CN106910832A - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

一种有机发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间的发光层;在第一电极和发光层之间的空穴传输区;和在发光层和第二电极之间的电子传输区,其中选自空穴传输区和发光层的至少一个包括由式1A或者1B表示的第一化合物,并且选自空穴传输区和电子传输区的至少一个包括由式2A或者2B表示的第二化合物:

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年12月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2015-0184074的优先权及权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特性,并且可以产生全彩色图像。
示例性有机发光装置可以包括基板上的第一电极和顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发光层移动,并且从第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)可以在发光层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态转变为基态(例如,辐射衰变)从而发光。
发明内容
本公开示例性实施方式的一个或者多个方面涉及具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。
另外的方面将部分在随后的说明书中进行阐述,以及部分由说明书是显而易见的,或者可通过实践呈现的实施方式的而被了解。
本公开的一个或者多个示例性实施方式提供了有机发光装置,其包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;
在第一电极和第二电极之间的发光层;
在第一电极和发光层之间的空穴传输区;以及
在发光层和第二电极之间的电子传输区,
其中选自空穴传输区和发光层的至少一个包括第一化合物,
选自空穴传输区和电子传输区的至少一个包括第二化合物,
第一化合物由式1A或者1B表示,以及
第二化合物由式2A或者2B表示:
在式1A、1B、2A和2B中,
环A21、A22和A23可以各自独立地是C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团,各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代,其中*指代与相邻原子的结合位点,
每个T11和每个T12可以独立地是碳(C)或者氮(N),式2A中的三个T11的任意两个或者更多个可以彼此相同或者不同,T13可以是N或者C(R27),T14可以是N或者C(R28),式2A中的三个T12的任意两个或者更多个可以彼此相同或者不同,式2B中的两个T11可以彼此相同或者不同,式2B中的两个T12可以彼此相同或者不同,并且在T11和T12之间的每个键可以是单键或者双键;其中式2A中的三个T11和三个T12不全都是氮,并且式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14不全都是氮,
环A21、A22和A23可以各自缩合至(例如,稠合至)式2A和2B中的中心7-元环,使得它们各自与中心7-元环共用T11和T12
X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L3、L11至L15、L21和L22可以各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
环A1可以是C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团,
a1至a3、a11至a15、a21和a22可以各自独立地是选自0至5的整数,
a16可以是选自1至10的整数,并且当a16为2或者更大时,多个环A1可以通过一个或者多个单键彼此结合(例如,偶合),
R1至R3和R11至R15可以各自独立地选自取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团,
R11和R12可以任选地结合(例如,偶合)以形成饱和的或者不饱和的环,并且R13和R14可以任选地结合(例如,偶合)以形成饱和的或者不饱和的环,
R16、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1至b3和b11至b15可以各自独立地为选自1至5的整数,
b16可以为选自0至5的整数,
b21和b22可以各自独立地为选自1至5的整数,
n1可以是选自1至4的整数,
n2可以是选自0至4的整数,以及
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)、
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、用C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、用C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、用C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、用C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团,
其中从由式1A或者1B表示的第一化合物排除以下所示化合物:
其中,在式2A中,当i)环A22为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、茚基、苯并噻咯基或者吲哚基、ii)苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、茚基、苯并噻咯基和吲哚基的5-元环缩合至式2A中的中心7-元环并且iii)T11和T12均为碳时,式2A中的环A21和A23不同时是苯基。
附图说明
由示例性实施方式的以下描述连同附图考虑,这些和/或其他方面将变得显而易见并且更易于理解,其中:
图1至6为根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更加详细地参考示例性实施方式,实施方式的例子图解在所附附图中,其中相同的附图标记自始至终指代相同的元件,并且可不提供其重复的描述。就这一点而言,本发明的实施方式可具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文所阐述的描述。因此,仅在以下通过参考附图描述了示例性实施方式,以解释本说明书的各方面。当引出一系列要素时,表述比如“中的至少一个”、“中的一个”和“选自”修饰整个系列的要素,而不是修饰系列的单个要素。
为了清楚起见,在附图中可以放大层、膜、板、区域等等的厚度。将理解的是,当元件——比如层、膜、区域或者基板被称为“在”另一元件“上”时,其可以直接在另一元件上或者也可能存在中间的元件(一个或者多个)。相比之下,当元件被称为“直接在”另一元件“上”时,则不存在中间的元件。
根据本公开实施方式的有机发光装置可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极、第一电极和第二电极之间的发光层、第一电极和发光层之间的空穴传输区以及发光层和第二电极之间的电子传输区,其中选自空穴传输区和发光层的至少一个可以包括第一化合物,并且选自空穴传输区和电子传输区的至少一个可以包括第二化合物。
第一电极可以是阳极。第二电极可以是阴极。第一电极和第二电极可以各自与本文所述的相同。
第一化合物可由式1A或者1B表示,并且第二化合物可由式2A或者2B表示:
在式2A和2B中,环A21、A22和A23可以各自独立地是各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团。L22、a22、R22和b22可以各自独立地与以下所述的相同。
在式2A和2B中,每个T11和每个T12可以独立地是碳或者氮,式2A中的三个T11的任意二者或者更多可以彼此相同或者不同,T13可以是N或者C(R27),T14可以是N或者C(R28),式2A中的三个T12的任意二者或者更多可以彼此相同或者不同,式2B中的两个T11可以彼此相同或者不同,式2B中的两个T12可以彼此相同或者不同,并且T11和T12之间的每个键可以是单键或者双键;其中式2A中的三个T11和三个T12不全都是氮,并且式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14不全都是氮。环A21、A22和A23可以各自缩合至(例如,稠合)式2A和2B中的中心7-元环,使得它们各自与中心7-元环共用T11和T12
环A21中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]、环A22中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]和环A23中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]每一个可以彼此相同或者不同。
在一些实施方式中,当环A21中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数目为2或者更多时,多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或者不同;当环A22中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数目为2或者更多时,多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或者不同;并且当环A23中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数目为2或者更多时,多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或者不同。
在一个实施方式中,在式2A和2B中,环A21、A22和A23可以各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、茚基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、异茚并喹啉基、茚并喹喔啉基、邻二氮杂菲基和萘并吲哚基。
在一个或者多个实施方式中,在由式2A或者2B表示的第二化合物中,排除了环A21、A22和A23全都是(例如,同时)用至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基的情况。
