CN116156929A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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李龙焕
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沈载依
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韩颂艺
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Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层包含电子传输层和电子传输辅助层，所述电子传输层和电子传输辅助层由特定化合物形成，所述有机电致发光元件的发光效率高、驱动电压低、长寿命等特性提高。

Description

有机电致发光元件
本申请是申请日为2018年5月18日、申请号为201880044175.9、发明名称为《有机化合物及利用其的有机致电发光元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型有机化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力和发光能力优异的化合物以及通过将该化合物添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机电致发光元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层中所使用的物质，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光物质，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色、绿色、红色掺杂材料而得到使用。目前，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
但是，以往的发光物质虽在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发具有优异的性能的发光物质。
*现有技术文献：日本公开专利公报第2001-160489号
发明内容
技术课题
为了解决上述问题，本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件，且满足所要求的适宜范围的能级、电化学稳定性、热稳定性等而电子传输能力和发光能力优异的新型有机化合物。
此外，本发明的目的在于，提供包含上述新型有机化合物而表现出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004095280320000021
上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，且为CR1或N，此时，当X1和X2均为CR1时，多个R1彼此相同或不同；
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，其中，排除Ar1至Ar4均相同的情况；
上述R1、Ar1至Ar4的烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层组成的组。
此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作发光层的磷光主体材料、电子传输层和电子传输辅助层的电子传输材料。
发明效果
本发明的化学式1所表示的化合物的热稳定性和发光特性优异，因此能够作为有机电致发光元件的有机物层的材料来使用。
特别是，在将本发明的化学式1所表示的化合物用作磷光主体材料或电子传输材料的情况下，与以往的主体材料或电子传输材料相比，能够制造低驱动电压和高电流效率的有机电致发光元件，进而还能够制造性能和寿命提高了的全彩色显示器面板。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.有机化合物
本发明的新型有机化合物以两个拉电子基团(electron withdrawing group，EWG)通过连接基团(linker)连结而成的结构作为基本骨架，此时，两个拉电子基团分别为嘧啶和三嗪，连接基团为间,间-亚联苯。这样的基本骨架中导入有多种取代基的化合物由上述化学式1表示。
上述化学式1所表示的化合物因拉电子基团(EWG)特性优异的两个六元杂环(嘧啶和三嗪)通过连接基团连接而电化学方面稳定，不仅电子传输性优异，而且三重态能量高，玻璃化转变温度和热稳定性优异。因此，上述化学式1所表示的化合物由于电子传输能力和发光特性优异，因此能够用作作为有机电致发光元件的有机物层的发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选能够用作发光层、电子传输层和进一步层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料，更优选能够用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。
这样的化学式1所表示的化合物因化合物的分子量显著增加而能够提高玻璃化转变温度，由此与以往单一六元杂环化合物相比能够具有更高的热稳定性。
此外，上述化学式1所表示的化合物因间,间-亚联苯(m,m-biphenylene)连接基团而能够表现出有机物层的结晶化抑制效果。因此，应用了这样的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件能够大幅提高耐久性和寿命特性。此时，应用了具有间,间-亚联苯作为连接基团的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件与应用了具有对,对-亚联苯或间,对-亚联苯作为连接基团的化合物的有机电致发光元件相比，能够表现出更加优异的驱动电压、发光峰和电流效率。
此外，上述化学式1所表示的化合物由于化合物的分子量因上述基本骨架中所导入的多种取代基(比如，芳香族环、杂环)而显著增加，因此能够提高玻璃化转变温度，且能够大幅提高包含其的有机电致发光元件的耐久性和寿命特性。这样的化学式1的化合物能够作为有机电致发光元件的有机物层材料、特别是电子传输层材料和发光层材料来使用。
因此，在将上述化学式1所表示的化合物用于有机电致发光元件的情况下，不仅可以期待优异的热稳定性和载流子传输能力(特别是，电子传输能力和发光能力)，而且能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等。
此外，上述化学式1所表示的化合物不仅十分有利于电子传输，而且体现长寿命特性。这样的化合物的优异的电子传输能力在有机电致发光元件中可以具有高效率和快速移动性(mobility)，根据取代基的方向或位置容易调节HOMO和LUMO能级。因此，使用这样的化合物的有机电致发光元件能够表现出高电子传输性。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0004095280320000051
[化学式3]
Figure BDA0004095280320000052
上述化学式2和3中，X1和X2、Ar1至Ar4分别与化学式1中的定义相同。
本发明的一例中，优选地，上述X1和X2中的至少一个可以为N。
更优选地，上述X1和X2中的一个可以为CR1，另一个可以为N。
此外，本发明的一例中，优选地，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地可以选自C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基。
