CN106978161A - 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述组合物或薄膜的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述组合物或薄膜的有机发光器件。包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物,其中Ar1、Ar2、Ar11、Ar12、L1、L11、a1、和a11与说明书中描述的相同。式1Ar1‑(L1)a1‑Ar2式2Ar11‑(L11)a11‑Ar12。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2016年1月5日提交的韩国专利申请No.10-2016-0001035的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容涉及组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述组合物或所述薄膜的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。OLED还呈现优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性,并且可产生全色图像。
例如,有机发光器件可包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层且可进一步包括发射层。有机发光器件还可包括设置在阳极和发射层之间的空穴传输区域、以及设置在发射层和阴极之间的电子传输区域。从阳极注入的空穴通过空穴传输区域传输至发射层,且从阴极注入的电子通过电子传输区域传输至发射层。载流子例如空穴和电子可然后在发射层中复合以产生激子。当激子从激发态落到基态时,发射光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然保持需要。
发明内容
提供包括各自具有给定的式的第一化合物和第二化合物的组合物、包括所述组合物的薄膜、以及包括所述组合物或所述薄膜并且具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明并且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据实施方式的一个方面,组合物包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物:
式1
Ar1-(L1)a1-Ar2
式2
Ar11-(L11)a11-Ar12
其中
式1中的Ar1可为由式11或12表示的基团,
式1中的Ar2可为由式13或14表示的基团,
式12中的Y1可为氧(O)、硫(S)、或N(R21),
式14中的Y2可为O、S、或N(R22),
式1中的L1可为由式15表示的基团,
式1中的a1可为选自1-5的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个基团L1可彼此相同或不同,
式11至15中的R1-R5、R21、和R22可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式11至15中的b1-b5可各自独立地为选自0-4的整数,
式1中的由*-(L1)a1-*'表示的基团中的氰基的数量表示为“c5”,且式1中的c1-c5之和可为选自1-5的整数,
i)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式12中的Y1为N(R21)时,式14中的Y2可为O或S,
ii)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式14中的Y2为N(R22)时,式12中的Y1可为O或S,
式2中的Ar11可为由式21或22表示的基团,
式2中的Ar12可选自:
由式23或24表示的基团,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
式21至24中的A1和A2可各自独立地选自:
单键、C1-C4亚烷基、和C2-C4亚烯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C4亚烷基和C2-C4亚烯基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
式22中的Y11可为O、S、或N(R41),
式24中的Y12可为O、S、或N(R42),
式21至24中的R11-R14、R41、和R42可各自独立地选自:
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、和羧酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q41)(Q42)(Q43);和
-Si(Q51)(Q52)(Q53),
式21至24中的b11-b14可各自独立地为选自0-4的整数,
式2中的L11可选自:
C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
式2中的a11可为选自0-5的整数,其中当a11为2或更大时,两个或更多个基团L11可彼此相同或不同,
所述第二化合物可不包括氰基,
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q61)(Q62)(Q63),和
Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、Q31-Q33、Q41-Q43、Q51-Q53、和Q61-Q63可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、和蒽基,和
由*-(L1)a1-*'表示的基团中的*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
根据实施方式的一个方面,薄膜包括所述组合物。
根据实施方式的一个方面,薄膜包括所述组合物和磷光掺杂剂。
根据实施方式的一个方面,有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括所述组合物或所述薄膜。
这里,包括在所述有机发光器件中的所述薄膜可为发射层。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致,并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内,或者在±30%、±20%、±10%、±5%范围内。
根据本公开内容的实施方式的组合物可包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。在一个实施方式中,所述组合物可由由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物组成。
式1
Ar1-(L1)a1-Ar2
式2
Ar11-(L11)a11-Ar12
其中式1中的Ar1可为由式11或12表示的基团,和式1中的Ar2可为由式13或14表示的基团:
其中式12中的Y1可为氧(O)、硫(S)、或N(R21),和
式14中的Y2可为O、S、或N(R22)。
式11至14的描述可各自独立地参考本公开内容中的其描述。
在式1中,L1可为由式15表示的基团,和a1可为选自1-5的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个基团L1可彼此相同或不同:
在式1中,a1表示基团L1的数量,且可为1、2、3、4、或5。例如,式1中的a1可为2、3、4、或5。例如,式1中的a1可为2或3,但实施方式不限于此。
在式11至15中,R1-R5、R21、和R22可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
例如,在式11至15中,R1-R5、R21、和R22可各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
在多种实施方式中,在式11至15中,R1-R5、R21、和R22可各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C10烷基、苯基、联苯基、和三联苯基;
被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、和三联苯基:氘、氰基、C1-C10烷基、苯基、联苯基、和三联苯基,但实施方式不限于此。
