TWI643373B - 有機發光裝置 - Google Patents

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TWI643373B TW106123765A TW106123765A TWI643373B TW I643373 B TWI643373 B TW I643373B TW 106123765 A TW106123765 A TW 106123765A TW 106123765 A TW106123765 A TW 106123765A TW I643373 B TWI643373 B TW I643373B
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全相映
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趙聖美
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Abstract

本說明書是有關於一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陽極；陰極，設置成面對所述陽極；以及發光層，設置與所述陽極與所述陰極之間，其中所述發光層包含：主體，包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體；以及磷光摻雜劑，且包括生成激發錯合體的所述P型主體及所述N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光光。

Description

有機發光裝置
本申請案主張於2016年7月26日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0094936號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種有機發光裝置。
有機發光現象為藉由特定有機分子的內部過程將電流轉換成可見光的實例之一。有機發光現象的原理如下。當有機材料層設置於正極與負極之間時，若藉由所述兩個電極在特定有機分子的各內部部分之間施加電壓，則電子與電洞分別自負極與正極注入有機材料層中。注入有機材料層中的電子與電洞複合以形成激子(exciton)，且激子再次落至基態而發光。利用此種原理的有機發光裝置通常可包括陽極、陰極及設置於二者之間的有機材料層，例如包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層。
有機發光裝置意指利用其中當電流流過發光的有機化合物時發光的電致發光(electroluminescence)現象的自發光型裝置，且已作為各種行業領域(例如顯示及發光領域)中的下一代材料 受到關注。需要開發一種藉由降低有機發光裝置的驅動電壓來提高有機發光裝置的發光效率的技術。
[先前技術的參考文獻]
[專利文獻]
韓國專利申請公開第2007-0076521號
本說明書提供一種有機發光裝置。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陽極；陰極，設置成面對所述陽極；以及發光層，設置與所述陽極與所述陰極之間，其中所述發光層包含：主體，包括生成激發錯合體(exciplex)的P型主體及N型主體；以及磷光摻雜劑，且包括生成激發錯合體(exciplex)的所述P型主體及所述N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光光。
根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置藉由包含P型主體及N型主體作為發光層的主體以生成激發錯合體(exciplex)而具有優異的發光效率，且具有優異的有機發光裝置在滾降(roll off)方面的效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
圖1說明根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置的堆疊結構的實例。
圖2為說明比較例1-1、比較例1-41及實例1-40的光致發光(photoluminescence)的視圖。
圖3為說明比較例1-16、比較例1-41及實例1-16的光致發光(photoluminescence)的視圖。
圖4為說明比較例1-2、比較例1-34及實例1-2的光致發光(photoluminescence)的視圖。
圖5為說明比較例1-43、比較例1-44及比較例1-45的光致發光(photoluminescence)的視圖。
圖6為說明根據電流密度變化而變化的實例2-40的有機發光裝置的效率的曲線圖。
圖7為說明根據電流密度變化而變化的比較例2-2、比較例2-16、比較例2-34及比較例2-41，以及實例2-2及實例2-16的有機發光裝置的效率的曲線圖。
圖8為說明根據電流密度變化而變化的比較例2-43至比較例2-45的有機發光裝置的效率的曲線圖。
圖9為說明根據電流密度變化而變化的實例2-2及實例2-16，以及比較例2-45的有機發光裝置的效率的曲線圖。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
當在本說明書中一個構件設置於另一構件「上」時，此不僅包括其中所述一個構件與所述另一構件進行接觸的情形，且亦包括其中在所述兩個構件之間存在再一構件的情形。
當在本說明書中一個部分「包括」一個構成元件時，除非另外具體闡述，否則此不意指另一構成元件被排除，而是意指可更包括另一構成元件。
在本說明書中，用語「生成」意指藉由將二或更多種具有彼此不同的結構及/或特性的材料進行黏結來製作具有新性質及/或新形式的材料。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：陽極；陰極，設置成面對所述陽極；以及發光層，設置與所述陽極與所述陰極之間，其中所述發光層包含：主體，包括生成激發錯合體(exciplex)的P型主體及N型主體；以及磷光摻雜劑，且包括生成激發錯合體(exciplex)的所述P型主體及所述N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光(photoluminescence)光。
根據本說明書的示例性實施例，所述P型主體可包括芳香族胺化合物或咔唑衍生物作為電洞傳輸型主體。
根據本說明書的示例性實施例，所述P型主體為選自由以下化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者或多者。
[化學式1]
[化學式4]
[化學式6]
[化學式9]
在化學式1至化學式9中，X1為O或S，G1至G24中的至少一者為，且其他為氫，L1至L9彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，Ar1至Ar16、Ar110及Ar113彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基，R1至R37彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的咔唑基，抑或相鄰基可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環，l1至l9分別為1或2，當l1至l9分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同，r36為1或2， r9、r10、r11、r14、r17、r23及r25分別為1至3，r12、r13、r15、r16、r18、r19、r21、r22、r24、r26、r27、r30、r31、r32、r34、r35及r37分別為1至4，r33為1至5，r20為1至7，3r13+r14+r1510，2r21+r227，3r35+r36+r379，且當r9至r27及r30至r37分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同。
根據本說明書的示例性實施例，所述N型主體可包括缺π電子型雜芳基化合物或三嗪衍生物化合物作為電子傳輸型主體。缺π電子型雜芳基化合物為包含雜芳基的化合物，且意指其中雜芳基的非定域(non-localized)π鍵的電子密度因雜原子的高電子親和性等而降低的化合物。
根據本說明書的示例性實施例，所述N型主體為選自由以下化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者或多者。
[化學式10]
[化學式13]
