JP7221389B2 - 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、電子輸送能及び発光能に優れた化合物、及びこれを１つ以上の有機物層に含むことにより、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜における発光の観測以後、１９６５年にはアントラセン単結晶を用いた青色電気発光、及び有機電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子に関する研究が行われ、１９８７年にはＴａｎｇによって正孔層と発光層との機能層に分かれた積層構造の有機電界発光素子が提示された。その後、高効率、長寿命の有機電界発光素子を得るため、素子中、それぞれに特徴的な有機物層を導入する形態に発展され、これに使用される、特化した材料の開発が行われてきている。
有機電界発光素子は、両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が基底状態に落ちるときに発光するようになる。なお、有機物層として使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光物質と、良好な天然色を具現するための黄色及びオレンジ色の発光物質とに区分される。また、色純度の向上とエネルギー移動による発光効率の増大を図るため、発光物質として、ホスト／ドーパント系のものを使用することができる。
ドーパント物質は、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに区分される。なお、燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて４倍も発光効率を向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究も盛んに行われている。
現在、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層の材料としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光層材料としては、アントラセン誘導体が報告されている。特に、発光層材料のうち、効率向上の側面でメリットを持っているＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４－ジカルバゾリルビフェニル（４，４－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は、燐光ホスト材料として使用されている。
しかし、従来の有機物層材料は、発光特性の側面では有利な点をあるが、ガラス転移温度が低くて熱的安定性が悪いため、有機電界発光素子の寿命の側面では、満足する水準には至っていない。従って、優れた性能を有する有機物層材料の開発が求められている。
本発明の目的は、優れた電子輸送能及び発光能を有することで、有機電界発光素子の有機物層材料、具体的には、発光層材料、電子輸送層材料、又は電子輸送補助層材料などに使用可能な新規な化合物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、上述の新規な化合物を含み、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ寿命特性が向上した有機電界発光素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明は、次の化学式１で示される化合物、好ましくは、電子輸送層又は電子輸送補助層用化合物を提供する。
Ｘ１及びＸ２のうちの１つは、ＣＲ１であり、他の１つは、Ｎであり、
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、
前記Ｒ１、Ａｒ１～Ａｒ４の、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一又は異なっている。
また、本発明は、前記化学式１で示される化合物を含む電子輸送層又は電子輸送補助層を提供する。
さらに、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
なお、前記化学式１で示される化合物を含む有機物層は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び電子輸送補助層からなる群から選択される。
本発明に係る化学式１で示される化合物は、優れた電子輸送能及び発光能などを有するため、有機電界発光素子の有機物層材料として使用することができる。
特に、本発明の化学式１で示される化合物を燐光ホスト、電子輸送層、又は電子輸送補助層の材料として使用する場合は、従来のホスト材料又は電子輸送層材料に比べて、低い駆動電圧及び高い電流効率を有する有機電界発光素子を製造することができ、さらには、性能及び寿命特性が向上したフルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することができる。
以下、本発明を詳述する。
＜新規な有機化合物＞
本発明に係る化学式１で示される化合物は、互いに異なる２つの含窒素ヘテロ環がビフェニレンリンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を介して連結される基本骨格構造を有し、これらのうちの１つのヘテロ環は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）であり、他の１つは、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）である。このようなトリアジンとピリミジンとは、それぞれ、電子求引性基（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ、ＥＷＧ）特性に優れた六員へテロ環の一種であるため、電子を受けるという特性が強い。また、前記化学式１の化合物は、分子の長軸を基準にして両末端に、ＥＷＧ特性の強いトリアジンとピリミジンとがそれぞれ結合されているため、従来、電子求引性基（ＥＷＧ）と電子供与性基（ＥＤＧ）とを同時に有する双極性（ｂｉｐｏｌａｒ）材料より遥かに強い電子特性を示すようになる。従って、前記化学式１の化合物を電子輸送層又は電子輸送補助層の材料として適用する場合は、陰極からの電子を良く受容しているため、発光層に電子を円滑に伝達することができる。
本発明に係る化学式１で示される化合物は、互いに異なる２つの含窒素ヘテロ環がビフェニレンリンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を介して連結される基本骨格構造を有し、これらのうちの１つのヘテロ環は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）であり、他の１つは、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）である。このようなトリアジンとピリミジンとは、それぞれ、電子求引性基（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ、ＥＷＧ）特性に優れた六員へテロ環の一種であるため、電子を受けるという特性が強い。また、前記化学式１の化合物は、分子の長軸を基準にして両末端に、ＥＷＧ特性の強いトリアジンとピリミジンとがそれぞれ結合されているため、従来、電子求引性基（ＥＷＧ）と電子供与性基（ＥＤＧ）とを同時に有する双極性（ｂｉｐｏｌａｒ）材料より遥かに強い電子特性を示すようになる。従って、前記化学式１の化合物を電子輸送層又は電子輸送補助層の材料として適用する場合は、陰極からの電子を良く受容しているため、発光層に電子を円滑に伝達することができる。
また、前記化学式１の化合物は、高い三重項エネルギーを有するだけでなく、従来の単一の六員ヘテロ環に比べて、分子量が有意に増大し、向上されたガラス転移温度と高い熱的安定性を有することができる。従って、前記化合物を含む有機電界発光素子の耐久性及び寿命特性を大きく向上させることができる。
また、前記化学式１で示される化合物は、分子構造の両末端に、２つのＥＷＧ基（例えば、トリアジン、ピリミジン）が位置し、これらの間にパラ－メタ（ｐａｒａ－ｍｅｔａ）位置で結合されたビフェニレン連結基が連結されているため、電気化学的に安定している。具体的に、前記ビフェニレンリンカーのうちの１つのフェニレン基（例えば、第１のフェニレン基）に対して、隣接した含窒素ヘテロ環（例えば、化学式１中、Ｘ１含有環）と、他の１つのフェニレン基（例えば、第２のフェニレン基）とは、互いにパラ（ｐａｒａ－）位置で結合され、他の１つのフェニレン基（例えば、第２のフェニレン基）に対して、隣接した他の含窒素ヘテロ環（例えば、化学式１中、Ｘ２含有環）と、前記フェニレン基（例えば、第１のフェニレン基）とは、互いにメタ（ｍｅｔａ－）位置で結合されるという構造的特徴を有する。このようにパラ－メタで連結されたビフェニルリンカーは、２つのＥＷＧモイエティ間の距離を延長させることで、これらのＥＷＧモイエティ同士の相互作用を最小化し、化合物自体の安定性を向上させる。また、パラ－メタで連結されたビフェニレンリンカーを含む化学式１の化合物は、同一の骨格構造を有するが、パラ－パラ（ｐａｒａ－ｐａｒａ）又はメタ－メタ（ｍｅｔａ－ｍｅｔａ）で連結されたビフェニレンリンカーを含む化合物に比べて、有機物層の結晶化抑制効果を奏するようになる。従って、前記化学式１の化合物が適用された有機電界発光素子は、優れた駆動電圧、電流効率を示し、耐久性及び寿命特性を大きく向上させることができる。
さらに、前記化学式１で示される化合物は、電子輸送に非常に有利であるだけでなく、長寿命特性を示すことができる。このような化合物の優れた電子輸送能力は、有機電界発光素子において高効率と速い移動性（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を有し、置換基の方向や位置によるＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルの調節が容易である。従って、このような化合物を使用した有機電界発光素子では、高い電子輸送性を示すことができる。