在式11至15中,b1-b5可各自独立地为选自0-4的整数。例如,式11至15中的b1-b5可为0、1或2,且例如可为0或1,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式1中的Ar1可选自由式11-1至11-3和12-1至12-14表示的基团,和式1中的Ar2可选自由式13-1至13-3和14-1至14-14表示的基团:
在式11-1至11-3、12-1至12-14、13-1至13-3、和14-1至14-14中,对于Y1和Y2的描述可各自独立地参考本公开内容中的其描述,R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、和R4b的描述可各自独立地参考本公开内容中的R1的描述,和*表示与相邻原子的结合位点。
例如,在式11-1至11-3、12-1至12-14、13-1至13-3、和14-1至14-14中,R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、和R4b可各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
在多种实施方式中,式1中的L1可选自由式15(1)至15(16)表示的基团:
在式15(1)至15(16)中,对于R5的描述可参考本公开内容中的其描述,R5a和R5b的描述可各自独立地参考本公开内容中的R5的描述,且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
例如,在式15(1)至15(16)中,R5、R5a、和R5b可各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
在式1中,式1中的由*-(L1)a1-*'表示的基团中包括的氰基的数量表示为“c5”,且式1中的c1-c5之和可为选自1-5的整数(例如,2、3、或4)。在这点上,由式1表示的第一化合物可具有优异的耐热性且可具有合适的电特性以用作用于电子器件例如有机发光器件的材料。由*-(L1)a1-*'表示的基团中的*和*'可各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,由式1表示的第一化合物中包括的氰基的总数量可为1、2、3、4、或5,且例如可为2、3、或4,但实施方式不限于此。
例如,由式1表示的第一化合物可由式1-1至1-5之一表示:
在式1-1至1-5中,对于Ar1和Ar2的描述可各自独立地参考本公开内容中的其描述,Z1-Z10的描述可各自独立地参考本公开内容中的R5的描述,且c6-c10可各自独立地为0、1、或2。
在多种实施方式中,i)式1-1中的c1、c2、c3、c4与c6之和,ii)式1-2中的c1、c2、c3、c4、c6与c7之和,iii)式1-3中的c1、c2、c3、c4、c6、c7与c8之和,iv)式1-4中的c1、c2、c3、c4、c6、c7、c8与c9之和,以及v)式1-5中的c1、c2、c3、c4、c6、c7、c8、c9与c10之和可各自独立地为2、3、4、或5,且例如2、3、或4。
在多种实施方式中,式1-1至1-5中的c1、c2、c3、与c4之和可为1或2,和
i)式1-1中的c6,ii)式1-2中的c6与c7之和,iii)式1-3中的c6、c7、与c8之和,iv)式1-4中的c6、c7、c8、和c9之和,以及v)式1-5中的c6、c7、c8、c9、与c10之和可各自独立地为1或2,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,式1-1至1-5中的c1、c2、c3、与c4之和可为1或2,
i)式1-1中的c6,ii)式1-2中的c6和c7之和,iii)式1-3中的c6、c7、和c8之和,iv)式1-4中的c6、c7、c8、与c9之和,以及v)式1-5中的c6、c7、c8、c9、与c10之和可各自独立地为1或2,和
由式1-1至1-5表示的基团中包括的氰基的总数量可为2、3、或4,但实施方式不限于此。
i)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式12中的Y1为N(R21)时,式14中的Y2可为O或S,和ii)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式14中的Y2为N(R22)时,式12中的Y1可为O或S。
在一个实施方式中,式2中的Ar11可为由式21或22表示的基团,
式2中的Ar12可选自:
由式23或24表示的基团,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q11)(Q12)(Q13):
在式21至24中,A1和A2可各自独立地选自:
单键、C1-C4亚烷基、和C2-C4亚烯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C4亚烷基和C2-C4亚烯基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23)。
例如,在式21至24中,A1和A2可各自独立地选自:
单键、亚甲基、和亚乙烯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚甲基和亚乙烯基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式22中的Y11可为O、S、或N(R41),和式24中的Y12可为O、S、或N(R42)。
在一个实施方式中,在式21至24中,R11-R14、R41、和R42可各自独立地选自:
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、和羧酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q41)(Q42)(Q43);和
-Si(Q51)(Q52)(Q53)。
例如,在式21至24中,
R11-R14可各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,和
R41-R42可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。
在式21至24中,b11-b14可各自独立地为选自0-4的整数,其中当b11为2或更大时,两个或更多个基团R11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个基团R12可彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个基团R13可彼此相同或不同,和当b14为2或更大时,两个或更多个基团R14可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,式21至24中的b11-b14可各自独立地为0、1、或2。
在式2中,L11可选自:
C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。
例如,在式2中,L11可选自:
亚苯基、亚芴基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。
在式2中,a11可为选自0-5的整数,其中当a11为2或更大时,两个或更多个基团L11可彼此相同或不同。当式2中的a11为0时,式2中的由*-(L11)a11-*'表示的基团可为单键。在式2中,a11可为0、1、或2。由*-(L11)a11-*'表示的基团中的*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式2中的Ar11可选自由式21-1至21-3和22-1至22-12表示的基团,
式2中的Ar12可选自:
由式23-1至23-3和24-1至24-12表示的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、和吡啶基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:
在式21-1至21-3、22-1至22-12、23-1至23-3、和24-1至24-12中,对于Y11和Y12的描述可各自独立地参考本公开内容中的其描述,R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、和R14b的描述可各自独立地参考本公开内容中的R11的描述,R43-R46可各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,和*表示与相邻原子的结合位点。
在式21-1至21-3、22-1至22-12、23-1至23-3、和24-1至24-12中,R43和R44可任选地通过如下彼此连接:单键;C1-C4亚烷基;或被选自C1-C10烷基和苯基的至少一个取代的C1-C4亚烷基,并且R45和R46可任选地通过如下彼此连接:单键;C1-C4亚烷基;或被选自C1-C10烷基和苯基的至少一个取代的C1-C4亚烷基。
