CN117440949A - 新型化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents

新型化合物及利用其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。

Description

新型化合物及利用其的有机发光器件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2022年4月4日的韩国专利申请第10-2022-0041758号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR，但，X1至X3中的至少两个为N，
X4至X6各自独立地为N或CR，但，X4至X6中的至少两个为N，
其中，R各自独立地为氢、氘、卤素、或者取代或未取代的C1-10烷基，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O、S和P中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
D表示氘，
a和b各自独立地为0至2的整数，
但，a+b为1或2，
a'和b'各自独立地为0至4的整数，
但，a+a'和b+b'各自为4以下，
A为由下述化学式2a至2g中的任一个表示的2价的连接基团，
在上述化学式2a至2g中，
n1为0至4的整数，
n2为0至6的整数，
n3为0至10的整数，
n4为0至14的整数，
R5和R6各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O、S和P中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子抑制层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的定义)
在本说明书中，和/>表示与其它取代基连接的键，“D”表示氘。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基芳基硫基/>烷基磺酰基/>芳基磺酰基/>甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。作为一个例子，“取代或未取代的”这一用语可以被理解为“未被取代或被选自氘、卤素、氰基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的；”或者“未被取代或被选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代的”这样的含义。此外，在本说明书中，“被1个以上的取代基取代的”这一用语可以被理解为“被1个至可取代的氢的最大个数取代的”这样的含义。此外，在本说明书中，“被1个以上的取代基取代的”这一用语可以被理解为“被1个至5个取代基取代的”或者“被1个或2个取代基取代的”这样的含义。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的取代基，但并不限定于此。
在本说明书中，取代或未取代的甲硅烷基是指-Si(Z1)(Z2)(Z3)，其中，Z1、Z2和Z3各自独立地可以为氢、氘、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C2-60卤代烯基、或者取代或未取代的C6-60芳基。根据一实施方式，Z1、Z2和Z3各自独立地可以为氢、氘、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C1-10卤代烷基、取代或未取代的C1-10卤代烷基、或者取代或未取代的C6-20芳基。作为上述甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，作为上述烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述脂肪族环基(Alicyclic group)是指只包含碳作为成环原子并且来自不具有芳香性的饱和或不饱和烃环化合物的1价的取代基，被理解为将单环或稠合多环化合物全部包括在内。根据一实施方式，上述脂肪族环基的碳原子数为3至60。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。作为这样的脂肪族环基的例子，可以举出环烷基之类的单环基(monocyclicgroup)、桥环烃基(bridged hydrocarbon group)、螺环烃基(spiro hydrocarbon group)、来自芳香族烃化合物的氢化的衍生物的取代基等。
具体而言，作为上述环烷基的例子，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
另外，作为上述桥环烃基的例子，有双环[1.1.0]丁基、双环[2.2.1]庚基、双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、金刚烷基、十氢化萘基等，但并不限定于此。
另外，作为上述螺环烃基的例子，有螺[3.4]辛基、螺[5.5]十一烷基等，但并不限定于此。
另外，上述来自芳香族烃化合物的氢化的衍生物的取代基是指来自在单环或多环的芳香族烃化合物的一部分不饱和键上添加有氢的化合物的取代基，作为这样的取代基的例子，有1H-茚基、2H-茚基、4H-茚基、2,3-二氢-1H-茚基、1,4-二氢萘基、1,2,3,4-四氢萘基、6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯基(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulenyl)、6,7-二氢-5H-苯并环庚烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基被理解为是指只包含碳作为成环原子并且来自具有芳香性的单环或稠合多环化合物的取代基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基(Heterocyclic group)是指来自除了碳原子以外还包含选自O、N、Si和S中的1个以上的杂原子作为成环原子的单环或稠合多环化合物的1价的取代基，被理解为将具有芳香性的取代基或不具有芳香性的取代基全部包括在内。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至60。根据另一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至20。作为这样的杂环基的例子，可以举出杂芳基、来自杂芳香族化合物的氢化的衍生物的取代基等。
具体而言，上述杂芳基是指来自除了碳以外还包含选自N、O和S中的1个以上的杂原子作为成环原子的单环或稠合多环化合物的取代基，是指具有芳香性的取代基。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为碳原子数2至60。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。作为上述杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基和吩噻嗪基等，但并不限定于此。