前記化学式１の化合物が、有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料）、電子輸送層／注入層材料、発光補助層材料として適用される場合は、有機電界発光素子の性能及び寿命特性が大きく向上される。このような有機電界発光素子は、結果的にフルカラー有機発光パネルの性能を極大化させることが可能である。
なお、有機電界発光素子の赤色及び緑色の発光層は、それぞれ燐光材料を使用しており、現在その技術成熟度は高いレベルである。これに対し、青色の発光層については、蛍光材料と燐光材料とがあるが、蛍光材料は、性能を向上させる必要があり、青色燐光材料は、未だ開発中であるため、ハードルが高いといわれている。即ち、青色発光層は、開発可能性が高い反面、技術的困難性が相対的に高いため、これを備える青色有機発光素子の性能（例えば、駆動電圧、効率、寿命など）の向上に限界がある。それで、本発明では、前記化学式１の化合物を、発光層（ＥＭＬ）の他に、電子輸送層（ＥＴＬ）又は電子輸送補助層の材料として適用することができる。上述のように、有機電界発光素子において、共通層（ｃｏｍｍｏｎ ｌａｙｅｒ）として使用される電子輸送層又は電子輸送補助層の材料が変化することで、発光層、具体的に、青色発光層の性能及びこれを備える有機電界発光素子の性能が向上できるという利点がある。
本発明に係る化学式１で示される化合物は、互いに異なる２つの含窒素ヘテロ環、具体的に、トリアジンとピリミジンとが両末端に位置し、これらの間にパラ－メタ（ｐａｒａ－ｍｅｔａ）位置で結合されたビフェニレン連結基（ｌｉｎｋｅｒ）が連結されるような基本骨格構造を有する。
前記化学式１において、互いに異なる２つの含窒素ヘテロ環に導入されるＸ１及びＸ２は、互いに異なり、これらのうちの１つはＣＲ１であり、他の１つは窒素原子（Ｎ）である。即ち、Ｎが導入される環は、トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環であり、ＣＲ１が導入される環は、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）環であることができる。このように少なくとも２つ以上の窒素を含有するヘテロ環を２つ含むことで、優れた電子吸収特性を示し、電子の注入及び輸送に有利である。
ここで、Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される。具体的に、Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択されることが好ましく、より好ましくは、水素である。
本発明に係る２つの含窒素ヘテロ環（例えば、Ｘ１含有ヘテロ環、Ｘ２含有ヘテロ環）には、種々の置換体として、Ａｒ１～Ａｒ４がそれぞれ置換されている。
このようなＡｒ１～Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される。具体的に、好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、より好ましくは、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基から選択される。最も好適な例としては、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、フェニル基又はビフェニル基などのＣ６～Ｃ１２のアリール基である。
但し、前記化学式１において、Ａｒ１～Ａｒ４が全て同一である場合は除くことが好ましい。一例として、Ａｒ１～Ａｒ４のうち３つが同一であり他の１つが異なる場合、又はＡｒ１～Ａｒ４のうちの２つが同一であり他の２つが異なる場合、又はＡｒ１～Ａｒ４が全て異なる場合であることができる。特に、本発明に係る化学式１の化合物において、Ｘ１含有環（例えば、トリアジン又はピリミジン）に導入される２つのＡｒ基（例えば、Ａｒ１～Ａｒ２）が互いに同一である場合、Ｘ２含有環（ピリミジン環又はトリアジン）に導入される２つのＡｒ基（例えば、Ａｒ３～Ａｒ４）は互いに異なることが好ましい。または、Ｘ１含有環（例えば、トリアジン又はピリミジン）に導入される２つのＡｒ基（例えば、Ａｒ１～Ａｒ２）が互いに異なる場合、Ｘ２含有環（ピリミジン環又はトリアジン）に導入される２つのＡｒ基（例えば、Ａｒ３～Ａｒ４）は互いに同一であることができる。このような構成を有する本発明の化合物は、分子内、両末端に導入されたトリアジンとピリミジンとによって、構造的に１次非対称性を有するだけでなく、前記Ｘ１含有環又はＸ２含有環に連結されたＡｒ１～Ａｒ４置換基の相違性によって、２次非対称性を有することがあり得る。このような分子構造の非対称性は、結晶化を抑制させ、化学式１で示される化合物の工程性と素子の耐久性をより向上させることができる。
本発明の一具体例では、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、次の構造式のうちから選択される。この時、Ａｒ１～Ａｒ４が全て同一である場合を除く。
前記構造式中、＊は、前記化学式１との結合部位を意味する。なお、前記構造式には示されていないが、当該分野で公知の置換基（例えば、Ｒ１の定義部分と同様）が、少なくとも１つ以上置換可能である。
前記化学式１において、Ｒ１、Ａｒ１～Ａｒ４の、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であることができ、前記置換基が複数個である場合、これらは互いに同一又は異なっている。
本発明の一実施例によれば、前記化学式１で示される化合物は、次の化学式２又は化学式３のうちのいずれか１つにより具体化可能であるが、これに制限されない。
前記化学式２及び化学式３のうちのいずれか１つで示される化合物の好適な例では、好ましくは、Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、より好ましくは、水素である。
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、より好ましくは、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基及び核原子数５～６０のヘテロアリール基から選択される。但し、前記Ａｒ１～Ａｒ４が全て同一である場合を除く。
上述のような本発明に係る化学式１で示される化合物は、下記に例示する化合物１～１９０のうちのいずれか１つで示される化合物により具体化可能である。しかし、本発明の化学式１で示される化合物は、後述の例示に限定されるものではない。
本発明において、「アルキル」とは、炭素数１～４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」とは、炭素－炭素二重結合を１つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。例えば、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」とは、炭素－炭素三重結合を１つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロパニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリール」とは、単環、又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態を含むこともできる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロアリール」とは、核原子数５～４０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環中、１つ以上の炭素、好ましくは、１～３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態を含むこともでき、さらには、アリール基と縮合された形態を含むこともできる。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような六員モノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環、及び２－プラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリールオキシ」とは、ＲＯ－で示される１価の置換基であり、前記Ｒは、炭素数５～４０のアリールを意味する。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキルオキシ」とは、Ｒ’Ｏ－で示される１価の置換基であり、前記Ｒ’は、炭素数１～４０のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むことができる。アルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリールアミン」とは、炭素数６～４０のアリールで置換されたアミンを意味する。
本発明において、「シクロアルキル」とは、炭素数３～４０のモノサイクリック又はポリサイクリック非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３～４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環中、１つ以上の炭素、好ましくは、１～３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルとしては、例えば、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキルシリル」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルを意味し、「アリールシリル」とは、炭素数５～４０のアリールで置換されたシリルを意味する。
本発明において、「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、これらの組み合わせからなる形態を意味する。
＜電子輸送層材料＞
本発明は、前記化学式１で示される化合物を含む電子輸送層を提供する。
本発明は、前記化学式１で示される化合物を含む電子輸送層を提供する。
前記電子輸送層（ＥＴＬ）は、陰極から注入される電子を、隣接した層、具体的に発光層に移動させる役割を果たす。
前記化学式１で示される化合物は、電子輸送層（ＥＴＬ）材料として単独使用、又は当該分野で公知の電子輸送層材料と混用することができるが、単独で使用することが好ましい。
