CN108276422A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供了杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。所述杂环化合物由式1表示:<式1>

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
将于2017年1月6日在韩国知识产权局提交的并且名称为“杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2017-0002556号通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及杂环化合物和包括杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发光装置并且产生全色图像,并且也具有宽视角、高对比度、短的响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面上具有优异的特性。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发光层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发光层移动。载流子,比如空穴和电子,可在发光层中复合而产生激子。从激发态跃迁至基态的激子可产生光。
发明内容
实施方式涉及由式1表示的杂环化合物:
<式1>
在式1中,
A1和A2各自独立地选自C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X和Y各自独立地为氧(O)或硫(S),
L1和L2各自独立地选自取代的或未取代的C5-C60碳环基或取代的或未取代的C1-C60杂环基、*-Si(Q1)(Q2)-*’、*-N(Q1)-*’、*-B(Q1)-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)2-*’和*-P(=O)(Q1)-*’,
a1和a2各自独立地为选自0至5的整数,
当a1等于0时,*-(L1)a1-*’是单键,并且当a2等于0时,*-(L2)a2-*’是单键,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1和b2各自独立地为选自1至5的整数,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1和c2各自独立地为选自0至7的整数,
m和n各自独立地为选自0至8的整数,并且m和n之和等于或大于1,
选自取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
实施方式也涉及有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;和设置在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中有机层包括根据实施方式的杂环化合物。
附图说明
通过参考附图详细描述示例性实施方式,特征对于本领域技术人员而言将是显而易见的,其中:
图1至图4各自说明了根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
下面将参考附图更详细描述示例性实施方式,但是,它们可以以不同的形式实施且不应被解释为限于本文说明的实施方式。而是,提供这些实施方式从而本公开将是透彻和完整的,并且将向本领域技术人员充分传达示例性实施。通篇相同的参考数值指的是相同的要素。
如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。诸如“至少一个”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列的要素而不是修饰列表的单个要素。
根据实施方式的一个方面,杂环化合物由式1表示:
<式1>
在式1中,A1和A2可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在一个实施方式中,式1中的A1和A2可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基和菲基。
例如,式1中的A1和A2可各自独立地为苯基和萘基。
在式1中,X和Y可各自独立地为氧(O)或硫(S)。
在一个实施方式中,式1中的X和Y可彼此相同或不同。例如,在式1中,X可以是O并且Y可以是S;X可以是S并且Y可以是O;或X和Y都可以是O或S。
在式1中,L1和L2可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基、取代的或未取代的C1-C60杂环基、*-Si(Q1)(Q2)-*’、*-N(Q1)-*’、*-B(Q1)-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)2-*’或*-P(=O)(Q1)-*’。
在一个或多个实施方式中,式1中的L1和L2可各自独立地为基于选自以下基团的二价基团:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(Q1)-*’,且
Q1和Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在一个或多个实施方式中,在式1中,L1和L2可各自独立地选自由式3-1至3-47表示的基团:
在式3-1至3-47中,
Y1可以是O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
d2可以是选自0至2的整数,
d3可以是选自0至3的整数,
d4可以是选自0至4的整数,
d5可以是选自0至5的整数,
d6可以是选自0至6的整数,
d8可以是选自0至8的整数,并且
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
例如,在式1中,L1和L2可各自独立地选自由式3-1、3-2、3-6、3-8、3-12、3-24、3-32和3-47表示的基团。
在式1中,a1和a2可各自独立地为选自0至5的整数。
在一个实施方式中,式1中的a1和a2可各自独立地为0、1或2。
例如,当a1等于0时,*-(L1)a1-*’可以是单键,并且当a2等于0时,*-(L2)a2-*’可以是单键。例如,当a1是2或更大的整数时,两个或更多个L1可彼此相同或不同。例如,当a2是2或更大的整数时,两个或更多个L2可彼此相同或不同。
在式1中,Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个实施方式中,在式1中,Ar1和Ar2可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
在一个或多个实施方式中,在式1中,Ar1和Ar2可各自独立地选自由式5-1至5-84的表示基团:
在式5-1至5-84中,
Y31可以是O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z37)或Si(Z38)(Z39),
Z31至Z39可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
e2可以是选自0至2的整数,
e3可以是选自0至3的整数,
e4可以是选自0至4的整数,
e5可以是选自0至5的整数,
e6可以是选自0至6的整数,
e7可以是选自0至7的整数,
e9可以是选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,在式1中,Ar1和Ar2可各自独立地选自由式5-1至5-4、5-7、5-13、5-14、5-21至5-24、5-28、5-76和5-80至5-83表示的基团。
在一个或多个实施方式中,在式1中,Ar1和Ar2可各自独立地选自由式6-1至6-31表示的基团:
在式6-1至6-31中,*表示与相邻原子的结合位点。
在式1中,b1和b2可各自独立地为选自1至5的整数。例如,在式1中,b1和b2可各自独立地为1或2。
在式1中,R1和R2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个实施方式中,在式1中,R1和R2可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
例如,在式1中,R1和R2可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基。
在式1中,c1和c2可各自独立地为选自0至7的整数。当c1是2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同。当c2是2或更大时,两个或更多个R2可彼此相同或不同。
在式1中,m和n可各自独立地为选自0至8的整数,其中m和n之和等于或大于1。
在一个实施方式中,在式1中,m和n之和等于1或2。
在一个或多个实施方式中,在式1中,R1和R2可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,并且
m和n可各自独立地满足以下关系:m=0并且n=1;m=1并且n=0;m=0并且n=2;m=1并且n=1;或m=2并且n=0。