在化學式10至化學式13中，X2為O或S，Y1至Y3中的至少一者為N，且其他為CH，Y7至Y9中的至少一者為N，且其他為CH，Y10至Y12中的至少一者為N，且其他為CH，Q1至Q9中的至少一者為，且其他為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，Y4至Y6中的至少一者為N，且其他為CH，L10至L18彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，Ar17至Ar26彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基，R38至R49彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或 未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的咔唑基，抑或相鄰基可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環，l10至l18分別為1或2，當l10至l18分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同，r43為1或2，r38、r41及r45分別為1至3，r39、r40、r42、r44及r47分別為1至4，r46為1至6，且當r38至r47分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同。
根據本說明書的示例性實施例，所述P型主體為選自由化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者或多者，且所述N型主體為選自由化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者或多者。
根據本說明書的另一示例性實施例，所述P型主體為選自由化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者，且所述N型主體為選自由化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者。
根據本說明書的再一示例性實施例，所述P型主體為由化學式1表示的化合物，且所述N型主體為由化學式10表示的化合物。
根據本說明書的又一示例性實施例，所述P型主體為由化學式1表示的化合物，且所述N型主體為由化學式11表示的化合物。
根據本說明書的又一示例性實施例，所述P型主體為由化學式1表示的化合物，且所述N型主體為由化學式12表示的化合物。
根據本說明書的再一示例性實施例，所述P型主體為選自由化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者，且所述N型主體為選自由化學式10至化學式12表示的化合物中的任一者。
根據本說明書的又一示例性實施例，所述P型主體為選自由化學式2至化學式9表示的化合物中的任一者，且所述N型主體為選自由化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者。
根據本說明書的示例性實施例，包括生成激發錯合體(exciplex)的所述P型主體及所述N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光(photoluminescence)光。
根據本說明書的示例性實施例，包括生成激發錯合體(exciplex)的所述P型主體及所述N型主體的所述主體的光致發光峰(photoluminescence peak)的光子能低於所述P型主體及所述N型主體的各光致發光峰(photoluminescence peak)的光子能(photon energy)。
包括生成激發錯合體(exciplex)的所述P型主體及所述 N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光(photoluminescence)光，且因此具有低光子能。因此，由所述主體生成的激發錯合體(exciplex)易於轉移至摻雜劑，且因此，其中根據本說明書示例性實施例的包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體的主體包含於發光層中的有機發光裝置的滾降(roll-off)現象會減少，且所述裝置具有優異的效率。
具體而言，由於激發錯合體(exciplex)、即在兩個不同的分子(P型主體及N型主體)彼此相鄰時生成的激子(exciton)在所述兩個分子之上生成，因此生成激子(exciton)的電洞與電子之間的距離在實體上變長，因而會降低結合能(binding energy)。因此，電洞傳輸層或電子傳輸層中的電洞及電子注入至發光層的根據本說明書示例性實施例被應用形成的激發錯合體(exciplex)的主體，相較於其中不形成激發錯合體(exciplex)的發光層的主體而言，易於進入其中形成激發錯合體的主體(高級功能材料(Adv.Funct.Mater.)2013年，23，4913；高級功能材料2014年，24，4681)。
一般而言，其中不形成激發錯合體(exciplex)的有機發光裝置的發光機制主要為其中電洞首先陷(trap)獲於發光層的摻雜劑中且藉由所述主體與隨後引入的電子形成激子(exciton)的陷阱輔助複合(trap assisted recombination)，且在此種情形中，由於在摻雜劑中所形成的激子的壽命(life time)長且其移動距離 長，因此容易發生其中各激子彼此碰撞且因此湮滅的過程，且已知所述過程是造成一般磷光發射滾降(roll-off)的原因。然而，由於根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置的激發錯合體(exciplex)使用其中激發錯合體(exciplex)能被轉移至摻雜劑的朗之萬複合(Langevin recombination)，而非如在前述情形中一樣使用德克斯特(Dexter)電子交換(德克斯特機制，Dexter mechanism)，因此能量被高效地轉移至發光摻雜劑，且由滾降(roll-off)造成的問題亦減少。由其中形成激發錯合體(exciplex)的各主體之間的激子淬火(exciton quench)造成的裝置的效率劣化或滾降(roll-off)不再成問題的原因在於，激發錯合體(exciplex)為位於兩個不同分子(P型主體及N型主體)之上的激子(exciton)，且因此激子(exciton)移動的條件更嚴格，並且因此激發錯合體(exciplex)不再移動且能量轉移的速率藉由朗之萬複合(Langevin recombination)而較電子交換的速率快得多，因而使得可預期提高裝置的效率並避開滾降(roll-off)問題(高級功能材料2013年，23，4913；高級功能材料2014年，24，4681；法拉第社會討論(Discuss Faraday Soc.)1959年，7，27)。
根據本說明書的示例性實施例，P型主體的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級高於N型主體的最高佔用分子軌域能級，且N型主體的最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能級低於P型主體的最低未佔用分子軌域能級。因此，由於所激發的電子位於N 型主體的最低未佔用分子軌域中且電洞位於P型主體的最高佔用分子軌域中，因此分別位於兩個不同分子中的電子與電洞彼此交互作用，且因此會生成激發錯合體。
在本說明書中，能級意指能量的大小。因此，即使當能級相對於真空水準以負(-)方向來表示時，應解釋為能級意指對應能量值的絕對值。舉例而言，最高佔用分子軌域能級意指自真空水準至最高佔用分子軌域的距離。此外，最低未佔用分子軌域能級意指自真空水準至最低未佔用分子軌域的距離。
在量測本說明書中的最高佔用分子軌域能級時，可利用紫外線光電子光譜法(UV photoelectron spectroscopy，UPS)來藉由將紫外線照射在薄膜的表面上且偵測在此種情形中跳出的電子(electron)而量測材料的電離電位(ionization potential)。另外，在量測最高佔用分子軌域能級時，可利用循環伏安法(cyclic voltammetry，CV)將待量測的材料以及電解液溶一起解於溶劑中，且接著藉由電壓掃描(voltage sweep)來量測氧化電位(oxidation potential)。此外，可利用藉由使用機器AC-3(由RKI儀器公司(RKI Instruments,Inc.)製造)在大氣中量測電離電位的空氣中光發射產率分光計(photoemission yield spectrometer in air，PYSA)的方法。
具體而言，藉由在氧化銦錫基板上將目標材料真空沈積至具有50奈米或大於50奈米的厚度並接著使用AC-3量測儀器(由RKI儀器公司製造)，來量測本說明書的最高佔用分子軌域能 級。此外，對於最低未佔用分子軌域能級，對以上所製備的樣本的吸收光譜(absorption spectrum，abs.)及光致發光光譜(photoluminescence spectrum，PL)進行了量測，且接著對每一光譜邊緣能量進行了計算，將差值視為帶隙(Eg)，且將最低未佔用分子軌域能級計算為藉由自由AC-3所量測的最高佔用分子軌域能級減去帶隙差值而獲得的值。
