
にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチ
ウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、
フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッフ
ァー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類
金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表され
る酸化物バッファー層等が挙げられる。

【００８０】特に、本発明の有機ＥＬ素子において、陰
極バッファー層が存在した場合、駆動電圧低下や発光効
率向上が大きく得られた。

【００８１】上記バッファー層はごく薄い膜であること
が望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１〜１０
０ｎｍの範囲が好ましい。

【００８２】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７
頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層な
どのような機能層を有していても良い。

【００８３】次に有機ＥＬ素子の電極について説明す
る。有機ＥＬ素子の電極は、陰極と陽極からなる。

【００８４】この有機ＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯなどの導電性透明材料が
挙げられる。

【００８５】上記陽極は、これらの電極物質を蒸着やス
パッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォ
トリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成して
もよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場
合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やス
パッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターン
を形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、ま
た、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μ
ｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。

【００８６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の
値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例え
ばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウ
ム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニ
ウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム
／アルミニウム混合物などが好適である。

【００８７】更に本発明の有機ＥＬ素子に用いる陰極と
しては、アルミニウム合金が好ましく、特にアルミニウ
ム含有量が９０質量％以上１００質量％未満であること
が好ましく、最も好ましくは９５質量％以上１００質量
％未満である。これにより、有機ＥＬ素子の発光寿命
や、最高到達輝度を非常に向上させることができる。

【００８８】上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やス
パッタリングなどの方法により、薄膜を形成させること
により、作製することができる。また、陰極としてのシ
ート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０
ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の
陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれ
ば発光効率が向上し好都合である。

【００８９】本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられ
る基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明のエレクトロルミネッセンス素子に好ましく用い
られる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラ
スチックフィルムを挙げることができる。

【００９０】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。

【００９１】次に、該有機ＥＬ素子を作製する好適な例
を説明する。例として、前記の陽極／陽極バッファー層
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層
／陰極からなるＥＬ素子の作製法について説明すると、
まず適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物
質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成させ、陽極を作製する。次に、
この上に陽極バッファー層、正孔輸送層、発光層、電子
輸送層、陰極バッファー層の材料からなる薄膜を形成さ
せる。

【００９２】この有機薄膜層の薄膜化の方法としては、
前記の如くスピンコート法、キャスト法、蒸着法などが
あるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生
成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコー
ト法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適
用しても良い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着
条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目的とす
る結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般にボー
ト加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０^-6〜１０^-2Ｐ
ａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０
〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶこと
が望ましい。

【００９３】これらの層の形成後、その上に陰極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎ
ｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ングなどの方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望のＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作
製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極ま
で作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製
膜法を施してもかまわない。その際には作業を乾燥不活
性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。

【００９４】また作製順序を逆にして、陰極、陰極バッ
ファー層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッ
ファー層、陽極の順に作製することも可能である。この
ようにして得られたＥＬ素子に、直流電圧を印加する場
合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧５〜４０
Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極
性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じな
い。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、
陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。

【００９５】本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光
源のような一種のランプとして使用しても良いし、画像
を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像
や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレ
イ）として使用しても良い。動画再生用の表示装置とし
て使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブ
マトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもど
ちらでも良い。また、異なる発光色を有する本発明の有
機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー
表示装置を作製することが可能である。

【００９６】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下
に説明する。

【００９７】図１は、有機エレクトロルミネッセンス素
子から構成される表示装置の一例を示した模式図であ
る。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光により画
像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレ
イの模式図である。

【００９８】ディスプレイ１は、複数の画素を有する表
示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う
制御部Ｂ等からなる。

【００９９】制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続さ
れ、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づい
て走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走
査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画
像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

【０１００】図２は、表示部の模式図である。表示部Ａ
は基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線
部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部
材の説明を以下に行う。

【０１０１】図においては、画素３の発光した光が、白
矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。

【０１０２】配線部の走査線５及び複数のデータ線６
は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６
は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続して
いる（詳細は図示せず）。

【０１０３】画素３は、走査線５から走査信号が印加さ
れると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受
け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領
域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一
基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能
となる。

【０１０４】次に、画素の発光プロセスを説明する。図
３は、アクティブマトリックス回路の模式図である。画
素は、有機エレクトロルミネッセンス素子１０、スイッ
チングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コン
デンサ１３等を備えている。複数の画素に有機エレクト
ロルミネッセンス素子１０として、実施例４、５の赤
色、緑色、青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラ
ー表示を行うことができる。

【０１０５】図３において、制御部Ｂ（不図示、図１記
載）からデータ線６を介してスイッチングトランジスタ
１１のドレインに画像データ信号が印加される。そし
て、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトラン
ジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッ
チングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印
加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トラン
ジスタ１２のゲートに伝達される。

