CN114057660A - 一种含双三嗪结构的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含双三嗪结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，属于半导体材料技术领域。本发明所述化合物的结构如通式(1)‑(4)中任一种所示，该化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含双三嗪结构的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其是涉及一种含双三嗪结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种含双三嗪结构的化合物及其应用。本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO/LUMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
一种含双三嗪结构的化合物，所述化合物的结构如通式(1)-(4)中任一种所示：
Figure BDA0002745279210000021
通式(1)-通式(4)中，所述Ar1-Ar4分别独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；Ar1-Ar4相同或不同；
可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、氟原子、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一中或多种。
优选方案，所述Ar1-Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基；
可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、蒽基、苯基、吡啶基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻唑基中的一种或多种。
进一步优选，所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002745279210000022
Figure BDA0002745279210000031
Figure BDA0002745279210000041
Figure BDA0002745279210000051
Figure BDA0002745279210000061
Figure BDA0002745279210000071
Figure BDA0002745279210000081
Figure BDA0002745279210000091
Figure BDA0002745279210000101
Figure BDA0002745279210000111
Figure BDA0002745279210000121
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的阳极与阴极之间具有多层有机薄膜层，至少一层有机薄膜层含有所述含双三嗪结构的化合物。
优选方案，所述多层有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述含双三嗪结构的化合物。
一种显示元件，所述显示元件含有所述的有机电致发光器件。
一种所述含双三嗪结构的化合物的应用，应用于制备有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明的化合物含有双嗪结构，具有合适的LUMO能级和较高载流子迁移率，通过其他芳香基团的修饰，对LUMO能级进行调整。同时此类材料具有较高的单线态能级和合适的三线态能级，以及良好的可逆氧化还原特性。
(2)本发明的化合物含有双嗪结构，该结构能够增加分子内的弱相互作用，有效降低了分子的蒸镀温度，提高了材料的热耐久性。进一步的，由于该结构能够抑制分子间的π-π堆积，显著提升分子的电子迁移率，降低器件的驱动电压。并且，由于该结构的吸电共轭作用的存在，提搞了材料的玻璃化转移温度，有效提升了材料的薄膜稳定性。
(3)本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明一个实施方案的有机电致发光器件的结构示意图；
图中：1.基板；2.第一电极；3.空穴注入层；4.空穴传输层；5.电子阻挡层；6.发光层；7.空穴阻挡层；8.电子传输层；9.电子注入层；10、第二电极；11、CPL层；A.电子传输区域；B.空穴传输区域。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下述实施例中所有原料及反应物均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
中间体A的制备：
中间体A1的制备：
Figure BDA0002745279210000131
上述反应方程式的具体反应步骤为：
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将原料C1(4.57g,10.9mmol)以及原料D1(3.36g,14mmol)、0.55g三(二亚苄基丙酮)二钯(0.6mmol)、0.445g 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(土壤无机磷)(1.1mmol)、3.25g乙酸钾(33mmol)以及150mL 1,4-二恶烷加入反应容器中后，将混合物在140℃下搅拌3小时。反应完成后，将反应产物冷却到室温并用乙酸乙酯(EA)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化剩余产物，以得到3.34g中间体A1(60％)。
参照中间体A1的制备方法制备其余中间体。
制备实施例1化合物1的合成
Figure BDA0002745279210000132
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将中间体A1(5.11g，10mmol)以及原料B1(4.12g，12mmol)完全溶于体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇的混合溶液150ml后，添加2M碳酸钾溶液(K2CO3)100ml，加入Pd(PPh3)4(0.34g,0.30mmol)后，进行6小时加热搅拌，然后降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯280ml进行重结晶，得到化合物1(5.54g,收率80％)。
制备实施例2化合物2的合成
Figure BDA0002745279210000141
制备实施例3化合物13的合成
Figure BDA0002745279210000142
制备实施例4化合物20的合成
Figure BDA0002745279210000143
制备实施例5化合物30的合成
Figure BDA0002745279210000144
制备实施例6化合物35的合成
Figure BDA0002745279210000145
制备实施例7化合物45的合成
Figure BDA0002745279210000146
制备实施例8化合物54的合成
Figure BDA0002745279210000151
制备实施例9化合物63的合成
Figure BDA0002745279210000152
制备实施例10化合物68的合成
Figure BDA0002745279210000153
制备实施例11化合物87的合成
Figure BDA0002745279210000154
制备实施例12化合物88的合成
Figure BDA0002745279210000155
制备实施例13化合物98的合成
Figure BDA0002745279210000156
制备实施例14化合物99的合成
Figure BDA0002745279210000161
制备实施例15化合物100的合成
Figure BDA0002745279210000162
制备实施例16化合物106的合成
Figure BDA0002745279210000163
制备实施例17化合物143的合成
Figure BDA0002745279210000164
制备实施例18化合物166的合成
Figure BDA0002745279210000165
制备实施例19化合物178的合成
Figure BDA0002745279210000166
制备实施例20化合物182的合成
Figure BDA0002745279210000171
制备实施例21化合物193的合成
Figure BDA0002745279210000172
制备实施例22化合物197的合成
Figure BDA0002745279210000173
制备实施例得到的化合物的结构表征如表1所示：
表1
Figure BDA0002745279210000174
Figure BDA0002745279210000181
Figure BDA0002745279210000191
通过DSC测量实施例中合成化合物的玻璃化转移温度(Tg)，由表2数据可以证明它们在薄膜状态下稳定。为了进一步说明它们的电子注入能力和传输能力，测试了它们的LUMO能级和电子迁移率，由表2数据可以发现合成的化合物具有合适的LUMO能级，表明它们具有良好的电子注入能力；相比传统电子传输材料的电子迁移率1.0～2.0*10E-4cm2/Vs，具有合适的电子迁移率，表明他们具有良好的电子传输特性。
表2
Figure BDA0002745279210000192
Figure BDA0002745279210000201
Figure BDA0002745279210000211
材料的三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；材料的LUMO能级来源于HOMO能级和Eg差的绝对值。在ITO玻璃上蒸镀60nm膜厚的化合物，然后通过IPS-3(理研计器)设备测试其HOMO能级。在石英玻璃上蒸镀60nm膜厚的化合物，通过紫外分光光度计(普析通用)测试材料的紫外吸收，测试得到Eg。材料的电子迁移率通过单电荷器件法进行测试，将化合物制作成单电子器件，通过测试器件的I-V-L数据得到电子迁移率。
以下通过器件实施例1-44和器件比较例1-6详细说明本发明合成的化合物在器件中的应用效果。器件实施例2-44以及器件比较例1-6与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件电子传输层材料发生了改变。器件叠层结构如表3所示，各器件的性能测试结果见表4。
器件实施例1
基板层1/阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))/空穴注入层3(HT-1:P-1＝97:3质量比，厚度10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1，厚度10nm)/发光层6(BH-1:BD-1＝97:3质量比，厚度20nm)/空穴阻挡层7(HB-1，厚度5nm)/电子传输层8(化合物1:Liq质量比1:1，厚度30nm)/电子注入层9(Yb，厚度1nm)/阴极层10(Mg:Ag＝1:9质量比，厚度15nm)/CPL层11(CPL-1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，基板层1为玻璃基板，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，BH-1和BD-1质量比为97:3，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7；在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀化合物1和和Liq，化合物1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg:Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。在阴极层10上，真空蒸镀70nm的CPL-1作为CPL层11。
器件实施例2至器件实施例44
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于使用表2中所示的化合物替代电子传输化合物1，其中电子传输化合物和Liq的比例为5:5时，控制其蒸镀速率分别为
Figure BDA0002745279210000212
和
Figure BDA0002745279210000213
具体器件结构如表3所示。
器件比较例1至器件比较例6
按照与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于使用表2中所示的化合物分别替代器件实施例1中的电子传输化合物1，其中电子传输化合物和Liq的比例为5:5时，控制其蒸镀速率分别为
Figure BDA0002745279210000215
和
Figure BDA0002745279210000214
具体器件结构如表3所示。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的效率数据和光衰寿命，其结果如表4所示。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002745279210000221
表3器件实施例1-44和器件比较例1-6所制备的有机电致发光器件
Figure BDA0002745279210000222
Figure BDA0002745279210000231
表4器件实施例1-44和器件比较例1-6的器件测试数据
Figure BDA0002745279210000232
Figure BDA0002745279210000241
注：驱动电压和电流效率都是在10mA/cm2下测试的数据；驱动电压和电流效率均是通过弗士达IVL测试系统测试；LT95指的是器件亮度衰减到初始亮度的95％所用的时间；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。
通过表4可以看到，本发明结构化合物作为电子传输材料使用，能够有效降低器件驱动电压，提升器件效率和寿命。