例如,在式21-1至21-3、22-1至22-12、23-1至23-3、和24-1至24-12中,R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、和R14b可各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,由式2表示的第二化合物可由Ar11-Ar12表示,或者可由式2-1至2-95之一表示:
在式2-1至2-95中,
Ar11和Ar12的描述可各自独立地参考本公开内容中的其描述,
Y51可为O、S、C(Z61)(Z62)、或N(Z61),和
Z51-Z58、Z61、和Z62可各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
在多种实施方式中,由式2表示的第二化合物可由Ar11-Ar12表示,其中Ar11可为由式21表示的基团且Ar12可为由式24表示的基团,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,由式2表示的第二化合物可由Ar11-Ar12表示,其中Ar11可为由式21-1表示的基团且Ar12可为由式24-1、24-4、24-7、或24-10表示的基团,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,由式2表示的第二化合物可由Ar11-Ar12表示,其中Ar11可为由式21-1表示的基团且Ar12可为由式24-1、24-4、24-7、或24-10表示的基团,其中在式24-1、24-4、24-7和24-10中,Y12可为N(R42)且R42可为苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。
由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物可各自具有2.75电子伏(eV)或更大的实际测量的三线态(T1)能量值。为了测量以上化合物的T1能量值,将包括2-MeTHF和相应的化合物的混合物(将1毫克(mg)相应化合物的每一种溶解在3立方厘米(cc)的2-MeTHF中)添加到石英池,并且向其添加液氮(处于77K的温度)。通过使用光致发光测量仪测量以上化合物的光致发光光谱。T1能量值是通过计算在所述光致发光光谱的短波长侧上的起点处的T1能级而测量的。
当由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的T1能级在以上范围内时,通过由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物形成的激基复合物可具有至少2.7eV的高的T1能级和足以将能量完全传递到掺杂剂的长的发射耗散(dissipation)时间。因此,包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物可对具有高的色纯度的蓝色光的发射做贡献。
在一个实施方式中,由式1表示的第一化合物可为选自化合物E-1至E-8的一种,和由式2表示的第二化合物可选自化合物H-1至H-42的一种:
所述组合物可包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,由此具有改善的电子和空穴的迁移率。因而,包括所述组合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发射效率。
另外,式1中的Ar1可为由式11或12表示的基团,且式1中的Ar2可为由式13或14表示的基团。即,在式1中,由*-(L1)a1-*'表示的基团可在两个各自由式11至14之一表示的咔唑核之间。在这点上,包括所述组合物的电子器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率效率、和长的寿命。
此外,式1中的L1可为由式15表示的基团。即,具有作为连接体的作用的式1中的L1可选自具有在间位处的连接点的亚苯基和其衍生物。因此,由式1表示的第一化合物可具有相对高的T1能级。
例如,通过使用利用高斯程序的DFT方法的在B3LYP/6-31G(d,p)水平下的结构优化计算来评价化合物E-2、E-4、E-6和E-8以及化合物A的T1能级,并且结果示于表1中。
表1
T1(eV) | |
化合物E-2 | 2.98 |
化合物E-4 | 3.00 |
化合物E-6 | 2.97 |
化合物E-8 | 3.03 |
化合物A | 2.95 |
参考表1,已确定化合物E-2、E-4、E-6、和E-8各自具有比在两个咔唑环之间包括亚二苯并呋喃基的化合物A的T1能级高的T1能级。
在式1中,式1中的由*-(L1)a1-*'表示的基团中包括的氰基的数量表示为“c5”,且式1中的c1-c5之和可为选自1-5的整数。即,式1的结构中包括的氰基的总数可为1、2、3、4、或5。在这点上,由式1表示的第一化合物可具有优异的耐热性,且因此,包括包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物或薄膜的电子器件例如有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
在所述组合物中,由式1表示的第一化合物对由式2表示的第二化合物的重量比可选自约0.1:99.9-约99.9:0.1、例如约1:9-约9:1的范围。在一个实施方式中,由式1表示的第一化合物对由式2表示的第二化合物的重量比可选自约3:7-约7:3的范围。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述组合物中的由式1表示的第一化合物对由式2表示的第二化合物的重量比在以上范围内时,有机发光器件中的发射层可具有有效的电荷平衡,由此实现具有高的效率的有机发光器件。
根据本公开内容的实施方式的薄膜可包括所述组合物。所述薄膜可通过利用各种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成。
当所述薄膜通过真空沉积形成时,沉积条件可根据用作用于形成所述薄膜的材料的化合物、以及所述薄膜的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空度、和约0.01-约100埃/秒(/秒)的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当所述薄膜通过旋涂形成时,旋涂条件可根据作为用于形成所述薄膜的材料的化合物、以及所述薄膜的结构和热特性而改变。例如,旋涂条件可包括约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的旋涂速率,且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可选自约80℃-约200℃的范围。然而,旋涂条件不限于此。
除以上描述的组合物之外,所述薄膜可进一步包括磷光掺杂剂。
所述磷光掺杂剂可为能够根据磷光发射机理进行发射的掺杂剂。
所述磷光掺杂剂可选自红色磷光掺杂剂、绿色磷光掺杂剂、和蓝色磷光掺杂剂。
在一个实施方式中,所述磷光掺杂剂可为绿色磷光掺杂剂或蓝色磷光掺杂剂,但不限于此。
例如,所述磷光掺杂剂可包括由式81表示的有机金属化合物:
式81
M(L81)n81(L82)n82
式81A
在式81中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、和铑(Rh),
L81可为由式81A表示的配体,且n81可为选自1-3的整数,其中当n81为2或更大时,两个或更多个配体L81可彼此相同或不同,
L82可为有机配体,且n82可为选自0-4的整数,其中当n82为2或更大时,两个或更多个配体L82可彼此相同或不同,
在式81A中,
Y81-Y84可各自独立地为碳(C)或氮(N),
Y81和Y82可通过单键或双键彼此连接,且Y83和Y84可通过单键或双键彼此连接,
CY81和CY82可各自独立地选自C5-C30碳环型环和C2-C30杂环型环,
CY81和CY82可进一步任选地通过有机连接基团彼此连接,
R81-R85可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q84)(Q85)、-B(Q86)(Q87)、和-P(=O)(Q88)(Q89),
a81-a83可各自独立地为选自0-5的整数,其中当a81为2或更大时,两个或更多个基团R81可彼此相同或不同,当a82为2或更大时,两个或更多个基团R82可彼此相同或不同,当a81为2或更大时,两个或更多个相邻的基团R81可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,和当a82为2或更大时,相邻的基团R82可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,
