JP2014524907A - 新しい化合物およびそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
AおよびBは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換のフェニルまたは置換もしくは非置換のナフタレンであり、
AおよびBのうち少なくともいずれか1つは、置換もしくは非置換のナフタレンであり、
Ar1は、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換の複素環基であり、
X1およびX2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、CR’R’’、NRまたは直接結合であり、
R、R’およびR’’は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、またはN、O、S原子のうち1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であるか、−N(L)(Y)、−CO−N(L)(Y)、および−COO−Lからなる群から選択され、
LおよびYは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、ニトリル基およびアセチル基からなる群から選択される。
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜2の整数であり、
oおよびpは、各々、1〜4の整数であり、
R1〜R4は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基またはニトリル基である。
R1およびR3は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基またはニトリル基である。
<製造例1>化学式1−1−2で表される物質の製造
500ml丸底フラスコにベンゾ[a]カルバゾール(benzo[a]carbazole)(CAS No.239−01−0)(20g、92.1mmol)とブロモベンゼン(bromobenzene)(15.9g、101mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(11.5g、120mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.46g、0.9mmol)、キシレン300mlを入れ、7時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 20gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。クロロホルムとエタノールで再結晶して、化合物1(21.5g、73.3mmol)を収率79.6%で得た。MS:[M+H]+=294
500ml丸底フラスコに前記化合物1(18g、61.4mmol)を入れ、クロロホルム350mlを入れて、攪拌しながら0℃に冷却させた。N−ブロモスクシンイミド(10.9g、61.4mmol)を徐々に入れた後、常温で5時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌した後に有機層を分離した。分離した有機層を塩化ナトリウム水溶液200mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濾過した後に減圧濃縮し、クロロホルムとエタノールで再結晶して、化合物2(17.1g、45.9mmol)を収率74.8%で得た。MS:[M+H]+=373
500ml丸底フラスコに前記化合物2(15g、40.3mmol)とアントラニル酸メチル(methyl anthranilate)(6.7g、44.3mmol)、炭酸セシウム(19.5g、60mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.2g、0.4mmol)、トルエン300mlを入れ、7時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 20gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化合物3(12.1g、27.3mmol)を収率61.7%で得た。MS:[M+H]+=443
500ml丸底フラスコに前記化合物3(10g、22.6mmol)と無水テトラヒドロフラン300mlを入れ、攪拌しながら−78℃に冷却させた。メチルリチウム(1.6Mエーテル溶液;49.4ml、79.1mmol)を徐々に入れた後、2時間攪拌した。エタノール10mlを入れ、常温に昇温させた。有機層に塩化ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌し、有機層を分離した。減圧蒸留して濃縮させた後、カラム精製して、化合物4(6.9g、15.6mmol)を収率69%で得た。MS:[M−H2O]+=424
250ml丸底フラスコに前記化合物4(6.3g、14.2mmol)と氷酢酸100mlを入れた後、濃硫酸0.2mlを徐々に入れ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水400mlに注ぎ、30分間攪拌した。クロロホルム200mlずつ2回抽出した後、有機層を塩化ナトリウム水溶液300mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物5(4.8g、11.3mmol)を収率79.6%で得た。MS:[M+H]+=425
250ml丸底フラスコに前記化合物5(4.5g、10.6mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl)(2.7g、11.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.4g、14.6mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−1−2(4.6g、8mmol)を収率75.2%で得た。MS:[M+H]+=577
250ml丸底フラスコに前記製造例1の化合物5(5g、11.8mmol)と2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(2−bromo−9,9’−dimethylfluorene)(CAS No.28320−31−2)(3.6g、13.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.5g、15.3mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−1−7(5.1g、8.3mmol)を収率70%で得た。MS:[M+H]+=617
250ml丸底フラスコに8−ブロモ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール(8−bromo−11H−benzo[a]carbazole)(CAS No.21064−34−6)(30g、101.3mmol)と銅(powder、3μm;12.9g、202.6mmol)、炭酸カリウム(42g、303.9mmol)、ヨードベンゼン(iodobenzene)90mlを入れ、12時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 20gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。エタノールで再結晶して、化合物1(30.5g、81.9mmol)を収率80.9%で得た。MS:[M+H]+=373
500ml丸底フラスコに前記化合物1(29g、77.9mmol)とアントラニル酸メチル(methyl anthranilate)(12.9g、85.3mmol)、炭酸セシウム(38g、116.6mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.4g、0.8mmol)、トルエン350mlを入れ、7時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 30gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化合物2(22.1g、50mmol)を収率64.2%で得た。MS:[M+H]+=443
500ml丸底フラスコに前記化合物2(21g、47.4mmol)と無水テトラヒドロフラン300mlを入れ、攪拌しながら0℃に冷却させた。フェニルマグネシウムブロミド(3Mエーテル溶液;55.3ml、166mmol)を徐々に入れた後、常温に昇温させ、2時間攪拌した。エタノール10mlを入れ、10分後に有機層に塩化ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌し、有機層を分離した。減圧蒸留して濃縮させた後、カラム精製して、化合物3(17.3g、30.5mmol)を収率64.4%で得た。MS:[M−H2O]+=548