更优选地，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地可以为C6～C60的芳基和/或原子核数5至60的杂芳基。作为具体一例，当Ar1至Ar4中的一个为C6～C60的芳基时，其余三个可以为C6～C60的芳基和/或原子核数5至60的杂芳基。作为另一例，当Ar1至Ar4中的两个为C6～C60的芳基时，其余两个可以为C6～C60的芳基和/或原子核数5至60的杂芳基。作为另一例，当Ar1至Ar4中的三个为C6～C60的芳基时，其余一个可以为C6～C60的芳基和/或原子核数5至60的杂芳基。作为另一例，Ar1至Ar4均可以为C6～C60的芳基。
此外，本发明的一例中，优选地，上述Ar1至Ar4的烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们可以彼此相同或不同。
除了这样的Ar1至Ar4均相同的情况，各自独立地可以更加具体化为选自以下结构式中的取代物。此时，构成各取代物的碳中的任一个与上述化学式1的碳结合(连接)，该情况下，与化学式1的碳结合(连接)的取代物的碳缺少一个碳。
Figure BDA0004095280320000061
Figure BDA0004095280320000071
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以更加具体化为以下例示的化合物1至696中的任一个所表示的化合物。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
Figure BDA0004095280320000081
Figure BDA0004095280320000091
Figure BDA0004095280320000101
Figure BDA0004095280320000111
Figure BDA0004095280320000121
Figure BDA0004095280320000131
Figure BDA0004095280320000141
Figure BDA0004095280320000151
Figure BDA0004095280320000161
Figure BDA0004095280320000171
Figure BDA0004095280320000181
Figure BDA0004095280320000191
Figure BDA0004095280320000201
Figure BDA0004095280320000211
Figure BDA0004095280320000221
Figure BDA0004095280320000231
Figure BDA0004095280320000241
Figure BDA0004095280320000251
Figure BDA0004095280320000261
Figure BDA0004095280320000271
Figure BDA0004095280320000281
Figure BDA0004095280320000291
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基。作为这样的烷基的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的烯基的例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为这样的炔基的例子。可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包括与芳基的缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；吩
Figure BDA0004095280320000301
噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0004095280320000302
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40的烷基。这样的烷氧基可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的胺基。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌啶基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基。
本发明中，“烷基膦基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的膦基，“芳基氧化膦基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的膦基包含O。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
如上所述的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照以下实施例的合成过程而多种多样地合成。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
更具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用，或者将两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一个以上，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层和电子传输层。
本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料)。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的化合物作为主体。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为非限制性例子，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层可以包含上述化学式1所表示的化合物。这里，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。此外，本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层之间插入有绝缘层或粘接层的结构。
另一方面，本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
此外，作为阳极物质，可以举出钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，通过实施例来如下详细说明本发明。但是，以下实施例用于例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]化合物Z-1的合成
<步骤1>2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(2,4-dichloro-6-(9,9- dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyrimidine)的合成
Figure BDA0004095280320000331
在氮气气流下，将2,4,6-三氯嘧啶(2,4,6-trichloropyrimidine)(1.83g，10mmol)、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronicacid)(2.38g，10.0mmol)、Pd(OAc)2(0.11g，5mol％)、PPh3(0.26g，1mmol)、Na2CO3(2.10g，20mmol)、甲苯/DME/H2O(10ml/30ml/20ml)混合后，进行8小时加热回流。反应结束后，冷却至室温，利用二氯甲烷提取，然后加入MgSO4并过滤。从所得的有机层中将溶剂去除后，利用柱色谱得到化合物2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(2.72g，收率80％)。
1H-NMR：δ1.69(s,6H),7.13(s,1H),7.28(t,1H),7.38(t,1H),7.55(d,1H),7.78(d,1H),7.90(m,2H),8.09(d,1H)
