TW201313680A - 新穎化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種新穎化合物及於有機化合物層中包含該化合物之有機發光裝置，其中該新穎化合物可大幅提升一有機發光裝置之使用壽命、效能、電化學穩定性及熱穩定性。

Description

新穎化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案主張於2011年6月27日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2011-0062395號申請案之優先權，其中該些案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係關於一種有機發光裝置，其中包含於有機化合物層之新穎化合物可大幅提升一有機發光裝置之使用壽命、效能、電化學穩定性及熱穩定性。
有機發光現象係藉由特殊有機分子之內部程序，將電流轉換成可見光束的一種例子；有機發光現象係以以下準則為基礎。當陽極和陰極間插置有一有機材料層，若提供電壓至兩電極之間，電子和電洞會從陰極和陽極注入有機材料層。注入有機材料層之電子和電洞會重組以產生激發性電子(exciton)，且激發性電子降至低能階以發光。利用此準則之有機發光裝置一般可由一陰極、一陽極、及插置其中之一有機材料層所組成，例如：一有機材料層包括：一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層及一電子傳輸層。
使用於有機發光裝置中的材料通常為一純有機材料、或一有機材料與金屬之複合化合物，且根據目的可分類為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等。於此，具有p型特質之一有 機材料，即一容易被氧化的有機材料，且其被氧化時電化學穩定；此種材料主要作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。並且，具有n型特質之一有機材料，即一容易被還原的有機材料，且其被還原時電化學穩定；此種材料主要作為電子注入材料或電子傳輸材料。同時具有p型和n型特質之材料，即該材料在被氧化和還原時為穩定的，較佳可作為發光層材料，且當產生激發性電子時，較佳為一具有高發光效能(將激發性電子轉換成光)之材料。
此外，用於有機發光裝置中的材料較佳為更包括以下特質。
首先，用於有機發光裝置之材料較佳為具有優異之熱穩定性，理由為在有機發光裝置中的電荷移動會產生焦耳熱。近年來，主要被使用作為電洞傳輸層材料之NPB，其玻璃轉換溫度為100℃或以下，具有難以提供NPB至需要高電流之有機發光裝置之問題。
接著，電洞或電子注入有機發光裝置應流暢地傳輸至發光層，且為了使有機發光裝置能夠在低電壓下驅動並具有高效能，注入之電洞及電子不應被發光層釋出。藉此，使用於有機發光裝置中之材料應具有一適當的帶間隙(band gap)以及最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)和最低未占分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階。在現今使用PEDOT：PSS作為電洞傳輸材料，經由溶液塗佈法製造有機發光裝置之情況下，由於該材料之LUMO能階低於作為發光層材料之有 機材料，PEDOT：PSS係難以製造具有高效能及長使用壽命之有機發光裝置。
此外，用於有機發光裝置中之材料應具有優異之化學穩定性、電荷遷移率、以及與電極或鄰接層之界面特性。換言之，使用於有機發光裝置中之材料應經濕氣或氧氣而幾乎不會變形。再者，應確保適當地電洞或電子遷移率，以平衡在有機發光裝置之發光層中之電洞與電子密度，使激發性電子的形成最大化。此外，與包含金屬或金屬氧化物之電極之界面應匹配，以確保裝置之穩定性。
據此，現在於所屬技術領域中亟需發展一種具備上述需求之有機材料。
本發明之主要目的係在提供一種有機發光裝置，其包括一化合物係能夠滿足使用於有機發光裝置之材料所需之條件，例如：適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且根據取代基，該化合物具有於有機發光裝置中所需之扮演多種角色之化學結構。
本發明之一實施態樣係提供一種如以下式1所示之化合物。
於式1中，A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之苯、或經取代或未經取代之萘(naphthalene)；A和B之至少一者係為經取代或未經取代之萘；Ar1係經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基；X1及X2係彼此相同或不同，且各自獨立為CR'R"、NR或一鍵結；R、R'、R"係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；重氫；鹵素基；腈基(nitrile group)；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代的芳硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代的烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代的芳基磺醯基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基(silyl group)；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷胺基(alkylamine group)；經取代或未經取代的芳烷胺基(aralkylamine group)；經取代或未經取代的芳胺基(arylamine group)；經取代或未經取代的異芳胺基(heteroarylamine group)；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的芴基(fluorenyl group)；經取代或未經取代的咔唑基(carbazole group)；經取代或未經取代 的雜環基，其係包括一個或多個N、O及S原子；或-N(L)(Y)；-CO-N(L)(Y)；及-COO-L所組成之群組；L和Y係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫、鹵素基、烷基、烷氧基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的芳烷基(arylalkyl group)、經取代或未經取代的芳烯基(arylalkenyl group)、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芴基、腈基、及乙醯基所組成之群組。
本發明另一實施態樣係提供一種有機發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極；以及一個或多個有機材料層，係插設於該第一電極與該第二電極之間；其中，該有機材料層之一或多層係包括式1之該化合物。
根據本發明之化合物可作為有機材料層之材料，尤其是，有機發光裝置中之一電洞注入材料及/或電洞傳輸材料；且當該化合物使用於有機發光裝置時，由於該化合物之熱穩定性，該裝置之驅動電壓降低、發光效能提升、且裝置之使用壽命性質提升。
接著，本發明將被更仔細地描述。
本發明係提供式1所示之化合物。
式1中之A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之苯、或經取代或未經取代之萘。
