JP2015524797A - ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、有機電子素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上させることができる新規化合物および前記化合物が有機化合物層に含まれている有機電子素子を提供する。

Description

本明細書は、新たなヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子に関するものである。
本明細書は、２０１２年７月１３日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１２−００７６４９３号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
有機電子素子とは、正孔および／または電子を用いた電極と有機物との間における電荷交流を必要とする素子を意味する。有機電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく２つに分けることができる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、これら電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電気素子である。第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔および／または電子を注入し、注入された電子および正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例には、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタなどがあり、これらはすべて素子の駆動のために正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、正孔注入または輸送物質、電子注入または輸送物質、または発光物質が類似の原理で作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極、およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってよい。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けており、このような材料開発の必要性は前述の他の有機電子素子においても同様である。
国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号明細書
そこで、本発明者らは、上記の理由から、置換基によって有機電子素子で要求される多様な役割を果たすことのできる化学構造を有するヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記の化学式１で表される化合物を提供する。
Figure 2015524797
 前記化学式１において、
ｎは、２であり、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、３価のヘテロ原子またはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、３価のヘテロ原子であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロ環基であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換のアルケニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；または異種元素としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを有する置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ３は、置換もしくは非置換の２，７−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，３−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，６−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，７−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，８−ナフチル基、置換もしくは非置換の２，３−ナフチル基、置換もしくは非置換の３，６−フルオレニル基、および置換もしくは非置換の１，８−フルオレニル基からなる群より選択される。
また、本明細書は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機電子素子を提供する。
本明細書にかかる新たな化合物は、有機発光素子を含めた有機電子素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを使用することにより、有機発光素子を含めた有機電子素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示したものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示したものである。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、前記３価基のヘテロ原子は、ＮまたはＰなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記３価基のヘテロ原子は、Ｎである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本明細書の一実施態様において、前記ｎは、２である。
本明細書の一実施態様において、ｎが２の場合、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１〜Ａｒ３およびＬは、同一または異なっていてよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、下記の構造から選択される。
Figure 2015524797
 ａ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ１〜６の整数であり、
ｂおよびｂ’は、それぞれ１〜３の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、Ｏ、ＳおよびＰ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ’およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびＮ、Ｏ、ＳおよびＰ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるか、脂肪族、芳香族、脂肪族のヘテロ環または芳香族のヘテロ環で縮合環を形成したりスピロ結合を形成することができる。
本明細書において、
Figure 2015524797
 は、他の置換基に連結される部位を意味する。一実施態様において、
Figure 2015524797
 は、化学式１のＬに連結されてよい。もう一つの実施態様において、Ｌが直接結合の場合、Ｘ１〜Ｘ３を含むヘテロ環の環に連結されてよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のピリジン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、２〜５０であることが好ましい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基の置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖または分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。
化合物中に含まれているアルキル基、アルケニル基、およびアルコキシ基の長さは、化合物の共役長さには影響を及ぼさず、ただし、付随的に化合物の有機電子素子への適用方法、例えば、真空蒸着法または溶液塗布法の適用に影響を及ぼすだけであるので、炭素数の個数は特に限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、フルオレニル基は、２つの環有機化合物が１個の原子を介して連結された構造であって、例としては、
Figure 2015524797
 などがある。
本明細書において、フルオレニル基は、開かれたフルオレニル基の構造を含み、ここで、開かれたフルオレニル基は、２つの環化合物が１個の原子を介して連結された構造において一方の環化合物が連結の切れた状態の構造であって、例としては、
Figure 2015524797
 などがある。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってよく、多環式アリール基であってよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基の炭素数は特に限定されないが、６〜５０であることが好ましい。アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアミン基、およびアラルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基の例示の中から選択されてよい。