例如,在式1中,R1和R2可各自独立地为氢,并且
m和n可各自独立地满足以下关系:m=0并且n=1;m=1并且n=0;m=0并且n=2;m=1并且n=1;或m=2并且n=0。
在一个实施方式中,式1可由选自式1-1至1-9中的一个表示:
在式1-1至1-9中,
X、Y、L1、L2、a1、a2、Ar1、Ar2、b1、b2、R1、R2、c1、c2、m和n的描述各自独立地为与以上所定义的相同。
在一个或多个实施方式中,式1可由选自式1-11至1-19中的一个表示:
<式2-1>
*-(L1)a1-(Ar1)b1
<式2-2>
*-(L2)a2-(Ar2)b2
其中,在式1-11至1-19中,
R11至R18的描述可与关于R1所定义的相同,并且R21至R28的描述可与关于R2所定义的相同,
选自R11至R14中的至少一个可以是与由式2-1表示的基团的结合位点,或选自R21至R24中的至少一个可以是与由式2-2表示的基团的结合位点,并且
X、Y、L1、L2、a1、a2、Ar1、Ar2、b1和b2的描述可与以上所定义的相同。
在一个实施方式中,式1可由式1-11表示,
其中,在式1-11中,
(i)R11至R14可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
R21至R24可各自独立地选自:
由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,并且
选自R21至R24的至少一个可以是由式2-2表示的基团,或者
(ii)R11至R14可各自独立地选自:
由式2-1表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
选自R11至R14中的至少一个可以是由式2-1表示的基团,并且
R21至R24可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基。
在一个或多个实施方式中,式1可由式1-11表示,
其中,在式1-11中,
R11至R14可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
R21和R24可各自独立地选自:
由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
选自R22和R23中的至少一个可以是由式2-2表示的基团。
在一个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可以是选自化合物1至110中的一个:
由式1表示的杂环化合物可具有核心,该核心具有以下所示的结构,并且因此,可与许多杂原子形成稠合环,其可形成具有增加的分子间堆积的pi-共轭系统。就此而言,由式1表示的杂环化合物可具有高玻璃化转变温度、高熔点和良好的电荷传输能力的优势。所以,当由式1表示的杂环化合物应用于电子装置,比如有机发光装置时,电子装置可具有高效率和长寿命:
另外,在由式1表示的杂环化合物中,杂原子(例如,X和Y)相对彼此位于对位,从而具有可在分子间更容易形成氢键的分子结构。由于这种氢键,分子可被均匀堆积以增加分子间堆积,其可有助于增加玻璃化转变温度和熔点,并且增强电荷传输能力。
另外,在由式1表示的杂环化合物中,在式1中,m和n之和等于或大于1,即,存在除了氢以外的取代基。在一个实施中,取代基可增加共轭长度,其可增强电荷传输能力。
通过参考下面的实施例,本领域技术人员可理解由式1表示的杂环化合物的合成方法。
由式1表示的杂环化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如,由式1表示的杂环化合物可包括在选自空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一层内。在一个或多个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可用作位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
根据实施方式的另一个方面,提供了有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中有机层包括根据实施方式的至少一种杂环化合物。
本文使用的表达“(有机层)包括至少一种杂环化合物”包括其中“(有机层)包括由式1表示的相同的杂环化合物”的情况或其中“(有机层)包括两种或更多种不同的杂环化合物”的情况。
在示例性实施方式中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可进一步包括在第一电极和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合,并且电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合。
在一个实施方式中,电子传输区可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在一个实施方式中,电子传输区可包括电子传输层,并且电子传输层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括发光辅助层,并且光辅助层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
例如,空穴传输区可包括p型掺杂剂,其中p型掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级等于或小于约-3.5eV。p型掺杂剂可包括,例如,醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物或其组合。
例如,电子传输区可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
例如,发光层可包括掺杂剂和主体,其中主体可包括选自蒽类化合物、芘类化合物和螺-二芴类化合物中的至少一种。
在有机发光装置中,发光层可包括第一颜色发光层,
有机发光装置中的发光层可进一步包括在第一电极和第二电极之间的i)至少一个第二颜色发光层或ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
其中第一颜色发光层的最大发光波长、第二颜色发光层的最大发光波长和第三颜色发光层的最大发光波长可彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可作为混合光发射,或第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可作为混合光发射。
有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,所述第一覆盖层设置在发光层中产生的光经过第一电极朝着外部前进的路径中并且第二覆盖层设置在发光层中产生的光经过第二电极朝着外部前进的路径中,其中第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
例如,有机发光装置可具有i)包括按以下顺序依次堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,ii)包括按以下顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构,或iii)包括按以下顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,其中,在每个结构中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
本文使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造该有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可以是,例如,玻璃基板或塑料基板,其可具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于处理和防水性。
第一电极110可通过,例如,将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自,例如,具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可以是,例如,反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自,例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其组合。在一个或多个实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自,例如,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其组合。