前記化学式１の化合物と混用可能な電子輸送層材料は、当該分野で周知の電子輸送物質を含む。使用可能な電子輸送物質としては、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）系化合物、オキサジアゾール系化合物、チアジアゾール系（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）系化合物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物、アルミニウム錯物（例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－キノリノラト）－アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ＢＡｌｑ、ＳＡｌｑ、Ａｌｍｑ３、ガリウム錯物（例えば、Ｇａｑ’２ＯＰｉｖ、Ｇａｑ’２ＯＡｃ、２（Ｇａｑ’２）などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混用することができる。
本発明において、前記化学式１の化合物と電子輸送層材料とを混用する場合、これらの混合割合は、特に制限されず、当該分野で公知の範囲内で適宜調節することができる。
＜電子輸送補助層材料＞
また、本発明は、前記化学式１で示される化合物を含む電子輸送補助層を提供する。
また、本発明は、前記化学式１で示される化合物を含む電子輸送補助層を提供する。
前記電子輸送層は、発光層と電子輸送層との間に配置され、前記発光層で生成した励起子又は正孔の電子輸送層への拡散を防止する役割を果たす。
前記化学式１で示される化合物は、電子輸送補助層材料として単独使用、又は当該分野で公知の電子輸送層材料と混用することができるが、単独で使用することが好ましい。
前記化学式１の化合物と混用可能な電子輸送補助層材料は、当該分野で周知の電子輸送物質を含む。一例として、前記電子輸送補助層は、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体（例えば、ＢＣＰ）、含窒素ヘテロ環誘導体などを含むことができる。
本発明において、前記化学式１の化合物と電子輸送補助層材料とを混用する場合、これらの混合割合は、特に制限されず、当該分野で公知の範囲で適宜調節することができる。
＜有機電界発光素子＞
また、本発明の他の側面は、上述のような本発明に係る化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
また、本発明の他の側面は、上述のような本発明に係る化学式１で示される化合物を含む有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
具体的に、本発明は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で示される化合物を含む。この時、前記化合物は、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、発光補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上であることができ、これらのうちの少なくとも１つの有機物層は、前記化学式１で示される化合物を含む。具体的に、前記化学式１の化合物を含む有機物層は、発光層の燐光ホスト材料、電子輸送層、又は電子輸送補助層の電子輸送材料であることが好ましい。
本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含むが、この時、ホスト材料として前記化学式１の化合物を含むことができる。また、本発明の発光層は、前記化学式１で示される化合物以外の当該分野で公知の化合物をホストとして含むことができる。
前記化学式１で示される化合物を有機電界発光素子の発光層材料、好ましくは、青色、緑色、赤色の燐光ホスト材料として含む場合、発光層において正孔と電子との結合力が高くなるため、有機電界発光素子の効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度、及び駆動電圧などを向上させることができる。具体的に、前記化学式１で示される化合物は、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト、蛍光ホスト、又はドーパント材料として有機電界発光素子に含まれることが好ましい。
このような本発明に係る有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順次積層される構造であることができる。この時、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの１つ以上は、前記化学式１で示される化合物を含むことができ、好ましくは、発光層、より好ましくは、燐光ホストが前記化学式１で示される化合物を含むことができる。なお、前記電子輸送層の上には、電子注入層をさらに積層することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構造は、電極と有機物層との界面に、絶縁層又は接着層が挿入された構造であることができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で示される化合物を含む以外は、当業界で公知の材料及び方法で有機物層及び電極を形成して製造することができる。
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成することができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、特に限定されず、例えば、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、シートなどを使用することができる。
本発明の有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、特に限定されず、例えば、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、シートなどを使用することができる。
また、陽極物質は、当該分野で公知のものを制限なく使用することができる。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、又はポリアニリンのような伝導性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
また、陰極物質は、当該分野で公知のものを制限なく使用することができる。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリウム、アルミニウム、銀、スズ、又は鉛のような金属、又はこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層の材料としては、特に限定されず、当業界で周知のものを制限なく使用することができる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳述すると、次の通りである。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されない。
［準備例］
［準備例１］Ｔｚ－１の合成
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（ナフタレン－２イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及びナフタレン－２イル ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、２－クロロ－４－（ナフタレン－２イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン４８ｇ（収率６８％）を得た。
1H-NMR: δ 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.12-8.00 (m, 3H), 7.61-7.45 (m, 5H)
Mass : [(M+H)+] : 319
［準備例１］Ｔｚ－１の合成
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（ナフタレン－２イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
1H-NMR: δ 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.12-8.00 (m, 3H), 7.61-7.45 (m, 5H)
Mass : [(M+H)+] : 319
＜ステップ２＞Ｔｚ－１の合成
２－クロロ－４－（ナフタレン－２イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１ １２．０ｇ（収率６０％）を得た。
1H-NMR: 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.25 (d, 2H), 8.12-8.00 (m, 3H), 7.61-7.45 (m, 7H)
Mass : [(M+H)+] : 395
1H-NMR: 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.25 (d, 2H), 8.12-8.00 (m, 3H), 7.61-7.45 (m, 7H)
Mass : [(M+H)+] : 395
［準備例２］Ｔｚ－２の合成
２－クロロ－４－（ナフタレン－２イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－２ １１．６ｇ（収率５８％）を得た。
1H-NMR: 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.16-8.00 (m, 4H), 7.61-7.45 (m, 10H)
Mass : [(M+H)+] : 395
1H-NMR: 8.49 (d, 2H), 8.33 (d, 2H), 8.16-8.00 (m, 4H), 7.61-7.45 (m, 10H)
Mass : [(M+H)+] : 395
［準備例３］Ｔｚ－３の合成
