CN109326733A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开有机发光器件,其包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,其中所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,其中所述掺杂剂包括有机金属化合物,且其中所述有机金属化合物不包括铱,其中所述有机发光器件满足说明书中描述的预定参数。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年7月31日提交的韩国专利申请No.10-2017-0097132的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供具有低的驱动电压、高的发射效率和长的寿命的有机发光器件,其中所述有机发光器件包括满足某些参数的不含铱的有机金属化合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中
所述有机层包括发射层,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,条件是所述有机金属化合物不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级(以电子伏表示),
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的LUMO能级(以电子伏表示),
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级(以电子伏表示),
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的三线态能级(以电子伏表示),和
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极;
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间且包括至少一个发射层的数量为m的发光单元;和
设置在选自所述数量为m的发光单元的两个相邻的发光单元之间且包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层的数量为m-1的电荷产生层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,条件是所述有机金属化合物不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的LUMO能级(以电子伏表示),
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的LUMO能级(以电子伏表示),
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的HOMO能级(以电子伏表示),
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的三线态能级(以电子伏表示),
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
另一方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的数量为m的发光单元,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,条件是所述有机金属化合物不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的LUMO能级(以电子伏表示),
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的LUMO能级(以电子伏表示),
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的HOMO能级(以电子伏表示),
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的三线态能级(以电子伏表示),
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:
图1为根据一种实施方式的有机发光器件10的示意图;
图2为显示根据一种实施方式的有机发光器件在关于电子传输主体、空穴传输主体的LUMO和/或HOMO能级方面的图;
图3为相关技术中的有机发光器件的能级图,包括在驱动亮度下在发射区域中的注入/泄漏电荷浓度和激子浓度;
图4为显示根据一种实施方式的有机发光器件10在LUMO(ET)、LUMO(主体-E)、LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-H)、和LUMO(HT)方面的图;
图5为用于计算发射层中的电子传输主体的最低阴离子分解能的方法的示意图;
图6为根据一种实施方式的有机发光器件100的示意图;和
图7为根据一种实施方式的有机发光器件200的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明本公开内容的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“该(所述)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外表明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化的或者过于形式的含义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如由制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性的特征。此外,图示的尖锐的角可为圆形的。因此,图中所图示的区域在本质上是示意性的,且它们的形状不意图图解区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%的范围内。
图1-4的描述
在图1中,有机发光器件10包括第一电极11、面对第一电极11的第二电极19、以及设置在第一电极11和第二电极19之间的有机层10A。
在图1中,有机层10A包括发射层15、设置在第一电极11和发射层15之间的空穴传输区域12、以及设置在发射层15和第二电极19之间的电子传输区域17。
在图1中,可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极11
第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。当第一电极11为阳极时,所述用于形成第一电极的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。
第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。当第一电极11为透射性电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、及其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。当第一电极11为半透射性电极或反射性电极时,作为用于形成第一电极11的材料,可使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其任意组合。然而,用于形成第一电极11的材料不限于此。
第一电极11可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。
包括在发射层15中的材料的能级关系
发射层15可包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂。
所述掺杂剂可为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱。即,所述掺杂剂可为不含铱的有机金属化合物。
发射层15可满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏(eV),和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示发射层15中的掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级(以eV表示),
LUMO(主体-E)表示发射层15中的电子传输主体的LUMO能级(eV),
HOMO(主体-H)表示发射层15中的空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级(eV),和
T1(掺杂剂)表示发射层15中的掺杂剂的三线态能级(eV)。
这里,LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
当满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件时,有机发光器件10的发射层15中的掺杂剂可不太可能被阴离子化。另外,即使有机发光器件10的发射层15中的掺杂剂被阳离子化,所述掺杂剂也可具有充分高的分解能,且因此,可基本上(实质上)防止有机发光器件10的发射层15中的掺杂剂由于电荷和/或激子而分解。在这点上,可防止有机发光器件10恶化,导致高的效率、高的亮度、低的滚降比、和/或长的寿命。
在一种实施方式中,有机发光器件10可满足下面的条件:
LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.16eV,
0.15eV≤LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≤0.6eV,
0.15eV≤LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≤0.4eV,或
0.16eV≤LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≤0.3eV,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,有机发光器件10可满足下面的条件:
0eV<[LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)]-T1(掺杂剂)≤0.5eV,
0.02eV≤[LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)]-T1(掺杂剂)≤0.2eV,或
