CN102918037A

CN102918037A - 具有含接受电子的氮的杂芳基的取代基的咔唑化合物及有机电激发光元件

Info

Publication number: CN102918037A
Application number: CN2011800267591A
Authority: CN
Inventors: 小野洋平; 王国防
Original assignee: JNC Corp
Current assignee: SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2010-06-02
Filing date: 2011-06-01
Publication date: 2013-02-06
Anticipated expiration: 2031-06-01
Also published as: TWI538910B; KR20130112690A; JPWO2011152466A1; TW201202216A; CN102918037B; WO2011152466A1; JP5783173B2; KR101864902B1

Abstract

本发明提供一种发光元件的寿命及驱动电压优异的有机电激发光元件。将式(1-1)所表示的咔唑化合物用作电子传输材料而制造有机电激发光元件。

,在上述式(1-1)中，R为芳基或杂芳基，Hy₁及Hy₂分别独立为碳数为2～24的含接受电子的氮的杂芳基，Ar₁及Ar₂分别独立为碳数为6～24的亚芳基。

Description

具有含接受电子的氮的杂芳基的取代基的咔唑化合物及有机电激发光元件

技术领域

本发明在涉及一种具有含接受电子的氮的杂芳基的取代基的咔唑化合物以及使用该咔唑化合物的电子传输材料、有机电激发光元件、显示装置及照明装置。

背景技术

在从前，使用了电激发光的发光元件的显示装置由于可低电功率化或薄型化而被进行了各种研究，另外，由有机材料所形成的有机电激发光元件由于容易轻量化或大型化而被进行了活跃的研究。特别是关于具有以光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发以及具有电洞、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，不分高分子化合物和低分子化合物，迄今为止还进行着活跃的研究。

例如，报告了使用有如下化合物的有机电激发光元件，所述化合物是在蒽的中心骨架上取代有吡啶基等芳基、杂芳基的化合物(日本专利特开2003-146951号公报：专利文献1、日本专利特开2005-170911号公报：专利文献2、国际公开第2007/086552说明书：专利文献3)。

而且，报告了将中心骨架为联蒽、联萘或萘与蒽的结合体的化合物用作有机电激发光元件用材料(例如电子传输层或电子注入层的材料；电子传输材料)(日本专利特开平8-12600号公报：专利文献4、日本专利特开2003-123983号公报：专利文献5、日本专利特开平11-297473号公报：专利文献6)。

另外，报告了将包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物用作电荷传输(电洞传输性及电子传输性)材料(日本专利特开2006-199679号公报：专利文献7、日本专利特开2005-268199号公报：专利文献8、日本专利特开2007-088433号公报：专利文献9、国际公开第2003/078541说明书：专利文献10、国际公开第2003/080760说明书：专利文献11)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特开2003-146951号公报

专利文献2：日本专利特开2005-170911号公报

专利文献3：国际公开第2007/086552说明书

专利文献4：日本专利特开平8-12600号公报

专利文献5：日本专利特开2003-123983号公报

专利文献6：日本专利特开平11-297473号公报

专利文献7：日本专利特开2006-199679号公报

专利文献8：日本专利特开2005-268199号公报

专利文献9：日本专利特开2007-088433号公报

专利文献10：国际公开第2003/078541说明书

专利文献11国际公开第2003/080760说明书

发明内容

发明所要解决的课题

如上所述，在蒽的中心骨架上取代有芳基或杂芳基的化合物或者使用联蒽、联萘或萘与蒽的结合体作为中心骨架的化合物或者包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物已知有数种，但该些公知的材料并不能充分且平衡性良好地满足电子传输材料所通常要求的元件的长寿命化、高效率化。在此种状况下，期望开发出发光元件的寿命及驱动电压均优异的电子传输材料。特别是蓝色发光元件，不能获得与红色或绿色的发光元件相比较而言具有优异的特性的电子传输材料，期望开发出适于提高蓝色发光元件的特性的电子传输材料。

用于解决课题的手段

本发明者等人为了解决所述问题而进行了锐意研究，结果发现：藉由制成具有含下述式(1)所表示的化合物作为电子传输材料的有机层的有机电激发光元件，可获得特别是在元件寿命的方面优异、与驱动电压的平衡也优异的有机电激发光元件，从而完成本发明。即，本发明提供如下所述的咔唑化合物。

[1]一种咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：

[化6]

在上述式(1-1)中，

R为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的碳数为6～24的芳基或碳数为2～24的杂芳基，

Hy₁及Hy₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的碳数为2～24的含接受电子的氮的杂芳基，

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的碳数为6～24的亚芳基，

式(1-1)所表示的咔唑化合物中的至少一个氢原子也可经氘取代。

[2]如上述[1]所述的咔唑化合物，其中，

R为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、经苯基取代的萘基、啡啉基、吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基及三嗪基所构成的群组的基，

Hy₁及Hy₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂吲哚嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲唑基、嘌呤基、咔啉基、萘啶基、喹恶啉基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基喹啉基、吡啶基异喹啉基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基及咪唑并吡啶基所构成的群组的基，

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯、萘、蒽、稠四苯、稠五苯、联苯、苊、茀、萉、菲、联亚三苯、芘及苝所构成的群组的结构的2价基。

[3]如上述[1]所述的咔唑化合物，其中，

R为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、经苯基取代的萘基、啡啉基、吡啶基、喹啉基及异喹啉基所构成的群组的基，

Hy₁及Hy₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂吲哚嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基喹啉基、吡啶基异喹啉基及咪唑并吡啶基所构成的群组的基，

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯、萘、蒽、芘、联亚三苯、茀、联苯及苝所构成的群组的结构的2价基。

[4]如上述[1]所述的咔唑化合物，其中，

R为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由下述式(R-1)～式(R-20)所表示的基所构成的群组的基，

[化7]

Hy₁及Hy₂分别独立为选自由下述式(Hy-1-1)～式(Hy-1-3)所表示的基、下述式(Hy-2-1)～式(Hy-2-18)所表示的基、下述式(Hy-3-1)～式(Hy-3-27)所表示的基所构成的群组的基，

[化8]

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯及萘所构成的群组的结构的2价基。

[5]如上述[1]所述的咔唑化合物，其中，

R为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由上述式(R-1)～式(R-14)所表示的基所构成的群组的基，

Hy₁及Hy₂分别独立为选自由上述式(Hy-1-1)～式(Hy-1-3)所表示的基、上述式(Hy-2-1)～式(Hy-2-18)所表示的基所构成的群组的基，

Ar₁及Ar₂分别独立为选自由1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-萘-二基、1，5-萘-二基、2，6-萘-二基及2，7-萘-二基所构成的群组的2价基。

[6]如上述[5]所述的咔唑化合物，其中，

Hy₁及Hy₂相同，Ar₁及Ar₂相同。

[7]如上述[1]所述的咔唑化合物，其以下述式(1-1-856)所表示：

[化9]

[8]如上述[1]所述的咔唑化合物，其以下述式(1-1-854)、式(1-1-855)、式(1-1-851)、式(1-1-852)、式(1-1-853)、式(1-1-1198)、式(1-1-1202)、式(1-1-98)、式(1-1-99)或式(1-1-1455)所表示：

[化10]

[9]一种电子传输材料，其含有如上述[1]～[8]中任一项所述的化合物。

[10]一种有机电激发光元件，其具有：由阳极及阴极所构成的一对电极；配置于该一对电极间的发光层；配置于所述阴极与该发光层之间，含有如上述[9]所述的电子传输材料的电子传输层及/或电子注入层。

[11]如上述[10]所述的有机电激发光元件，其中，

所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所构成的群组的至少一种。

[12]如上述[11]所述的有机电激发光元件，其中，

所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所构成的群组的至少一种。

[13]一种显示装置，其具有如上述[10]～[12]中任一项所述的有机电激发光元件。

[14]一种照明装置，其具有如上述[10]～[12]中任一项所述的有机电激发光元件。

发明的效果

根据本发明的较佳态样，可获得特别是在发光元件的寿命方面优异的有机电激发光元件。而且，根据本发明的其他的较佳态样，可制成不仅实现优异的元件寿命、而且与驱动电压的平衡也优异的有机电激发光元件。而且，本发明的较佳的电子传输材料特别适于蓝色发光元件，藉由该电子传输材料，可制造具有与红色或绿色的发光元件匹敌的元件寿命的蓝色发光元件。另外，藉由使用该有机电激发光元件，可获得全彩显示等高性能的显示装置。

附图说明

图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。

具体实施方式

1.式(1)所表示的咔唑化合物

对本发明的具有含接受电子的氮的杂芳基的取代基的咔唑化合物加以详细的说明。本发明的咔唑化合物是下述式(1)所表示的化合物。

[化11]

在式(1)中，a为0或1，b为0或1，由于a及b的组合而具有下述式(1-1)～式(1-4)所表示的4种结构。在该些结构中，在本申请发明中，特别是a＝1且b＝1的态样，即上述式(1-1)所表示的化合物较佳。

[化12]

而且，在式(1)中，R为碳数为6～24的芳基或碳数为2～24的杂芳基。而且，Hy₁及Hy₂分别独立为碳数为2～24的含接受电子的氮的杂芳基，可相同也可不同。另外，Ar₁及Ar₂分别独立为碳数为6～24的亚芳基，在b＝0的情形时，Ar₂为碳数为6～24的芳基。

而且，R、Hy₁、Hy₂、Ar₁及Ar₂也可分别独立地经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基所取代。碳数为1～6的烷基可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，该些基中较佳的是甲基、异丙基或第三丁基，特佳的是第三丁基。碳数为3～6的环烷基可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。取代基的个数例如为最大可取代数，较佳的是1个～3个，更佳的是1个～2个，进一步更佳的是1个。