式81A中的*和*'可各自独立地为与式81的M的结合位点,和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q91)(Q92)(Q93),其中Q81-Q89和Q91-Q93可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被至少一个C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,在式81A中,
a83可为1或2,
R83-R85可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,在式81A中,
Y81可为N,Y82和Y83可为C,和Y84可为N或C,
CY81和CY82可各自独立地选自环戊二烯环、苯环、庚搭烯环、茚环、萘环、薁环、引达省环、苊环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、并四苯环、苉环、苝环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、红玉省环、晕苯环、卵苯环、吡咯环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、吡唑环、咪唑环、三唑环、唑环、异唑环、二唑环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环、嘌呤环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻唑环、苯并唑环、异苯并唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、二苯并噻咯环(二苯并硅杂环戊二烯环)、和2,3-二氢-1H-咪唑环。
在多种实施方式中,在式81A中,Y81可为N,Y82-Y84可为C,CY81可为包括两个氮作为成环原子的5元环,和CY82可选自苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,在式81A中,Y81可为N,Y82-Y84可为C,CY81可为咪唑环或2,3-二氢-1H-咪唑环,和CY82可选自苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、和二苯并噻吩环,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,在式81A中,
Y81可为N,
Y82-Y84可各自独立地为C,
CY81可选自吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、唑环、异唑环、二唑环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并唑环、和异苯并唑环,和
CY82可选自环戊二烯环、苯环、萘环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、菲环、蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、苝环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、和二苯并噻咯环。
在多种实施方式中,在式81A中,
R81和R82可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(三环癸烷基)、降莰烷基(降冰片烷基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-B(Q86)(Q87)和-P(=O)(Q88)(Q89),
其中Q86-Q89可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基。
在多种实施方式中,在式81A中,R81和R82可各自独立地选自:
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基,和嘧啶基;和
-B(Q86)(Q87)和-P(=O)(Q88)(Q89),
其中Q86-Q89可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基。
在多种实施方式中,在式81A中,R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和由式9-1至9-19和式10-1至10-30表示的基团,但实施方式不限于此:
在式9-1至9-19和10-1至10-30中,*表示与相邻原子的结合位点。
在多种实施方式中,在式81A中,选自数量为a81的R81和数量为a82的R82的至少一个可为氰基。
在多种实施方式中,在式81A中,选自数量为a82的R82的至少一个可为氰基。
在多种实施方式中,在式81A中,选自数量为a81的R81和数量为a82的R82的至少一个可为氘。
在多种实施方式中,在式81中,L82可选自由式3-1(1)至3-1(60)、3-1(61)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)表示的配体:
在式3-1(1)至3-1(60)、3-1(61)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)中,
X1可为O、S、C(Z21)(Z22)、或N(Z23),
X31可为N或C(Z1a),和X32可为N或C(Z1b),
X41可为O、S、N(Z1a)、或C(Z1a)(Z1b),
Z1-Z4、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、Z11-Z14、和Z21-Z23可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-B(Q86)(Q87)和-P(=O)(Q88)(Q89),
其中Q86-Q89可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
d2和e2可各自独立地为0或2,
e3可为选自0-3的整数,
d4和e4可各自独立地为选自0-4的整数,
d6和e6可各自独立地为选自0-6的整数,
d8和e8可各自独立地为选自0-8的整数,和
*和*'各自表示与式1的M的结合位点。
例如,Z1-Z4、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、Z11-Z14、和Z21-Z23可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、以及由式9-1至9-19和10-1至10-30表示的基团,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,在式81中,
M可为Ir,且n81与n82之和可为3;或者
M可为Pt,且n81与n82之和可为2。
在多种实施方式中,由式81表示的有机金属化合物可不为由阳离子和阴离子对组成的化合物,而是电中性的非离子型化合物。
在多种实施方式中,所述薄膜中的所述磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1至PD78和FIr6的至少一种,但实施方式不限于此:
所述薄膜中的所述磷光掺杂剂的量可在基于100重量份的所述组合物的约0.01重量份-约20重量份的范围内,但所述磷光掺杂剂的量不限于此。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述磷光掺杂剂的量在以上范围内时,可发射光而没有猝灭现象。
所述薄膜可应用于电子器件,例如,有机发光器件的有机层。因此,根据本公开内容的另一方面,提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层;
其中所述有机层包括所述组合物或所述薄膜。
在一个实施方式中,所述有机层中包括的所述薄膜可为发射层。这里,所述发射层中包括的所述组合物可用作主体。所述发射层中包括的所述组合物的量可比所述磷光掺杂剂的量大。
当所述薄膜为包括所述组合物和所述磷光掺杂剂的发射层时,所述发射层中的由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物可改善所述有机发光器件中的电子和空穴的迁移率,且所述发射层可控制电荷平衡,由此实现具有高的效率和长的寿命的有机发光器件。