本明細書において、アリーレン基、アルケニレン基、フルオレニレン基、およびヘテロアリーレン基は、それぞれアリール基、アルケニル基、フルオレニル基、およびヘテロアリール基の２価基である。これらは、それぞれ２価基であることを除いては、前述のアリール基、アルケニル基、フルオレニル基、ヘテロアリール基の説明が適用可能である。
また、本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アリールアミン基；フルオレニル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基、およびＮ、Ｏ、ＳまたはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書は、前記化学式１で表される新たなヘテロ環化合物を提供する。このような化合物は、構造的特異性により、有機電子素子において有機物層に使用できる。
一実施態様において、Ａｒ３は、置換もしくは非置換の２，７−ナフチル基；置換もしくは非置換の１，８−ナフチル基；置換もしくは非置換の１，６−ナフチル基；置換もしくは非置換の１，７−ナフチル基；または置換もしくは非置換の３，６−フルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、２，７−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ａｒ３は、１，８−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ａｒ３は、１，７−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、Ａｒ３は、１，６−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、３，６−フルオレニル基である。この場合、電子供与体の効果がより大きくなり、発光層に電子注入および電子伝達の効率を高めることができる。これにより、電圧および効率の面で優れた特性を有することができる。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、アリール基で置換された２，７−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、フェニル基で置換された２，７−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、アリール基で置換された１，８−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、フェニル基で置換された１，８−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、アリール基で置換された１，７−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、フェニル基で置換された１，７−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、アリール基で置換された１，６−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ３は、フェニル基で置換された１，６−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式１−ａ、１−ｂ、１−ｃ、１−ｄ、および１−ｅのうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
化学式１−ａ、１−ｂ、１−ｃ、１−ｄ、および１−ｅにおいて、
Ａｒ１、Ａｒ２、ＬおよびＸ１〜Ｘ３は、化学式１で定義したのと同一であり、
Ａｒ１’、Ａｒ２’、Ｌ’およびＸ１’〜Ｘ３’は、それぞれＡｒ１、Ａｒ２、ＬおよびＸ１〜Ｘ３と同一であり、Ａｒ１、Ａｒ２、ＬおよびＸ１〜Ｘ３の定義と同一であり、
Ｒ１〜Ｒ６、ａ、ｂ、ｂ’、ｃ、ｄおよびｅは、前記で定義したのと同一である。
一実施態様において、化学式１中、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか１つは、３価基のヘテロ原子であってよい。
具体的には、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか１つは、ＮまたはＰであってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、いずれもＮであってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２およびＸ３は、ＣＨであってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ３は、ＣＨであってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ２は、ＣＨであってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎであってよい。この場合、Ｘ３は、ＣＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ３は、Ｎであってよい。この場合、Ｘ２は、ＣＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ２およびＸ３は、Ｎであってよい。この場合、Ｘ１は、ＣＨである。
本明細書の一実施態様において、化学式１中、ｎが２の場合、Ａｒ３に連結された構造は、同一または異なっていてよい。
もう一つの実施態様において、化学式１中、Ａｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロアリール基であってよい。
具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基、アルコキシ基で置換されたフェニル基、ハロゲンで置換されたフェニル基、トリフルオロ基で置換されたフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたビフェニル基、アルコキシ基で置換されたビフェニル基、ハロゲンで置換されたビフェニル基、トリフルオロ基で置換されたビフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたピリジル基、アルコキシ基で置換されたピリジル基、ハロゲンで置換されたピリジル基、トリフルオロ基で置換されたピリジル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基、アルコキシ基で置換されたナフチル基、ハロゲンで置換されたナフチル基、トリフルオロ基で置換されたナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、フルオロ基で置換されたフェニル基、トリフルオロ基で置換されたフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。この場合、Ｒ０は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、およびトリフルオロ基からなる群より選択されてよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたビフェニル基、メトキシ基で置換されたビフェニル基、フルオロ基で置換されたビフェニル基、トリフルオロ基で置換されたビフェニル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたピリジル基、メトキシ基で置換されたピリジル基、フルオロ基で置換されたピリジル基、トリフルオロ基で置換されたピリジル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたナフチル基、メトキシ基で置換されたナフチル基、フルオロ基で置換されたナフチル基、トリフルオロ基で置換されたナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ナフチル基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、
Figure 2015524797
 であってよい。
前記
Figure 2015524797
 は、化学式１のＸ１〜Ｘ３を含む化学式のヘテロ環の環に連結されることを意味する。
もう一つの実施態様において、Ｌは、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基、置換もしくは非置換のアルケニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、または異種元素としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを有する置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってよい。
