JP2008150365A - 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
式中、Gはn価の連結基であり、nは2〜4の整数であり;
R1〜R4は独立して水素、1価の基またはGに結合する遊離原子価であり、R5〜R8は独立して水素または1価の基であるが、R1〜R4の1つはGに結合する遊離原子価であり;そして、n個の2,4’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
[2]R1〜R4の1つがGに結合する遊離原子価であり、それ以外が水素であり、R5〜R8が水素である、前記[1]項に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G1)〜(G3)で表される基の群から選択される1つであり;R9〜R12の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;そして、R13〜R16の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
上記の式中、Rは独立して水素、炭素数1〜8のアルキル、炭素数3〜10のシクロアルキル、または炭素数6〜20のアリールであり;式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物から誘導される2価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[5]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、前記[4]項に記載の化合物。
[6]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、前記[4]項に記載の化合物。
[7]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が下記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[4]項に記載の化合物。
式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはテルフェニリルであり;式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
[8]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[9]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[10]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)で表される基の群から選択される1つである、前記[4]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[11]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが下記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[10]項に記載の化合物。
式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはテルフェニリルであり;式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
[12]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[10]項に記載の化合物。
[13]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[10]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−5)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[15]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[14]項に記載の化合物。
[16]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[14]に記載の化合物。
[17]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[14]項に記載の化合物。
[18]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[14]項に記載の化合物。
[19]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[14]項に記載の化合物。
[20]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)で表される基の群から選択される1つである、前記[14]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[21]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[20]項に記載の化合物。
[22]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[20]項に記載の化合物。
[23]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[20]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−5)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[25]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[24]項に記載の化合物。
[26]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、前記[24]項に記載の化合物。
[27]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[24]項に記載の化合物。
[28]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[24]項に記載の化合物。
[29]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[24]項に記載の化合物。
[30]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)で表される基の群から選択される1つである、前記[24]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[31]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[30]項に記載の化合物。
[32]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[30]項に記載の化合物。
[33]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[30]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−5)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[35]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[34]項に記載の化合物。
[36]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[34]項に記載の化合物。
[37]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[34]項に記載の化合物。
[38]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[34]項に記載の化合物。
[39]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[34]項に記載の化合物。
[40]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)で表される基の群から選択される1つである、前記[34]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[41]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[40]項に記載の化合物。
[42]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−6)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[43]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[40]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−5)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[45]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[44]項に記載の化合物。
[46]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[44]項に記載の化合物。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[48]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[47]項に記載の化合物。
[49]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[47]項に記載の化合物。
式中、Gの定義は前記[3]項に記載の式(2)におけるGと同じである。
[51]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[50]項に記載の化合物。
[52]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が前記の式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[50]項に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G4)または(G5)で表される基であり;R17〜R20の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R21〜R24の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R25〜R28の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G2Aは、下記の式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つであり、G2Bはホウ素、ホスホリル基、または式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つである。
[54]Gが式(G5)で表される連結基であり、式(G5)においてG1が同一である、前記[53]に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G6)または(G7)で表される基であり;R29〜R32の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R33〜R36の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R37〜R40の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R41〜R44の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、前記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G3Aは、下記の式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つであり;G3Bは炭素、ケイ素、式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つである。
