JP6157617B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Description
有機EL素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。
A1〜A18は、それぞれ独立に、CH、CR1又は窒素原子Nを表し、R1は置換基を表わす。
B1、B2及びB3は、それぞれ独立に、CH、CR2又は窒素原子Nを表し、R2は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
式(1)のA1〜A8、B1及びB2のうち、少なくとも1つはNである。
式(2)のA1〜A3、A9〜A13、B1及びB2のうち、少なくとも1つはNである。
式(3)のA1〜A3、A14〜A18、B1及びB3のうち、少なくとも1つはNである。
R1が複数存在する場合、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよく、R2が複数存在する場合、複数のR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接するR1同士、及びR1とR2同士は、それぞれ独立に、互いに結合して環構造を形成してもよい。
以下、R1、R2及び後述するR11等の基の具体例を示す。
また、前記環形成炭素数6〜50(好ましくは環形成炭素数6〜25、より好ましくは環形成炭素数6〜18)のアリーレン基としては、上記アリール基より水素原子を除いてなるものが挙げられる。
Yは、それぞれ独立に、単結合、C(R201)(R202)、酸素原子、硫黄原子又はN(R203)を表し、
R201、R202及びR203は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。
上記式中、複数のAは互いに同一でも異なっていてもよく、複数のYは互いに同一でも異なっていてもよく、複数のmは互いに同一でも異なっていてもよい。
mが0の場合、Yは存在しない。]
上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
前記炭素数1〜50(好ましくは1〜18、より好ましくは1〜8)のアルキル基及び環形成炭素数6〜50のアリール基(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
前記炭素数1〜50(好ましくは1〜18、より好ましくは1〜8)のアルキル基を有するアルコキシ基としては、上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
前記環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリール基を有するアリールオキシ基としては、上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
前記炭素数1〜50(好ましくは1〜18、より好ましくは1〜8)のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の1以上が、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)により置換されたものが挙げられる。
前記炭素数1〜50(好ましくは1〜18、より好ましくは1〜8)のアルキル基及び前記環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
飽和の環としては、それぞれ、環形成炭素数3〜50(好ましくは3〜6、より好ましくは5又は6)の脂肪族炭化水素環が好ましい。
また、不飽和の環としては、それぞれ、環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜18)の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数5〜50(好ましくは5〜24、より好ましくは5〜13)の芳香族複素環が好ましい。
同様に、式(2)のA1〜A3及びA9〜A13の少なくとも1つは、CR1であり、式(3)のA1〜A3及びA14〜A18の少なくとも1つは、CR1であり、R1の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜60の複素環基であることが好ましい。
環形成原子数3〜60の複素環基としては、置換基の例として上述した環形成原子数5〜50のヘテロアリール基が挙げられる。
さらに、B1〜B3が、それぞれ独立に、窒素原子N、C−H、又は立体障害の小さい直鎖アルキル基(炭素数1〜2)であることが好ましい。これにより、Xと隣接分子のHとの間に水素結合が生じ、配向性を持った分子が基板に平行な面を形成する。結果として、層間をキャリアが高速で移動し、素子が低電圧で動作する。
式(5)において、R11〜R20は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、又は置換基を表し、少なくとも1つは単結合又は連結基を介して前記式(1)のA1〜A8、前記式(2)のA1〜A3及びA9〜A13、前記式(3)のA1〜A3及びA14〜A18のいずれかが示す炭素原子と結合する。
置換基の例は、上述したR1等と同様である。
A1a〜A18a、B1a、B2a、及びB3aは、それぞれ独立に、上述した式(1)〜(3)のA1〜A18、B1、B2、及びB3と同様な基、又は、式(5)で示す構造を有する基もしくはLと結合する結合手を有する炭素原子である。
Lは、単結合又は連結基である。連結基としては、置換若しくは無置換の芳香族環が好ましく、例えば、フェニレン基等が好ましい。各式において、2つの括弧内の基は、単結合又は連結基Lを介して結合している。
式(1−1)のA1a〜A8aのうち、少なくとも1つ、式(2−1)のA1a〜A3a及びA9a〜A13aのうち、少なくとも1つ、並びに式(3−1)のA1a〜A3a及びA14a〜A18a、のうち、少なくとも1つは、L又はR11〜R20のいずれか1つと結合する結合手を有する炭素原子である。R11〜R20のいずれか1つは単結合であり、L又はA1a〜A18aのいずれかが示す炭素原子と結合する。
式(6)において、A21〜A28は、それぞれ独立に、CH、CR22又はNを表し、R22は単結合又は置換基を表す。置換基の例は、上述したR1等と同様である。
R22が複数ある場合、複数のR22は同一でも異なっていてもよく、隣接するR22同士が結合して環構造を形成してもよい。環構造は、飽和の環でも不飽和の環でもよく、具体例は上述した式(1)等の置換基の場合と同様である。
R21は、単結合、水素原子又は置換基を表す。置換基の例は、上述したR1等と同様である。
R21及びR22の少なくとも1つは、単結合又は連結基を介して前記式(1)のA1〜A8、前記式(2)のA1〜A3及びA9〜A13、前記式(3)のA1〜A3及びA14〜A18のいずれかが示す炭素原子と結合する。
A1a〜A18a、B1a、B2a、及びB3aは、それぞれ独立に、上述した式(1)〜(3)のA1〜A18、B1、B2及びB3と同様な基、又は、式(6)で示す構造を有する基もしくはLと結合する結合手を有する炭素原子である。
Lは、単結合又は連結基である。連結基としては、置換若しくは無置換の芳香族環が挙げられる。各式において、2つの括弧内の基は、単結合又は連結基Lを介して結合している。