0.05eV≤[LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)]-T1(掺杂剂)≤0.18eV,
但本公开内容的实施方式不限于此。
图2为显示根据一种实施方式的有机发光器件10在关于包括在发射层15中的电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂的LUMO和HOMO能级,即,LUMO(主体-H)、LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、HOMO(主体-H)和HOMO(主体-E)方面的图。
参照图2,除LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件之外,有机发光器件10可进一步满足下列条件的至少一个:
·LUMO(掺杂剂)<LUMO(主体-H)
·LUMO(主体-E)<LUMO(主体-H)
·LUMO(主体-E)<LUMO(掺杂剂)<LUMO(主体-H)
·HOMO(主体-E)<HOMO(主体-H),
其中LUMO(主体-H)表示发射层15中的空穴传输主体的LUMO能级(eV),和HOMO(主体-E)表示发射层15中的电子传输主体的HOMO能级(eV)。
尽管未在图中示出,但是可进行各种变型,例如有机发光器件10可满足LUMO(主体-E)<LUMO(主体-H)<LUMO(掺杂剂)的条件。
在下文中,参照图3和4,将更详细地描述有机发光器件10通过其可具有高的效率、高的亮度、低的滚降比、和/或长的寿命的机理。
图3为相关技术的有机发光器件的能级图,包括在驱动亮度下在发射区域中的注入/泄漏电荷浓度和激子浓度。
在图3中,各层的上部能级为相应层的LUMO能级,各层的下部能级为相应层的HOMO能级,发射层的上部能级中的实线为包括在发射层中的主体的LUMO能级,发射层的上部能级中的虚线为包括在发射层中的掺杂剂的LUMO能级,发射层的下部能级中的实线为包括在发射层中的主体的HOMO能级,发射层的下部能级中的虚线为包括在发射层中的掺杂剂的HOMO能级。
在图3的相关技术的有机发光器件中,根本没有公开或暗示包括在发射层中的主体包括电子传输主体和空穴传输主体的特征以及在电子传输主体的LUMO能级、空穴传输主体的HOMO能级、和掺杂剂的LUMO能级之间的关系。
在图3中,Ne表示从电子传输层(ETL)注入到发射层(EML)的电子的浓度,Nh表示从空穴传输层(HTL)注入到EML的空穴的浓度,Nex表示通过EML中的电子和空穴的复合形成的激子的浓度,Nh'表示从EML泄漏到ETL的空穴的浓度,和Ne'表示从EML泄漏到HTL的电子的浓度。
有机发光器件中使用的有机分子的化学键在所述有机分子接收激子能量时可分解。所述有机分子的分解速率常数可根据所述有机分子是否处于阳离子状态、阴离子状态、和/或中性状态而改变。所述有机分子中的化学键的分解可导致所述有机发光器件的效率的改变。
首先,将通过参照下列方程说明与有机发光器件的寿命有关的量子化学理论:
方程1
ηEQE=γ×ηS/T×φPL×ηout。
根据方程1,外量子效率(ηEQE)可作为电荷平衡因子(γ)乘以发射容许的激子比率(ηS/T)、EML的发光量子效率和外部光提取效率(ηout)的乘积计算。寿命(R)可作为在目标亮度下外量子效率的变化速率(例如,ηEQE相对于时间的导数)计算,使得外量子效率的变化速率取决于电荷平衡因子和EML的发光量子效率的变化速率(例如,相对于时间的导数)。由于剩余的两个变量(ηS/T和ηout)随着时间的变化是可忽略的,因此所述两个变量可被认为是常数(C)。外量子效率相对于时间的变化速率示于方程2中:
方程2
根据方程2,有机发光器件的性能可由于EML中的材料的分解、和/或电荷平衡因子的变化而恶化。
可根据方程3计算由用于EML的材料的分解引起的与发光量子效率相对于时间的变化速率有关的分解速率(rex):
方程3
在方程3中,Nnu、Ncation、和Nanion分别表示当用于EML的材料处于中性状态、阳离子状态、和阴离子状态时所述材料的浓度,Nex表示EML中的激子的浓度,且kdeg,nu、kdeg,cation、和kdeg,anion分别表示当用于EML的材料处于中性状态、阳离子状态、和阴离子状态时所述材料的分解速率常数。由方程3描述的分解速率也可为可适用于EML中的有机分子的其它键的。
另外,与(在方程2中使用的)电荷平衡因子相对于时间的变化速率(rbal)有关的分解速率可根据方程4计算:
方程4
rHT=kdeg,HT,an·NHT,ex·Ne′+kdeg,HT,ca·NHT,ex·Nh+kdeg,HT,nu·NHT,nu·NHT,ex…
rET=kdeg,ET,ca·NET,ex·Nh+kdeg,ET,an·NET,ex·Ne+kdeg,ET,nu·NET,nu·NET,ex…
rEM=kdeg,EM,ca·NEM,ex·Nh+kdeg,EM,an·NEM,ex·Ne+kdeg,EM,nu·NEM,nu·NEM,ex…。
在方程4中,rHT、rET、和rEM分别表示空穴传输层、电子传输层、和EML材料的分解速率,且C1、C2、和C3为常数。Na,b表示处于“b”状态的材料的浓度,所述材料被包括在“a”层(例如,HTL、ETL、或EML)中,和kdeg,a,b表示处于“b”状态的分子的分解速率常数,所述分子被包括在“a”层中。在方程3和4中使用的分解速率常数为双分子速率常数,且可以方程5的形式概括:
方程5
在方程5中,A为与熵有关的值(每单位体积的频率的单位),Ea为与键分解能有关的活化能,R为玻尔兹曼常数,和T为绝对温度(例如,以开尔文表示)。分子的分解能可取决于所述分子是否处于阳离子状态、阴离子状态、中性状态、或激子状态而改变。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当处于阳离子状态、阴离子状态、和/或中性状态的分子的分解能小于(例如,低于)处于激子状态的分子的分解能时,如下是高度有可能的:处于阳离子状态、阴离子状态、和/或中性状态的分子可分解。
尽管不限于任何特定理论,但是通常,空穴传输主体和电子传输主体在中性、阴离子、和阴离子状态中可具有相对高的分解能。在这点上,当驱动有机发光器件时,空穴在发射层的空穴传输主体中移动(即,阳离子仅在空穴传输主体中形成),和电子在传输主体中移动(即,阴离子仅在电子传输主体中形成),以实质上使包括空穴传输主体和电子传输主体的主体的恶化最小化。然而,尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当发射层包括磷光掺杂剂时,处于阴离子状态的所述磷光掺杂剂中的特定的键(例如,C-N键等)的分解能可典型地小于发射层中的所述磷光掺杂剂的三线态能量。在这点上,所述发射层中的所述磷光掺杂剂在阴离子状态中可具有对于化学键的最大的分解速率常数。因此,方程3可通过方程6简化:
方程6
即,由于对于作为处于阴离子状态的磷光掺杂剂的最弱的键的键(例如,C-N键等)的分解速率常数是大的,因此确认有机发光器件的发射量子效率可降低。
图4为显示根据一种实施方式的有机发光器件10在包括在空穴传输区域(HT,12)中的空穴传输材料的LUMO能级(LUMO(HT))、LUMO(主体-H)、LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和包括在电子传输区域(ET,17)中的电子传输材料的LUMO能级(LUMO(ET))方面的图。
当满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件时,在包括空穴传输主体、电子传输主体和掺杂剂的发射层15中,掺杂剂的LUMO能级可在比电子传输主体的LUMO能级高的关于电子的散射位置处。因此,从电子传输区域17注入的电子可未能使包括在发射层15中的掺杂剂阴离子化,导致非常低的如下的可能性:掺杂剂在发射层15中可作为阴离子存在。另外,当满足上述条件时,即使发射层15中的掺杂剂可被阳离子化,所述掺杂剂也可具有充分高的分解能。在这点上,如方程3的第一部分中所示的与在发射层材料的恶化时发射量子效率的变化有关的分解速率(rex)可为显著小的,导致非常低的如下的可能性:发射层15的恶化。
在一种实施方式中,除LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件之外,有机发光器件10可进一步满足下列条件的至少一个:
·LUMO(ET)<LUMO(主体-E)<LUMO(掺杂剂)<LUMO(主体-H)<LUMO(HT)(参见图4)
·LUMO(ET)<LUMO(主体-E)<LUMO(主体-H)<LUMO(掺杂剂)<LUMO(HT)(未示出)
这里,LUMO(ET)表示包括在电子传输区域17中的电子传输材料的LUMO能级,和LUMO(HT)表示包括在空穴传输区域12中的空穴传输材料(例如,除在本说明书中描述的p-掺杂剂之外的空穴传输材料(例如,基于胺的材料))的LUMO能级,条件是可使用对于LUMO(主体-H)所使用的测量方法测量LUMO(ET)和HOMO(HT)。
发射层15中的掺杂剂
发射层15中的掺杂剂可为磷光化合物。因此,有机发光器件10可非常不同于通过荧光机理发射荧光的有机发光器件。
在一种实施方式中,所述掺杂剂可为包括铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)的有机金属化合物。例如,所述掺杂剂可为包括铂(Pt)或钯(Pd)的有机金属化合物,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的掺杂剂可具有正方形平面配位结构的有机金属化合物。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的掺杂剂可满足如下的条件:T1(掺杂剂)≤E能隙(掺杂剂)≤T1(掺杂剂)+0.5eV,例如,T1(掺杂剂)≤E能隙(掺杂剂)≤T1(掺杂剂)+0.36eV,但本公开内容的实施方式不限于此。
E能隙(掺杂剂)表示在发射层15中的HOMO(掺杂剂)和LUMO(掺杂剂)之间的能隙,和HOMO(掺杂剂)表示发射层15中的掺杂剂的HOMO能级,条件是使用对于HOMO(主体-H)所使用的测量方法。
当满足在以上条件范围内的E能隙(掺杂剂)时,发射层15中的掺杂剂,例如,具有正方形平面配位结构的有机金属化合物,可具有高的辐射衰减速率,而不管其中单线态能级接近于三线态能级的弱的自旋-轨道耦合(SOC)。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的掺杂剂可满足如下的条件:-2.8eV≤LUMO(掺杂剂)≤-2.3eV,-2.8eV≤LUMO(掺杂剂)≤-2.4eV,-2.7eV≤LUMO(掺杂剂)≤-2.5eV,或-2.7eV≤LUMO(掺杂剂)≤-2.61eV。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的掺杂剂可满足如下的条件:-6.0eV≤HOMO(掺杂剂)≤-4.5eV,-5.7eV≤HOMO(掺杂剂)≤-5.1eV,-5.6eV≤HOMO(掺杂剂)≤-5.2eV,或-5.6eV≤HOMO(掺杂剂)≤-5.25eV。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和有机配体,且所述金属M和所述有机配体可形成一个、两个、或三个环金属化的环。所述金属M可为铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和能够与所述金属M形成三个或四个(例如,三个)环金属化的环的四齿有机配体。所述金属M与以上描述的相同。所述四齿有机配体可包括例如苯并咪唑基团和吡啶基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和由式1-1至1-4表示的配体的至少一种:
在式1-1至1-4中,
A1-A4可各自独立地选自取代的或未取代的C5-C30碳环基团、取代的或未取代的C1-C30杂环基团、和非环状基团,
Y11-Y14可各自独立地为化学键、O、S、N(R91)、B(R91)、P(R91)、或C(R91)(R92),
T1-T4可各自独立地选自单键、双键、*-N(R93)-*'、*-B(R93)-*'、*-P(R93)-*'、*-C(R93)(R94)-*'、*-Si(R93)(R94)-*'、*-Ge(R93)(R94)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R93)=*'、*=C(R93)-*'、*-C(R93)=C(R94)-*'、*-C(=S)-*'、和*-C≡C-*',
所述取代的C5-C30碳环基团的取代基、所述取代的C1-C30杂环基团的取代基、和R91-R94可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳氧基、取代或未取代的C2-C60杂芳硫基、取代或未取代的C3-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),条件是所述C5-C30碳环基团的取代基和所述C1-C30杂环基团的取代基不为氢,和
*1、*2、*3、和*4各自表示与所述掺杂剂的M的结合位点。
例如,所述掺杂剂可包括由式1-3表示的配体,且A1-A4的任意两个可各自为取代的或未取代的苯并咪唑基团和取代或未取代的吡啶基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为由式1A表示的有机金属化合物:
式1A
在式1A中,
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au),
X1可为O或S,且在X1和M之间的键可为共价键,
X2-X4可各自独立地为C或N,
选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为共价键,且其中的其它的可各自为配位键,
Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N,
在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、在Y4和Y5之间的键、在Y5和X51之间的键、以及在X51和Y3之间的键可各自为化学键,
CY1-CY5可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,且CY4不是苯并咪唑基团,
由CY5、CY2、CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环,
X51可选自O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、和Ge(R7),
R7和R8可任选地经由第一连接基团连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
L1-L4和L7可各自独立地为取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
b1-b4和b7可各自独立地为0-5的整数,
R1-R4、R7、和R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳氧基、取代或未取代的C2-C60杂芳硫基、取代或未取代的C3-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
c1-c4可各自独立地为1-5的整数,
a1-a4可各自独立地为0、1、2、3、4、或5,
多个相邻的基团R1的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R2的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R3的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R4的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,和
选自R1-R4的两个或更多个基团可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团。
在式1-1至1-4和1A中,C5-C30碳环基团、C1-C30杂环基团、和CY1-CY4可各自独立地为a)第一环,b)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,或c)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠环;所述第一环可选自环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团;和所述第二环可选自环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、和噻二唑基团。
在式1-1至1-4中,非环状基团可为*-C(=O)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、或*-S-C(=S)-*',但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1-1至1-4和1A中,所述取代的C5-C30碳环基团的取代基、所述取代的C1-C30杂环基团的取代基、R91-R94、R1-R4、R7、和R8可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),条件是,所述取代的C5-C30碳环基团的取代基和所述取代的C1-C30杂环基团的取代基不为氢,
其中Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为由式1A表示的有机金属化合物,条件是,在式1A中,
X2和X3可各自独立地为C或N,
X4可为N,
当i)M可为Pt,ii)X1可为O,iii)X2和X4可各自独立地为N,X3可为C,在X2和M之间的键以及在X4和M之间的键可各自独立地为配位键,且在X3和M之间的键可为共价键,iv)Y1-Y5可各自独立地为C,v)在Y5和X51之间的键以及在Y3和X51之间的键可各自独立地为单键,vi)CY1、CY2、和CY3可各自独立地为苯基团,且CY4可为吡啶基团,vii)X51可为O、S、或N-[(L7)b7-(R7)c7],和viii)b7可为0,且c7可为1,且R7为取代的或未取代的C1-C60烷基时,a)a1-a4可各自独立地为1、2、3、4、或5,和b)R1-R4的至少一个可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可由式1A-1表示:
在式1A-1中,
M、X1-X3、和X51各自独立地与本文中描述的相同,
X11可为N或C-[(L11)b11-(R11)c11],X12可为N或C-[(L12)b12-(R12)c12],X13可为N或C-[(L13)b13-(R13)c13],和X14可为N或C-[(L14)b14-(R14)c14],
L11-L14、b11-b14、R11-R14、和c11-c14各自独立地与关于L1、b1、R1、和c1所描述的相同,
X21可为N或C-[(L21)b21-(R21)c21],X22可为N或C-[(L22)b22-(R22)c22],和X23可为N或C-[(L23)b23-(R23)c23],
L21-L23、b21-b23、R21-R23、和c21-c23各自独立地与关于L2、b2、R2、和c2所描述的相同,
X31可为N或C-[(L31)b31-(R31)c31],X32可为N或C-[(L32)b32-(R32)c32],和X33可为N或C-[(L33)b33-(R33)c33],
L31-L33、b31-b33、R31-R33、和c31-c33各自独立地与关于L3、b3、R3、和c3所描述的相同,
X41可为N或C-[(L41)b41-(R41)c41],X42可为N或C-[(L42)b42-(R42)c42],X43可为N或C-[(L43)b43-(R43)c43],和X44可为N或C-[(L44)b44-(R44)c44],
L41-L44、b41-b44、R41-R44、和c41-c44各自独立地与关于L4、b4、R4、和c4所描述的相同,
R11-R14的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
R21-R23的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
R31-R33的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,和
R41-R44的两个可任选地连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团。
例如,所述掺杂剂可为化合物1-1至1-88、2-1至2-47、和3-1至3-582之一,但本公开内容的实施方式不限于此:
发射层15中的电子传输主体和空穴传输主体
所述电子传输主体可包括至少一个电子传输部分,和所述空穴传输主体可不包括电子传输部分。
本文中使用的电子传输部分可选自氰基、π电子贫化的含氮的环状基团、和由下式之一表示的基团:
在这些式中,*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中,发射层15中的电子传输主体可包括氰基和π电子贫化的含氮的环状基团的至少一种。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的电子传输主体可包括至少一个氰基。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的电子传输主体可包括至少一个氰基和至少一个π电子贫化的含氮的环状基团。