[56]Gが式(G7)で表される連結基であり、式(G7)においてG1が同一である、前記[55]項に記載の化合物。
上記の式中、R45は独立して水素、メチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
[58]Gが前記の式(5)で表される基である、前記[4]項に記載の化合物。
[59]Gが前記の式(5)で表される基である、前記[14]項に記載の化合物。
上記の式中、R46〜R49は独立して水素、メチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
[61]Gが前記の式(6)で表される基である、前記[4]項に記載の化合物。
[62]Gが前記の式(6)で表される基である、前記[14]項に記載の化合物。
上記の式中、R50およびR51は独立して水素、メチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
[64]Gが前記の式(7)で表される基である、前記[4]項に記載の化合物。
[65]Gが前記の式(7)で表される基である、前記[14]項に記載の化合物。
[67]Gが前記の式(8)で表される基である、前記[4]項に記載の化合物。
[68]Gが前記の式(8)で表される基である、前記[14]項に記載の化合物。
上記の式中、R52は独立してフェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
[70]Gが前記の式(9)で表される基である、前記[4]項に記載の化合物。
[71]Gが前記の式(9)で表される基である、前記[14]項に記載の化合物。
[73]陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子であって、該電子輸送層が、前記[1]〜[71]項のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
<化合物の説明>
本願の第1の発明は下記の式(1)で表される、2,4’−ビピリジル基を有する化合物である。
式中、Gは単結合ではないn価の連結基である。n価の連結基とはn価の原子、n価の基およびn個の遊離原子価をもつ環系を指す総称であり、かつ、n価の連結基はこれらを組み合わせて構成されてもよい。n価の連結基が非対称な構造である場合も、n個の2,4’−ビピリジル基は該連結基の任意の位置に結合してよい。n価の連結基Gについての詳しい説明は後述する。
nが2である化合物は、詳しくは下記の式(2)で表される。
R9〜R12の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R9、R10またはR11がGに結合することが好ましい。R13〜R16の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R13、R14またはR15がGに結合することが好ましい。2つの2,4’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよいが、同一である方が好ましい。また、n=2の場合、Gはパラターフェニレンの持つエネルギーギャップより小さくなる事が好ましい。その理由は、π共役系が拡がる事で隣接分子間の電荷移動が容易になると考えられ、駆動電圧の低下に繋がることが期待されるからである。
G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。以降、式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群をA群、式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群をB群と称することがある。
nが3である化合物は、詳しくは下記の式(3)で表される。
R17〜R20の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R17、R18またはR19がGに結合することが好ましい。R21〜R24の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R21、R22またはR23がGに結合することが好ましい。R25〜R28の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R25、R26またはR27がGに結合することが好ましい。3つの2,4’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよいが、同一である方が好ましい。
G1は独立して、前記のA群およびB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
nが4である化合物は、詳しくは下記の式(4)で表される。
R29〜R32の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R29、R30またはR31がGに結合することが好ましい。R33〜R36の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R33、R34またはR35がGに結合することが好ましい。R37〜R40の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R37、R38またはR39がGに結合することが好ましい。R41〜R44の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R41、R42またはR43がGに結合することが好ましい。4つの2,4’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよいが、同一である方が好ましい。
G1は独立して、前記のA群およびB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
nが2である好ましい化合物は下記の式(2−1)〜(2−7)で表される。
式(2−1)〜(2−7)においては、式(2−1)、(2−2)および(2−3)が好ましく、式(2−1)および(2−2)がより好ましい。式(2−1)〜(2−7)においては、Gは式(G1)であることが好ましく、次いで式(G3)であることが好ましく、次いで式(G2)であることが好ましい。
Rは独立して水素、メチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはテルフェニリルである。式(C−1)〜(C−10)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル、メチル、t−ブチル、シクロヘキシル、m−テルフェニル−2’−イル及びm−テルフェニル−5’−イルである。
G1Aは独立して、前記のA群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基であり、G1Bは独立して、前記のB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
Rは水素、メチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、またはテルフェニリルである。式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はフェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル、メチル、t−ブチル、シクロヘキシル、m−テルフェニル−2’−イル及びm−テルフェニル−5’−イルである。
G1B1は前記の式(D−1)〜(D−5)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−12)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。なお、下記の具体例において、Meはメチルを示し、t−Buはt−ブチルを示す。
式(2−1)で表される化合物の具体例は下記の式(2−1−1)〜(2−1−66)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(2−1−1)〜(2−1−14)、式(2−1−22)〜(2−1−31)および式(2−1−66)である。より好ましい化合物は式(2−1−1)〜(2−1−2)、(2−1−9)〜(2−1−10)、(2−1−22)、(2−1−28)、(2−1−29)および(2−1−66)である。
式(2−2)で表される化合物の具体例は下記の式(2−2−1)〜(2−2−51)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(2−2−1)〜(2−2−11)、(2−2−22)〜(2−2−30)である。より好ましい化合物は式(2−2−1)〜(2−2−2)、(2−2−9)〜(2−2−10)、(2−2−22)、(2−2−27)および(2−2−28)である。
式(2−3)で表される化合物の具体例は下記の式(2−3−1)〜(2−3−60)で示される。
本発明の化合物は既知の方法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応を利用して合成することができる。式(2)で表される化合物を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。
上記式中、Gは2価の基または2個の遊離原子価をもつ環系である。Rは短鎖のアルキルであり、通常メチル、エチル、イソプロピルなどが好適に用いられる。Xは塩素、臭素、ヨウ素、またはトリフラートである。
本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は、駆動電圧が低く、駆動時の耐久性が高い。
以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する。
<5−ブロモ−2,4’−ビピリジンの合成>
4−ピリジンボロン酸5g、2,5−ジブロモピリジン10g、Pd(PPh3)42.8g、炭酸ナトリウム8.7g、トルエン125ml、エタノール40ml、および純水40mlを200mlのフラスコに入れ、還流温度で18時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却して有機層を抽出した。有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘプタン/酢酸エチル)にて精製し、次いでトルエンから再結晶して、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン3gを得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)アントラセン1.68g、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン2g、Pd(PPh3)41.35g、リン酸三カリウム3.31g、ジオキサン75ml、および純水15mlをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で2日間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却して、固形物を濾別した。得られた固体をトルエンで洗浄後、クロロホルム/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、9,10−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)アントラセン230mgを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 7.4-7.5(m,4H)、7.7-7.8(m,4H)、7.9-8.0(m,4H)、8.1-8.2(m,6H)、8.8(d,4H)、8.9(d,2H).