於本發明之具體實施例中，式1中之A和B為經取代之苯或經取代之萘，表示苯和萘係經由一或多中取代基取代，桿取代基係選自由：重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的苯；或是經一種或多種選自由：重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、以及腈基所組成之群組；或者為不具取代基之苯或萘。
於本發明另一具體實施例中，式1之A和B之經取代或未經取代之苯、或經取代或未經取代之萘係表示：苯或萘經烷基取代或未經取代；該烷基係經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代，或不具取代基。
於本發明一具體實施例中，式1之Ar1係選自由：經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、 芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的芳基；以及經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代，且包含O、N或S作為雜原子的雜環基所組成之群組。
於本發明中，當式1之Ar1係經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基時，有機發光裝置之效能係高於當Ar1係烷基時。
於本發明另一具體實施例中，R係選自由：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代的聯三苯基(triphenyl group)、經取代或未經取代的三苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代的二苯乙烯(stilbene group)、經取代或未經取代的萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代的蒽基(anthracenyl group)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代的芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代的苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代的並四苯基(tetracenyl group)、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苊(acenaphthacenyl group)、經取代或未經取代的聯伸三苯(triphenylene group)、以及經取代或未經取代的熒蒽基(fluoranthene group)所組成之群組。
於本發明一具體實施例中，R’及R”係彼此相同或相異，且至少一者係為：經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、 烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的烷基。
根據本發明之化合物，式1之取代基將於下文中加以詳細描述之。
鹵素基之範例可包括：氟、氯、溴、碘等，但不限於此。
烷基可為直鏈或支鏈，且碳原子數並無特別限制，但較佳為1至12。烷基之具體範例包括：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基(t-butyl group)、戊基、己基、庚基等，但不限於此。
環烷基並無特別限制，但碳原子數較佳為3至60，且再更佳為環戊基和環己基。
烯基可為直鏈或支鏈，且碳原子數並無特別限制，但較佳為2至12。烯基之具體範例包括：連接至如stylbenyl和苯乙烯基之芳基之烯基，但不限於此。
烷氧基較佳為具有1至12個碳原子。烷氧基之具體範例包括：甲氧基、乙氧基、異丙氧基等，但不限於此。
芳基可為單環或多環，且碳原子數並無特別限制，但較佳為6至60。單環芳基之範例可包括：苯基、聯苯基、三苯基、二苯乙烯等；多環芳基之範例可包括：萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、cryxenyl group、芴基等，但不限於此。
雜環基係包含O、N或S作為雜原子之環基，且碳原子數並無特別限制，但較佳為3至30。雜環基之範例包括：咔 唑基、塞吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、砒啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyradazine group)、喹啉基(quinolynyl group)、異喹啉基(isoquinolyn group)、吖基(acrydyl group)等，且較佳為以下結構式之化合物，但不限於此。
芴基係具有透過一個原子連接的兩個環有機化合物之結構，且範例包括：等。
在本發明中，芴基包括：具有開放芴基結構，開放芴基結構中，一環化合物於透過一個原子連接的兩個環有機化合物中為不連接的，例如等。
胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基之具體範例包括：甲基胺、二甲基胺、乙基胺、二乙基胺、苯基胺、萘基胺、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基對甲苯基胺(phenyltolylamine group)、三苯胺基等，但不限於此。
芳胺基之範例意旨經取代或未經取代之單環二芳胺基、經取代或未經取代之多環二芳胺基或經取代或未經取代之單環及多環二芳胺基。
芳氧基、芳硫基、芳基磺酸基和芳烷胺基之芳基係與上述芳基範例相同。
烷硫基、烷基磺醯基、烷胺基及芳烷胺基之烷基係與上述烷基範例相同。
在本發明中，雜芳胺基之雜芳基可選自由上述雜環基之範例。
再者，於本發明中，「取代或未經取代」一詞意旨經一或多種選自由：重氫、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、芳烯基、芳基、雜芳基、咔唑基、芳胺基以及芴基、以及經芳基取代或未經取代之腈基所組成之取代基群組實行之取代；或者無取代基。
在本發明之具體實施例中，A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之萘、或經取代或未經取代之苯，且A和B之至少一者為萘。
於另一具體實施例中，A可為經取代或未經取代之萘，且B可為經取代或未經取代之苯。
於另一具體實施例中，A可為經取代或未經取代之苯，B可為經取代或未經取代之萘。
再者，式1可如以下式2至式5中之任一者所示。
[式4]
於式2至5中，Ar1、X1、X2係與式1之定義相同；m係1至6之整數；n係1至2之整數；o及p係分別為1至4之整數；以及R1至R4係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、或腈基。
於本發明之具體實施例中，X1及X2係彼此相同或不同，且各自獨立為CR'R"、NR或一鍵結。
於另一具體實施例中，X1及X2係分別為CR'R"或NR。
於另一具體實施例中，X1係CR'R"及X2為NR。
於另一具體實施例中，X1係NR及X2為CR'R"。
於另一具體實施例中，X1及X2係分別為CR'R"或一鍵結。
於另一具體實施例中，X1係CR'R"及X2為一鍵結。
於另一具體實施例中，X1係一鍵結及X2為CR'R"。
於另一具體實施例中，m係1。
於另一具體實施例中，o係1。
於另一具體實施例中，R2和R4兩者皆為氫。