<步骤2>2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(2-chloro-4-(3- chlorophenyl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyrimidine)的合成
Figure BDA0004095280320000332
在氮气气流下，将<步骤1>中合成的2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(3.41g，10mmol)、(3-氯苯基)硼酸((3-氯苯基)硼酸)(1.56g，10.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.57g，5mol％)、Na2CO3(2.10g，20mmol)、DME/H2O(40ml/20ml)混合后，进行8小时加热回流。反应结束后，冷却至室温，利用二氯甲烷提取，然后加入MgSO4并过滤。从所得的有机层中将溶剂去除后，利用柱色谱得到化合物2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(3.29g，收率79％)。
1H-NMR：δ1.69(s,6H),7.28(t,1H),7.38(t,1H),7.50(m,3H),7.76(m,2H),7.90(m,2H),7.97(s,1H),8.09(d,1H),8.33(s,1H)
<步骤3>3-(4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-2-基)-9-苯基-9H- 咔唑(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyrimidin-2-yl)-9- phenyl-9H-carbazole)的合成
Figure BDA0004095280320000341
在氮气气流下，将<步骤2>中合成的2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶(4.17g，10mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)(2.87g，10.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.57g，5mol％)、K2CO3(2.76g，20mmol)、1,4-二
Figure BDA0004095280320000342
烷/H2O(80ml/20ml)混合后，进行8小时加热回流。反应结束后，冷却至室温，利用二氯甲烷提取，然后加入MgSO4并过滤。从所得的有机层中将溶剂去除后，利用柱色谱得到化合物3-(4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(4.86g，收率78％)。
1H-NMR：δ1.69(s,6H),7.16(t,1H),7.30(m,3H),7.50(m,8H),7.70(m,3H),7.90(m,6H),8.09(d,1H),8.23(s,1H),8.55(d,1H)
<步骤4>化合物Z-1的合成
Figure BDA0004095280320000343
在氮气气流下，将<步骤3>中合成的3-(4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(6.24g，10mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(5.07g，20.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.36g，5mol％)、XPhos(0.47g，1mmol)KOAc(1.96g，20mmol)、1,4-二
Figure BDA0004095280320000351
烷(100ml)混合后，进行8小时加热回流。反应结束后，冷却至室温，加入MgSO4并过滤。从所得的有机层中将溶剂去除后，利用柱色谱得到作为目标化合物的化合物Z-1(3.57g，收率50％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),1.69(s,6H),7.16(t,1H),7.35(m,3H),7.55(m,8H),7.85(m,9H),8.09(d,1H),8.23(s,1H),8.55(d,1H)
[准备例2]化合物Z-2的合成
<步骤1>2,4-二氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6- (triphenylen-2-yl)-1,3,5-triazine)的合成
Figure BDA0004095280320000352
加入Mg(0.24g，10mmol)、I2(0.1g)、干燥THF(30mL)并溶化后，加入2-溴三亚苯(2-bromotriphenylene)(3.07g，10mmol)，进行2小时回流而准备溶液。将2,4,6三氯-1,3,5-三嗪(1.84g，10mmol)溶于干燥THF(30mL)，冷却至0℃后，经1小时缓慢添加事先制备的溶液，然后将其搅拌2小时。如果反应结束，则利用MgSO4使有机层干燥，减压浓缩后，利用己烷精制，得到化合物2,4-二氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(2.06g，收率55％)。
1H-NMR：δ7.60(m,6H),8.15(d,1H),8.30(m,2H),9.27(s,1H),9.60(d,1H)
<步骤2>2-([1,1':2',1″-三联苯]-3-基)-4-氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪 (2-([1,1':2',1″-terphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-(triphenylen-2-yl)-1,3,5-triazine 的合成
Figure BDA0004095280320000353
加入Mg(0.24g，10mmol)、I2(0.1g)、干燥THF(30mL)并溶化后，加入3-溴-1,1':2',1″-三联苯(3-bromo-1,1':2',1″-terphenyl)(3.09g，10mmol)，进行2小时回流而准备溶液。将<步骤1>中合成的2,4-二氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(3.76g，10mmol)溶于干燥THF(30mL)，冷却至0℃后，经1小时缓慢添加事先制备的溶液，然后将其搅拌2小时。如果反应结束，则利用MgSO4使有机层干燥，减压浓缩后，利用甲醇进行再结晶，得到化合物2-([1,1':2',1″-三联苯]-3-基)-4-氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(2.85g，收率50％)。
1H-NMR：δ7.50(m,15H),7.95(m,3H),8.15(d,1H),8.31(m,3H),9.27(s,1H),9.60(d,1H)
<步骤3>化合物Z-2的合成
Figure BDA0004095280320000361
使用2-([1,1':2',1″-三联苯]-3-基)-4-氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(5.70g，10.0mmol)代替2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶，且使用(3-氯苯基)硼酸(1.56g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]的<步骤3>相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-2(3.87g，收率60％)。
1H-NMR：δ7.50(m,17H),7.95(m,4H),8.15(m,2H),8.31(m,3H),9.27(s,1H),9.60(d,1H)
