JPWO2015141608A1 - 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1] 下記式(1)で表される化合物;
mは1〜4の整数であり、mが2、3または4であるとき、ピリジン環とLで形成される基は同一でもよく、異なっていてもよく;
Lは単結合または下記式(L−1)および(L−2)で表される2価の基の群から選ばれる1つであり、
式(L−2)中、X7〜X14は独立して=CR1−または=N−であり、X7〜X14の内の少なくとも2つは=CR1−であり、X7〜X14の内の2つの=CR1−におけるR1はArまたはピリジン環と結合する結合手であり、それ以外の=CR1−におけるR1は水素であり、
Lの少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数6〜18のアリールで置き換えられていてもよく;
ピリジン環の少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはナフチルで置き換えられていてもよく;そして、
式(1)中の各々の環およびアルキルの少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
式(Ar1−1)(Ar2−1)、(Ar2−8)、(Ar2−12)、および(Ar2−21)中、Zは独立して、下記式(4)で表される2価の基であり、それぞれの基の少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数6〜18のアリールで置き換えられていてもよい。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。
次に、本発明の化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、基本的には公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などに記載)を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。本発明の化合物を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。
<シアノピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル類の合成>
下記反応式(1)に示すように、シアノブロモピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、シアノピリジンのジボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式(2)に示すように、このシアノピリジンのボロン酸エステルを加水分解することにより、シアノピリジンのボロン酸を合成することができる。
次に下記反応式(4)でシアノピリジンのボロン酸類と、Lとなる1,3−ジブロモベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、2,6−ジブロモピリジン、3,5−ジブロモピリジン、2,5−ジブロモピリジンなどの所望の化合物を反応させることにより、Arに連結させる前駆体であるシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を合成することができる。ここでは、前記のジブロモ体の代わりにブロモヨード体やジヨード体を用いることもできる。また、ここでは原料として3−ブロモ−5−シアノピリジンを用いた合成法を例示したが、原料として様々なシアノブロモピリジンを用いてシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を合成することができる。さらに、シアノブロモピリジンの代わりにシアノヨードピリジンまたはシアノクロロピリジンを用いてもよい。なお、ここで用いたボロン酸類は上記反応式(1)〜(3)のように合成することが可能であるが、市販品を利用してもよい。下記式中のAr’はLに相当する2価の基である。
下記反応式(5)に示すように、シアノブロモピリジンを有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、塩化亜鉛や塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(ZnCl2・TMEDA)と反応させることにより、シアノピリジンの亜鉛錯体を合成することができる。ここでは原料として3−ブロモ−5−シアノピリジンを用いた合成法を例示したが、原料として様々なシアノブロモピリジンを用いても、同様に亜鉛錯体を合成することができる。
下記反応式(6)に示すように、シアノピリジンの亜鉛錯体と、Lとなる1,3−ジブロモベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、2,6−ジブロモピリジン、3,5−ジブロモピリジン、2,5−ジブロモピリジンなどの所望の化合物を反応させることにより、Arに連結させる前駆体であるシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を合成することができる。また、鈴木カップリング法の場合と同様に、前記のジブロモ体の代わりにブロモヨード体やジヨード体を用いることもできる。さらに、原料として3−ブロモ−5−シアノピリジンの代わりに様々なシアノブロモピリジンの亜鉛錯体を用いてシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を合成することができる。
まず、下記反応式(7)に示すように、Arを適当な臭素化剤を用いて臭素化することにより、Arのジブロモ体が得られる。適当な臭素化剤としては臭素またはN−臭化コハク酸イミド(NBS)が挙げられる。
次に、下記反応式(8)〜(10)に示すように、上記式(1)〜(3)で示された方法に準じて、Arのジブロモ体からArのジボロン酸類を合成することができる。下記式中のRの定義は前記反応式(5)と同じである。
最後に、下記反応式(11)に示すように、上記のように合成したArのジボロン酸類に、2倍モルのシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を、パラジウム触媒と塩基の存在下で反応させることにより、本発明に係る化合物を合成することができる。
そして、下記反応式(14)に示すように、上記のように合成した、Arのジ亜鉛錯体に、2倍モルのシアノピリジンと反応性の高い原子を持つLが連結した化合物を、パラジウム触媒の存在下で反応させることにより、本発明に係る化合物を合成することができる。
まず、下記反応式(16)に示すように、Lとなる1,4−ジブロモベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、3,5−ジブロモピリジン、2,6−ジブロモベンゼンなどの所望の化合物に1当量の有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、1当量のマグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬としてモノメタル化したLのハロ体を合成する。ここではジブロモ体を用いた例を示したが、ジクロロ体またはジヨード体などを用いることもできる。