根據本發明之式1，其可如式1-1至式1-10中之任一者所示。
[式1-2]
於式1-1至1-10所示之式中，Ar1、X1、X2係與式1之定義相同；以及R1及R3係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、或腈基。
更對式1-1至式1-10中之Ar1、R、R'、R"、R1及R3取代的取代基可包括：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、矽烷基、芳烯基、芳基、雜芳基、咔唑基、芳胺基以及經芳基取代或未經取代之芴基、腈基等，但不限於此。
於本發明之具體實施例中，R'及R"係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基、或經取代或未經取代的芳基。
於另一實施例中，R'及R"係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的甲基。
於另一實施例中，R'及R"係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基。
較佳地，R'及R"係彼此相同。
於本發明之具體實施例中，R1係氫、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的芳胺基。
於另一具體實施例中，R1係氫。
於另一具體實施例中，R1係經取代或未經取代的苯基。
於另一具體實施例中，R1係經取代或未經取代的芳胺基。
於另一具體實施例中，R1係經芳胺基取代的苯基，且該芳胺基係經苯基所取代。
於另一具體實施例中，R1係經苯基或萘基所取代之芳胺基。
於本發明之具體實施例中，R3係氫、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的芳胺基。
於另一具體實施例中，R3係氫。
於另一具體實施例中，R3係經取代或未經取代的苯基。
於另一具體實施例中，R3係經取代或未經取代的芳胺基。
於另一具體實施例中，R3係經芳胺基取代的苯基，且該芳胺基係經苯基所取代。
於另一具體實施例中，R3係經苯基或萘基所取代之芳胺基。
於本發明之具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的苯基。
於另一具體實施例中，Ar1係苯基。
於另一具體實施例中，Ar1係經芳胺基取代的苯基。
於另一具體實施例中，Ar1係經胺基取代的苯基，且該胺基係經苯基取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經咔唑基取代的苯基，且該咔唑基係經取代或未經取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經咔唑基取代的苯基，且該咔唑基係經苯基取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經塞吩基取代的苯基，且該塞吩基係經取代或未經取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經塞吩基取代的苯基，且該塞吩基係經苯基取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經三嗪基(triazine group)取代的苯基，且該三嗪基係經取代或未經取代。
於另一具體實施例中，Ar1係經三嗪基取代的苯基，且該三嗪基係經苯基取代。
於另一具體實施例中，Ar1之經取代的苯基係為亞苯基(phenylene)、及或。於此，R係經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的芳胺基或經取代或未經取代的雜環基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的聯苯基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的芴基。
於另一具體實施例中，Ar1係經烷基取代的芴基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的咔唑基。
於另一具體實施例中，Ar1係經苯基取代的咔唑基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的奎林基(quinoline group)。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的三嗪基。
於另一具體實施例中，Ar1係經苯基取代的三嗪基。
於本發明之具體實施例中，R係經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基。
於另一具體實施例中，R係經取代或未經取代的苯基。
於另一具體實施例中，R係經取代或未經取代的聯苯基。
於另一具體實施例中，Ar1係經咔唑基取代的聯苯基。
於另一具體實施例中，R係經取代或未經取代的芴基。
於另一具體實施例中，R係經烷基取代的芴基。
於另一具體實施例中，Ar1係經取代或未經取代的咔唑基。
於另一具體實施例中，Ar1係經苯基取代的咔唑基。
再者，1-1至1-3中任一者所示之化合物範例包括：具有如以下表1之A-1至A-24中任一取代基之化合物，但不限於此。
再者，1-4和1-5中任一者所示之化合物範例包括：具有如以下表2之B-1至B-19中任一取代基之化合物，但不限於此。
再者，1-6至1-8中任一者所示之化合物範例包括：具有如以下表3之C-1至C-32中任一取代基之化合物，但不限於此。
再者，1-9及1-10中任一者所示之化合物範例包括：具有如以下表4之D-1至D-22中任一取代基之化合物，但不限於此。
式A-x和B-x一般係由以下程序所製造。
式C-x和D-x一般係由以下程序所製造。
化合物的共軛長度與能帶間隙(energy band gap)有緊密關聯性。具體而言，隨著化合物之共軛長度增加，能帶 間隙下降。如上所述，由於化合物中心包含受限的共軛作用，該中心的能帶間隙大。
在本發明中，可以藉由在中心結構之Ar1、R、R’及R”位置上插入多種取代基，以合成具有多種能帶間隙的化合物；其中該中心結構具有如上述之大能帶間隙。一般而言，藉由在具有大能帶間隙的中心結構上插入取代基，可容易控制能帶間隙；但若中心結構的能帶間隙小，能帶間隙難以藉由插入取代基而控制增加。再者，在本發明中，可以藉由在上述中心結構之Ar1、R、R’及R”位置上插入多種取代基，以控制HOMO及LUMO化合物的能階。
此外，具有插入取代基之固有特性之化合物，可藉由在上述中心結構插入各種取代基來合成。例如，可藉由在主要用於常用來製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞傳輸材料、發光層材料及電子傳輸層材料中的中心結構插入取代基，以合成滿足各有機材料層所需條件之材料。
由於化合物在中心結構中包含一胺結構，該化合物可具有適用於有機發光裝置中之電洞注入及/或電洞傳輸材料之能階。在本發明中，藉由根據在化合物中的取代基來選擇具有合適能階之化合物，並於有機發光裝置中使用該化合物，能夠完成具有低驅動電壓及高發光效能之裝置。
此外，良好控制能帶間隙，可提升有機材料間界面之性質，且材料之目的可藉由在中心結構插入各種取代基以變得多元化。
並且，化合物具有高玻璃轉換溫度(Tg)，因而使其熱穩定性良好；熱穩定性增加係為提供裝置之驅動穩定性之重要因素。
此外，根據本發明之有機發光裝置，其係為一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及一個或多個有機材料層，係插設於該第一電極與該第二電極之間；且該有機材料層之一或多層係包括該化合物。