式(1−2)のA1a〜A8aのうち、少なくとも1つ、式(2−2)のA1a〜A3a及びA9a〜A13aのうち、少なくとも1つ、並びに式(3−2)のA1a〜A3a、A14a〜A18a及びのうち、少なくとも1つは炭素原子であり、L又はA21〜A28及び窒素原子Nのいずれか1つと結合する。
A21〜A28のR22及びR21のいずれか1つは単結合であり、L又はA1〜A19のいずれかが示す炭素原子と結合する。
以下に、式(1)〜(3)で表される化合物の一例を示す。
本発明の有機EL素子用材料は、有機EL素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機EL素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機EL素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
尚、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
本発明の一態様である有機EL素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する1以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも1層が前述した有機EL素子用材料を含むことを特徴とする。
前述の有機EL素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層等)、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層(電子輸送層、電子注入層等)、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述の有機EL素子用材料は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
尚、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
本発明の有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことである。通常、この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは、凝集構造の相違や、高次構造の相違、またはそれに起因する機能的な相違により区分することができる。
燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
具体例の下にある略号PQIr(iridium(III)bis(2−phenylquinolyl−N,C2’)acetylacetonate)及びIr(ppy)3(トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III))は、その略号の上にある有機金属錯体の略号である。
本発明の有機EL素子用材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の有機EL素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の有機EL素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の有機EL素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の有機EL素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
前記第2ホスト材料としては、特に限定されず、本発明の有機EL素子用材料以外の化合物であり、かつ燐光ホストとして好適な化合物として前記した化合物と同じものが挙げられる。第2ホストとしては、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、フルオレノン誘導体、芳香族第三アミン化合物が好ましい。
R81〜R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数5〜50の複素環基としては、いずれも、環形成原子数5〜40の複素環基が好ましく、環形成原子数5〜30の複素環基がより好ましい。
上記炭素数1〜50のアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜50のアルコキシ基としては、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜5のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数7〜50のアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜20のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ar31及びAr32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
R81〜R88は、好ましいものも前記同様である。また、R89の好ましいものも、R81〜R88と同様である。aは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Ar33が表す環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基が特に好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式(11)で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表す。)
上記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜40のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5〜20のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、環形成炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の有機EL素子用材料は、電子輸送層を形成する電子輸送層用材料としても好適である。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−NQ1Q2と表される。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアラルキル基を表す。Q1及びQ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、炭素数6〜50の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ar1及びAr2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’は炭素数1〜20のアルキル基を表す。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、Inであると好ましい。
Lは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
HAr−L1−Ar1−Ar2 (D1)
前記式(D1)中、HArは、置換もしくは無置換の炭素数3〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基である。)