关于R中的“碳数为6～24的芳基”，较佳的是碳数为6～16的芳基，更佳的是碳数为6～12的芳基。

具体的“芳基”可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的联三苯基(间联三苯-2′-基、间联三苯-4′-基、间联三苯-5′-基、邻联三苯-3′-基、邻联三苯-4′-基、对联三苯-2′-基、间联三苯-2-基、间联三苯-3-基、间联三苯-4-基、邻联三苯-2-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-4-基、对联三苯-2-基、对联三苯-3-基、对联三苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、茀-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的联四苯(5′-苯基-间联三苯-2-基、5′-苯基-间联三苯-3-基、5′-苯基-间联三苯-4-基、间联四苯基)，作为缩合四环系芳基的联亚三苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、稠四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、稠五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。而且也可列举缩合环系芳基的任意位置被苯基取代的基等。取代基的个数例如为最大可取代数，较佳的是1个～3个，更佳的是1个～2个，进一步更佳的是1个。该些基中较佳的是苯基、联苯基、联三苯基、萘基、菲基、苯基萘基及该些基被碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环己基取代而成的基。

关于R中的“碳数为2～24的杂芳基”，较佳的是碳数为2～20的杂芳基，更佳的是碳数为2～15的杂芳基，特佳的是碳数为2～10的杂芳基。而且，“杂芳基”例如可列举除了碳以外含有1个～5个选自氧、硫及氮的杂原子作为构成环的原子的杂环基等。

“杂芳基”例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹恶啉基、酞嗪基基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡恶嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲哚嗪基、呋吖基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、啡恶噻基、噻嗯基等。该些基中较佳的是吡啶基、喹啉基及异喹啉基等。

作为R，特佳的是列举下述式(R-1)～式(R-20)所表示的基。而且，该些基中特佳的是下述式(R-1)～式(R-14)所表示的基，进一步特佳的是下述式(R-1)～式(R-9)所表示的基。

[化13]

Hy₁及Hy₂分别独立为含接受电子的氮的杂芳基，所谓接受电子的氮，是表示在与邻接原子之间形成双键的氮原子。

含接受电子的氮的杂芳基可列举吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂吲哚嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲唑基、嘌呤基、咔啉基、萘啶基、喹恶啉基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基喹啉基、吡啶基异喹啉基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基及咪唑并吡啶基等。其中，较佳的是吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、氮杂吲哚嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基喹啉基、吡啶基异喹啉基及咪唑并吡啶基等，特佳的是吡啶基及联吡啶基等。

在上述中，Hy₁或Hy₂可较佳地列举下述式(Hy-1-1)～式(Hy-1-3)所表示的基、下述式(Hy-2-1)～式(Hy-2-18)所表示的基、及下述式(Hy-3-1)～式(Hy-3-27)所表示的基。

[化14]

Hy₁或Hy₂更佳的是上述式(Hy-1-1)～式(Hy-1-3)所表示的基、上述式(Hy-2-1)～式(Hy-2-18)所表示的基。

Ar₁及Ar₂分别独立为碳数为6～24的亚芳基，在b＝0的情形时(无Hy₂基的情形时)，Ar₂为碳数为6～24的芳基。

亚芳基可利用由苯、萘、蒽、稠四苯、稠五苯、苊、萉、菲、芘、联亚三苯、茀、联苯、苝等的芳香族烃基所衍生的2价基，较佳的是由苯或萘所衍生的2价基。

由苯或萘所衍生的2价基可列举1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-萘-二基、1，5-萘-二基、2，6-萘-二基及2，7-萘-二基。

在b＝0的情形时，作为Ar₂的具体的芳基，可列举上述的R的说明中所例示的基，较佳的是上述式(R-1)～式(R-9)所表示的基，特佳的是上述式(R-1)、式(R-6)及式(R-7)所表示的基。

而且，特别是关于上述式(1-1)所表示的结构的情形，Hy₁及Hy₂可相同也可不同，较佳的是相同，Ar₁及Ar₂可相同也可不同，较佳的是相同。

而且，构成上述式(1)所表示的化合物的咔唑中的氢原子、对咔唑进行取代的R、Ar₁、Ar₂、Hy₁或Hy₂中的氢原子的全部或一部分也可为氘。

上述式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举属于上述式(1-1)所表示的化合物的下述式(1-1-1)～式(1-1-1458)所表示的化合物、属于上述式(1-2)所表示的化合物的下述式(1-2-1)～式(1-2-629)所表示的化合物、属于上述式(1-3)所表示的化合物的下述式(1-3-1)～式(1-3-924)所表示的化合物、属于上述式(1-4)所表示的化合物的下述式(1-4-1)～式(1-4-561)所表示的化合物。

[化15]

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[化260]

[化261]

关于上述式(1-1-1)～式(1-1-1458)所表示的化合物，该些化合物中较佳的是上述式(1-1-1)～式(1-1-9)、式(1-1-13)～式(1-1-18)、式(1-1-25)～式(1-1-27)、式(1-1-31)～式(1-1-36)、式(1-1-97)～式(1-1-102)、式(1-1-106)～式(1-1-111)、式(1-1-289)～式(1-1-293)、式(1-1-332)～式(1-1-334)、式(1-1-375)～式(1-1-378)、式(1-1-417)～式(1-1-419)、式(1-1-462)～式(1-1-464)、式(1-1-514)～式(1-1-516)、式(1-1-559)、式(1-1-560)、式(1-1-599)～式(1-1-601)、式(1-1-644)、式(1-1-683)～式(1-1-685)、式(1-1-826)、式(1-1-827)、式(1-1-836)、式(1-1-851)～式(1-1-859)、式(1-1-863)～式(1-1-868)、式(1-1-875)～式(1-1-877)、式(1-1-881)～式(1-1-886)、式(1-1-943)～式(1-1-948)、式(1-1-987)～式(1-1-993)、式(1-1-1032)～式(1-1-1034)、式(1-1-1036)～式(1-1-1038)、式(1-1-1076)～式(1-1-1087)、式(1-1-1091)～式(1-1-1096)、式(1-1-1103)～式(1-1-1105)、式(1-1-1109)～式(1-1-1114)、式(1-1-1171)～式(1-1-1175)、式(1-1-1178)～式(1-1-1184)、式(1-1-1187)～式(1-1-1195)、式(1-1-1198)～式(1-1-1206)、式(1-1-1210)～式(1-1-1215)、式(1-1-1222)～式(1-1-1224)、式(1-1-1228)～式(1-1-1233)、式(1-1-1290)～式(1-1-1294)、式(1-1-1297)～式(1-1-1303)、式(1-1-1306)～式(1-1-1314)、式(1-1-1317)～式(1-1-1325)、式(1-1-1329)～式(1-1-1334)、式(1-1-1341)～式(1-1-1343)、式(1-1-1347)～式(1-1-1349)、式(1-1-1409)～式(1-1-1413)、式(1-1-1416)～式(1-1-1422)、式(1-1-1425)～式(1-1-1433)、式(1-1-1438)～式(1-1-1440)及式(1-1-1448)～式(1-1-1456)所表示的化合物。而且，更佳的是上述式(1-1-1)～式(1-1-6)、式(1-1-97)～式(1-1-99)、式(1-1-559)、式(1-1-560)、式(1-1-851)～式(1-1-856)、式(1-1-1198)～式(1-1-1203)、式(1-1-1317)～式(1-1-1322)、式(1-1-1448)～式(1-1-1450)及式(1-1-1454)～式(1-1-1456)所表示的化合物。

2.式(1)所表示的化合物的制造方法

其次，对本发明的咔唑化合物的制造方法加以说明。

本发明的咔唑化合物基本上可以使用公知的化合物，利用公知的合成法、例如铃木偶合反应或根岸偶合反应(例如在“Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions-Second，Completely Revised and EnlargedEdition”等中有所记载)而进行合成。而且，也可将两种反应加以组合而进行合成。将藉由铃木偶合反应或根岸偶合反应而合成式(1)所表示的咔唑化合物的流程例示如下。

<式(1)所表示的咔唑化合物的合成方法(其一)>

<N位被R取代的双(三氟甲磺酸)咔唑-2，7-二基酯：Cz-R-OTf的合成>

如下述反应式(1)所示，在使用公知的合成法(Macromolecules，vol.35，pp.2122-2128(2002))而所得的以“Cz-H-OMe”所表示的化合物中，藉由使用钯触媒的偶合反应或乌耳曼反应、或者使用碳酸铯的亲核取代反应导入取代基R而制成以“Cz-R-OMe”所表示的化合物后，藉由三溴化硼或吡啶盐酸盐等进行脱甲基化，合成以“Cz-R-OH”所表示的化合物。其后，使其与三氟甲磺酸酐反应而获得以“Cz-R-OTf”所表示的化合物。

[化262]

<N位被R取代的2，7-二溴咔唑)：Cz-R-Br的合成>

如下述反应式(2)所示，获得在使用公知的合成法(Chemistry ofMaterials，vol.16，pp.4736-4742(2004)、Journal of Organic Chemistry，vol.70，pp.5014-5019(2005))而所得的“Cz-H-Br”所表示的化合物中，藉由使用钯触媒的偶合反应或乌耳曼反应、或者使用碳酸铯的亲核取代反应而导入取代基R的“Cz-R-Br”所表示的化合物。

[化263]

<N位被R取代的咔唑-2，7-二硼酸酯：Cz-R-BPin的合成>

如下述反应式(3)所示，使用钯触媒与碱而使如上所述而所得的以“Cz-R-OTf”或“Cz-R-Br”所表示的化合物、与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxa-borolane)进行偶合反应，藉此可合成“Cz-R-BPin”所表示的化合物。

[化264]

<本发明的咔唑化合物的合成>

最后，如下述反应式(4)～反应式(6)所示，藉由铃木偶合或根岸偶合使如上所述而所得的以“Cz-R-OTf”或“Cz-R-BPin”所表示的化合物、与具有反应性取代基的“Hy₁-(Ar₁)_a”及“(Hy₂)_b-Ar₂”反应，可获得式(1)所表示的咔唑化合物。此处，“Hy₁-(Ar₁)_a”及“(Hy₂)_b-Ar₂”是表示在式(1)所表示的化合物的咔唑骨架的2位及7位上所键结的基，a及b为0或1。