在本說明書中，可藉由逆光電子光譜法(inverse photoelectron spectroscopy，IPES)或電化學還原電位(electrochemical reduction potential)的量測來獲得最低未佔用分子軌域能級。逆光電子光譜法是藉由將電子束(electron beam)照射在薄膜上並量測此時發出的光來確定最低未佔用分子軌域能級的方法。另外，在量測電化學還原電位時，將量測目標材料與電解液一起溶解於溶劑中，且接著可藉由電壓掃描(voltage sweep)來量測還原電位(reduction potential)。另外，可藉由使用最高佔用分子軌域能級及藉由對目標材料的紫外線吸收程度進行量測所獲得的單重態能級來計算最低未佔用分子軌域能級。
根據本說明書的示例性實施例，主體包括重量比為2：8至8：2、較佳重量比為3：7至7：3的所述P型主體：所述N型主體。
當P型主體及N型主體包含於所述比率範圍內時，位於P型主體及N型主體中的電子與電洞彼此交互作用以使激發錯合體(exciplex)的生成最佳化。
根據本說明書的示例性實施例，根據電流密度變化而變 化的所述有機發光裝置的效率比為1.6或小於1.6、較佳為1.5或小於1.5。
由於滿足所述效率比的有機發光裝置所具有的根據電流變化而變化的電流密度的變化寬度小，因此有機發光裝置的穩定性高。
此外，由於根據本發明的有機發光裝置滿足所述效率比，因此功耗的減小寬度相較於先前技術中的包含不生成激發錯合體的主體的有機發光裝置降低，且因此存在所使用的電力的量減少且所述裝置的使用壽命提高的效果。
可藉由量測根據電流密度自0.01毫安/平方公分(mA/cm2)至100毫安/平方公分變化而變化的效率，將效率比計算為最高效率(最大坎德拉/安(cd/A))至在100毫安/平方公分下的效率(坎德拉/安(在100毫安/平方公分下))的比率。
[方程式1]效率比=(最大坎德拉/安)/(坎德拉/安(在100毫安/平方公分下))
下文將闡述本說明書中的取代基的實例，但並非僅限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置(亦即，取代基可被取代的位置)即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同 或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；及經取代或未經取代的雜環基組成的群組中的一個或者二或更多個取代基取代，抑或經連接有以上所例示的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者沒有取代基。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，意指與另一取代基鍵結的部分或鍵結部分。在本說明書中，鹵素基可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，對於醯胺基而言，醯胺基的氮可經氫取代，經具有1至30個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基取代，或經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，對於酯基而言，酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈、或環狀烷基取代，或經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。所述烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚 基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵代烷基意指經鹵素基取代的烷基，且鹵素基及烷基的定義相同於以上所述的定義。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。所述烷氧基的具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2；烷基胺基；N-芳基烷基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。胺基的具體實例包括甲胺基、二甲胺基、 乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意指其中烷基及芳基經胺基的N取代的胺基。在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意指其中芳基及雜芳基經胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意指其中烷基及雜芳基經胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。具體而言，烷基硫氧基的實例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酸氧基的實例包括甲基磺酸氧基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等，但實例並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個。所述烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。在本說明書中，矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、 第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100R101，且R100及R101彼此相同或不同，且可分別獨立地選自由氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代的或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基組成的群組。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至30個。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為10至30個。多環芳基為二環的或三環的或更多環的，且所述多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(chrysenyl group)、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰取代基可彼此鍵 結而形成環。
當所述茀基經取代時，所述茀基可為 等。然而，所述茀基(fluorenyl group)並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰」基可指經直接連接至其中對應的取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近對應的取代基設置的取代基，或另一經其中對應的取代基經取代的原子所取代的取代基。舉例而言，取代於苯環中的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基，及芳基膦基中的芳基相同於芳基的上述實例。具體而言，芳氧基的實例包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，且芳基硫氧基的實例包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酸氧基的實例包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等，但實例並非僅限於此。
在本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基，或者經取代或未經取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳基胺基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可選自芳基的上述實例。
在本說明書中，雜芳基亦包含一或多個除碳原子外的原子(即，一或多個雜原子)，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se及S等組成的群組中的一或多個原子。雜芳基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個，且雜芳基可為單環的或多環的。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(啡啉)、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基，或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳基胺基可包括單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳 基二者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可選自雜芳基的上述實例。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的實例相同於雜芳基的上述實例。
