JP2022058442A - 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】電子輸送能及び発光能に優れた新規な化合物、及びこれを１つ以上の有機物層に含むことで、高い発光効率、低い駆動電圧、長寿命などの特性が向上した有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記構造を有する化合物。TIFF2022058442000147.tif2550Ｘ１及びＸ２は、独立に、ＣＲ１又はＮであり；Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基等からなる群から選択され；Ａｒ１乃至Ａｒ４は、独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基等からなる群から選択される。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは
、電子輸送能及び発光能に優れた化合物、及びこれを１つ以上の有機物層に含むことで、
発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜における発光の観測を起点に、１９
６５年のアントラセン単結晶を利用した青色電気発光の観測に続いた有機電界発光（Ｅｌ
ｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）素子に関する研究は、１９８７年には、Ｔａｎｇら
によって正孔層と発光層とに機能分離した積層構造の有機電界発光素子が提示された。以
後、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を製造するため、素子内にそれぞれの特徴的な
有機物層を導入する形態に発展されてきており、これに使用するための特化した物質の開
発に続いた。
有機電界発光素子においては、両電極の間に電圧を印加すると、陽極から正孔が、陰極
から電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（Ｅｘｃｉ
ｔｏｎ）が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機物層に使用
される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物
質、電子注入物質などに分類される。
有機電界発光素子の発光層の形成材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材
料に区分され得る。その他、より良好な天然色を具現するための発光材料として、黄色及
びオレンジ色の発光材料がさらに使用される。また、色純度を高めると共にエネルギー転
移による発光効率の増大を図るため、発光材料として、ホスト／ドーパント系のものを使
用することができる。
ドーパント物質としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重
原子（Ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）含有金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分け
ることができる。このような燐光材料は、理論的に蛍光に比べて４倍も発光効率を向上さ
せることが可能であるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料にも関心が集中
している。
現在、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層に使用される物質としては、
ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光物質としては、アントラセン誘
導体が蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、発光材料のうち、効率
向上の側面で大きなメリットを有している燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が青色、
緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。現在は、ＣＢＰが燐光ホスト材料と
して優れた特性を示している。
しかし、従来、発光物質は、発光特性の側面では有利であるが、ガラス転移温度が低く
、熱的安定性が低いため、有機電界発光素子の寿命という面では満足できない。従って、
優れた性能を有する発光物質の開発が求められている。
日本公開特許公報第２００１－１６０４８９号
上述の問題点を解決するため、本発明は、有機電界発光素子に適用可能であり、要求さ
れる適正範囲のエネルギー準位、電気化学的安定性、熱的安定性などを満足させることで
、電子輸送能及び発光能に優れた新規な有機化合物を提供することを目的としている。
また、本発明は、前記新規な有機化合物を含むことで、低い駆動電圧及び高い発光効率
を示し、かつ寿命が向上した有機電界発光素子を提供することを目的としている。
上記の目的を達成するため、本発明は、下記の化１で表される化合物を提供する。
Figure 2022058442000001
 （式中、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、この時
、Ｘ１及びＸ２がいずれもＣＲ１である場合、複数のＲ１は、互いに同一又は異なり；
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０
のアリール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニ
ル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至
４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基
、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ
６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシ
リル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ
６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６
～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、Ａｒ１乃至Ａｒ４がすべて
同じ場合を除き；
前記Ｒ１、Ａｒ１乃至Ａｒ４のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロ
シクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボ
ロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基
は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニ
ル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至
４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基
、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ
６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシ
リル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ
６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６
～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換されるか
又は置換されず、この時、前記置換基が複数個である場合、これらは互いに同一又は異な
る。）
また、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物
層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で表される化合
物を含むものである有機電界発光素子を提供する。
前記化１で表される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、
発光層、電子輸送層、電子輸送補助層、及び電子注入層からなる群から選択される。
この時、前記化１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料、電子輸送層、及び電
子輸送補助層の電子輸送材料として使用することができる。
本発明の化１で表される化合物は、熱的安定性及び発光特性に優れているため、有機電
界発光素子における有機物層の材料として使用することが可能である。
特に、本発明の化１で表される化合物を、燐光ホスト材料又は電子輸送材料として使用
する場合、従来のホスト材料又は電子輸送材料に比べて、低い駆動電圧及び高い電流効率
を有する有機電界発光素子を製造することができ、さらには、性能及び寿命の向上したフ
ルカラーディスプレイパネルとして製造することもできる。
以下、本発明について詳述する。
１．有機化合物
本発明に係る新規な有機化合物は、２つの電子求引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ－ｗｉｔｈ
ｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ、ＥＷＧ）がリンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を介して連結された
構造を基本骨格とし、この時、２つの電子求引性基は、それぞれ、ピリミジンとトリアジ
ンであり、連結基は、ｍ，ｍ－ビフェニレンである。このような基本骨格に種々の置換基
が導入された化合物は、前記化１で表される。
前記化１で表される化合物は、電子求引性基（ＥＷＧ）の特性に優れた２つの６員ヘテ
ロ環（例えば、ピリミジンとトリアジン）が連結基を介して連結され、電気化学的に安定
で、電子輸送性に優れ、かつ高い三重項エネルギー、ガラス転移温度、及び熱的安定性に
優れている。これにより、前記化１で表される化合物は、優れた電子輸送能力及び発光特
性を有しているため、有機電界発光素子の有機物層である発光層、電子輸送層及び電子注
入層のうちのいずれか１つの材料として使用することができる。好ましくは、発光層、電
子輸送層、及び電子輸送層にさらに積層される電子輸送補助層のうちのいずれか１つの材
料、より好ましくは、電子輸送層又は電子輸送補助層の材料として使用することができる
。
このような化１で表される化合物は、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス
転移温度が向上し、これにより、従来の単環の６員ヘテロ環化合物に比べて、高い熱的安
定性を有することができる。
また、前記化１で表される化合物は、ｍ，ｍ－ビフェニレン（ｍ，ｍ－ｂｉｐｈｅｎｙ
ｌｅｎｅ）連結基によって有機物層の結晶化抑制効果を奏することができる。これにより
、前記化１で表される化合物が適用された有機電界発光素子は、耐久性及び寿命特性が大
きく向上できる。なお、連結基としてｍ，ｍ－ビフェニレン基を有する化１で表される化
合物が適用された有機電界発光素子は、連結基としてｐ，ｐ－ビフェニレン又はｍ，ｐ－
ビフェニレンを有する化合物が適用された有機電界発光素子に比べて、優れた駆動電圧、
発光ピーク及び電流効率を示すことができる。
また、前記化１で表される化合物は、前記基本骨格に導入される種々の置換基（例えば、
芳香族環、ヘテロ環）によって、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温
度が向上し、これを含む有機電界発光素子の耐久性及び寿命特性を大きく向上することが
できる。このような化１の化合物は、有機電界発光素子の有機物層の材料、特に電子輸送
層材料及び発光層材料として使用することができる。
従って、前記化１で表される化合物は、有機電界発光素子に使用する場合、優れた熱的
安定性及びキャリア輸送能（特に、電子輸送能及び発光能）が期待されると共に、素子の
駆動電圧、効率、寿命などが向上できる。
また、前記化１で表される化合物は、電子輸送に非常に有利であると共に、長寿命特性
を示す。このような化合物の優れた電子輸送能力は、有機電界発光素子において高効率と
高移動性（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を有することができ、置換基の方向や位置によって、ＨＯ
ＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位を容易に調節し得る。それで、このような化合物を使用