此处，Hy₁及Hy₂分别独立为也可经取代的碳数为2～24的含接受电子的氮的杂芳基，可相同也可不同，而且，Ar₁及Ar₂分别独立为也可经取代的碳数为6～24的亚芳基。其中，在b＝0的情形时，Ar₂为也可经取代的碳数为6～24的芳基。

[化265]

此处，在“Hy₁-(Ar₁)_a”及“(Hy₂)_b-Ar₂”表示相同的基的情形时，藉由使用2倍摩尔的在该些基上键结反应性取代基而成的含接受电子的氮的杂芳基衍生物，可合成本发明的咔唑化合物。而且，在“Hy₁-(Ar₁)_a”与“(Hy₂)_b-Ar₂”表示不同的基的情形时，藉由使在该些基上键结反应性取代基的化合物、即各个含接受电子的氮的杂芳基衍生物，各1倍摩尔地同时或阶段性地反应，可合成本发明的咔唑衍生物。

<反应中所使用的试剂>

铃木偶合反应中所使用的钯触媒的具体例可列举四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh₃)₄、双(三苯基膦)钯(II)二氯化合物：PdCl₂(PPh₃)₂、乙酸钯(II)：Pd(OAc)₂、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd₂(dba)₃、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物：Pd₂(dba)₃·CHCl₃、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)₂、PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂、双(二苯亚甲基)钯等。

而且，为了促进反应，也可视情况在该些钯化合物中添加膦化合物。该膦化合物的具体例可列举：三(第三丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲胺甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二第三丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘、或2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯。

铃木偶合反应中所使用的碱的具体例可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、第三丁醇钠、乙酸钠、磷酸钾、或氟化钾。

而且，铃木偶合反应中所使用的溶剂的具体例可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、环戊基甲基醚或异丙醇。该些溶剂可适宜选择，可单独使用，也可制成混合溶剂而使用。

根岸偶合反应中所使用的钯触媒的具体例可列举四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh₃)₄、双(三苯基膦)二氯钯(II)：PdCl₂(PPh₃)₂、乙酸钯(II)：Pd(OAc)₂、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd₂(dba)₃、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿错合物：Pd₂(dba)₃·CHCl₃、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)₂、双(三第三丁基膦基)钯(0)、或(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)：Pd(dppf)Cl₂。

而且，根岸偶合反应中所使用的溶剂的具体例可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、环戊基甲基醚或1，4-二恶烷。该些溶剂可适宜选择，可单独使用，也可制成混合溶剂而使用。

<式(1)所表示的化合物的咔唑骨架的2位及7位上所键结的基的合成>

“Hy₁-(Ar₁)_a”及“(Hy₂)_b-Ar₂”上键结有反应性取代基而成的化合物可藉由将公知的反应组合而获得，此处表示Hy₁及Hy₂为吡啶基、Ar₁及Ar₂为亚苯基或亚萘基的情形作为例子。

<经吡啶基取代的溴苯基/溴萘基的合成>

首先，如下述反应式(7)所示而合成吡啶的氯化锌错合物，其次如下述反应式(8)所示而使吡啶的氯化锌错合物与1，4-二溴苯或1，4-二溴萘反应，藉此可合成2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶。

[化266]

另外，上述反应式(7)中的“ZnCl₂·TMEDA”是氯化锌的四甲基乙二胺错合物。而且，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的分支烷基。

此处例示了使用2-溴吡啶作为原料的2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶的合成法，也可藉由使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作为原料，且使用碘化吡啶而获得各自对应的目标物，即3-(4-溴苯基)吡啶(或3-(4-溴萘-1-基)吡啶)及4-(4-溴苯基)吡啶(或4-(4-溴萘-1-基)吡啶)。而且，此处例示了使用1，4-二溴苯或1，4-二溴萘作为原料的2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶的合成法，也可使用1，3-二溴苯、2，6-二溴萘或2，7-二溴萘而作为原料，另外使用二氯体、二碘体、双(三氟甲磺酸)酯或者该些混杂而成者(例如：1-溴-4-碘苯等)而不是使用二溴体，藉此而获得对应的目标物，即2-(3-溴苯基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶及2-(7-溴萘-2-基)吡啶等。

而且，也可藉由使1，4-二溴苯等与吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反应(偶合反应)而代替使1，4-二溴苯等与吡啶的氯化锌错合物反应，从而获得同样的目标物。

<经吡啶基取代的苯基/萘基硼酸及硼酸酯的合成>

其次，可如下述反应式(9)所示那样，使用有机锂试剂对2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯等反应，藉此而合成4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。另外，可如下述反应式(10)所示那样，对该硼酸酯进行水解，藉此而合成4-(2-吡啶基)苯基硼酸及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸。

[化267]

在上述反应式(9)中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基。

而且，可如下述反应式(11)所示那样，使用有机锂试剂对2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格林纳试剂而与联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷反应，藉此而合成其他的4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。而且，可如下述反应式(12)所示那样，使用钯触媒与碱使2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶与联硼酸频那醇酯或4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷进行偶合反应，藉此而合成同样的4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。

[化268]

在上述反应式(11)中，R表示直链或支链的烷基，较佳的是碳数为1～4的直链烷基或碳数为3～4的支链烷基。

另外，在上述反应式(9)、反应式(11)或反应式(12)中，也可使用如下的位置异构物(position isomer)而合成对应的硼酸/硼酸酯：3-(4-溴苯基)吡啶、4-(4-溴苯基)吡啶、2-(3-溴苯基)吡啶、3-(3-溴苯基)吡啶、4-(3-溴苯基)吡啶、3-(4-溴萘-1-基)吡啶、4-(4-溴萘-1-基)吡啶、2-(4-溴萘-1-基)吡啶、4-(4-溴萘-1-基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶、3-(6-溴萘-2-基)吡啶、4-(6-溴萘-2-基)吡啶、2-(7-溴萘-2-基)吡啶、3-(7-溴萘-2-基)吡啶、4-(7-溴萘-2-基)吡啶。

而且，在上述反应式(9)、反应式(11)或反应式(12)中，也可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替如2-(4-溴苯基)吡啶及3-(4-溴萘-1-基)吡啶这样的溴化物，而同样地进行合成。

<式(1)所表示的咔唑化合物的合成方法(其二)>

本发明的咔唑化合物除了如上所述那样藉由铃木偶合等在咔唑骨架的2位与7位上键结“Hy₁-(Ar₁)_a-”基及“(Hy₂)_b-Ar₂-”基的方法以外，也可如下所述那样在咔唑骨架上依序键结“Ar₁(或Ar₂)”及“Hy₁(或Hy₂)”而获得。

<N位被R取代的双(三氟甲磺酸)咔唑-2，7-二基酯：Cz-R-ArOTf的合成>

如下述反应式(13)所示，藉由铃木偶合反应使以“Cz-H-Br”所表示的化合物与烷氧基芳基(例如键结有R＝甲氧基或乙氧基、Ar＝苯基或萘基)的硼酸反应，制成以“Cz-H-ArOR”所表示的化合物后，藉由使用钯触媒的偶合反应或乌耳曼反应、或者使用碳酸铯的亲核取代反应而合成“Cz-R-ArOR”。其次，使用三溴化硼或吡啶盐酸盐等而进行脱甲基化，合成以“Cz-R-ArOH”所表示的化合物。其后，使其与三氟甲磺酸酐反应而获得以“Cz-R-ArOTf”所表示的化合物。另外，在反应式(13)中，以相同的记号表示烷氧基的烷基部分R与咔唑的9位上所键结的取代基R，该些可相同也可不同。

[化269]

<本发明的咔唑化合物的合成>

如下述反应式(14)或反应式(15)所示那样，藉由铃木偶合或根岸偶合而使如上所述而所得的“Cz-R-ArOTf”所表示的化合物、与具有反应性取代基的“Hy₁”及“Hy₂”反应，由此可获得式(1)所表示的咔唑化合物。而且，也可如下述反应式(16)所示那样，使用Pd触媒而将三氟甲磺酸酯转换为硼酸酯之后，使用铃木偶合反应使其与“Hy₁”及“Hy₂”的卤化物或三氟甲磺酸酯偶合，由此而获得式(1)所表示的咔唑化合物。

[化270]

上述反应式(13)～反应式(16)的合成法最适于Hy₁及Hy₂可相同也可不同、Ar₁及Ar₂相同的咔唑化合物的合成。

而且，本发明的化合物也包含至少一部分氢原子被氘取代而成者，此种化合物可使用所期望的位置被氘化的原料，与上述同样地合成。

3.有机电激发光元件

本发明的咔唑化合物例如可用作有机电激发光元件的材料。以下，基于图式而对本实施形态的有机电激发光元件加以详细的说明。图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。

<有机电激发光元件的结构>

图1所示的有机电激发光元件100具有：基板101、设于基板101上的阳极102、设于阳极102上的电洞注入层103、设于电洞注入层103上的电洞传输层104、设于电洞传输层104上的发光层105、设于发光层105上的电子传输层106、设于电子传输层106上的电子注入层107、设于电子注入层107上的阴极108。

另外，有机电激发光元件100也可颠倒制作顺序，例如设为具有如下元件的构成：基板101、设于基板101上的阴极108、设于阴极108上的电子注入层107、设于电子注入层107上的电子传输层106、设于电子传输层106上的发光层105、设于发光层105上的电洞传输层104、设于电洞传输层104上的电洞注入层103、设于电洞注入层103上的阳极102。

并非必需为上述各层，最小构成单元为包含阳极102、发光层105、电子传输层106及/或电子注入层107、阴极108的构成，电洞注入层103及电洞传输层104是可任意设置的层。而且，上述各层可分别由单层构成，也可为由多层而构成。

