TWI582089B - 磷光粉基質化合物以及含有該化合物之有機發光二極體 - Google Patents

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Description

磷光粉基質化合物以及含有該化合物之有機發光二極體
本發明係關於一種磷光粉基質化合物以及一種含有該化合物之有機發光二極體。更特定言之，本發明係關於一種具有寬能帶間隙的供體-受體-供體(donor-acceptor-donor, DAD)結構的磷光粉基質化合物，以及一個含有該化合物之有機發光裝置，其可發出具有高發光效率的藍光。
電致發光裝置(electroluminescent, EL裝置)是一種自發光顯示裝置，其特徵在於寬視角、高對比、以及反應速度快。
根據發光層所使用的材料，EL裝置分類為無機及有機EL裝置。有機EL裝置比無機EL裝置在亮度、驅動電壓、以及反應速度更有優勢之外，他們可以達到多光性。
整體來說，一件有機EL裝置的結構係由陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、以及陰極依序在基質上形成而成。其中，該電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層係各自以有機組合物組成的薄膜存在。
對於此結構，有機EL裝置係主要運作如下。當電壓存在於陽極及陰極之間時，從陽極注入的電洞會穿透電洞傳輸層到發光層。同時，電子會從陰極被釋放而移動穿越過電子傳輸層，往發光層前進。在發光區域，載體會重新組合而產生激子。當激子從激態回到基態時，發光層的分子會發光，形成一個圖像。根據發光機制，被使用在發光層的發光材料可以被分成螢光和磷光，其分別使用單一狀態及三重狀態的激子。一般來說，磷光材料具有機-無機組合物結構，其中包括一個重原子，其功能為增進處於三重狀態之激子的躍遷活動、該三重狀態係為禁止狀態，但仍能經過躍遷而發出磷光。磷光材料有能力於75%機率下產生三重激子，比螢光材料具有更高發光效率，螢光材料於25%機率下使用單一激子。
使用磷光材料的發光層係由基質材料、會發出基質材料的躍遷能量之光的摻雜物所組成。摻雜物可以是各種材料，包括銥化合物。普林斯頓大學、南加州大學等均針對使用銥化合物的有機發光材料進行研究，並且建議多種銥、鉑金屬化合物材料之磷光材料，但是對於能提供更好的發光特性以及更高穩定性之材料的需求仍然存在。
以上敘述在此將被帶入本發明內容，密集及完整的基質材料研究結果顯示，當基質化合物係被設計來包括供體-受體-供體結構(D-A-D) 時，其中噻噸化合物佔據負責該結構的母體骨架之受體核心，且咔唑或咔啉的化合物作為連接到母體骨架碸基對面之中央原子中的周邊供體，且其中之一或兩個供體皆是對稱或不對稱地取代烷基或是五或六邊形環衍生物，該基質化合物具有非晶特性、寬能帶間隙及高三重能量(ET)，並且展現高玻璃化轉變溫度(Tg)、長壽命、以及高的熱穩定性。
相關技術文件：南韓專利申請案公開案號10-2006-0113935 (專利題目“電致發光裝置之有機元件”，於2006年11月3日核准)。
本發明之第一目的為提供一種具有可以保證具有寬能帶間隙的供體-受體-供體(D-A-D)結構之磷光粉基質化合物。
本發明之另一個目的為提供一種使用可以保證具有寬能帶間隙的供體-受體-供體(D-A-D)結構之磷光粉基質化合物的有機發光裝置。
為達到第一目的，本發明之一方面提出一個磷光粉基質化合物，其由以下化學式1所表示。該磷光粉基質化合物得為一種藍色磷光粉基質化合物。 【化學式1】
其中， X和Y係獨立地選自一咔唑基團以及一咔啉基團，以及 R1和R2 ，其可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，分別獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1 – C14烷基、取代或未取代的C1 – C14烷氧基、取代或未取代的C2 – C14烯基、取代或未取代的C6 – C14芳基、取代或未取代的C6 – C14芳烷基、取代或未取代的C6 – C14芳氧基、取代或未取代的C2 – C14雜芳基、取代的或未取代的C2 – C14雜芳基烷基、取代或未取代C2 – C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5 – C14環烷基、取代或未取代的C2 – C14雜環烷基、取代的或未取代的C1 – C14烷基羰基，或取代或未取代的C7 – C30芳基羰基，或C1 – C14烷硫基。
根據本發明之另一方面，第二目的可以由提供一種有機發光裝置所達成，其包括一種位於一對電極體之間的有機薄膜，其中該有機薄膜包括一種磷光粉基質化合物，其由以下化學式1所表示。 【化學式1】