具体的には、Ｌは、直接結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のピリジレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基であってよい。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、直接結合であってよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌは、フェニレン基であってよい。具体的には、Ｌは、
Figure 2015524797
 であってよい。もう一つの例において、Ｌは、
Figure 2015524797
 であってよい。前記
Figure 2015524797
 は、化学式１中、Ｘ１〜Ｘ３を含むヘテロ環の環基に連結されるか、Ａｒ３に連結されることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ａ−１〜１−ａ−１６、２−ａ−１〜２−ａ−１１、３−ａ−１〜３−ａ−４、１−ｂ−１〜１−ｂ−１６、２−ｂ−１〜２−ｂ−１１、３−ｂ−１〜３−ｂ−４、１−ｃ−１〜１−ｃ−１６、２−ｃ−１〜２−ｃ−１１、３−ｃ−１〜３−ｃ−４、１−ｄ−１〜１−ｄ−１６、２−ｄ−１〜２−ｄ−１１、３−ｄ−１〜３−ｄ−４、１−ｅ−１〜１−ｅ−１０、および２−ｅ−１〜２−ｅ−８のうちのいずれか１つで表される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１−ａで表される化合物は、下記の化合物１−ａ−１〜１−ａ−１６、２−ａ−１〜２−ａ−１１、および３−ａ−１〜３−ａ−４のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
本明細書の一実施態様において、前記化学式１−ｂで表される化合物は、下記の化合物１−ｂ−１〜１−ｂ−１６、２−ｂ−１〜２−ｂ−１１、および３−ｂ−１〜３−ｂ−４のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
本明細書の一実施態様において、前記化学式１−ｃで表される化合物は、下記の化合物１−ｃ−１〜１−ｃ−１６、２−ｃ−１〜２−ｃ−１１、および３−ｃ−１〜３−ｃ−４のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
本明細書の一実施態様において、前記化学式１−ｄで表される化合物は、下記の化合物１−ｄ−１〜１−ｄ−１６、２−ｄ−１〜２−ｄ−１１、および３−ｄ−１〜３−ｄ−４のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
本明細書の一実施態様において、前記化学式１−ｅで表される化合物は、下記の化合物１−ｅ−１〜１−ｅ−１０および２−ｅ−１〜２−ｅ−８のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2015524797
Figure 2015524797
Figure 2015524797
前記化学式１の化合物は、前記化学式１に表されているように、ヘテロ環構造をコア構造として多様な置換体を導入することにより、有機電子素子で使用される有機物層に使用されるのに適した特性を有することができる。
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップとは密接な関係にある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式１の化合物のコアは、制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これはエネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
本明細書では、前記のように、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造のＡｒ１〜Ａｒ３およびＲ１〜Ｒ６の位置に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造が、エネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。また、本発明では、前記のような構造のコア構造のＡｒ１〜Ａｒ３およびＲ１〜Ｒ６の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節することができる。
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機電子素子の製造時使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
前記化学式１の化合物は、コア構造にヘテロ環構造を含んでいるため、有機発光素子において、正孔注入および／または正孔輸送物質としての適切なエネルギー準位を有することができる。本発明では、前記化学式１の化合物中の置換基によって適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低く、光効率が高い素子を実現することができる。
また、前記コア構造に多様な置換基、特に、水素または重水素を導入することにより、エネルギーバンドギャップの微細な調節を可能にし、他方で、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化学式１の化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
前記化学式１の化合物は、後述する製造例に基づいて製造されてよい。
前記化学式１のヘテロ環化合物は、化学式１のＸ１〜Ｘ３を含む化学式のヘテロ環の環にＡｒ１、Ａｒ２およびＬを置換させた後、Ａｒ３に置換されたＸ１〜Ｘ３を含む化学式のヘテロ環の環を２個を結合させる方法で製造されてよい。
Ｘ１〜Ｘ３中のヘテロ原子の個数、Ａｒ１〜Ａｒ３およびＬの置換基を変更して、１−ａ−１〜１−ａ−１６、２−ａ−１〜２−ａ−１１、３−ａ−１〜３−ａ−４、１−ｂ−１〜１−ｂ−１６、２−ｂ−１〜２−ｂ−１１、３−ｂ−１〜３−ｂ−４、１−ｃ−１〜１−ｃ−１６、２−ｃ−１〜２−ｃ−１１、３−ｃ−１〜３−ｃ−４、１−ｄ−１〜１−ｄ−１６、２−ｄ−１〜２−ｄ−１１、３−ｄ−１〜３−ｄ−４、１−ｅ−１〜１−ｅ−１０、および２−ｅ−１〜２−ｅ−８のほか、化学式１で表される化合物を製造することができる。
本明細書はさらに、前記化学式１の化合物を用いる有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、有機電子素子は、第１電極と第２電極、およびこれらの間に配置された１層以上の有機物層を含む構造からなってよい。
前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択されてよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機発光素子であってよい。
本明細書の一実施態様において、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
したがって、本明細書のもう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層を含むことができ、前記正孔注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含むことができ、前記正孔輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層および正孔注入層を含むことができ、前記正孔輸送層および正孔注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
また、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストとして含まれるとよい。もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
さらに、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、電子注入層を含むことができ、前記電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層および電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層および電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
このような多層構造の有機物層において、前記化学式１で表される化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれるとよい。
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機太陽電池であってよい。
本明細書の一実施態様において、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された光活性層を含む１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの１層以上は、化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機太陽電池が提供される。