作为构成有机电激发光元件的层的态样，除了上述的“基板/阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成态样以外，也可为：“基板/阳极/电洞传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/电洞注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/电洞注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成态样。

<有机电激发光元件的基板>

基板101成为有机电激发光元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑胶等。基板101可视需要而形成为板状、薄膜状或薄片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑胶薄膜、塑胶片等。其中，较佳的是玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则使用碱石灰玻璃或无碱玻璃等，而且若厚度也为足以保持机械强度的厚度则较佳，因此例如为0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，较佳的是1mm以下。关于玻璃的材质，较佳的是来自玻璃的溶出离子较少，因此较佳的是无碱玻璃，但由于市售有实施了SiO₂等阻挡涂层(barrier coat)的碱石灰玻璃，因此也可加以使用。而且，在基板101上，为了提高阻气性而也可至少在单面设有致密的氧化硅膜等阻气膜，特别是在将阻气性低的合成树脂制的板、薄膜或薄片用作基板101的情形时，较佳的是设置阻气膜。

<有机电激发光元件的阳极>

阳极102起到向发光层105注入电洞的作用。另外，在阳极102与发光层105之间设有电洞注入层103及/或电洞传输层104的情形时，变为经由所述电洞注入层103及/或电洞传输层104而向发光层105注入电洞。

形成阳极102的材料可列举无机化合物及有机化合物。无机化合物例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌氧化物(IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。有机化合物例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。另外，可自作为有机电激发光元件的阳极而使用的物质中适宜选择而使用。

透明电极的电阻若可将足够的电流供给于发光元件的发光则并无特别的限定，自发光元件的消耗电力的观点考虑较理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥功能，在现在变得可供给10Ω/□左右的基板，因此例如特别理想的是使用100Ω/□～5Ω/□、较佳的是50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，通常在100nm～300nm之间使用的情况较多。

<有机电激发光元件的电洞注入层、电洞传输层>

电洞注入层103起到将自阳极102移动而来的电洞效率良好地注入至发光层105内或电洞传输层104内的作用。电洞传输层104起到将自阳极102而注入的电洞或自阳极102经由电洞注入层103而注入的电洞效率良好地传输至发光层105的作用。电洞注入层103及电洞传输层104可分别将电洞注入、传输材料的一种或二种以上加以积层、混合而形成，或者藉由电洞注入、传输材料与高分子粘合剂(binding agent)的混合物而形成。而且，也可在电洞注入、传输材料中添加如氯化铁(III)这样的无机盐而形成层。

作为电洞注入、传输性物质，必需于赋予电场的电极间效率良好地注入、传输来自正极的电洞，因此较理想的是电洞注入效率高，且可效率良好地传输所注入的电洞。因此，较佳的是游离电位(ionizationpotential)小、且电洞移动率大、另外稳定性优异、在制造时及使用时难以产生成为陷阱(trap)的杂质的物质。

形成电洞注入层103及电洞传输层104的材料可自如下的化合物中选择任意的化合物而使用：在光导电材料中自先前以来作为电洞的电荷传输材料而惯用的化合物，在p型半导体、有机电激发光元件的电洞注入层及电洞传输层中所使用的公知的化合物。该些化合物的具体例较佳的是：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)，双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物，三芳基胺衍生物(在主链或侧链具有芳香族三级胺基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基胺基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物，星爆状胺(starburst amine)衍生物等，芪衍生物，酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)，吡咯啉衍生物，腙系化合物，苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物，恶二唑衍生物，卟啉衍生物等杂环化合物，聚硅烷等。在聚合物系中较佳的是在侧链具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，若为可形成发光元件的制作所必需的薄膜，自阳极注入电洞，另外传输电洞的化合物，则并无特别的限定。

而且，也已知有机半导体的导电性由于该掺杂而受到较强的影响。此种有机半导体基质物质由电子供应性良好的化合物或电子接受性良好的化合物而构成。为了掺杂电子供应性物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等较强的电子受体(例如参考文献“M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(6)，729-731(1998)”)。该些化合物由于电子供应型基础物质(电洞传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的电洞。基础物质的传导性由于电洞的数目及迁移率而产生相当大的变化。具有电洞传输特性的基质物质例如已知有：联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

<有机电激发光元件的发光层>

发光层105是在赋予电场的电极间，藉由使自阳极102注入的电洞与自阴极108注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料若为藉由电洞与电子的再结合而激发发光的化合物(发光性化合物)即可，较佳的是可形成稳定的薄膜形状且在固体状态下显示出较强的发光(荧光及/或磷光)效率的化合物。

发光层为单层或者由多层所构成的任意一种情况均可，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)而形成。主体材料与掺杂材料可分别为一种，也可为多种的组合，任意一种情况均可。掺杂材料可包含在主体材料的整体中，也可部分性地包含，任意一种情况均可。作为掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸发法而形成，也可预先与主体材料混合后同时进行蒸镀。

主体材料的使用量因主体材料的种类而异，可根据该主体材料的特性而决定。主体材料的使用量的标准较佳的是占发光材料总体的50wt％～99.999wt％，更佳的是80wt％～99.95wt％，进一步更佳的是90wt％～99.9wt％。

掺杂材料的使用量因掺杂材料的种类而异，可根据该掺杂材料的特性而决定。掺杂剂的使用量的标准较佳的是占发光材料总体的0.001wt％～50wt％，更佳的是0.05wt％～20wt％，进一步更佳的是0.1wt％～10wt％。若为上述范围，则在例如可防止浓度淬灭(concentrationquenching)现象的方面而言较佳。

本实施形态的发光元件的发光材料为荧光性或磷光性的任意一种情况均可。

主体材料并无特别的限定，可适宜地使用：自以前已作为发光体而为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合物化8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、恶二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、恶二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物、以及聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、及聚噻吩衍生物。

另外，作为主体材料，可自化学工业2004年6月号第13页、以及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择而使用。

而且，掺杂材料并无特别的限定，可使用已知的化合物，可根据所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯、及1，2-苯并菲等缩合环衍生物，苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、恶唑衍生物、恶二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡咯啉衍生物、芪衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基芳族衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二(2，4，6-三甲苯基)异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶代香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并恶唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、菁衍生物、侧氧基苯并蒽衍生物、二苯并哌喃衍生物、玫瑰红衍生物、荧光素衍生物、吡喃衍生物、喹喏酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、恶嗪衍生物、苯醚(phenylene oxide)衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1，2，5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基(pyrromethene)衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素衍生物、茀衍生物、及苯并茀衍生物等。

若按照显色光进行例示，则蓝色～蓝绿色掺杂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、联亚三苯、苝、茀、茚、1，2-苯并菲等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯、9-硅茀、9，9′-螺二硅茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹恶啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、恶唑、恶二唑、三唑等唑衍生物及其金属错合物，及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。

而且，绿色～黄色掺杂材料可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺(phthalimide)衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物、及红荧烯等稠四苯衍生物等，另外也可列举如下的化合物作为适宜的例子：在作为上述蓝色～蓝绿色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。

另外，橙色～红色掺杂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四甲酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰基丙酮与啡啉等为配位基的Eu错合物等稀土类错合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、酞菁镁、氯铝酞菁等金属酞菁衍生物、玫瑰红化合物、脱氮黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡恶嗪衍生物、恶嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸菁衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡恶嗪酮衍生物、及噻二唑并芘衍生物等，另外也可列举如下的化合物作为适宜的例子：在作为上述蓝色～蓝绿色、及绿色～黄色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。另外，也可列举以三(2-苯基吡啶)铱(III)为代表的以铱或铂为中心金属的磷光性金属错合物作为适宜的例子。

另外，作为掺杂剂，也可自化学工业2004年6月号第13页、以及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择而使用。

在上述的掺杂材料中，特佳的是苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、铱错合物或铂错合物。

苝衍生物例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-第三丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(第三丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(第三丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(第三丁基)苝基)等。

而且，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。

硼烷衍生物例如可列举：1，8-二苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘、9-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)硼基)蒽等。

而且，也可使用国际公开第2000/40586号说明书等中所记载的硼烷衍生物。

含有胺的苯乙烯基衍生物例如可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基二苯乙烯、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基二苯乙烯、4，4′-双[4″-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-9，9-二甲基茀、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯等。

而且，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的含有胺的苯乙烯基衍生物。

芳香族胺衍生物例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基胺基-9-(4-二-对甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基萘胺-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基萘胺-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基萘胺-1-基]-对联三苯、4，4″-双[6-二苯基萘胺-2-基]-对联三苯等。

而且，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。

香豆素衍生物可列举：香豆素-6、香豆素-334等。

而且，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。

吡喃衍生物可列举下述的DCM、DCJTB等。

[化271]

而且，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。

铱错合物可列举下述的Ir(ppy)₃等。

[化272]

而且，也可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报等中所记载的铱错合物。

铂错合物可列举下述的PtOEP等。

[化273]

而且，也可使用日本专利特开2006-190718号公报、日本专利特开2006-128634号公报、日本专利特开2006-093542号公报、日本专利特开2004-335122号公报、及日本专利特开2004-331508号公报等中所记载的铂错合物。

<有机电激发光元件的电子注入层、电子传输层>

电子注入层107起到将自阴极108移动而来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106起到将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107而注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107可分别将电子传输、注入材料的一种或二种以上加以积层、混合而形成，或者藉由电子传输、注入材料与高分子粘合剂的混合物而形成。

所谓电子注入、传输层，是负责自阴极注入电子，进一步传输电子的层，较理想的是电子注入效率高且效率良好地传输注入的电子。因此，较佳的是电子亲和力大、且电子迁移率大、另外稳定性优异、在制造时及使用时难以产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑电洞与电子的传输平衡的情形时，在主要起到可效率良好地阻止来自阳极的电洞并不再结合而流向阴极侧的作用的情形时，即使电子传输能力并不那么地高，仍与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施形态的电子注入、传输层也可包含可效率良好地阻止电洞移动的层的功能。