其中， X和Y係獨立地選自一咔唑基團以及一咔啉基團，以及 R1和R2 ，其可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，分別獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1 – C14烷基、取代或未取代的C1 – C14烷氧基、取代或未取代的C2 – C14烯基、取代或未取代的C6 – C14芳基、取代或未取代的C6 – C14芳烷基、取代或未取代的C6 – C14芳氧基、取代或未取代的C2 – C14雜芳基、取代的或未取代的C2 – C14雜芳基烷基、取代或未取代C2 – C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5 – C14環烷基、取代或未取代的C2 – C14雜環烷基、取代的或未取代的C1 – C14烷基羰基，或取代或未取代的C7 – C30芳基羰基，或C1 – C14烷硫基。
以下將提供本發明詳細敘述。
本發明係提出一種被設計以具有一種具有大量的最高占據分子軌域-最低未占分子軌域(HOMO-LUMO)之間能帶間隙的供體-受體-供體(D-A-D)結構之磷光粉基質化合物，其中一種噻噸化合物覆蓋一種做為受體核心的母體骨架，而咔唑及/或咔啉化合物兩者均做為位於與母體骨架中碸基對面的中央原子之兩種供體。當相同供體的化學結構部分係位於與母體骨架中碸基對面的中央原子時，該D-A-D結構可以是對稱的。該D-A-D結構可以是對稱或非對稱。當兩種供體的化學結構係分別被一咔唑化合物及一咔啉化合物所佔據時，該D-A-D結構為非對稱的。雖然咔唑化合物或是咔啉化合物各自包含該二種供體的化學結構部分，該D-A-D結構可以是非對稱的，因為咔唑化合物或是咔啉化合物均係在分子中的胺原子或是在具有烷基或五 - 或六方形環狀衍生物的環狀環上被不同化學基所取代。
詳細地說，本發明之磷光粉基質化合物具有由以下化學式1所代表之結構： 【化學式1】
其中，X和Y係獨立地選自一咔唑基團以及一咔啉基團。該咔啉基團可以較佳地選自a-咔啉、b-咔啉、g-咔啉、d-咔啉。
在化學式1中，R1和R2，其可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，分別獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1 – C14烷基、取代或未取代的C1 – C14烷氧基、取代或未取代的C2 – C14烯基、取代或未取代的C6 – C14芳基、取代或未取代的C6 – C14芳烷基、取代或未取代的C6 – C14芳氧基、取代或未取代的C2 – C14雜芳基、取代的或未取代的C2 – C14雜芳基烷基、取代或未取代C2 – C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5 – C14環烷基、取代或未取代的C2 – C14雜環烷基、取代的或未取代的C1 – C14烷基羰基，或取代或未取代的C7 – C30芳基羰基，或C1 – C14烷硫基。
根據本發明之化學式1的化合物的代表示例，包括那些其中X和Y皆為咔唑、α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉，或δ-咔啉的化合物，其如以下化學式2至6所示：   【化學式2】【化學式3】【化學式4】【化學式5】【化學式6】
於化學式2至6中，R1至R6可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，分別獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1 – C14烷基、取代或未取代的C1 – C14烷氧基、取代或未取代的C2 – C14烯基、取代或未取代的C6 – C14芳基、取代或未取代的C6 – C14芳烷基、取代或未取代的C6 – C14芳氧基、取代或未取代的C2 – C14雜芳基、取代的或未取代的C2 – C14雜芳基烷基、取代或未取代C2 – C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5 – C14環烷基、取代或未取代的C2 – C14雜環烷基、取代的或未取代的C1 – C14烷基羰基，或取代或未取代的C7 – C14芳基羰基，或C1 – C14烷硫基，以及以上之間相鄰的部分可被組合以形成環狀結構。
化學式1或6的化合物之較佳示例可由以下化學式7至11所示： 【化學式7】【化學式8】【化學式9】【化學式10】【化學式11】