在本說明書中，雜環基可為單環的或多環的，可為芳香族環、脂肪族環或為芳香族環與脂肪族環的稠環(fused ring)，且可選自雜芳基的實例。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。對芳基的上述說明可應用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，在藉由將相鄰的基鍵結而形成的經取代或未經取代的環中，所述「環」意指經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環。在本說明書中，環意指經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環。
在本說明書中，除不為單價的烴環以外，烴環可為芳香族環、脂肪族環或芳香族環與脂肪族環的稠環，且可選自環烷基或芳基的實例。
在本說明書中，除不為單價的芳香族環以外，芳香族環可為單環的或多環的，且可選自芳基的實例。
在本說明書中，雜環亦包含一或多個除碳原子外的原子(即，一或多個雜原子)，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se及S等組成的群組中的一或多個原子。除不為單價的雜 環以外，雜環可為單環的或多環的，可為芳香族環、脂肪族環或芳香族環與脂肪族環的稠環，且可選自雜芳基或雜環基的實例。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1由以下化學式1-1或化學式1-2表示。
在化學式1-1及化學式1-2中，R1至R10、r9、r10、L1、L2、Ar1、Ar2、l1及l2的定義與在化學式1中的相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者未經取代或經芳基取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10中的相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10中的相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳香族環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10中的相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的茚環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1至R10中的相鄰基彼此鍵結以形成經甲基取代的茚環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R2與R3；或R6與R7彼此鍵結以形成經甲基取代的茚環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1及L2彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1及L2彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1及L2彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；或菲基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式2由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。
在化學式2-1至化學式2-3中，X1、R11至R15、r11至r15、L3、l3及Ar3的定義與化學式2中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，X1為O。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，L3為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，L3為直接鍵；或伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，L3為直接鍵；或伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，Ar3為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，Ar3為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，Ar3為苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式3由以下化學式3-1表示。
在化學式3-1中， R16至R18、r16至r18、Ar4及Ar5的定義與化學式3中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式3中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式3中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式3中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為聯苯基；三聯苯基；或經烷基取代的茀基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式3中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為聯苯基；三聯苯基；或經甲基取代的茀基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式4由以下化學式4-1或化學式4-2表示。
[化學式4-1]
在化學式4-1及化學式4-2中，G1至G24、Ar6及Ar7的定義與化學式4中相同，G101為氫；且g101為1至3的整數。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式4中，G1至G24中的至少一者為，且其他為氫，並且Ar6及Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經烷基取代的芳基；經雜芳基取代的芳基；或芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經烷基取代的茀基；經雜芳基取代的苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經甲基取代的茀基；經二苯並呋喃基取代的苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式5由以下化學式5-1表示。
在化學式5-1中，R19至R22、r19至r22、Ar8及Ar9的定義與化學式5中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式5中，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式5中，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且分別獨立地為經雜芳基取代的芳基；或芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式5中，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且分別獨立地為經雜二苯並呋喃基取代的苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式6由以下化學式6-1表示。