下記反応式(17)に示すように2倍モルのモノメタル化したLのハロ体とアントラキノンを反応させることでジオール体とし、続いてジオール体を酢酸中でホスフィン酸ナトリウム・1水和物とヨウ化カリウムを反応させることで、アントラセンと反応性の高い原子を持つLが結合した化合物を合成することができる。また、使用するアントラキノンは2−フェニルアントラキノンのような置換基を有するものもよい。
また、下記反応式(18)に示すように、上記のように合成したアントラセンと反応性の高い原子を持つLが結合した化合物に、2倍モルのシアノ置換ピリジンのボロン類を、パラジウム触媒と塩基の存在下で反応させることにより、本発明に係る化合物を合成することができる。このシアノ置換ピリジンのボロン酸類は、上記反応式(1)〜(3)に準じた方法で合成することができる。
下記反応式(20)に示すように、上記のように合成したアントラセンと反応性の高い原子を持つLが結合した化合物に、2倍モルのシアノピリジンの亜鉛錯体をパラジウム触媒の存在下で反応させることにより、本発明に係る化合物を合成することができる。
本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は、駆動電圧が低く、駆動時の耐久性が高い。
WO2012/060374に記載された方法を参照して合成した、4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−(10−フェニルアントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン2.53g、3−ブロモ−5−シアノピリジン1.01g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.17g、リン酸三カリウム2.12g、シュードクメン20mL、t−ブチルアルコール5mL、および水1mLをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、トルエンで抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して得た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=95/5(容量比))で精製して、5−シアノ−3−(6−(10−フェニルアントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)ピリジン0.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3): 9.2(d,1H)、 8.9(d,1H)、 8.3(t,1H)、 8.2(d,1H)、 8.2(d,1H)、 8.1(d,1H)、 8.1(s,1H)、 7.8(dd,1H)、 7.8〜7.7(m,5H)、 7.6(m,2H)、 7.6(m,1H)、 7.5(m,2H)、 7.4〜7.3(m,4H).
<2−フェニルアントラキノンの合成>
2−クロロアントラキノン125.0g、フェニルボロン酸75.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.79g、リン酸三カリウム109.3g、シュードクメン400mL、t−ブチルアルコール100mL、および水20mLをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で3.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ取し、水洗した後、シリカゲルショートカラム(展開溶媒トルエン)で精製して、2−フェニルアントラキノン106.0gを得た。
1,4−ジブロモベンゼン47.2gと脱水シクロペンチルメチルエーテル250mLをフラスコに入れ−78℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(2.69Mヘキサン溶液)78mLを撹拌しながら滴加し、滴下後さらに0.5時間撹拌した。そこへ2−フェニルアントラキノン22.7gを加え、そのままの温度で5時間撹拌した。水を加えて反応を停止させ、トルエンで抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧流去して得られた固体をシリカゲルショートカラム(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製して、9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオール42.5gを得た。
9,10−ビス(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオール41.9g、ホスフィン酸ナトリウム・1水和物90.3g、ヨウ化カリウム30.2g、酢酸200mLをフラスコに入れ、還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した固体をろ取し、水、メタノール、次いで酢酸エチルで洗浄した。この粗生成物をシリカゲルショートカラム(展開溶媒トルエン)で精製して、9,10−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルアントラセン38.5gを得た。
9,10−(4−ブロモフェニル)−2−フェニルアントラセン12.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン12.2g、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体0.49g、酢酸カリウム7.85g、およびシクロペンチルメチルエーテル40mLをフラスコに入れ、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え、トルエンで抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルショートカラム(展開溶媒トルエン)で精製し、2、2’−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1.3.2−ジオキサボロラン)11.5gを得た。
2,2’−((2−フェニルアントラセン−9,10−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1.3.2−ジオキサボロラン)2.69g、3−ブロモ−5−シアノピリジン1.98g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.16g、リン酸三カリウム2.29g、シュードクメン20mL、t−ブチルアルコール5mL、および水1mLをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間攪拌した。反応液を冷却し、トルエンで抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))で精製して、9,10−ビス(4−(5−シアノピリジン−3−イル)フェニル)−2−フェニルアントラセン0.1gを得た。
1H−NMR(CDCl3): 9.2(d,2H)、 8.9(dd,2H)、 8.3(m,2H)、 7.9〜7.8(m,6H)、 7.8〜7.7(m,7H)、 7.6(m,2H)、 7.4(m,4H)、 7.4〜7.3(m,1H).