所述薄膜可包括所述组合物和蓝色磷光掺杂剂,由此实现发射具有高的色纯度的蓝色光的有机发光器件。例如,包括所述薄膜作为发射层的有机发光器件可发射具有0.3或更小的CIE y坐标的蓝色光。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的结构的示意性横截面图。在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10可具有其中第一电极11、有机层15、和第二电极19以所陈述的次序顺序地堆叠的结构。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19之上设置基底。对于用作基底,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底,并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操纵性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在多种实施方式中,可使用金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极11的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层的结构、或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,所述各层从第一电极11起以该陈述的顺序顺次堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可利用各种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积在第一电极11上形成。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,沉积条件可根据作为用于形成空穴注入层的材料的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空度、和约0.01-约/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当所述空穴注入层通过旋涂形成时,涂覆条件可根据用作用于形成所述空穴注入层的材料的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,旋涂条件可包括约2,000rpm-约5,000rpm的涂覆速率,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可选自约80℃-约200℃的范围。然而,旋涂条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201中,Ar101和Ar102可各自独立地选自:
亚苯基,亚并环戊二烯基,亚茚基,亚萘基,亚薁基,亚庚搭烯基,亚苊基,亚芴基,亚非那烯基,亚菲基,亚蒽基,亚荧蒽基,亚苯并[9,10]菲基,亚芘基,亚基,亚并四苯基,亚苉基,亚苝基,和亚并五苯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中,xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数。例如,在式201中,xa可为1,且xb可为0,但xa和xb不限于此。
在式201和202中,R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、和C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基);
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基,但实施方式不限于此。
在式201中,R109可选自:
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但不限于此:
式201A
在式201A中,R101、R111、R112、和R109的描述可各自独立地通过参考本公开内容中的其描述而理解。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可各自独立地包括化合物HT1至HT20,但不限于此:
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括选自空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约且例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在以上范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物,但是实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1和HP-1,但实施方式不限于此:
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因而可改善所形成的有机发光器件的发光效率。
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括本领域中已知的材料例如mCP,但实施方式不限于此:
在多种实施方式中,可使用由式2表示的第二化合物作为用于电子阻挡层的材料。
所述发射层可通过利用各种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积设置在所述空穴传输区域上。当所述发射层通过真空沉积和旋涂形成时,沉积和涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变,但是通常,可通过参考用于所述空穴注入层的沉积和涂覆条件确定。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在多种实施方式中,所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层彼此堆叠的结构,以由此发射白色光。
所述发射层可包括所述薄膜。
在一个实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂。所述主体可包括包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的组合物。所述掺杂剂可包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。所述磷光掺杂剂的描述可通过参考本公开内容中的其描述而理解。
例如,所述发射层可具有仅包括所述薄膜的单层结构、或者包括本领域中已知的其它另外的发射层的多层结构。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述发射层的厚度在以上范围内时,所述发射层可具有发光特性而没有驱动电压的显著增加。
接着,可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、或电子传输层/电子注入层的结构,但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两个或多个彼此不同的层的多层结构。
用于形成所述电子传输区域中的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如选自BCP和Bphen的至少一种,但实施方式不限于此:
在多种实施方式中,由式1表示的第一化合物可用作用于所述空穴阻挡层的材料,但实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在以上范围内时,可获得令人满意的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种:
在多种实施方式中,可使用由式40或41表示的化合物作为所述电子传输层中的电子传输材料:
式40
式41
在式40和41中,
L41和L42可各自独立地选自:
C6-C60亚芳基、C2-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C6-C60亚芳基、C2-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,
a41和a42可各自独立地为选自0-5的整数,
Ar41和Ar42可各自独立地选自:
C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,和
R41和R42可各自独立地选自:
苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯基、萘基、芘基、基、芴基、和菲基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯基、萘基、芘基、基、芴基、和菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯基、萘基、芘基、基、芴基、和菲基。
式40和41中的L41和L42的描述可各自独立地参考本公开内容中的L11的描述。
替代地,可使用由式42表示的化合物作为所述电子传输层中的电子传输材料:
式42
在式42中,
T1可为N或C(R201),T2可为N或C(R202),和T3可为N或C(R203),其中选自T1-T3的至少一个可为N,
R201-R203可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,
Ar201-Ar203可各自独立地选自:
C6-C60亚芳基、C2-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C6-C60亚芳基、C2-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,
p、q、和r可各自独立地为0、1或2,和
Ar211-Ar213可各自独立地选自:
C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基。
在一个实施方式中,式42中的选自T1-T3的至少两个可为N。
在多种实施方式中,式42中的T1-T3全部可为N。
在式42中,Ar201-Ar203可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基、亚芴基、苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、和亚嘧啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基、亚芴基、苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、和亚嘧啶基:苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、和嘧啶基,但实施方式不限于此。
在式42中,p、q、和r可各自独立地为0、1、或2。例如,在式42中,p、q、和r可各自独立地为0或1,但实施方式不限于此。
在式42中,Ar211-Ar213可各自独立地选自:
苯基、萘基、芘基、基、芴基、菲基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、和三嗪基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芘基、基、芴基、菲基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,但实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式42中的选自Ar211-Ar213的至少一个可选自:
苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、和三嗪基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、芘基、基、菲基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基,但实施方式不限于此。
在多种实施方式中,式42中的选自Ar211-Ar213的至少一个可为取代或未取代的菲基。
例如,所述电子传输层可包括选自化合物ET1至ET17的至少一种,但实施方式不限于此:
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子传输层的厚度在以上范围内时,可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂(LiQ))或化合物ET-D2:
另外,所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子注入层的厚度在以上范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、和其组合。例如,可使用Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、或Mg-Ag作为用于形成第二电极19的材料。在多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但其不限于此。
如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙基氧基(异丙氧基)。
如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基。其详细实例为乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子和1-10碳原子的单价饱和单环基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烯基指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语C1-C60杂芳基指的是具有如下的杂环芳族体系和1-60个碳原子的单价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有如下的芳族体系和1-60个碳原子的二价基团:所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的C7-C60芳烷基表示-A104A105(其中A104为C1-C54亚烷基和A105为C6-C59芳基)。
如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是如下的单价基团(例如,具有1-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q61)(Q62)(Q63),
其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、Q31-Q33、Q41-Q43、Q51-Q53、和Q61-Q63可各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、和蒽基。
当包含规定数量的碳原子的基团被前面段落中列举的任意基团取代时,所得“取代的”基团中的碳原子的数量定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子和取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如,当术语“取代的C1-C60烷基”指的是被C6-C60芳基取代的C1-C60烷基时,所得芳基取代的烷基中的碳原子的总数量为C7-C120。
如本文中使用的术语“室温”指的是约25℃的温度。
如本文中使用的术语“联苯基”指的是其中两个苯环经由单键连接在一起的单价基团。
如本文中使用的术语“三联苯基”指的是其中三个苯环经由单键连接在一起的单价基团。
在下文中,将参照合成实施例和实施例更详细地描述根据本发明构思的一个或多个实施方式的有机发光器件。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”可指的是A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。表述“eq”可指的是摩尔当量。
实施例
评价实施例1:光致发光量子效率(PLQY)的评价
将聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的CH2Cl2溶液与8重量%(wt%)的化合物E-8、化合物H-16和FIr6的混合物(化合物E-8对H-16的体积比为7:3,且FIr6的重量为10重量%,基于化合物E-8、化合物H-16和FIr6的100重量%的总重量)混合,并且通过使用旋涂器将所得产物涂覆在石英基底上。使所述石英基底在烘箱中在80℃的温度下经历热处理,并且将其冷却至室温,由此制造膜1。另外通过使用如表2中所示的组成变化而制造膜2和3以及对比膜A。
通过使用装备有氙光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量系统并且利用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka,日本)对膜1-3和对比膜A中的发光量子产率各自进行测量和评价。结果总结于表2中。