在一个或者多个实施方式中,在式2A中,当i)环A22是各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、茚基、苯并噻咯基或者吲哚基、ii)苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、茚基、苯并噻咯基和吲哚基的5-元环缩合至式2A中的中心7-元环以及iii)T11和T12均为碳时,式2A中环A21和A23不同时是苯基。例如,由式2-301A(表3)表示的化合物可以不是第二化合物。
在一个或者多个实施方式中,在式2A和2B中,环A21、A22和A23可以各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
在式2-1至2-36中,
T11和T12可以各自独立地与本文所述的相同,
X22和X23可以各自独立地选自氧(O)、硫(S)、硒(Se)和包括C、N和/或硅(Si)的部分,并且
T21至T28可以各自独立地是N或者包括C的部分。
在一些实施方式中,在式2-1至2-36中,X22和X23可以各自独立地选自O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]和Si(R25)(R26),并且T21至T28可以各自独立地是N或者C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25、R26和R30可以各自独立地选自由本文所使用的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。
在一个或者多个实施方式中,在式2A和2B中,环A21、A22和A23可以各自独立地选自由式2-101至2-229表示的基团:
在式2-101至2-229中,
T11和T12可以各自独立地与本文关于式2A和2B所述的相同,
X22和X23可以各自独立地选自O、S、Se和包括C、N和/或Si的部分,并且
R31至R38可以各自独立地选自由本文所使用的*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。
在一个或者多个实施方式中,由式2A或者2B表示的第二化合物可以由选自式2-201A至2-269A(表示基于式2A的式)的一个表示,其中式2-201A至2-269A中的环A21、A22和A23各自选自表1中所示的式:
表1
例如,由式2-210A表示的化合物——其中T21至T24都是包括C的部分——可以不是第二化合物。
在一个或者多个实施方式中,由式2A或者2B表示的第二化合物可以由选自式2-201B至2-215B(表示基于式2B的式)的一个表示,其中式2-201B至2-215B中的环A21和A23各自选自表2中所示的式:
表2
式编号
2-201B 2-4 - 2-19
2-202B 2-4 - 2-22
2-203B 2-4 - 2-18
2-204B 2-4 - 2-23
2-205B 2-4 - 2-21
2-206B 2-4 - 2-20
2-207B 2-5 - 2-23
2-208B 2-7 - 2-23
2-209B 2-4 - 2-26
2-210B 2-7 - 2-22
2-211B 2-13 - 2-16
2-212B 2-5 - 2-19
2-213B 2-7 - 2-20
2-214B 2-19 - 2-18
2-215B 2-18 - 2-18
在一个或者多个实施方式中,由式2A或者2B表示的第二化合物可由选自式2-301A至2-419A和2-421A至2-431A(表示基于式2A的式)的一个表示,其中式2-301A至2-419A和2-421A至2-431A中的环A21、A22和A23各自选自表3中所示的式:
表3
在一个或者多个实施方式中,由式2A或者2B表示的第二化合物可由选自式2-301B至2-320B(表示基于式2B的式)的一个表示,并且式2-301B至2-320B中的环A21和A23各自选自表4中所示的式:
表4
式编号
2-301B 2-104 - 2-198
2-302B 2-104 - 2-201
2-303B 2-104 - 2-197
2-304B 2-104 - 2-202
2-305B 2-104 - 2-200
2-306B 2-104 - 2-199
2-307B 2-104 - 2-203
2-308B 2-104 - 2-204
2-309B 2-106 - 2-205
2-310B 2-104 - 2-206
2-311B 2-112 - 2-199
2-312B 2-114 - 2-202
2-313B 2-116 - 2-202
2-314B 2-104 - 2-214
2-315B 2-130 - 2-201
2-316B 2-168 - 2-183
2-317B 2-114 - 2-198
2-318B 2-116 - 2-199
2-319B 2-198 - 2-197
2-320B 2-197 - 2-197
在式2A和2B中,X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在一个实施方式中,在式2A和2B中,X21可以是N[(L21)a21-(R21)b21]。
在一个或者多个实施方式中,在式2A和2B中,X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)和Si(R23)(R24),以及
选自式2A中的环A21、A22和A23的至少一个和选自式2B中的环A21和A23的至少一个可以各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或者X23可以是N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在一个或者多个实施方式中,式2A和2B中的X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)和Si(R23)(R24),并且
选自式2A中的环A21、A22和A23的至少一个和选自式2B中的环A21和A23的至少一个可以各自独立地选自由式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229表示的基团,并且式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229中的X22或者X23可以是N-[(L22)a22-(R22)b22],但是本公开实施方式不限于此。
在式2A和2B中,X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22和X23可以各自独立地选自O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)和N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22可以各自独立地与本文所述的相同,并且R25和R26可以各自独立地与本文关于R23所述的相同。
在式1A、1B、2A和2B中,L1至L3、L11至L15、L21和L22可以各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基,其中环A1可以是C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团。
例如,式1A和1B中的L1至L3、L11至L15和环A1可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),并且
式2A和2B中的L21和L22可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,但是本公开实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式1A和1B中的L1至L3、L11至L15和环A1可以各自独立地选自由式3-1至3-30表示的基团,并且
式2A和2B中的L21和L22可以各自独立地选自由式3-1至3-100表示的基团:
在式3-1至3-100中,
Y1可以选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同,
d2可以是选自0至2的整数,
d3可以是选自0至3的整数,
d4可以是选自0至4的整数,
d5可以是选自0至5的整数,
d6可以是选自0至6的整数,
d8可以是选自0至8的整数,并且
*和*'可以各自指代与相邻原子的结合位点。
例如,式1A和1B中的L1至L3、L11至L15和环A1可以各自独立地是由选自式3-1至3-30的一个表示的基团,
其中式3-1至3-30中的Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、亚螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和吡啶基,但是本公开实施方式不限于此。
式1A、1B、2A和2B中的a1至a3、a11至a15、a21和a22可以各自独立地是选自0至5的整数。a1指代L1的数量。当a1是0时,*-(L1)a1-*'可以是单键。当a1是2或者更大时,多个L1可以彼此相同或者不同。a2、a3、a11至a15、a21和a22可以各自独立地与本文关于a1和式1A、1B、2A和2B所述的相同。
在一个实施方式中,式1A、1B、2A和2B中的a1至a3、a11至a15、a21和a22可以各自独立地选自0、1、2和3(或者0、1和2),但是本公开实施方式不限于此。
式2中的a16指代环A1的数量。当a16是2或者更大时,多个环A1可以彼此相同或者不同。多个环A1可以通过一个或者多个单键结合(例如,偶合)。a16可以是选自1至10的整数,并且在一些实施方式中,是选自1至6的整数。
在一个或者多个实施方式中,式1B中的a16可以是1,环A1可以是苯基,并且n2可以是1或者2。
在一个或者多个实施方式中,式1B中的a16可以是1,环A1可以是苯基,并且n2可以是1。
在一个或者多个实施方式中,当式1B中的a16是2时,选自两个环A1的至少一个可以是由选自式3-2至3-30的一个表示的基团。
在一个或者多个实施方式中,式1B中的a16可以选自3、4、5和6。
在一个或者多个实施方式中,式1B中的可以是由选自式A-1至A-12、B-1至B-20、C-1至C-29、D-1至D-25和E-1至E-4的一个表示的基团:
在式A-1至A-12、B-1至B-20、C-1至C-29、D-1至D-25和E-1至E-4中,
T1至T6可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、亚螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和吡啶基,
c1至c6可以各自独立地是选自0至4的整数,并且
*和*'可以各自独立地指代与相邻原子的结合位点。
R1至R3和R11至R15可以各自独立地选自取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团,
R11和R12可以任选地被结合(例如,偶合)以形成饱和的或者不饱和的环,并且R13和R14可以任选地被结合(例如,偶合)以形成饱和的或者不饱和的环,并且
R16、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