在化學式6-1中，R23至R27、r23至r27、L4、L5、l4、l5、Ar10及Ar110的定義與化學式6中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，L4及L5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，L4及L5彼此相同或不同，且分別獨立地為伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，L4及L5為伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，Ar10及Ar110彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，Ar10及Ar110彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式6中，Ar10及Ar110為苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，R28及R29彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，R28及R29彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，R28及R29為苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，L6及L7彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，L6及L7彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，L6及L7彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式7中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式8中，L8為直接鍵；或伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式8中，L8為直接鍵；或伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式8中，Ar13及Ar113彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式8中，Ar13及Ar113彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式8中，Ar13及Ar113為聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式9由以下化學式9-1至化學式9-3中的任一者表示。
[化學式9-3]
在化學式9-1至化學式9-3中，R35至R37、r35至r37、L9、l9及Ar14至Ar16的定義與化學式9中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，L9為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，L9為直接鍵；或伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，L9為直接鍵；或伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，Ar14至Ar16彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，Ar14至Ar16彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式9中，Ar14至Ar16彼此相同或不同，且分別獨立地為聯苯基；或經甲基取代的 茀基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式10由以下化學式10-1表示。
在化學式10-1中，R38至R41、L10至L12、l10至l12及Ar17至Ar19的定義與化學式10中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，L10至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，L10至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，L10至L12彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，Ar17至Ar19彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，Ar17至Ar19彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式10中，Ar17至Ar19彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式11由以下化學式11-1或化學式11-2表示。
[化學式11-2]
在化學式11-1及化學式11-2中，Q1至Q9、Y4至Y6、L13、L14、l13、l14、Ar20及Ar21的定義與在化學式11中的相同，Q10為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，q10為1至3的整數，當q10為2或大於2時，二或更多個Q10彼此相同或不同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式11中，Q1至Q9中的至少一者為，且其他為氫；芳基；或雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式11中，Q1至Q9中的至少一者為，且其他為氫；苯基；或二苯並呋喃基。
根據本說明書的示例性實施例，Y4至Y6為N。
根據本說明書的示例性實施例，L13及L14彼此相同或 不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，L13及L14彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，L13及L14彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar20及Ar21彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar20及Ar21彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar20及Ar21彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式12由以下化學式12-1表示。
在化學式12-1中， R42至R45、r42至r45、L15至L17、l15至l17及Ar22至Ar24的定義與在化學式12中的相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，L15至L17彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，L15至L17彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，L15至L17為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，Ar22至Ar24彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，Ar22至Ar24彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式12中，Ar22至Ar24彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式13由以下化學式13-1表示。
[化學式13-1]
在化學式13-1中，R46至R49、r46、r47、L18、l18、Ar25、及Ar26的定義與化學式13中相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，R48及R49彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，R48及R49彼此相同或不同，且分別獨立地為烷基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，R48及R49彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，L18為經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，L18為伸芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，L18為伸苯基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，Ar25及Ar26彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，Ar25及Ar26彼此相同或不同，且分別獨立地為芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式13中，Ar25及Ar26彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；或聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，P型主體選自以下化合物。
