CN109096217A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。所述杂环化合物包括含氟环基。杂环化合物不包括咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和/或苯并[9,10]菲基。有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,并包括所述杂环化合物中的至少一种。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
本申请要求于2017年6月21日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0078597号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
与本领域的其它器件相比,有机发光器件包括这样的自发射器件:其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的各方面提供了一种新颖的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
实施例的另外的方面将在随后的描述中进行部分地阐述,部分地通过描述将是清楚的,或者可以通过给出的实施例的实践来获知。
本公开的实施例的一方面提供了一种由以下的式1表示的杂环化合物:
式1
在式1中,
L1至L3可以均独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1至a3可以均独立地为从1至5的整数,
R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
b1至b3可以均独立地为从1至20的整数,
从R1至R3中选择的至少一个可以为含氟环基,
当b1个数的R1中的至少一个为含氟环基时,L1可以不为取代或未取代的三嗪基,当b2个数的R2中的至少一个为含氟环基时,L2可以不为取代或未取代的三嗪基,当b3个数的R3中的至少一个为含氟环基时,L3可以不为取代或未取代的三嗪基,
杂环化合物可以不包括咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和/或苯并[9,10]菲基,
取代的C3-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)和-C(=O)(Q11)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)和-C(=O)(Q21)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)和-C(=O)(Q31),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*表示与相邻原子的结合位。
本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层,并包括所述杂环化合物中的至少一种。
附图说明
实施例的这些和/或其它方面通过结合附图对实施例的下面的描述将变得明显并且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将详细地对其示例示出在附图中的实施例做出参考,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为局限于在此阐述的描述。因此,以下仅通过参照附图来描述实施例,以解释本描述的实施例的多方面。如在此使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种、者)”的表述在一列元件(或要素)之后时,修饰整列元件(或要素),而不是修饰该列的个别元件(或要素)。
根据实施例的杂环化合物由以下的式1表示:
式1
在式1中,
L1至L3可以均独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中,L1至L3可以均独立地选自于:
单键、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
例如,L1至L3可以均独立地选自于单键和由式3-1至式3-29表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式3-1至3-29中,
Y1可以为C(Z3)(Z4)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
d2可以是从0至2的整数,
d3可以是从0至3的整数,
d4可以是从0至4的整数,
d5可以是0至5的整数,
d6可以是从0至6的整数,
d8可以是从0至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
式1中的a1至a3可以均独立地为从1至5的整数,其中,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同,当a2为二或更大时,两个或更多个L2可以彼此相同或不同,当a3为二或更大时,两个或更多个L3可以彼此相同或不同。
在一个实施例中,a1至a3可以均独立地为从1至3的整数。
式1中的R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2)。
在一个实施例中,R1至R3可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯啉基和咪唑并吡啶基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯啉基和咪唑并吡啶基;
-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于:
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;
均取代有C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
式1中的b1至b3可以均独立地为从1至20的整数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同,当b2为二或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同,当b3为二或更大时,两个或更多个R3可以彼此相同或不同。
例如,b1至b3可以均独立地为从1至4的整数。
从式1中的R1至R3中选择的至少一个可以为含氟环基(例如,包含至少一个氟原子的环基团)。“含氟环基”可以包括例如取代有至少一个-F的C3-C60碳环基或者取代有至少一个-F的C1-C60杂环基。“取代有至少一个-F的C3-C60碳环基”可以包括例如均取代有至少一个-F的C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和单价非芳香缩合多环基,“取代有至少一个-F的C1-C60杂环基”可以包括例如均取代有至少一个-F的C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C2-C60杂芳基和单价非芳香缩合杂多环基。
在式1中,当b1个数的R1中的至少一个为含氟环基时,L1可以不为取代或未取代的三嗪基,当b2个数的R2中的至少一个为含氟环基时,L2可以不为取代或未取代的三嗪基,当b3个数的R3中的至少一个为含氟环基时,L3可以不为取代或未取代的三嗪基,
所述杂环化合物可以不包括咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和/或苯并[9,10]菲基。
在一个实施例中,含氟环基可以包括一个至五个氟基团。例如,含氟环基可以包括一个、两个或五个氟基团,但是本公开的实施例不限于此。例如,含氟环基可以包括两个或更多个氟基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,含氟环基可以是取代有至少一个-F的C3-C60碳环基。例如,含氟环基可以是均取代有至少一个-F的C6-C60芳基或者单价非芳香缩合多环基,但是本公开的实施例不限于此。例如,含氟环基可以是均取代有-F的苯基、萘基或芴基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,含氟环基可以选自于由式4-1至式4-19表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式4-1至4-19中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z33)或Si(Z33)(Z34),
Z31至Z34可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C20烷基的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和取代有C1-C20烷基的苯基,
e2可以是从0至2的整数,
e3可以是从0至3的整数,
e4可以是从0至4的整数,