250ml丸底フラスコに前記化合物3(17.3g、30.5mmol)と氷酢酸100mlを入れた後、濃硫酸0.2mlを徐々に入れ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水400mlに注ぎ、30分間攪拌した。クロロホルム200mlずつ2回抽出した後、有機層を塩化ナトリウム水溶液300mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物4(6.8g、12.4mmol)を収率40.7%で得た。MS:[M+H]+=549
250ml丸底フラスコに前記化合物4(6.5g、11.8mmol)とブロモベンゼン(bromobenzene)(2.1g、13.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.4g、14.6mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−2−14(6.1g、9.8mmol)を収率82.4%で得た。MS:[M+H]+=625
500ml丸底フラスコに前記製造例3の化合物2(20g、45.2mol)と無水テトラヒドロフラン280mlを入れ、攪拌しながら−78℃に冷却させた。メチルリチウム(1.6Mエーテル溶液;98.8ml、158.2mmol)を徐々に入れた後、2時間攪拌した。エタノール10mlを入れ、常温に昇温させた。有機層に塩化ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌し、有機層を分離した。減圧蒸留して濃縮させた後、カラム精製して、化合物1(14.9g、74.5mol)を収率69%で得た。MS:[M−H2O]+=424
250ml丸底フラスコに前記化合物1(12g、27.1mmol)と氷酢酸100mlを入れた後、濃硫酸0.2mlを徐々に入れ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水400mlに注ぎ、30分間攪拌した。クロロホルム200mlずつ2回抽出した後、有機層を塩化ナトリウム水溶液300mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物2(5.2g、12.2mmol)を収率45.2%で得た。MS:[M+H]+=425
250ml丸底フラスコに前記化合物2(5g、11.8mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl)(3g、12.9mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.5g、15.6mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−3−2(4.8g、8.3mmol)を収率70.7%で得た。MS:[M+H]+=577
500ml丸底フラスコに7H−ベンゾ<c>カルバゾール(7H−benzo<c>carbazole)(CAS No.205−25−4)(20g、92.1mmol)とブロモベンゼン(15.9g、101mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(11.5g、120mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.46g、0.9mmol)、キシレン300mlを入れ、7時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 20gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。クロロホルムとエタノールで再結晶して、化合物1(19.7g、67.2mmol)を収率73%で得た。MS:[M+H]+=294
500ml丸底フラスコに前記化合物1(19g、64.8mmol)を入れ、クロロホルム350mlを入れ、攪拌しながら0℃に冷却させた。N−ブロモスクシンイミド(11.5g、64.8mmol)を徐々に入れた後、常温で5時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌した後に有機層を分離した。分離した有機層を塩化ナトリウム水溶液200mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濾過した後に減圧濃縮し、クロロホルムとエタノールで再結晶して、化合物2(16.4g、44mmol)を収率68%で得た。MS:[M+H]+=373
500ml丸底フラスコに前記化合物2(15g、40.3mmol)とアントラニル酸メチル(methyl anthranilate)(6.7g、44.3mmol)、炭酸セシウム(19.5g、60mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.2g、0.4mmol)、トルエン300mlを入れ、7時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 20gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化合物3(7.6g、17.2mmol)を収率42.6%で得た。MS:[M+H]+=443
500ml丸底フラスコに前記化合物3(7.3g、16.5mmol)と無水テトラヒドロフラン150mlを入れ、攪拌しながら−78℃に冷却させた。メチルリチウム(1.6Mエーテル溶液;36.1ml、57.8mmol)を徐々に入れた後、2時間攪拌した。エタノール10mlを入れ、常温に昇温させた。有機層に塩化ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌し、有機層を分離した。減圧蒸留して濃縮させた後、カラム精製して、化合物4(5.3g、12mmol)を収率72.6%で得た。MS:[M−H2O]+=424
250ml丸底フラスコに前記化合物4(5g、11.3mmol)と氷酢酸100mlを入れた後、濃硫酸0.2mlを徐々に入れ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水400mlに注ぎ、30分間攪拌した。クロロホルム200mlずつ2回抽出した後、有機層を塩化ナトリウム水溶液300mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物5(3.9g、9.2mmol)を収率81.3%で得た。MS:[M+H]+=425
250ml丸底フラスコに前記化合物5(3.7g、8.7mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl)(2.2g、9.6mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.1g、11.3mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−4−2(3.6g、6.2mmol)を収率71.6%で得た。MS:[M+H]+=577
250ml丸底フラスコに前記製造例5の化合物5(8g、18.8mmol)と2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(2−bromo−9,9’−dimethylfluorene)(CAS No.28320−31−2)(5.6g、20.5mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(2.3g、23.9mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−4−7(7.7g、12.5mmol)を収率66.3%で得た。MS:[M+H]+=617
500ml丸底フラスコにベンゾ[a]カルバゾール(benzo[a]carbazole)(CAS No.239−01−0)(20g、92.1mmol)を入れ、クロロホルム300mlを入れ、攪拌しながら0℃に冷却させた。N−ブロモスクシンイミド(16.4g、92.1mmol)を徐々に入れた後、常温で5時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液100mlを入れ、20分間攪拌した後に有機層を分離した。分離した有機層を塩化ナトリウム水溶液200mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濾過した後に減圧濃縮し、ノルマル−ヘキサンで再結晶して、化合物1(22.9g、77.3mmol)を収率84%で得た。MS:[M+H]+=297
500ml丸底フラスコに前記化合物1(21g、70.9mmol)と3,3−ジメチル−3H−ベンゾ[c][1,2]オキサボロール−1−オール(3,3−dimethyl−3H−benzo[c][1,2]oxaborol−1−ol)(CAS No.221352−10−9)(12.6g、77.8mmol)、水酸化ナトリウム(7g、175mmol)、ビス(ベンジリジンアセトン)パラジウム(0.4g、0.7mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(0.4g、1.4mmol)、ジオキサン200ml、水80mlを入れ、8時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、有機層を分離した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物1(17.9g、50.9mmol)を収率71.8%で得た。MS:[M−H2O]+=333
