JP2019006767A - ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
化学式1で、
L1からL3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基、または置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
a1からa3は、互いに独立して、1から5の整数であり、
R1からR3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、及び−B(Q1)(Q2)から選択され、
b1からb3は、互いに独立して、1から20からの整数であり、
R1からR3のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フッ素含有環式基であり、
b1個のR1のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、L1は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、b2個のR2のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、L2は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、b3個のR3のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、L3は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、
ヘテロ環式化合物は、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基を含まず、
置換されたC3−C60炭素環式基、置換されたC1−C60ヘテロ環式基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC2−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC2−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC2−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)及び−C(=O)(Q11)から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、テルフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)及び−C(=O)(Q21)から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)及び−C(=O)(Q31);から選択され、
Q1からQ3、Q11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基;から選択され、
Q1、及びQ31からQ33は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基からも選択される。
フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、−N(Q31)(Q32)及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)及び−B(Q1)(Q2)から選択される。
i)b1個のR1のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、b2個のR2、及びb3個のR3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに1以上のフェニル基で置換されたトリアジニル基;から選択されるか、
ii)b1個のR1のうち少なくとも一つ、及びb2個のR2のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、b3個のR3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基;並びにシアノ基、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基並びに−B(Q1)(Q2)から選択されるか、あるいは
iii)b1個のR1のうち少なくとも一つ、b2個のR2のうち少なくとも一つ、及びb3個のR3のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、Q1及びQ2は、互いに独立して、1以上のC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基であってもよい。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層を有する単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;から選択され、Q31からQ33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)及び−N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散されている。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別の副画素ごとに、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。また、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された2以上の物質が層の区分なく混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
ホストは、下記化学式301で表示される化合物をさらに含んでもよい。
ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、1個以上の水素が置換されうる官能基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、1個以上の水素が置換されうる官能基;のうちから選択され、
Q31からQ33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基から選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;から選択される。
リン光ドーパントは、下記化学式401で表示される有機金属錯体を含んでもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402)から選択され、
Q401からQ403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレンのいずれかであり、1から6個の水素が置換されうる官能基;
から選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基から選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択され、Q31からQ33は、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層を有する単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有していてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのいずれかであり、1個以上の水素が置換されうる官能基から選択されてもよい。また、Q31からQ33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基からも選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602)から選択される。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせを使用してもよい。
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1から60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択され、
Q11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択されてもよい。
シアヌル酸クロリド1.84g(10mmol)をテトラヒドロフラン(THF)30mLに溶かし、0℃で4−フルオロフェニルマグネシウムブロミド26mL(THFにおいて1.0M)を添加した後、35℃で12時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−1 1.36g(収率45%)を得た。生成された化合物は、LC−MS(liquid chromatography-mass spectrometry)で確認した。
C15H8ClF2N3:M+1 303.4
中間体I−1 3.34g(11.0mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸2.00g(10.0mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.50mmol)及びK2CO3 4.15g(30.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−2 2.12g(収率50%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C21H12BrF2N3:M+1 423.0
中間体I−2 4.23g(10mmol)、[1,1’−ビフェニル]−4−イルボロン酸1.98g(10mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物2 4.08g(収率82%)を得た。生成された化合物は、MS(mass spectrometry)/FAB(fast atom bombardment)と1H NMR(nuclear magnetic resonance)により確認した。
C33H21F2N3 cal. 497.17,found 497.16
[1,1’−ビフェニル]−4−イルボロン酸の代わりに、(4−(4−フェニルナフチレン−1−イル)フェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物2の合成方法と同一方法を利用し、化合物5 5.17g(収率83%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C43H27F2N3 cal. 623.22,found 623.23
[1,1’−ビフェニル]−4−イルボロン酸の代わりに、(6−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ナフタレン−2−イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物2の合成方法と同一方法を利用し、化合物9 4.73g(収率76%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C43H27F2N3 cal. 623.22,found 623.21
[1,1’−ビフェニル]−4−イルボロン酸の代わりに、(9,9−ジメチル−7−フェニル−9H−フルオレン−2−イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物2の合成方法と同一方法を利用し、化合物25 4.42g(収率72%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C42H29F2N3 cal. 613.23,found 613.22
C36H22F2N4 cal. 548.18,found 548.19
2,4−ジクロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン2.25g(10mmol)をTHF 30mLに溶かし、0℃で4−フルオロフェニルマグネシウムブロミド10mL(THF中で1.0M)を添加した後、35℃で12時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−3 1.31g(収率46%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C15H9ClFN3:M+1 285.1
中間体I−1の代わりに、中間体I−3を使用したという点を除いては、中間体I−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体I−4 2.03g(収率50%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C21H13BrFN3:M+1 405.0
中間体I−4 4.05g(10mmol)、(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)ボロン酸2.48g(10mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物40 4.07g(収率77%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C37H24FN3 cal. 529.20,found 529.21
4−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、3−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを使用し、[1,1’−ビフェニル]−4−イルボロン酸の代わりに、(4’−(ナフタレン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物2の合成方法と同一方法を利用し、化合物45 4.36g(収率70%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C43H27F2N3 cal. 623.22,found 623.22
C39H26FN3 cal. 555.21,found 555.20
C39H26FN3 cal. 555.21,found 555.20
2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジン4.35g(10mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン3.38g(12mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−5 3.38g(収率73%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C27H18BrN3:M+1 463.1
中間体I−5 4.36g(10mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10mmol)、Pd(PPh3)2Cl2 0.35g(0.5mmol)及びKOAc 2.94g(30mmol)を、トルエン60mLに溶かした後、100℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−6 3.63g(収率71%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C33H30BN3O2:M+1 511.2