する有機電界発光素子において、高い電子輸送性を示すことができる。
具体的に、本発明に係る化１で表される化合物は、下記の化２又は化３で表される。
Figure 2022058442000002
Figure 2022058442000003
 式中、Ｘ１及びＸ２、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ、化１での定義と同様である。
本発明に係る一例において、好ましくは、前記Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは
、Ｎであることができる。より好ましくは、前記Ｘ１及びＸ２のうちの１つは、ＣＲ１で
あり、他の１つは、Ｎであることができる。
また、本発明に係る一例において、好ましくは、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一
又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、
核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６
０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択する
ことができる。
さらに好ましくは、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に
、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び／又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であるこ
とができる。具体的な一例としては、Ａｒ１乃至Ａｒ４のうちの１つがＣ６～Ｃ６０のア
リール基である場合、残りの３つがＣ６～Ｃ６０のアリール基及び／又は核原子数５乃至
６０のヘテロアリール基であることができる。他の一例としては、Ａｒ１乃至Ａｒ４のう
ちの２つがＣ６～Ｃ６０のアリール基である場合、残りの２つがＣ６～Ｃ６０のアリール
基及び／又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であることができる。また他の一例
としては、Ａｒ１乃至Ａｒ４のうちの３つがＣ６～Ｃ６０のアリール基である場合、残り
の１つがＣ６～Ｃ６０のアリール基及び／又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基で
あることができる。さらに他の一例としては、Ａｒ１乃至Ａｒ４がいずれもＣ６～Ｃ６０
のアリール基であることができる。
また、本発明に係る一例において、好ましくは、前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のアルキル基、
アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールホスフィンオキシド基、及
びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１
～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリー
ル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基
、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から群から選択される１種以上の置換基で置換さ
れるか又は置換されず、この時、前記置換基が複数個である場合、これらは互いに同一又
は異なることができる。
このようなＡｒ１乃至Ａｒ４は、すべて同一である場合を除いては、それぞれ独立に、
下記の構造式から選択される置換体により具体化可能である。なお、各置換体を構成する
炭素のうちのいずれか１つは、前記化１の炭素と結合（連結）され、この場合、化１の炭
素と結合（連結）される置換体の炭素には、１つの水素が存在しない。
Figure 2022058442000004
Figure 2022058442000005
Figure 2022058442000006
上記のような本発明に係る化１で表される化合物は、下記に例示する化合物１乃至６９
６のうちのいずれか１つで表される化合物により具体化可能である。しかし、本発明の化
１で表される化合物は、下記の例示によって限定されるものではない。
Figure 2022058442000007
Figure 2022058442000008
Figure 2022058442000009
Figure 2022058442000010
Figure 2022058442000011
Figure 2022058442000012
Figure 2022058442000013
Figure 2022058442000014
Figure 2022058442000015
Figure 2022058442000016
Figure 2022058442000017
Figure 2022058442000018
Figure 2022058442000019
Figure 2022058442000020
Figure 2022058442000021
Figure 2022058442000022
Figure 2022058442000023
Figure 2022058442000024
Figure 2022058442000025
Figure 2022058442000026
Figure 2022058442000027
Figure 2022058442000028
Figure 2022058442000029
Figure 2022058442000030
Figure 2022058442000031
Figure 2022058442000032
Figure 2022058442000033
Figure 2022058442000034
Figure 2022058442000035
Figure 2022058442000036
Figure 2022058442000037
Figure 2022058442000038
Figure 2022058442000039
Figure 2022058442000040
Figure 2022058442000041
Figure 2022058442000042
Figure 2022058442000043
Figure 2022058442000044
Figure 2022058442000045
Figure 2022058442000046
Figure 2022058442000047
Figure 2022058442000048
Figure 2022058442000049
Figure 2022058442000050
本発明において、「アルキル」とは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素
に由来する１価の置換基を意味する。このようなアルキルとしては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルな
どが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルケニル」（ａｌｋｅｎｙｌ）とは、炭素－炭素二重結合を１つ
以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する1価の置換基を
意味する。このようなアルケニルとしては、例えば、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａ
ｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅ
ｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されない。
本発明において、「アルキニル」（ａｌｋｙｎｙｌ）とは、炭素－炭素三重結合を１つ
以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を
意味する。このようなアルキニルとしては、例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－
プロパニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数
６乃至６０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互
いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態を含むこともできる。このような
アリールとしては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリルなどが挙
げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロアリール」とは、核原子数５乃至６０のモノヘテロサイクリ
ック又はポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。な
お、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１乃至３の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのよう
なヘテロ原子で置換される。また、２以上の環がペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合
形態を含むことができ、さらには、アリール基との縮合形態を含むこともできる。このよ
うなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、トリアジニルのような６員のモノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎ
ｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉ
ｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾ
チアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）の
ようなポリサイクリック環、及び２－プラニル、ｎ－イミダゾリル、２－イソキサゾリル
、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリールオキシ」は、ＲＯ－で表される１価の置換基であり、前記
Ｒとは、炭素数６乃至６０のアリールを意味する。このようなアリールオキシとしては、
例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これ
らに限定されない。
本発明において、「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ－で表される１価の置換基であり、前
記Ｒ’とは、１乃至４０のアルキルを意味する。このようなアルキルオキシは、直鎖（ｌ
ｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含
むことができる。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ
－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げら
れるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリールアミン」とは、炭素数６乃至６０のアリールで置換された
アミンを意味する。
本発明において、「シクロアルキル」とは、炭素数３乃至４０のモノサイクリック又は
ポリサイクリック非芳香族炭化数素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシク
ロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノル
ボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げら
れるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３乃至４０の非芳香族炭化
水素に由来する１価の置換基を意味し、環中の１つ以上の炭素、好ましくは、１乃至３の
炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロ
アルキルとしては、例えば、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに限定
されない。
本発明において、「アルキルシリル」とは、炭素数１乃至４０のアルキル基で置換され
たシリルを、「アリールシリル」とは、炭素数６乃至６０のアリール基で置換されたシリ
ルを意味する。