例如,式1A和1B中的R1至R3和R11至R15可以各自独立地选自由以下组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),以及
式2A和2B中的R21和R22可以各自独立地选自由以下组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),或者
R22可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同。
在一个实施方式中,式1A和1B中的R1至R3和R11至R15可以各自独立地选自由式5-1至5-45表示的基团,
式2A和2B中的R21可以选自由式5-1至5-45和6-1至6-124表示的基团,以及
式2A和2B中的R22可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-45和6-1至6-124的任一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但是本公开实施方式不限于此:
在式5-1至5-45和6-1至6-124中,
Y31和Y32可以各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Y41可以是N或者C(Z41),Y42可以是N或者C(Z42),Y43可以是N或者C(Z43),Y44可以是N或者C(Z44),Y51可以是N或者C(Z51),Y52可以是N或者C(Z52),Y53可以是N或者C(Z53),Y54可以是N或者C(Z54),选自式6-118至6-121中的Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个可以是N,并且选自式6-122中的Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个可以是N,
Z31至Z38、Z41至Z44和Z51至Z54可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同,
e2可以是选自0至2的整数,
e3可以是选自0至3的整数,
e4可以是选自0至4的整数,
e5可以是选自0至5的整数,
e6可以是选自0至6的整数,
e7可以是选自0至7的整数,
e9可以是选自0至9的整数,并且
*可以指代与相邻原子的结合位点。
例如,式1A和1B中的R1至R3和R11至R15可以各自独立地是由选自式5-1至5-45的一个表示的基团,
其中式5-1至5-45中的Z31至Z37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、亚螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和吡啶基。
在一个或者多个实施方式中,式1A和1B中的R1至R3和R11至R15可以各自独立地选自由式9-1至9-100表示的基团,
式2A和2B中的R21可以选自由式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团,并且,
R22式2A和2B中的可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式9-1至9-100和10-1至10-121的任一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中Q1至Q3可以各自独立地与本文所述的相同,但是本公开实施方式不限于此:
在式9-1至9-100和10-1至10-121中,“Ph”表示苯基,并且*指代与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,选自式1A中的R1至R3的至少一个和选自式1B中的R11至R14的至少一个可以各自独立地由选自式5-13至5-42和5-45的一个表示。
在一个或者多个实施方式中,式1A中的R1可由选自式5-13至5-36和5-45的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是N(Z35)。
在一个或者多个实施方式中,式1A中的R1可以由选自式5-13至5-36和5-45的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是N(Z35),并且
式1A中的R2可由选自式5-13至5-42的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是C(Z33)(Z34)。
在一个或者多个实施方式中,选自式1A中的R1至R3的至少一个可由选自式5-13至5-36的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是O或者S。
在一个或者多个实施方式中,选自式1A中的R1至R3的至少一个可由选自式5-13至5-42的一个表示,条件是式5-13至5-42中的Y31是O、S或者C(Z33)(Z34),并且式1A不包括咔唑环。
在一个或者多个实施方式中,式1B中的R11和R12可以通过单键结合(例如,偶合),或者R13和R14可以通过单键结合(例如,偶合)。
式1A、1B、2A和2B中的R16、R23和R24可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,但是本公开实施方式不限于此。
在式1A、1B、2A和2B中,
b1至b3和b11至b15可以各自独立地是选自1至5的整数(例如,1或者2),
b16可以是选自0至5的整数(例如,0、1或者2),
b21和b22可以各自独立地是选自1至5的整数(例如,1或者2),
n1可以是选自1至4的整数(例如,1),以及
n2可以是选自0至4的整数(例如,1或者2)。
b1指代R1的数量。当b1为2或者更大时,多个R1可以彼此相同或者不同。b2至b3、b11至b15、b21、b22、n1和n2可以各自独立地与本文关于b1以及式1A、1B、2A和2B的结构所述的相同。
在一个实施方式中,在式1B中,
当i)选自以下式:
ii)a11至a14全部是0,
iii)b11至b14全部是1,并且
iv)R11和R14各自独立地选自苯基和用甲基取代的苯基时,
R12和R13各自不是苯基;萘基;或者用甲基取代的苯基。
在一个或者多个实施方式中,当式1B中的由式E-1表示时,
式1B中的R11和R14可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
R12和R13可以各自独立地选自由以下组成的组:
芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基和三联苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、联苯基和三联苯基。
从由式1A或者1B表示的第一化合物可排除以下所示化合物:
在一个实施方式中,由式1A或者1B表示的第一化合物可以选自化合物1-1A至1-97A和1-1B至1-108B:
在一个或者多个实施方式中,由式2A或者2B表示的第二化合物可以选自化合物2-1至2-262,但是本公开实施方式不限于此:
在式1A和1B中,L1至L3、L11至L15、a1至a3、a11至a15、R1至R3、R11至R16、b1至b3、b11至b16、a16、n1和n2的任何合适的组合可在本文所述的范围内使用。
在式2A和2B中,环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何合适的组合可在本文所述的范围内使用。
关于*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的任何合适的组合可在本文所述的范围内使用。
有机发光装置可以包括由式1A或者1B表示的第一化合物和由式2A或者2B表示的第二化合物,因此具有低驱动电压、高效率和长寿命。
在一个实施方式中,空穴传输区可以包括上述第一化合物。
例如,空穴传输区可以包括空穴注入层和空穴传输层,其中空穴传输层可以在空穴注入层和发光层之间,并且可以包括由式1A或者1B表示的第一化合物,但是本公开实施方式不限于此。
在一个或者多个实施方式中,发光层可以包括第一化合物。
在一些实施方式中,发光层可以包括主体和掺杂剂,并且该主体可以包括第一化合物。除了由式1A或者1B表示的第一化合物之外,主体可以包括相关领域中可得的任何合适的主体。
在一个实施方式中,空穴传输区可以包括发光辅助层,其中发光辅助层可以直接接触发光层并且包括由式2A或者2B表示的第二化合物。
在一个或者多个实施方式中,电子传输区可以包括缓冲层,其中缓冲层可以直接接触发光层并且包括由式2A或者2B表示的第二化合物,但是本公开实施方式不限于此。
当有机发光装置的空穴传输区和电子传输区均(例如,同时)包括由式2A或者2B表示的第二化合物时,包括在空穴传输区中的第二化合物可以与包括在电子传输区中的第二化合物相同或者不同。
图1的描述
图1是根据本公开实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据本公开实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以在第一电极110下或者在第二电极190上。基板可以是玻璃基板或者塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
可以通过在基板上沉积和/或溅射用于第一电极110的材料而形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或者透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但是本公开实施方式不限于此。在一个或者多个实施方式中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其组合,但是本公开实施方式不限于此。如本文所使用的,术语“组合”、“其组合”和“其组合物”可以指的是化学组合(例如,合金或者化合物)、混合物或者组件的层压结构。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构的实施方式不限于此。
有机层150
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150可以包括在第一电极110和发光层之间的空穴传输区,以及在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)单层结构,其包括(例如,由以下组成)具有(例如,由以下组成)单一材料的单层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其组合。
例如,空穴传输区可以具有:单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有多种不同材料的单层;或者多层结构,其具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以各自陈述的顺序被堆叠在第一电极110上,但是空穴传输区的结构的实施方式不限于此。