【０１０６】画像データ信号の伝達により、コンデンサ
１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるととも
に、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トラ
ンジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、
ソースが有機エレクトロルミネッセンス素子１０の電極
に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号
の電位に応じて電源ライン７から有機エレクトロルミネ
ッセンス素子１０に電流が供給される。

【０１０７】制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の
走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆
動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１
の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像デ
ータ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２
の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行
われるまで有機エレクトロルミネッセンス素子１０の発
光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加され
たとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位
に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機エレクト
ロルミネッセンス素子１０が発光する。

【０１０８】すなわち、有機エレクトロルミネッセンス
素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機エレクト
ロルミネッセンス素子１０に対して、アクティブ素子で
あるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ
１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機エレクトロ
ルミネッセンス素子１０の発光を行っている。このよう
な発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

【０１０９】ここで、有機エレクトロルミネッセンス素
子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像デー
タ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像
データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。

【０１１０】また、コンデンサ１３の電位の保持は、次
の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の
走査信号が印加される直前に放電させてもよい。

【０１１１】本発明においては、上述したアクティブマ
トリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみ
データ信号に応じて有機エレクトロルミネッセンス素子
を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよ
い。

【０１１２】図４は有機エレクトロルミネッセンス素子
を厚さ方向から見た断面図である。図中、１０ａはＡｌ
製の陰極、１０ｂは発光層を含む有機層、１０ｃは陽極
（ＩＴＯ透明電極）、１０ｄは透明基板である。陰極１
０ａ及び透明電極１０ｃを介して有機層１０ｂに電流が
供給されると電流量に応じて図中白色矢印方向に光を発
生させる。

【０１１３】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。

【０１１４】実施例１陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板
（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニング
を行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板
をｉ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガ
スで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明
支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに、α―ＮＰＤ
を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに
ＤＰＶＢｉを２００ｍｇ入れ、また別のモリブデン製抵
抗加熱ボートにＡｌｑ₃を２００ｍｇ入れ、また別のモ
リブデン製抵抗加熱ボートに比較化合物（１）を２００
ｍｇ入れ真空蒸着装置に取付けた。

【０１１５】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電し
て、２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ
／ｓｅｃで透明支持基板に膜厚２５ｎｍで蒸着し、正孔
注入／輸送層を設けた。さらに、ＤＰＶＢｉの入った前
記加熱ボートに通電して、２２０℃まで加熱し、蒸着速
度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍで蒸着
し、発光層を設けた。

【０１１６】ついで、比較化合物（１）の入った前記加
熱ボートに通電して、２２０℃まで加熱し、蒸着速度
０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの電子輸送層を
設けた。更に、Ａｌｑ₃の入った前記加熱ボートを通電
して、２２０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎ
ｍ／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍの電子注入層を設けた。

【０１１７】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入
れ、再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．
０ｎｍ／ｓｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
成る陰極（２００ｎｍ）とすることにより、比較用有機
ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。図５に有機ＥＬ素
子ＯＬＥＤ１−１の層構成の模式図を示す。

【０１１８】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の比較化
合物（１）を表１に記載の化合物に替えた以外は有機Ｅ
Ｌ素子ＯＬＥＤ１−１と同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬ
ＥＤ１−２〜１２を作製した。

【０１１９】これらの素子を温度２３度、乾燥窒素ガス
雰囲気下で１０Ｖ直流電圧印可による連続点灯を行い、
点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ｌｍ
／Ｗ）および輝度の半減する時間（Ｈ）を測定した。発
光輝度、輝度の半減する時間および発光効率は有機ＥＬ
素子ＯＬＥＤ１−１のそれぞれを１００とした相対値で
表した。結果を表１に示す。なお、全ての素子において
発光色は青色だった。

【０１２０】

【化１８】

【０１２１】

【化１９】

【０１２２】

【表１】

【０１２３】表１より、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、点灯開始時の発光輝度、発光効率及び輝度の
半減する時間が改善されているのが分かる。特に、輝度
の半減する時間（半減寿命）が大きく改善されているの
が分かる。

【０１２４】実施例２実施例１で作製した有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−３の陰極
をＡｌに置き換え、電子輸送層と陰極の間にフッ化リチ
ウムを膜厚０．５ｎｍ蒸着して陰極バッファー層を設け
た以外は同様にして有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１を作製
した。

【０１２５】実施例１と同様に点灯開始時の発光輝度
（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ｌｍ／Ｗ）および輝度の半
減する時間を測定したところ、有機エレクトロルミネッ
センス素子ＯＬＥＤ１−１との相対比較で、発光輝度１
４５、発光効率１３３、輝度の半減する時間３６０とな
った。また、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−４〜１２につい
ても、同様に、陰極バッファー層を導入するとさらに効
果的であった。