如本文所用，術語「未取代的烷基」或「未取代的烷氧基」指的是一個具有1至14個碳原子(標識為，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等，或其異構體)的烷基結構之對應基團，而且，術語「取代的烷基」或「取代的烷氧基」與「未取代的」對應物具有相同的含義，除了烷基部分中的至少一個氫原子係由鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽類，磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽、C1 – C14烷基、C2 – C14烯基、C2 – C14炔基、C6 – C14芳基、C7 – C14芳基烷基、C2 – C14雜芳基，或C3 – C14雜烷基所取代。
如本文所用，術語「未取代的烯基」係指C1至C14脂族烴與至少一個雙鍵(例如，乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烷等，及其異構體)，而術語「取代的烯基」與未取代的烯基具有相同的含義，除了烯基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
「未取代的芳基」係指衍生自一或多個6至14個碳原子的芳環的官能團或取代基，其中二個或多個環，如果有的話，可以彼此連接在一側的方式，或者可以彼此融合，而「取代的芳基」與「未取代的芳基」具有相同的含義，除了芳基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
術語「未取代的芳烷基」具有與「未取代的芳基」相同的含義，但例外是芳基骨架的一部分被較低級的烷基取代，例如甲基、乙基、丙基等。術語「取代的芳烷基」具有與未取代的芳烷基相同的含義，除了在芳烷基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
術語「未取代的芳氧基」係指由氧原子取代的芳基，例如，苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。術語「被取代的芳氧基」與未取代的芳氧基具有相同的含義，除了在芳氧基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
如本文所用，「未取代的雜芳基」係指含有1、2或3個選自氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)之異質原子的2-或14元、單價單環或雙價雙環的芳香族化合物，其餘的原子係為碳，實例為噻吩基、吡啶基、呋喃基等。「被取代的雜芳基」與未取代的雜芳基具有相同的含義，除了在雜芳基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
術語「未取代的雜芳烷基」與「未取代的雜芳基」具有相同的含義，除了在雜芳基骨架的一部分被較低級的烷基取代，而「被取代的芳烷基」與未取代的雜芳烷基具有相同的含義，除了在雜芳烷基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
術語「未取代的雜芳氧基」係指雜芳基被一個氧原子取代。術語「被取代的雜芳氧基」與未取代的芳氧基具有相同的含義，除了在雜芳氧基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
除此之外，「被取代的環烷基」係指含有4至14個碳原子的ˇ單價單環，例如環己基、環戊基等。術語「被取代的環烷基」與未取代的環烷基具有同樣的含義，除了在環烷基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
如本文所用，術語「未取代的雜環烷基」係指含有1、2或3個選自氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)之異質原子的1-或30元、單價單環化合物，其餘的原子係為碳，除了雜環骨架的一部份是由較低級的烷基取代，而「被取代的雜環烷基」與未取代的雜環烷基具有相同的含義，除了在雜環烷基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
「未取代的烷基羰基」的具體實例包括乙醯基、乙基羰基、異丙基羰基、苯基羰基、萘羰基、羰基二苯及環己基羰，而「被取代的烷基羰基」與未取代的烷基羰基具有同樣的含義，除了在烷基羰基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
歸屬於「未取代的芳基羰基」範圍內的化合物之實例可包括苯基羰基、萘羰基、羰基二苯等，而術語「被取代的芳基羰基」與未取代的芳基羰基具有同樣的含義，除了在芳基羰基骨架上的至少一個氫原子係如同在取代的烷基一樣被取代。
根據本發明，磷光粉基質化合物具有供體-受體-供體結構，以化學式1所表示，具有3.0 eV或更高的能帶間隙，因此可以釋放高能量，發出具有高發光效率的磷光。
以下將說明使用本發明之磷光粉基質化合物的一種有機發光裝置結構及製造方法。