例如,空穴传输层可以包括上述由式1A或者1B表示的第一化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可以包括上述第一化合物,以及选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)的至少一种化合物,但是本公开实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,空穴注入层的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约空穴传输层的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度各自在这些范围内时,可以获得满意的空穴传输特性,而不显著提高驱动电压。
根据由发光层发出的光的波长通过补偿光共振距离,发光辅助层可以提高装置的发光效率(例如,通过调整光学共振距离以匹配从发光层发出的光的波长),并且电子阻挡层可以阻挡或者减少电子从电子传输区流动。发光辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的那些材料。
p型掺杂剂
除这些材料以外,空穴传输区可以进一步包括电荷产生材料,用于改善导电性质。电荷产生材料可被均匀地或者不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是,例如,p型掺杂剂。
在一个实施方式中,p型掺杂剂可以具有-3.5eV或者更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p型掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物的至少一种,但是本公开实施方式不限于此。
例如,p型掺杂剂可以包括选自由以下组成的组的至少一种:
醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼);
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,但是本公开实施方式不限于此:
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223的至少一个具有选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、用-F取代的C1-C20烷基、用-Cl取代的C1-C20烷基、用-Br取代的C1-C20烷基和用-I取代的C1-C20烷基的至少一个取代基。
有机层150中的发光层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,发光层可被图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一个或者多个实施方式中,发光层可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的两个或者更多层的堆叠结构,其中两个或者更多层可以彼此接触,或者可以彼此分离。在一个或者多个实施方式中,发光层可以包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料的两种或者更多种材料,其中两种或者更多种材料可以在单一层中混合在一起,从而发出白光。
在一个实施方式中,有机发光装置10的发光层可以是第一颜色光发光层,
有机发光装置10可以进一步包括i)至少一个第二颜色光发光层或者ii)至少一个第二颜色光发光层和至少一个第三颜色光发光层,各自在第一电极110和第二电极190之间,
第一颜色光发光层的最大发射波长、第二颜色光发光层的最大发射波长以及第三颜色光发光层的最大发射波长可以彼此相同或者不同,并且
有机发光装置10可以发出包括第一颜色光和第二颜色光的混合光,或者包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但是本公开实施方式不限于此。
在一些实施方式中,第一颜色光发光层的最大发射波长可以不同于第二颜色光发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可以是白光,但是本公开实施方式不限于此。
在一个或者多个实施方式中,第一颜色光发光层的最大发射波长、第二颜色光发光层的最大发射波长和第三颜色光发光层的最大发射波长可以彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以是白光。然而,本公开实施方式不限于此。
发光层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
基于以重量计100份的主体,发光层中掺杂剂的量可以是大约0.01至大约15份,但是本公开实施方式不限于此。
发光层的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,大约 至大约当发光层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著提高驱动电压。
发光层中的主体
主体可以包括上述第二化合物。
在一个或者多个实施方式中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以是取代的或者未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或者未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以是1、2或者3,
L301可以选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以是选自0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以是选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开实施方式不限于此。
在一些实施方式中,式301中的Ar301可以选自由以下组成的组:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开实施方式不限于此。
当式301中的xb11是2或者更大时,多个Ar301可以通过一个或者多个单键结合(例如,偶合)。
在一个或者多个实施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或者301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以是O、S或者N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或者2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同,
L302至L304可以各自独立地与本文关于L301所述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与本文关于xb1所述的相同,并且
R302至R304可以各自独立地与本文关于R301所述的相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同。
在一些实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的相同。
在一些实施方式中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自铍(Be)络合物(例如,化合物H55)和镁(Mg)络合物。在一个或者多个实施方式中,主体可以包括锌(Zn)络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘乙酰胺-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55的至少一个,但是本公开实施方式不限于此:
包括在有机层150的发光层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以进一步包括磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂可以包括有机金属化合物,该有机金属化合物包括铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、和/或铥(Tm)。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或者3;当xc1是2或者更大时,多个L401可以彼此相同或者不同,
L402可以是有机配体,并且xc2可以是0、1、2、3或者4;当xc2是2或者更大时,多个L402可以彼此相同或者不同,
X401至X404可以各自独立地是氮或者碳,
X401和X403可以通过单键或者双键结合(例如,偶合);X402和X404可以通过单键或者双键结合(例如,偶合),
A401和A402可以各自独立地是C5-C60碳环基团或者C1-C60杂环基团,
X405可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或者*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可以各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406可以是单键、O或者S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或者未取代的C1-C20烷基、取代的或者未取代的C1-C20烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地是选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'可以各自独立地指代与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或者多个实施方式中,在式402中,i)X401可以是氮,并且X402可以是碳,或者ii)X401和X402二者均可以(例如,同时)是氮。
在一个或者多个实施方式中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开实施方式不限于此。
在一个或者多个实施方式中,当式401中的xc1是2或者更大时,多个L401中的两个A401可以任选地通过X407作为连接基团结合(例如,偶合),并且两个A402可以任选地通过X408作为连接基团结合(例如,偶合)(见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中Q413和Q414可以各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开实施方式不限于此。
在式401中,L402可以是任何合适的一价、二价或者三价有机配体。在一些实施方式中,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和基于磷的配体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但是本公开实施方式不限于此。