250ml丸底フラスコに前記化合物2(15g、42.7mmol)と氷酢酸120mlを入れた後、濃硫酸0.2mlを徐々に入れ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液を水400mlに注ぎ、30分間攪拌した。クロロホルム200mlずつ2回抽出した後、有機層を塩化ナトリウム水溶液300mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に濾過した。減圧蒸留して濃縮させ、カラム精製して、化合物3(8.4g、25.2mmol)を収率59%で得た。MS:[M+H]+=334
250ml丸底フラスコに前記化合物3(4g、12mmol)と4’−ブロモ−N,N’−ジフェニルビフェニル−4−アミン(4’−bromo−N,N−diphenylbiphenyl−4−amine)(4.8g、12mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(1.5g、15.6mmol)、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0.1g、0.2mmol)、キシレン100mlを入れ、13時間攪拌しながら還流させた。常温に冷却させ、セライト545 6gを入れ、30分間攪拌した。反応液を濾過し、減圧蒸留して濃縮させた。カラム精製して、化学式1−6−5(5.3g、8.1mmol)を収率67.7%で得た。MS:[M+H]+=653
ITO(indium tin oxide)が800Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはFischer社製のものを使用し、蒸留水としてはMillipore社製のフィルタ(Filter)で2次フィルターリングした蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い乾燥した後、プラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−1−7の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−2−14の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−3−2の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−4−2の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−4−7の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりに化学式1−6−5の化合物を用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
前記実施例1において、正孔輸送および電子遮断層として用いた化学式1−1−2の化合物の代わりにNPBを用いたことを除いては、同一の素子を製作した。
Claims (18)
- 下記化学式1で表される化合物。
AおよびBは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換のフェニルまたは置換もしくは非置換のナフタレンであり、
AおよびBのうち少なくともいずれか1つは、置換もしくは非置換のナフタレンであり、
Ar1は、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換の複素環基であり、
X1およびX2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、CR’R’’、NRまたは直接結合であり、
R、R’およびR’’は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、またはN、O、S原子のうち1個以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であるか、−N(L)(Y)、−CO−N(L)(Y)、および−COO−Lからなる群から選択され、
LおよびYは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、ニトリル基およびアセチル基からなる群から選択される。 - 前記Ar1は、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基、およびハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のAおよびBは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたフェニル、または重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたナフタレンであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のAおよびBは、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたアルキル基で置換もしくは非置換されたフェニル、またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたアルキル基で置換もしくは非置換されたナフタレンであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のRは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のテルフェニル基、置換もしくは非置換のスチルベン基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のテトラセニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のアセナフタセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基および置換もしくは非置換のフルオラントレン(fluoranthene)基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1のR’およびR’’は、互いに同一であるかまたは異なり、少なくとも1つは、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基およびニトリル基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1は、化学式2〜5のうちいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜2の整数であり、
oおよびpは、各々、1〜4の整数であり、
R1〜R4は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基またはニトリル基である。 - 前記化学式1は、化学式1−1〜1−10のうちいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
R1およびR3は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基またはニトリル基である。 - 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち1層以上は、請求項1〜12のうちいずれか1項による化学式1の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機物層は電子注入層および電子輸送層のうち少なくとも1層を含み、前記電子注入層および電子輸送層のうち少なくとも1層が前記化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が前記化学式1の化合物を発光層のホストとして含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時にする層のうち1層以上の層を含み、前記層のうち1つの層が前記化学式1の化合物を含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、前記化学式1で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことを特徴とする、請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、イリジウム系(Ir)燐光ドーパントを含むことを特徴とする、請求項17に記載の有機発光素子。
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