第一电极110可具有例如单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发光层之间的空穴传输区,以及在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有,例如,i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构,或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每个结构,构成层从第一电极110起以所规定的顺序依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示化合物:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
L205可选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基,-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可以是1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33的描述与以上所定义的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键连接和/或ii)R203和R204可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由以下式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由以下式201A-1表示:
<式201A-1>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述各自与以上所定义的相同,
R211和R212的描述各自与有关R203所定义的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物:
空穴传输区的厚度可以在,例如,约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在例如,约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在例如,约至约例如约至约 的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据发光层发射的光的波长补偿光共振距离而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p型掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀或非均匀分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是例如p型掺杂剂。
在一个实施方式中,p型掺杂剂的LUMO能级可以是-3.5eV或更小。
p型掺杂剂可包括,例如,选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
例如,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,发光层可根据子像素图案化成例如红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合,以发射白色。
发光层可包括,例如,主体和掺杂剂。掺杂剂可包括,例如,磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可在,例如,约0.01重量份至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可以在例如约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
[发光层中的主体]
在一个或多个实施方式中,主体可包括由以下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以是1、2或3,
L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以是0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11是2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
其中,在式301-1和301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以是O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述与以上所定义的相同,
L302至L304的描述与关于L301所定义的相同,
xb2至xb4的描述与关于xb1所定义的相同,并且
R302至R304的描述与关于R301所定义的相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33的描述与以上所定义的相同。
在一个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33的描述与以上所定义的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括,例如,碱土金属络合物。例如,主体可选自铍(Be)络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括,例如,选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP),1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55的至少一种:
[有机层150的发光层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括,例如,由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以是0至4的整数,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键连接,并且X402和X404可经单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以是单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C=*’,其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以是单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,并且
在式402中,*和*’各自表示与式401中M的结合位点。
在一个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可以是氮,并且X402可以是碳,或者ii)X401和X402可同时各自是氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1是2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经连接基团X407连接,或两个或更多个L401中的两个A402可任选地经连接基团X408连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。在一个或多个实施方式中,X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的L402可以是单价、二价或三价有机配体。例如,式401中的L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷化合物(例如,磷化氢或亚磷酸盐)。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可以例如选自化合物PD1至PD25:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括,例如,芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括,例如,由以下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以是1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可以是2。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物。
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有,例如,i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可包括,例如,选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构,或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对于每个结构,构成层从发光层起依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,其包含至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”指具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或更多个5元至7元杂单环基彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元杂单环基中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,除了由式1表示的杂环化合物,电子传输区可包括由式601表示的化合物。