磷光掺杂剂可以,例如,选自化合物PD1至PD25,但是本公开实施方式不限于此:
发光层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或者苯乙烯胺化合物。
在一个或者多个实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
在式501中,
Ar501可以是取代的或者未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或者未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地是选自0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以是选自1至6的整数。
在一些实施方式中,式501中的Ar501可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;并且
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或者多个实施方式中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或者多个实施方式中,式502中的R501和R502可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或者多个实施方式中,式501中的xd4可以是2,但是本公开实施方式不限于此。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
可选地,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但是本公开实施方式不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有(例如,由以下组成)单一材料的单层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合,但是本公开实施方式不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每种结构的层以各自陈述的顺序被依次堆叠在发光层上。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区可以包括由如上所述的式2A或者2B表示的第二化合物。
在一个实施方式中,电子传输区可以包括缓冲层。缓冲层可以直接接触发光层,并且包括由式2A或者2B表示的第二化合物。
在一个或者多个实施方式中,电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,这些可以以该陈述的顺序被堆叠在发光层上,并且缓冲层可以包括由式2A或者2B表示的第二化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个π电子耗尽的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containingring)的无金属化合物。
如本文所使用的,术语“π电子耗尽的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5-元至7-元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或者更多5-元至7-元杂单环基团缩合(例如,稠合),或者iii)杂多环基团,其中具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5-元至7-元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团缩合(例如,稠合)。
π电子耗尽的含氮环的非限制性例子可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以是取代的或者未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或者未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以是1、2或者3,
L601可以选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以是选自0至5的整数,
R601可以选自取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,并且
xe21可以是选自1至5的整数。
在一些实施方式中,选自xe11个Ar601和xe21个R601的至少一个可以包括π电子耗尽的含氮环。
在一些实施方式中,式601中的环Ar601可以选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、邻二氮杂菲基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、邻二氮杂菲基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11是2或者更大时,多个Ar601可以通过一个或者多个单键结合(例如,偶合)。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可以是蒽基。
在一些实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以是N或者C(R614),X615可以是N或者C(R615),X616可以是N或者C(R616),并且选自X614至X616的至少一个可以是N,
L611至L613可以各自独立地与本文关于L601所述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与本文关于xe1所述的相同,
R611至R613可以各自独立地与本文关于R601所述的基本上相同,并且
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是本公开实施方式不限于此。
在一个或者多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地选自0、1和2。
在一些实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可以各自独立地与本文所述的相同。
电子传输区可以包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但是本公开实施方式不限于此:
在一个或者多个实施方式中,电子传输区可以包括选自2,9-二甲基-4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自独立地是大约至大约 并且在一些实施方式中,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度分别在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性和/或电子控制特性,而不显著提高驱动电压。
电子传输层的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,是大约至大约当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层可以具有满意的电子传输特性,而不显著提高驱动电压。
除了上述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属材料。
含金属材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其组合。碱金属络合物可以包括选自Li离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包括选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子的金属离子。与碱金属络合物或者碱土金属络合物的金属离子配合的每种配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基联苯基噁二唑、羟基联苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、二吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开实施方式不限于此。
在一些实施方式中,含金属材料可以包括Li络合物。例如,Li络合物可以包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2:
电子传输区可以包括促进从第二电极190注入电子的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有(例如,由以下组成)单一材料的单层,ii)单层结构,其包括(例如,由以下组成)含有多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一个或者多个实施方式中,电子注入层可以包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)或其组合。然而,包括在电子注入层中的材料的实施方式不限于此。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可以选自Li、Na和Cs。在一个或者多个实施方式中,碱金属可以是Li或者Cs,但是本公开实施方式不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、镱(Yb)、钆(Gd)和铽(Tb)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开实施方式不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属化合物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和/或BaxCa1-xO(其中0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但是本公开实施方式不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包括如上所述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配合的每种配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基联苯基噁二唑、羟基联苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、二吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开实施方式不限于此。