＜ステップ１＞２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及び［１，１’－ビフェニル］－４イル ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５２ｇ（収率７０％）を得た。
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 345
＜ステップ１＞２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 345
＜ステップ２＞Ｔｚ－３の合成
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－３ １０．８ｇ（収率５５％）を得た。
1H-NMR: 8.40 (d, 2H), 8.25 (d, 2H), 8.00-7.75 (m, 4H), 7.51-7.40 (m, 8H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
1H-NMR: 8.40 (d, 2H), 8.25 (d, 2H), 8.00-7.75 (m, 4H), 7.51-7.40 (m, 8H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
［準備例４］Ｔｚ－４の合成
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－４ １１．５ｇ（収率５８％）を得た。
1H-NMR: 8.40 (d, 2H), 8.15 (d, 1H), 8.00-7.75 (m, 5H), 7.51-7.40 (m, 8H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
1H-NMR: 8.40 (d, 2H), 8.15 (d, 1H), 8.00-7.75 (m, 5H), 7.51-7.40 (m, 8H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
［準備例５］Ｐｙ－１の合成
＜ステップ１＞４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジンの合成
４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン５０．０ｇ及び［１，１’－ビフェニル］－４イル ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４０ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン５０．２ｇ（収率７５％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.85-7.50 (m, 4H), 7.55-7.49 (d, 6H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 344
＜ステップ１＞４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジンの合成
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.85-7.50 (m, 4H), 7.55-7.49 (d, 6H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 344
＜ステップ２＞Ｐｙ－１の合成
４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－６－フェニルピリミジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－１ １１．５ｇ（収率５７％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.97 (d, 2H) 7.85-7.50 (m, 2H), 7.55-7.49 (d, 6H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.97 (d, 2H) 7.85-7.50 (m, 2H), 7.55-7.49 (d, 6H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
［準備例６］Ｐｙ－２の合成
４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－６－フェニルピリミジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－２ １０．９ｇ（収率５５％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.85-7.50 (m, 3H), 7.55-7.49 (d, 7H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
1H-NMR: δ 8.36-8.30 (m, 4H), 7.85-7.50 (m, 3H), 7.55-7.49 (d, 7H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
［準備例７］Ｔｚ－５の合成
＜ステップ１＞２－クロロ－４－フェニル－６－（トリフェニル－２－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及びトリフェニレン－２－イル ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、２－クロロ－４－フェニル－６－（トリフェニル－２－イル）－１，３，５－トリアジン４８ｇ（収率６６％）を得た。
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.70-7.45 (m, 9H)
Mass : [(M+H)+] : 419
＜ステップ１＞２－クロロ－４－フェニル－６－（トリフェニル－２－イル）－１，３，５－トリアジンの合成
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.70-7.45 (m, 9H)
Mass : [(M+H)+] : 419
＜ステップ２＞Ｔｚ－５の合成
２－クロロ－４－フェニル－６－（トリフェニル－２－イル）－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－５ １２．３ｇ（収率５８％）を得た。
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.80 (d, 2H), 7.70-7.45 (m, 11H)
Mass : [(M+H)+] : 495
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.80 (d, 2H), 7.70-7.45 (m, 11H)
Mass : [(M+H)+] : 495
［準備例８］Ｔｚ－６の合成
２－クロロ－４－フェニル－６－（トリフェニル－２－イル）－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－６ １２．１ｇ（収率５７％）を得た。
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.74 (d, 1H), 7.70-7.45 (m, 12H)
Mass : [(M+H)+] : 495
1H-NMR: δ 9.60 (d, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.38-8.15 (m, 5H), 7.74 (d, 1H), 7.70-7.45 (m, 12H)
Mass : [(M+H)+] : 495
［準備例９］Ｐｙ－３の合成
＜ステップ１＞４－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジンの合成
４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）―６－クロロ－２－フェニルピリミジン１５．０ｇ及び［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してエチルアセテートで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、４－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン１１．２ｇ（収率５６％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.75 (d, 4H), 7.55-7.49 (m, 9H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
＜ステップ１＞４－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジンの合成
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.75 (d, 4H), 7.55-7.49 (m, 9H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 420
＜ステップ２＞Ｐｙ－３の合成
４－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－３ １０．２ｇ（収率５３％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.80-7.75 (m, 6H), 7.55-7.49 (m, 11H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 496
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.80-7.75 (m, 6H), 7.55-7.49 (m, 11H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 496
［準備例１０］Ｐｙ－４の合成