根據本發明之有機發光裝置可採用一種典型的電致發光裝置結構，如有需要，其架構可被修改。原則上，該有機發光裝置包括一個第一電極(陽極)以及一個第二電極(陰極)，以及在該二電極之間以三明治式夾存一種有機膜(發光層)。當有需要時，該有機發光裝置可進一步包括一電洞注入層、一電洞傳輸層，及/或一電子傳輸層。關於本發明之發光裝置結構的一種實施例，請參照圖1。
如圖1所示，根據本發明之發光裝置結構的一種實施例係在結構面向上具有一陽極20以及一陰極80，其兩者之間設置一發光層50。在該裝置中，一電洞注入層30以及一電洞傳輸層40係以三明治夾存的方式存在於該陽極20以及該發光層50之間，另外，一電子傳輸層60以及一電子注入層70係置放於該發光層50以及該陰極80之間。
該有機發光裝置，如圖1所示，根據本發明之一實施例，可以依以下程序製作，其為敘述性，而非限制性。
首先，一種陽極材料係被塗佈於一基質10之上以形成一陽極20。只要被使用於相關技術之中，任一種基質10均可以被使用。特別較佳的示例係為一種具有透明性、表面平滑性、處理簡單、以及抗水性的玻璃或是透明塑膠基質。陽極材料的示例包括，但不限於，氧化銦錫(ITO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)，其均為透明、以及展現優良的導電性。
隨使用需要，一電洞注入層(hole injection layer, HIL) 30係型成於陽極20上。該電洞注入層的形成可以透過一般方法如真空沉積或是旋轉塗佈達成。電洞注入層之材料沒有特別的限制，可使用CuPc (銅酞菁)或是IDE 406 (日本商出光興産株式会社)。
接下來，一電洞傳輸層(HTL) 40可透過一般方法如真空沉積或是旋轉塗佈，而在該電洞注入層30上形成。電洞傳輸層的材料示例包括N，N'-二苯基-N ，N'-雙(1-萘基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺(NPB)、N，N'-雙(3-甲基苯基)-N，N- N'-二苯基 - [1,1-聯苯基] -4,4'-二胺(TPD)、N，N'-二(萘-1-基)-N，N'-二苯基聯苯胺，以及N，N'-二(萘-1-基)-N，N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)，但不為以上所限。
接續前者，一種發光層(emitting layer, EML) 50係形成於該電洞傳輸層40上。當該發光層形成時，至少一種本發明之磷光基質化合物係被用來作為該層之發光基質。另外，該發光層可能是一種單層結構或是一種多層結構，例如雙層-或是多層結構。化學式1之化合物可以被單獨使用或是與習知技術中之其它化合物組合，舉例來說，藍色磷光摻雜物(銥化合物，例如FIrppy或是FIrpic)。本發明之磷光粉基質化合物可以基於該發光層之總重量的1至95%比重使用。
關於該發光層之形成，該磷光粉基質化合物可以真空沉積或是透過例如旋轉塗佈的濕式程序的方式沉積，或是透過雷射誘導的熱影像(laser induced thermal imaging, LITI)來塗佈。
於該發光層50之上，隨使用需要，可形成一種電洞阻塞層以阻塞形成於該發光材料裡的激子遷移到該電子傳輸層60或是以阻塞電洞遷移到該電子傳輸層60。該電洞阻塞層之材料沒有特別限制，可使用菲羅啉化合物(例如，BCP)。這個材料可以透過真空沉積或是旋轉塗佈的方式而於發光層上形成一層。
另外，一電子傳輸層(electron transport layer, ETL) 60可透過真空沉積程序或旋轉塗佈程序而形成於該發光層50之上。電子傳輸層之材料包括，但不限於，TBPI，以及鋁複合物(例如Alq3(三(8-羥基喹啉)鋁))。
一電子注入層(electron injection layer, EIL) 70可以透過真空沉積或是旋轉塗佈方式，於該電子傳輸層60上形成。該電子注入層70之材料沒有特別限制，其可由氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、或氟化銫(CsF)所形成。
在其之後，一陰極80係透過真空沉積方式於該電子注入層70上形成以完成一種發光裝置。在本文中，一種例如鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或是鎂-銀(Mg-Ag)的金屬可以沉積以形成該陰極。
於本發明之一示例性實施例中，有機發光裝置具有如圖1所示之堆型結構。如有需求時，一種或二種中介層，舉例來說，一電洞阻塞層，可以更進一步形成。發光裝置中的每一層之厚度可以自一般習知技術領域之範圍所決定。
本發明之更佳說明可以透過以下敘述性之實施例來了解，然而本發明並不限於該實施例之解釋。
合成實施例 1
9H- 噻噸 -9- 酮 -10,10- 二氧化物之合成