电子注入层可以包括(例如,由以下组成)碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合,如上所述。在一个或者多个实施方式中,电子注入层可以进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可被均匀地或者不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以是大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当电子注入层的厚度在这些范围内时,电子注入层可以具有满意的电子注入特性,而不显著提高驱动电压。
在一个实施方式中,有机发光装置10中的电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
选自电子传输层和电子注入层的至少一个层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
第二电极190
第二电极190可以在有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,并且在这点上,形成第二电极190的材料可以选自金属、合金、导电化合物及其混合物,每种具有相对低的功函。
第二电极190可以包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO的至少一个,但是本公开实施方式不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两层或者更多层的多层结构。
图2至6的描述
由图2表示的有机发光装置20包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。由图3表示的有机发光装置30包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。由图4表示的有机发光装置40包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以各自独立地与本文关于图1所述的相同。
在有机发光装置20和40的每一个的有机层150中,发光层中发出的光可以穿过第一电极110(其为半透射电极或者透射电极)和第一覆盖层210朝向外部,并且在有机发光装置30和40的每一个的有机层150中,发光层中发出的光可以穿过第二电极190(其为半透射电极或者透射电极)和第二覆盖层220朝向外部。
根据相关干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可以提高装置的外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地是包括有机材料的覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220的至少一个可以包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属类络合物和碱土金属类络合物的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以任选地被取代基取代,该取代基包含选自O、N、S、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)的至少一种元素。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220的至少一个可以包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220的至少一个可以包括由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或者多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220的至少一个可以包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开实施方式不限于此:
图5是根据本公开实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可以包括第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发光层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190,这些以该陈述的顺序依次堆叠。
图6是根据本公开的另一实施方式的有机发光装置12示意图。有机发光装置12可以包括第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发光辅助层154、发光层155、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190,这些以该陈述的顺序依次堆叠。
构成图5和图6的有机发光装置11和12的层可以各自独立地与以上所述的相同。
上文中,已经关于图1至6描述了根据本公开实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像(LITI)的一种或多种合适的方法可以将构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层形成在特定区域中。
当通过真空沉积各自形成构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层时,取决于包括在各个层中的化合物以及待形成的各个层结构,可以在大约100至大约500℃的沉积温度、大约10-8至大约10-3托的真空度和以大约0.01至大约/秒的沉积速度下进行真空沉积。
当通过旋转涂布各自形成构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层时,取决于包括在各个层中的化合物和待形成的各个层的结构,可以以大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂布速率和在大约80℃至200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃一价基团,并且其非限制性例子可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的主体中(例如,中间)或者末端处具有至少一个碳碳双键的烃基,并且其非限制性例子可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的主体中(例如,中间)或者末端处具有至少一个碳碳三键的烃基,并且其非限制性例子可以包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-O-A101(其中A101是C1-C60烷基)表示的一价基团,并且其非限制性例子可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的一价饱和烃单环基团,并且其非限制性例子可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的一价单环基团,并且其非限制性例子可以包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的一价单环基团,并且其非限制性例子可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是一价单环基团,其在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键。C1-C10杂环烯基的非限制性例子可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6至60个碳原子的芳族一价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有6至60个碳原子的芳族二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多环时,这些环可以稠合(例如,偶合)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有杂环芳族系统的一价基团,其具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有杂环芳族系统的二价基团,其具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性例子包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,环可以稠合(例如,偶合)。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是–O-A102(其中A102是C6-C60芳基),以及如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指代–S-A103(其中A103是C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“一价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或多个彼此稠合的环的一价基团,仅仅碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,并且整个分子结构具有非芳香性。一价非芳族稠合多环基团的非限制性例子可以是芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是与一价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“一价非芳族稠合杂多环基团”指的是一价基团,其具有两个或多个彼此稠合的环、除了碳原子(例如,1至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,并且具有在整个分子结构中具有非芳香性。一价非芳族稠合杂多环基团的非限制性例子可以是咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是与一价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是具有5至60个碳原子并且仅碳原子作为成环原子的单环或者多环基团。如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是芳族碳环基团或者非芳族碳环基团。如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是环(比如苯基团)、一价基团(比如苯基)或者二价基团(比如亚苯基)。在一个或者多个实施方式中,取决于连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以是三价基团或者四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”指的是与C1-C60碳环基团具有基本上相同的结构的基团,不同之处在于除了碳(例如,1至60个碳原子)之外,使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、用C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、用C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、用C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、用C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的术语“Ph”表示苯基,如本文所使用的术语“Me”表示甲基,如本文所使用的术语“Et”表示乙基,如本文所使用的表达“ter-Bu”或者“But”表示叔丁基,以及如本文所使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”表示“用苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”是取代的苯基,其具有C6-C60芳基作为取代基。