另外，上述来自杂芳香族化合物的氢化的衍生物的取代基是指来自在单环或多环的杂芳香族化合物的一部分不饱和键上添加有氢的化合物的取代基，作为这样的取代基的例子，有1,3-二氢异苯并呋喃基(1,3-dihydroisobenzofuranyl)、2,3-二氢苯并呋喃基(2,3-dihydrobenzofuranyl)、1,3-二氢苯并[c]噻吩基(1,3-dihydrobenzo[c]thiophenyl)、2,3-二氢[b]噻吩基(2,3-二氢[b]噻吩基)等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
在本说明书中，“氘化的或被氘取代”的含义是指化合物、2价的连接基团或1价的取代基内可取代的氢中的至少一个被取代为氘。
另外，“未被取代或被氘取代”或者“被氘取代或未取代”的含义是指“未被取代或可取代的氢中的1个至最多个被取代为氘”。作为一个例子，“未被取代或被氘取代的菲基”这一用语在考虑菲基结构内可被取代为氘的氢的最大个数为9个时，可以被理解为“未被取代或被1个至9个氘取代的菲基”这样的含义。
另外，“氘化的结构”的含义是指包括至少一个氢被取代为氘的所有结构的化合物、2价的连接基团或1价的取代基。作为一个例子，苯基的氘化的结构如下所示可以被理解为指称苯基内可取代的至少一个氢被取代为氘的所有结构的1价的取代基。
另外，化合物的“氘取代率”或“氘化度”是指将化合物内取代的氘的个数与可以存在的氢的总个数(化合物内可被取代为氘的氢的个数和取代的氘的个数的总和)的比率以百分率进行计算。因此，化合物的“氘取代率”或“氘化度”为“K％”是指化合物内可被取代为氘的氢中的K％被取代为氘。
这时，上述“氘取代率”或“氘化度”可以利用MALDI-TOF MS(基质辅助激光解析/电离飞行时间质谱法，Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-FlightMass Spectrometer)、核磁共振波谱法(1H NMR)、TLC/MS(薄层色谱法/质谱法，Thin-LayerChromatography/Mass Spectrometry)、或GC/MS(气相色谱法/质谱法，GasChromatography/Mass Spectrometry)等并根据通常的已知的方法进行测定。更具体而言，利用MALDI-TOF MS时，上述“氘取代率”或“氘化度”可以通过MALDI-TOF MS分析而求出化合物内取代的氘的个数，然后将化合物内取代的氘的个数与可存在的氢的总个数的比率以百分率进行计算而求出。
(化合物)
另一方面，本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物具有2个取代有含有2个或3个N原子的六元-杂芳基的苯基通过A连接基团而连接的结构，并且上述2个苯基具有一个或两个氰(CN)基。具有如上所述的结构的化合物与不具有氰(CN)基的化合物相比，通过具有低的LUMO能级，从而可以显示出长寿命特性。
特别是，在上述化学式1中，氰基只包含在2个苯基中，可以不包含在其余结构中。作为一个例子，上述R1至R6可以不具有氰基作为取代基。由于上述氰基只包含在与连接基团A连接的苯基中，阻止了偶极矩(dipole moment；DM)变得太大，同时也可以因为电负性而有效地从电子注入层接收电子，因此适合作为电子传输物质使用。
由此，采用上述化合物的有机发光器件与采用不具有氰(CN)基的化合物的有机发光器件相比，不仅可以显示出较低的驱动电压，还可以同时提高效率和寿命特性。
将由上述化学式1表示的化合物中2价连接基团A的结合位置表示如下：
[化学式1]
在上述化学式1中，
对于各取代基的说明如上所述，
A的一侧连接部分可以与苯环B的*1号位置的碳、*2号位置的碳和*3号位置的碳中的任一个结合，
A的另一侧连接部分可以与苯环B'的*1'号位置的碳、*2'号位置的碳和*3'号位置的碳中的任一个结合。
具体而言，将A与苯环B和B'的结合位置表示为(与苯环B的结合位置、与苯环B'的结合位置)时，A与苯环B和B'的结合位置可以为(*1号，*1'号)、(*1号，*2'号)、(*1号，*3'号)、(*2号，*2'号)、(*2号，*3'号)或(*3号，*3'号)。
其中，在合成的容易性方面，优选A与苯环B和B'的结合位置为(*1号，*1'号)、(*2号，*2'号)和(*3号，*3'号)。
另一方面，A是指由下述化学式2a至2g中的任一个表示的2价的连接基团：
在上述化学式2a至2g中，
n1为0至4的整数，
n2为0至6的整数，
n3为0至10的整数，
n4为0至14的整数，
R5和R6各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O、S和P中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基。
在一实施例中，R5和R6各自独立地可以为取代或未取代的C1-10烷基、或者取代或未取代的C6-20芳基。
在另一实施例中，R5和R6各自独立地可以为被氘取代或未取代的C1-10烷基、或者被氘取代或未取代的C6-20芳基。
例如，R5和R6可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，但并不限定于此。
这时，R5和R6可以彼此相同。
另外，A可以为选自由下述组成的组和它们的氘化的结构中的任一2价的连接基团：
其中，A优选为选自由下述组成的组和它们的氘化的结构中的任一2价的连接基团：
例如，A可以为选自由下述组成的组中的任一个：
/>
在一实施例中，R各自独立地可以为氢、氘、卤素、或者取代或未取代的C1-4烷基。
例如，R各自独立地可以为氢、氘、甲基或乙基。
在一实施例中，可以是
X1和X2为N，X3为CH或CD；或者
X2和X2为N，X1为CH或CD；或者
X1至X3均为N。
在一实施例中，可以是
X4和X5为N，X6为CH或CD；或者
X5和X6为N，X4为CH或CD；或者
X4至X6均为N。
优选地，X1至X6均为N。
在一实施例中，R1至R4各自独立地可以为取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个杂原子的C2-20杂芳基。
在另一实施例中，R1至R4各自独立地可以为未被取代或被选自氘、C1-10烷基、C6-12芳基和含N六元-杂环基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基。
例如，R1至R4各自独立地可以为未被取代或被选自氘、C1-10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基。
具体而言，例如，R1至R4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基，
其中，R1至R4可以未被取代或被选自氘、C1-10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代。
在一实施例中，R1和R2可以彼此相同。
另外，R3和R4可以彼此相同或不同。