形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)可使用上述式(1)所表示的化合物。在该些化合物中，在本申请发明中，特别是可较佳地使用a＝1且b＝1的态样、也即上述式(1-1)所表示的化合物。

电子传输层106或电子注入层107中的上述式(1)所表示的化合物的含量因化合物的种类而异，可根据该化合物的特性而决定。式(1)所表示的化合物的含量的标准较佳的是占电子传输层用材料(或电子注入层用材料)总体的1wt％～100wt％，更佳的是10wt％～100wt％，进一步更佳的是50wt％～100wt％，特佳的是80wt％～100wt％。在不单独(100wt％)使用式(1)所表示的化合物的情形时，也可混合以下详述的其他材料。

其他形成电子传输层或电子注入层的材料可自如下的化合物中任意选择而使用：在光导电材料中自先前以来作为电子传递化合物而惯用的化合物、在有机电激发光元件的电子注入层及电子传输层中所使用的公知的化合物。

电子传输层或电子注入层中所使用的材料较佳的是含有选择如下化合物中的至少一种：包含由选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上原子所构成的芳香环或杂芳香环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，及具有电子接受性氮的金属错合物。具体而言可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物、以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联对苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、上述式(1)所表示的化合物以外的咔唑衍生物、及吲哚衍生物等。具有电子接受性氮的金属错合物例如可列举：羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物、次甲基偶氮(azomethine)错合物、托酚酮(tropolone)金属错合物、黄酮醇金属错合物、及苯并喹啉金属错合物等。该些材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。其中，自耐久性的观点考虑，可较佳地使用9，10-双(2-萘基)蒽等蒽衍生物、4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯等苯乙烯基系芳香环衍生物、4，4′-双(N-咔唑基)联苯、1，3，5-三(N-咔唑基)苯等咔唑衍生物。

而且，其他电子传递化合物的具体例可列举：上述式(1)所表示的化合物的吡啶衍生物、式(1)所表示的化合物萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联对苯醌衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物(1，3-双[(4-第三丁基苯基)1，3，4-恶二唑基]苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属错合物、羟基喹啉系金属错合物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、吲哚类化合物、镓错合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、上述式(1)所表示的化合物以外的咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

而且，也可使用具有电子接受性氮的金属错合物，例如可列举：羟基喹啉系金属错合物或羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物、次甲基偶氮错合物、托酚酮金属错合物、黄酮醇金属错合物、及苯并喹啉金属错合物等。

上述材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。

上述材料中较佳的是羟基喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。

羟基喹啉系金属错合物为下述通式(E-1)所表示的化合物。

[化274]

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Al、Ga、Be或Zn，n为2或3的整数。

羟基喹啉系金属错合物的具体例可列举：三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-侧氧基-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

联吡啶衍生物为下述通式(E-2)所表示的化合物。

[化275]

式中，G表示单纯的键或n价的连结基，n为2～8的整数。而且，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳也可被取代。

通式(E-2)的G例如可列举以下的结构式所表示的基。另外，下述结构式中的R分别独立为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。

[化276]

吡啶衍生物的具体例可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)硅杂环戊二烯9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2″′-四联吡啶等。

啡啉衍生物为下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。

[化277]

式中，R¹～R⁸为氢或取代基，邻接的基也可相互键结而形成缩合环，G表示单纯的键或n价的连结基，n为2～8的整数。而且，通式(E-3-2)的G例如可列举在联吡啶衍生物的栏中所说明的内容相同的内容。

啡啉衍生物的具体例可列举：4，7-二苯基-1，10-啡啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-啡啉、9，10-二(1，10-啡啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-啡啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-啡啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-啡啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-啡啉(bathocuproine)或1，3-双(2-苯基-1，10-啡啉-9-基)苯等。

特别是对将啡啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情形加以说明。为了经长时间仍获得稳定的发光，期望热稳定性或薄膜形成性优异的材料，在啡啉衍生物中，较佳的是取代基自身具有三维立体结构或者由于与啡啉骨架或邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构的化合物，或者连结有多个啡啉骨架的化合物。另外，在连结有多个啡啉骨架的情形时，更佳的是在连结单元中包含共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。

硼烷衍生物为下述通式(E-4)所表示的化合物，在日本专利特开2007-27587号公报中有所详细揭示。

[化278]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢、烷基、也可经取代的芳基、经取代的硅烷基、也可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为也可经取代的烷基或也可经取代的芳基，X为也可经取代的亚芳基，Y为也可经取代的碳数为16以下的芳基、经取代的硼基或也可经取代的咔唑，而且n分别独立为0～3的整数。

上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具体例可列举：9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

[化279]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢、烷基、也可经取代的芳基、经取代的硅烷基、也可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为也可经取代的烷基或也可经取代的芳基，R²¹及R²²分别独立为氢、烷基、也可经取代的芳基、经取代的硅烷基、也可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，X¹为也可经取代的碳数为20以下的亚芳基，n分别独立为0～3的整数，且m分别独立为0～4的整数。

[化280]

各式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基的任意种，且R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任意种。

上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。

[化281]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢、烷基、也可经取代的芳基、经取代的硅烷基、也可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为也可经取代的烷基、或也可经取代的芳基，X¹为也可经取代的碳数为20以下的亚芳基，且n分别独立为0～3的整数。

[化282]

式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基的任意种，且R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任意种。

上述通式(E-4)所表示的化合物中，较佳的是下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳的是下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。

[化283]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢、烷基、也可经取代的芳基、经取代的硅烷基、也可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为也可经取代的烷基、或也可经取代的芳基，X¹为也可经取代的碳数为10以下的亚芳基，Y¹为也可经取代的碳数为14以下的芳基，且n分别独立为0～3的整数。

[化284]

苯并咪唑衍生物为下述通式(E-5)所表示的化合物。

[化285]

式中，Ar¹～Ar³分别独立为氢或也可经取代的碳数为6～30的芳基。特佳的是Ar¹为也可经取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。

碳数为6～30的芳基的具体例为：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、联亚三苯-1-基、联亚三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、1，2-苯并菲-1-基、1，2-苯并菲-2-基、1，2-苯并菲-3-基、1，2-苯并菲-4-基、1，2-苯并菲-5-基、1，2-苯并菲-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。

苯并咪唑衍生物的具体例为：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。

在电子传输层或电子注入层中也可进一步包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质若具有一定的还原性，则可使用各种的物质，例如可适宜地使用选自由如下的物质所构成的群组的至少一种：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物、及稀土金属的有机错合物。

较佳的还原性物质可列举：Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特佳的是功函数为2.9eV以下的物质。该些物质中，更佳的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进一步更佳的是Rb或Cs，最佳的是Cs。该些碱金属特别是还原能力高，且藉由较少量地添加在形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。而且，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，该些2种以上的碱金属的组合也较佳，特佳的是包含Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。藉由包含Cs，可有效率地发挥还原能力，且藉由添加在形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。

<有机电激发光元件的阴极>

阴极108起到经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

形成阴极108的材料若为可效率良好地将电子注入至有机层的物质则并无特别的限定，可使用与形成阳极102的材料同样的物质。其中较佳的是：锡、镁、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯、及镁等金属或该些金属的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而使元件特性提高，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁、或包含该些低功函数金属的合金。然而，该些低功函数金属通常多数情况下在大气中不稳定。为了改善这一方面，例如已知有在有机层中掺杂微量的锂、铯或镁而使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂、及氧化铯这样的无机盐。然而，并不限定在该些物质。

另外，可列举如下的方法作为较佳的例子：为了保护电极而积层铂、金、银、铜、铁、锡、铝、及铟等金属，或使用有该些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛、及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等。该些电极的制作法也可为电阻加热、电子束、溅镀、离子电镀、及涂布等，若可获得导通则并无特别的限制。

<也可在各层中使用的粘合剂>

以上的电洞注入层、电洞传输层、发光层、电子传输层、及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也可分散于如下的高分子粘合剂中而使用：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、ABS树脂、聚胺基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅氧树脂等硬化性树脂等。

<有机电激发光元件之制作方法>

构成有机电激发光元件的各层，可藉由蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子积层法、印刷法、旋涂法、浇铸法、或涂布法等方法将构成各层的材料制成薄膜而形成。关于如此而形成的各层的膜厚并无特别的限定，可根据材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可藉由石英振荡式膜厚测定装置等进行测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情形时，其蒸镀条件因材料的种类、膜的目标晶体结构及缔合结构等而异。较佳的是蒸镀条件通常是在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6 Pa～10^-3 Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

其次，作为制作有机电激发光元件的方法的一例，对具有如下构成的有机电激发光元件的制作法加以说明：阳极/电洞注入层/电洞传输层/由主体材料与掺杂材料所构成的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。在适当的基板上，藉由蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极之后，在该阳极上形成电洞注入层及电洞传输层的薄膜。在其上共蒸发主体材料与掺杂材料形成薄膜而制成发光层，在该发光层上形成电子传输层、电子注入层，另外藉由蒸镀法等形成由阴极用物质所构成的薄膜而制成阴极，藉此而获得目标有机电激发光元件。另外，在上述有机电激发光元件的制作中，也可颠倒制作顺序，以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、电洞传输层、电洞注入层、阳极的顺序进行制作。

在对如此而所得的有机电激发光元件施加直流电压的情形时，将阳极设为+的极性、将阴极设为-的极性而进行施加即可，若施加电压为2V～40V左右，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两极)观测到发光。而且，该有机电激发光元件在施加脉冲电流(pulse current)或交流电流的情形时也可发光。另外，所施加的交流电的波形可为任意波形。

<有机电激发光元件的应用例>

而且，本发明也可应用于具有有机电激发光元件的显示装置或具有有机电激发光元件的照明装置等中。

具有有机电激发光元件的显示装置或照明装置可藉由将本实施形态的有机电激发光元件与公知的驱动装置相连接等公知的方法而进行制造，可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法而进行驱动。