<2−フェニルアントラセンの合成>
2−クロロアントラセン5.00g、フェニルボロン酸4.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)538mg、トリシクロヘキシルホスフィン494mg、リン酸三カリウム9.98g、およびトルエン75mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。加熱終了後反応液に1.5リットルのトルエンを加え、室温まで冷却した。有機層を濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘプタン)により精製した。この溶液を濃縮し、濃縮物をトルエンから再結晶して、2−フェニルアントラセン5.0gを得た。
2−フェニルアントラセン3.32gを、窒素雰囲気下のフラスコ中で400mlのジクロロメタンに溶かした。そこに、5.00gの臭素を30mlの四塩化炭素に溶かした溶液を、15分掛けて滴下した。滴下終了後2時間室温で攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機層を分離し、水層からクロロホルムで抽出し、これら有機層を濃縮した。濃縮物をトルエン50mlから再結晶し、9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン4.4gを得た。
9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン10.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン14.8g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)838mg、トリシクロヘキシルホスフィン1.02g、酢酸カリウム7.15gおよび1,4−ジオキサン50mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で8時間攪拌した。加熱終了後反応液にトルエンを加え、室温まで冷却後濾別し、濾液をエバポレータにより濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン)により精製した後、テトラヒドロフラン/ヘプタン混合溶媒から再結晶し、9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン8.3gを得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン5.06g、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン5.10g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)228mg、トリシクロヘキシルホスフィン210mg、リン酸三カリウム12.7g、キシレン15mlをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で27時間攪拌した。加熱終了後反応液を室温まで冷却し、純水で洗浄した。減圧濃縮して得られた粗生成物をクロロベンゼンから再結晶することで、9,10−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン1.27gを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 7.35 (t, 1H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.55 (d, 2H), 7.7-7.75(m, 3H), 7.8 (d, 1H), 7.9(s, 1H), 8.0 (t, 2H), 8.1 (d, 4H), 8.15(m, 2H) , 8.85 (m, 4H) , 8.95 (t, 2H).
<6−ブロモ−2,4’−ビピリジンの合成>
4−ピリジンボロン酸15.0g、2,6−ジブロモピリジン29.0g、Pd(PPh3)43.5g、炭酸ナトリウム26g、エチレングリコールメチルエーテル400mlおよび水80mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で27時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却して有機層を抽出した。有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/酢酸エチル)にて精製し、次いでトルエン/ヘプタン混合溶媒から再結晶して、6−ブロモ−2,4’−ビピリジン10gを得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン3.0g、6−ブロモ−2,4’−ビピリジン3.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)108mg、トリシクロヘキシルホスフィン50mgおよびリン酸三カリウム3.8gの入ったフラスコへ、トルエン6ml、エタノール3mlおよび水3mlを加え、アルゴン雰囲気下、還流温度で5時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、クロロベンゼンと水を加え、分液ロートで分液した。有機層を濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/酢酸エチル)にて精製した。更にテトラヒドロフラン/酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、9,10−ビス(2,4’−ビピリジン−6−イル)−2−フェニルアントラセン830mgを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 7.3 (t, 1H), 7.4 (m, 4H), 7.5 (d, 2H), 7.6-7.7(m, 5H), 7.8 (t, 1H), 7.9(m, 1H), 8.0 (m, 6H), 8.1 (m, 2H), 8.7(d, 4H).