根據本說明書的示例性實施例，N型主體選自以下化合物。
本說明書的有機發光裝置包括設置於陽極與陰極之間的發光層，且可藉由此項技術中所已知的材料及方法來製造，除了發光層包含：主體，包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體；以及磷光摻雜劑，P型主體為選自由化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者或多者，且N型主體為選自由化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者或多者。
此外，根據本說明書的示例性實施例，可使用此項技術 中所已知的材料作為磷光摻雜劑。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊陽極、發光層及陰極來製造本說明書的有機發光裝置。在此種情形中，有機發光裝置可藉由以下方式來製造：藉由利用例如濺射或電子束蒸發等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬或具有傳導性的金屬氧化物或者其合金而形成陽極，在所述陽極上形成電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層，以及然後在其上沈積可用作陰極的材料。除上述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電子阻擋層、電洞傳輸層、電洞注入層及陽極材料來製作有機發光裝置。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可具有圖1中所示的結構，但並非僅限於此。
圖1例示其中陽極2、發光層3及陰極4依序堆疊於基板1上的有機發光裝置的結構。
圖1為根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置的所例示結構，且可更包括選自由陽極與陰極之間的電子注入層、電子傳輸層、電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層組成的群組中的一或多者。
基板可為具有優異的透明度、表面粗糙度、操控便利性及防水性質的玻璃基板或透明塑料基板，但並非僅限於此，且基板無限制，只要所述基板為有機發光裝置中所常用的即可。
作為陽極材料，通常較佳的是具有高的功函數的材料以有利於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鎘、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有低的功函數的材料以有利於將電子注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構化材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞的能力、且因此具有於陽極處注入電洞的效果以及向發光層或發光材料注入電洞的優異效果、防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜能力方面亦為優異的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳為處於陽極材料的功函數與相鄰的有機材料層的最高佔用分子軌域之間的值。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、 苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接受電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料適宜為可自陽極或電洞注入層接受電洞並將電洞轉移至發光層的具有高的電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光材料是可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接受電洞與電子、並使電洞與電子組合而在可見光區內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高的量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁(bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum，BAlq)；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系、苯並噻唑系及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括稠合芳香族環衍生物、或含雜環的化合物等。具體而言，稠合芳香族環衍生物的實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、螢蒽(fluoranthene)化合物等，且含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃 衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實例並非僅限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳香族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、、二茚並芘(periflanthene)等，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個取代基或者二或更多個取代基經取代或未經取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接受電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為可自陰極熟練地接受電子並將電子轉移至發光層的具有高的電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與如根據先前技術所使用的任何所期望的陰極材料一起使用。具體而言，陰極材料的合宜實例為具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果、防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層、且在形成薄膜能力方面亦為優異的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極的層且一般而言可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈(bathocuproine；BCP)、鋁錯合物等，但並非僅限於此。
根據本說明書的有機發光裝置根據所使用的材料可為頂部發光型、底部發光型或雙發光型。
根據本說明書的示例性實施例，有機發光裝置可為可撓性有機發光裝置。在此種情形中，基板可包含可撓性材料。具體 而言，基板可為可彎曲的薄膜形式的玻璃、塑料基板或膜形式的基板。
塑料基板的材料無特別限制，但一般而言可為以單層或多層形式包括例如聚對苯二甲酸乙二醇酯(polyethylene terephthalate，PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate，PEN)、聚醚醚酮(polyether-ether-ketone，PEEK)、及聚醯亞胺(polyimide，PI)等膜的材料。
本說明書提供一種包括有機發光裝置的顯示裝置。顯示裝置中的有機發光裝置可用作畫素或背光。另外，作為顯示裝置的構型，可應用此項技術中所已知的構型。
本說明書提供一種包括有機發光裝置的發光裝置。在發光裝置中，有機發光裝置用作發光單元。另外，作為發光裝置所需要的構型，可應用此項技術中所已知的構型。
以下，將參考用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行潤飾，且不應將本說明書的範圍理解為僅限於以下詳細闡述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。
化學式1至化學式13的化合物可藉由此項技術中所已知的製備方法來製備。
實例1-1至實例1-42
在透明石英基板上在10-7托或小於10-7托的真空狀態下 對下表1中所述的混合物比率為5：5的P型主體及N型主體施加熱，藉此在石英基板上以1埃/秒的沈積速率將P型主體及N型主體同時沈積至具有100奈米或大於100奈米的膜厚度。藉由利用一般光致發光量測設備量測膜來獲得下表1中的光致發光光譜。