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以是1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以是0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以是1至5的整数。
在一个实施方式中,选自xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,在式601中,环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11是2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可以是蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),并且X616可以是N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以是N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所定义的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所定义的相同,
R611至R613可各自独立地与关于R601所定义的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602的描述与以上所定义的相同。
电子传输区可包括,例如,选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括,例如,选自2,9-二甲基-4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在例如,约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可以在例如约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上述材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括,例如,碱金属络合物和碱土-金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土-金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土-金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑,羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有,例如,i)单层结构,其包括含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括含多种不同材料的单个层,或iii)多层结构,其具有含多种不同材料的多个层。
电子注入层可包括,例如,碱金属、碱土-金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以是Li或Cs。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土-金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土-金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土-金属化合物可选自碱土-金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土-金属化合物可选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、SCI3和TbI3
碱金属络合物、碱土-金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土-金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土-金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀或非均匀分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在例如,约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可以是阴极,其是电子注入电极,并且就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可选自,例如,可具有相对较低功函数的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括,例如,选自Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中的至少一种。第二电极190可以是例如,透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有,例如,单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光装置20包括按如下顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30包括按如下顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,并且图4的有机发光装置40包括按如下顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
参考图2至4,可参考关于图1呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发光层中产生的产生可穿过第一电极110(其可以是例如,半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210趋向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发光层中产生的光可穿过第二电极190(其可以是例如,半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220趋向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为,例如,包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层,或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括,例如,选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括,例如,由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括,例如,选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可通过使用选自以下的一种或多种适当的方法在特定的区域中形成:例如,真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层时,考虑要形成的层中包括的材料和要形成的层的结构,例如,可在约100℃至约500℃的沉积温度,约10-8托至约10-3托的真空度和约/sec至约/sec的沉积速度下进行真空沉积。