【０１２６】実施例３実施例１で使用したＩＴＯ透明電極付き透明支持基板
を、実施例１と同条件で洗浄後、実施例１と同じ要領で
図６の模式図に示す材料を用い、同図に示す膜厚で製膜
し、比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ３−１を作製した。

【０１２７】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ３−１の比較化
合物（１）を表２に記載の化合物に替えた以外は有機Ｅ
Ｌ素子ＯＬＥＤ３−１と同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬ
ＥＤ３−２〜７を作製した。

【０１２８】なお、発光層は、ホスト材料（比較化合物
（１）または本発明の化合物）とリン光ドーパント材料
Ｉｒ（ｐｐｙ）₃を質量比で１００：７になるように共
蒸着して形成した。

【０１２９】これらの素子を温度２３度、乾燥窒素ガス
雰囲気下で１０Ｖ直流電圧印可による連続点灯を行い、
点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ｌｍ
／Ｗ）および輝度の半減する時間（Ｈ）を測定した。発
光輝度、輝度の半減する時間および発光効率は有機エレ
クトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ３−１のそれぞれを
１００とした相対値で表した。結果を表２に示す。

【０１３０】

【表２】

【０１３１】表２より、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、点灯開始時の発光輝度、発光効率及び輝度の
半減する時間が改善されていることが分かる。特に、輝
度の半減する時間が改善されているのが分かる。

【０１３２】実施例４本発明の化合物Ｉ−８とＤＣＭを１００：１の質量比で
蒸着した膜厚２０ｎｍの発光層を使用する以外は、実施
例１のＯＬＥＤ１−３と同様の方法で有機ＥＬ素子ＯＬ
ＥＤ４−１を作製した。これらの素子を温度２３度、乾
燥窒素ガス雰囲気下で１０Ｖ直流電圧印可すると、赤色
の発光が得られた。上記有機エレクトロルミネッセンス
素子ＯＬＥＤ４−１の、ＤＣＭをＱｄ−２またはＢＣｚ
ＶＢｉに替えることによって、それぞれ、緑色または青
色の発光が得られた。

【０１３３】実施例５実施例１のＯＬＥＤ１−１〜１２において、それぞれの
有機ＥＬ素子の発光層に用いたＤＰＶＢｉをそれぞれＡ
ｌｑ₃またはＡｌｑ₃とＤＣＭを１００：１の質量比で蒸
着した発光層に置き替えた以外は同様にして、有機ＥＬ
素子を作製し、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）お
よび輝度の半減する時間を測定した。その結果、実施例
１と同様に、本発明の化合物を電子輸送層に用いた有機
ＥＬ素子において、点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／
ｍ²）および輝度の半減する時間の改善が確認された。

【０１３４】なお、Ａｌｑ₃を発光層として用いた場合
は緑色の発光が得られ、Ａｌｑ₃とＤＣＭを１００：１
とした発光層からは赤色の発光が得られた。

【０１３５】実施例６実施例４および５で作製したそれぞれ赤色、緑色、青色
発光有機エレクトロルミネッセンス素子を同一基板上に
並置し、図２及び図３に示すアクティブマトリクス方式
フルカラー表示装置を作製した。該フルカラー表示装置
を駆動することにより、輝度の高い鮮明なフルカラー動
画表示が得られた。

【０１３６】

【発明の効果】本発明の化合物を用いることにより、発
光輝度が高く、長寿命化した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子、およびその有機エレクトロルミネッセンス素
子を用いた低消費電力、長寿命な表示装置をうることが
できた。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子から構成さ
れる表示装置の一例を示した模式図である。

【図２】表示部の模式図である。

【図３】アクティブマトリックス回路の模式図である。

【図４】有機エレクトロルミネッセンス素子を厚さ方向
から見た断面図である。

【図５】実施例１におけるＯＬＥＤ１−１の層構成の模
式図である。

【図６】実施例３におけるＯＬＥＤ３−１の層構成の模
式図である。

【符号の説明】

１ディスプレイ３画素５走査線６データ線７電源ライン１０有機エレクトロルミネッセンス素子１０ａ陰極１０ｂ有機層１０ｃ透明電極１０ｄ透明基板１１スイッチングトランジスタ１２駆動トランジスタ１３コンデンサＡ表示部（ディスプレイ）Ｂ制御部