本発明において、「アルキルボロン」とは、炭素数１乃至４０のアルキル基で置換され
たボロンを、「アリールボロン」とは、炭素数６乃至６０のアリール基で置換されたボロ
ンを意味する。
本発明において、「アリールホスフィン」とは、炭素数６乃至６０のアリール基で置換
されたホスフィンを、「アリールホスフィンオキシド」とは、炭素数６乃至６０のアリー
ル基で置換されたホスフィンがＯを含むものを意味する。
本発明において、「縮合環」とは、縮合の脂肪族環、縮合の芳香族環、縮合のヘテロ脂
肪族環、縮合のヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせ形態を意味する。
このような本発明の化１で表される化合物は、後述する実施例の合成過程を参照して種
々に合成することができる。
２．有機電界発光素子
本発明は、前記化１で表される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
より具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔ
ｈｏｄｅ）、及び陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上
の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化１で表される化合物を含む。なお、化合物
は、単独で使用又は２以上を混合して使用することができる。
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送
層、及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上であることができ、この中で少なくとも１
つの有機物層は、前記化１で表される化合物を含むことができる。具体的に、前記化１で
表される化合物を含む有機物層は、発光層及び電子輸送層であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料（好ましくは、燐光ホスト材料）を
含むことができる。また、本発明の有機電界発光素子の発光層は、前記化１で表される化
合物以外の化合物をホストとして含むことができる。
このような本発明の有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、非制限的な例と
しては、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送
層、及び陰極が順次積層された構造が挙げられる。なお、前記正孔注入層、正孔輸送層、
発光補助層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの１つ以上は、前記化１で表さ
れる化合物を含むことができ、好ましくは、発光層が、前記化１で表される化合物を含む
ことができる。ここで、前記電子輸送層の上には、電子注入層をさらに積層することがで
きる。また、本発明の有機電界発光素子の構造は、電極と有機物層との界面に、絶縁層又
は接着層が挿入される構造であることができる。
一方、本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が、前記化１で表
される化合物を含むことを除いては、当業界で公知の材料及び方法によって有機物層及び
電極を形成して製造することができる。
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成することができる。前記溶液塗
布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、イン
クジェット印刷法、又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、特に限定されないが、
シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、及びシートなどを使
用することができる。
また、陽極物質としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれら
の合金；亜鉛酸化物；インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム
亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金
属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３
，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、又は
ポリアニリンのような電導性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これ
らに限定されない。
また、陰極物質としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウ
ム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリウム、アルミニウム、銀、スズ、又は
鉛のような金属又はこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層
構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
なお、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光補助層としては、特に限定されず、当業界で
周知の物質を使用することができる。
以下、本発明を実施例を挙げて詳述する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎ
ず、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。
［準備例１］化合物Ｚ－１の合成
＜ステップ１＞２，４－ジクロロ－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イ
ル）ピリミジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－
ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）の合成
Figure 2022058442000051
窒素気流下、２，４，６－トリクロロピリミジン（１．８３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、（９
，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸（２．３８ｇ、１０．０ｍｍｏ
ｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１１ｇ、５ｍｏｌ％）、ＰＰｈ３（０．２６ｇ、１ｍｍｏ
ｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２．１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン／ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（１０ｍ
ｌ／３０ｍｌ／２０ｍｌ）を混合した後、８時間加熱還流を行った。反応終了後、室温ま
で冷却させ、メチレンクロライドで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた
有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、２，４－ジクロロ－
６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（２．７２ｇ、収率
８０％）の化合物を得た。
1H-NMR: δ 1.69 (s, 6H), 7.13 (s, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.55 (d, 1H),
7.78 (d, 1H), 7.90 (m, 2H), 8.09 (d, 1H)
＜ステップ２＞２－クロロ－４－（３－クロロフェニル）－６－（９，９－ジメチル－９
Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（３－ｃｈｌｏｒｏｐ
ｈｅｎｙｌ）－６－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ｐ
ｙｒｉｍｉｄｉｎｅの合成
Figure 2022058442000052
窒素気流下、＜ステップ１＞で合成された２，４－ジクロロ－６－（９，９－ジメチル
－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（３．４１ｇ、１０ｍｍｏｌ）、（３－クロ
ロフェニル）ボロン酸（１．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５
７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｎａ２ＣＯ３（２．１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（４
０ｍｌ／２０ｍｌ）を混合した後、８時間加熱還流を行った。反応終了後、室温まで冷却
させ、メチレンクロライドで抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層
から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーを用いて、２－クロロ－４－（３－ク
ロロフェニル）－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（
３．２９ｇ、収率７９％）の化合物を得た。
1H-NMR: δ 1.69 (s, 6H), 7.28 (t, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.50 (m, 3H), 7.76 (m, 2H),
7.90 (m, 2H), 7.97 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.33 (s, 1H)
＜ステップ３＞３－（４－（３－クロロフェニル）－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フ
ルオレン－２－イル）ピリミジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（３
－（４－（３－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－
ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ－２－ｙｌ）－９－ｐｈｅｎｙｌ－９
Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の合成
Figure 2022058442000053
窒素気流下、＜ステップ２＞で合成された２－クロロ－４－（３－クロロフェニル）－
６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン（４．１７ｇ、１０
ｍｍｏｌ）、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸（２．８７ｇ、
１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（２
．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（８０ｍｌ／２０ｍｌ）を混合
した後、８時間加熱還流を行った。反応終了後、室温まで冷却させ、メチレンクロライド
で抽出した後、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カ
ラムクロマトグラフィーを用いて、３－（４－（３－クロロフェニル）－６－（９，９－
ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ
－カルバゾール（４．８６％、収率７８％）の化合物を得た。
1H-NMR: δ 1.69 (s, 6H), 7.16 (t, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.50 (m, 8H), 7.70 (m, 3H),
7.90 (m, 6H), 8.09 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.55 (d, 1H)
＜ステップ４＞化合物Ｚ－１の合成
Figure 2022058442000054
窒素気流下、＜ステップ３＞で合成された３－（４－（３－クロロフェニル）－６－（
９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピリミジン－２－イル）－９－フェニ