根據本發明之有機發光裝置，其可藉由利用一般有機發光裝置之製造方法和材料來製造，除了使用上述化合物來形成一或多個有機材料層。
當製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈法及真空沉積法將該化合物形成有機材料層。於此，溶液塗佈法意旨旋塗佈、浸塗佈、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧法、輥塗佈等，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可具有單一層結構、或層疊二或多層有機材料層之多層結構。例如，本發明之有機發光裝置可具有包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構並不受限於此，而可包括少數目之有機材料層。
據此，本發明之有機發光裝置中，有機材料層可包括一或多層之電洞注入層、電洞傳輸層、及同時注入和傳輸電洞之層，且其中一層包括式1所示之化合物。
於另一具體實施例中，有機材料層包括發光層，且該發光層包括式1所示之化合物；於此實施例中，式1之該化合物可作為發光層之一磷光主發光體材料。
於另一具體實施例中，包括式1所示之該化合物之有機材料層可包括：使用式1所示之該化合物作為一主發光體；以及可包括其他有機化合物、金屬或金屬化合物以作為一摻雜劑(dopant)。
於另一具體實施例中，包括式1所示之該化合物之有機材料層可包括：使用式1所示之該化合物作為一主發光體；且可一併使用一銥系(Ir)摻雜劑。
再者，有機材料層可包括一或多層之電子傳輸層、電子注入層、及同時注入和傳輸電子之層，且其中一或多層可包括該化合物。
於另一具體實施例中，有機電子裝置之有機材料層包括電洞傳輸層，且該電洞傳輸層包括式1所示之化合物。
於具有多層結構之有機材料層中，該化合物可被包含於一發光層、一同時注入/傳輸電洞及發光之層、一同時傳輸電洞及發光之層、一同時傳輸電子及發光之層等中。例如，苯發明之有機發光層可具有如圖1及圖2顯示之結構，但不受限於此。
圖1顯示一有機發光裝置，其結構包含於基板1上依序層疊之陽極2、發光層3及陰極4。於上述結構中，該化合物可被包含於發光層3中。
圖2顯示一有機發光裝置，其結構包含於基板1上依序層疊之陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。於上述結構中，該化合物可被包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7或電子傳輸層8中。
例如，製造根據本發明之有機發光裝置，可藉由使用如濺鍍或電子束蒸鍍之PVD(物理氣相沉積)法，於基板上沉積具導電性之金屬或金屬氧化物或其合金，以形成陽極；於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層之有機材料層；以及於其上沉積能夠作為陰極之材料。除此方法外，可藉由於基板上依序沉積一陰極材料、一有機材料層及一陽極材料來製造該有機發光層。
有機材料層可具有包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層等之多層結構，但不受限於此並可具有單層結構。再者，可藉由利用多種聚合物材料以製造具少數目層之有機材料層，且不藉由沉積方法而藉由一溶劑製程，例如：如旋塗佈、浸塗佈、刮刀法、絲網印刷、噴墨印刷、或熱轉印法之方法。
一般而言，陽極材料較佳為一工作函數(work function)大的材料，以使電洞順暢地進入有機材料層。可用於本發明的陽極材料的具體範例包括：金屬，如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物之結合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙 烯-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯(polypyrole)及聚苯胺(polyaniline)等，但不受限於此。
一般而言，陰極材料較佳可為一工作函數小的材料，以使電子順暢地進入有機材料層。陰極材料的具體範例包括：金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金；多層結構材料，如：LiF/Al或LiO2/Al等，但不受限於此。
電洞注入材料係為一能夠於低電壓下順利由陰極接收電洞之材料，且電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌道)較佳為介於陰極材料工作函數與其周圍有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之具體範例包括：金屬紫質(metal porphyrine)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系(hexanitrilehexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖酮系(quinacridone-based)有機材料、苝系(perylene-based)有機材料、恩菎(anthraquinone)、聚苯胺、聚化合物系(polycompound-based)導電聚合物等，但不受限於此。
電洞傳輸材料係為一能夠傳輸來自陽極或電洞注入層之電洞，並將電洞傳送至發光層之材料；且較佳為一對於電洞具有大遷移率之材料。其具體範例包括：芳胺系有機材料、導電聚合物、嵌段共聚物(同時存在一共軛部分和一非共軛部分)等，但不受限於此。
發光材料係為一接收來自電洞傳輸層與電子傳輸層之電洞和電子，並使電洞和電子結合以發出可見光區域的光； 且較佳為具有優異螢光或磷光之光子效能之材料。其具體範例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex,Alq3)；咔唑基系化合物；二聚苯乙烯化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)；苯并唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)及苯並咪唑系(benzimidazole-based)化合物；聚對位苯基乙烯(PPV)系聚合物；螺旋化合物(spiro compound)；聚茀(polyfluorene)、紅螢烯(lubrene)等，但並未受限於此。
包括式1所示化合物之有機材料層可包括：作為主發光體之式1所示化合物，且可一併使用銥(Ir)系摻雜劑。
作為摻雜劑之銥系複合物係如下所示。
電子傳輸材料係為一能夠順利由陰極接收電子，且將電子傳送至發光層之材料；且較佳為一對於電子具有大遷移率之材料。其之範例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)；包含Alq3之化合物；有機自由基化合物(organic radical compound)；羥基黃酮(hydroxyflavone)金屬複合物等，但不受限於此。
根據本發明之有機發光裝置可視使用材料為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本發明之化合物，藉由與應用於有機發光裝置準則相似之準則，該化合物可應用於如有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體之有機電子裝置。
式1之化合物之製造方法及製造包含其之有機發光裝置，將由以下實施例更加仔細描述；然而上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍並非受限於此。