表2
基于表2中显示的结果,确定各自利用由两个咔唑环形成的化合物E-8、E-2、和E-5的膜1-3的PLQY值比利用由仅一个咔唑环形成的化合物B的对比膜A的PLQY值高。
实施例1
作为基底和阳极,将其上形成氧化铟锡(ITO)电极的玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,用丙酮、异丙醇和纯水超声洗涤,各自15分钟,并且通过暴露于UV臭氧30分钟而洗涤。
将化合物HT3和HP-1(化合物HP-1的浓度为3重量%)共沉积在阳极上以形成具有100埃的厚度的空穴注入层,并且将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。将化合物H-16沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。
将各自作为主体的化合物E-8和化合物H-16以及作为磷光掺杂剂的FIr6共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层(所述发射层的组成示于表3中)。
将mCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且将化合物ET17和LiQ以5:5的重量比共沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层。然后,将LiQ沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al在所述电子注入层形成至的厚度,由此完成有机发光器件的制造。
实施例2-6和对比例A-D
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了在形成发射层时,分别使用表3中所示的主体和掺杂剂。
表3
评价实施例2:有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压测量仪(Keithley 2400)和亮度测量仪(Minolta Cs-1000A)测量实施例1-6和对比例A-D的有机发光器件的驱动电压、发光效率、功率效率、量子效率和寿命(T95)特性,并且其结果示于表4中。这里,通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度(即,100%)的70%时的时间而获得寿命T70(在500尼特下)结果。
表4
基于表4中所示的结果,确定与对比例A-D的有机发光器件的那些相比,实施例1-6的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、更高的量子效率和更长的寿命。
根据一个或多个实施方式的有机发光器件包括包含第一化合物和第二化合物的组合物或薄膜,且因此,同时具有低的驱动电压、高的发光效率、高的功率效率、高的量子效率和长的寿命。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (22)
1.组合物,包括:
由式1表示的第一化合物;和
由式2表示的第二化合物:
式1
Ar1-(L1)a1-Ar2
式2
Ar11-(L11)a11-Ar12
其中
式1中的Ar1为由式11或12表示的基团,
式1中的Ar2为由式13或14表示的基团,
式12中的Y1为O、S、或N(R21),
式14中的Y2为O、S、或N(R22),
式1中的L1为由式15表示的基团,
式1中的a1为选自1-5的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个基团L1彼此相同或不同,
式11至15中的R1-R5、R21和R22各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式11至15中的b1-b5各自独立地为选自0-4的整数,
式1中的由*-(L1)a1-*'表示的基团中包括的氰基的数量表示为“c5”,且式1中的c1-c5之和为选自1-5的整数,
i)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式12中的Y1为N(R21)时,式14中的Y2为O或S,和
ii)当式1中的Ar1为由式12表示的基团、式1中的Ar2为由式14表示的基团、且式14中的Y2为N(R22)时,式12中的Y1为O或S,
式2中的Ar11为由式21或22表示的基团,
式2中的Ar12选自:
由式23或24表示的基团;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
式21至24中的A1和A2各自独立地选自:
单键、C1-C4亚烷基、和C2-C4亚烯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C4亚烷基和C2-C4亚烯基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
式22中的Y11为O、S、或N(R41),
式24中的Y12为O、S、或N(R42),
式21至24中的R11-R14以及R41和R42各自独立地选自:
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、和羧酸基团或其盐;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳氧基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳硫基、不包括在N和C之间的双键的C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q41)(Q42)(Q43);和
-Si(Q51)(Q52)(Q53),
式21至24中的b11-b14各自独立地为选自0-4的整数,
式2中的L11选自:
C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、不包括在N和C之间的双键的C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、不包括在N和C之间的双键的C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、以及不包括在N和C之间的双键的二价非芳族稠合杂多环基团:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、不包括在N和C之间的双键的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q31)(Q32)(Q33),式2中的a11为选自0-5的整数,其中当a11为2或更大时,两个或更多个基团L11彼此相同或不同,
由式2表示的第二化合物不包括氰基,和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、联苯基、三联苯基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q61)(Q62)(Q63),
其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、Q31-Q33、Q41-Q43、Q51-Q53、和Q61-Q63各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、和蒽基,和
由*-(L1)a1-*'表示的基团中的*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的组合物,其中R1-R5、R21、和R22各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
3.如权利要求1所述的组合物,
其中式1中的Ar1选自由式11-1至11-3和12-1至12-14表示的基团,和
其中式1中的Ar2选自由式13-1至13-3和14-1至14-14表示的基团:
其中在式11-1至11-3、12-1至12-14、13-1至13-3、和14-1至14-14中,Y1和Y2与权利要求1中相同,
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、和R4b各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,和
*表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的组合物,其中L1选自由式15(1)至15(16)表示的基团:
其中在式15(1)至15(16)中,
R5、R5a、和R5b各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,和