e6可以是从0至6的整数,
*表示与相邻原子的结合位。
例如,含氟环基可以是由式4-3或式4-9表示的基团,Z31可以为氢,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,i)当b1个数的R1中的至少一个为含氟环基时,a1个数的L1中的至少一个可以为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,
ii)当b2个数的R2中的至少一个为含氟环基时,a2个数的L2中的至少一个可以为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,
iii)当b3个数的R3中的至少一个为含氟环基时,a3个数的L3中的至少一个可以为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,
取代的C3-C60碳环基的取代基可以选自于C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基。
例如,取代或未取代的C3-C60碳环基可以选自于:
苯基、萘基和芴基;
均取代有C1-C20烷基的苯基和芴基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式1中,i)b1个数的R1中的至少一个可以为含氟环基,b2个数的R2和b3个数的R3可以均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;取代有一个或更多个苯基的三嗪基;
ii)b1个数的R1中的至少一个和b2个数的R2中的至少一个可以均为含氟环基,b3个数的R3可以均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、喹啉基、菲咯啉基、三嗪基和嘧啶基;均取代有选自于氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、三嗪基和嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、喹啉基、菲咯啉基、三嗪基和嘧啶基;-B(Q1)(Q2);或者
iii)b1个数的R1中的至少一个、b2个数的R2中的至少一个和b3个数的R3中的至少一个可以均为含氟环基,
Q1和Q2可以均独立地为取代有一个或更多个C1-C20烷基的苯基。
在一个或更多个实施例中,i)当b1为二或更大且b1个数的R1中的至少一个为含氟环基时,不是含氟环基的一个或更多个R1包括在含氟环基与L1之间,ii)当b2为二或更大且b2个数的R2中的至少一个为含氟环基时,不是含氟环基的一个或更多个R2可以包括在含氟环基与L2之间,iii)当b3为二或更大且b3个数的R3中的至少一个为含氟环基时,不是含氟环基的一个或更多个R3可以包括在含氟环基与L3之间。
在一个实施例中,式1中的L1至L3和R1至R3可以均不包括三嗪基。
在一个或更多个实施例中,所述杂环化合物可以包括一个至五个氟基团。
在一个实施例中,所述杂环化合物可以选自于化合物1至化合物90:
所述杂环化合物包括式1的结构。尽管本申请不受任何具体机理或理论限制,但是认为由于杂环化合物包括至少一个作为具有高电负性的元素的氟元素(氟),因此杂环化合物分子形成强偶极(例如,杂环化合物中的每个分子可以具有强的偶极矩)。进一步认为的是,在不限制本申请的情况下,结果,通过分子间界面偶极-偶极相互作用(例如,杂环化合物的分子之间的分子间界面偶极-偶极相互作用)来降低界面真空水平,从而促进电子注入。另外,认为即使在电子传输层(ETL)中,也通过由氟元素(氟)的非共用电子引起的强的次级键(诸如氢键)来促进电子传输,但是本申请不受具体机理或理论限制。
另外,由于所述杂环化合物在包括含氟环基的末端与三嗪核心之间不包括另一三嗪基,因此所述杂环化合物的分子结构可以被设计为不是对称的,而是非对称的。因此,分子可以具有较强的极性。
通过参照下面的示例,由式1表示的杂环化合物的合成方法对本领域普通技术人员而言将是明显的。
式1的杂环化合物中的至少一种可以用于有机发光器件的一对电极之间。例如,所述杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个层中。在一个或更多个实施例中,式1的杂环化合物可以用作位于有机发光器件的一对电极外部的覆层的材料。
因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层包括至少一种缩合环化合物。
如在此使用的,表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的化合物”的情况和“(有机层)包括两种或更多种不同的杂环化合物”的情况。
在一个实施例中,第一电极是阳极,第二电极是阴极,有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极之间,空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括在此公开的杂环化合物中的至少一种。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层,电子传输层可以包括杂环化合物。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括发射辅助层,发射辅助层可以包括杂环化合物。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括p掺杂剂,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在一个或更多个实施例中,p掺杂剂可以包括含氰基化合物。
发射层中的主体可以包括从蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
发射层中的掺杂剂可以包括从苯乙烯类化合物和胺类化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
在有机发光器件中,发射层可以是用于发射第一颜色光的第一发射层,
在第一电极与第二电极之间,i)还可以包括至少一个用于发射第二颜色光的第二发射层,或者ii)还可以包括至少一个用于发射第二颜色光的第二发射层和至少一个用于发射第三颜色光的第三发射层,
第一颜色光的最大(例如,上端)发射波长、第二颜色光的最大(例如,上端)发射波长和第三颜色光的最大(例如,上端)发射波长可以彼此相同或不同,
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式来发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式来发射。
有机发光器件还可以包括从第一覆层和第二覆层中选择的至少一个,第一覆层设置在发射层中产生的光经过第一电极朝向外部行进所沿的路径中,第二覆层设置在发射层中产生的光经过第二电极朝向外部行进所沿的路径中,从第一覆层和第二覆层中选择的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
例如,有机发光器件可以具有:i)堆叠结构,其包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆层;ii)堆叠结构,其包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层、第一电极、有机层和第二电极;或者iii)堆叠结构,其包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆层,从第一覆层和第二覆层中选择的至少一个可以包括杂环化合物。
如在此使用的,术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1来描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或可反射的(反射的)电极时,用于第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In),镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同材料的单层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为从0至3的整数,
xa5可以是从1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33与这里其它地方描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以均独立地选自于:
咔唑基;
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由以下的式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由以下的式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
可以通过参照在此结合R203提供的描述来理解R211和R212
