JP2017095514A - ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機電子素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上させることができる新規化合物および前記化合物が有機化合物層に含まれている有機電子素子を提供すること。【解決手段】化学式1で表されることを特徴とするヘテロ環化合物により、上記課題を解決する。【選択図】図1
Description
本明細書は、新たなヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子に関するものである。
本明細書は、2012年7月13日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2012−0076493号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
有機電子素子とは、正孔および/または電子を用いた電極と有機物との間における電荷交流を必要とする素子を意味する。有機電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく2つに分けることができる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン(exiton)が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、これら電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源(電圧源)として使用される形態の電気素子である。第二は、2つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔および/または電子を注入し、注入された電子および正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例には、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタなどがあり、これらはすべて素子の駆動のために正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質が類似の原理で作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極、およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってよい。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けており、このような材料開発の必要性は前述の他の有機電子素子においても同様である。
そこで、本発明者らは、上記の理由から、置換基によって有機電子素子で要求される多様な役割を果たすことのできる化学構造を有するヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記の化学式1で表される化合物を提供する。
前記化学式1において、
nは、2であり、
X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、3価のヘテロ原子またはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは、3価のヘテロ原子であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロ環基であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;または異種元素としてO、N、SまたはPを有する置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar3は、置換もしくは非置換の2,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,2−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,6−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,8−ナフチル基、置換もしくは非置換の2,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の3,6−フルオレニル基、および置換もしくは非置換の1,8−フルオレニル基からなる群より選択される。
nは、2であり、
X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、3価のヘテロ原子またはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは、3価のヘテロ原子であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロ環基であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;または異種元素としてO、N、SまたはPを有する置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar3は、置換もしくは非置換の2,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,2−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,6−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,8−ナフチル基、置換もしくは非置換の2,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の3,6−フルオレニル基、および置換もしくは非置換の1,8−フルオレニル基からなる群より選択される。
また、本明細書は、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含む有機電子素子を提供する。
本明細書にかかる新たな化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを使用することにより、有機発光素子を含めた有機電子素子において、効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性の向上が可能である。
本明細書は、前記化学式1で表される化合物を提供する。
本明細書において、前記3価基のヘテロ原子は、NまたはPなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記3価基のヘテロ原子は、Nである。
本明細書の一実施態様において、前記X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NまたはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nである。
本明細書の一実施態様において、前記nは、2である。
本明細書の一実施態様において、nが2の場合、X1〜X3、Ar1〜Ar3およびLは、同一または異なっていてよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ar3は、下記の構造から選択される。
a、c、dおよびeは、それぞれ1〜6の整数であり、
bおよびb’は、それぞれ1〜3の整数であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R’およびR’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;およびN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるか、脂肪族、芳香族、脂肪族のヘテロ環または芳香族のヘテロ環で縮合環を形成したりスピロ結合を形成することができる。
bおよびb’は、それぞれ1〜3の整数であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R’およびR’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;およびN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるか、脂肪族、芳香族、脂肪族のヘテロ環または芳香族のヘテロ環で縮合環を形成したりスピロ結合を形成することができる。
本明細書において、
は、他の置換基に連結される部位を意味する。一実施態様において、