４－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－６－クロロ－２－フェニルピリミジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－４ １１．２０ｇ（収率５５％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, 4H), 7.55-7.49 (m, 12H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 496
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.04 (s, 3H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, 4H), 7.55-7.49 (m, 12H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 496
［準備例１１］Ｔｚ－７の合成
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及び（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、２－クロロ－４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５１ｇ（収率７０％）を得た。
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 4H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 385
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 4H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 385
＜ステップ２＞Ｔｚ－７の合成
２－クロロ－４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－７ １０．５ｇ（収率５３％）を得た。
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 4H), 7.50-7.41 (m, 6H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 461
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.75 (d, 4H), 7.50-7.41 (m, 6H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 461
［準備例１２］Ｔｚ－８の合成
２－クロロ－４－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－８ １１．２ｇ（収率５５％）を得た。
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7,82 (s, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 7H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 461
1H-NMR: δ 8.38 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7,82 (s, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.41 (m, 7H), 7.25 (d, 2H), 1.69 (s, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 461
［準備例１３］Ｐｙ－５の合成
＜ステップ１＞４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジンの合成
４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン４５．０ｇ及び（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４２ｇを、トルエン８００ｍｌ、エタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン３９．８ｇ（収率５８％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 5H), 7.57-7.50 (m, 4H), 7.25 (d, 2H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 344
＜ステップ１＞４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジンの合成
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 5H), 7.57-7.50 (m, 4H), 7.25 (d, 2H) 7.03 (s, 1H)
Mass : [(M+H)+] : 344
＜ステップ２＞Ｐｙ－５の合成
４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－５ ９．８ｇ（収率４３％）を得た。
1H-NMR: δ 9.21 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.76 (d, 2H), 7.59-7.55 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
1H-NMR: δ 9.21 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.76 (d, 2H), 7.59-7.55 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
［準備例１４］Ｐｙ－６の合成
４－クロロ－２－フェニル－６－（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ピリミジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸５．５ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．８ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｐｙ－５ １０．２ｇ（収率４４％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.78 (d, 1H), 7.67 (d, 1H) 7.50-7.43 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.78 (d, 1H), 7.67 (d, 1H) 7.50-7.43 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 421
［準備例１５］Ｔｚ－９の合成
＜ステップ１＞３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及び（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール５５ｇ（収率７１％）を得た。
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.65-7.50(m, 8H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 434
＜ステップ１＞３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールの合成
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.65-7.50(m, 8H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 434
＜ステップ２＞Ｔｚ－９の合成
３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸５．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－９ ８．８ｇ（収率３８％）を得た。
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 5H), 7.75(d, 1H), 7.65-7.50(m, 10H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 510
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 5H), 7.75(d, 1H), 7.65-7.50(m, 10H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 510
［準備例１６］Ｔｚ－１０の合成
３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸５．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、キシレン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１０ ９．６ｇ（収率４１％）を得た。
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.65-7.50(m, 11H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 510
1H-NMR: δ 8.65 (d, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.65-7.50(m, 11H), 7.35(t, 2H)
Mass : [(M+H)+] : 510
［準備例１７］Ｔｚ－１１の合成