<2,7−ジヒドロキシトリフェニレンの合成>
1,2−ビス(3−メトキシフェニル)ベンゼン2gをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、100mlのジクロロメタンに溶解させた。この溶液に塩化鉄(III)3.25gを加え、室温で56時間半攪拌した。メタノールを加え反応を終了させた後、水で洗浄した。有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/ヘプタン)により精製した後、トルエン/ヘプタン混合溶媒から再結晶し、2,7−ジメトキシトリフェニレン1.4gを得た。得られた2,7−ジメトキシトリフェニレンを含むジクロロメタン溶液に三臭化ホウ素を加える事で、2,7−ジヒドロキシトリフェニレンを得た。
窒素雰囲気下、2,7−ジヒドロキシトリフェニレン8.7gの入ったフラスコに脱水ピリジン100mlを加えた。この溶液を氷水で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物25gを滴下した。滴下終了後、室温で18時間攪拌した後、水を加え反応を終了した。反応液を分液ロートに移し、酢酸エチル500mlで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、濃縮物を水100ml、メタノール100mlで洗浄した後、酢酸エチルから再結晶し、2,7−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)トリフェニレン6.9gを得た。
2,7−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)トリフェニレン6.3g、ビス(ピナコラート)ジボロン6.7g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)414mg、トリシクロヘキシルホスフィン485mg、酢酸カリウム3.5g、およびエチレングリコールジメチルエーテル50mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。加熱終了後、反応液にトルエンを加え、室温まで冷却後濾別し、濾液を減圧下濃縮した。濃縮物をエタノールで洗浄し、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)トリフェニレン3.1gを得た。
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)トリフェニレン2.0g、6−ブロモ−2,4'−ビピリジン2.2g、Pd(PPh3)4291mg、炭酸ナトリウム1.8gおよびトルエン20ml、エタノール7ml、水7mlをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で4時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、固形物を吸引濾過にて濾別した。この固形物を水、メタノールで洗浄した後、N,N−ジメチルホルムアミドから再結晶し、2,7−ビス(2,4’−ビピリジン−6−イル)トリフェニレン1.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 7.8 (m, 2H), 7.85(d, 2H), 8.0 (t, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.15(d, 4H), 8.45 (d, 2H), 8.8-8.9(m, 8H), 9.5 (s, 2H).
<2,7−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−9−フェニルカルバゾールの合成>
窒素雰囲気下、2,7−ジヒドロキシ−9−フェニルカルバゾール9.6gの入ったフラスコに脱水ピリジン100mlを加えた。この溶液を氷水で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物25gを滴下した。滴下終了後、室温で18時間攪拌した後、水を加え反応を終了した。反応液を分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、濃縮物を水、メタノールで洗浄した後、酢酸エチル/メタノール混合溶媒から再結晶し、2,7−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−9−フェニルカルバゾール14.6gを得た。
2,7−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−9−フェニルカルバゾール12.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン11.2g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)748mg、トリシクロヘキシルホスフィン897mg、酢酸カリウム6.5gおよびエチレングリコールジメチルエーテル100mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で1時間攪拌した。加熱終了後、反応液をエバポレータにより濃縮し、濃縮物にトルエン100mlを加えた。この溶液を吸引濾過にて濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動層:トルエン)により精製した。更にジクロロメタン/ヘプタン混合溶媒から再結晶し、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9−フェニルカルバゾール6.1gを得た。
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9−フェニルカルバゾール2.5g、6−ブロモ−2,4’−ビピリジン2.6g、Pd(PPh3)4347mg、炭酸ナトリウム2.1g、トルエン30ml、エタノール10mlおよび水10mlをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で6時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、析出物を吸引濾過にて濾別した。析出物を水、メタノールで洗浄後、アニソールから再結晶し、2,7−ビス(2,4’−ビピリジン−6−イル)−9−フェニルカルバゾール1.3gを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 7.55 (t, 1H), 7.7-7.8 (m, 6H), 7.8-7.9 (m, 4H), 8.0(d, 4H), 8.1 (d, 2H), 8.2(s, 2H), 8.3 (d, 2H), 8.75 (d, 4H).