[准备例3]化合物Z-3的合成
Figure BDA0004095280320000371
使用2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)喹诺酮(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolone)(2.55g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用菲-2-基硼酸(phenanthren-2-ylboronic acid)(2.22g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-3(3.45g，收率59％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),7.54(m,2H),7.66(m,5H),7.85(m,7H),8.21(d,1H),8.46(s,1H),8.70(m,2H),9.11(d,1H),9.19(s,1H)
[准备例4]化合物Z-4的合成
Figure BDA0004095280320000372
使用6-溴-2-苯基苯并[d]
Figure BDA0004095280320000382
唑(6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole)(2.74g，10.0mmol)代替2-溴三亚苯，且使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)(3.49g，10.0mmol)代替3-溴-1,1’:2’,1”-三联苯，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-4(3.78g，收率58％)。
*1H-NMR：δ7.30(m,3H),7.50(m,10H),7.80(m,3H),7.96(m,5H),8.16(m,3H),8.56(d,1H)
[准备例5]化合物Z-5的合成
Figure BDA0004095280320000381
使用9,9'-螺双[芴]-2-基硼酸(9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid)(3.60g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸((9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)boronic acid)(3.62g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-5(5.20g，收率57％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),7.20(m,16H),7.40(m,8H),7.67(m,2H),7.89(m,9H),8.09(d,1H),8.23(s,1H)
[准备例6]化合物Z-6的合成
Figure BDA0004095280320000391
使用2-溴-1,10-菲咯啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)(2.59g，10.0mmol)代替2-溴三亚苯，且使用2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinazoline)(3.61g，10.0mmol)代替3-溴-1,1’:2’,1”-三联苯，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-6(3.64g，收率56％)。
1H-NMR：δ7.50(m,8H),7.90(m,10H),8.10(m,3H),8.45(d,1H),8.65(d,1H),8.80(d,1H)
[准备例7]化合物Z-7的合成
Figure BDA0004095280320000401
使用(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-8-基)硼酸((11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren-8-yl)boronic acid)(2.88g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸((4-(7H-benzo[c]carbazol-7-yl)phenyl)boronic acid)(3.37g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-7(4.48g，收率55％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),1.82(s,6H),7.30(m,2H),7.50(m,8H),7.90(m,11H),8.05(m,2H),8.19(m,3H),8.50(m,2H)
[准备例8]化合物Z-8的合成
Figure BDA0004095280320000411
使用溴苯(bromobenzene)(1.57g，10.0mmol)代替2-溴三亚苯，且使用5-溴苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩(5-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene)(3.13g，10.0mmol)代替3-溴-1,1’:2’,1”-三联苯，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-8(2.70g，收率54％)。
1H-NMR：δ7.50(m,9H),7.95(m,2H),8.10(m,3H),8.40(m,3H),8.97(d,1H)
[准备例9]化合物Z-9的合成
Figure BDA0004095280320000412
使用吡啶-3-基硼酸(pyridin-3-ylboronic acid)(1.22g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸(naphtho[2,1-b]benzofuran-10-ylboronic acid)(2.62g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-9(3.05g，收率53％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),7.50(m,7H),7.80(m,5H),7.99(d,1H),8.50(m,4H),9.24(s,1H)
[准备例10]化合物Z-10的合成
Figure BDA0004095280320000421
使用1-溴-4-氟苯(1-bromo-4-fluorobenzene)(1.75g，10.0mmol)代替2-溴三亚苯，且使用1-溴-4-(三氟甲基)苯(1-bromo-4-(trifluoromethyl)benzene)(2.25g，10.0mmol)代替3-溴-1,1’:2’,1”-三联苯，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-10(2.23g，收率52％)。
1H-NMR：δ7.31(m,2H),7.48(m,2H),7.70(m,4H),7.97(s,1H),8.17(d,1H),8.50(m,2H)
[准备例11]化合物Z-11的合成
Figure BDA0004095280320000431
使用对甲苯基硼酸(p-tolylboronic acid)(1.35g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氧化膦(diphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphineoxide)(4.04g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-11(3.30g，收率51％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),2.34(s,3H),7.15(m,2H),7.50(m,9H),7.67(s,1H),7.80(m,6H),7.96(m,4H),8.23(s,1H)