は、化学式1のLに連結されてよい。もう一つの実施態様において、Lが直接結合の場合、X1〜X3を含むヘテロ環の環に連結されてよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;または置換もしくは非置換のピリジン基である。
もう一つの実施態様において、前記Lは、直接結合;または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、1〜50であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、2〜50であることが好ましい。具体例としては、スチルベニル基(stylbenyl)、スチレニル基(styrenyl)などのアリール基の置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、1〜50であることが好ましい。
化合物中に含まれているアルキル基、アルケニル基、およびアルコキシ基の長さは、化合物の共役長さには影響を及ぼさず、ただし、付随的に化合物の有機電子素子への適用方法、例えば、真空蒸着法または溶液塗布法の適用に影響を及ぼすだけであるので、炭素数の個数は特に限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60であることが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、フルオレニル基は、開かれたフルオレニル基の構造を含み、ここで、開かれたフルオレニル基は、2つの環化合物が1個の原子を介して連結された構造において一方の環化合物が連結の切れた状態の構造であって、例としては、
などがある。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、1〜50であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってよく、多環式アリール基であってよい。前記アリール基が2以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、3−メチル−フェニルアミン、4−メチル−ナフチルアミン、2−メチル−ビフェニルアミン、9−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基の炭素数は特に限定されないが、6〜50であることが好ましい。アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアミン基、およびアラルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基の例示の中から選択されてよい。
本明細書において、アリーレン基、アルケニレン基、フルオレニレン基、およびヘテロアリーレン基は、それぞれアリール基、アルケニル基、フルオレニル基、およびヘテロアリール基の2価基である。これらは、それぞれ2価基であることを除いては、前述のアリール基、アルケニル基、フルオレニル基、ヘテロアリール基の説明が適用可能である。
また、本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素;ハロゲン基;アルキル基;アルケニル基;アルコキシ基;シクロアルキル基;シリル基;アリールアルケニル基;アリール基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;ホウ素基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;アリールアミン基;ヘテロアリール基;カルバゾール基;アリールアミン基;フルオレニル基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;シアノ基、およびN、O、SまたはP原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書は、前記化学式1で表される新たなヘテロ環化合物を提供する。このような化合物は、構造的特異性により、有機電子素子において有機物層に使用できる。
一実施態様において、Ar3は、置換もしくは非置換の2,7−ナフチル基;置換もしくは非置換の1,8−ナフチル基;置換もしくは非置換の1,6−ナフチル基;置換もしくは非置換の1,7−ナフチル基;または置換もしくは非置換の3,6−フルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、2,7−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ar3は、1,8−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ar3は、1,7−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ar3は、1,6−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、3,6−フルオレニル基である。この場合、電子供与体の効果がより大きくなり、発光層に電子注入および電子伝達の効率を高めることができる。これにより、電圧および効率の面で優れた特性を有することができる。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、アリール基で置換された2,7−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、フェニル基で置換された2,7−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、アリール基で置換された1,8−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、フェニル基で置換された1,8−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、アリール基で置換された1,7−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、フェニル基で置換された1,7−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、アリール基で置換された1,6−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ar3は、フェニル基で置換された1,6−ナフチル基である。
化学式1−a、1−b、1−c、1−d、および1−eにおいて、
Ar1、Ar2、LおよびX1〜X3は、化学式1で定義したのと同一であり、
Ar1’、Ar2’、L’およびX1’〜X3’は、それぞれAr1、Ar2、LおよびX1〜X3と同一であり、Ar1、Ar2、LおよびX1〜X3の定義と同一であり、
R1〜R6、a、b、b’、c、dおよびeは、前記で定義したのと同一である。
Ar1、Ar2、LおよびX1〜X3は、化学式1で定義したのと同一であり、
Ar1’、Ar2’、L’およびX1’〜X3’は、それぞれAr1、Ar2、LおよびX1〜X3と同一であり、Ar1、Ar2、LおよびX1〜X3の定義と同一であり、
R1〜R6、a、b、b’、c、dおよびeは、前記で定義したのと同一である。
一実施態様において、化学式1中、X1〜X3のうちの少なくともいずれか1つは、3価基のヘテロ原子であってよい。
具体的には、X1〜X3のうちの少なくともいずれか1つは、NまたはPであってよい。
本明細書の一実施態様において、X1〜X3は、いずれもNであってよい。
本明細書の一実施態様において、X1は、Nであり、X2およびX3は、CHであってよい。
本明細書の一実施態様において、X2は、Nであり、X1およびX3は、CHであってよい。
本明細書の一実施態様において、X3は、Nであり、X1およびX2は、CHであってよい。
本明細書の一実施態様において、X1およびX2は、Nであってよい。この場合、X3は、CHである。
本明細書の一実施態様において、X1およびX3は、Nであってよい。この場合、X2は、CHである。
本明細書の一実施態様において、X2およびX3は、Nであってよい。この場合、X1は、CHである。
本明細書の一実施態様において、化学式1中、nが2の場合、Ar3に連結された構造は、同一または異なっていてよい。
もう一つの実施態様において、化学式1中、Ar1およびAr2は、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基であってよい。