在攪拌存有9-H-噻噸-9-酮(10克，47毫摩爾) 的200毫升冰醋酸30分鐘之後，其與30%過氧化氫(47克，103毫摩爾)混合，並回流2小時。前述反應完成後，將所得反應混合物在室溫下攪拌2小時，由此形成的沉澱物用正己烷洗滌，並乾燥以得到標題化合物。 8.6克(產率：75.4%)。
9,9- 雙 (9- 乙基 -9H- 咔唑 -3- 基 )-9H- 噻噸 -10,10- 二氧化物之合成
在反應器中，9H-噻噸-9-酮10, 10-二氧化物(8克，32.75毫摩爾)，如上述方式取得，及9-乙基-9H-咔唑(19.18克，98.25毫摩爾)，在氮氣下被加熱到80°C。對於該反應混合物，一種在甲磺酸(277克)中的五氧化二磷溶液(23.24克，163.75毫摩爾)係被緩慢加入超過1小時，並反應24小時。當反應完成後，反應混合物係降溫至室溫，並且與甲醇(600ml)攪拌混合1小時。過濾所形成的沉澱物並以甲醇洗滌。將沉澱物在回流下於丙酮(300ml)中加熱1小時，然後在室溫下再攪拌1小時並過濾。濾液以管柱色層分析法純化，其中以1：1比例的二氯甲烷：石油醚混合物作為洗提液，以得到標題化合物9,9-雙(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物。10.9克(產率：54%)。該化合物的NMR圖譜係示於圖2。
在NMR圖譜中，峰值1讀取數為8.29、8.27、及8.26，峰值2在7.81及7.83，峰值3至6為6.95、 6.96、6.98、 6.99、 7.13、7.21、7.21、7.24、7.24、7.28、7.29、7.32、7.42、7.42、7.44、7.45、7.51、7.51、7.56、7.56、7.58、7.59及7.60，峰值7為5.32 ，峰值8為4.34、4.37、4.39、4.42，峰值9為2.19，峰值10為1.45、1.48、1.50、1.56，及峰值11為0.03。
合成實施例 2
9,9- 雙 (5- 乙基 -5H- 吡啶並 [3,2-b] 吲哚 -8- 基 )-9H- 噻噸 -10,10- 二氧化物之合成
在反應器中，9H-噻噸-9-酮10,10-二氧化物(10克， 40.94毫摩爾)和5-乙基-5H-吡啶並[3,2- b]吲哚(24.1克，122.8毫摩爾)被置於氮氣下並且加熱至90°C。對此反應混合物，在甲磺酸(348克)中的五氧化二磷(29克，0.205毫摩爾)溶液係被緩慢地加入1小時以上，並反應36小時。當反應完成後，反應混合物被冷卻至室溫，並用甲醇(700毫升)攪拌混合1小時。過濾所得之沉澱物並以甲醇洗滌。沉澱物在回流下於丙酮(400毫升)中加熱1小時，然後進一步在室溫下攪拌1小時，以丙酮洗滌，並過濾。濾液以管柱色層分析法純化，其中以1：2比例的二氯甲烷：乙酸乙酯混合物作為洗提液，以得到標題化合物9,9-雙(5-乙基-5H-吡啶並[3,2- b]吲哚-8-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物。12.73克(產率：50.3 %)。
合成實施例 3
9,9- 二 (9-( 2- 乙基己基 )-9H- 咔唑 -3- 基 )-9H- 噻噸 -10,10- 二氧化物之合成
在反應器中，9H-噻噸-9-酮10, 10二氧化物(5克，20.47毫摩爾)與9-(2-乙基己基)-9H-咔唑(17.16克，61.41毫摩爾)，係被置於氮氣中並且加熱至80°C。對此反應混合物，在甲磺酸(172克)中的五氧化二磷(14.5克， 0.102毫摩爾)溶液緩慢加入超過1小時，並反應18小時。當反應完成後，反應混合物被冷卻至室溫，並以甲醇(500毫升)攪拌混合1小時。過濾所得之沉澱物，並以甲醇洗滌。沉澱物在回流下於丙酮(300毫升)中加熱1小時，然後進一步在室溫下攪拌1小時，以丙酮洗滌，並過濾。濾液以管柱色層分析法純化，其中以1：1比例的二氯甲烷：石油醚作為洗提液，以得到標題化合物9,9-雙(9-(2-乙基己基)-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物。9克(收率：56%)。
合成實施例 4
9,9- 二 (7- 乙基 -7H 苯並 [c] 咔唑 -10- 基 )-9H- 二噻噸 -10,10- 二氧化物之 合成
在反應器中，9H-噻噸-9-酮10, 10-二氧化物(10克，40.94毫摩爾)及7-乙基7H苯並[c]咔唑(30.13克，122.8毫摩爾)，係被置於氮氣中並且加熱至100°C。對此反應混合物，在甲磺酸(345克)中的五氧化二磷(29克，0.205毫摩爾)溶液係被緩慢地加入1小時以上，並反應20小時。當反應完成後，反應混合物被冷卻至室溫，並以甲醇(900毫升)攪拌混合1小時。過濾所得之沉澱物，並以甲醇洗滌。沉澱物在回流下於丙酮(700毫升)中加熱1小時，然後進一步在室溫下攪拌1小時，以丙酮洗滌，並過濾。濾液以管柱色層分析法純化，其中以1：3比例的二氯甲烷：石油醚作為洗提液，以得到標題化合物9,9-二(7-乙基-7H苯並[c]咔唑-10-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物。 13.5克(產率：46.1 %)。