<3−シアノ−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジンの合成>
3−ブロモ−5−シアノピリジン(10g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(15.3g)、酢酸カリウム(10.7g)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体(1.34g)、およびシクロペンチルメチルエーテル(100mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、活性炭ショートカラム(展開液:トルエン)を通したのち、濃縮してヘプタンで再沈することで目的物化合物(6.70g)を得た。
特開2014−82479公報に記載の方法で合成した、9,10−ビス(6−ブロモピリジン−2−イル)−2−フェニルアントラセン(3.00g)、3−シアノ−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(2.92g)、炭酸カリウム(2.93g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.34g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.11g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)、および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をNHシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製したのち、昇華精製して目的物化合物(1.30g)を得た。
1H−NMR(CDCl3): 9.5(d,2H)、 8.9(m,2H)、 8.7(m,2H)、 8.1(dt,2H)、 8.0(dd,2H)、 7.8〜7.3(m,14H).
<3−(5−シアノピリジン−3−イル)フェニルブロミドの合成>
3−シアノ−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(17.5g)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(28.0g)、炭酸カリウム(21.0g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(4.90g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(1.61g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(100mL)および水(10mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をNHシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))で精製して目的物化合物(6.00g)を得た。
2,7−ジブロモ−5,5’−(9,9’−スピロビ[フルオレン])(8.0g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(10.3g)、酢酸カリウム(6.62g)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体(0.41g)、およびシクロペンチルメチルエーテル(100mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、活性炭ショートカラム(展開液:トルエン)を通したのち、濃縮してヘプタンで再沈することで目的物化合物(9.00g)を得た。
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5,5’−(9,9’−スピロビ[フルオレン])(3.00g)、3−ブロモ−5−シアノピリジン(3.28g)、炭酸カリウム(2.92g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.34g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.037g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をNHシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製したのち、昇華精製して目的物化合物(1.78g)を得た。
1H−NMR(CDCl3): 9.0(d,2H)、 8.8(d,2H)、 8.1(t,2H)、 8.0(d,2H)、 7.9(d,2H)、 7.7(dd,2H)、 7.6(t,2H)、 7.5(m,2H)、 7.5〜7.4(m,6H)、 7.1(dt,2H)、 7.0(d,2H)、 6.8(d,2H).
2,7−ジブロモ−5,5’−(9,9’−スピロビ[フルオレン])(2.73g)、3−シアノ−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(3.18g)、炭酸カリウム(1.59g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.37g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.091g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で9時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をNHシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製したのち、昇華精製して目的物化合物(1.59g)を得た。
1H−NMR(CDCl3): 8.9(d,2H)、 8.8(d,2H)、 8.1(d,2H)、 8.0(t,2H)、 7.9(d,2H)、 7.6(dd,2H)、7.4(dt,2H)、 7.2(dt,2H)、 6.9(d,2H)、 6.8(d,2H).
国際公開WO2007/029696公報に記載の方法で合成した4,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トリフェニレン(1.60g)、3−ブロモ−5−シアノピリジン(1.90g)、炭酸カリウム(1.84g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.21g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.024g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出物をろ過した。加熱クロロホルムに溶解させたのちにセライト濾過し、さらにピリジンで再結晶を行い精製したのち、昇華精製して目的物化合物(0.98g)を得た。
EI−MS: m/z=584.
2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トリフェニレン(2.39g)、3−ブロモ−4−シアノピリジン(2.00g)、炭酸カリウム(2.75g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.32g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.035g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出物をろ過した。加熱クロロホルムに溶解させたのちにセライト濾過し、さらにベンゾニトリルおよびピリジンで再結晶を行い精製したのち、昇華精製して目的物化合物(0.54g)を得た。
1H−NMR(CDCl3): 9.1(s,2H)、 8.9(d,2H)、 8.9〜8.8(m,4H)、 8.7(dd,2H)、 7.9(dd,2H)、 7.8〜7.7(m,4H).
<3,9−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)スピロ[ベンゾ[a]フルオレン−11,9’−フルオレン]の合成>
特開2009−184993公報の記載に従って合成したスピロ[ベンゾ[a]フルオレン−11,9’−フルオレン]−3,9−ジイルビス(トリフルオロメタンスルホナート)(5.00g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(4.60g)、酢酸カリウム(2.96g)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体(0.18g)、およびシクロペンチルメチルエーテル(50mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、活性炭ショートカラム(展開液:トルエン)を通したのち、濃縮してヘプタンで再沈することで目的物化合物(4.00g)を得た。
3,9−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)スピロ[ベンゾ[a]フルオレン−11,9’−フルオレン](3.07g)、4−ブロモ−3−シアノピリジン(2.00g)、炭酸カリウム(2.75g)、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム(0.32g)、ビス(ジターシャリーブチル(4−ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(0.11g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(20mL)および水(2mL)をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、NHシリカゲルカラム(展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1(容量比))で精製したのち、昇華精製して目的物化合物(1.20g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):8.7(d,1H)、 8.6(d,1H)、 8.2〜8.0(m,6H)、 7.9(d,1H)、 7.7(m,3H)、 7.5(dd,1H)、 7.5(dt,2H)、 7.3(dd,1H)、 7.1(dt,2H)、 6.9(d,1H)、 6.9(d,1H)、 6.7(d,2H).