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
[p掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);
由以下的式221表示的化合物:
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约100至大约1,000的范围内,例如,在大约200至大约600的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
[发射层中的主体]
在一个或更多个实施例中,主体还可以包括由以下的式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xb1可以是从0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是从1至5的整数,
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式301中,Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在式301中,xb11可以为二或更大,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与以上描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以与以上描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由以下的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以是从0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为从0至10的整数,
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时均为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷材料(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但是本公开的实施例不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下的式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域可以包括由式1表示的化合物。
在一个实施例中,电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的,术语“贫π电子的含氮环”表示具有作为成环部分的至少一个*-N=*'的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)从具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中选择的至少一个;ii)从均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中选择的两个或更多个彼此缩合(例如,结合在一起)的杂多环基团;或者iii)从均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中选择的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,结合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以是从0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以是从1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的环Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601和Q602可以与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
关于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆层210,在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190以及第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以根据相长干涉的原理来提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。
在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33(这里在其它地方示出)和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法来在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到包括在待沉积的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到包括在待沉积的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如在此使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。除了C1-C60亚烷基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。除了C2-C60亚烯基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。除了C2-C60亚炔基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。除了C3-C10亚环烷基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。除了C1-C10亚杂环烷基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性(例如,单环基团不是芳香性的)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。除了C3-C10亚环烯基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。除了C1-C10亚杂环烯基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的术语C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,多个环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有碳环芳香体系的单价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有碳环芳香体系的二价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,多个环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的,术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),在此使用的术语C6-C60芳硫基指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。除了二价非芳香缩合多环基是二价的而不是单价的之外,在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。除了二价非芳香缩合杂多环基是二价的而不是单价的之外,如在此使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子(例如,环本身仅包括碳原子)。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C1-C60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的,术语“Ph”指苯基,如在此使用的,术语“Me”指甲基,如在此使用的,术语“Et”指乙基,如在此使用的,术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的,术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的词语“使用B代替A”指使用相同(例如,基本上相同)的摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例1:化合物2的合成
中间产物I-1的合成