如本文所使用的术语“三联苯基”指的是“用联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”是取代的苯基,其具有用C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基。
除非另外定义,本文所使用的符号*和*'各自独立地指的是在相应的式中与相邻原子的结合位点。
下文中,将关于合成例和实施例更加详细地描述根据本公开实施方式的化合物和根据本公开实施方式的有机发光装置。描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”指的是使用相同数量的摩尔当量的B代替A。
实施例
实施例1-1红色磷光
作为基板和阳极,将康宁15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)(120纳米(nm))ITO玻璃基板切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,各自使用丙酮、异丙醇和去离子水超声处理15分钟,并且通过暴露于紫外线用臭氧进行清洁。然后,将玻璃基板装载至真空沉积装置上。
将m-MTDATA真空沉积在ITO阳极上以形成厚度为大约70nm的空穴注入层。然后将化合物1-3A真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为大约10nm的空穴传输层。
将CBP(作为主体)和化合物PD11(作为掺杂剂)共沉积在空穴传输层(其中掺杂剂的含量为大约2wt%)上,以形成厚度为大约30nm的发光层。
将化合物2-2真空沉积在发光层上以形成厚度为10nm的缓冲层,将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成厚度为20nm的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为200nm的第二电极(阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-5和比较例1-1至1-3红色磷光
以与实施例1-1基本上相同的方式制造实施例1-2至1-5和比较例1-1至1-3的另外的有机发光装置,不同之处在于使用表5中所示的材料作为空穴传输层材料和缓冲层材料。
评估例1红色磷光
使用Keithley SMU 236和PR650亮度计测量实施例1-1至1-5和比较例1-1至1-3的每一个有机发光装置在5mA/cm2下的驱动电压(V)和效率(cd/A)。在表5中示出其结果。
表5
参考表5,发现与比较例1-1至1-3的每一个有机发光装置相比,实施例1-1至1-5的有机发光装置各自具有低驱动电压和高效率。
实施例2-1绿色磷光
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于,在形成发光层时使用化合物PD13(其中掺杂剂的含量是大约10wt%)作为掺杂剂。
实施例2-2至2-5和比较例2-1至2-3绿色磷光
以与实施例2-1中基本上相同的方式,制造实施例2-2至2-5和比较例2-1至2-3的另外的有机发光装置,不同之处在于,将表6中所示的材料用于空穴传输层材料和缓冲层材料。
评估例2绿色磷光
使用Keithley SMU 236和PR650亮度计测量实施例2-1至2-5和比较例2-1至2-3的每一个有机发光装置在5mA/cm2下的驱动电压(V)和效率(cd/A)。在表6中示出其结果。
表6
参考表6,发现与比较例2-1至2-3的每一个有机发光装置相比,实施例2-1至2-5的有机发光装置各自具有低驱动电压和高效率。
实施例2-6绿色荧光
以与实施例1-1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于AND被用作主体,并且在形成发光层时,化合物FD19(其中,掺杂剂的含量是大约5wt%)被用作掺杂剂。
实施例2-7和2-8以及比较例2-4至2-6绿色荧光
以与实施例2-6中基本上相同的方式制造实施例2-7和2-8以及比较例2-4至2-6的另外的有机发光装置,不同之处在于将表7中所示的材料用作空穴传输层材料和缓冲层材料。
评估例3绿色荧光
使用Keithley SMU 236和PR650亮度计测量实施例2-6至2-8和比较例2-4至2-6的每一个有机发光装置在10mA/cm2下的驱动电压(V)和效率(cd/A)。在表7中示出其结果。
表7
参考表7,发现与比较例2-4至2-6的有机发光装置相比,实施例2-6至2-8的有机发光装置各自具有低驱动电压和高效率。
实施例3-1蓝色荧光
以与实施例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于AND被用作主体,并且在形成发光层时,化合物FD1(其中掺杂剂的含量是大约5wt%)被用作掺杂剂。
实施例3-2至3-5和比较例3-1至3-3蓝色荧光
以与实施例3-1基本上相同的方式制造实施例3-2至3-5和比较例3-1至3-3的另外的有机发光装置,不同之处在于表8中所示的材料被用作空穴传输层材料和缓冲层材料。
评估例4蓝色荧光
使用Keithley SMU 236和PR650亮度计测量实施例3-1至3-5和比较例3-1至3-3的每一个有机发光装置在10mA/cm2下的驱动电压(V)和效率(cd/A)。其结果在表8中示出。
表8
参考表8,发现与比较例3-1至3-3的有机发光装置相比,实施例3-1至3-5的有机发光装置各自具有低驱动电压和高效率。
如上所述,根据本公开实施方式的有机发光装置可以具有低驱动电压、改进的效率和长寿命。
应该理解的是,本文描述的实施方式应仅以描述性的意义而非限制的目的被考虑。每个实施方式中的特征或者方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他相似的特征或者方面。
如本文所使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外,当描述本公开实施方式时,使用“可以”指的是“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文所使用的,术语“基本上”、“大约”以及类似术语用作近似的术语,而不是程度的术语,并且意欲说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量的或者计算的值的固有偏差。
同样地,本文叙述的任意数值范围意欲包括归入所叙述的范围之内的相同的数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意欲包括所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或者大于1.0的最小值和等于或者小于10.0的最大值,诸如,例如,2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制意欲包括归入其中的所有较低数值限制,并且本说明书中叙述的任何最小数值限制意欲包括归入其中的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求的本说明书以明确叙述归入本文所明确叙述的范围之内任意子范围的权利。
虽然已经参考图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解的是,可在不背离被下列权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出其中形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中选自所述空穴传输区和所述发光层的至少一个包括第一化合物,
选自所述空穴传输区和所述电子传输区的至少一个包括第二化合物,
所述第一化合物由式1A或者1B表示,并且
所述第二化合物由式2A或者2B表示:
式1A
式1B
其中,在式1A、1B、2A和2B中,
环A21、A22和A23各自独立地为C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团,各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代,其中*指代与相邻原子的结合位点,
每个T11和每个T12独立地为碳或者氮,式2A中的三个T11的任意两个或者更多个彼此相同或者不同,T13是N或者C(R27),T14是N或者C(R28),式2A中的三个T12的任意两个或者更多个彼此相同或者不同,式2B中的两个T11彼此相同或者不同,式2B中的两个T12彼此相同或者不同,并且T11和T12之间的每个键是单键或者双键;其中式2A中的三个T11和三个T12不全都是氮,并且式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14不全都是氮,
环A21、A22和A23各自稠合至式2A和2B中的中心7-元环,使得它们与中心7-元环各自共用T11和T12
X21选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L3、L11至L15、L21和L22各自独立地选自取代的或者未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或者未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60亚芳基、取代的或者未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或者未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
环A1是C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团,
a1至a3、a11至a15、a21和a22各自独立地为选自0至5的整数,