具体的には、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基、アルコキシ基で置換されたフェニル基、ハロゲンで置換されたフェニル基、トリフルオロ基で置換されたフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたビフェニル基、アルコキシ基で置換されたビフェニル基、ハロゲンで置換されたビフェニル基、トリフルオロ基で置換されたビフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたピリジル基、アルコキシ基で置換されたピリジル基、ハロゲンで置換されたピリジル基、トリフルオロ基で置換されたピリジル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基、アルコキシ基で置換されたナフチル基、ハロゲンで置換されたナフチル基、トリフルオロ基で置換されたナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、フルオロ基で置換されたフェニル基、トリフルオロ基で置換されたフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
であってよい。この場合、R0は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、およびトリフルオロ基からなる群より選択されてよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたビフェニル基、メトキシ基で置換されたビフェニル基、フルオロ基で置換されたビフェニル基、トリフルオロ基で置換されたビフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたピリジル基、メトキシ基で置換されたピリジル基、フルオロ基で置換されたピリジル基、トリフルオロ基で置換されたピリジル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたナフチル基、メトキシ基で置換されたナフチル基、フルオロ基で置換されたナフチル基、トリフルオロ基で置換されたナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ナフチル基であってよい。
もう一つの実施態様において、Lは、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基、置換もしくは非置換のアルケニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、または異種元素としてO、N、SまたはPを有する置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってよい。
具体的には、Lは、直接結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のピリジレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Lは、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Lは、直接結合であってよい。
本明細書の一実施態様において、前記Lは、フェニレン基であってよい。具体的には、Lは、
であってよい。もう一つの例において、Lは、
であってよい。前記
は、化学式1中、X1〜X3を含むヘテロ環の環基に連結されるか、Ar3に連結されることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される化合物は、下記の化合物1−a−1〜1−a−16、2−a−1〜2−a−11、3−a−1〜3−a−4、1−b−1〜1−b−16、2−b−1〜2−b−11、3−b−1〜3−b−4、1−c−1〜1−c−16、2−c−1〜2−c−11、3−c−1〜3−c−4、1−d−1〜1−d−16、2−d−1〜2−d−11、3−d−1〜3−d−4、1−e−1〜1−e−10、および2−e−1〜2−e−8のうちのいずれか1つで表される。
前記化学式1の化合物は、前記化学式1に表されているように、ヘテロ環構造をコア構造として多様な置換体を導入することにより、有機電子素子で使用される有機物層に使用されるのに適した特性を有することができる。
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップとは密接な関係にある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式1の化合物のコアは、制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これはエネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
本明細書では、前記のように、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造のAr1〜Ar3およびR1〜R6の位置に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造が、エネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。また、本発明では、前記のような構造のコア構造のAr1〜Ar3およびR1〜R6の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のHOMOおよびLUMOエネルギー準位も調節することができる。
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機電子素子の製造時使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
前記化学式1の化合物は、コア構造にヘテロ環構造を含んでいるため、有機発光素子において、正孔注入および/または正孔輸送物質としての適切なエネルギー準位を有することができる。本発明では、前記化学式1の化合物中の置換基によって適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低く、光効率が高い素子を実現することができる。
また、前記コア構造に多様な置換基、特に、水素または重水素を導入することにより、エネルギーバンドギャップの微細な調節を可能にし、他方で、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化学式1の化合物は、ガラス転移温度(Tg)が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
前記化学式1の化合物は、後述する製造例に基づいて製造されてよい。
前記化学式1のヘテロ環化合物は、化学式1のX1〜X3を含む化学式のヘテロ環の環にAr1、Ar2およびLを置換させた後、Ar3に置換されたX1〜X3を含む化学式のヘテロ環の環を2個を結合させる方法で製造されてよい。
X1〜X3中のヘテロ原子の個数、Ar1〜Ar3およびLの置換基を変更して、1−a−1〜1−a−16、2−a−1〜2−a−11、3−a−1〜3−a−4、1−b−1〜1−b−16、2−b−1〜2−b−11、3−b−1〜3−b−4、1−c−1〜1−c−16、2−c−1〜2−c−11、3−c−1〜3−c−4、1−d−1〜1−d−16、2−d−1〜2−d−11、3−d−1〜3−d−4、1−e−1〜1−e−10、および2−e−1〜2−e−8のほか、化学式1で表される化合物を製造することができる。
本明細書はさらに、前記化学式1の化合物を用いる有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、有機電子素子は、第1電極と第2電極、およびこれらの間に配置された1層以上の有機物層を含む構造からなってよい。
前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択されてよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機発光素子であってよい。
本明細書の一実施態様において、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
したがって、本明細書のもう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上を含むことができ、前記層のうちの1層以上が前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層を含むことができ、前記正孔注入層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含むことができ、前記正孔輸送層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層および正孔注入層を含むことができ、前記正孔輸送層および正孔注入層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