＜ステップ１＞４－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリルの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及び（４－シアノフェニル）ボロン酸２５．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、４－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル４２ｇ（収率６７％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 294
＜ステップ１＞４－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリルの合成
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 294
＜ステップ２＞Ｔｚ－１１の合成
４－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸７．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１１ １０．２ｇ（収率４８％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7,80 (d, 2H), 7.75-7.70 (m, 4H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 370
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7,80 (d, 2H), 7.75-7.70 (m, 4H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 370
［準備例１８］Ｔｚ－１２の合成
４－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸７．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１２ ９．８ｇ（収率４７％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H),7.85 (s, 1H), 7.75-7.65 (m, 5H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 370
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 7.95 (d, 2H),7.85 (s, 1H), 7.75-7.65 (m, 5H), 7.50 (t, 3H)
Mass : [(M+H)+] : 370
［準備例１９］Ｔｚ－１３の合成
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０．０ｇ及びジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル ボロン酸３５．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４５ｇを、トルエン１０００ｍｌ、エタノール２５０ｍｌ、水２５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン５０ｇ（収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 4H), 7.50-7.30(m, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 359
＜ステップ１＞２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの合成
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 4H), 7.50-7.30(m, 6H)
Mass : [(M+H)+] : 359
＜ステップ２＞Ｔｚ－１３の合成
２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（４－クロロフェニル）ボロン酸７．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１３ ９．２ｇ（収率４２％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 6H), 7.50-7.30(m, 8H)
Mass : [(M+H)+] : 435
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 6H), 7.50-7.30(m, 8H)
Mass : [(M+H)+] : 435
［準備例２０］Ｔｚ－１４の合成
２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン１５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸７．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．６ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ６．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール５０ｍｌ、水５０ｍｌに入れ、２時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、十分量の水で失活後、溶液を分液ロートに移してメチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、Ｔｚ－１４ ９．５ｇ（収率４３％）を得た。
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 5H), 7.50-7.30(m, 9H)
Mass : [(M+H)+] : 435
1H-NMR: δ 8.36 (d, 2H), 8.05-7.80 (m, 5H), 7.50-7.30(m, 9H)
Mass : [(M+H)+] : 435
［合成例１］化合物１の合成
Ｔｚ－１ ３．０ｇと、２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン３．５ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇとを混ぜ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇとを入れ、４時間加熱攪拌を行った。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥した有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物１（２．４ｇ、収率５８％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 667
Mass : [(M+H)+] : 667
［合成例２］化合物４の合成
Ｔｚ－１の代わりに２－（４－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物４（３．１ｇ、収率５９％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 617
Mass : [(M+H)+] : 617
［合成例３］化合物６の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－３を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物６（３．５ｇ、収率５６％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 693
Mass : [(M+H)+] : 693
［合成例４］化合物８の合成
Ｐｙ－１ ３．０ｇと、２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチルー１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン３．２ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇとを混ぜ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇとを入れ、４時間加熱攪拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥した有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物８（２，８ｇ、収率５９％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 693
Mass : [(M+H)+] : 693
［合成例５］化合物３４の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－５を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物３４（３．５ｇ、収率５２％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 767
Mass : [(M+H)+] : 767
［合成例６］化合物３７の合成
Ｐｙ－１の代わりにＰｙ－３を使用した以外は、前記合成例４と同様にして化合物３７（３．２ｇ、収率５９％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 769
Mass : [(M+H)+] : 769
［合成例７］化合物４１の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－７を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物４１（２．３ｇ、収率４８％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 733
Mass : [(M+H)+] : 733
［合成例８］化合物５４の合成
Ｐｙ－１の代わりにＰｙ－５を使用した以外は、前記合成例４と同様にして化合物５４（２．２ｇ、収率４４％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 694