<1,4−ジメトキシ−2,3−ジフェニルナフタレンの合成>
2,3−ジブロモ−1,4−ジメトキシナフタレン11.0g、フェニルボロン酸11.6g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)582mg、トリシクロヘキシルホスフィン268mgおよびリン酸三カリウム20.3gの入ったフラスコへ、トルエン100mlを加え、アルゴン雰囲気下、還流温度で2時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、セライトで濾過し、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/ヘプタン)にて精製、1,4−ジメトキシ−2,3−ジフェニルナフタレン11.0gを得た。
窒素雰囲気下、1,4−ジメトキシ−2,3−ジフェニルナフタレン11.0gを含む、ジクロロメタン溶液100mlを入れたフラスコを塩氷浴バスで冷却した。次いでこの温度で、1Mの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液を1時間半掛けて滴下した。滴下終了後、室温で4時間半攪拌した後、氷水で冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を終了した。ここで得られた懸濁液に酢酸エチル800mlを加え、沈殿物を溶解した後、分液ロートで分液した。有機層を濃縮し、得られた沈殿物を濾別する事で1,4−ジヒドロキシ−2,3−ジフェニルナフタレン7.4gを得た。
窒素雰囲気下、1,4−ジメトキシ−2,3−ジフェニルナフタレン7.0gの入ったフラスコに脱水ピリジン90mlを加えた。この溶液を氷水で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物15gを滴下した。滴下終了後、室温で6時間攪拌した後、水を加え反応を終了した。反応液を分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、濃縮物をカラムクロマトグラフィー(移動層:トルエン/ヘプタン)により精製し、1,4−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−2,3−ジフェニルナフタレン3.8gを得た。
1,4−ビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)−2,3−ジフェニルナフタレン3.5g、ビス(ピナコラート)ジボロン4.6g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)840mg、トリシクロヘキシルホスフィン984mg、酢酸カリウム1.8gおよびエチレングリコールジメチルエーテル20mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で24時間攪拌した。加熱終了後室温まで冷却し、水を加え分液ロートに移し、トルエンで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動層:トルエン/酢酸エチル)により精製し、1,4−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2,3−ジフェニルナフタレン1.0gを得た。
1,4−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2,3−ジフェニルナフタレン1.0g、6−ブロモ−2,4’−ビピリジン1.1g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)140mg、トリシクロヘキシルホスフィン64mgおよびリン酸三カリウム1.2gの入ったフラスコへ、トルエン6ml、エタノール3mlおよび水3mlを加え、アルゴン雰囲気下、還流温度で26時間攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水とトルエンを加え分液ロートで分液した。有機層を濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/酢酸エチル)にて精製した。更にトルエンから再結晶し、1,4−ビス(2,4’−ビピリジン−6−イル)−2,3−ジフェニルナフタレン430mgを得た。
1H−NMR(CDCl3):δ= 6.75-7.4 (m, 12H), 7.45 (m, 2H), 7.6-7.95 (m, 10H), 8.7(s, 4H).
<3,6−ジブロモ−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾールの合成>
3,6−ジブロモ−9H−カルバゾール10.00g、1−フルオロナフタレン4.1ml、炭酸セシウム12.06gおよびジメチルスルホキシド300mlをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、145℃で36時間攪拌した。加熱終了後、室温まで冷却後反応液を濾別し、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘプタン/トルエン)により精製した後、メタノールで洗浄することで、3,6−ジブロモ−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾール5.5gを得た。
3,6−ジブロモ−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾール2.00g、ビス(ピナコラート)ジボロン2.46g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)304mg、トリシクロヘキシルホスフィン358mg、酢酸カリウム1.30gおよび1,4−ジオキサン30mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下還流温度で7時間攪拌した。加熱終了後反応液にトルエンを加え、室温まで冷却後濾別し、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン)により精製し、3,6−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾール820mgを得た。
3,6−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾール、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン、Pd(PPh3)4、リン酸三カリウム、1,4−ジオキサンおよび水をフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下還流温度で攪拌する。加熱終了後反応液を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機層をエバポレータにより濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィーやシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、3,6−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)−9−ナフタレン−1−イル−カルバゾールを得ることが出来る。
<5,9−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−7,7−ジフェニル−ベンゾ〔c〕フルオレンの合成>
5,9−ビス(トリフルオロメタンスホニルオキシ)−7,7−ジフェニル−ベンゾ〔c〕フルオレン13.1g、ビス(ピナコラート)ジボロン11.2g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)1.2g、トリシクロヘキシルホスフィン1.4g、酢酸カリウム6.5gおよび1,4−ジオキサン300mlをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下80℃で4時間半攪拌した。加熱終了後反応液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン)により精製した後、エタノールで洗浄し、5,9−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−7,7−ジフェニル−ベンゾ〔c〕フルオレン9.8を得た。
5,9−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−7,7−ジフェニル−ベンゾ〔c〕フルオレン、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン、Pd(PPh3)4、リン酸三カリウム、1,4−ジオキサンおよび水をフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下還流温度で攪拌する。加熱終了後反応液を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機層をエバポレータにより濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィーやシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、5,9−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)−7,7−ジフェニル−ベンゾ〔c〕フルオレンを得ることが出来る。
<1,4−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)−ナフタレンの合成>