将1.84g(10mmol)的氰脲酰氯溶解于30mL的四氢呋喃(THF)中,在0℃的温度下向其中添加26mL的4-氟苯基溴化镁(1.0M THF中),并在35℃的温度下搅拌反应溶液12小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用60mL的水和60mL的二乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得1.36g的中间产物I-1(产率:45%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C15H8ClF2N3:M+1 303.4。
中间产物I-2的合成
将3.34g(11.0mmol)的中间产物I-1、2.00g(10.0mmol)的4-溴苯基硼酸、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4和4.15g(30.0mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将所得反应溶液冷却至室温,并由此通过使用60mL的水和60mL的二乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得2.12g的中间产物I-2(产率:50%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C21H12BrF2N3:M+1 423.0。
化合物2的合成
将4.23g(10mmol)的中间产物I-2、1.98g(10mmol)的[1,1'-联苯]-4-基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得4.08g的化合物2(产率:82%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C33H21F2N3计算值497.17,实验值497.16。
合成示例2:化合物5的合成
除了使用(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸之外,以与化合物2的合成基本上相同的方式来合成5.17g的化合物5(产率:83%)。通过MS/FAB和1HNMR来鉴定所得化合物。
C43H27F2N3计算值623.22,实验值623.23。
合成示例3:化合物9的合成
除了使用(6-([1,1'-联苯]-4-基)萘-2-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸之外,以与化合物2的合成基本上相同的方式来合成4.73g的化合物9(产率:76%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C43H27F2N3计算值623.22,实验值623.21。
合成示例4:化合物25的合成
除了使用(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸之外,以与化合物2的合成基本上相同的方式来合成4.42g的化合物25(产率:72%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C42H29F2N3计算值613.23,实验值613.22。
合成示例5:化合物31的合成
将3.03g(10mmol)的中间产物I-1、3.25g(10mmol)的(6-(3-(萘-2-基)苯基)吡啶-2-基)硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得3.12g的化合物31(产率:57%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C36H22F2N4计算值548.18,实验值548.19。
合成示例6:化合物40的合成
中间产物I-3的合成
将2.25g(10mmol)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪溶于30mL的THF中,在0℃的温度下向其中添加10mL的4-氟苯基溴化镁(1.0M THF中),并在35℃的温度下搅拌反应溶液12小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用60mL的水和60mL的二乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得1.31g的中间产物I-3(产率:46%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C15H9ClFN3:M+1 285.1。
中间产物I-4的合成
除了使用中间产物I-3代替中间产物I-1之外,以与中间产物I-2的合成基本上相同的方式来合成2.03g的中间产物I-4(产率:50%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C21H13BrFN3:M+1 405.0。
化合物40的合成
将4.05g(10mmol)的中间产物I-4、2.48g(10mmol)的(4-(萘-2-基)苯基)硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得4.07g的化合物40(产率:77%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C37H24FN3计算值529.20,实验值529.21。
合成示例7:化合物45的合成
除了使用3-氟苯基溴化镁代替4-氟苯基溴化镁,并使用(4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸之外,以与化合物2的合成基本上相同的方式来合成4.36g的化合物45(产率:70%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C43H27F2N3计算值623.22,实验值623.22。
合成示例8:化合物60的合成
将2.50g(10mmol)的4-溴-4'-氟-1,1'-联苯、5.11g(10mmol)的2,4-二苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得4.39g的化合物60(产率:79%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C39H26FN3计算值555.21,实验值555.20。
合成示例9:化合物74的合成
将2.98g(10mmol)的2-(4'-氟-[1,1'-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、4.19g(10mmol)的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得4.22g的化合物74(产率:76%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C39H26FN3计算值555.21,实验值555.20。
合成示例10:化合物81的合成
中间产物I-5的合成
将4.35g(10mmol)的2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪、3.38g(12mmol)的1-溴-4-碘苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得3.38g的中间产物I-5(产率:73%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C27H18BrN3:M+1 463.1。
中间产物I-6的合成
将4.36g(10mmol)的中间产物I-5、2.54g(10mmol)的双(频哪醇合)二硼、0.35g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和2.94g(30mmol)的KOAc溶解于60mL的甲苯中,并在100℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得3.63g的中间产物I-6(产率:71%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C33H30BN3O2:M+1 511.2。
化合物81的合成
将3.03g(10mmol)的中间产物I-1、5.11g(10mmol)的中间产物I-6、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得5.15g的化合物81(产率:79%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C42H26F2N6计算值625.22,实验值625.23。
合成示例11:化合物90的合成
中间产物I-7的合成
将4.35g(10mmol)的2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪、3.38g(12mmol)的1-溴-4-碘苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得3.38g的中间产物I-7(产率:73%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C33H30BN3O2:M+1 511.2。