在一种或多种实施方式中,发射层15中的电子传输主体可具有2.5eV或更大的最低阴离子分解能。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当所述电子传输主体的最低阴离子分解能在以上描述的范围内时,可基本上防止由于电荷和/或激子所致的所述电子传输主体的分解。参照图5,所述最低阴离子分解能可根据方程10度量:
方程10
E最低阴离子分解能=E[A-B]--[EA -+EB.(或EA.+EB -)]
1.使用密度泛函理论(DFT)和/或abinitio方法计算中性分子的基态。
2.使用在过剩电子下的中性分子的结构计算所述分子的阴离子状态(E[A-B]-)。
3.基于阴离子状态为最稳定的结构(全局最小值),计算分解过程的能量:
[A-B]-→Ax和By([EA -+EB.(或EA.+EB -)])。
在这点上,所述分解可产生i)A-+B.或ii)A.+B-,且由这两种分解模式i和ii,选择具有较小分解能值的分解模式用于计算。
在一种或多种实施方式中,所述电子传输主体可包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团和至少一个电子传输部分,和所述空穴传输主体可包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团且可不包括电子传输部分。
如本文中使用的术语“π电子贫化的含氮的环状基团”指的是具有至少一个*-N=*'部分的环状基团且可为例如咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异-苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团、或者其中以上基团的至少一个与环状基团稠合的稠合基团(例如,其中三唑基团与萘基团稠合的稠合环状基团)。
替代地,所述π电子贫化的不含氮的环状基团可选自苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,所述电子传输主体可选自由式E-1表示的化合物,和
所述空穴传输主体可选自由式H-1表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
式E-1
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式E-1中,
Ar301可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2、或3,
L301可选自单键、由下式之一表示的基团、取代的或未取代的C5-C60碳环基团、和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,且下式中的*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点:
在上式中,xb1可为1-5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳氧基、取代或未取代的C2-C60杂芳硫基、取代或未取代的C3-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)、-S(=O)(Q301)、-P(=O)(Q301)(Q302)、和-P(=S)(Q301)(Q302),
xb21可为1-5的整数,
Q301-Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基,和
所述有机发光器件满足条件1至条件3的至少一个:
条件1
式E-1中的Ar301、L301、和R301的至少一个包括π电子贫化的含氮的环状基团
条件2
式E-1中的L301为由下式之一表示的基团
条件3
式E-1中的R301选自氰基、-S(=O)2(Q301)、-S(=O)(Q301)、-P(=O)(Q301)(Q302)、和-P(=S)(Q301)(Q302)
式H-1
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
在式H-1、11、和12中,
L401可选自:
单键;和
未取代的或被选自如下的至少一个取代的π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团):氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基(quaterphenyl)、和-Si(Q401)(Q402)(Q403),
xd1可为1-10的整数,其中,当xd1为2或更大时,两个或更多个基团L401可彼此相同或不同,
Ar401可选自由式11和12表示的基团,
Ar402可选自:
由式11和12表示的基团以及π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基);和
被选自如下的至少一个取代的π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基):氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基,
CY401和CY402可各自独立地选自π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、和苯并萘并噻咯基团),
A21可选自单键、O、S、N(R51)、C(R51)(R52)、和Si(R51)(R52),
A22可选自单键、O、S、N(R53)、C(R53)(R54)、和Si(R53)(R54),
在式12中,A21和A22的至少一个可不为单键,
R51-R54、R60、和R70可各自独立地选自:
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基);
被选自如下的至少一个取代的π电子贫化的不含氮的环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基):氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和联苯基;和
-Si(Q404)(Q405)(Q406),
e1和e2可各自独立地为0-10的整数,
Q401-Q406可各自独立地选自氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中,在式E-1中,Ar301和L401可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异-苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、包括氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
数量为xb1的基团L301的至少一个可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异-苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的四联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。然而,本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,
Ar301可选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);和
由式5-1至5-3和6-1至6-33表示的基团,和
L301可选自由式5-1至5-3和6-1至6-33表示的基团:
在式5-1至5-3和6-1至6-33中,
Z1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、含有氰基的苯基、含有氰基的联苯基、含有氰基的三联苯基、含有氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
d4可为0、1、2、3、或4,
d3可为0、1、2、或3,
d2可为0、1、或2,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,和
Q31-Q33与以上描述的相同。
在一种或多种实施方式中,L301可选自由式5-2、5-3和6-8至6-33表示的基团。
在一种或多种实施方式中,R301可选自氰基和由式7-1至7-18表示的基团,和数量为xd11的Ar402的至少一个可选自由式7-1至7-18表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此:
在式7-1至7-18中,
xb41至xb44可各自独立地为0、1、或2,其中式7-10中的xb41可不为0,式7-11至7-13中的xb41+xb42可不为0,式7-14至7-16中的xb41+xb42+xb43可不为0,式7-17和7-18中的xb41+xb42+xb43+xb44可不为0,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在式E-1中,两个或更多个基团Ar301可彼此相同或不同,两个或更多个基团L301可彼此相同或不同,和在式H-1中,两个或更多个基团L401可彼此相同或不同,且两个或更多个基团Ar402可彼此相同或不同。
所述电子传输主体可例如选自化合物H-E1至H-E4、化合物A-1至A-125、和化合物A(1)至A(154),但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种实施方式中,所述空穴传输主体可选自化合物H-H1至H-H103,但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括电子传输主体和空穴传输主体,其中所述电子传输主体可包括苯并[9,10]菲基团和三嗪基团,和所述空穴传输主体可包括咔唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比可在1:9至9:1、例如2:8至8:2的范围内。在一种实施方式中,所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比可在4:6至6:4的范围内。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比在这些范围内时,可实现向发射层15中的空穴和电子传输平衡。
在一种实施方式中,所述电子传输主体可不为BCP、Bphen、B3PYMPM、3P-T2T、BmPyPb、TPBi、3TPYMB、或BSFM:
在一种或多种实施方式中,所述空穴传输主体可不为mCP、CBP、或含氨基的化合物:
空穴传输区域12
在有机发光器件10中,空穴传输区域12可设置在第一电极11和发射层15之间。
空穴传输区域12可具有单层结构或多层结构。