[准备例12]化合物Z-12的合成
Figure BDA0004095280320000432
使用2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6-phenoxy-1,3,5-triazine)(2.42g，10.0mmol)代替2,4-二氯-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪，且使用4-溴苯腈(4-bromobenzonitrile)(1.82g，10.0mmol)代替3-溴-1,1’:2’,1”-三联苯，除此以外，实施与[准备例2]的<步骤2～3>相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-12(1.92g，收率50％)。
1H-NMR：δ7.00(m,3H),7.29(m,2H),7.48(m,2H),7.82(m,2H),7.95(m,3H),8.16(m,1H)
[准备例13]化合物Z-13的合成
Figure BDA0004095280320000441
使用(9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶-3-基)硼酸((9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-3-yl)boronic acid)(3.29g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用苯基硼酸(phenylboronic acid)(1.21g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-13(3.27g，收率51％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),1.69(s,6H),7.00(m,2H),7.20(m,10H),7.50(m,4H),7.67(s,1H),7.80(m,2H),8.23(s,1H),8.35(m,2H)
[准备例14]化合物Z-14的合成
<步骤1>4-氯-6-(10H-吩
Figure BDA0004095280320000442
嗪-10-基)-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(4- chloro-6-(10H-phenoxazin-10-yl)-N,N-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine)的合成
Figure BDA0004095280320000451
在氩气气流下，将10H-吩
Figure BDA0004095280320000455
嗪(10H-phenoxazine)(1.83g，10.0mmol)溶于干燥THF(60ml)后，缓慢添加正丁基锂(n-Butyllithium)(1.6M己烷溶液中)(6.25ml，10.0mmol)后，搅拌10分钟。将4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(4,6-dichloro-N,N-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine)(3.17g，10.0mmol)溶于干燥THF(50ml)后，经10分钟缓慢添加使其制备的溶液，然后加热回流6小时。冷却至常温后，添加水100ml并过滤，用水和己烷(hexane)清洗后，利用乙醇(ethanol)精制，得到化合物4-氯-6-(10H-吩
Figure BDA0004095280320000452
嗪-10-基)-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(2.41g，收率52％)。
1H-NMR：δ7.00(m,4H),7.20(m,14H)
<步骤2>化合物Z-14的合成
Figure BDA0004095280320000453
使用<步骤1>中合成的4-氯-6-(10H-吩
Figure BDA0004095280320000454
嗪-10-基)-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(4.63g，10.0mmol)代替2-氯-4-(3-氯苯基)-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶，且使用(3-氯苯基)硼酸(1.56g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]的<步骤3>相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-14(2.86g，收率53％)。
1H-NMR：δ7.00(m,4H),7.20(m,14H),7.48(m,2H),7.97(s,1H),8.16(m,1H)
[准备例15]化合物Z-15的合成
Figure BDA0004095280320000461
使用萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基硼酸(naphtho[1,2-b]benzofuran-10-ylboronic acid)(2.62g，10.0mmol)代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，且使用苯基硼酸(1.21g，10.0mmol)代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-15(3.10g，收率54％)。
1H-NMR：δ1.20(s,12H),7.50(m,6H),7.70(m,3H),7.85(m,3H),8.10(m,3H),8.23(s,1H),8.35(m,2H)
[准备例16]化合物Z-16的合成
Figure BDA0004095280320000462
使用9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole)(3.15g，10.0mmol)代替4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，且使用11-苯基-11,12-二氢吲哚[2,3-a]咔唑(11-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole)(3.32g，10.0mmol)代替10H-吩
Figure BDA0004095280320000472
嗪，除此以外，实施与[准备例14]相同的过程，得到作为目标化合物的化合物Z-16(3.77g，收率55％)。
1H-NMR：δ7.20(m,4H),7.35(m,3H),7.50(m,10H),7.95(m,4H),8.15(m,3H),8.55(m,3H)
[合成例1]化合物1的合成
Figure BDA0004095280320000471
在氮气气流下，将2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(4.34g，10mmol)、2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(3.93g，10.0mmol)、Pd(OAc)2(0.11g，5mol％)、Xphos(0.47g，2mmol)、Cs2CO3(6.51g，20mmol)、甲苯/EtOH/H2O(80ml/40ml/20ml)混合后，在100℃搅拌6小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，然后加入MgSO4并过滤。将所得的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱得到作为目标化合物的化合物1(3.72g，收率56％)。