中间产物I-8的合成
将4.80g(10mmol)的中间产物I-7、2.54g(10mmol)的双(频哪醇合)二硼、0.35g(0.5mmol)的Pd(PPh3)2Cl2和2.94g(30mmol)的KOAc溶解于60mL的甲苯中,并在100℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得3.70g的中间产物I-8(产率:70%)。通过LC-MS来鉴定所得化合物。
C36H42B2O2:M+1 528.3。
化合物90的合成
将5.28g(10mmol)的中间产物I-8、3.03g(10mmol)的2-氯-4,6-双(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于包括THF和H2O(2/1)的60mL的混合溶液中,并在80℃的温度下搅拌16小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并由此通过使用40mL的水和50mL的乙醚萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁来干燥萃取的有机层,并使溶剂从其中蒸发。然后,通过硅胶柱色谱对由此获得的残留物进行分离和纯化,以获得4.89g的化合物90(产率:73%)。通过MS/FAB和1H NMR来鉴定所得化合物。
C45H38BF2N3计算值669.31,实验值669.30。
所合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示出在表1中。通过参照以上描述的合成机理和原材料,除表1中示出的化合物之外的化合物的合成方法对本领域普通技术人员而言应是显而易见的。
表1
通过参照以上描述的合成机理和原材料,除根据合成示例1至合成示例11合成的化合物之外的化合物的合成方法对本领域普通技术人员而言也可以是显而易见的。
示例1
将作为阳极的康宁15Ω/cm2()ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将所得ITO玻璃基底设置到真空沉积装置。
在阳极上真空沉积作为普遍可用的材料的2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,并在空穴注入层上真空沉积作为普遍可用的材料的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输化合物以形成具有的厚度的空穴传输层。
以98:2的重量比在空穴传输层上共沉积作为普遍可用的9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)分别作为蓝色荧光主体和蓝色荧光掺杂剂,以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积化合物2以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积作为碱金属卤化物的LiF以形成具有的厚度的电子注入层,并在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴电极,从而形成LiF/Al电极。以这种方式,制造了有机发光器件。
示例2
除了在形成电子传输层时使用化合物5代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例3
除了在形成电子传输层时使用化合物9代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例4
除了在形成电子传输层时使用化合物25代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例5
除了在形成电子传输层时使用化合物31代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例6
除了在形成电子传输层时使用化合物40代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例7
除了在形成电子传输层时使用化合物45代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例8
除了在形成电子传输层时使用化合物60代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例9
除了在形成电子传输层时使用化合物74代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例10
除了在形成电子传输层时使用化合物81代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
示例11
除了在形成电子传输层时使用化合物90代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例1
除了在形成电子传输层时使用化合物200代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例2
除了在形成电子传输层时使用化合物201代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例3
除了在形成电子传输层时使用化合物202代替化合物2之外,以与示例1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
在50mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例11和对比示例1至对比示例3制造的有机发光器件的驱动电压、亮度、效率(cd/A)和半寿命,并将它们的结果示出在以下的表2中。
表2
根据表2,与作为普通可用的材料的化合物201和化合物202以及化合物200相比,当使用根据一个或更多个实施例的化合物作为电子传输材料时,呈现出包括低驱动电压以及显著改善的效率和亮度的优异的I-V-L特性。例如,呈现出优异的寿命改善效果。
例如,当使用根据一个或更多个实施例的化合物作为器件的电子传输材料时,可以在驱动电压、亮度、效率和寿命方面呈现出优异的效果。下面示出了化合物2、化合物5、化合物9、化合物25、化合物31、化合物40、化合物45、化合物60、化合物74、化合物81和化合物90。
根据实施例的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
将理解的是,尽管可以在此使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,以上描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,可以在此使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“下面”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。还将理解的是,除了图中描绘的方位之外,空间相对术语意图包含装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果图中的装置被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下面”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“下面”可以包含上方和下方两种方位。装置可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位),并且应相应地解释在此使用的空间相对描述语。
将理解的是,当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间的元件或层。另外,还将理解的是,当元件或层被称作“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间的元件或层。
在此使用的术语仅是出于描述具体实施例的目的,而不意图限制本公开。如在此使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一个”和“一种”也意图包括复数形式。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”及其变型时,说明存在陈述的特征、整体、动作、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。
如在此使用的,术语“基本上”、“大约”和相似术语是用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。另外,在描述本公开的实施例时,“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变形同义。