例如,空穴传输区域12可具有空穴注入层的结构、空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层的结构、空穴传输层/中间层的结构、空穴注入层/空穴传输层/中间层的结构、空穴传输层/电子阻挡层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,但本公开内容的实施方式不限于此。
空穴传输区域12可包括具有空穴传输特性的化合物。
例如,空穴传输区域12可包括基于胺的化合物。
在一种实施方式中,空穴传输区域12可包括选自由式201至205表示的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201
式202
式203
式204
式205
在式201至205中,
L201-L209可各自独立地为*-O-*'、*-S-*'、取代的或未取代的C5-C60碳环基团、或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xa1-xa9可各自独立地为0-5的整数,和
R201-R206可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳氧基、取代或未取代的C2-C60杂芳硫基、取代或未取代的C3-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R201-R206的两个相邻基团可任选地经由单键、二甲基亚甲基、或二苯基亚甲基连接。
例如,L201-L209可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
xa1-xa9可各自独立地为0、1、或2,和
R201-R206可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、和苯并噻吩并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、和-N(Q31)(Q32)。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括含有至少一个咔唑基团的基于胺的化合物。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括含有至少一个咔唑基团的基于胺的化合物和不含咔唑基团的基于胺的化合物。
所述含有至少一个咔唑基团的基于胺的化合物可选自例如由式201表示的化合物,其中除咔唑基团之外,式201的化合物还可包括选自如下的至少一种:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、和苯并噻吩并咔唑基团。
所述不含咔唑基团的基于胺的化合物可选自例如由式201表示的化合物,其中所述化合物可不包括咔唑基团,但可包括选自如下的至少一种:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、和苯并噻吩并咔唑基团。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括式201的化合物和式202的化合物的至少一种。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括选自由式201-1、202-1、和201-2表示的化合物的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201-1
式202-1
式201-2
在式201-1、202-1、和201-2中,L201-L203、L205、xa1-xa3、xa5、R201、和R202各自独立地与本文中描述的相同,且R211-R213可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、被至少一个C1-C10烷基取代的苯基、被至少一个-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并[9,10]菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、和吡啶基。
例如,空穴传输区域12可包括选自化合物HT1至HT39的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,有机发光器件10的空穴传输区域12可进一步包括p-掺杂剂。当空穴传输区域12进一步包括p-掺杂剂时,空穴传输区域12可具有包括基体(例如,由式201至205表示的化合物的至少一种)和包含在基体中的p-掺杂剂的结构。所述p-掺杂剂可均匀地或非均匀地掺杂在空穴传输区域12中。
在一种实施方式中,所述p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的LUMO能级。
所述p-掺杂剂可包括选自如下的至少一种:醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述p-掺杂剂可包括选自如下的至少一种:
醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、和F6-TCNNQ;
金属氧化物例如氧化钨和氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrle)(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方式不限于此:
式221
在式221中,
R221-R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中R221-R223的至少一个可具有选自如下的至少一个(种)取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被至少一个-F取代的C1-C20烷基、被至少一个-Cl取代的C1-C20烷基、被至少一个-Br取代的C1-C20烷基、和被至少一个-I取代的C1-C20烷基。
空穴传输区域12的厚度可在例如 的范围内,和发射层15的厚度可在例如 的范围内。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当空穴传输区域12和发射层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性和/或发光特性而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区域17
在有机发光器件10中,电子传输区域17可设置在发射层15和第二电极19之间。
电子传输区域17可具有单层结构或多层结构。
例如,电子传输区域17可具有电子传输层的结构、电子传输层/电子注入层的结构、缓冲层/电子传输层的结构、空穴阻挡层/电子传输层的结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,但本公开内容的实施方式不限于此。电子传输区域17还可具有电子控制层。
电子传输区域17可包括已知的电子传输材料。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、或电子传输层)可包括包含至少一个π电子贫化的含氮的环状基团的不含金属的化合物。所述π电子贫化的含氮的环状基团与以上描述的相同。
例如,所述电子传输区域可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2、或3,
xe1可为0-5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳氧基、取代或未取代的C2-C60杂芳硫基、取代或未取代的C3-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、--C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601-Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,和
xe21可为1-5的整数。
在一种实施方式中,数量为xe11的基团Ar601的至少一个和数量为xe21的基团R601的至少一个可包括所述π电子贫化的含氮的环状基团。
在一种实施方式中,在式601中,环Ar601和环L601可各自独立地选自未取代的或被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异-苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个基团Ar601可经由单键连接。
在一种或多种实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基团。
在一种或多种实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),且选自X614-X616的至少一个可为N,
L611-L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611-xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611-R613可各自独立地与关于R601所描述的相同,和
R614-R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
在一种或多种实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611-xe613可各自独立地为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611-R613可各自独立地选自各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基;和
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),和
Q601和Q602与以上描述的相同。
所述电子传输区域可包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、和NTAZ的至少一种化合物:
所述缓冲层、空穴阻挡层、或电子控制层的厚度可各自独立地在 例如的范围内。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当所述缓冲层、空穴阻挡层、和电子控制层的厚度在这些范围内时,所述电子阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层的厚度可在例如的范围内。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料之外,电子传输区域17(例如,所述电子传输区域中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物的至少一种。所述碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子、和Cs离子的金属离子,和所述碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子、和Ba离子的金属离子。所述碱金属络合物或所述碱土金属络合物的与所述金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区域17可包括促进从第二电极19注入电子的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极19。
所述电子注入层可具有i)包括包含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同的材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同的材料的多个层的多层结构。
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合。
所述碱金属可选自Li、Na、K、Rb、和Cs。在一种实施方式中,所述碱金属可为Li、Na、或Cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为Li或Cs,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属可选自Mg、Ca、Sr、和Ba。
所述稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、和Gd。
所述碱金属化合物、碱土金属化合物、和稀土金属化合物可选自所述碱金属、碱土金属、和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、或碘化物)。
所述碱金属化合物可选自碱金属氧化物例如Li2O、Cs2O、或K2O,和碱金属卤化物例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、或KI。在一种实施方式中,所述碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、和KI,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一种实施方式中,所述碱土金属化合物可选自BaO、SrO、和CaO,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、和TbF3。在一种实施方式中,所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、和TbI3,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱金属络合物、碱土金属络合物、和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属、和稀土金属的离子,和所述碱金属络合物、碱土金属络合物、或稀土金属络合物的与金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合组成。在一种或多种实施方式中,所述电子注入层可进一步包括有机材料。当所述电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括所述有机材料的基体中。
所述电子注入层的厚度可在例如的范围内。尽管不希望受特定理论束缚,但是理解,当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19
第二电极19可设置在具有这样的结构的有机层10A上。第二电极19可为作为电子注入电极的阴极,且在这点上,用于形成第二电极19的材料可为具有低的功函的材料,且这样的材料可为金属、合金、导电化合物、或其组合。
第二电极19可包括选自如下的至少一种:锂(Li)、银(Si)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、和IZO,但本公开内容的实施方式不限于此。第二电极19可为透射性电极、半透射性电极、或反射性电极。
第二电极19可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。
图6的描述
图6为根据一种实施方式的有机发光器件100的示意图。
图6的有机发光器件100包括第一电极110、面对第一电极110的第二电极190、以及设置在第一电极100和第二电极190之间的第一发光单元151和第二发光单元152。电荷产生层141可设置在第一发光单元151和第二发光单元152之间,且电荷产生层141可包括n-型电荷产生层141-N和p-型电荷产生层141-P。电荷产生层141为用于产生电荷和将所产生的电荷供应到相邻的发光单元的层,且可包括已知的材料。
第一发光单元151可包括第一发射层151-EM,和第二发光单元152可包括第二发射层152-EM。由第一发光单元151发射的光的最大发射波长可不同于由第二发光单元152发射的光的最大发射波长。例如,由第一发光单元151发射的光和由第二发光单元152发射的光的混合光可为白光,但本公开内容的实施方式不限于此。
空穴传输区域120可设置在第一发光单元151和第一电极110之间,和第二发光单元152可包括朝着第一电极110设置的第一空穴传输区域121。
电子传输区域170可设置在第二发光单元152和第二电极190之间,和第一发光单元151可包括设置在电荷产生层141和第一发射层151-EM之间的第一电子传输区域171。
第一发射层151-EM可包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,所述掺杂剂可包括有机金属化合物,所述有机金属化合物可不包括铱,且有机发光器件100可满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)。这里,LUMO(掺杂剂)表示第一发射层151-EM中的掺杂剂的LUMO能级(eV),LUMO(主体-E)表示第一发射层151-EM中的电子传输主体的LUMO能级(eV),HOMO(主体-H)表示第一发射层151-EM中的空穴传输主体的HOMO能级(eV),和T1(掺杂剂)表示第一发射层151-EM中的掺杂剂的三线态能级(eV)。所述参数的含义和测量与以上描述的相同。
第二发射层152-EM可包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,所述掺杂剂可包括有机金属化合物,其中所述有机金属化合物可不包括铱,且有机发光器件100可满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)。这里,LUMO(掺杂剂)表示第二发射层152-EM中的掺杂剂的LUMO能级(eV),LUMO(主体-E)表示第二发射层152-EM中的电子传输主体的LUMO能级(eV),HOMO(主体-H)表示第二发射层152-EM中的空穴传输主体的HOMO能级(eV),和T1(掺杂剂)表示第二发射层152-EM中的掺杂剂的三线态能级(eV)。所述参数的含义和测量与以上描述的相同。
如上所述,有机发光器件100的第一发射层151-EM和第二发射层152-EM可各自包括不含铱的有机金属化合物。当满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件时,第一发射层151-EM和第二发射层152-EM中的掺杂剂不太可能被阴离子化,且即使第一发射层151-EM和第二发射层152-EM中的掺杂剂被阳离子化,所述掺杂剂也可具有充分高的分解能,且因此,可基本上防止第一发射层151-EM和第二发射层152-EM中的掺杂剂由于电荷和/或激子而分解。在这点上,可防止有机发光器件100恶化,导致高的效率、高的亮度、低的滚降比、和/或长的寿命。
在图6中,第一电极110和第二电极190各自与关于图1的第一电极11和第二电极19所描述的相同。
在图6中,第一发射层151-EM和第二发射层152-EM各自与图1的发射层15所描述的相同。
在图6中,空穴传输区域120和第一空穴传输区域121各自与关于图1的空穴传输区域12所描述的相同。
在图6中,电子传输区域170和第一电子传输区域171各自与关于图1的电子传输区域17所描述的相同。
在上文中,参照图6,已经描述了其中第一发光单元151和第二发光单元152两者都满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件、其中掺杂剂包括不含铱的有机金属化合物的有机发光器件100。然而,可对图6的有机发光器件进行如下的多种变型:图6的有机发光器件的第一发光单元151和第二发光单元152之一可被任意发光单元代替,或者可包括三个或更多个发光单元。
图7的描述
图7为根据一种实施方式的有机发光器件200的示意图。
有机发光器件200包括第一电极210、面对第一电极210的第二电极290、以及堆叠在第一电极210和第二电极290之间的第一发射层251和第二发射层252。
由第一发射层251发射的光的最大发射波长可不同于由第二发射层252发射的光的最大发射波长。例如,由第一发射层251发射的光和由第二发射层252发射的光的混合光可为白光,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,空穴传输区域220可设置在第一发射层251和第一电极210之间,且电子传输区域270可设置在第二发射层252和第二电极290之间。
第一发射层25可包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,所述掺杂剂可包括有机金属化合物,且所述有机金属化合物可不包括铱,且有机发光器件200可满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)。这里,LUMO(掺杂剂)表示第一发射层251中的掺杂剂的LUMO能级(eV),LUMO(主体-E)表示第一发射层251中的电子传输主体的LUMO能级(eV),HOMO(主体-H)表示第一发射层251中的空穴传输主体的HOMO能级(eV),和T1(掺杂剂)表示第一发射层251中的掺杂剂的三线态能级(eV)。所述参数的含义和测量与以上描述的相同。
第二发射层252可包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,所述掺杂剂可包括有机金属化合物,且所述有机金属化合物可不包括铱,且有机发光器件200可满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)。这里,LUMO(掺杂剂)表示第二发射层252中的掺杂剂的LUMO能级(eV),LUMO(主体-E)表示第二发射层252中的电子传输主体的LUMO能级(eV),HOMO(主体-H)表示第二发射层252中的空穴传输主体的HOMO能级(eV),和T1(掺杂剂)表示第二发射层252中的掺杂剂的三线态能级(eV)。所述参数的含义和测量与以上描述的相同。