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０９Ｆ 9/30 ３３８Ｇ０９Ｆ 9/30 ３３８３６５３６５ＺＨ０５Ｂ 33/12 Ｈ０５Ｂ 33/12 Ｂ 33/14 33/14 ＢＦターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 AB11 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 GA04 5C094 AA07 AA08 AA22 AA31 BA03 BA12 BA27 CA19 CA24 DA12 DB01 DB04 EA04 EA05 EB02 FB01 FB20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】構成する有機層の少なくとも１層に、下
記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化１】〔式中、Ｌ₁は単なる結合手またはｎ価の連結基を表
し、ｎは２以上８以下の整数を表し、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞ
れ独立に水素原子または置換基またはＬ₁を表す。ただ
し、Ｒ₁〜Ｒ₈のうち少なくとも１つはＬ₁を表す。また
ｎ個の、Ｒ₁〜Ｒ₈とフェナントロリン核で形成されるフ
ェナントロリン残基、は同一であっても異なっていても
良く、さらにＲ₁〜Ｒ₈の隣接する置換基同士は互いに縮
合して環を形成しても良い。〕
【請求項２】前記一般式（１）で示される化合物が、
下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴と
する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。【化２】〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ独立に水素原子または置
換基または単なる結合手を表す。ただし、Ｒ₁〜Ｒ₈のう
ちの何れか１つとＲ₉〜Ｒ₁₆のうちの何れか１つは単な
る結合手を表す。またＲ₁〜Ｒ₁₆の隣接する置換基同士
は互いに縮合して環を形成しても良い。〕
【請求項３】前記一般式（１）で示される化合物が、
下記一般式（３）で示される化合物であることを特徴と
する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。【化３】〔式中、Ａｒ₁はｍ価のアリーレン基を表し、ｍは２以
上８以下の整数を表し、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞれ独立に水素
原子または置換基またはＡｒ₁を表す。ただし、Ｒ₁〜Ｒ
₈のうち少なくとも１つはＡｒ₁を表す。またｍ個の、Ｒ
₁〜Ｒ₈とフェナントロリン核で形成されるフェナントロ
リン残基、は同一であっても異なっていても良く、さら
にＲ₁〜Ｒ₈の隣接する置換基同士は互いに縮合して環を
形成しても良い。〕
【請求項４】前記有機層が電子輸送層であることを特
徴とする請求項１〜３の何れか１項記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
【請求項５】前記有機層が発光層であることを特徴と
する請求項１〜３の何れか１項に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項６】陰極と電子輸送層の間に、陰極バッファ
ー層を有することを特徴とする請求項１〜５の何れか１
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】請求項１〜６の何れか１項に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
【請求項８】構成する有機層の少なくとも１層に、下
記一般式（４）で示される化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化４】〔式中、Ｌ₂は単なる結合手またはｐ価の連結基を表
し、ｐは２以上８以下の整数を表し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈はそれ
ぞれ独立に水素原子または置換基またはＬ₂を表す。た
だし、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈のうち少なくとも１つはＬ₂を表す。
またｐ個の、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈と２，２′−ビピリジル核で形
成される２，２′−ビピリジル残基、は同一であっても
異なっていても良く、さらにＲ₁₁〜Ｒ₁₈の隣接する置換
基同士は互いに縮合して環を形成しても良い。〕
【請求項９】前記一般式（４）で示される化合物が、
下記一般式（５）で示される化合物であることを特徴と
する請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。【化５】〔式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₂₆はそれぞれ独立に水素原子または置
換基または単なる結合手を表す。ただし、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈の
うちの何れか１つとＲ₁₉〜Ｒ₂₆のうちの何れか１つは単
なる結合手を表す。またＲ₁₁〜Ｒ₂₆の隣接する置換基同
士は互いに縮合して環を形成しても良い。〕
【請求項１０】前記一般式（４）で示される化合物
が、下記一般式（６）で示される化合物であることを特
徴とする請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。【化６】〔式中、Ａｒ₂はｑ価のアリーレン基を表し、ｑは２以
上８以下の整数を表し、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈はそれぞれ独立に水
素原子または置換基またはＡｒ₂を表す。ただし、Ｒ₁₁
〜Ｒ₁₈のうち少なくとも１つはＡｒ₂を表す。またｑ個
の、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₈と２，２′−ビピリジル核で形成される
２，２′−ビピリジル残基、は同一であっても異なって
いても良く、さらにＲ₁₁〜Ｒ₁₈の隣接する置換基同士は
互いに縮合して環を形成しても良い。〕
【請求項１１】前記有機層が電子輸送層であることを
特徴とする請求項８〜１０の何れか１項に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】前記有機層が発光層であることを特徴
とする請求項８〜１０の何れか１項に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【請求項１３】陰極と電子輸送層の間に、陰極バッフ
ァー層を有することを特徴とする請求項８〜１２の何れ
か１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】請求項８〜１３のいずれか１項に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装
置。