当通过旋转涂布形成构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层时,考虑要形成的层中包括的材料和要形成的层的结构,例如,可以约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的末端或中间具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、Si、P和S至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基”指的是其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基指的是具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的实例是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基”指的是-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指的是单价基团,该单价基团具有两个或更多个稠合的环并且仅仅碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的。单价的非芳族稠合多环基团的实例可包括芴基。如本文使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价的非芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指的是单价基团,该单价基团具有两个或更多个稠合环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例可包括咔唑基。如本文使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价的非芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基”指的是具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅仅是碳原子。C5-C60碳环基可以是芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可以是环比如苯基、单价基团比如苯基或者二价基团比如亚苯基。在一个或多个实施方式中,取决于与C5-C60碳环基连接的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基”指的是具有与C5-C60碳环基相同结构的基团,不同之处是作为成环原子,除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内),使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文使用的术语“Ph”指的是苯基,如本文使用的术语“Me”指的是甲基,如本文使用的术语“Et”指的是乙基,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”指的是叔丁基,并且如本文使用的术语“OMe”指的是甲氧基。
如本文使用的术语“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。换句话说,术语“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语“三联苯基”指的是“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,如本文使用的符号*和*’各自指的是在对应式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例详细描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。描述合成例中使用的措辞“使用B代替A”指的是使用相等摩尔当量的B代替A。
为了突出一个或多个实施方式的特性提供以下实施例和对比例,但是应当理解实施例和对比例不解释为限制实施方式的范围,对比例也不应解释为超出了实施方式的范围。此外,应当理解实施方式不限于实施例和对比例中描述的具体细节。
[实施例]
合成例1:合成化合物13
合成中间体I-1
将1.99g(10mmol)的2,3-二氯喹喔啉、2.27g(12mmol)的4-溴苯-1,2-二醇和4.15g(30mmol)的碳酸钾溶于100ml的DMF中,并且在室温下搅拌混合溶液24小时。将蒸馏水加入至反应溶液中,并且使用60ml的乙酸乙酯对其进行三次萃取工艺。使用硫酸镁(MgSO4)干燥从其收集的有机层,并且然后,经凝胶色谱分离-纯化通过从其蒸发溶剂获得的残渣,以获得2.68g(产率:85%)的中间体I-1。通过LC-MS确认获得的化合物。
C14H7BrN2O2:M+313.97
合成化合物13
将3.15g(10mmol)的中间体I-1、4.73g(11mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷、0.57g(5mol%)的Pd(PPh3)4和4.15g(3当量)的K2CO3溶于100ml包含体积比为2:1的THF和H2O的溶液中,并且然后,在80℃的温度下搅拌混合溶液24小时。在将反应溶液冷却至室温之后,使用60ml的乙酸乙酯对其进行三次萃取工艺。使用MgSO4干燥从其收集的有机层,并且然后,经凝胶色谱分离-纯化通过从其蒸发溶剂获得的残渣,以获得4.15g(产率:77%)的化合物13。通过LC-MS确认获得的化合物。
C38H22N2O2:M+538.17
合成例2:合成化合物15
以与合成化合物13相同的方式合成3.08g(产率:63%)的化合物15,不同之处是使用4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)吡啶代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C33H19N3O2:M+489.15
合成例3:合成化合物16
以与合成化合物13相同的方式合成3.70g(产率:72%)的化合物16,不同之处是使用4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)苯甲腈代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C35H19N3O2:M+513.15
合成例4:合成化合物20
以与合成化合物13相同的方式合成3.92g(产率:61%)的化合物20,不同之处是使用3,3'-(5-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)-1,3-亚苯基)联吡啶代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C44H26N4O2:M+643.20
合成例5:合成化合物21
以与合成化合物13相同的方式合成4.44g(产率:69%)的化合物21,不同之处是使用2,4-联苯基-6-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)-1,3,5-三嗪代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C43H25N5O2:M+643.20
合成例6:合成化合物27
以与合成化合物13相同的方式合成4.47g(产率:71%)的化合物27,不同之处是使用9,9-二甲基-7-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)-9H-芴-2-腈代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C44H27N3O2:M+629.21
合成例7:合成化合物52
以与合成中间体I-1相同的方式合成3.44g(产率:68%)的化合物52,不同之处是使用4-溴苯-1,2-二硫酚使用代替4-溴苯-1,2-二醇,并且以与合成化合物13相同的方式,不同之处是使用4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)苯甲腈代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧硼烷。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C35H19N3S2:M+545.10
合成例8:合成化合物59
以与合成化合物52相同的方式合成4.20g(产率:73%)的化合物59,不同之处是使用2,4-联苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)蒽-9-基)苯甲腈。通过MS/FAB和1H NMR鉴定获得的化合物。
C35H21N5S2:M+575.12
根据合成例1至8合成的化合物的1H NMR和MS/FAB结果显示在表1中。
本领域普通技术人员通过参考上述材料的合成路径和源材料可认识到合成表1中显示的化合物之外的化合物的方法。
[表1]
实施例1
通过如下过程制备阳极:将康宁15Ω/Cm2 ITO玻璃基板切割成50mmx50mmx0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水各自超声清洗玻璃基板5分钟,并且然后照射紫外光30分钟,臭氧清洁玻璃基板。然后,将阳极装载在真空沉积装置上。
然后,将用于形成空穴注入层的材料2-TNATA真空沉积在基板上,以形成具有厚度的空穴注入层,并且然后,将已知的空穴传输化合物4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文,称为NPB)真空沉积在空穴注入层上,以形成厚度为的空穴传输层。将蓝色荧光主体9,10-二-萘-2-基-蒽(下文,称为ADN)和蓝色荧光掺杂剂4,4'-双[2-(4-(N,N-联苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文,称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有厚度的发光层。
然后,将根据本公开的实施方式合成的化合物13沉积在发光层上,以形成具有厚度的电子传输层,并且然后,将卤化碱金属LiF沉积在电子传输层上,以形成具有厚度的电子注入层,并且将在其上真空沉积Al至的厚度(即,阴极电极),从而形成LiF/Al电极并完成有机发光装置的制造。