比較例1-1至比較例1-45
在透明石英基板上在10-7托或小於10-7托的真空狀態下對下表1中所述的P型主體及N型主體中的每一者以及比較例化合物A及比較例化合物B施加熱，藉此在石英基板上以1埃/秒的沈積速率將P型主體及N型主體沈積至具有100奈米或大於100奈米的膜厚度。藉由利用一般光致發光量測設備量測膜來獲得下表1中的光致發光光譜。
比較例化合物B
在表1中，可以看到，根據示例性實施例的包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體的主體的光致發光峰的光子能低於P型主體及N型主體的各光致發光峰的光子能。
此外，圖2為說明比較例1-1、比較例1-41及實例1-40的光致發光的視圖。
圖3為說明比較例1-16、比較例1-41、及實例1-16的光致發光的視圖，且圖4為說明比較例1-2、比較例1-34及實例1-2的光致發光的視圖。
圖5為說明比較例1-43、比較例1-44及比較例1-45的光致發光的視圖。
由於比較例1-44中的比較例化合物B的光致發光峰的能量高於其中使用比較例1-45中的比較例化合物A及比較例化合物B的光致發光峰的光子能，因此可以看到，其中使用比較例化合物A及比較例化合物B的主體不生成激發錯合體。
實例2-1至實例2-42
在80瓦條件下在30毫托的壓力下將包括透明電極(氧化銦錫)作為厚度為100奈米的玻璃基板上的電洞注入電極的基板氧電漿處理達30秒。在真空狀態下在所述基板上增加熱量，藉此將[cp1]沈積至具有5奈米的厚度。在[cp1]上將[cp2](為NPB N,N’-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺，N,N’-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N’-bis-phenyl-(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine))沈積至具有25奈米的厚度作為電洞注入層。在所述電洞注入層上將[cp3]沈積至具有5奈米的厚度作為電子阻擋層。以5：5的比率對下表2中所述的P型主體及N型主體進行共沈積作為發光層的主體，利用10%的[cp4](為磷光發光摻雜劑)將主體摻雜至具有40奈米的厚度，且隨後，在其上將[cp5]沈積至具有25奈米的厚度作為電子傳輸層，且在[cp6]上將2%的Li摻雜並沈積至具有10奈米的厚度作為電子注入層。在所述電子注入層上將鋁(Al)作為電子注入電極沈積至具有150奈米的厚度，藉此製造有機發光裝置。
比較例2-1至比較例2-45
除了使用下表3中的P型主體及N型主體中的每一者以及比較例化合物A及比較例化合物B作為發光層的主體以外，以與實例2-1至實例2-4相同的方式製造了有機發光裝置。
對於實例2-1至實例2-42以及比較例2-1至比較例2-45中所製造的有機發光裝置而言，對根據電流密度在0.01毫安/平方公分至100毫安/平方公分下變化而變化的效率進行了量測，且結果示於下表2及表3中。關於下表2及表3中的效率，示出了在10毫安/平方公分下的效率。
圖6說明根據電流密度變化而變化的實例2-40中的有機發光裝置的效率，圖7說明根據電流密度變化而變化的比較例 2-2、比較例2-16、比較例2-34、及比較例2-41、以及實例2-2及實例2-16中的有機發光裝置的效率，圖8說明根據電流密度變化而變化的比較例2-43至比較例2-45中的有機發光裝置的效率，且圖9說明根據電流密度變化而變化的實例2-2及實例2-6以及比較例2-45中的有機發光裝置的效率。
藉由以下方程式1計算了效率比，且根據圖6，在實例2-40中的有機發光裝置中，在0.2毫安/平方公分下最高效率為80.7坎德拉/安，且在100毫安/平方公分下最低效率為54.7坎德拉/安。
[方程式1]效率比=(最大坎德拉/安)/(坎德拉/安(100毫安/平方公分下))
在實例2-40中的有機發光裝置的效率比為1.48且具有1.6或小於1.6的值，並且由於根據電流變化而變化的電流密度的變化寬度小，因此有機發光裝置的穩定性高。
此外，在以下表2及表3中，可以看到，以下比較例中的有機發光裝置具有大於1.6的效率比：其中分別包含P型主體及N型主體作為主體的比較例2-1至比較例2-42、其中包含比較例化合物A作為主體的比較例2-43、其中包含比較例化合物B作為主體的比較例2-44，以及其中包含不生成激發錯合體的比較例化合物A及比較例化合物B作為主體的比較例2-45，但其中使用根據本說明書示例性實施例的包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體的主體的實例2-1至實例2-42中的有機發光裝置具有1.6 或小於1.6的效率比，且由於根據電流變化而變化的電流密度的變化寬度小，因此有機發光裝置的穩定性高。
具體而言，根據圖7至圖9的有機發光裝置中的藉由方程式1所計算的效率及效率比示於下表4中。根據圖7至圖9以及表4，可以看到，包含根據本說明書示例性實施例的包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體的主體的實例2-2及實例2-16中的有機發光裝置具有1.6或小於1.6的效率比，但包含不生成激發錯合體的P型主體及N型主體中的每一者或者比較例化合物A或比較例化合物B，以及比較例化合物A及比較例化合物B的比較例2-2、比較例2-16、比較例2-34、比較例2-41及比較例2-43至比較例2-45中的有機發光裝置具有大於1.6的效率比。

Claims (8)

  1. 一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極，設置成面對所述陽極；以及發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述發光層包含：主體，包括生成激發錯合體的P型主體及N型主體；以及磷光摻雜劑，且包括生成激發錯合體的所述P型主體及所述N型主體的所述主體發出波長長於所述P型主體及所述N型主體中的每一者的波長的光致發光光，其中所述P型主體為選自由以下化學式1至化學式9表示的化合物中的任一者或多者，且其中所述N型主體為選自由以下化學式10至化學式13表示的化合物中的任一者或多者： [化學式2] 在化學式1至化學式9中，X1為O或S，G1至G24中的至少一者為，且其他為氫，L1至L9彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，Ar1至Ar16、Ar110及Ar113彼此相同或不同，且分別獨立 地為經取代或未經取代的芳基，R1至R37彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的咔唑基，抑或相鄰基視需要彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環，l1至l9分別為1或2，當l1至l9分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同，r36為1或2，r9、r10、r11、r14、r17、r23及r25分別為1至3，r12、r13、r15、r16、r18、r19、r21、r22、r24、r26、r27、r30、r31、r32、r34、r35及r37分別為1至4，r33為1至5，r20為1至7，3r13+r14+r1510，2r21+r227，3r35+r36+r379，且當r9至r27及r30至r37分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同，[化學式10] [化學式13] 在化學式10至化學式13中，X2為O或S，Y1至Y3中的至少一者為N，且其他為CH，Y7至Y9中的至少一者為N，且其他為CH，Y10至Y12中的至少一者為N，且其他為CH，Q1至Q9中的至少一者為，且其他為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，Y4至Y6中的至少一者為N，且其他為CH，L10至L18彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，Ar17至Ar26彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基，R38至R41為氫， R42至R49彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的咔唑基，抑或相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環，l10至l18分別為1或2，當l10至l18分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同，r43為1或2，r38、r41及r45分別為1至3，r39、r40、r42、r44及r47分別為1至4，r46為1至6，且當r38至r47分別為複數時，括弧中的多個結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中包括生成激發錯合體的所述P型主體及所述N型主體的所述主體的光致發光峰的光子能低於所述P型主體及所述N型主體的各光致發光峰的光子能。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述P型主體的最高佔用分子軌域能級高於所述N型主體的最高佔用分子軌域能級。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述N型主體的最低未佔用分子軌域能級低於所述P型主體的最低未 佔用分子軌域能級。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述主體包括以重量比為2：8至8：2的所述P型主體：所述N型主體。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中根據電流密度變化而變化的所述有機發光裝置的效率比為1.6或小於1.6。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述P型主體選自以下化合物：