显示装置例如可列举彩色平板显示器等面板显示器、可挠性彩色有机电激发光(EL)显示器等可挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。而且，显示器的显示方式例如可列举矩阵及/或段式方式等。另外，矩阵显示与段式显示也可共存于相同的面板中。

所谓矩阵是指用以显示的画素被二维地配置为格子状或马赛克状等，藉由画素的集合而显示文字或影像。画素的形状或尺寸由用途而决定。例如，在个人电脑、监视器、电视的影像及文字显示中通常使用一边为300μm以下的四边形画素，而且在如显示面板这样的大型显示器的情形时，使用一边为毫米级的画素。单色显示的情形时，将相同色的画素加以配列即可；在彩色显示的情形时，将红、绿、蓝的画素排列显示。在此情形时，典型的有三角型(delta type)与条纹型(stripe type)。而且，该矩阵的驱动方法可为线序(line sequential)驱动方法或主动矩阵(active matrix)的任意种。线序驱动具有结构简单的优势，但在考虑动作特性的情形时，存在主动矩阵优异的情形，因此其也必须根据用途而灵活运用。

在段式方式(型)中，以显示预先决定的信息的方式形成图案，使决定的区域发光。例如可列举：数位钟(digital clock)或温度计的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的动作状态显示、及汽车的面板显示等。

照明装置例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要用于使自身并不发光的显示装置的视认性提高，用于液晶显示装置、钟表、声频装置、汽车面板、显示板、及标识等中。特别是若考虑到如下的方面，则使用有本实施形态的发光元件的背光源的特征在于薄型且轻量：作为液晶显示装置、其中尤其是薄型化成为课题的个人电脑用途的背光源而言，先前方式的装置由荧光灯或导光板所构成而难以薄型化。

[实例]

<式(1-1-856)所表示的化合物的合成例>

[化286]

2，7-二甲氧基-9-(萘-1-基)-9H-咔唑的合成

将装入有依照公知的文献中所记载的方法而合成的2，7-二甲氧基-9H-咔唑(10g)、1-氟萘(9.7g)、碳酸铯(17.2g)及二甲基亚砜(150ml)的烧瓶在氮气环境下、150℃下搅拌11小时。其后，将反应液冷却至室温，藉由抽气过滤而过滤分离析出物，添加水与甲苯而进行水洗操作。其次，藉由硅胶层析法(甲苯/乙酸乙酯＝5/1(体积比))而进行纯化，获得2，7-二甲氧基-9-(萘-1-基)-9H-咔唑(12.4g)。

9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二醇的合成

将如上所述而所得的2，7-二甲氧基-9-(萘-1-基)-9H-咔唑(12.0g)在氮气环境下溶解于二氯甲烷(100ml)中，藉由冰盐水加以冷却。在其中滴加三溴化硼的1M二氯甲烷溶液(75ml)，在滴加结束后，在室温下搅拌16小时。添加水而使反应停止，藉由分液漏斗对藉由碳酸氢钠水溶液加以中和而所得的溶液进行分液。将二氯甲烷层浓缩后，藉由硅胶管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝10/1(体积比))进行纯化，获得9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二醇(11.1g)。

9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二基双(三氟甲磺酸)的合成

将如上所述而所得的9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二醇(11.0g)在氮气环境下溶解于吡啶(100ml)中，藉由冰水加以冷却。在其中滴加三氟甲磺酸酐(25g)，在滴加结束后，在室温下搅拌15小时。添加水使反应停止后，将反应液移至分液漏斗中，藉由乙酸乙酯进行萃取。将藉由蒸发器进行浓缩而所得的固体依序以甲醇、水、甲醇加以清洗后，由THF/乙醇的混合溶剂进行再结晶，获得9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二基双(三氟甲磺酸)(12.7g)。

9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑的合成

于在环戊基甲基醚(100ml)中添加如上所述而所得的9-(萘-1-基)-9H-咔唑-2，7-二基双(三氟甲磺酸)(9.5g)及联硼酸频那醇酯(9.0g)的溶液中，在氮气环境下、室温下一面搅拌一面添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.4g)、三环己基膦(1.6g)及乙酸钾(4.7g)。其后，在回流温度下搅拌4小时后，将反应液冷却至室温，添加甲苯，藉由抽气过滤而过滤分离析出成分。藉由蒸发器对滤液进行浓缩，藉由硅胶管柱层析法(甲苯)进行纯化。其次，由二氯甲烷/乙醇混合溶剂进行再结晶，获得9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.6g)

式(1-1-856)所表示的化合物：9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有如上所述而所得的9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.5g)、4-(3-溴苯基)吡啶(3.3g)、碳酸钠(2.7g)及Pd(PPh₃)₄(0.5g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(30ml)、乙醇(10ml)及水(10ml)，在回流温度下搅拌13小时。将反应液冷却至室温，添加水而进行水洗操作。藉由活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝1/4(体积比))而对藉由水洗操作而除去了盐的有机物进行纯化，最终获得式(1-1-856)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(1.1g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃)：δ＝8.65(dd，4H)，8.3(d，2H)，8.08(dd，1H)，8.04(d，1H)，7.77(m，2H)，7.68-7.75(m，2H)，7.52-7.62(m，7H)，7.45-7.49(m，6H)，7.35-7.41(m，2H)，7.21(m，2H).

<式(1-1-854)所表示的化合物的合成例>

[化287]

9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.0g)、2-(3-溴苯基)吡啶(3.2g)、碳酸钾(3.0g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(庄信万丰(Johnson Matthey)公司制造、Pd-132)(0.05g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(25ml)及水(2.5ml)，在回流温度下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行分液，减压馏去甲苯。藉由胺基改性硅胶(NH DM1020：富士硅(Fuji Silysia)制造)管柱层析法(庚烷/乙酸乙酯＝3/1(体积比))对所得的浓缩物进行纯化。其次，藉由活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝50/1(体积比))进行纯化，最终获得式(1-1-854)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(0.9g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.67(m，2H)，8.29(d，2H)，8.16(m，2H)，8.05(d，1H)，8.01(d，1H)，7.88(d，2H)，7.66-7.74(m，6H)，7.65(d，2H)，7.56(d，2H)，7.53(t，1H)，7.45(t，2H)，7.40(d，1H)，7.15(t，1H)，7.25(m，2H)，7.20(m，2H).

<式(1-1-855)所表示的化合物的合成例>

[化288]

9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.0g)、3-(3-溴苯基)吡啶(3.2g)、碳酸钾(3.0g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.04g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(25ml)及水(2.5ml)，在回流温度下搅拌4个半小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯及水进行分液，减压馏去甲苯。藉由活性氧化铝管柱层析法(甲苯/乙酸乙酯＝5/1(体积比))对所得的浓缩物进行纯化。其次，藉由胺基改性硅胶(NH DM 1020：Fuji Silysia制造)管柱层析法(庚烷/乙酸乙酯＝3/1(体积比))进行纯化，最终获得式(1-1-855)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑(0.7g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.83(m，2H)，8.58(m，2H)，8.30(d，2H)，8.07(d，1H)，8.02(d，1H)，7.85(d，2H)，7.67-7.78(m，4H)，7.61(d，2H)，7.56(m，3H)，7.49(m，4H)，7.30-7.40(m，4H)，7.21(s，2H).

<式(1-1-851)所表示的化合物的合成例>

[化289]

9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.0g)、2-(4-溴苯基)吡啶(2.8g)、碳酸钠(2.4g)及Pd(PPh₃)₄(0.2g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(17ml)、乙醇(6ml)及水(6ml)，在回流温度下搅拌12个半小时。将反应液冷却至室温后，添加水，藉由抽气过滤而取得固体。其次，藉由活性氧化铝管柱管柱层析法(展开液：氯苯/乙酸乙酯混合溶剂)对所得的固体进行纯化。此时，参考“有机化学实验入门(1)-物质使用法与分离纯化法-”化学同人股份有限公司出版、第94页中记载的方法，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。其次，由邻二氯苯进行再结晶，最终获得式(1-1-851)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(1.0g)。

虽然尝试藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构，但由于在溶解性低，因此解析度差，不能很好地确认。然而，藉由液相层析质谱仪(LCMS)可确认作为目标的式(1-1-851)所表示的化合物的分子量。

<式(1-1-852)所表示的化合物的合成例>

[化290]

9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.0g)、3-(4-溴苯基)吡啶(3.2g)、碳酸钾(3.0g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.04g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(25ml)及水(2.5ml)，在回流温度下搅拌5个半小时。将反应液冷却至室温后，添加水，藉由抽气过滤而取得固体。对所得的固体进行水洗，其次以甲醇加以清洗。进一步由N，N-二甲基甲酰胺进行再结晶，最终获得式(1-1-852)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑(0.7g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.85(m，2H)，8.57(dd，2H)，8.30(d，2H)，8.10(m，1H)，8.05(d，1H)，7.86(m，2H)，7.72(m，2H)，7.66(m，4H)，7.62(dd，2H)，7.55-7.60(m，5H)，7.32-7.41(m，4H)，7.23(m，2H).

<式(1-1-853)所表示的化合物的合成例>

[化291]

9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有9-(萘-1-基)-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(3.0g)、3-(4-溴苯基)吡啶(3.2g)、碳酸钾(3.0g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.04g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(25ml)及水(2.5ml)，在回流温度下搅拌6个半小时。将反应液冷却至室温后，添加水，藉由抽气过滤而取得固体。将所得的固体加以水洗，其次以甲醇加以清洗，进一步以乙酸乙酯加以清洗，进一步藉由活性氧化铝管柱管柱层析法(展开液：氯苯/乙酸乙酯混合溶剂)进行纯化。此时，使展开液中的乙酸乙酯的比率缓缓增加而使目标物溶出。减压馏去溶剂后，由氯苯进行再结晶，其次以N，N-二甲基甲酰胺进行再结晶，最终获得式(1-1-853)所表示的化合物，也即9-(萘-1-基)-2，7-双(4-(吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(0.5g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.64(m，4H)，8.31(d，2H)，8.12(t，1H)，8.06(d，1H)，7.73(m，2H)，7.60-7.70(m，10H)，7.57(m，1H)，7.49(m，4H)，7.39(m，2H)，7.23(m，2H).