Claims (7)

1.一种含双三嗪结构的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)-(4)中任一种所示：
Figure FDA0002745279200000011
通式(1)-通式(4)中，所述Ar1-Ar4分别独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C5-C30的杂芳基；Ar1-Ar4相同或不同；
可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、氟原子、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一中或多种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1-Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基；
可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、蒽基、苯基、吡啶基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻唑基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
Figure FDA0002745279200000012
Figure FDA0002745279200000021
Figure FDA0002745279200000031
Figure FDA0002745279200000041
Figure FDA0002745279200000051
Figure FDA0002745279200000061
Figure FDA0002745279200000071
Figure FDA0002745279200000081
Figure FDA0002745279200000091
Figure FDA0002745279200000101
Figure FDA0002745279200000111
4.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的阳极与阴极之间具有多层有机薄膜层，其特征在于，至少一层有机薄膜层含有权利要求1～3任一项所述含双三嗪结构的化合物。
5.根据权利要求4所述有机电致发光器件，其特征在于，所述多层有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层含有权利要求1～3任一项所述含双三嗪结构的化合物。
6.一种显示元件，其特征在于，所述显示元件含有权利要求4或5任一项所述的有机电致发光器件。
7.一种如权利要求1～3任一项所述含双三嗪结构的化合物的应用，其特征在于，应用于制备有机电致发光器件。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102566290B1 (ko) * 2022-09-05 2023-08-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2024144220A1 (ko) * 2022-12-30 2024-07-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107759508A (zh) * 2017-11-02 2018-03-06 上海道亦化工科技有限公司 一种吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN107827826A (zh) * 2017-11-02 2018-03-23 上海道亦化工科技有限公司 一种嘧啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN109096217A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN109824659A (zh) * 2019-03-12 2019-05-31 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109096217A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107759508A (zh) * 2017-11-02 2018-03-06 上海道亦化工科技有限公司 一种吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN107827826A (zh) * 2017-11-02 2018-03-23 上海道亦化工科技有限公司 一种嘧啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN109824659A (zh) * 2019-03-12 2019-05-31 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102566290B1 (ko) * 2022-09-05 2023-08-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2024053991A1 (ko) * 2022-09-05 2024-03-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN117999260A (zh) * 2022-09-05 2024-05-07 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
WO2024144220A1 (ko) * 2022-12-30 2024-07-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

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