另外，可以是R1至R4均相同；或者
R1和R3彼此相同，R2和R4不同。
例如，可以是R1至R4各自独立地为被氘取代或未取代的苯基；或者
R1和R3各自独立地为被氘取代或未取代的苯基，R2和R4各自独立地为未被取代或被选自氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代的C6-12芳基。
在一实施例中，可以是R1至R4均相同，且为被氘取代或未取代的苯基。
在另一实施例中，可以是R1至R4中的3个相同，且为被氘取代或未取代的苯基。
另外，a和b各自独立地为0、1或2。
作为一个例子，a和b各自独立地为0或1，但，a和b中的至少一个为1。
优选地，a和b均为1。
另外，a'和b'各自独立地为0、1、2、3或4。
另一方面，上述化合物可以由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在上述化学式1-1至1-3中，
A、X1至X6、R1至R4、a、b、a'和b'与上述化学式1中的定义相同。
更具体而言，上述化合物可以由下述化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1至1-2-3和1-3-1至1-3-4中的任一个表示：
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-3-3]
[化学式1-3-4]
在上述化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1至1-2-3和1-3-1至1-3-4中，
Z中的一个为氰基，另一个为氢、氘或氰基，
a"和b"各自独立地为0至3的整数，
A、X1至X6和R1至R4与上述化学式1中的定义相同。
另外，上述化合物可以不包含氘，或者可以包含1个以上的氘。
上述化合物包含氘时，化合物的氘取代率可以为1％至100％。具体而言，上述化合物的氘取代率可以为4％以上、6％以上、8％以上、10％以上、12％以上、14％以上、16％以上、或18％以上且100％以下、8％以下、60％以下、40％以下、20％以下。
作为一个例子，上述化合物可以不包含氘，或者可以包含1个至50个氘。更具体而言，上述化合物可以不包含氘，或者可以包含1个以上、2个以上、3个以上、4个以上、或5个以上且30个以下、20个以下、15个以下、10个以下、9个以下、8个以下、7个以下、或6个以下的氘。
另一方面，由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
/>
/>
/>
/>
/>
另一方面，作为一个例子，在由上述化学式1表示的化合物中，X1与X4相同、X2与X5相同、X3与X6相同、R1与R3相同、R2与R4相同时，可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造：
[反应式1]
在上述反应式1中，X为卤素，优选为溴或氯，对于其余取代基的说明与上述的定义相同。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以通过反应物质即SM1和SM2的铃木偶联(Suzuki-coupling)反应来制造。这时，铃木偶联反应优选在钯催化剂和碱下进行，用于反应的反应基团可以变更为本技术领域中已知的反应基团。这样的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
(有机发光器件)
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
这时，包含上述化合物的有机物层可以为电子传输层或电子注入和传输层。
或者，上述有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入和传输层等作为有机物层的结构。
这时，包含上述化合物的有机物层可以为电子传输层或电子注入和传输层。
具体而言，在一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层，这时包含上述化合物的有机物层可以为电子注入和传输层。
在另一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、以及电子注入和传输层，这时包含上述化合物的有机物层可以为电子注入和传输层。
在另一实施例中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、电子阻挡层、以及电子注入和传输层，这时包含上述化合物的有机物层可以为电子注入和传输层。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有除了发光层以外还包括上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，还可以包括更少数量或更多数量的有机层。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极的基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normaltype))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在上述第一电极为阴极、上述第二电极为阳极的基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述电子传输层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子抑制层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层或电子抑制层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质，可以使用芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子抑制层是指如下的层：形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子抑制层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用芳基胺系的有机物等，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系的化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。这样的主体材料可以包括芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是指如下的层：形成在发光层上，优选与发光层相接而设置，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的、同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子，可以使用由上述化学式1表示的化合物。此外，作为另外的电子注入和传输物质，还可以使用8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但并不限定于此。或者，也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层也可以形成为如电子注入层和电子传输层那样的单独的层。这时，电子传输层形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上，作为包含在上述电子传输层中的电子传输物质，可以使用上述的电子注入和传输物质。此外，电子注入层形成在上述电子传输层上，作为包含在上述电子注入层中的电子注入物质，可以使用LiF、NaCl、CsF，Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-羟基喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