1,4−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−ナフタレン、5−ブロモ−2,4’−ビピリジン、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)、トリシクロヘキシルホスフィン、リン酸三カリウムおよびトルエンをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下還流温度で攪拌する。加熱終了後反応液を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機層を濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィーやシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、1,4−ビス(2,4’−ビピリジン−5−イル)−ナフタレンを得ることが出来る。
化合物(2−2−1)を化合物(C)(特許文献2に記載の化合物II−4)に替えた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.71Vで80時間経過時の輝度は496cd/m2であった。
化合物(2−2−1)を化合物(D)(特許文献1の請求範囲に含まれる化合物)に替えた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施しようと試みたが、輝度調整中の輝度低下が著しく、正確な測定が出来なかった。
化合物(2−2−1)をトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq3)に替えた以外は実施例10と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.36Vで80時間経過時の輝度は830cd/m2であった。
以上の結果を表1にまとめた。
化合物(2−2−2)を上記化合物(C)(特許文献2に記載の化合物II−4)に替えた以外は実施例12と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.14Vで80時間経過時の輝度は1375cd/m2であった。
化合物(2−2−2)をトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq3)に替えた以外は実施例12と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.58Vで80時間経過時の輝度は1562cd/m2であった。
以上の結果を表2にまとめた。
Claims (73)
- R1〜R4の1つがGに結合する遊離原子価であり、それ以外が水素であり、R5〜R8が水素である、請求項1に記載の化合物。
- 下記の式(2)で表される、請求項2に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G1)〜(G3)で表される基の群から選択される1つであり;R9〜R12の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;そして、R13〜R16の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
上記の式中、Rは独立して水素、炭素数1〜8のアルキル、炭素数3〜10のシクロアルキル、または炭素数6〜20のアリールであり;式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物から誘導される2価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。 - Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項4に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項4に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項4に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項14に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項14に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項14に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項24に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項24に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項24に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項34に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−4)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項34に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中G1が式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項34に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項44に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項47に記載の化合物。
- Gが請求項3に記載の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中G1が式(A−1)〜(A−21)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり、この2価の基は置換基を有していてもよい、請求項50に記載の化合物。
- 下記の式(3)で表される、請求項2に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G4)または(G5)で表される基であり;R17〜R20の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R21〜R24の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R25〜R28の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G2Aは、下記の式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つであり、G2Bはホウ素、ホスホリル基、または式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つである。
上記の式中、Rは独立して水素、炭素数1〜8のアルキル、炭素数3〜10のシクロアルキル、または炭素数6〜20のアリールであり;式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物から誘導される2価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
- Gが式(G5)で表される連結基であり、式(G5)においてG1が同一である、請求項53に記載の化合物。
- 下記の式(4)で表される、請求項2に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G6)または(G7)で表される基であり;R29〜R32の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R33〜R36の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R37〜R40の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R41〜R44の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G3Aは、下記の式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つであり;G3Bは炭素、ケイ素、式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つである。
上記の式中、Rは独立して水素、炭素数1〜8のアルキル、炭素数3〜10のシクロアルキル、または炭素数6〜20のアリールであり;式(A−1)〜(A−21)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物から誘導される2価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
- Gが式(G7)で表される基であり、式(G7)においてG1が同一である、請求項55に記載の化合物。
- 請求項1〜71のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
- 陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子であって、該電子輸送層が、請求項1〜71のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
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