JP5176366B2 - 新規ビピリジン誘導体、およびこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
式中、Gは単結合ではないn価の連結基であり、nは2〜4の整数であり;R1〜R4は独立して水素、1価の基またはGに結合する遊離原子価であり、R5〜R8は独立して水素または1価の基であるが、R1〜R4の1つはGに結合する遊離原子価であり;そして、n個の3,2’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
[2]R1〜R4の1つがGに結合する遊離原子価であり、それ以外が水素であり、R5〜R8が水素である、前記[1]項に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G1)〜(G3)で表される基の群から選択される1つであり;R9〜R12の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;そして、R13〜R16の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
上記の式中、Rは独立して水素、炭素数1〜8のアルキル、炭素数3〜10のシクロアルキル、または炭素数6〜20のアリールであり;式(A−1)〜(A−23)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物から誘導される2価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
式中、Gの定義は式(2)におけるGと同じである。
[5]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[6]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[7]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が下記の式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[4]項に記載の化合物。
上記の式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり;式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
[8]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[9]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[4]項に記載の化合物。
[10]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が下記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[4]項に記載の化合物。
上記の式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり;式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
[11]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)のいずれか1つで表される連結基である、前記[4]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[12]Gが式(G3−1)で表される連結基であり;G1Bが下記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[11]項に記載の化合物。
上記の式中、Rは水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり;式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
[13]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[11]項に記載の化合物。
[14]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−4)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[11]項に記載の化合物。
[15]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[11]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−9)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は式(2)におけるGと同じである。
[17]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[16]項に記載の化合物。
[18]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[16]項に記載の化合物。
[19]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[16]項に記載の化合物。
[20]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[16]項に記載の化合物。
[21]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[16]項に記載の化合物。
[22]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[16]項に記載の化合物。
[23]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)のいずれか1つで表される連結基である、前記[16]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[24]Gが式(G3−1)で表される連結基であり;G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[23]項に記載の化合物。
[25]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[23]項に記載の化合物。
[26]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[23]項に記載の化合物。
[27]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[23]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−9)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は式(2)におけるGと同じである。
[29]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[28]項に記載の化合物。
[30]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[28]項に記載の化合物。
[31]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[28]項に記載の化合物。
[32]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[28]項に記載の化合物。
[33]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[28]項に記載の化合物。
[34]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[28]項に記載の化合物。
[35]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)のいずれか1つで表される連結基である、前記[28]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[36]Gが式(G3−1)で表される連結基であり;G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[35]項に記載の化合物。
[37]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[35]項に記載の化合物。
[38]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[35]項に記載の化合物。
[39]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[35]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−9)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gの定義は式(2)におけるGと同じである。
[41]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[42]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[43]Gが前記の式(G1)で表される連結基であり、式(G1)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[40]項に記載の化合物。