在一实施例中，上述有机发光器件的电子注入和传输层或者电子传输层可以一同包含由上述化学式1表示的化合物和上述金属配位化合物。这时，上述电子注入和传输层或电子传输层可以以10:90至90:10的重量比、30:70至70:30的重量比、或者50:50的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述金属配位化合物。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(bottom emission)器件、顶部发光(top emission)器件、或双向发光器件，特别是，可以是要求相对较高的发光效率的底部发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1.化合物E1的制造
上述化合物1,8-二溴萘(10.0g，34.9mmol)和5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈(32.2g，69.8mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)后，将碳酸钾(14.5g，104.7mmol)溶解于43mL的水而添加，将四(三苯基膦)钯(403mg，0.35mmol)溶解于四氢呋喃而缓慢投入。将温度降低至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤上述的白色固体。将过滤的白色的固体用水和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了上述化合物E1(25.5g，收率92％)。
MS[M+H]+＝792
制造例2.化合物E2的制造
在制造例1中，使用1,2-二溴苯代替上述1,8-二溴萘，使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈代替5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E2。
MS[M+H]+＝742
制造例3.化合物E3的制造
在制造例2中，使用1,8-二溴萘代替上述1,2-二溴苯，除此以外，通过与上述制造例2相同的方法制造了上述化合物E3。
MS[M+H]+＝792
制造例4.化合物E4的制造
在制造例1中，使用1,5-二溴萘代替化合物1,8-二溴萘，使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈代替5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E4。
MS[M+H]+＝792
制造例5.化合物E5的制造
在制造例4中，使用2,2'-二溴-1,1'-联苯代替化合物1,5-二溴萘，除此以外，通过与上述制造例4相同的方法制造了上述化合物E5。
MS[M+H]+＝818
制造例6.化合物E6的制造
在制造例1中，使用6,6'-(环己烷-1,1-二基)双(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)代替化合物1,8-二溴萘，使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E6。
MS[M+H]+＝748
制造例7.化合物E7的制造
在制造例6中，使用5,5'-((1R,5S)-金刚烷-2,2-二基)双(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)代替6,6'-(环己烷-1,1-二基)双(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)，除此以外，通过与上述制造例6相同的方法制造了上述化合物E7。
MS[M+H]+＝800
制造例8.化合物E8的制造
在制造例6中，使用5,5'-(二苯基硅烷二基)双(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)代替上述化合物6,6'-(环己烷-1,1-二基)双(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)，除此以外，通过与上述制造例6相同的方法制造了上述化合物E8。
MS[M+H]+＝849
制造例9.化合物E9的制造
在制造例6中，使用2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5-(1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)环己基)苯甲腈代替上述化合物6,6'-(环己烷-1,1-二基)双(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈)，除此以外，通过与上述制造例6相同的方法制造了上述化合物E9。
MS[M+H]+＝723
制造例10.化合物E10的制造
在制造例1中，使用2,2'-二溴-1,1'-联苯代替化合物1,8-二溴萘，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E10。
MS[M+H]+＝818
制造例11.化合物E11的制造
在制造例1中，使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈代替化合物1,8-二溴萘，使用3-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2'-氯-[1,1'-联苯基]-4-甲腈代替5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E11。
MS[M+H]+＝818
制造例12.化合物E12的制造
在制造例1中，使用1,8-二溴萘-2,3,4,5,6,7-d6代替上述化合物1,8-二溴萘，使用4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈代替5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化合物E12。
MS[M+H]+＝798
实施例1-1.有机发光器件的制造