<式(1-1-1198)所表示的化合物的合成例>

[化292]

9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-二溴-9H-咔唑的合成

将装入有2，7-溴-9H-咔唑(26.9g)、3-氟-1，1′-联苯(21.4g)、碳酸铯(40.5g)及二甲基亚砜(400ml)的烧瓶，在氮气环境下、170℃下搅拌22个半小时。其后，将反应液冷却至室温，添加水与乙酸乙酯进行分液。使减压馏去乙酸乙酯而所得的固体溶解于加热的氯仿中，进行热时过滤。使所得的滤液吸附于硅胶上之后，使其干燥，供给至另行准备的硅胶层析仪(展开液：庚烷/甲苯混合溶剂)中。使展开液中的甲苯的比率缓缓增加而使目标物溶出。进一步由庚烷进行再结晶，获得9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-二溴-9H-咔唑(4.2g)。

9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑的合成

首先，使用钯触媒，使2-(4-溴苯基)吡啶及联硼酸频那醇酯进行偶合反应，藉此而合成2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶。其次，在装入有9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-二溴-9H-咔唑(1.5g)、2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(1.8g)、碳酸钾(1.7g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.06g)的烧瓶中，在氩气环境下装入甲苯(15ml)及水(3ml)，在回流温度下搅拌8小时。将反应液冷却至室温，添加水及氯仿进行分液。减压馏去氯仿，藉由胺基改性硅胶(NH DM1020：FujiSilysia制造)管柱层析法(庚烷/甲苯＝1/2(体积比))对所得的固体进行纯化。减压馏去溶剂后，以乙酸乙酯加以清洗，最终获得式(1-1-1198)所表示的化合物，也即9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-双(4-(吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑(0.3g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.70(m，2H)，8.23(d，2H)，8.07(d，4H)，7.87(m，1H)，7.60-7.80(m，17H)，7.46(t，2H)，7.37(t，1H)，7.22(m，2H).

<式(1-1-1202)所表示的化合物的合成例>

[化293]

9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑的合成

首先，使用钯触媒，使3-(3-溴苯基)吡啶及联硼酸频那醇酯进行偶合反应，藉此而合成3-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶。其次，在装入有9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-二溴-9H-咔唑(1.5g)、3-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶(1.8g)、碳酸钾(1.7g)及PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.06g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(15ml)及水(3ml)，在回流温度下搅拌11小时。将反应液冷却至室温，添加水及甲苯进行分液。减压馏去甲苯，藉由胺基改性硅胶(NH DM 1020：FujiSilysia制造)管柱层析法(展开液：庚烷/乙酸乙酯＝1/1(体积比))对所得的固体进行纯化，最终获得式(1-1-1202)所表示的化合物，也即9-([1，1′-联苯]-3-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑(0.7g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.90(m，2H)，8.61(dd，2H)，8.25(d，2H)，7.90(m，2H)，7.87(m，1H)，7.83(s，2H)，7.60-7.75(m，11H)，7.54(m，4H)，7.43(t，2H)，7.36(m，3H).

<式(1-1-98)所表示的化合物的合成例>

[化294]

2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9H-咔唑的合成

在装入有2，7-二溴-9H-咔唑(20g)、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸(33.2g)、Pd(PPh₃)₄(2.1g)及磷酸钾(52.3g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(150ml)及水(15ml)，在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤采集析出物。将所得的固体以甲醇加以清洗后，由氯苯进行再结晶，进一步以甲苯加以清洗，获得2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9H-咔唑(22.6g)。

2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9-苯基-9H-咔唑的合成

将装入有如上所述而所得的2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9H-咔唑(22.5g)、溴苯(10.4g)、乙酸钯(0.2g)、三第三丁基膦(0.5g)、磷酸钾(28.2g)及二甲苯(200ml)的烧瓶在氩气环境下、回流温度下搅拌12个半小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤采集析出物。将所得的固体以甲醇加以清洗后，使其溶解于加热的氯苯中，使用铺有活性氧化铝的桐山漏斗而进行热时过滤。藉由抽气过滤采集将所得的滤液缓缓减压馏去而所析出的结晶，获得2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9-苯基-9H-咔唑(21.8g)。

4，4′-(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-1-醇)的合成

将装入有如上所述而所得的2，7-双(4-乙氧基萘-1-基)-9-苯基-9H-咔唑(21.8g)、吡啶盐酸盐(86.0g)及N-甲基吡咯啶酮(25ml)的烧瓶在加热至220℃的油浴中搅拌11小时。将反应液冷却至室温，藉由保温为75℃左右的水及甲醇反复进行清洗，由此而获得4，4′-(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-1-醇)(19.3g)。

双(三氟甲磺酸)(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-4，1-二基)酯的合成

将如上所述而所得的4，4′-(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-1-醇)(19.3g)在氮气环境下溶解于吡啶(100ml)中，以冰水加以冷却。在其中滴加三氟甲磺酸酐(31.0g)，在滴加结束后，在室温下搅拌22小时。添加水，藉由抽气过滤而取得析出物。将所得的析出物以水加以清洗，其次以甲醇加以清洗。进一步藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯)进行纯化，获得双(三氟甲磺酸)(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-4，1-二基)酯(18.5g)。

9-苯基-2，7-双(4-(吡啶-3-基)萘-1-基)-9H-咔唑的合成

在装入有如上所述而所得的双(三氟甲磺酸)(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-4，1-二基)酯(3.0g)、3-吡啶硼酸(1.2g)、Pd(PPh₃)₄(0.2g)及磷酸钾(3.2g)的烧瓶中，在氩气环境下添加N，N-二甲基甲酰胺(18ml)，在110℃下搅拌7个半小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而采集析出物。将所得的析出物以甲醇加以清洗后，使其溶解于加热的氯苯中，进行热时过滤。减压馏去所得的滤液，藉由胺基改性硅胶(NH DM1020：Fuji Silysia制造)管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(体积比))进行纯化，最终获得式(1-1-98)所表示的化合物，也即9-苯基-2，7-双(4-(吡啶-3-基)萘-1-基)-9H-咔唑(0.9g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.81(m，2H)，8.71(dd，2H)，8.34(d，2H)，8.07(m，2H)，7.87(m，4H)，7.64(m，2H)，7.59(m，4H)，7.44-7.55(m，12H)，7.38(t，1H).

<式(1-1-99)所表示的化合物的合成例>

[化295]

9-苯基-2，7-双(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-9H-咔唑的合成

在装入有双(三氟甲磺酸)(9-苯基-9H-咔唑-2，7-二基)双(萘-4，1-二基)酯(2.0g)、4-吡啶硼酸(1.2g)、Pd(dba)₂(0.1g)、三环己基膦(0.1g)及磷酸钾(3.2g)的烧瓶中，在氩气环境下添加N，N-二甲基乙酰胺(12ml)，在回流温度下搅拌10个半小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而采集析出物。将所得的析出物以甲醇加以清洗后，藉由活性氧化铝管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(体积比))进行纯化，最终获得式(1-1-99)所表示的化合物，也即9-苯基-2，7-双(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-9H-咔唑(0.4g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.76(m，4H)，8.34(d，2H)，8.06(m，2H)，7.91(m，2H)，7.64(d，2H)，7.59(m，4H)，7.45-7.55(m，14H)，7.38(t，1H).

<式(1-1-1455)所表示的化合物的合成例>

[化296]

2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有2，7-二溴-9H-咔唑(30g)、3-甲氧基苯基硼酸(35.1g)、PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂(Johnson Matthey公司制造、Pd-132)(0.32g)及碳酸钾(51.0g)的烧瓶中，在氩气环境下加入甲苯(185ml)及水(18ml)，在回流温度下搅拌1.5小时。将反应液冷却至室温，添加乙酸乙酯及水进行分液。藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝10/1(体积比))对减压馏去溶剂所得的固体进行纯化，获得2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑(35.0g)。

9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑的合成

将装入有如上所述而所得的2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑(10.0g)、5′-溴-1，1′：3′，1″-联三苯(12.2g)、乙酸钯(0.12g)、三第三丁基膦(0.32g)、磷酸钾(16.8g)及二甲苯(88ml)的烧瓶在氩气环境下、回流温度下搅拌20小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液进行分液。减压馏去溶剂，藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯)进行纯化，在减压馏去溶剂而所得的油状成分中添加甲醇，藉此进行再沈淀，获得9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑(11.5g)。

3，3′-(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双酚的合成

将装入有如上所述而所得的9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-2，7-双(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑(11.5g)及吡啶盐酸盐(121.0g)的烧瓶在加热至210℃的油浴中搅拌10小时。将反应液冷却至室温，藉由水及甲醇进行反复清洗，由此而获得3，3′-(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双酚(10.6g)。

双(三氟甲磺酸)(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双(3，1-亚苯基)酯的合成

将如上所述而所得的3，3′-(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双酚(10.6g)在氮气环境下溶解于吡啶(53ml)中，藉由冰水加以冷却。在其中滴加三氟甲磺酸酐(15.6g)，在滴加结束后，在室温下搅拌16小时。添加水，藉由抽气过滤而采集析出物，将所得的析出物以水加以清洗，其次以甲醇加以清洗。进一步藉由硅胶管柱层析法(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))进行纯化。在减压馏去溶剂而所得的油状成分中添加甲醇而进行再沈淀，获得双(三氟甲磺酸)(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双(3，1-亚苯基)酯(12.7g)。

9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑的合成

在装入有如上所述而所得的双(三氟甲磺酸)(9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-9H-咔唑-2，7-二基)双(3，1-亚苯基)酯(4.0g)、3-吡啶硼酸(1.4g)、Pd(dba)₂(0.15g)、三环己基膦(0.12g)及磷酸钾(4.0g)的烧瓶中，在氩气环境下添加N，N-二甲基乙酰胺(20ml)，在120℃下搅拌5小时。将反应液冷却至室温，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽气过滤而采集析出物。其次，使其溶解于甲苯中，添加水进行分液。减压馏去溶剂，藉由胺基改性硅胶(NH DM1020：Fuji Silysia制造)管柱层析法(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝20/1(体积比))而进行纯化后，由甲苯而进行再结晶，获得9-([1，1′：3′，1″-联三苯]-5′-基)-2，7-双(3-(吡啶-3-基)苯基)-9H-咔唑(1.2g)。

藉由NMR测定而确认所得的化合物的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.90(m，2H)，8.60(dd，2H)，8.27(d，2H)，7.96(m，1H)，7.91(m，2H)，7.85(m，5H)，7.68-7.73(m，6H)，7.63(dd，2H)，7.54(m，5H)，7.46(t，4H)，7.33-7.41(m，4H).