[44]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[45]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(A−1)〜(A−16)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される同一の2価の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[46]Gが前記の式(G2)で表される連結基であり、式(G2)中、G1が前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[40]項に記載の化合物。
[47]Gが下記の式(G3−1)〜(G3−3)のいずれか1つで表される連結基である、前記[40]項に記載の化合物。
式中、G1Aは独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G1Bは独立して、前記の式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。
[48]Gが式(G3−1)で表される連結基であり;G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[47]項に記載の化合物。
[49]Gが式(G3−2)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される同一の基であり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される1つである、前記[47]項に記載の化合物。
[50]Gが式(G3−3)で表される連結基であり;G1Aが前記の式(C−1)〜(C−7)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1Bが前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である、前記[47]項に記載の化合物。
[51]Gが下記の式(G3−4)で表される連結基である、前記[47]項に記載の化合物。
式中、G1B1は前記の式(D−1)〜(D−9)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
式中、Gは下記の式(G4)または(G5)で表される基であり;R17〜R20の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R21〜R24の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R25〜R28の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G2Aは、下記の式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つであり、G2Bはホウ素、窒素、ホスホリル基、または式(E−1)〜(E−9)で表される3価の基の群から選択される1つである。
[53]Gが式(G5)で表される連結基であり、式(G5)においてG1が同一である前記[32]項に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(G6)または(G7)で表される基であり;R29〜R32の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R33〜R36の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R37〜R40の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり;R41〜R44の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
式中、G1は独立して、前記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基であり;G3Aは、下記の式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つであり;G3Bは炭素、ケイ素、または式(F−1)〜(F−8)で表される4価の基の群から選択される1つである。
[55]Gが式(G7)で表される連結基であり、式(G7)においてG1が同一である、前記[34]項に記載の化合物。
[56]G1が式(C−1)で表される2価の基である、前記[7]項に記載の化合物。
[57]G1が1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール−2,5−ジイルである、前記[7]項に記載の化合物。
[58]G1が式(C−2)で表される2価の基である、前記[7]項に記載の化合物。
[59]G1がアントラセン−9,10−ジイルである、前記[7]項に記載の化合物。
[61]陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子において、該電子輸送層が、前記[1]〜[59]項のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
<化合物の説明>
本願の第1の発明は、下記の式(1)で表される3,2’−ビピリジル基を有する化合物である。以降、本明細書中で「式(1)で表される化合物」、「式(2)で表される化合物」を「化合物(1)」、「化合物(2)」の様に表記することがある。同様に、「式(2−1−1)で表される化合物」、「式(2−1−2)で表される化合物」等を「化合物(2−1−1)」、「化合物(2−1−2)」等と表記することがある。また、化学式中のMeはメチルを、t−Buはt−ブチルを、Phはフェニルをそれぞれ表す。
式中、Gは単結合ではないn価の連結基である。n価の連結基とはn価の原子、n価の基およびn個の遊離原子価をもつ環系を指す総称であり、かつ、n価の連結基はこれらを組み合わせて構成されてもよい。n価の連結基が非対称な構造である場合も、n個の3,2’−ビピリジル基は該連結基の任意の位置に結合してよい。n価の連結基Gについての詳しい説明は後述する。nは2〜4の整数である。
nが2である化合物は、詳しくは下記の式(2)で表される。
R9〜R12の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R10、R11またはR12がGに結合することが好ましい。R13〜R16の1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R14、R15またはR16がGに結合することが好ましい。2つの3,2’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
G1は独立して、下記の式(A−1)〜(A−24)および式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群から選択される1つから誘導される2価の基である。以降、式(A−1)〜(A−24)で表される化合物の群をA群、式(B−1)〜(B−41)で表される化合物の群をB群と称することがある。
nが3である化合物は、詳しくは下記の式(3)で表される。
R17〜R20の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R18、R19またはR20がGに結合することが好ましい。R21〜R24の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R22、R23またはR24がGに結合することが好ましい。R25〜R28の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R26、R27またはR28がGに結合することが好ましい。3つの3,2’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
G1は独立して、前記のA群およびB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
nが4である化合物は、詳しくは下記の式(4)で表される。
R29〜R32の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R30、R31またはR32がGに結合することが好ましい。R33〜R36の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R34、R35またはR36がGに結合することが好ましい。R37〜R40の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R38、R39またはR40がGに結合することが好ましい。R41〜R44の1つはGに連結する遊離原子価であり、それ以外は水素である。ここで、R42、R43またはR44がGに結合することが好ましい。4つの3,2’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
G1は独立して、前記のA群およびB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
nが2である好ましい化合物 は下記の式(2−1)〜(2−4)で表される。