[LCMS]：665
[合成例2]化合物8的合成
Figure BDA0004095280320000481
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(5.10g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(3.43g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物8(3.94g，收率57％)。
[LCMS]：691
[合成例3]化合物186的合成
Figure BDA0004095280320000491
使用4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-2-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(5.50g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.43g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物186(4.24g，收率58％)。
[LCMS]：731
[合成例4]化合物206的合成
Figure BDA0004095280320000501
使用2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(4.33g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物206(4.82g，收率59％)。
[LCMS]:705
[合成例5]化合物219的合成
Figure BDA0004095280320000502
使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(5.40g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.43g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物219(4.33g，收率60％)。
[LCMS]：721
[合成例6]化合物311的合成
Figure BDA0004095280320000511
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(5.10g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(4.19g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物311(4.53g，收率59％)。
[LCMS]：767
[合成例7]化合物314的合成
Figure BDA0004095280320000521
使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(5.10g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.33g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物314(4.53g，收率58％)。
[LCMS]：781
[合成例8]化合物687的合成
Figure BDA0004095280320000531
使用4-(萘-1-基)-2-(萘-2-基)-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-yl)-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(5.34g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.43g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物687(4.08g，收率57％)。
[LCMS]：715
[合成例9]化合物688的合成
Figure BDA0004095280320000541
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)(5.10g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用2-(3-氯苯基)-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪(2-(3-chlorophenyl)-4,6-di(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine)(3.45g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物688(3.88g，收率56％)。
[LCMS]：693
[合成例10]化合物689的合成
Figure BDA0004095280320000551
使用化合物Z-1(7.15g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-2(6.46g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物689(6.59g，收率55％)。
[LCMS]：1199
[合成例11]化合物690的合成
Figure BDA0004095280320000561
使用化合物Z-3(5.85g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-4(6.53g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物690(5.81g，收率54％)。
[LCMS]：1076
[合成例12]化合物691的合成
Figure BDA0004095280320000571
使用化合物Z-5(9.12g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-6(6.50g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物691(7.42g，收率53％)。
[LCMS]：1400
[合成例13]化合物692的合成
Figure BDA0004095280320000581
使用化合物Z-7(8.15g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-8(5.00g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物692(5.99g，收率52％)。
[LCMS]：1153
[合成例14]化合物693的合成
Figure BDA0004095280320000591
使用化合物Z-9(5.75g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-10(4.29g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物693(4.29g，收率51％)。
[LCMS]：842
[合成例15]化合物694的合成
Figure BDA0004095280320000601
使用化合物Z-11(5.75g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-12(4.29g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物694(4.35g，收率50％)。
[LCMS]：870
[合成例16]化合物695的合成
Figure BDA0004095280320000611