環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のハロアルキル基としては、前記アルキル基の1又は2以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも1のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
また、前記式(H)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、10〜200nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料としては下記式(K)で表される化合物が好ましい。
R27としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ(2,3,5,6−Tetrafluoro−7,7,8,8−tetracyanoquinodimethane)等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
本発明の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
また、本発明の有機EL素子は、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の電子機器に使用できる。
アルゴン雰囲気下、5−ブロモ−2−フルオロアニリン(45.6g,240mmol)に水(120mL)を加え撹拌し、濃塩酸(120mL)を加えた後、−20℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム(19.9g,288mmol)と水(80mL)の水溶液を滴下した。−20℃で20分撹拌した後、ヨウ化カリウム(59.8g,360mmol)と水(60mL)の水溶液を加え、30分撹拌した。ヘキサンで抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、5−ブロモ−2−フルオロヨードベンゼン(54.6g,181mmol)(収率76%)を得た。
2−メトキシキノリン(20.0g,126mmol)、トリイソプロポキシボラン(59.1g,314mmol、テトラヒドロフラン(脱水)(200mL)を混合し、−78℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.6M in hexane,86mL,138mmol)を加え、−78℃で4時間撹拌し、室温に5時間掛けて昇温した。反応終了後、飽和NH4Cl溶液(100mL)を加え、HCl(3M)溶液をpHが5になるまで加えた。その後、有機層を濃縮して得た固体を水で懸濁洗浄し、濾過回収して2−メトキシキノリン−3−ボロン酸(19.7g,97.0mmol)(収率77%)を得た。
アルゴン雰囲気下、2−メトキシキノリン−3−ボロン酸(12.0g,59.1mmol)、5−ブロモ−2−フルオロヨードベンゼン(18.7g,62.1mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.37g,1.18mmol)、1,2−ジメトキシエタン(100mL)、炭酸ナトリウム水溶液(2M,100mL)を混合し、6時間加熱還流下で撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して2−メトキシ−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)キノリン(12.8g,38.4mmol)(収率65%)を得た。
2−メトキシ−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)キノリン(12.0g,36.1mmol)、ジクロロメタン(脱水)(360mL)を混合し、−78℃に冷却した。BBr3(1M in dichloromethane, 54.2mL,54.2mmol)を加え、その後室温まで3時間掛けて昇温した。反応終了後、溶液を−78℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、短いシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通した。その後、溶液を濃縮乾燥し、2−ヒドロキシ−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)キノリン(5.05g,15.9mmol)(収率44%)を得た。
2−ヒドロキシ−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)キノリン(7.30g,22.9mmol)、N−メチル−2−ピロリジノン(脱水)(70mL)、K2CO3(6.33g,45.8mmol)を混合し、120℃で2時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエンで希釈した後、水で洗浄した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体(A)(4.92g,16.5mmol)(収率72%)を得た。
中間体(A)(2.65g,8.90mmol)、テトラヒドロフラン(脱水)(100mL)を混合し、−78℃に冷却した。その後、n−ブチル(n−Bu)Li(1.60M in hexane,5.85mL,9.35mmol)を加え、0℃まで2時間掛けて昇温した。次に再度−78℃に冷却し、トリメトキシボラン(2.31g,22.3mmol)を加えて−78℃で10分間撹拌した後、室温まで5時間掛けて昇温した。反応終了後、HCl溶液(1M,25mL)を加え、室温で1時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体(B)(960mg,3.65mmol)(収率41%)を得た。
実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物A−1を成膜した。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚20nmのA−2を成膜した。
実施例1において、化合物3の代わりに下記構造の化合物(A)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1と同様に、発光層までを成膜した。発光層上に電子輸送層として上記合成例6で合成した化合物1及びリチウム8−ヒドロキシキノレート(Liq)を、1:1の膜厚比で共蒸着により、膜厚35nmで成膜した。この電子輸送層上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成することにより、有機EL素子を形成した。評価は、実施例1と同様に行った。駆動電圧及び発光効率の結果を表2に示す。
実施例2において、化合物1の代わりに下記構造の化合物(B)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (18)
- 下記式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。但し、前記式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物が、下記化合物0067である場合並びに下記化合物16及び17である場合を除く。