<合成例1> <製備例1>製備式1-1-2所示之材料
<製備化合物1>
將20 g之92.1 mmol苯並[a]咔唑(Benzo[a]carbazole,CAS No.239-01-0)、15.9 g之101 mmol溴苯(bromobenzene)、11.5 g之120 mmol叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)、0.46 g之0.9 mmol雙(三叔丁基膦)鈀(bis(tritert-butylphosphine)palladium)及300 ml二甲苯 (xylene)加入500 ml的圓底燒瓶，再攪拌及回流7小時。冷卻至一般溫度後，加入20 g矽藻土545(cellite 545)並攪拌30分鐘。過濾該反應溶液，於減壓下蒸餾以濃縮之。由氯仿和乙醇執行再結晶，以得到21.5 g之73.3 mmol化合物1，其產率為79.6%；MS：[M+H]+=294。
<製備化合物2>
取18 g之61.4 mmol化合物1加至500 ml之圓底燒瓶，再加入350 ml氯仿，經攪拌並冷卻至0℃。將10.9 g之61.4 mmol N-琥珀酰亞胺(N-bromosuccinimide)緩慢加入，接著於一般溫度下攪拌5小時。反應完成後，加入100 ml的硫代硫酸鈉(sodium thiosulfate)並攪拌20分鐘，分離出有機層。使用200 ml氯化鈉水溶液清洗該分離之有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥之。過濾該溶液，於減壓下濃縮，再使用氯仿和乙醇再結晶，以得到17.1 g之45.9 mmol化合物2，其產率為74.8%；MS：[M+H]+=373。
<製備化合物3>
取15 g之40.3 mmol化合物2、6.7 g之44.3 mmol鄰氨基苯甲酸甲酯(methyl anthranilate)、19.5 g之60 mmol碳酸銫(cesium carbonate)、0.2 g之0.4 mmol雙(三叔丁基膦)鈀及300 ml甲苯添加至500 ml的圓底燒瓶，攪拌並回流7小時。冷卻至一般溫度，加入20 g矽藻土545並攪拌30分鐘。過濾該溶液，於減壓下蒸餾以濃縮；執行管柱純化以得到12.1 g之27.3 mmol化合物3，其產率為61.7%；MS：[M+H]+=443。
<製備化合物4>
取10 g之22.6 mmol化合物3及300 ml無水四氫呋喃(anhydrous tetrahydrofuran)加至500 ml之圓底燒瓶中，經攪拌後冷卻至-78℃。接著，緩慢加入49.4 ml之79.1 mmol甲基鋰(1.6M乙醚溶液)，並攪拌2小時。添加10 ml乙醇，升溫至一般溫度。添加100 ml氯化鈉水溶液至有機層，攪拌20分鐘，以分離該有機層。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到6.9 g之15.6 mmol化合物4，其產率為69%；MS：[M-H2O]+=424。
<製備化合物5>
取6.3 g之14.2 mmol化合物4及100 ml之冰醋酸添加至250 ml圓底燒瓶，再緩慢加入0.2 ml濃硫酸並攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液倒入400 ml的水並攪拌30分鐘。使用200 ml氯仿執行兩次萃取，之後使用300 ml氯化鈉水溶液清洗有機層；利用無水硫酸鎂乾燥該有機層後，過濾之。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到4.8 g之11.3 mmol化合物5，其產率為79.6%；MS：[M+H]+=425。
<製備化合物1-1-2>
取4.5 g之10.6 mmol化合物5、2.7 g之11.6 mmol之4-溴聯苯(4-bromobiphenyl)、1.4 g之14.6 mmol叔丁醇鈉、0.1 g之0.2 mmol雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料， 接著以管柱純化以得到4.6 g之8 mmol式1-1-2，其產率為75.2%；MS：[M+H]+=577。
<製備例2>製備式1-1-7所示之材料
<製備式1-1-7>
取5 g,11.8 mmol之製備例1之化合物5、3.6 g,13.2 mmol之2-溴-9,9'-二甲基芴(CAS No.28320-31-2)、1.5 g,15.3 mmol之叔丁醇鈉、0.1 g,0. 2mmol之雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到5.1 g之8.3 mmol式1-1-7，其產率為70%；MS：[M+H]+=617。
<製備例3>製備式1-2-14所示之材料
<製備化合物1>
取30 g,101.3 mmol之8-溴-11H-苯並[a]咔唑(8-bromo-11H-benzo[a]carbazole,CAS No.21064-34-6)、12.9 g,202.6 mmol之3 μm銅粉末、42 g,303.9 mmol之碳酸鉀、及90 ml碘苯加入250 ml的圓底燒瓶，再攪拌及回流12小時。冷卻至一般溫度後，加入20 g矽藻土545(cellite 545)並攪拌30分鐘。過濾該反應溶液，於減壓下蒸餾以濃縮之。由氯仿和乙醇執行再結晶，以得到30.5 g之81.9 mmol化合物1，其產率為80.9%；MS：[M+H]+=373。
<製備化合物2>
取29 g,77.9 mmol之化合物1、12.9 g,85.3 mmol之鄰氨基苯甲酸甲酯(methyl anthranilate)、38 g,116.6 mmol之碳酸銫、0.4 g之0.8 mmol雙(三叔丁基膦)鈀及350 ml甲苯加入500 ml的圓底燒瓶，再攪拌及回流7小時。冷卻至一般溫度後，加入30 g矽藻土545(cellite 545)並攪拌30分鐘。過濾該反應溶液，於減壓下蒸餾以濃縮；執行管柱純化以得到22.1 g之50 mmol化合物1，其產率為64.2%；MS：[M+H]+=443。
<製備化合物3>
取21 g,47.4 mmol之化合物2及300 ml無水四氫呋喃加至500 ml之圓底燒瓶，經攪拌並冷卻至0℃。緩慢加入55.3 ml,166 mmol之苯基溴化鎂(Phenylmagnesium bromide,3M乙醚溶液)，升溫至一般溫度，並攪拌2小時。添加10 ml乙醇，10分鐘後添加100 ml氯化鈉水溶液至有機層，攪拌20分鐘，以分離該有機層。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到17.3 g之30.5 mmol化合物3，其產率為64.4%；MS：[M-H2O]+=548。
<製備化合物4>
取17.3 g,30.5 mmol之化合物3及100 ml冰醋酸添加至250 ml圓底燒瓶，再緩慢加入0.2 ml濃硫酸並攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液倒入400 ml的水並攪拌30分鐘。使用200 ml氯仿執行兩次萃取，之後使用300 ml氯化鈉水溶液清洗有機層；利用無水硫酸鎂乾燥該有機層後，過濾之。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到6.8 g之12.4 mmol化合物4，其產率為40.7%；MS：[M+H]+=549。
<製備化合物1-2-14>