ル－９Ｈ－カルバゾール（６．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，
５’，５’－オクタメチル－２－２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（５．０７
ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．３６ｇ、５ｍｏｌ％）、ＸＰｈ
ｏｓ（０．４７ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．９６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジ
オキサン（１００ｍｌ）を混合した後、８時間加熱還流を行った。反応終了後、室温まで
冷却させ、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラム
クロマトグラフィーを用いて、目的化合物である化合物Ｚ－１（３．５７ｇ、収率５０％
）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 1.69 (s, 6H), 7.16 (t, 1H), 7.35 (m, 3H), 7.55 (m, 8H)
, 7.85 (m, 9H), 8.09 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.55 (d, 1H)
［準備例２］化合物Ｚ－２の合成
＜ステップ１＞２，４－ジクロロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－ト
リアジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ－２－ｙｌ）－１
，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の合成
Figure 2022058442000055
Ｍｇ（０．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｉ２（０．１ｇ）、乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を入
れて溶かした後、２－ブロモトリフェニレン（３．０７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を入れ、２時
間加熱還流を行い、溶液を用意した。２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン
（１．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した後
、上記で用意された溶液を１時間にかけて徐々に添加し、これを２時間撹拌した。反応終
了後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧濃縮した後、ヘキサンで精製し、２，４－ジ
クロロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２．０６ｇ、収
率５５％）の化合物を得た。
1H-NMR: δ 7.60 (m, 6H), 8.15 (d, 1H), 8.30 (m, 2H), 9.27 (s, 1H), 9.60 (d, 1H)
＜ステップ２＞２－（［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－３－イル）－４－クロ
ロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２－（［１，１’：
２’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｔｒｉｐｈ
ｅｎｙｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅの合成
Figure 2022058442000056
Ｍｇ（０．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｉ２（０．１ｇ）、乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を入
れて溶かした後、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニル（３．０９ｇ、１０
ｍｍｏｌ）を入れ、２時間加熱還流を行い、溶液を用意した。＜ステップ１＞で合成され
た２，４－ジクロロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（３
．７６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した後、上
記で用意された溶液を１時間にかけて徐々に添加し、これを２時間撹拌した。反応終了後
、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧濃縮した後、メタノールで再結晶し、２－（［１
，１’：２’，１”－テルフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－（トリフェニレン
－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２．８５ｇ、収率５０％）を得た。
1H-NMR: δ 7.50 (m, 15H), 7.95 (m, 3H), 8.15 (d, 1H), 8.31 (m, 3H), 9.27 (s, 1H)
, 9.60 (d, 1H)
＜ステップ３＞化合物Ｚ－２の合成
Figure 2022058442000057
２－クロロ－４－（３－クロロフェニル）－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレ
ン－２－イル）ピリミジンの代わりに、２－（［１，１’：２’，１”－テルフェニル］
－３－イル）－４－クロロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－トリアジ
ン（５．７０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－
３－イル）ボロン酸の代わりに、（３－クロロフェニル）ボロン酸（１．５６ｇ、１０．
０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］の＜ステップ３＞と同様にして、目的
化合物である化合物Ｚ－２（３．８７ｇ、収率６０％）を得た。
1H-NMR: δ 7.50 (m, 17H), 7.95 (m, 4H), 8.15 (m, 2H), 8.31 (m, 3H), 9.27 (s, 1H)
, 9.60 (d, 1H)
［準備例３］化合物Ｚ－３の合成
Figure 2022058442000058
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、２－（４，
４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）キノリン（２．
５５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル
）ボロン酸の代わりに、フェナントレン－２－イルボロン酸（２．２２ｇ、１０．０ｍｍ
ｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－
３（３，４５ｇ、収率５９％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.54 (m, 2H), 7.66 (m, 5H), 7.85 (m, 7H), 8.21 (d, 1H)
, 8.46 (s, 1H), 8.70 (m, 2H), 9.11 (d, 1H), 9.19 (s, 1H)
［準備例４］化合物Ｚ－４の合成
Figure 2022058442000059
２－ブロモトリフェニレンの代わりに、６－ブロモ－２－フェニルベンゾ［ｄ］オキサ
ゾール（２．７４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、３－ブロモ－１，１’：２’，１”
－テルフェニルの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ
［ｄ］イミダゾール（３．４９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例
２］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－４（３．７８ｇ、収率５８％）を得た。
*1H-NMR: δ 7.30 (m, 3H), 7.50 (m, 10H), 7.80 (m, 3H), 7.96 (m, 5H), 8.16 (m, 3H
), 8.56 (d, 1H)
［準備例５］化合物Ｚ－５の合成
Figure 2022058442000060
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、９，９’－
スピロビ［フルオレン］－２－イルボロン酸（３．６０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し
、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに、（９，９－ジ
フェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）ボロン酸（３．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を
使用したこと以外は、［準備例１］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－５（５．
２０ｇ、収率５７％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.20 (m, 16H), 7.40 (m, 8H), 7.67 (m, 2H), 7.89 (m, 9H
), 8.09 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
［準備例６］化合物Ｚ－６の合成
Figure 2022058442000061
２－ブロモトリフェニレンの代わりに、２－ブロモ－１，１０－フェナントロリン（２
．５９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェ
ニルの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリン（３．６１ｇ、
１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例２］と同様にして、目的化合物であ
る化合物Ｚ－６（３．６４ｇ、収率５６％）を得た。
1H-NMR: δ 7.50 (m, 8H), 7.90 (m, 10H), 8.10 (m, 3H), 8.45 (d, 1H), 8.65 (d, 1H)
, 8.80 (d, 1H)
［準備例７］化合物Ｚ－７の合成
Figure 2022058442000062
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（１１，１１
－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］フルオレン－８－イル）ボロン酸（２．８８ｇ、１０
．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸の
代わりに、（４－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール－７－イル）フェニル）ボロン酸（
３．３７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］と同様にして、目
的化合物である化合物Ｚ－７（４．４８ｇ、収率５５％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 1.82 (s, 6H), 7.30 (m, 2H), 7.50 (m, 8H), 7.90 (m, 11H
), 8.05 (m, 2H), 8.19 (m, 3H), 8.50 (m, 2H)
［準備例８］化合物Ｚ－８の合成
Figure 2022058442000063
２－ブロモトリフェニレンの代わりに、ブロモベンゼン（１．５７ｇ、１０．０ｍｍｏ
ｌ）を使用し、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニルの代わりに、５－ブロ
モベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェン（３．１３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使