式(2−1)〜(2−4)においては、式(2−1)〜(2−2)が好ましく、次いで式(2−3)が好ましく、次いで式(2−4)が好ましい。式(2−1)〜(2−4)においては、Gは式(G1)であることが好ましく、次いで式(G3)であることが好ましく、次いで式(G2)であることが好ましい。
Rは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルである。式(C−1)〜(C−13)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はメチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、キシリル、メシチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、および2−ナフチルである。
G1Aは独立して、前記のA群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基であり、G1Bは独立して、前記のB群の化合物から選択される1つから誘導される2価の基である。
Rは水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルである。式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はメチル、エチル、t−ブチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、キシリル、メシチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、および2−ナフチルである。
G1B1は前記の式(D−1)〜(D−9)で表される2価の基の群から選択される1つであり、G1B2は前記の式(D−1)〜(D−15)で表される2価の基の群から選択される同一の基である。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。
式(2−1)で表される化合物の具体例は下記の式(2−1−1)〜(2−1−44)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(2−1−1)〜(2−1−30)である。さらに好ましい化合物は式(2−1−1)〜(2−1−8)である。
式(2−2)で表される化合物の具体例は下記の式(2−2−1)〜(2−2−29)で示される。これらの中で好ましい化合物は式(2−2−1)〜(2−2−12)、(2−2−26)〜(2−2−29)である。より好ましい化合物は式(2−2−1)〜(2−2−4)である。
臭素などのハロゲンで置換されたビピリジン誘導体を合成する方法としては、ジブロモピリジンとブロモピリジンを原料として、鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応、Grignard試薬による反応など種々のカップリング反応を利用することができる。その他には、リチオピリジンと2−ピリジルスルフォキシドとの反応(J. Org. Chem., 58, 4382(1993))を応用することもできる(スキーム1)。
上記式中、Gは2価の基または2個の遊離原子価をもつ環系である。Rは短鎖のアルキルであり、通常メチル、エチル、イソプロピルなどが好適に用いられる。Xは塩素、臭素、ヨウ素、またはトリフラートである。R1〜R8の定義は前記と同じである。
上記式中、X、R1〜R8、R、および−G−の定義は前記と同じである。
本発明では、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は定電流駆動時の輝度保持率が高い。
以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する。
<6−ブロモ−3,2’−ビピリジンの合成>
アルゴン雰囲気下でフラスコ中に2,5−ジブロモピリジン7.10gおよびジエチルエーテル350mLを入れて、−78℃まで冷却した。その溶液を攪拌しながらn−ブチルリチウム23mL(1.58mol/L、ヘキサン溶液)を滴下し、−78℃で30分間攪拌した。次に2−エタンスルフィニルピリジン5.90gをTHF20mLに溶かした溶液を滴下した。10分間攪拌した後、蒸留水を加えて反応をとめた。有機層を塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムで一晩乾燥させた。ろ過して減圧下溶媒を留去した後、濃縮物をn−ヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒(3:1)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、次いでヘプタンから再結晶して、6−ブロモ−3,2’−ビピリジン2.36gを得た。
アルゴン雰囲気下でリチウム111mgとナフタレン2.05gをTHF5mL中で30分間攪拌した後、THF15mLを加えて室温で一晩攪拌した。−46℃に冷却後、THF5mLに溶かしたビス(メシチルエチニル)ジメチルシラン1.38gを滴下した。次にTHF5mLに溶かしたt−ブチルブロマイド1.10gを滴下した後、ZnCl2・TMEDA3.03gを加え、0℃で30分間攪拌した。6−ブロモ−3,2’−ビピリジン2.07gとPdCl2(PPh3)2300mgを加えた後、室温に戻し、次いで24時間還流させた。冷却後水とトルエンを加えて撹拌し、水層を除去した後有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過して濃縮後、濃縮物をn−ヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒(5:1)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、トルエンで再結晶した後、さらに昇華精製して2,5−ビス(3,2’−ビピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロール200mgを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ0.74(s, 6H)、1.98(s, 12H)、2.22(s, 6H)、 6.43-7.86(m, 14H)、8.64-9.15(m, 4H).
LC−MS:655(M+).
<9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラニル)アントラセンの合成>
9,10−ジブロモアントラセン、ビス(ピナコラート)ジボロン、パラジウム(0)ビス(ジベンジリデンアセトン)、トリシクロヘキシルホスフィン、および酢酸カリウム、をフラスコに入れ1,4−ジオキサンに溶かす。アルゴン雰囲気下、還流温度で攪拌する。反応が完結したことを確認した後、反応液を室温まで冷却し、純水を加え有機層を抽出する。有機層をエバポレータにより濃縮し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラニル)アントラセンを得ることができる。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラニル)アントラセン、6−ブロモ−3,2’−ビピリジン、Pd(PPh3)4、リン酸三カリウム、1,4−ジオキサンおよび純水をフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で一晩攪拌する。加熱終了後、反応液を室温まで冷却して純水を加え有機層を抽出する。有機層をエバポレータにより濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより9,10−ビス(3,2’−ビピリジル−6−イル)アントラセンが得られる。
<5−ブロモ−3,2'−ビピリジンの合成>
窒素雰囲気下、2−ブロモピリジン7.11gを含むテトラヒドロフラン溶液30mLを、−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム1.6mol/Lのヘキサン溶液35mLを加えた。−78℃で30分間攪拌した後、テトラヒドロフラン60mL、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン15.91gを加え、0℃で30分間攪拌した。Pd(PPh3)43.47gと3,5−ジブロモピリジン14.21gを加えた後、テトラヒドロフラン50mLを加え、還流温度で3時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターで濃縮したものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘプタン/酢酸エチル)により精製し、目的物5.14gを得た。
2−クロロアントラセン5.00g、フェニルボロン酸4.3g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)538mg、トリシクロヘキシルホスフィン494mg、リン酸三カリウム9.98g、およびトルエン75mLをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。加熱終了後反応液に1.5Lのトルエンを加え、室温まで冷却後濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘプタン)により精製した。溶媒を減圧留去し、濃縮物をトルエンから再結晶して、2−フェニルアントラセン5.0gを得た。