取6.5 g,11.8 mmol之化合物4、2.1 g,13.4 mmol之溴苯、1.4 g之14.6 mmol叔丁醇鈉、0.1 g之0.2 mmol雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到6.1 g之9.8 mmol式1-2-14，其產率為82.4%；MS：[M+H]+=625。
<製備例4>製備式1-3-2所示之材料
<製備化合物1>
取20 g,45.2 mol之製備例3之化合物2及280 ml無水四氫呋喃加至500 ml之圓底燒瓶，經攪拌後冷卻至-78℃。接著，緩慢加入98.8 ml之158.2 mmol甲基鋰(1.6M乙醚溶液)，並攪拌2小時。添加10 ml乙醇，升溫至一般溫度。添加100 ml氯化鈉水溶液至有機層，攪拌20分鐘，以分離該有機層。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到14.9 g之74.5 mmol化合物1，其產率為69%；MS：[M-H2O]+=424。，
<製備化合物2>
取12 g,27.1 mmol之化合物1及及100 ml之冰醋酸添加至250 ml圓底燒瓶，再緩慢加入0.2 ml濃硫酸並攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液倒入400 ml的水並攪拌30分鐘。使用200 ml氯仿執行兩次萃取，之後使用300 ml氯化鈉水溶液清洗有機層；利用無水硫酸鎂乾燥該有機層後，過濾之。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到5.2 g之12.2 mmol化合物2，其產率為45.2%；MS：[M+H]+=425。
<製備化合物1-3-2>
取5 g,11.8 mmol之化合物2、3 g,12.9 mmol之4-溴聯苯、1.5 g之15.6 mmol叔丁醇鈉、0.1 g之0.2 mmol雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到4.8 g之8.3 mmol式1-3-2，其產率為70.7%；MS：[M+H]+=577。
<製備例5>製備式1-4-2所示之材料
<製備化合物1>
取20 g,92.1 mmol之7H-苯並<c>咔唑(7H-benzo<c>carbazole,CAS No.205-25-4)、11.5 g之120 mmol叔丁醇鈉、0.46 g之0.9 mmol雙(三叔丁基膦)鈀及300 ml二甲苯加入500 ml的圓底燒瓶，再攪拌及回流7小時。冷卻至一般溫度後，加入20 g矽藻土545並攪拌30分鐘。過濾該反應溶液，於減壓下蒸餾以濃縮之。由氯仿和乙醇執行再結晶，以得到19.7 g之67.2 mmol化合物1，其產率為73%；MS：[M+H]+=294。
<製備化合物2>
取19 g,64.8 mmol之化合物1加至500 ml之圓底燒瓶，再加入350 ml氯仿，經攪拌並冷卻至0℃。將11.5 g之64.8 mmol N-琥珀酰亞胺緩慢加入，接著於一般溫度下攪拌5小時。反應完成後，加入100 ml的硫代硫酸鈉並攪拌20分鐘，分離出有機層。使用200ml氯化鈉水溶液清洗該分離之有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥之。過濾該溶液，於減壓下濃縮，再使用氯仿和乙醇再結晶，以得到16.4 g之44 mmol化合物2，其產率為68%；MS：[M+H]+=373。
<製備化合物3>
取15 g之40.3 mmol化合物2、6.7 g之44.3 mmol鄰氨基苯甲酸甲酯、19.5 g之60 mmol碳酸銫、0.2 g之0.4 mmol雙(三叔丁基膦)鈀及300 ml甲苯添加至500 ml的圓底燒瓶，攪拌並回流7小時。冷卻至一般溫度，加入20 g矽藻土545並攪拌30分鐘。過濾該溶液，於減壓下蒸餾以濃縮；執行管柱純化以得到7.6 g之17.2 mmol化合物3，其產率為42.6%；MS：[M+H]+=443。
<製備化合物4>
取7.3 g之16.5 mmol化合物3及150 ml無水四氫呋喃加至500 ml之圓底燒瓶中，經攪拌後冷卻至-78℃。接著，緩慢加入36.1 ml之57.8 mmol甲基鋰(1.6M乙醚溶液)，並攪拌2小時。添加10 ml乙醇，升溫至一般溫度。添加100 ml氯化鈉水溶液至有機層，攪拌20分鐘，以分離該有機層。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到5.3 g之12 mmol化合物4，其產率為72.6%；MS：[M-H2O]+=424。
<製備化合物5>
取5 g之11.3 mmol化合物4及100 ml之冰醋酸添加至250 ml圓底燒瓶，再緩慢加入0.2 ml濃硫酸並攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液倒入400 ml的水並攪拌30分鐘。使用200 ml氯仿執行兩次萃取，之後使用300 ml氯化鈉水溶液清洗有機層；利用無水硫酸鎂乾燥該有機層後，過濾之。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到3.9 g之9.2 mmol化合物5，其產率為81.3%；MS：[M+H]+=425。
<製備化合物1-4-2>
取3.7 g之8.7 mmol化合物5、2.2 g之9.6 mmol之4-溴聯苯、1.1 g之11.3 mmol叔丁醇鈉、0.1 g之0.2 mmol雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到3.6 g之6.2 mmol式1-4-2，其產率為71.6%；MS：[M+H]+=577。
<製備例6>製備式1-4-7所示之材料
<製備式1-4-7>
取8 g,11.8 mmol之製備例5之化合物5、5.6 g,20.5 mmol之2-溴-9,9'-二甲基芴(CAS No.28320-3]-2)、2.3 g,23.9 mmol之叔丁醇鈉、0.1 g,0.2 mmol之雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。過濾反應溶液後，於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到7.7 g之12.5 mmol式1-4-7，其產率為66.3%；MS：[M+H]+=617。
<製備例7>製備式1-6-5所示之材料
<製備化合物1>
取20 g,92.1 mmol之7H-苯並<c>咔唑(7H-benzo<c>carbazole,CAS No.205-25-4)加至500 ml之 圓底燒瓶，再加入350 ml氯仿，經攪拌並冷卻至0℃。將16.4 g之92.1 mmol N-琥珀酰亞胺緩慢加入，接著於一般溫度下攪拌5小時。反應完成後，加入100 ml的硫代硫酸鈉並攪拌20分鐘，分離出有機層。使用200 ml氯化鈉水溶液清洗該分離之有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥之。過濾該溶液，於減壓下濃縮，再使用氯仿和乙醇再結晶，以得到22.9 g之77.3 mmol化合物1，其產率為84%；MS：[M+H]+=297。
<製備化合物2>
取21 g,70.9 mmol之化合物1、12.6 g,77.8 mmol之3,3-二甲基-3H-苯並[c][1,2]氧雜戊硼烷-1-醇(3,3-dimethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol,CAS No.221352-10-9)、7 g,175 mmol之氫氧化鈉、0.4 g,0.7 mmol之雙(二亞芐基丙酮)鈀(bis(dibenzylidineacetone)palladium)、0.4 g,1.4 mmol之三環己基膦(tricyclohexylphosphine)、200 ml二氧陸圜(dioxane)及80 ml的水添加至至500 ml的圓底燒瓶，攪拌並回流8小時。冷卻至一般溫度，分離有機層。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到17.9 g之50.9 mmol化合物1，其產率為71.8%；MS：[M-H2O]+=333。