如上所述,有机发光器件200的第一发射层251和第二发射层252可各自包括不含铱的有机金属化合物。通过满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件,第一发射层251和第二发射层252中的掺杂剂不太可能被阴离子化,且即使第一发射层251和第二发射层252中的掺杂剂被阳离子化,所述掺杂剂也可具有充分高的分解能,因此,可基本上防止第一发射层251和第二发射层252中的掺杂剂由于电荷和/或激子而分解。在这点上,可防止有机发光器件200恶化,导致高的效率、高的亮度、低的滚降比、和/或长的寿命。
在图7中,第一电极210、空穴传输区域220、和第二电极290各自与关于图1的第一电极11、空穴传输区域12、和第二电极19所描述的相同。
在图7中,第一发射层251和第二发射层252各自与关于图1的发射层15所描述的相同。
在图7中,电子传输区域270与关于图1的电子传输区域17所描述的相同。
在上文中,参照图7,已经描述了其中第一发射层251和第二发射层252两者都满足LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂)的条件、其中掺杂剂包括不含铱的有机金属化合物的有机发光器件200。然而,可对图7的有机发光器件进行如下的多种变型:第一发射层251和第二发射层252之一可被已知的层替换,可包括三个或更多个发射层,或者可进一步在所述发射层的相邻的层之间设置中间层。
术语的描述
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10碳原子的单价饱和烃单环基团,且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基、和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C2-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C2-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C2-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“C3-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C2-C59杂芳基,且A108为C1-C58亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
所述取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60杂芳氧基、取代的C2-C60杂芳硫基、取代的C3-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60杂芳氧基、C2-C60杂芳硫基、C3-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60杂芳氧基、C2-C60杂芳硫基、C3-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60杂芳氧基、C2-C60杂芳硫基、C3-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60杂芳氧基、C2-C60杂芳硫基、C3-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39),其中
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C7-C60芳烷基,C1-C60杂芳基,C2-C60杂芳氧基,C2-C60杂芳硫基,C3-C60杂芳烷基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
当含有规定数量的碳原子的基团被前面的段落中列出的任意基团取代时,所得“取代的”基团中的碳原子的数量被定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子和所述取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如,当术语“取代的C1-C30烷基”指的是被C6-C30芳基取代的C1-C30烷基,所得的芳基取代的烷基中的碳原子的总数为C7-C60。
如本文中使用的术语“联苯基、三联苯基、和四联苯基(四苯基,tetraphenyl)”各自指的是具有经由单键连接的两个、三个、或四个苯基的单价基团。
如本文中使用的术语“含有氰基的苯基”、“含有氰基的联苯基”、“含有氰基的三联苯基”、和“含有氰基的四联苯基”各自指的是各自被至少一个氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、和四联苯基。在“含有氰基的苯基”、“含有氰基的联苯基”、“含有氰基的三联苯基”、和“含有氰基的四联苯基”中,氰基可取代在苯基的任意位置处,且“含有氰基的苯基”、“含有氰基的联苯基”、“含有氰基的三联苯基”、和“含有氰基的四联苯基”可进一步包括除氰基之外的取代基。例如,“被氰基取代的苯基”和“被氰基和甲基取代的苯基”全部属于“含有氰基的苯基”。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指按照摩尔当量,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物3-170的合成
中间体A(2-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶)的合成
将3克(g)(13毫摩尔,mmol)的2-溴-4-苯基吡啶、3.1g(1.2当量,equiv.)的(3-溴苯基)硼酸、1.1g(0.9mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和3.4g(32mmol,3当量)的碳酸钠与其中四氢呋喃(THF)和蒸馏水(H2O)以3:1的体积比混合的49毫升(mL)的溶剂混合,然后将反应混合物回流12小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,并且将沉淀物过滤以获得滤液。将滤液用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤,并且将粗产物通过柱层析法(在将MC(二氯甲烷)/Hex(己烷)的比率增加至在25%和50%之间的同时)纯化以获得3.2g(产率:80%)的中间体A。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C17H12BrN的计算值:m/z 309.0153,实测值:309.0155。
中间体B(4-苯基-2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶)的合成
将3.2g(0.01mmol)的中间体A和3.9g(0.015mol,1.5当量)的双频哪醇合二硼添加至烧瓶。向其添加2.0g(0.021mol,2当量)的乙酸钾、0.42g(0.05当量)的PdCl2(dppf)、和34mL的甲苯。然后将所得混合物在100℃的温度下回流过夜。将由其获得的反应产物冷却至室温,并且从其过滤沉淀物以获得滤液。将滤液用EA/H2O洗涤,并且将粗产物通过柱层析法纯化以获得2.4g(产率:65%)的中间体B。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C23H24BNO2的计算值:m/z 357.1900,实测值:357.1902。
中间体D(2,4-二-叔丁基-6-(1-苯基-4-(3-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
将2.7g(0.006mol、1当量)的中间体C(2-(4-溴-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4,6-二-叔丁基苯酚)、2.4g(0.007mol、1.2当量)的中间体B、0.39g(0.001mol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和2.0g(0.017mol,3当量)的碳酸钾与其中THF和蒸馏水(H2O)以3:1的体积比混合的20mL溶剂混合,并且将混合物回流12小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,并且由其过滤沉淀物以获得滤液。然后将滤液用EA/H2O洗涤,且将粗产物通过柱层析法(在将EA/Hex的比率增加至在20%和35%之间的同时)纯化以获得2.4g(产率:70%)的中间体D。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C44H41BN3O的计算值:m/z 627.3250,实测值:627.3253。
化合物3-170的合成
将2.4g(3.82mmol)的中间体D和1.9g(4.6mmol,1.2当量)的K2PtCl4与其中50mLAcOH和5mL H2O混合的55mL溶剂混合,并且将混合物回流16小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,并且从其过滤沉淀物。将沉淀物再次溶解在MC中并且用H2O洗涤。将粗产物通过柱层析法(MC 40%、EA 1%、Hex 59%)纯化以获得1.2g(纯度99%或更大)的化合物3-170(实际合成产率:70%)。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C44H39N3Opt的计算值:m/z 820.2741,实测值:820.2744。
评价实施例1
通过表1中所示的方法评价表2中的各化合物的LUMO能级、HOMO能级、和/或T1能级,且结果示于表2中。
表1
表2
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm=毫米)的尺寸,用丙酮、异丙醇、和纯水各自超声处理15分钟,然后通过暴露于紫外(UV)线和臭氧30分钟而进行清洁。
然后,将F6-TCNNQ沉积在所述ITO玻璃基板的ITO电极(阳极)上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将HT1沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层,由此形成空穴传输区域。