本明細書の一実施態様において、前記有機太陽電池は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記光活性層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機太陽電池は、光活性層と電子供与体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）および電子受容体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）を含むことができ、前記光活性層と電子供与体および電子受容体は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
本明細書の実施態様において、前記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体との間で電子と正孔が発生する。発生した正孔は、電子ドナー層を介して陽極に輸送される。
本明細書の実施態様において、前記有機太陽電池は、付加的な有機物層をさらに含むことができる。前記有機太陽電池は、複数の機能を同時に有する有機物を用いて有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機トランジスタであってよい。
本明細書の一実施態様において、ソース、ドレイン、ゲート、および１層以上の有機物層を含む有機トランジスタが提供される。
本明細書の一実施態様において、前記有機トランジスタは、電荷発生層を含むことができ、前記電荷発生層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機トランジスタは、絶縁層を含むことができ、前記絶縁層は、基板およびゲートの上に位置することができる。
前記有機電子素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてよい。
本明細書の有機電子素子の実施態様において、図１および図２に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれるとよい。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、および電子輸送層８のうちの１層以上に含まれるとよい。
本明細書の有機電子素子は、有機物層のうちの１層以上が本発明の化合物、すなわち、前記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機電子素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に、陰極として使用可能な物質を蒸着させることによって製造されてよい。このような方法のほか、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機電子素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法のほか、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がきちんと注入可能な物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことのできる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより、可視光線領域の光を発することのできる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がきちんと注入されて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書にかかる有機電子素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってよい。
以下、製造例および実験例を通して本発明をより詳細に説明するが、本発明は、下記の製造例および実験例によって範囲が限定されることはない。
製造例
＜製造例１＞下記の化合物１−ａ−１の製造
１）下記の化合物１−Ａの化合物の合成
Figure 2015524797
 窒素雰囲気下、マグネシウム（９．７ｇ、０．４０ｍｏｌ）、ヨウ素（１．０２ｇ、８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌの溶媒に懸濁して懸濁液を製造し、ブロモベンゼン（６２．８ｇ、０．４ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１５０ｍｌに希釈した溶液をこの懸濁液に１時間にわたって徐々に滴加し、この混合物を３時間加熱還流した。この混合物を常温に冷やした後、１，３，５−トリクロロトリアジン（２７．６ｇ、０．１５ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解した溶液をこの混合物に徐々に滴加し、約５時間還流撹拌した。反応が終わった後、反応流体の有機溶媒を減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物１−Ａ（３９ｇ、収率：７３．５％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６８
２）下記の化合物１−Ｂの合成
Figure 2015524797
 窒素雰囲気下、前記化合物１−Ａ（３７．１ｇ、０．１４ｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロニックアシッド（２３．８ｇ、０．１５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−Ｂ（３４ｇ、収率：７２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４
３）下記の化合物１−Ｃの合成
Figure 2015524797
 窒素雰囲気下、前記化合物１−Ｂ（３４ｇ、９８．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２７．６ｇ、１０８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２９．１ｇ、２９６ｍｍｏｌ）を入り混ぜて、ジオキサン１００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリジンアセトン）パラジウム（１．７ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物１−Ｃ（３５ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６
４）下記の化合物１−ａ−１の合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ｃ（１６．４ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）と２，７−ジブロモナフタレン（５．１ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に完全に溶かした後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３０ｍｌ）を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（４００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去して前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ１回ずつ洗浄して、前記化合物１−ａ−１（１２．０ｇ、収率９２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜製造例２＞化合物１−ａ−７の製造
１）下記の化学物２−Ａの合成
Figure 2015524797
 窒素雰囲気下、前記化合物１−Ａ（３０．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロニックアシッド（１９．２ｇ、０．１２ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物２−Ａ（３１ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４
２）下記の化合物２−Ｂの合成
Figure 2015524797
 窒素雰囲気下、前記化合物２−Ａ（１４．５ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２．９ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１２．３ｇ、１２３６ｍｍｏｌ）を入り混ぜて、ジオキサン１００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリジンアセトン）パラジウム（７２７ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（７０９ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物２−Ｂ（１７ｇ、９４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６