a16是选自1至10的整数,并且当a16为2或者更大时,多个环A1通过一个或者多个单键与彼此结合,
R1至R3和R11至R15各自独立地选自取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团,
R11和R12任选地结合以形成饱和的或者不饱和的环,并且R13和R14任选地结合以形成饱和的或者不饱和的环,
R16、R21至R24、R27和R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或者未取代的C1-C60烷基、取代的或者未取代的C2-C60烯基、取代的或者未取代的C2-C60炔基、取代的或者未取代的C1-C60烷氧基、取代的或者未取代的C3-C10环烷基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或者未取代的C3-C10环烯基、取代的或者未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或者未取代的C6-C60芳基、取代的或者未取代的C6-C60芳氧基、取代的或者未取代的C6-C60芳硫基、取代的或者未取代的C1-C60杂芳基、取代的或者未取代的一价非芳族稠合多环基团、取代的或者未取代的一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1至b3和b11至b15各自独立地为选自1至5的整数,
b16为选自0至5的整数,
b21和b22各自独立地为选自1至5的整数,
n1是选自1至4的整数,
n2是选自0至4的整数,且
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基至C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、用C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、用C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、用C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、用C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团,
条件是从第一化合物排除以下所示化合物:
其中,在式2A中,当i)环A22是各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、茚基、苯并噻咯基或者吲哚基,ii)所述苯并呋喃基、所述苯并噻吩基、所述苯并硒吩基、所述茚基、所述苯并噻咯基和所述吲哚基的5-元环缩合至式2A中的中心7-元环并且iii)T11和T12均为碳时,式2A中的环A21和A23不同时是苯基。
2.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、茚基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、异茚并喹啉基、茚并喹喔啉基、邻二氮杂菲基和萘并吲哚基。
3.权利要求1所述的有机发光装置,其中式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
其中,在式2-1至2-36中,
T11和T12各自独立地与权利要求1关于式2A和2B所限定的相同,
X22和X23各自独立地选自O、S、Se和包括C、N和/或Si的部分,并且
T21至T28各自独立地为N或者包括C的部分。
4.权利要求1所述的有机发光装置,其中式2A和2B中的X21为N[(L21)a21-(R21)b21]。
5.权利要求3所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的X21为O、S、Se、C(R23)(R24)或者Si(R23)(R24),
选自式2A中的环A21、A22和A23的至少一个和选自式2B中的环A21和A23的至少一个各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且
式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或者X23为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
6.权利要求1所述的有机发光装置,其中式1A和1B中的L1至L3、L11至L15和环A1各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吡啶基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚嘌呤基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),以及
式2A和2B中的L21和L22各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
7.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式1B中的a16是1,环A1是苯基,并且n2是1或者2;或者
式1B中的a16是3、4、5或者6。
8.权利要求1所述的有机发光装置,其中式1A和1B中的R1至R3和R11至R15各自独立地选自由以下组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),以及
式2A和2B中的R21和R22各自独立地选自由以下组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),或者
R22选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
9.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式1A和1B中的R1至R3和R11至R15各自独立地选自由式5-1至5-45表示的基团,
式2A和2B中的R21选自由式5-1至5-45和6-1至6-124表示的基团,并且
式2A和2B中的R22选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-45和6-1至6-124的任一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2):
其中,在式5-1至5-45和6-1至6-124中,
Y31和Y32各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Y41是N或者C(Z41),Y42是N或者C(Z42),Y43是N或者C(Z43),Y44是N或者C(Z44),Y51是N或者C(Z51),Y52是N或者C(Z52),Y53是N或者C(Z53),Y54是N或者C(Z54),在式6-118至6-121中选自Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个是N,并且在式6-122中选自Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个是N,
Z31至Z38、Z41至Z44和Z51至Z54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2是选自0至2的整数,
e3是选自0至3的整数,
e4是选自0至4的整数,
e5是选自0至5的整数,
e6是选自0至6的整数,
e7是选自0至7的整数,
e9是选自0至9的整数,且
*指代与相邻原子的结合位点。
10.权利要求9所述的有机发光装置,其中在式1A中选自R1至R3的至少一个和在式1B中选自R11至R14的至少一个各自独立地由选自式5-13至5-42和5-45的一个表示。
11.权利要求9所述的有机发光装置,其中:
式1A中的R1由选自式5-13至5-36和5-45的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是N(Z35),以及
式1A中的R2由选自式5-13至5-42的一个表示,条件是式5-13至5-36中的Y31是C(Z33)(Z34)。
12.权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层,
其中所述空穴传输层在所述空穴注入层和所述发光层之间,并且所述空穴传输层包括所述第一化合物。
13.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括发光辅助层,
所述发光辅助层直接接触所述发光层,并且
所述发光辅助层包括所述第二化合物。
14.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层,
所述缓冲层直接接触所述发光层,并且
所述缓冲层包括所述第二化合物。
15.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层还包括荧光掺杂剂,并且所述荧光掺杂剂包括芳基胺化合物或者苯乙烯胺化合物;或者
所述发光层还包括磷光掺杂剂,并且所述磷光掺杂剂包括包含铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)或者铥(Tm)的有机金属化合物。
16.权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,
其中选自所述电子传输层和所述电子注入层的至少一个包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
17.权利要求16所述的有机发光装置,其中所述电子注入层包括锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)或其组合。
18.权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括p型掺杂剂,其中所述p型掺杂剂具有-3.5eV或者更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
19.权利要求18所述的有机发光装置,其中所述p型掺杂剂包括含氰基化合物。
20.权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层是第一颜色光发光层,
所述有机发光装置还包括i)至少一个第二颜色光发光层或者ii)至少一个第二颜色光发光层和至少一个第三颜色光发光层,各自在所述第一电极和所述第二电极之间,
所述第一颜色光发光层的最大发射波长、所述第二颜色光发光层的最大发射波长以及所述第三颜色光发光层的最大发射波长彼此相同或者不同,且
所述有机发光装置发出包括第一颜色光和第二颜色光的混合光,或者所述有机发光装置发出包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光。
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