合成實施例 5
9-(7- 乙基 -7H 苯並 [c] 咔唑 -10- 基 )-9-(9- 乙基 -9H- 咔唑 -3- 基 )-9H- 噻噸 -10,10- 二氧化物之合成
在反應器中， 9H-噻噸-9-酮10, 10-二氧(8克，32.75毫摩爾)、9-乙基-9H-咔唑(9.6克，49.13毫摩爾)、7-乙基7H苯並[c]咔唑(12.05克， 49.13毫摩爾)，係被置於氮氣中並且加熱至90°C。對此反應混合物，在甲磺酸(277克)中的五氧化二磷(23.24克，163.75毫摩爾)溶液係被緩慢地加入1小時以上，並反應24小時。當反應完成後，反應混合物被冷卻至室溫，並以甲醇(800毫升)攪拌混合1小時。過濾所得之沉澱物，並以甲醇洗滌。沉澱物在回流下於丙酮(700毫升)中加熱1小時，然後進一步在室溫下攪拌1小時，用丙酮洗滌，並過濾。濾液以管柱色層分析法純化，其中以1：2比例的二氯甲烷：石油醚作為洗提液，以得到標題化合物9-(7-乙基-7H苯並[c]咔唑-10-基)-9-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物。8.3克(產率：38%)。
測試實施例 1
於合成實施例1中得到的9,9-二(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物，經過物理性質檢定，其結果歸納於下列表1中。
UVmax ：材料的吸收波長，由光譜測定法與循環電為測定法測得
PLmax ：材料的光致發光波長，由光譜測定法與循環電為測定法測得
HOMO、LUMO、能帶間隙：材料的電特性，由光譜測定法與循環電為測定法測得(對於藍光，＞ 3.0eV的寬能帶間隙是必需的)
Ti ：材料的三重態能量，由光譜測定法與循環電為測定法測得(磷光在77K測量)
TID：分解溫度(以TGA測量)
Tm ：熔點
Tg：玻璃化轉變溫度
根據本發明合成實施例1合成的基質材料的三重態能量(T1 )比典型的摻雜劑(例如，Firpic)的三重態能量高(2.7 eV)，因此其允許更有效的能量釋放。此外，該合成的化合物為熱穩定的，具有170°C的玻璃化轉變溫度。
實施 例 1
一種ITO基質係被形成圖案來製成3mm x 3mm的發光區，然後漂洗。接著該基質被放入真空室中，然後抽真空至1×10-6 托的基礎壓力。在陽極ITO上，一電洞傳輸層係經由以下程序製成，沉積一種NPB薄膜至厚度40nm，接著形成一種具有20 nm厚的發光層，其具有於合成實施例1中合成的9,9-雙(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸-10,10-二氧化物，以及在該電洞傳輸層上具有11%摻雜濃度的摻雜劑[FCNIr]。此後， TPBI被真空沉積在該發光層上以形成具有50奈米厚度的電子傳輸層。氟化鋰(LiF)被沉積在該發光層上以形成一具有1.0奈米厚度的電子注入層，鋁被沉積至500奈米厚度，以在該電子注入層上形成一陰極。所得之有機發光裝置經過電性與光學特性檢測，其結果歸納於下列表2中。
實施例 2
一種有機發光裝置係以與實施例1相同之方式製作，除了使用於合成實施例2中合成的9,9-二(5-乙基-5H-吡啶並[3,2-b]吲哚-8-基)-9H-噻噸10,10二氧化物，而非使用在合成實施例1中合成的化合物，以作為該發光層的基質。檢測該裝置的電性與光學特性，其結果歸納於下列表2中。
對比實施例 1
一種有機發光裝置係以與實施例1相同之方式製作，除了使用mCP(1,3-二(N-咔唑基)苯，而非使用合成實施例1中合成的化合物，以作為該發光層的基質。檢測該裝置的電性與光學特性，其結果歸納於下列表2中。
10‧‧‧基質
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞注入層
40‧‧‧電洞傳輸層
50‧‧‧發光層
60‧‧‧電子傳輸層
70‧‧‧電子注入層
80‧‧‧陰極
本發明的磷光粉基質化合物設計為具有供體-受體-供體(D-A-D)，其中一噻噸化合物佔據負責該結構的母體骨架之受體核心，及咔唑或咔啉化合物作為連接到該母體骨架碸基對面之中央原子中的周邊供體，如本文所描述，本發明之磷光粉基質化合物具有非晶特性及寬能帶間隙與高的三重態能量(ET)，並表現出高玻璃化轉變溫度(Tg)、長壽命，以及高的熱穩定性。此外，一種利用該磷光粉基質化合物的發光裝置可以表現出優異的發光性能與穩定性。
雖然本發明之較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習相像技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，所作更動與修飾之等效替換，仍為本發明之專利保護範圍內。