また、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層が前記化学式1で表される化合物を含むことができる。一つの例として、前記化学式1で表される化合物は、発光層のホストとして含まれるとよい。もう一つの例として、前記化学式1で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式1で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
さらに、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの1層以上を含むことができ、前記層のうちの1層以上が前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、電子注入層を含むことができ、前記電子注入層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層および電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層および電子注入層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
このような多層構造の有機物層において、前記化学式1で表される化合物は、発光層、正孔注入/正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれるとよい。
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機太陽電池であってよい。
本明細書の一実施態様において、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された光活性層を含む1層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの1層以上は、化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む有機太陽電池が提供される。
本明細書の一実施態様において、前記有機太陽電池は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記光活性層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機太陽電池は、光活性層と電子供与体(electron donor)および電子受容体(electron acceptor)を含むことができ、前記光活性層と電子供与体および電子受容体は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
本明細書の実施態様において、前記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体との間で電子と正孔が発生する。発生した正孔は、電子ドナー層を介して陽極に輸送される。
本明細書の実施態様において、前記有機太陽電池は、付加的な有機物層をさらに含むことができる。前記有機太陽電池は、複数の機能を同時に有する有機物を用いて有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機トランジスタであってよい。
本明細書の一実施態様において、ソース、ドレイン、ゲート、および1層以上の有機物層を含む有機トランジスタが提供される。
本明細書の一実施態様において、前記有機トランジスタは、電荷発生層を含むことができ、前記電荷発生層は、前記化学式1で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機トランジスタは、絶縁層を含むことができ、前記絶縁層は、基板およびゲートの上に位置することができる。
前記有機電子素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてよい。
本明細書の有機電子素子の実施態様において、図1および図2に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図1は、基板1、陽極2、発光層3、陰極4が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層3に含まれるとよい。
図2は、基板1、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、および電子輸送層8のうちの1層以上に含まれるとよい。
本明細書の有機電子素子は、有機物層のうちの1層以上が本発明の化合物、すなわち、前記化学式1の化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機電子素子は、基板上に、第1電極、有機物層、および第2電極を順次に積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e−beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に、陰極として使用可能な物質を蒸着させることによって製造されてよい。このような方法のほか、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることができる。
また、前記化学式1の化合物は、有機電子素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法のほか、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることもできる(国際特許出願公開第2003/012890号)。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
このような方法のほか、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることもできる(国際特許出願公開第2003/012890号)。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSNO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がきちんと注入可能な物質であって、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことのできる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより、可視光線領域の光を発することのできる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がきちんと注入されて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書にかかる有機電子素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってよい。
以下、製造例および実験例を通して本発明をより詳細に説明するが、本発明は、下記の製造例および実験例によって範囲が限定されることはない。
製造例
<製造例1>下記の化合物1−a−1の製造
1)下記の化合物1−Aの化合物の合成
窒素雰囲気下、マグネシウム(9.7g、0.40mol)、ヨウ素(1.02g、8mmol)を無水テトラヒドロフラン80mlの溶媒に懸濁して懸濁液を製造し、ブロモベンゼン(62.8g、0.4mol)を無水テトラヒドロフラン150mlに希釈した溶液をこの懸濁液に1時間にわたって徐々に滴加し、この混合物を3時間加熱還流した。この混合物を常温に冷やした後、1,3,5−トリクロロトリアジン(27.6g、0.15mol)を無水テトラヒドロフラン150mlに溶解した溶液をこの混合物に徐々に滴加し、約5時間還流撹拌した。反応が終わった後、反応流体の有機溶媒を減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物1−A(39g、収率:73.5%)を得た。
MS[M+H]+=268
<製造例1>下記の化合物1−a−1の製造
1)下記の化合物1−Aの化合物の合成
MS[M+H]+=268
2)下記の化合物1−Bの合成
窒素雰囲気下、前記化合物1−A(37.1g、0.14mol)、4−クロロフェニルボロニックアシッド(23.8g、0.15mol)をテトラヒドロフラン150mlに完全に溶かした後、2Mの炭酸カリウム水溶液(80ml)を添加し、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.2g、2.7mmol)を入れた後、5時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムして、前記化合物1−B(34g、収率:72%)を製造した。
MS[M+H]+=344
MS[M+H]+=344
3)下記の化合物1−Cの合成