窒素雰囲気下のフラスコ中に、2−フェニルアントラセン3.32gを400mLのジクロロメタンに溶かした。そこに、5.00gの臭素を30mLの四塩化炭素に溶かした溶液を15分掛けて滴下した。滴下終了後、2時間室温で攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機層を抽出し、溶媒を減圧留去して得た濃縮物をトルエン50mLから再結晶し、9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン4.4gを得た。
9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン10.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン14.8g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)838mg、トリシクロヘキシルホスフィン1.02g、酢酸カリウム7.15gおよび1,4−ジオキサン50mLをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で8時間攪拌した。加熱終了後反応液にトルエンを加え、室温まで冷却後固形物を濾別し、濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン)により精製した後、テトラヒドロフラン/ヘプタン混合溶液から再結晶し、9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン8.3gを得た。
9,10−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラニル)−2−フェニルアントラセン2.00g、5−ブロモ−3,2'−ビピリジン2.07g、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)220mg、トリシクロヘキシルホスフィン202mg、リン酸三カリウム5.1g、トルエン40mLをフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で15時間半攪拌した。加熱終了後反応液を室温まで冷却し、純水で洗浄した。有機層を濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(移動相:トルエン/酢酸エチル)にて精製した。減圧下溶媒を留去し、濃縮物を酢酸エチルで洗浄後、トルエンから再結晶し、9,10−ビス(3,2'−ビピリジン−5−イル)−2−フェニルアントラセン240mgを得た。
1H−NMR(CDCl3): 7.3-7.5 (m, 7H), 7.5-7.6 (d, 2H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.8-7.9 (m, 6H), 8.5 (m, 2H), 8.7-8.8(m, 2H), 8.8-8.9(m, 2H), 9.4-9.5(m, 2H).
真空槽を1×10−3Paまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚20nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPD入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚30nmになるようにNPDを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物(5)を入れたモリブデン製ボートと化合物(6)を入れたモリブデン製蒸着用ボートを同時に加熱して、膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物(5)と化合物(6)の重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に化合物(2−1−1)入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は0.1〜0.2nm/秒であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚0.5nmになるように0.003〜0.01nm/秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚100nmになるように0.2〜0.5nm/秒の蒸着速度で蒸着することにより、有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加すると、波長456nmの青色発光を得た。また、初期輝度1000cd/m2を得るために印加した電圧は6.34Vであった。この時の電流密度を保持して定電流駆動試験を実施したところ、40時間経過時の輝度は900cd/m2であり、初期の輝度を基準にした輝度保持率は90.0%であった。
化合物(2−1−1)を下記の化合物(7):2,5−ビス(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,1−ジメチル−3,4−ジメシチルシロールに替えた以外は実施例4の方法に準じて有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加すると、波長469nmの青色発光を得た。初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により定電流駆動試験を実施したところ、40時間経過時の輝度は700cd/m2であり、初期の輝度を基準にした輝度保持率は70.0%であった。
化合物(2−1−1)をトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq3)に替えた以外は実施例4の方法に準じて有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長520nmの青緑色発光を得た。初期輝度1000cd/m2を得るための電流密度により定電流駆動試験を実施したところ、40時間経過時の輝度は750cd/m2であり、初期の輝度を基準にした40時間経過時の輝度保持率は75.0%であった。
Claims (8)
- 下記の式(1)で表される化合物。
式中、Gは下記の式(C−2)〜(C−4)、(C−6)および(C−7)で表される2価の基の群から選択される1つであり、nは2であり;R1、R4およびR5〜R8は独立して水素、フェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル、メチル、t−ブチル、またはシクロヘキシルであり、R2およびR3は独立して水素、フェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチル、メチル、t−ブチル、シクロヘキシルまたはGに結合する遊離原子価であり;そして、2個の3,2’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
上記の式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり;式(C−2)〜(C−4)、(C−6)および(C−7)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置にメチル、エチル、t−ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、キシリル、メシチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択される置換基を有していてもよい。 - 下記の式(2)で表される、請求項1に記載の化合物。
式中、Gは下記の式(C−2)〜(C−4)、(C−6)および(C−7)から選択される2価の基の1つであり;R10およびR11のいずれか1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり、R14およびR15のいずれか1つはGに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり、そしてR9、R12、R13、およびR16は水素である。
上記の式中、Rは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、メシチル、キシリル、フェニル、1−ナフチルまたは2−ナフチルであり;式(C−2)〜(C−4)、(C−6)および(C−7)で表される2価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置にメチル、エチル、t−ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、キシリル、メシチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、および2−ナフチルから選択される置換基を有していてもよい。 - Gが式(C−2)で表される2価の基である、請求項3または4に記載の化合物。
- Gがアントラセン−9,10−ジイルである、請求項3または4に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
- 陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子において、該電子輸送層が請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
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