然后,将用作主体的H-H1(空穴传输主体)和H-E2(电子传输主体)(所述空穴传输主体对所述电子传输主体的重量比为5:5)、以及用作掺杂剂的化合物3-170共沉积(所述主体对所述掺杂剂的重量比为90:10)在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。
然后,将化合物ET1和Liq以5:5的重量比共沉积在所述发射层上,以形成具有的厚度的电子传输层,将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极),由此完成具有结构ITO/F6-TCNNQ/HT1/(H-H1+H-E2):化合物3-170(10重量%)/ET1:Liq(50重量%)/LiF/Al的有机发光器件的制造。
实施例2和3以及对比例A和B
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除如下之外:在形成发射层时各自使用表3中显示的化合物。
评价实施例2
评价根据实施例1至3以及对比例A和B制造的有机发光器件的外量子效率(EQE)和寿命(T95),且评价结果示于表4中。通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行评价,且寿命(T95)(在6,000尼特下)表示当亮度为初始亮度(100%)的95%时所消逝的时间的量(小时,h)。
表3
表4
参照表4,证实,与对比例A和B的那些相比,实施例1至3的有机发光器件具有优异的驱动电压、外量子效率和寿命特性。
如上所述,满足某些参数且包括不含铱的有机金属化合物的有机发光器件可显示出优异的驱动电压、外量子效率和寿命特性。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.有机发光器件,包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中
所述有机层包括发射层,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,且所述有机金属化合物不包括铱,
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15eV,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的最低未占分子轨道(LUMO)能级,
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的最高占据分子轨道(HOMO)能级,
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的三线态能级,
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)为由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
2.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:0.15eV≤LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≤0.6电子伏。
3.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:0电子伏<[LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)]-T1(掺杂剂)≤0.5电子伏。
4.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)<LUMO(主体-H),其中LUMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
5.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(主体-E)<LUMO(主体-H),其中LUMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
6.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(主体-E)<LUMO(掺杂剂)<LUMO(主体-H),其中LUMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
7.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(主体-E)<HOMO(主体-H),其中HOMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的以电子伏表示的HOMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
8.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂为包括铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)的有机金属化合物。
9.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂为具有正方形平面配位结构的有机金属化合物。
10.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂满足如下的条件:T1(掺杂剂)≤E能隙(掺杂剂)≤T1(掺杂剂)+0.5电子伏,
其中E能隙(掺杂剂)为在所述掺杂剂的HOMO(掺杂剂)和LUMO(掺杂剂)之间的差,和
HOMO(掺杂剂)表示所述掺杂剂的HOMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
11.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件满足如下的条件:-2.8电子伏≤LUMO(掺杂剂)≤-2.3电子伏,和-6.0电子伏≤HOMO(掺杂剂)≤-4.5电子伏,其中HOMO(掺杂剂)表示所述掺杂剂的HOMO能级,其为使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值。
12.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂包括金属M和有机配体,且所述金属M和所述有机配体形成一个、两个、或三个环金属化的环。
13.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂包括金属M和能够与所述金属M形成三个或四个环金属化的环的四齿有机配体,
所述金属M为铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au),和
所述四齿有机配体包括苯并咪唑基团和吡啶基团。
14.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述电子传输主体包括至少一个电子传输部分,和其中所述空穴传输主体不包括电子传输部分,
其中所述电子传输部分选自氰基、π电子贫化的含氮的环状基团、和由下式表示的基团:
其中上式中的*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
15.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述电子传输主体具有2.5电子伏或更大的最低阴离子分解能。
16.如权利要求1所述的有机发光器件,
其中所述电子传输主体包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团和至少一个电子传输部分,和
其中所述空穴传输主体包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团且不包括电子传输部分。
17.如权利要求1所述的有机发光器件,
其中所述电子传输主体包括苯并[9,10]菲基团和三嗪基团,和
其中所述空穴传输主体包括咔唑基团。
18.如权利要求1所述的有机发光器件,其进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,
其中所述空穴传输区域包括含胺的化合物。
19.有机发光器件,包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的数量为m的发光单元,其中所述发光单元包括至少一个发射层,以及
设置在选自所述数量为m的发光单元的两个相邻的发光单元之间的数量为m-1的电荷产生层,其中所述电荷产生层包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,条件是所述有机金属化合物不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的LUMO能级,
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的HOMO能级,
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的三线态能级,
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
20.有机发光器件,包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的数量为m的发光单元,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述发射层包括电子传输主体、空穴传输主体、和掺杂剂,
所述掺杂剂包括有机金属化合物,条件是所述有机金属化合物不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:LUMO(掺杂剂)-LUMO(主体-E)≥0.15电子伏,和LUMO(主体-E)-HOMO(主体-H)>T1(掺杂剂),
其中LUMO(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的LUMO能级,
LUMO(主体-E)表示所述发射层中的电子传输主体的以电子伏表示的LUMO能级,
HOMO(主体-H)表示所述发射层中的空穴传输主体的以电子伏表示的HOMO能级,
T1(掺杂剂)表示所述发射层中的掺杂剂的以电子伏表示的三线态能级,
LUMO(掺杂剂)、LUMO(主体-E)、和HOMO(主体-H)各自表示使用二茂铁作为参比材料通过微分脉冲伏安法测量的负的值,和
T1(掺杂剂)表示由使用发光测量设备测量的所述掺杂剂的磷光光谱的峰值波长计算的值。
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