３）下記の化合物１−ａ−７の合成
Figure 2015524797
 前記化合物２−Ｂ（１７．３、３９．７ｍｍｏｌ）と２，７−ジブロモナフタレン（５．４ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３０ｍｌを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（４３６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去して前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ１回ずつ洗浄して、前記化合物１−ａ−７（１２．２ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜製造例３＞化合物２−ａ−１の製造
１）下記の化合物３−Ａの合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ａの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４３
２）下記の化合物３−Ｂの合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ｂの代わりに３−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｃを製造する方法と同様の方法で前記化合物３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５
３）下記の化合物２−ａ−１の合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ｃの代わりに３−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−ａ−１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
＜製造例４＞化合物２−ａ−８の製造
１）下記の化合物４−Ａの合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ａの代わりに３−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１
２）下記の化合物４−Ｂの合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ｂの代わりに４−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｃを製造する方法と同様の方法で前記化合物４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５
３）下記の化合物２−ａ−８の合成
Figure 2015524797
 前記化合物１−Ｃの代わりに４−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−ａ−８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
＜製造例５＞化合物１−ｂ−１の製造
１）下記の化合物１−ｂ−１の合成
Figure 2015524797
 ２，７−ジブロモナフタレンの代わりに１，８−ジブロモナフタレン（１，８−ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−ｂ−１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜製造例６＞化合物１−ｃ−１の製造
１）下記の化合物１−ｃ−１の合成
Figure 2015524797
 ２，７−ジブロモナフタレンの代わりに１，６−ジブロモナフタレン（１，６−ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−ｃ−１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜製造例７＞化合物１−ｄ−１の製造
１）下記の化合物１−ｄ−１の合成
Figure 2015524797
 ２，７−ジブロモナフタレンの代わりに１，７−ジブロモナフタレン（１，７−ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−ｄ−１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
＜製造例８＞化合物１−ｅ−１の製造
１）下記の化合物１−ｅ−１の合成
Figure 2015524797
 ２，７−ジブロモナフタレンの代わりに３，６−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（３，６−ｄｉｂｒｏｍｏ−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）を使用したことを除き、前記化合物１−ａ−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−ｅ−１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
＜実験例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記の化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
Figure 2015524797
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記の化合物４−４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
Figure 2015524797
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åに、下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
Figure 2015524797
前記発光層上に、製造例１で製造した化合物１−ａ−１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２ｘ１０−７〜５ｘ１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例２＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物１−ａ−７を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物２−ａ−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例４＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物２−ａ−８を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例５＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物１−ｂ−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例６＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物１−ｃ−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例７＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物１−ｄ−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例８＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに前記化合物１−ｅ−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに下記のＥＴ１の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
Figure 2015524797
＜比較例２＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに下記のＥＴ２の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
Figure 2015524797
＜比較例３＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに下記のＥＴ３の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
Figure 2015524797
＜比較例４＞
前記実験例１で化合物１−ａ−１の代わりに下記のＥＴ４の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
Figure 2015524797