Mass : [(M+H)+] : 694
［合成例９］化合物６８の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－９を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物６８（２．３ｇ、収率４７％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 782
Mass : [(M+H)+] : 782
［合成例１０］化合物７４の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－１１を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物７４（３．２ｇ、収率５８％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 642
Mass : [(M+H)+] : 642
［合成例１１］化合物８２の合成
Ｔｚ－１の代わりにＴｚ－１３を使用した以外は、前記合成例１と同様にして化合物８２（２．４ｇ、収率４２％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 707
Mass : [(M+H)+] : 707
［合成例１２］化合物１０２の合成
Ｔｚ－２ ３．０ｇと、２，４－ジフェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリミジン３．５ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇとを混ぜ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇとを入れ、４時間加熱攪拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥した有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物１０２（２．２ｇ、収率４８％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 667
Mass : [(M+H)+] : 667
［合成例１３］化合物１０４の合成
Ｔｚ－２の代わりに２（３－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１０４（２．６ｇ、収率４６％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 617
Mass : [(M+H)+] : 617
［合成例１４］化合物１０６の合成
Ｐｙ－２ ３．０ｇと、２，４－ジフェニル－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１．３，５－トリアジン３．２ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇとを混ぜ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇとを入れ、４時間加熱攪拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥した有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物１０６（２．１ｇ、収率４９％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 667
Mass : [(M+H)+] : 667
［合成例１５］化合物１０８の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－４を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１０８（２．４ｇ、収率４７％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 693
Mass : [(M+H)+] : 693
［合成例１６］化合物１３１の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－６を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１３１（２．１ｇ、収率４６％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 767
Mass : [(M+H)+] : 767
［合成例１７］化合物１３２の合成
Ｐｙ－２の代わりにＰｙ－４を使用した以外は、前記合成例１４と同様にして化合物１３２（２．６ｇ、収率５１％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 769
Mass : [(M+H)+] : 769
［合成例１８］化合物１３７の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－８を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１３７（２．３ｇ、収率４６％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 733
Mass : [(M+H)+] : 733
［合成例１９］化合物１４６の合成
Ｐｙ－２の代わりにＰｙ－６を使用した以外は、前記合成例１４と同様にして化合物１４６（２．８ｇ、収率５３％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 694
Mass : [(M+H)+] : 694
［合成例２０］化合物１５７の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－１０を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１５７（２．１ｇ、収率４３％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 783
Mass : [(M+H)+] : 783
［合成例２１］化合物１６１の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－１２を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１６１（２．４ｇ、収率４６％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 642
Mass : [(M+H)+] : 642
［合成例２２］化合物１６７の合成
Ｔｚ－２の代わりにＴｚ－１４を使用した以外は、前記合成例１２と同様にして化合物１６７（２．０ｇ、収率４１％）を製造した。
Mass : [(M+H)+] : 707
Mass : [(M+H)+] : 707
［実施例１～１１］青色有機電界発光素子の製作
合成例で合成された化合物１、４、６、８、３４、３７、４１、５４、６８、７４、８２を常法に従って高純度の昇華精製を行った後、後述のように青色有機電界発光素子を製作した。
合成例で合成された化合物１、４、６、８、３４、３７、４１、５４、６８、７４、８２を常法に従って高純度の昇華精製を行った後、後述のように青色有機電界発光素子を製作した。
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着器へ基板を移送した。
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（株式会社斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（株式会社斗山電子製、３０ｎｍ）／それぞれの化合物１、４、６、８、３４、３７、４１、５４、６８、７４、８２（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を製作した（下記表１を参照）。
［比較例１］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送層物質として、化合物１の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例２］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１を使用しない以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送層物質として、化合物１を使用しない以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例３］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－１を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－１を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例４］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－２を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－２を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例５］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送層物質として、化合物１の代わりに化合物Ｔ－３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
なお、実施例１～１１及び比較例１～３において使用されたＮＰＢ、ＡＮＤ及びＡｌｑ３、化合物Ｔ１～Ｔ３の構造は、それぞれ次の通りである。
［評価例１］
実施例１～１１及び比較例１～４においてそれぞれ製作された青色有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表２に示す。