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)昭和真空製)の基板ホルダーに固定し、HI−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ILを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、BHを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本願発明の化合物(1−1−2)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたタングステン製蒸着用ボート、銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(1−1−2)を化合物(1−2−27)に代えた以外は実施例1の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.21V、外部量子効率は3.75%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は157時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(1−2−48)に代えた以外は実施例1の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.47V、外部量子効率は4.21%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は298時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(1−2−173)に代えた以外は実施例1の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.30V、外部量子効率は7.20%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は312時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(1−2−179)に代えた以外は実施例1の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.20V、外部量子効率は4.96%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は292時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(1−2−506)に代えた以外は実施例1の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.23V、外部量子効率は4.75%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は303時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(A)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.46V、外部量子効率は5.55%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は169時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(B)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.51V、外部量子効率は5.24%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は77時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(C)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.97V、外部量子効率は5.93%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は145時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(D)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.75V、外部量子効率は5.89%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は116時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(E)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.55V、外部量子効率は7.45%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は155時間であった。
化合物(1−1−2)を化合物(F)に代えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.79V、外部量子効率は2.81%であった。また、また、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は122時間であった。
実施例1と同様の方法で発光層まで形成した後に、化合物(1−2−48)の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚10nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、化合物(1−2−48)の入った蒸着用ボートとLiqの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚20nmになるように蒸着して電子注入層を形成した。化合物IとLiqの重量比がおよそ1対1になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01〜1nm/秒であった。次いで実施例1と同様の方法でLiq層と陰極を形成して有機EL素子を得た。
化合物(1−2−48)を化合物(1−2−173)に代えた以外は実施例7の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.49V、外部量子効率は7.59%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は373時間であった。
化合物(1−2−48)を化合物(1−2−179)に代えた以外は実施例7の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.18V、外部量子効率は5.88%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は395時間であった。
化合物(1−2−48)を化合物(1−2−506)に代えた以外は実施例7の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.26V、外部量子効率は5.52%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は255時間であった。
化合物(1−2−48)を化合物Gに代えた以外は実施例7の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は4.02V、外部量子効率は5.79%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は202時間であった。
化合物(1−2−48)を化合物Hに代えた以外は実施例7の方法に準じて有機EL素子を得た。直流電圧を印加し、1000cd/m2発光時の特性を測定すると、駆動電圧は3.73V、外部量子効率は6.29%であり、1500cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動試験を実施した結果、初期輝度の80%(1200cd/m2)以上の輝度を保持した時間は172時間であった。
Claims (13)
- 下記式(1)で表される化合物;
mは1〜4の整数であり、mが2、3または4であるとき、ピリジン環とLで形成される基は同一でもよく、異なっていてもよく;
Lは単結合または下記式(L−1)および(L−2)で表される2価の基の群から選ばれる1つであり、
式(L−2)中、X7〜X14は独立して=CR1−または=N−であり、X7〜X14の内の少なくとも2つは=CR1−であり、X7〜X14の内の2つの=CR1−におけるR1はArまたはピリジン環と結合する結合手であり、それ以外の=CR1−におけるR1は水素であり、
Lの少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数6〜18のアリールで置き換えられていてもよく;
ピリジン環の少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはナフチルで置き換えられていてもよく;そして、
式(1)中の各々の環およびアルキルの少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。 - 式(1)中、Arが下記式(Ar1−1)〜(Ar1−12)、(Ar2−1)〜(Ar2−21)、(Ar3−1)、(Ar3−2)、および(Ar4−1)で表される基の群から選ばれる1つである、請求項1に記載の化合物;
- 式(1)中、Arが下記式(Ar1−1)〜(Ar1−7)、(Ar2−1)、(Ar2−3)、(Ar2−6)〜(Ar2−10)、(Ar2−12)、(Ar−2−21)、(Ar3−1)、および(Ar3−2)で表される基の群から選ばれる1つである、請求項1に記載の化合物;
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項9に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項9に記載の電子輸送材料を含有する、電子輸送層および電子注入層を有する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10または11に記載する有機電界発光素子。
- 電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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