<製備化合物3>
取15 g,42.7 mmol之化合物2及120 ml冰醋酸添加至250 ml圓底燒瓶，再緩慢加入0.2 ml濃硫酸並攪拌3小時。反應完成後，將反應溶液倒入400 ml的水並攪拌30分鐘。使用200 ml氯仿執行兩次萃取，之後使用300 ml氯化鈉水溶液清洗有機層；利用無水硫酸鎂乾燥該有機層後，過濾之。 於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到8.4 g之25.2 mmol化合物3，其產率為59%；MS：[M+H]+=334。
<製備化合物1-6-5>
取4 g,12 mmol之化合物3、4.8 g,12 mmol之4-溴-4'-(二苯氨基)聯苯(4'-bromo-N,N'-diphenylbiphenyl-4-amine)、1.5 g之15.6 mmol叔丁醇鈉、0.1 g之0.2 mmol雙(三叔丁基膦)鈀、及100 ml二甲苯加至250 ml圓底燒瓶，攪拌及回流13小時。冷卻至一般溫度後，加入6 g矽藻土545並攪拌30分鐘。於減壓下蒸餾濃縮獲得之材料，接著以管柱純化以得到5.3 g之8.1 mmol式1-6-5，其產率為67.7%；MS：[M+H]+=653。
<實施例1>製造有機發光裝置
在一玻璃基板(康寧(corning)7059玻璃)上塗佈厚度為800 Å之ITO(氧化銦錫)薄膜，將該基板浸入溶有去汙劑的蒸餾水中，再利用超音波清洗。
藉此，於此所使用的去汙劑係為購自Fisher公司的產品，且該蒸餾水係經過購自Millipore公司的過濾器過濾兩次。ITO係被清洗30分鐘，且使用蒸餾水經超音波清洗10分鐘並重複兩次。用蒸餾水清洗完成後，使用如異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑經超音波清洗，接著乾燥該產物並置於電漿清洗機中。然後，利用氧氣電漿乾洗該基板5分鐘，再移入真空沉積機。
於加熱真空下，在製備之ITO透明電極上沉積厚度為50 Å之下式化合物之己腈苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，於此簡稱「HAT」)，以形成薄膜。該 薄膜可提升該基板和該電洞注入層之間的介面性質。接著，於薄膜上沉積厚度為1200 Å之式1-1-2，以形成電洞傳輸及電子阻礙層。之後，藉由於CBP上參雜10 wt%之Ir(ppy)3，以形成厚度為250 Å之發光層。形成厚度為50 Å之BCP，以作為電洞阻礙層；然後沉積厚度為300 Å之下式電子傳輸層材料，以形成電子傳輸層。依序於電子傳輸層上沉積厚度為12 Å之氟化鋰(LiF)及厚度為2000 Å之鋁，以形成陰極。
於上述程序中，有機材料之沉積速率係維持在0.3至0.8 Å/sec。此外，陰極之氟化鋰之沉積速率係維持在0.3 Å/sec，鋁之沉積速率係維持在1.5至2.5 Å/sec。沉積時之真空程度係維持在1至3 x 10-7。
<實施例2>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-1-7之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<實施例3>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-2-14之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<實施例4>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-3-2之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<實施例5>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-4-2之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<實施例6>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-4-7之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<實施例7>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成式1-6-5之化合物，製造與實施例1相同的裝置。
<比較例>製造有機發光裝置
除了實施例1之作為電洞傳輸及電子阻礙層之式1-1-2化合物替換成NPB，製造與實施例1相同的裝置。
利用各化合物作為電洞傳輸及電子阻礙層材料製成有機發光裝置，實施例1至7及比較例之測試結果係如表5中所描述。
如圖5所示，利用本發明之化合物作為電洞傳輸及電子阻礙層之有機發光裝置，與使用習知材料相比，本發明之化合物傳輸電洞及阻礙電子，且本發明知化合物展現有機發光裝置之優異特行如：效能、驅動電壓及/或穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含基板1、陽極2、發光層3及陰極4。
圖2係本發明一實施例之有機發光裝置之示意圖，其包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (18)

  1. 一種化合物，其係如以下式1所示： 其中，A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之苯、或經取代或未經取代之萘(naphthalene)；A和B之至少一者係為經取代或未經取代之萘；Ar1係經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基；X1及X2係彼此相同或不同，且各自獨立為CR'R"、NR或一鍵結；R、R'、R"係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；重氫；鹵素基；腈基(nitrile group)；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代的芳硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代的烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代的芳基磺醯基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基(silyl group)；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷胺基(alkylamine group)；經取代或未經取代的芳烷胺基(aralkylamine group)；經取代 或未經取代的芳胺基(arylamine group)；經取代或未經取代的異芳胺基(heteroarylamine group)；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的芴基(fluorenyl group)；經取代或未經取代的咔唑基(carbazole