有關以上以及其它本發明之目的、特徵以及其它優點將配合以下詳細敘述以及如下之圖式說明而更清楚呈現。
圖1是根據本發明的一個示例性的實施方式，說明有機發光裝置的橫截面結構示意圖；以及
圖2是根據本發明的一個示例性的實施方式合成的9, 9-雙(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻噸 10,10二氧化物的NMR圖譜。
10‧‧‧基質
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞注入層
40‧‧‧電洞傳輸層
50‧‧‧發光層
60‧‧‧電子傳輸層
70‧‧‧電子注入層
80‧‧‧陰極

Claims (9)

  1. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式2表示： 其中，R1至R6，其可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，係獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1-C14烷基、取代或未取代的C1-C14烷氧基、取代或未取代的C2-C14烯基、取代或未取代的C6-C14芳基、取代或未取代的C6-C14芳烷基、取代或未取代的C6-C14芳氧基、取代或未取代的C2-C14雜芳基、取代的或未取代的C2-C14雜芳基烷基、取代或未取代C2-C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5-C14環烷基、取代或未取代的C2-C14雜環烷基、取代的或未取代的C2-C14烷基羰基，或取代或未取代的C7-C14芳基羰基，或C1-C14烷硫基，或與R1至R6之相鄰體可以結合以形成一環；以及 該取代的官能基係為在該官能基的骨架上的至少一個氫原子由鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽類，磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽、C1-C14烷基、C2-C14烯基、C2-C14炔基、C6-C14芳基、C7-C14芳基烷基、C2-C14雜芳基，或C3-C14雜烷基所取代。
  2. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式6表示： 其中，R1至R6，其可以是相同或不同的取代或未取代的官能基，係獨立地為氫原子、氰基、羥基、巰基、鹵素原子、取代或未取代的C1-C14烷基、取代或未取代的C1-C14烷氧基、取代或未取代的C2-C14烯基、取代或未取代的C6-C14芳基、取代或未取代的C6-C14芳烷基、取代或未取代的C6-C14芳氧基、取代或未取代的C2-C14雜芳基、取代的或未取代的C2-C14雜芳基烷基、取代或未取代C2-C14雜芳氧基、取代的或未取代的C5-C14環烷基、取代或未取代的 C2-C14雜環烷基、取代的或未取代的C2-C14烷基羰基，或取代或未取代的C7-C14芳基羰基，或C1-C14烷硫基，或與R1至R6之相鄰體可以結合以形成一環；以及該取代的官能基係為在該官能基的骨架上的至少一個氫原子由鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽類，磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽、C1-C14烷基、C2-C14烯基、C2-C14炔基、C6-C14芳基、C7-C14芳基烷基、C2-C14雜芳基，或C3-C14雜烷基所取代。
  3. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式7表示：
  4. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式8表示：化學式8
  5. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式9表示：
  6. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式10表示：化學式10
  7. 一種磷光粉基質化合物，由以下化學式11表示：
  8. 一種有機發光裝置，包含位於一對電極之間的一種有機薄膜，其中該有機薄膜包括如申請專利範圍第1項至第7項任一項所述之磷光粉基質化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機薄膜係一發光層。
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