使用化合物Z-13(6.41g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-14(5.40g，10.0mmol)代替2-(3-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物695(5.19g，收率51％)。
[LCMS]：1019
[合成例17]化合物696的合成
Figure BDA0004095280320000621
使用Z-15(5.74g，10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶，且使用化合物Z-16(6.87g，10.0mmol)代替2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)，除此以外，实施与合成例1相同的过程，得到作为目标化合物的化合物696(5.71g，收率52％)。
[LCMS]：1099
[实施例1至17]蓝色有机电致发光元件的制作
将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696通过通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0004095280320000622
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/表1的电子传输层材料(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序蒸镀，从而制造有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
使用Alq3代替化合物1作为电子传输层材料，除此以外，与上述实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
使用化合物T-1代替化合物1作为电子传输层材料，除此以外，与上述实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
使用化合物T-2代替化合物1作为电子传输层材料，除此以外，与上述实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至17、比较例1至3中使用的NPB、AND、Alq3、T-1和T-2的结构如下。
Figure BDA0004095280320000631
[评价例1]
对于实施例1至17、比较例1至3中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 电子传输层材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物1 3.9 454 8.0
实施例2 化合物8 3.5 456 8.9
实施例3 化合物186 3.8 457 8.3
实施例4 化合物206 3.7 452 8.6
实施例5 化合物219 4.3 455 8.5
实施例6 化合物311 3.7 452 8.3
实施例7 化合物314 3.8 453 7.7
实施例8 化合物687 3.9 454 7.8
实施例9 化合物688 4.0 455 7.9
实施例10 化合物689 4.2 456 6.0
实施例11 化合物690 4.4 458 6.0
实施例12 化合物691 4.2 457 6.1
实施例13 化合物692 4.0 454 6.2
实施例14 化合物693 3.8 453 7.0
实施例15 化合物694 4.0 457 6.1
实施例16 化合物695 4.1 458 6.1
实施例17 化合物696 4.2 459 6.1
比较例1 Alq3 5.4 458 5.5
比较例2 T-1 4.5 459 5.9
比较例3 T-2 4.4 458 6.0
如上述表1所示，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至17)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出更加优异的性能。此外，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至17)由于具有间,间-亚联苯作为连接基团，因此与将具有对,对-亚联苯或间,对-亚联苯的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2和3)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出更加优异的性能。
[实施例18至34]蓝色有机电致发光元件的制作
将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696通过通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0004095280320000651
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/表2的电子传输辅助层材料(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序蒸镀，从而制作有机电致发光元件。
[比较例4]蓝色有机电致发光元件的制作
不使用作为电子传输辅助层材料的化合物1，蒸镀30nm作为电子传输层材料的Alq3而非25nm，除此以外，与上述实施例18同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例5]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层材料，使用化合物T-1代替化合物1，除此以外，与上述实施例18同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例6]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层材料，使用化合物T-2代替化合物1，除此以外，与上述实施例18同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例18至34、比较例4至6中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光峰、电流效率，将结果示于以下表2中。
[表2]
样品 电子传输辅助层材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例18 化合物1 4.3 452 8.0
实施例19 化合物8 3.7 451 8.4
实施例20 化合物186 4.5 452 7.6
实施例21 化合物206 3.8 454 8.2
实施例22 化合物219 3.7 451 7.3
实施例23 化合物311 4.2 452 8.0
实施例24 化合物314 4.5 453 7.6
实施例25 化合物687 4.4 454 7.5
实施例26 化合物688 4.1 455 7.4
实施例27 化合物689 4.6 456 6.2
实施例28 化合物690 4.4 457 6.2
实施例29 化合物691 4.2 458 6.3
实施例30 化合物692 4.0 457 7.5
实施例31 化合物693 4.1 456 7.4
实施例32 化合物694 4.2 455 7.0
实施例33 化合物695 4.3 454 6.6
实施例34 化合物696 4.4 453 6.5
比较例4 - 4.8 458 6.0
比较例5 T-1 4.7 457 6.1
比较例6 T-2 4.6 456 6.2