实施例2至8和对比例1和3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同之处是在形成电子传输层时,使用表2中显示的化合物代替化合物1。
[表2]
参考表2,确认与对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、效率、亮度和寿命相比,实施例1至8的有机发光装置具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命特性。
如上所述,包括杂环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
本文中已经公开了示例性实施方式,并且尽管采用了特定术语,但是它们仅用于并解释为一般的和描述性的意义,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如对于本领域普通技术人员将是明显的,除非另有具体说明,自本申请递交时起,关于特定实施方式描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或与关于其他实施方式描述的特征、特性和/或元件结合使用。因此,本领域技术人员将理解,在不背离如权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下,在形式和细节上可以做出各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
A1和A2各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X和Y各自独立地为氧或硫,
L1和L2各自独立地选自取代的或未取代的C5-C60碳环基或取代的或未取代的C1-C60杂环基、*-Si(Q1)(Q2)-*’、*-N(Q1)-*’、*-B(Q1)-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)2-*’和*-P(=O)(Q1)-*’,
a1和a2各自独立地为选自0至5的整数,
当a1是0时,*-(L1)a1-*’是单键,并且当a2是0时,*-(L2)a2-*’是单键,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1和b2各自独立地为选自1至5的整数,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c1和c2各自独立地为选自1至7的整数,
m和n各自独立地为选自0至8的整数,前提是m+n≥1,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的杂环化合物,其中A1和A2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基和菲基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物,其中X和Y彼此相同。
4.如权利要求1所述的杂环化合物,其中L1和L2各自独立地为基于选自以下基团的二价基团:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、甲基苯基、联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(Q1)-*’,
Q1和Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,并且
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
a1和a2中的至少一个不是零,并且
L1和L2各自独立地为由式3-1至3-47中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至3-47中,
Y1是O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
d2是选自0至2的整数,
d3是选自0至3的整数,
d4是选自0至4的整数,
d5是选自0至5的整数,
d6是选自0至6的整数,
d8是选自0至8的整数,并且
*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的杂环化合物,其中a1和a2各自独立地为0、1、2或3。
7.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
8.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地选自由式5-1至5-84表示的基团:
其中,在式5-1至5-84中,
Y31是O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z37)或Si(Z38)(Z39),
Z31至Z39各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,
e2是选自0至2的整数,
e3是选自0至3的整数,
e4是选自0至4的整数,
e5是选自0至5的整数,
e6是选自0至6的整数,
e7是选自0至7的整数,
e9是选自0至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的杂环化合物,其中b1和b2各自独立地为选自1至4的整数。
10.如权利要求1所述的杂环化合物,其中R1和R2各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
11.如权利要求1所述的杂环化合物,其中m和n之和是1或2。
12.如权利要求1所述的杂环化合物,其中R1和R2各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,以及
m和n选自:
m是0并且n是1;
m是1并且n是0;
m是0并且n是2;
m是1并且n是1;或
m是2并且n是0。
13.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物选自由式1-1至1-9表示的基团:
其中,在式1-1至1-9中,
X、Y、L1、L2、a1、a2、Ar1、Ar2、b1、b2、R1、R2、c1、c2、m和n的描述与权利要求1中的定义相同。
14.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物由式1-11至1-19中的一个表示:
其中,在式1-11至1-19中,
R11至R18的描述与关于R1所定义的相同,并且R21至R28的描述与关于R2所定义的相同,
选自R11至R14中的至少一个是由式2-1表示的基团,或选自R21至R24中的至少一个是由式2-2表示的基团,并且
<式2-1>
*-(L1)a1-(Ar1)b1
<式2-2>
*-(L2)a2-(Ar2)b2
X、Y、L1、L2、a1、a2、Ar1、Ar2、b1和b2的描述与权利要求1中要求的相同。
15.如权利要求14所述的杂环化合物,其中式1由式1-11表示,其中,在式1-11中,
(i)R11至R14各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
R21至R24各自独立地选自:
由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,以及
选自R21至R24的至少一个是由式2-2表示的基团,或者
(ii)R11至R14各自独立地选自:
由式2-1表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
选自R11至R14中的至少一个是由式2-1表示的基团,且
R21至R24各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基。
16.如权利要求14所述的杂环化合物,其中式1由式1-11表示,其中,在式1-11中,
R11至R14各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,
R21和R24各自独立地选自:
由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基,且
选自R22和R23中的至少一个是由式2-2表示的基团。
17.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物是选自化合物1至110的化合物:
18.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,
其中所述有机层包括如权利要求1至17中任一项所述的至少一种杂环化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述第一电极是阳极,所述第二电极是阴极,并且所述有机层包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合。
20.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述有机层包括电子传输区,其中所述电子传输区包括所述至少一种杂环化合物。
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