中間体I−1 3.03g(10mmol)、中間体I−6 5.11g(10mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物81 5.15g(収率79%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C42H26F2N6 cal. 625.22,found 625.23
2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジン4.35g(10mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン3.38g(12mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−7 3.38g(収率73%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C33H30BN3O2:M+1 511.2
中間体I−7 4.80g(10mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10mmol)、Pd(PPh3)2Cl2 0.35g(0.5mmol)及びKOAc 2.94g(30mmol)をトルエン60mLに溶かした後、100℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−8 3.70g(収率70%)を得た。生成された化合物は、LC−MSで確認した。
C36H42B2O2:M+1 528.3
中間体I−8 5.28g(10mmol)、2−クロロ−4,6−ビス(4−フルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン3.03g(10mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)及びK2CO3 4.14g(30mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液60mLに溶かした後、80℃で16時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物90 4.89g(収率73%)を得た。生成された化合物は、MS/FABと1H NMRにより確認した。
C45H38BF2N3 cal. 669.31,found 669.30
アノードは、コーニング(Corning)15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物5を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物9を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物25を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物31を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物40を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物45を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物60を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物74を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物81を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、化合物90を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、公知の物質である化合物200を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、下記化合物201を使用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
電子輸送層の形成時、化合物2の代わりに、下記化合物202を使用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機EL素子を作製した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 下記化学式1で表示されたヘテロ環式化合物。
L1からL3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基、または置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
a1からa3は、互いに独立して、1から5からの整数であり、
R1からR3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)及び−B(Q1)(Q2)から選択され、
b1からb3は、互いに独立して、1から20の整数であり、
前記R1からR3の少なくとも一つは、互いに独立して、フッ素含有環式基であり、
b1個のR1の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、L1は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、b2個のR2の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、L2は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、b3個のR3の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、L3は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、
前記ヘテロ環式化合物は、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基を含まず、
前記置換されたC3−C60炭素環式基、置換されたC1−C60ヘテロ環式基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC2−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC2−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC2−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)及び−C(=O)(Q11)から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、テルフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)及び−C(=O)(Q21)から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)及び−C(=O)(Q31);から選択され、
前記Q1からQ3、Q11からQ13、Q21からQ23、及びQ31からQ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記L1からL3は、互いに独立して、
単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基基及びイミダゾピリミジニレン基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基;から選択され、
Q1、及びQ31からQ33は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。 - 前記a1からa3は、互いに独立して、1から3の整数であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
- 前記R1からR3は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基;
重水素、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、−N(Q31)(Q32)及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)及び−B(Q1)(Q2);から選択され、
前記Q1、Q2、及びQ31からQ33は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びにC1−C20アルキル基またはC1−C20アルコキシ基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。 - 前記フッ素含有環式基は、1、2、または5個のフルオロ基を含むことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
- 前記フッ素含有環式基は、少なくとも1つの−Fで置換されたC3−C60炭素環式基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
- 前記フッ素含有環式基は、少なくとも1つの−Fで置換されたC6−C60アリール基または一価非芳香族縮合多環基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
- 前記フッ素含有環式基は、下記化学式4−1から4−19で表示される基から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z33)またはSi(Z33)(Z34)であり、
Z31からZ34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、C1−C20アルキル基で置換された−フェニル基、及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択され、
Q31からQ33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基から選択され、
e2は、0から2の整数であり、
e3は、0から3の整数であり、
e4は、0から4の整数であり、
e6は、0から6の整数であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - i)前記b1個のR1の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記a1個のL1の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基であり、
ii)前記b2個のR2の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記a2個のL2の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基であり、
iii)前記b3個のR3の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記a3個のL3の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基であり、
前記置換されたC3−C60炭素環式基の置換基は、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。 - 前記置換もしくは非置換のC3−C60炭素環式基は、フェニル基、ナフチレン基及びフルオレニレン基;並びにC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基及びフルオレニレン基のいずれかであることを特徴とする請求項9に記載のヘテロ環式化合物。
- i)前記b1個のR1の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、前記b2個のR2、及びb3個のR3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに1以上のフェニル基で置換されたトリアジニル基;から選択されるか、
ii)前記b1個のR1の少なくとも一つ、及び前記b2個のR2の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、前記b3個のR3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基;並びにシアノ基、C1−C20アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基;並びに−B(Q1)(Q2)から選択されるか、
iii)前記b1個のR1の少なくとも一つ、及び前記b2個のR2の少なくとも一つ、及び前記b3個のR3の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、1以上のC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。 - 下記化合物1から90から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環式化合物。
- 第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項1から12のいずれか1項に記載のヘテロ環式化合物を1種以上含む有機発光素子。 - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層が、前記第1電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送領域に、前記ヘテロ環式化合物が含まれていることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送領域が電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記ヘテロ環式化合物が含まれることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送領域が発光補助層を含み、前記発光補助層に、前記ヘテロ環式化合物が含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域は、p型ドーパントを含み、
前記p型ドーパントのLUMOは、−3.5eV以下であることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記p型ドーパントは、シアノ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、第1の色の光を放出する第1発光層であり、
前記第1電極と第2電極との間に、i)第2の色の光を放出する少なくとも1層の第2発光層が追加して含まれているか、ii)第2の色の光を放出する少なくとも1層の第2発光層及び第3の色の光を放出する少なくとも1層の第3発光層が追加して含まれており、
前記第1の色の光の最大発光波長、前記第2の色の光の最大発光波長、及び前記第3の色の光の最大発光波長は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
前記第1の色の光と前記第2の色の光とが互いに混合された混色光、または前記第1の色の光、前記第2の色の光及び前記第3の色の光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
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