Xは、硫黄原子S又は酸素原子Oを表し、
A1〜A18は、それぞれ独立に、CH、CR1又は窒素原子Nを表し、R1は置換基を表わす。
B1、B2及びB3は、それぞれ独立に、CH、CR2又は窒素原子Nを表し、R2は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。
式(1)のA1〜A8、B1及びB2のうち、少なくとも1つはNである。
式(2)のA1〜A3、A9〜A13、B1及びB2のうち、少なくとも1つはNである。
式(3)のA1〜A3、A14〜A18、B1及びB3のうち、少なくとも1つはNである。
R1が複数存在する場合、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよく、R2が複数存在する場合、複数のR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接するR1同士、及びR1とR2同士は、それぞれ独立に、互いに結合して環構造を形成してもよい。]
- 前記式(1)のA1〜A8の少なくとも1つは、CR1であり、
前記式(2)のA1〜A3及びA9〜A13の少なくとも1つは、CR1であり、
前記式(3)のA1〜A3及びA14〜A18の少なくとも1つは、CR1であり、
前記R1の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数3〜60の複素環基である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 前記式(1)のA1〜A8、B1及びB2の少なくとも2つ、前記式(2)のA1〜A3、A9〜A13、B1及びB2の少なくとも2つ、及び前記式(3)のA1〜A3、A14〜A18、B1及びB3の少なくとも2つは、窒素原子Nである、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 下記式(1−1)〜(3−1)のいずれかで表される化合物を含有する請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
A1a〜A18a、B1a、B2a、及びB3aは、それぞれ独立に、上述した式(1)〜(3)のA1〜A18、B1、B2、及びB3と同様な基、又は、式(5)で示す構造を有する基もしくはLと結合する結合手を有する炭素原子である。
Lは、単結合又は連結基である。各式において、2つの括弧内の基は、単結合又は連結基Lを介して結合している。
式(1−1)のA1a〜A8aのうち、少なくとも1つ、式(2−1)のA1a〜A3a及びA9a〜A13aのうち、少なくとも1つ、並びに式(3−1)のA1a〜A3a及びA14a〜A18a、のうち、少なくとも1つは、L又はR11〜R20のいずれか1つと結合する結合手を有する炭素原子である。R11〜R20のいずれか1つは単結合であり、L又はA1a〜A18aのいずれかが示す炭素原子と結合する。) - 前記R20が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である請求項4〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記R1の少なくとも1つが、下記式(6)で表される構造を含む請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
R21は、単結合、水素原子又は置換基を表す。
R21及びR22の少なくとも1つは単結合又は連結基を介して前記式(1)のA1〜A8、前記式(2)のA1〜A3及びA9〜A13、前記式(3)のA1〜A3及びA14〜A18のいずれかが示す炭素原子と結合する。) - 式(1−2)〜(3−2)のいずれかで表される化合物を含有する請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
A1a〜A18a、B1a、B2a、及びB3aは、それぞれ独立に、上述した式(1)〜(3)のA1〜A18、B1、B2及びB3と同様な基、又は、式(6)で示す構造を有する基もしくはLと結合する結合手を有する炭素原子である。
Lは、単結合又は連結基である。各式において、2つの括弧内の基は、単結合又は連結基Lを介して結合している。
式(1−2)のA1a〜A8aのうち、少なくとも1つ、式(2−2)のA1a〜A3a及びA9a〜A13aのうち、少なくとも1つ、並びに式(3−2)のA1a〜A3a及びA14a〜A18aのうち、少なくとも1つは炭素原子であり、L又はA21〜A28及び窒素原子Nのいずれか1つと結合する。
A21〜A28のR22及びR21のいずれか1つは単結合であり、L又はA1〜A19のいずれかが示す炭素原子と結合する。) - 前記B1、B2、B3、B1a、B2a及びB3aが、それぞれ独立に、窒素原子N又はC−Hである請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極との間に発光層を含む1以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層との間に、さらに陽極側有機薄膜層を有し、該陽極側有機薄膜層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項11又は12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に、さらに陰極側有機薄膜層を有し、該陰極側有機薄膜層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項11〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項11〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項11〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項11〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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JP4493915B2 (ja) * | 2001-05-16 | 2010-06-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 高効率多色電界リン光oled |
JP2007501857A (ja) * | 2003-02-28 | 2007-02-01 | イノテック ファーマシューティカルズ コーポレーション | 四環系ベンズアミド誘導体およびその使用方法 |
DE112004001661T5 (de) * | 2003-09-12 | 2006-07-06 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Lichtemittierendes Material und lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung desselben |
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JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
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