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式、以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物/>进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度/>将EB1的化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。
接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以50:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将由下述化学式HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将上述制造例1中制造的化合物E1和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以/>的厚度形成电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。/>
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-12
使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物E1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。将实施例中使用的化合物的结构整理如下。
比较例1-1至1-5
使用下述表1中记载的化合物代替化合物E1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1中使用的ET1至ET5的化合物如下所示。
实验例
对通过上述实施例1-1至1-12和比较例1-1至1-5制作的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。在这里，T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
参照上述表1，可知将本发明的化合物用作电子传输物质而制造的实施例的有机发光器件与比较例的有机发光器件相比，在效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
具体而言，在特定结构中导入1个或2个氰基的由化学式1表示的化合物与不具有氰基的化合物相比，具有高的偶极矩值，同时显示出低的LUMO能级，可以有效地将电子传递至发光层，因此确认了将其用作电子传输物质的有机发光器件与将不具有氰基的化合物用作电子传输物质的有机发光器件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：空穴传输层4：发光层
5：电子注入和传输层6：阴极
7：空穴注入层8：电子抑制层
9：空穴阻挡层。

Claims (13)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CR，但，X1至X3中的至少两个为N，
X4至X6各自独立地为N或CR，但，X4至X6中的至少两个为N，
其中，R各自独立地为氢、氘、卤素、或者取代或未取代的C1-10烷基，
R1至R4各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O、S和P中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
D表示氘，
a和b各自独立地为0至2的整数，
但，a+b为1或2，
a'和b'各自独立地为0至4的整数，
但，a+a'和b+b'各自为4以下，
A为由下述化学式2a至2g中的任一个表示的2价的连接基团，
在所述化学式2a至2g中，
n1为0至4的整数，
n2为0至6的整数，
n3为0至10的整数，
n4为0至14的整数，
R5和R6各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O、S和P中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A为选自由下述组成的组和它们的氘化的结构中的任一2价的连接基团：
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，A为选自由下述组成的组和它们的氘化的结构中的任一2价的连接基团：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1至X6均为N。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4各自独立地为未被取代或被选自氘、C1-10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代的C6-20芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4全部相同；或者
R1和R3彼此相同，R2和R4不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4各自独立地为被氘取代或未取代的苯基；或者
R1和R3各自独立地为被氘取代或未取代的苯基，R2和R4各自独立地为未被取代或被选自氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的1个以上的取代基取代的C6-12芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，a和b各自独立地为0或1，
但，a和b中的至少一个为1。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在所述化学式1-1至1-3中，
A、X1至X6、R1至R4、a、b、a'和b'与权利要求1中的定义相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1至1-2-3和1-3-1至1-3-4中的任一个表示：
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
[化学式1-2-3]
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-3-3]
[化学式1-3-4]
在所述化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1至1-2-3和1-3-1至1-3-4中，
Z中的一个为氰基，另一个为氢、氘或氰基，
a"和b"各自独立地为0至3的整数，
A、X1至X6和R1至R4与权利要求1中的定义相同。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
/>
12.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子传输层或电子注入和传输层。
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