如上述表2所示，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例18至34)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例4)相比，在电流效率、发光峰和驱动电压方面显示出更加优异的性能。此外，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例18至34)由于具有间,间-亚联苯作为连接基团，因此与将具有对,对-亚联苯或间,对-亚联苯的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例5和6)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出更加优异的性能。
[实施例35至51]绿色有机电致发光元件的制作
将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696通过通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作绿色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0004095280320000671
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，按照m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/90％的表3的主体材料+10％的Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序蒸镀，从而制作有机电致发光元件。
[比较例7]绿色有机电致发光元件的制作
形成发光层时，使用CBP代替化合物1作为发光主体材料，除此以外，按照与实施例35相同的过程，制作有机电致发光元件。
[比较例8]绿色有机电致发光元件的制作
形成发光层时，使用化合物T-1代替化合物1作为发光主体材料，除此以外，按照与实施例35相同的过程，制作有机电致发光元件。
[比较例9]绿色有机电致发光元件的制作
形成发光层时，使用化合物T-2代替化合物1作为发光主体材料，除此以外，按照与实施例35相同的过程，制作有机电致发光元件。
上述实施例35至51、比较例7至9中使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
Figure BDA0004095280320000681
[评价例]
对于实施例35至51、比较例7至9中制作的各个绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将结果示于以下表3中。
[表3]
样品 主体材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例35 化合物1 6.81 518 39.7
实施例36 化合物8 6.48 518 44.9
实施例37 化合物186 6.66 518 41.3
实施例38 化合物206 6.70 517 41.3
实施例39 化合物219 6.70 515 43.1
实施例40 化合物311 6.51 518 43.5
实施例41 化合物314 6.77 518 41.4
实施例42 化合物687 6.82 517 41.3
实施例43 化合物688 6.66 515 41.3
实施例44 化合物689 6.86 516 41.2
实施例45 化合物690 6.79 518 40.3
实施例46 化合物691 6.80 518 40.4
实施例47 化合物692 6.67 517 39.9
实施例48 化合物693 6.66 516 41.1
实施例49 化合物694 6.49 515 42.4
实施例50 化合物695 6.56 516 40.0
实施例51 化合物696 6.57 517 40.1
比较例7 CBP 6.93 516 38.2
比较例8 T-1 6.9 517 39.5
比较例9 T-2 6.87 517 39.2
如上述表3所示，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于发光层的绿色有机电致发光元件(实施例35至51)与以往将CBP用于发光层的绿色有机电致发光元件(比较例7)相比，在电流效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。此外，可知将上述合成例中合成的化合物1、8、186、206、219、311、314、687～696用于发光层的绿色有机电致发光元件(实施例35至51)由于具有间,间-亚联苯作为连接基团，因此与将具有对,对-亚联苯或间,对-亚联苯的化合物用于发光层的绿色有机电致发光元件(比较例8和9)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出更加优异的性能。

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层包含电子传输层和电子传输辅助层，
所述电子传输层和电子传输辅助层由以下化学式2所表示的化合物形成，
化学式2
Figure FDA0004095280300000011
所述化学式2中，
X1为CR1；
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，其中，排除Ar1至Ar4均相同的情况，并且排除所述Ar1至Ar4中的仅一个为选自以下结构式中的取代物的情况；
Figure FDA0004095280300000012
所述R1、Ar1至Ar4的烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同，
并且排除以下化合物8和11，
Figure FDA0004095280300000021
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，其中，排除所述Ar1至Ar4中的仅一个为选自以下结构式中的取代物的情况，
Figure FDA0004095280300000022
所述Ar1至Ar4的烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，其中，排除所述Ar1至Ar4中的仅一个为选自以下结构式中的取代物的情况，
Figure FDA0004095280300000023
所述Ar1至Ar4的芳基和杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为选自以下结构式中的取代物，
Figure FDA0004095280300000031
Figure FDA0004095280300000041
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，所述化学式2所表示的化合物为以下化合物中的任一个：
Figure FDA0004095280300000051
Figure FDA0004095280300000061
Figure FDA0004095280300000071
Figure FDA0004095280300000081
Figure FDA0004095280300000091
Figure FDA0004095280300000101
Figure FDA0004095280300000111
Figure FDA0004095280300000121
Figure FDA0004095280300000131
Figure FDA0004095280300000141
Figure FDA0004095280300000151
Figure FDA0004095280300000161
Figure FDA0004095280300000171
Figure FDA0004095280300000181
Figure FDA0004095280300000191
Figure FDA0004095280300000201
Figure FDA0004095280300000211
Figure FDA0004095280300000221
Figure FDA0004095280300000231
Figure FDA0004095280300000241
Figure FDA0004095280300000251
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