藉由适宜变更原料化合物，使用基于上述合成例的方法，可合成本发明的其他咔唑化合物。而且，本发明的化合物也包含至少一部分氢原子被氘取代而成者，此种化合物可藉由使用所期望的位置被氘化的原料，与上述同样地合成。

以下，例示了实例以对本发明加以更详细的说明，但本发明并不限定于该些实例。

制作实例1及比较例1的电激发光元件，分别测定恒定电流驱动试验的驱动起始电压(V)、保持初始亮度的90％(1800cd/m²)以上的亮度的时间(h)及1000cd/m²下的外部量子效率。以下，对实例及比较例加以详细的说明。

另外，发光元件的量子效率存在有内部量子效率与外部量子效率，表示将以电子(或电洞)的形式而注入至发光元件的发光层中的外部能量纯粹地转换为光子的比例的是内部量子效率。另一方面，基于该光子放出至发光元件的外部的量而算出的是外部量子效率，在发光层中所发出的光子，其一部分在发光元件的内部被吸收或者连续被反射而不能放出至发光元件的外部，因此外部量子效率变得较内部量子效率更低。

外部量子效率的测定方法如下所示。使用爱德万测试股份有限公司(ADVANTEST CORPORATION)制造的电压/电流发生器R6144，施加元件的亮度成为1000cd/m²的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-2A，对于发光面，自垂直方向测定可见光区域的分光放射亮度。假设发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量后乘以π所得的数值为各波长的光子数。其次，在所观测的所有波长区域中对光子数加以累计，作为自元件所放出的所有光子数。将施加电流值除以基本电荷而所得的数值作为注入至元件的载子数，自元件所放出的所有光子数除以注入至元件的载子数所得的数值为外部量子效率。

所制作的实例1及比较例1的电激发光元件中的各层的材料构成如下述表1所示。

[表1]

在表1中，“CuPc”为铜酞菁、“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、化合物(A)为9-苯基-10-[6-(1，1′；3，1″)联三苯-5′-基]萘-2-基蒽、化合物(B)为N⁵，N⁵，N⁹，N⁹-7，7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，化合物(C)为9，10-双(4-(吡啶-4-基)苯基)蒽、且“Liq”为8-羟基喹啉锂。将其化学结构表示如下。

[化297]

<实例1>

<在电子传输层中使用化合物(1-1-856)的元件>

将藉由溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(奥普托科技公司(Opto Science，Inc.)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(真空机工股份有限公司制造)的基板固持器上，安放装入有CuPc的钼制蒸镀用舟皿、装入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(A)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、装入有式(1-1-856)所表示的化合物的钼制蒸镀用舟皿、装入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、装入有镁的钼舟皿及装入有银的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先对装入有CuPc的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚50nm而形成电洞注入层，其次对装入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚30nm而形成电洞传输层。其次，对装入有化合物(A)的蒸镀用舟皿与装入有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚35nm而形成发光层。以化合物(A)与化合物(B)的重量比成为大约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，对装入有式(1-1-856)所表示的化合物的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚15nm而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。

其后，对装入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度而蒸镀为膜厚1nm。其次，对装入有镁的舟皿与装入有银的舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚100nm而形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.1nm～10nm的方式形成阴极，获得有机电激发光元件。

将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约460nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.07V，保持初始亮度的90％(1800cd/m²)以上的亮度的时间为212小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为7.25％。

<比较例1>

<在电子传输层中使用化合物(C)的元件>

将式(1-1-856)所表示的化合物替换为化合物(C)所表示的化合物，除此以外与实例1同样地进行而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约455nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.64V，保持初始亮度的90％(1800cd/m²)以上的亮度的时间为42小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为6.58％。

将以上的结果汇总于表2中。

[表2]

制作实例2～实例9及比较例2～比较例4的电激发光元件，分别测定恒定电流驱动试验的驱动起始电压(V)、保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间(h)及1000cd/m²下的外部量子效率。以下，对实例及其比较例加以详细的说明。另外，外部量子效率的测定方法如上所述。

所制作的实例2～实例9及比较例2～比较例4的元件中的各层的材料构成如下述表3所示。

[表3]

在表3中，“HI”为N⁴，N⁴′-二苯基-N⁴，N⁴′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺、化合物(D)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽、化合物(E)为2，7-二([2，4′-联吡啶]-6-基)-9-苯基-9H-咔唑、化合物(F)为9，10-双(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽、化合物(G)为9，10-双(4-(吡啶-2-基)苯基)蒽。

[化298]

<实例2>

<在电子传输层中使用化合物(1-1-854)的元件>

将藉由溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至150nm而所得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science，Inc.制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空股份有限公司制造)的基板固持器上，安放装入有HI的钼制蒸镀用舟皿、装入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(D)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(B)的钼制蒸镀用舟皿、装入有化合物(1-1-854)的钼制蒸镀用舟皿、装入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、装入有镁的钼舟皿及装入有银的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先对装入有HI的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚40nm而形成电洞注入层，其次对装入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚25nm而形成电洞传输层。其次，对装入有化合物(D)的蒸镀用舟皿与装入有化合物(B)的蒸镀用舟皿同时进行加热，蒸镀为膜厚25nm而形成发光层。以化合物(D)与化合物(B)的重量比成为大约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，对装入有化合物(1-1-854)的蒸镀用舟皿进行加热，蒸镀为膜厚20nm而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。

将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，若施加直流电压，则获得波长约460nm的蓝色发光。而且，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.23V，保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为170小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为4.39％。

<实例3>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-855)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-855)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.16V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为321小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为6.79％。

<实例4>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-856)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-856)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.84V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为198小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为5.29％。

<实例5>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-851)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-851)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.83V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为334小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为5.01％。

<实例6>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-852)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-852)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.08V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为289小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为6.59％。

<实例7>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-853)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-853)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.03V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为229小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为6.89％。

<实例8>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-98)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-98)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为5.51V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为235小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为5.95％。

<实例9>

<在电子传输层中使用有化合物(1-1-99)的元件>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(1-1-99)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为6.35V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为186小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为4.91％。

<比较例2>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(E)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为3.57V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为114小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为5.20％。

<比较例3>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(F)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为3.61V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为120小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为5.12％。

<比较例4>

将化合物(1-1-854)替换为化合物(G)，除此以外藉由以实例2为基准的方法而获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将镁/银电极作为阴极，藉由用以获得初始亮度2000cd/m²的电流密度而实施恒定电流驱动试验。驱动试验起始电压为4.05V，保持初始亮度的80％以上的亮度的时间为135小时。而且，本元件的1000cd/m²下的外部量子效率为6.20％。

将以上的结果汇总于表4中。

[表4]

产业上的可利用性

藉由本发明的较佳态样，可提供一种特别是可使发光元件的寿命提高、与驱动电压的平衡也优异的有机电激发光元件，具有所述有机电激发光元件的显示装置以及具有所述有机电激发光元件的照明装置等。

主要元件符号说明：

100：有机电激发光元件

101：基板

102：阳极

103：电洞注入层

104：电洞传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

Claims

1.一种咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：

[化1]

在上述式(1-1)中，

2.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其中，

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯、萘、蒽、稠四苯、稠五苯、联苯、苊、弗、萉、菲、联亚三苯、芘及苝所构成的群组的结构的2价基。

3.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其中，

Ar₁及Ar₂分别独立为也可经碳数为1～6的烷基或碳数为3～6的环烷基取代的选自由苯、萘、蒽、芘、联亚三苯、弗、联苯及苝所构成的群组的结构的2价基。

4.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其中，

[化2]

[化3]

5.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其中，

6.根据权利要求5所述的咔唑化合物，其中，Hy₁及Hy₂相同，Ar₁及Ar₂相同。

7.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其以下述式(1-1-856)所表示：

[化4]

8.根据权利要求1所述的咔唑化合物，其以下述式(1-1-854)、式(1-1-855)、式(1-1-851)、式(1-1-852)、式(1-1-853)、式(1-1-1198)、式(1-1-1202)、式(1-1-98)、式(1-1-99)或式(1-1-1455)所表示：

[化5]

9.一种电子传输材料，其含有如权利要求1至8中任一项所述的化合物。

10.一种有机电激发光元件，其具有：由阳极及阴极所构成的一对电极；配置于该一对电极间的发光层；配置于所述阴极与该发光层之间，含有如权利要求9所述的电子传输材料的电子传输层及/或电子注入层。

11.根据权利要求10所述的有机电激发光元件，其中，

12.根据权利要求11所述的有机电激发光元件，其中，

13.一种显示装置，其具有如权利要求10至12中任一项所述的有机电激发光元件。

14.一种照明装置，其具有如权利要求10至12中任一项所述的有机电激发光元件。