窒素雰囲気下、前記化合物1−B(34g、98.9mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(27.6g、108mmol)、および酢酸カリウム(29.1g、296mmol)を入り混ぜて、ジオキサン100mlに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリジンアセトン)パラジウム(1.7g、2.94mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(1.6g、5.9mmol)を入れて、10時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物1−C(35g、収率:81%)を製造した。
MS[M+H]+=436
MS[M+H]+=436
4)下記の化合物1−a−1の合成
前記化合物1−C(16.4g、37.7mmol)と2,7−ジブロモナフタレン(5.1g、17.9mmol)をテトラヒドロフラン(50ml)に完全に溶かした後、2Mの炭酸カリウム水溶液(30ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(400mg、0.34mmol)を入れた後、2時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去して前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ1回ずつ洗浄して、前記化合物1−a−1(12.0g、収率92%)を製造した。
MS[M+H]+=743
MS[M+H]+=743
<製造例2>化合物1−a−7の製造
1)下記の化学物2−Aの合成
窒素雰囲気下、前記化合物1−A(30.0g、0.11mol)、3−クロロフェニルボロニックアシッド(19.2g、0.12mol)をテトラヒドロフラン200mlに完全に溶かした後、2Mの炭酸カリウム水溶液(100ml)を添加し、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.5g、2.2mmol)を入れた後、6時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムして、前記化合物2−A(31g、収率:82%)を製造した。
MS[M+H]+=344
1)下記の化学物2−Aの合成
MS[M+H]+=344
2)下記の化合物2−Bの合成
窒素雰囲気下、前記化合物2−A(14.5g、42.2mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(12.9g、50.6mmol)、および酢酸カリウム(12.3g、1236mmol)を入り混ぜて、ジオキサン100mlに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリジンアセトン)パラジウム(727mg、1.26mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(709mg、2.52mmol)を入れて、10時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物2−B(17g、94%)を製造した。
MS[M+H]+=436
MS[M+H]+=436
3)下記の化合物1−a−7の合成
前記化合物2−B(17.3、39.7mmol)と2,7−ジブロモナフタレン(5.4g、18.9mmol)をテトラヒドロフラン50mlに完全に溶かした後、2Mの炭酸カリウム水溶液30mlを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(436mg、0.37mmol)を入れた後、2時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去して前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ1回ずつ洗浄して、前記化合物1−a−7(12.2g、収率:87%)を製造した。
MS[M+H]+=743
MS[M+H]+=743
<製造例3>化合物2−a−1の製造
1)下記の化合物3−Aの合成
前記化合物1−Aの代わりに4−クロロ−2,6−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物1−Bを製造する方法と同様の方法で前記化合物3−Aを製造した。
MS[M+H]+=343
1)下記の化合物3−Aの合成
MS[M+H]+=343
<製造例4>化合物2−a−8の製造
1)下記の化合物4−Aの合成
前記化合物1−Aの代わりに3−クロロ−2,6−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物1−Bを製造する方法と同様の方法で前記化合物4−Aを製造した。
MS[M+H]+=341
1)下記の化合物4−Aの合成
MS[M+H]+=341
<製造例5>化合物1−b−1の製造
1)下記の化合物1−b−1の合成
2,7−ジブロモナフタレンの代わりに1,8−ジブロモナフタレン(1,8−dibromonaphthalene)を使用したことを除き、前記化合物1−a−1を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−b−1を製造した。
MS[M+H]+=743
1)下記の化合物1−b−1の合成
MS[M+H]+=743
<製造例6>化合物1−c−1の製造
1)下記の化合物1−c−1の合成
2,7−ジブロモナフタレンの代わりに1,6−ジブロモナフタレン(1,6−dibromonaphthalene)を使用したことを除き、前記化合物1−a−1を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−c−1を製造した。
MS[M+H]+=743
1)下記の化合物1−c−1の合成
MS[M+H]+=743
<製造例7>化合物1−d−1の製造
1)下記の化合物1−d−1の合成
2,7−ジブロモナフタレンの代わりに1,7−ジブロモナフタレン(1,7−dibromonaphthalene)を使用したことを除き、前記化合物1−a−1を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−d−1を製造した。
MS[M+H]+=743
1)下記の化合物1−d−1の合成
MS[M+H]+=743
<製造例8>化合物1−e−1の製造
1)下記の化合物1−e−1の合成
2,7−ジブロモナフタレンの代わりに3,6−ジブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(3,6−dibromo−9,9−dimethyl−9H−fluorene)を使用したことを除き、前記化合物1−a−1を製造する方法と同様の方法で前記化合物1−e−1を製造した。
MS[M+H]+=809
1)下記の化合物1−e−1の合成
MS[M+H]+=809
<実験例1>
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記発光層上に、製造例1で製造した化合物1−a−1と前記化合物LiQ(Lithium Quinolate)を1:1の重量比で真空蒸着して、300Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に12Åの厚さにリチウムフルオライド(LiF)と2,000Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のリチウムフルオライドは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2x10−7〜5x10−6torrを維持して、有機発光素子を作製した。