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的组合物,其中a1为2或3。
6.如权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物由选自式1-1至1-5的一个表示:
其中在式1-1至1-5中,
Ar1和Ar2与在权利要求1中相同,
Z1-Z10与权利要求1中的R5相同,和
c6-c10各自独立地为0、1、或2。
7.如权利要求6所述的组合物,其中i)式1-1中的c1、c2、c3、c4与c6之和,ii)式1-2中的c1、c2、c3、c4、c6与c7之和,iii)式1-3中的c1、c2、c3、c4、c6、c7与c8之和,iv)式1-4中的c1、c2、c3、c4、c6、c7、c8与c9之和,以及v)式1-5中的c1、c2、c3、c4、c6、c7、c8、c9与c10之和各自独立地为2、3、或4。
8.如权利要求6所述的组合物,其中式1-1至1-5中的c1、c2、c3与c4之和为1或2,和
i)式1-1中的c6,ii)式1-2中的c6和c7之和,iii)式1-3中的c6、c7与c8之和,iv)式1-4中的c6、c7、c8与c9之和,以及v)式1-5中的c6、c7、c8、c9与c10之和各自独立地为1或2。
9.如权利要求1所述的组合物,其中在式21至24中,
R11-R14各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,和
R41-R42各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
10.如权利要求1所述的组合物,其中
式2中的Ar11选自由式21-1至21-3和22-1至22-12表示的基团,
式2中的Ar12选自:
由式23-1至23-3和24-1至24-12表示的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、和吡啶基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,
其中在式21-1至21-3、22-1至22-12、23-1至23-3、和24-1至24-12中,
Y11和Y12与在权利要求1中相同,
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、和R14b各自独立地选自:
氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,
R43-R46各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,
R43和R44任选地通过如下彼此连接:单键;C1-C4亚烷基;或被选自C1-C10烷基和苯基的至少一个取代的C1-C4亚烷基,
R45和R46任选地通过如下彼此连接:单键;C1-C4亚烷基;或被选自C1-C10烷基和苯基的至少一个取代的C1-C4亚烷基,和
*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的组合物,其中式2中的L11选自:
亚苯基、亚芴基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚芴基、亚吡啶基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
12.如权利要求1所述的组合物,其中所述第二化合物由Ar11-Ar12或选自式2-1至2-95的一个表示:
其中在式2-1至2-95中,
Ar11和Ar12与在权利要求1中相同,
Y51为O、S、C(Z61)(Z62)、或N(Z61),和
Z51-Z58、Z61、和Z62各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
13.如权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物和所述第二化合物各自具有2.75电子伏或更大的实际测量的三线态(T1)能量值。
14.如权利要求1所述的组合物,其中所述第一化合物为选自化合物E-1至E-8的一种,和所述第二化合物为选自化合物H-1至H-42的一种:
15.薄膜,其包括如权利要求1-14任一项所述的组合物和磷光掺杂剂。
16.如权利要求15所述的薄膜,其中所述磷光掺杂剂包括由式81表示的有机金属化合物:
式81
M(L81)n81(L82)n82
式81A
其中在式81中,
M选自铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、和铑,
L81为由式81A表示的配体,和n81为选自1-3的整数,其中当n81为2或更大时,两个或更多个配体L81彼此相同或不同,
L82为有机配体,和n82为选自0-4的整数,其中当n82为2或更大时,两个或更多个配体L82彼此相同或不同,
其中在式81A中,
Y81-Y84各自独立地为C或N,
Y81和Y82通过单键或双键彼此连接,且Y83和Y84通过单键或双键彼此连接,
CY81和CY82各自独立地选自C5-C30碳环型环和C1-C30杂环型环,
CY81和CY82进一步任选地通过有机连接基团彼此连接,
R81-R85各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q84)(Q85)、-B(Q86)(Q87)、和-P(=O)(Q88)(Q89),
a81-a83各自独立地为选自0-5的整数,其中当a81为2或更大时,两个或更多个基团R81彼此相同或不同,当a82为2或更大时,两个或更多个基团R82彼此相同或不同,当a81为2或更大时,多个相邻的基团R81任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,和当a82为2或更大时,多个基团R82任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,
式81A中的*和*'各自独立地表示与式81的M的结合位点,和
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q91)(Q92)(Q93),其中Q81-Q89和Q91-Q93各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被至少一个C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
17.如权利要求16所述的薄膜,其中Y81为N,Y82和Y83为C,和Y84为N或C,
CY81和CY82各自独立地选自环戊二烯环、苯环、庚搭烯环、茚环、萘环、薁环、引达省环、苊环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、非那烯环、菲环、蒽环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、并四苯环、苉环、苝环、并五苯环、并六苯环、戊芬环、红玉省环、晕苯环、卵苯环、吡咯环、异吲哚环、吲哚环、吲唑环、吡唑环、咪唑环、三唑环、唑环、异唑环、二唑环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环、嘌呤环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并噻唑环、苯并唑环、异苯并唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻吩砜环、咔唑环、二苯并噻咯环、和2,3-二氢-1H-咪唑环。
18.如权利要求16所述的薄膜,其中R81和R82各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-B(Q86)(Q87)和-P(=O)(Q88)(Q89),
其中Q86-Q89各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基。
19.如权利要求16所述的薄膜,其中在式81A中,选自数量为a81的R81和数量为a82的R82的至少一个为氰基或氘。
20.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括如权利要求15-19任一项所述的薄膜。
21.如权利要求20所述的有机发光器件,其中所述薄膜为发射层。
22.如权利要求21所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件发射具有0.3或更小的CIE y坐标的蓝色光。
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