実験例１〜８および比較例１〜４によって作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
Figure 2015524797
前記表１に示されるように、実験例１〜４と比較例２とを比較すると、Ａｒ３が２，７−ナフチル基の場合、２，６−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表１に示されるように、実験例５と比較例２とを比較すると、Ａｒ３が１，８−ナフチル基の場合、２，６−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表１に示されるように、実験例６と比較例２とを比較すると、Ａｒ３が１，８−ナフチル基の場合、２，６−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表１に示されるように、実験例７と比較例２とを比較すると、Ａｒ３が１，６−ナフチル基の場合、２，６−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表１に示されるように、実験例８と比較例２とを比較すると、Ａｒ３が１，７−ナフチル基の場合、２，６−ナフチル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
また、前記表１に示されるように、実験例５と比較例３とを比較すると、Ａｒ３が３，６−フルオレニル基は、それぞれ２，７−フルオレニル基よりも電子輸送および注入能力に優れることを確認することができる。
前記表１の結果のように、本発明にかかる化合物は、電子輸送および注入能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。

Claims (24)

  1. 下記の化学式１で表されることを特徴とする、ヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
     前記化学式１において、
    ｎは、２であり、
    Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、３価のヘテロ原子またはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、３価のヘテロ原子であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基またはヘテロ環基であり、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；置換もしくは非置換のアルケニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；または異種元素としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを有する置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ａｒ３は、置換もしくは非置換の２，７−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，３−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，６−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，７−ナフチル基、置換もしくは非置換の１，８−ナフチル基、置換もしくは非置換の２，３−ナフチル基、置換もしくは非置換の３，６−フルオレニル基、および置換もしくは非置換の１，８−フルオレニル基からなる群より選択される。
  2. 前記Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記Ａｒ３は、下記の構造のうちのいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
     ａ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ１〜６の整数であり、
    ｂおよびｂ’は、それぞれ１〜３の整数であり、
    Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、Ｏ、ＳおよびＰ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ’およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびＮ、Ｏ、ＳおよびＰ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるか、脂肪族、芳香族、脂肪族のヘテロ環または芳香族のヘテロ環で縮合環を形成したりスピロ結合を形成することができる。
  4. 前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のピリジン基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ａ−１〜１−ａ−１６、２−ａ−１〜２−ａ−１１、および３−ａ−１〜３−ａ−４のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
  7. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ｂ−１〜１−ｂ−１６、２−ｂ−１〜２−ｂ−１１、および３−ｂ−１〜３−ｂ−４のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
  8. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ｃ−１〜１−ｃ−１６、２−ｃ−１〜２−ｃ−１１、および３−ｃ−１〜３−ｃ−４のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
  9. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ｄ−１〜１−ｄ−１６、２−ｄ−１〜２−ｄ−１１、および３−ｄ−１〜３−ｄ−４のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
  10. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物１−ｅ−１〜１−ｅ−１０および２−ｅ−１〜２−ｅ−８のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
    Figure 2015524797
  11. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、有機電子素子。
  12. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機電子素子は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機電子素子。
  15. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロ環化合物を発光層のホストとして含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機電子素子。
  17. 前記有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機電子素子。
  18. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記ヘテロ環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機電子素子。
  19. 前記有機電子素子は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された光活性層を含む１層以上の有機物層を含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  20. 前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の有機電子素子。
  21. 前記有機物層は、光活性層を含み、前記光活性層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の有機電子素子。
  22. 前記有機物層は、電子供与体および電子受容体を含み、前記電子供与体または電子受容体は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の有機電子素子。
  23. 前記有機電子素子は、ソース、ドレイン、ゲート、および１層以上の有機物層を含む有機トランジスタであって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  24. 前記有機物層は、電荷発生層を含み、前記電荷発生層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項２３に記載の有機電子素子。
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