用したこと以外は、［準備例２］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－８（２．７
０ｇ、収率５４％）を得た。
1H-NMR: δ 7.50 (m, 9H), 7.95 (m, 2H), 8.10 (m, 3H), 8.40 (m, 3H), 8.97 (d, 1H)
［準備例９］化合物Ｚ－９の合成
Figure 2022058442000064
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、ピリジン－
３－イルボロン酸（１．２２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－
カルバゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに、ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１
０－イルボロン酸（２．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１
］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－９（３．０５ｇ、収率５３％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.50 (m, 7H), 7.80 (m, 5H), 7.99 (d, 1H), 8.50 (m, 4H)
, 9.24 (s, 1H)
［準備例１０］化合物Ｚ－１０の合成
Figure 2022058442000065
２－ブロモトリフェニレンの代わりに、１－ブロモ－４－フルオロベンゼン（１．７５
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニルの
代わりに、１－ブロモ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（２．２５ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例２］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ
－１０（２．２３ｇ、収率５２％）を得た。
1H-NMR: δ 7.31 (m, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.70 (m, 4H), 7.97 (s, 1H), 8.17 (d, 1H),
8.50 (m, 2H)
［準備例１１］化合物Ｚ－１１の合成
Figure 2022058442000066
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、ｐ－トリル
ボロン酸（１．３５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－イル）ボロン酸の代わりに、ジフェニル（４－（４，４，５，５－テトラメチ
ル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ホスフィンオキシド（４．０
４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］と同様にして、目的化合
物である化合物Ｚ－１１（３．３０ｇ、収率５１％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 2.34 (s, 3H), 7.15 (m, 2H), 7.50 (m, 9H), 7.67 (s, 1H)
, 7.80 (m, 6H), 7.96 (m, 4H), 8.23 (s, 1H)
［準備例１２］化合物Ｚ－１２の合成
Figure 2022058442000067
 ２，４－ジクロロ－６－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，５－トリアジンの代
わりに、２，４－ジクロロ－６－フェノキシ－１，３，５－トリアジン（２．４２ｇ、１
０．０ｍｍｏｌ）を使用し、３－ブロモ－１，１’：２’，１”－テルフェニルの代わり
に、４－ブロモベンゾニトリル（１．８２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は
、［準備例２］の＜ステップ２～３＞と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－１２（
１．９２ｇ、収率５０％）を得た。
1H-NMR: δ 7.00 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.82 (m, 2H), 7.95 (m, 3H),
8.16 (m, 1H)
［準備例１３］化合物Ｚ－１３の合成
Figure 2022058442000068
（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、（９，９－
ジメチル－１０－フェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン－３－イル）ボロン酸（３．
２９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル
）ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸（１．２１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用した
こと以外は、［準備例１］と同様にして、目的化合物である化合物Ｚ－１３（３．２７ｇ
、収率５１％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 1.69 (s, 6H), 7.00 (m, 2H), 7.20 (m, 10H), 7.50 (m, 4H
), 7.67 (s, 1H), 7.80 (m, 2H), 8.23 (s, 1H), 8.35 (m, 2H)
［準備例１４］化合物Ｚ－１４の合成
＜ステップ１＞４－クロロ－６－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）－Ｎ，Ｎ－ジ
フェニル－１，３，５－トリアジン－２－アミン（４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（１０Ｈ－ｐ
ｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ－１０－ｙｌ）－Ｎ，Ｎ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉ
ａｚｉｎｅ－２－ａｍｉｎｅ）の合成
Figure 2022058442000069
アルゴン気流下、１０Ｈ－フェノキサジン（１．８３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を乾燥Ｔ
ＨＦ（６０ｍｌ）に溶かした後、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍ ｉｎ ｈｅｘａｎｅ
ｓｏｌｕｔｉｏｎ）（６．２５ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、１０分間
撹拌した。４，６－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－アミ
ン（３．１７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、上記で作
った溶液を１０分間徐々に添加し、６時間加熱還流を行った。常温に冷却した後、水１０
０ｍｌを添加してフィルタリングし、水とヘキサンで洗い流した後、エタノールで精製し
て、４－クロロ－６－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－
１，３，５－トリアジン－２－アミン（２．４１ｇ、収率５２％）の化合物を得た。
1H-NMR: δ 7.00 (m, 4H), 7.20 (m, 14H)
＜ステップ２＞化合物Ｚ－１４の合成
Figure 2022058442000070
２－クロロ－４－（３－クロロフェニル）－６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレ
ン－２－イル）ピリミジンの代わりに、＜ステップ１＞で合成された４－クロロ－６－（
１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１，３，５－トリアジン
－２－アミン（４．６３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、（９－フェニル－９Ｈ－カル
バゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに、（３－クロロフェニル）ボロン酸（１．５６
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］＜ステップ３＞と同様にし
て、目的化合物である化合物Ｚ－１４（２，８６ｇ、収率５３％）を得た。
1H-NMR: δ 7.00 (m, 4H), 7.20 (m, 14H), 7.48 (m, 2H), 7.97 (s, 1H), 8.16 (m, 1H)
［準備例１５］化合物Ｚ－１５の合成
Figure 2022058442000071
（９，９，－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに、ナフト［
１，２－ｂ］ベンゾフラン－１０－イルボロン酸（２．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使
用し、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸の代わりに、フェニル
ボロン酸（１．２１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１］と同様
にして、目的化合物である化合物Ｚ－１５（３．１０ｇ、収率５４％）を得た。
1H-NMR: δ 1.20 (s, 12H), 7.50 (m, 6H), 7.70 (m, 3H), 7.85 (m, 3H), 8.10 (m, 3H)
, 8.23 (s, 1H), 8.35 (m, 2H)
［準備例１６］化合物Ｚ－１６の合成
Figure 2022058442000072
４，６－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、９－（
４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（３．１
５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、１０Ｈ－フェノキサジンの代わりに、１１－フェニ
ル－１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（３．３２ｇ、１０．０
ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、［準備例１４］と同様にして、目的化合物である化合
物Ｚ－１６（３．７７ｇ、収率５５％）を得た。
1H-NMR: δ7.20 (m, 4H), 7.35 (m, 3H), 7.50 (m, 10H), 7.95 (m, 4H), 8.15 (m, 3H),
8.55 (m, 3H)
［合成例１］化合物１の合成
Figure 2022058442000073
窒素気流下、２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，
３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（４．３４ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル
－１，３，５－トリアジン（３．９３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．
１１ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｘｐｈｏｓ（０．４７ｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．５
１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（８０ｍｌ／４０ｍｌ／２０ｍｌ）
を混合し、１００℃で６０時間撹拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、Ｍ
ｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフ
ィーを用いて、目的化合物である化合物１（３．７２ｇ、収率５６％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６６５
［合成例２］化合物８の合成
Figure 2022058442000074
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェ
ニル］－４－イル）－２－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，
３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．１０ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－
フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４，６－
ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと
以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物８（３．９４ｇ、収率５７％）
を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９１
［合成例３］化合物１８６の合成
Figure 2022058442000075
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（９，９－ジメチル－
９Ｈ－フルオレン－２－イル）－２－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメ
チル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．５０ｇ、
１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イ
ル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）
－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使
用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物１８６（４．２４ｇ
、収率５８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７３１
［合成例４］化合物２０６の合成
Figure 2022058442000076
２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３
，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］
フラン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．３３ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物２０６
（４．８２ｇ、収率５９％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７０５
［合成例５］化合物２１９の合成
Figure 2022058442000077
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－ジ
オキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ
］チオフェン－４－イル）－２－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル
－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．４０ｇ、１０
．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）
－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４
，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し
たこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物２１９（４．３３ｇ、収
率６０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７２１
［合成例６］化合物３１１の合成
Figure 2022058442000078
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェ
ニル］－４－イル）－２－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，
３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．１０ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－
フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（［１，１’－ビフェニル］－３－
イル）－４－（３－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．１
９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物で
ある化合物３１１（４．５３ｇ、収率５９％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７６７
［合成例７］化合物３１４の合成
Figure 2022058442000079
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェ
ニル］－４－イル）－２－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，
３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．１０ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－
フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４－（ジ
ベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．３
３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である
化合物３１４（４．５３ｇ、収率５８％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７８１
［合成例８］化合物６８７の合成
Figure 2022058442000080
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、４－（ナフタレン－１－イ
ル）－２－（ナフタレン－２－イル）－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１
，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．３４ｇ、１０．０
ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６
－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４，６
－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこ
と以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物６８７（４．０８ｇ、収率５
７％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：７１５
［合成例９］化合物６８８の合成
Figure 2022058442000081
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、２－（［１，１’－ビフェ
ニル］－４－イル）－４－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，
３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン（５．１０ｇ、１０．０ｍ
ｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－
フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、２－（３－クロロフェニル）－４，６－
ジ（ピリジン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（３．４５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）
を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物６８８（３．８
８ｇ、収率５６％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：６９３
［合成例１０］化合物６８９の合成
Figure 2022058442000082
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－１（７．１５ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－
イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－２（６．４６ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である
化合物６８９（６．５９ｇ、収率５５％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１１９９
［合成例１１］化合物６９０の合成
Figure 2022058442000083
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－３（５．８５ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－
イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－４（６．５３ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である
化合物６９０（５．８１ｇ、収率５４％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１０７６
［合成例１２］化合物６９１の合成
Figure 2022058442000084
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－５（９．１２ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－
イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－６（６．５０ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である
化合物６９１（７．４２ｇ、収率５３％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１４００
［合成例１３］化合物６９２の合成
Figure 2022058442000085
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－７（８．１５ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－
イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－８（５．００ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である
化合物６９２（５．９９ｇ、５２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１１５３
［合成例１４］化合物６９３の合成
Figure 2022058442000086
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－９（５．７５ｇ
、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２－
イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－１０（４．２９
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物であ
る化合物６９３（４．２９ｇ、収率５１％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８４２
［合成例１５］化合物６９４の合成
Figure 2022058442000087
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－１１（５．７５
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２
－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－１２（４．２
９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物で
ある化合物６９４（４．３５ｇ、収率５０％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：８７０
［合成例１６］化合物６９５の合成
Figure 2022058442000088
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、化合物Ｚ－１３（６．４１
ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－（３－クロロフェニル）－４－（ナフタレン－２
－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－１４（５．４
０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物で
ある化合物６９５（５．１９ｇ、収率５１％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１０１９
［合成例１７］化合物６９６の合成
Figure 2022058442000089
２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオ
キサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジンの代わりに、Ｚ－１５（５．７４ｇ、１
０．０ｍｍｏｌ）を使用し、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル
－１，３，５－トリアジンの代わりに、化合物Ｚ－１６（６．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ
）を使用したこと以外は、合成例１と同様にして、目的化合物である化合物６９６（５．
７１ｇ、収率５２％）を得た。
［ＬＣＭＳ］：１０９９
［実施例１～７］青色有機電界発光素子の製作
上述の合成例で合成された化合物１、８、１８６、２０６、２１９、３１１、３１４、
６８７～６９６を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記のように青色有機電界発光
素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーテ
ィングされたガラス基板を、蒸留水で超音波洗浄を行った。蒸留水洗浄が終わると、イソ
プロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた
後、ＵＶオゾン洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック製）に移送させた
後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着装置に基板を移送した。
上記のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）ドゥサン電子製
、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）ドゥサン電子製
、３０ｎｍ）／表１に記載の電子輸送層材料（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２
００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例１］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層の材料として、化合物１の代わりに、Ａｌｑ３を使用したこと以外は、上述
の実施例１と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例２］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層の材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－１を使用したこと以外は、
上述の実施例１と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例３］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層の材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－２を使用したこと以外は、
上述の実施例１と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
上述の実施例１乃至１７、比較例１乃至３において使用されたＮＰＢ、ＡＮＤ、Ａｌｑ
３、Ｔ－１及びＴ－２の構造は、下記の通りである。
Figure 2022058442000090
Figure 2022058442000091
［評価例１］
実施例１乃至１７、比較例１乃至３において製作された各青色有機電界発光素子につい
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、発光ピークを測定し、その結果
を下記の表１に示す。
Figure 2022058442000092
表１に示されたように、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０
６、２１９、３１１、３１４、６８７～６９６を電子輸送層に使用した青色有機電界発光
素子（実施例１乃至１７）は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した青色有機電界発光
素子（比較例１）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面で優れた性能を示す
ものであることがわかった。また、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８
６、２０６、２１９、３１１、３１４、６８７～６９６を電子輸送層に使用した青色有機
電界発光素子（実施例１乃至１７）は、連結基としてｍ，ｍ－ビフェニレンを有すること
で、ｐ，ｐ－ビフェニレン又はｍ，ｐ－ビフェニレンを有する化合物を電子輸送層に使用
した青色有機電界発光素子（比較例２及び３）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流
効率の面で優れた性能を示すものであることがわかった。
［実施例１８乃至３４］青色有機電界発光素子の製作
上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０６、２１９、３１１、３
１４、６８７～６９６を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って青色
有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティ
ングされたガラス基板を、蒸留水で超音波洗浄を行った。蒸留水洗浄が終わると、イソプ
ロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後
、ＵＶオゾン洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック製）に移送させた後
、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着装置に基板を移送した。
上記のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）ドゥサン電子製
、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）ドゥサン電子製
、３０ｎｍ）／表２に記載の電子輸送補助層材料（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／Ｌ
ｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例４］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層の材料として、化合物１を使用せずに、電子輸送層の材料であるＡｌｑ
３を、２５ｎｍから３０ｎｍに変更して蒸着したこと以外は、実施例１８と同様にして、
青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例５］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層の材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－１を使用したこと以外
は、実施例１８と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例６］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層の材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－２を使用したこと以外
は、実施例１８と同様にして、青色有機電界発光素子を製作した。
［評価例２］
実施例１８乃至３４、比較例４乃至６において製作された各青色有機電界発光素子につ
いて、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光ピーク、電流効率を測定し、その結
果を下記の表２に示す。
Figure 2022058442000093
表２に示されたように、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０
６、２１９、３１１、３１４、６８７～６９６を電子輸送補助層に使用した青色有機電界
発光素子（実施例１８乃至３４）は、電子輸送補助層を有しない青色有機電界発光素子（
比較例４）に比べて、電流効率、発光ピーク及び駆動電圧の面で優れた性能を示すもので
あることがわかった。また、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２
０６、２１９、３１１、３１４、６８７～６９６を電子輸送補助層に使用した青色有機電
界発光素子（実施例１８乃至３４）は、連結基としてｍ，ｍ－ビフェニレンを有すること
で、ｐ，ｐ－ビフェニレン又はｍ，ｐ－ビフェニレンを有する化合物を電子輸送補助層に
使用した青色有機電界発光素子（比較例５及び６）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び
電流効率の面で優れた性能を示すものであることがわかった。
［実施例３５乃至５１］緑色有機電界発光素子の製作
上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０６、２１９、３１１、３
１４、６８７～６９６を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って緑色
有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーテ
ィングされたガラス基板を、蒸留水で超音波洗浄を行った。蒸留水洗浄が終わると、イソ
プロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた
後、ＵＶオゾン洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック製）に移送させた
後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着装置に基板を移送した。
上述のように用意したＩＴＯ透明電極の上に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴ
Ａ（８０ｎｍ）／９０％の表２に記載のホスト材料＋１０％のＩｒ（ｐｐｙ）３（３００
ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００
ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例７］緑色有機電界発光素子の製作
発光層の形成の際に、発光ホスト材料として、化合物１の代わりに、ＣＢＰを使用した
こと以外は、実施例３５と同様にして、有機電界発光素子を製作した。
［比較例８］緑色有機電界発光素子の製作
発光層の形成の際に、発光ホスト材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－１を使
用したこと以外は、実施例３５と同様にして、有機電界発光素子を製作した。
［比較例９］緑色有機電界発光素子の製作
発光層の形成の際に、発光ホスト材料として、化合物１の代わりに、化合物Ｔ－２を使
用したこと以外は、実施例３５と同様にして、有機電界発光素子を製作した。
上述の実施例３５乃至５１、比較例７乃至９において使用されたｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ｔ
ＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。
Figure 2022058442000094
Figure 2022058442000095
［評価例］
実施例３５乃至５１、比較例７乃至９において製作された各緑色有機電界発光素子につい
て、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光ピークを測定し、その
結果を下記の表３に示す。
Figure 2022058442000096
表３に示されたように、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０
６、２１９、３１１、３１４、６８７～６９６を発光層に使用した緑色有機電界発光素子
（実施例３５乃至５１）は、従来のＣＢＰを発光層に使用した緑色有機電界発光素子（比
較例７）に比べて、電流効率及び駆動電圧の面で優れた性能を示すものであることがわか
った。また、上述の合成例において合成された化合物１、８、１８６、２０６、２１９、
３１１、３１４、６８７～６９６を発光層に使用した緑色有機電界発光素子（実施例３５
乃至５１）は、連結基としてｍ，ｍ－ビフェニレンを有することで、ｐ，ｐ－ビフェニレ
ン又はｍ，ｐ－ビフェニレンを有する化合物を電子輸送補助層に使用した青色有機電界発
光素子（比較例８及び９）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面で優れた性
能を示すものであることがわかった。

Claims (9)

  1. 下記の化１で表される化合物：
    Figure 2022058442000097
     （式中、
    Ｘ１及びＸ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮであり、この時
    、Ｘ１及びＸ２がいずれもＣＲ１である場合、複数のＲ１は、互いに同一又は異なり；
    Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０
    のアリール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
    Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニ
    ル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至
    ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基
    、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ
    ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシ
    リル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ
    ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６
    ～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、Ａｒ１乃至Ａｒ４がすべて
    同じ場合を除き；
    前記Ｒ１、Ａｒ１乃至Ａｒ４のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロ
    シクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、ア
    リールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボ
    ロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基
    は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニ
    ル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至
    ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基
    、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ
    ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシ
    リル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ
    ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６
    ～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換されるか
    又は置換されず、この時、前記置換基が複数個である場合、これらは互いに同一又は異な
    る。）
  2. 前記化１で表される化合物は、下記の化２又は化３で表される、請求項１に記載の化合
    物：
    Figure 2022058442000098
    Figure 2022058442000099
     （式中、
    Ｘ１及びＸ２、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ請求項１での定義と同様である。）
  3. 前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のア
    ルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６～
    Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６～
    Ｃ６０のアリールアミン基から選択され；
    前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ
    基、アリールホスフィンオキシド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素
    、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール
    基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～
    Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる
    群から選択される１種以上の置換基で置換されるか又は置換されず、この時、前記置換基
    が複数個である場合、これらは互いに同一又は異なる、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のア
    リール基、及び核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
    前記Ａｒ１乃至Ａｒ４のアリール基及びヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素
    、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール
    基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～
    Ｃ６０のアリールホスフィンオキシド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる
    群から選択される１種以上の置換基で置換されるか又は置換されないものである、請求項
    １に記載の化合物。
  5. 前記Ａｒ１乃至Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、下記の構造式から
    選択される置換体である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022058442000100
    Figure 2022058442000101
    Figure 2022058442000102
  6. 前記化１で表される化合物は、下記の化合物１乃至６９６のうちのいずれか１つで表さ
    れる、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022058442000103
    Figure 2022058442000104
    Figure 2022058442000105
    Figure 2022058442000106
    Figure 2022058442000107
    Figure 2022058442000108
    Figure 2022058442000109
    Figure 2022058442000110
    Figure 2022058442000111
    Figure 2022058442000112
    Figure 2022058442000113
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    Figure 2022058442000118
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    Figure 2022058442000122
    Figure 2022058442000123
    Figure 2022058442000124
    Figure 2022058442000125
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    Figure 2022058442000129
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    Figure 2022058442000132
    Figure 2022058442000133
    Figure 2022058442000134
    Figure 2022058442000135
    Figure 2022058442000136
    Figure 2022058442000137
    Figure 2022058442000138
    Figure 2022058442000139
    Figure 2022058442000140
    Figure 2022058442000141
    Figure 2022058442000142
    Figure 2022058442000143
    Figure 2022058442000144
    Figure 2022058442000145
    Figure 2022058442000146
  7. 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、
    前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１乃至６のうちのいずれか
    １項に記載の化合物を含むものである、有機電界発光素子。
  8. 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸
    送層、電子輸送補助層、及び電子注入層からなる群から選択されるものである、請求項７
    に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記化合物を含む有機物層は、燐光発光層、電子輸送層、及び電子輸送補助層からなる
    群から選択されるものである、請求項７に記載の有機電界発光素子。
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