另外,在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
应理解的是,应仅以描述性的含义而不是出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域中的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求限定的精神和范围的情况下,在此可以做出形式上和细节上的各种变化。

Claims (20)

1.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
L1至L3均独立地为单键、取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1至a3均独立地为从1至5的整数,
R1至R3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
b1至b3均独立地为从1至20的整数,
从R1至R3中选择的至少一个是含氟环基,
当b1个数的R1中的至少一个为所述含氟环基时,L1不为取代或未取代的三嗪基,当b2个数的R2中的至少一个为所述含氟环基时,L2不为取代或未取代的三嗪基,当b3个数的R3中的至少一个为所述含氟环基时,L3不为取代或未取代的三嗪基,
所述杂环化合物不包括咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并[9,10]菲基,
所述取代的C3-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C2-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)和-C(=O)(Q11)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)和-C(=O)(Q21)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)和-C(=O)(Q31),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
L1至L3均独立地选自于:
单键、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,并且
Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
a1至a3均独立地为从1至3的整数。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
R1至R3均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯啉基和咪唑并吡啶基;
均取代有选自于氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、菲咯啉基和咪唑并吡啶基;以及
-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),并且
Q1、Q2和Q31至Q33均独立地选自于:
C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
均取代有C1-C20烷基或C1-C20烷氧基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述含氟环基包括一个、两个或五个氟基团。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述含氟环基为取代有至少一个-F的C3-C60碳环基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述含氟环基为均取代有至少一个-F的C6-C60芳基或单价非芳香缩合多环基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述含氟环基选自于由式4-1至式4-19表示的基团:
其中,在式4-1至式4-19中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z33)或Si(Z33)(Z34),
Z31至Z34均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C20烷基的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和取代有C1-C20烷基的苯基,
e2为从0至2的整数,
e3为从0至3的整数,
e4为从0至4的整数,
e6为从0至6的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
i)当b1个数的R1中的至少一个为所述含氟环基时,a1个数的L1中的至少一个为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,
ii)当b2个数的R2中的至少一个为所述含氟环基时,a2个数的L2中的至少一个为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,
iii)当b3个数的R3中的至少一个为所述含氟环基时,a3个数的L3中的至少一个为单键或者取代或未取代的C3-C60碳环基,并且
所述取代的C3-C60碳环基中的取代基选自于C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基。
10.根据权利要求9所述的杂环化合物,其中:
所述取代或未取代的C3-C60碳环基选自于:
苯基、萘基和芴基;以及
均取代有C1-C20烷基的苯基和芴基。
11.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
i)b1个数的R1中的至少一个为所述含氟环基,b2个数的R2和b3个数的R3均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及取代有一个或更多个苯基的三嗪基;
ii)b1个数的R1中的至少一个和b2个数的R2中的至少一个均为所述含氟环基,b3个数的R3均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、喹啉基、菲咯啉基、三嗪基和嘧啶基;均取代有选自于氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、三嗪基和嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、蒽基、菲基、喹啉基、菲咯啉基、三嗪基和嘧啶基;以及-B(Q1)(Q2);或者
iii)b1个数的R1中的至少一个、b2个数的R2中的至少一个和b3个数的R3中的至少一个均为所述含氟环基,并且
Q1和Q2均为取代有一个或更多个C1-C20烷基的取代的苯基。
12.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述杂环化合物选自于化合物1至化合物90:
13.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包括发射层,并包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域,所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间,所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,并且
所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域包括所述杂环化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域包括包含所述杂环化合物的电子传输层。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中:
所述电子传输区域包括发射辅助层,所述发射辅助层包括所述杂环化合物。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述空穴传输区域包括p掺杂剂,并且
所述p掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中:
所述p掺杂剂包括含氰基化合物。
20.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层是用于发射第一颜色光的第一发射层,
所述有机发光器件还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层和用于发射第三颜色光的至少一个第三发射层,
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射,或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
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