実施例１～１１及び比較例１～４においてそれぞれ製作された青色有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表２に示す。
前記表２に示すように、本発明の化合物を電子輸送層に使用した実施例１～１１における青色有機電界発光素子は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した比較例１の青色有機電界発光素子、及び電子輸送層を有しない比較例２の青色有機電界発光素子に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
具体的に、トリアジンとピリミジンとの間にパラ－メタ（ｐａｒａ－ｍｅｔａ）位置で結合されたビフェニレン連結基を有する本願の電子輸送層材料を備える実施例１～１１における青色有機電界発光素子は、同一の基本骨格構造を有するが、パラ－パラ（ｐａｒａ－ｐａｒａ）結合されたビフェニレン連結基を有する電子輸送層（化合物Ｔ－１）、及びメターメタ（ｍｅｔａ－ｍｅｔａ）結合されたビフェニレン連結基を有する電子輸送層（化合物Ｔ－２）を備える比較例３及び４に比べて、素子の駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面でより優れた性能を示すことがわかった。特に、素子の駆動電圧において、およそ０．８から１．５Ｖ程度の、顕著な効果が得られることが確認された。
［実施例１２～２２］青色有機電界発光素子の製作
合成例で合成された化合物１０２、１０４、１０８、１０６、１３１、１３２、１３７、１４６、１５７、１６１、１６７を常法に従って高純度の昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色有機電界発光素子を製作した。
合成例で合成された化合物１０２、１０４、１０８、１０６、１３１、１３２、１３７、１４６、１５７、１６１、１６７を常法に従って高純度の昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色有機電界発光素子を製作した。
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着器へ基板を移送した。
上述のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（株式会社斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（株式会社斗山電子製、３０ｎｍ）／それぞれの化合物１０２、１０４、１０８、１０６、１３１、１３２、１３７、１４６、１５７、１６１、１６７（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して、有機電界発光素子を製作した（下記表３を参照）。
［比較例６］青色有機電界発光素子の製造
電子輸送補助層物質として化合物１０２を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を、２５ｎｍから３０ｎｍに変更して蒸着を行った以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送補助層物質として化合物１０２を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を、２５ｎｍから３０ｎｍに変更して蒸着を行った以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例７］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層材料として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－１を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送補助層材料として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－１を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例８］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層物質として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－２を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送補助層物質として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－２を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［比較例９］青色有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層物質として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－３を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
電子輸送補助層物質として、化合物１０２の代わりに化合物Ｔ－３を使用した以外は、前記実施例１２と同様にして青色有機電界発光素子を製作した。
［評価例２］
実施例１２～２２及び比較例５～７においてそれぞれ製造された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表４に示す。
実施例１２～２２及び比較例５～７においてそれぞれ製造された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表４に示す。
前記表４に示すように、本発明の化合物を電子輸送補助層材料に使用した実施例１２～２２における青色有機電界発光素子は、電子輸送補助層を含まない比較例５の青色有機電界発光素子に比べて、電流効率、発光ピークの面で優れており、特に、駆動電圧の面で顕著な効果が得られることがわかった。
具体的に、トリアジンとピリミジンとの間にパラ－メタ（ｐａｒａ－ｍｅｔａ）位置で結合されたビフェニレン連結基を有する本願の電子輸送補助層を備える実施例１２～２２における青色有機電界発光素子は、同一基本骨格構造を有するが、パラ－パラ（ｐａｒａ－ｐａｒａ）結合されたビフェニレン連結基を有する電子輸送補助層（化合物Ｔ－１）、及びメターメタ（ｍｅｔａ－ｍｅｔａ）結合されたビフェニレン連結基を有する電子輸送補助層（化合物Ｔ－２）を備える比較例６及び７に比べて、素子の駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面でより優れた性能を示すことがわかった。特に、素子の駆動電圧において、およそ０．７から１．３Ｖ程度の、顕著な効果が得られることが確認された。
Claims (11)
- 次の化学式１で示される化合物。
Ｘ１及びＸ２のうちの１つは、ＣＲ１であり、他の１つは、Ｎであり、
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ ６ ～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基から選択され（ただし、Ａｒ １ とＡｒ ２ が共にナフチル基である場合、及び／又はＡｒ ３ とＡｒ ４ が共にナフチル基である場合を除く）、
前記Ｒ１、Ａｒ１～Ａｒ４の、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一又は異なっている。） - 前記化学式１で示される化合物は、次の化学式２又は化学式３で示される、請求項１に記載の化合物。
Ｘ１及びＸ２、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ請求項１での定義と同様である。） - Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記Ｒ１の、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換され、前記置換基が複数個である場合、これらは、互いに同一又は異なっている、請求項１に記載の化合物。 - Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、但し、Ａｒ１～Ａｒ４が全て同一である場合を除き、
前記Ａｒ１～Ａｒ４の、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数個である場合、これらは互いに同一又は異なっている、請求項１に記載の化合物。 - 前記Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ次の構造式から選択される、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１で示される化合物は、次の化学式１～化学式１９０のうちのいずれか１つで示される、請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１で示される化合物は、電子輸送層又は電子輸送補助層の材料である、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１～請求項７のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む電子輸送層。
- 請求項１～請求項７のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む電子輸送補助層。
- 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１～請求項７のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む有機電界発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は、発光層、発光補助層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び電子輸送補助層からなる群から選択される、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
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