<実験例2>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−a−7を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−a−7を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例3>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物2−a−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物2−a−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例4>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物2−a−8を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物2−a−8を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例5>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−b−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−b−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例6>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−c−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−c−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例7>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−d−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−d−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
<実験例8>
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−e−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1で化合物1−a−1の代わりに前記化合物1−e−1を使用したことを除いては、実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記表1に示されるように、実験例1〜4と比較例2とを比較すると、Ar3が2,7−ナフチル基の場合、2,6−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表1に示されるように、実験例5と比較例2とを比較すると、Ar3が1,8−ナフチル基の場合、2,6−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表1に示されるように、実験例6と比較例2とを比較すると、Ar3が1,8−ナフチル基の場合、2,6−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表1に示されるように、実験例7と比較例2とを比較すると、Ar3が1,6−ナフチル基の場合、2,6−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表1に示されるように、実験例8と比較例2とを比較すると、Ar3が1,7−ナフチル基の場合、2,6−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
また、前記表1に示されるように、実験例5と比較例3とを比較すると、Ar3が3,6−フルオレニル基は、それぞれ2,7−フルオレニル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表1の結果のように、本発明にかかる化合物は、電子輸送および注入能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
Claims (24)
- 下記の化学式1で表されることを特徴とする、ヘテロ環化合物。
nは、2であり、
X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、3価のヘテロ原子またはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは、3価のヘテロ原子であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロ環基であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;または異種元素としてO、N、SまたはPを有する置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar3は、置換もしくは非置換の2,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,2−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,6−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,7−ナフチル基、置換もしくは非置換の1,8−ナフチル基、置換もしくは非置換の2,3−ナフチル基、置換もしくは非置換の3,6−フルオレニル基、および置換もしくは非置換の1,8−フルオレニル基からなる群より選択される。 - 前記X1〜X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NまたはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記Ar3は、下記の構造のうちのいずれか1つであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
bおよびb’は、それぞれ1〜3の整数であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R’およびR’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;およびN、O、SおよびP原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるか、脂肪族、芳香族、脂肪族のヘテロ環または芳香族のヘテロ環で縮合環を形成したりスピロ結合を形成することができる。 - 前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;または置換もしくは非置換のピリジン基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記Lは、直接結合;または置換もしくは非置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と前記第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜10のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択されることを特徴とする、請求項11に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項11に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロ環化合物を発光層のホストとして含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機電子素子。
- 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記ヘテロ環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された光活性層を含む1層以上の有機物層を含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項11に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項19に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、光活性層を含み、前記光活性層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項19に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、電子供与体および電子受容体を含み、前記電子供与体または電子受容体は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項19に記載の有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、ソース、ドレイン、ゲート、および1層以上の有機物層を含む有機トランジスタであって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項11に記載の有機電子素子。
- 前記有機物層は、電荷発生層を含み、前記電荷発生層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機電子素子。
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