group)；經取代或未經取代的雜環基，其係包括一個或多個N、O及S原子；或-N(L)(Y)；-CO-N(L)(Y)；及-COO-L所組成之群組；L和Y係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫、鹵素基、烷基、烷氧基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的芳烷基(arylalkyl group)、經取代或未經取代的芳烯基(arylalkenyl group)、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芴基、腈基、及乙醯基所組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Ar1係選自由：經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的芳基；以及經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代，且包含O、N或S作為雜原子的雜環基所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1中的A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為：經一種或多種選自由：重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取 代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的苯；或是經一種或多種選自由：重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的萘。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1中的A和B係彼此相同或不同，且各自獨立為經烷基取代或未經取代的苯，該烷基係經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代；或是經烷基取代或未經取代的萘，該烷基係經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1中的R係選自由：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代的聯三苯 基(triphenyl group)、經取代或未經取代的三苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代的二苯乙烯(stilbene group)、經取代或未經取代的萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代的蒽基(anthracenyl group)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代的芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代的苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代的並四苯基(tetracenyl group)、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的苊(acenaphthacenyl group)、經取代或未經取代的聯伸三苯(triphenylene group)、以及經取代或未經取代的熒蒽基(fluoranthene group)所組成之群組。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1中的R’及R”係彼此相同或相異，且至少一者係為：經一種或多種選自由：鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、雜環基、咔唑基、芴基、以及腈基所組成之群組之取代基取代或未經取代的烷基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1係如式2至式5中之任一者所示：[式2] [式5] 其中，Ar1、X1、X2係與式1之定義相同；m係1至6之整數；n係1至2之整數；o及p係分別為1至4之整數；以及R1至R4係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、或腈基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1係如式1-1至式1-10中之任一者所示：[式1-1] [式1-8] 其中，Ar1、X1、X2係與式1之定義相同；以及R1及R3係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、重氫、鹵素基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳烯基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的芳胺基、經取代或未經取代的芴基、或腈基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中，式1-1至1-3中任一者所示之化合物係具有如以下表1之A-1至A-24中任一取代基：
  10. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中，式1-4至1-5中任一者所示之化合物係具有如以下表2之B-1至B-19中任一取代基：
  11. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中，式1-6至1-8中任一者所示之化合物係具有如以下表3之C-1至C-32中任一取代基：
  12. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中，式1-9至1-10中任一者所示之化合物係具有如以下表4之D-1至D-22中任一取代基：
  13. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及 一個或多個有機材料層，係插設於該第一電極與該第二電極之間；其中，該有機材料層之一或多層係包括：如申請專利範圍第1項至第12項之任一項之式1之該化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括：一電子注入層及一電子傳輸層之至少一層，以及該電子注入層及該電子傳輸層之至少一層包括式1之該化合物。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括式1之該化合物以作為該發光層之一主發光體(host)。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一層或多層選自由：一電洞注入層、一電洞傳輸層、及一同時注入和傳輸電洞之層所組成之群組，且其中該些層中的一層係包括式1之該化合物。
  17. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括：式1之該化合物以作為一主體；以及其他有機化合物、金屬或金屬化合物以作為一摻雜劑(dopant)。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中，該摻雜劑包括一銥系磷光摻雜劑。
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