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述 N型主體選自以下化合物：
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI678364B (zh) * 2015-09-24 2019-12-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 化合物及含有該化合物的有機發光裝置
CN106684113A (zh) * 2016-12-27 2017-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机发光显示面板、装置及其制作方法
KR102125962B1 (ko) * 2018-01-17 2020-06-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11183641B2 (en) * 2018-06-05 2021-11-23 Shanghai Nichem Fine Chemical Co., Ltd. Composition for an organic electronic device and organic electronic device using the same
KR102322698B1 (ko) * 2018-06-22 2021-11-09 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
WO2020159340A1 (ko) * 2019-02-01 2020-08-06 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111909213B (zh) * 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
JP7395136B2 (ja) * 2019-10-10 2023-12-11 国立大学法人九州大学 組成物および有機発光素子
KR20210071555A (ko) * 2019-12-06 2021-06-16 덕산네오룩스 주식회사 유기화합물을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN111303134A (zh) * 2020-03-25 2020-06-19 烟台显华化工科技有限公司 一种有机发光材料及有机电致发光器件
KR102648796B1 (ko) * 2020-06-23 2024-03-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113683599B (zh) * 2020-12-24 2022-07-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114267802B (zh) * 2021-12-14 2023-04-18 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 发光器件及显示面板

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140084274A1 (en) * 2012-09-21 2014-03-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070076521A1 (en) 2005-08-15 2007-04-05 Glasgow Ian K Agitator with integrated dual independent flow control
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2423209B1 (en) * 2010-04-20 2015-08-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bis-carbazole derivative, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same
KR20180004335A (ko) 2011-02-16 2018-01-10 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 엘리먼트
CN103204846A (zh) * 2012-01-12 2013-07-17 昱镭光电科技股份有限公司 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法
CN106369416B (zh) 2012-03-14 2020-03-17 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
DE102013208844A1 (de) * 2012-06-01 2013-12-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
KR101447961B1 (ko) * 2013-02-01 2014-10-13 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR102280686B1 (ko) 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2015156587A1 (en) 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101502316B1 (ko) 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101730779B1 (ko) 2014-05-05 2017-04-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 소자용 재료
KR102474330B1 (ko) 2014-07-29 2022-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102460658B1 (ko) * 2014-08-29 2022-10-31 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102432976B1 (ko) 2014-09-29 2022-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102585105B1 (ko) 2014-12-04 2023-10-05 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2016089165A2 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140084274A1 (en) * 2012-09-21 2014-03-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device

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US20230329106A1 (en) 2023-10-12
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KR102032610B1 (ko) 2019-10-15
TW201807855A (zh) 2018-03-01
KR20180012199A (ko) 2018-02-05

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