CN108603109B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种有机发光器件,包括阳极;设置成面向阳极的阴极;以及设置在阳极与阴极之间的发光层,其中发光层包含:含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体;和磷光掺杂剂,以及含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射波长长于P型主体和N型主体中的每一者的波长的光致发光光。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2016年7月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0094936号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见射线的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在阳极与阴极之间设置有机材料层时,如果通过这两个电极在特定有机分子的内部之间施加电压,则电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合形成激子,并且激子再次落回基态而发光。利用这种原理的有机发光器件通常可以包括阳极、阴极、和设置在其间的有机材料层,例如,包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
有机发光器件意指利用其中当电流流过发光的有机化合物时发光的电致发光现象的自发光型装置,并且作为多个工业领域(例如,显示和照明)中的下一代材料而受到关注。
需要开发用于通过降低有机发光器件的驱动电压来提高有机发光器件的发光效率的技术。
发明内容
技术问题
本说明书提供了一种有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件,其包括:阳极;设置成面向阳极的阴极;以及设置在阳极与阴极之间的发光层,其中所述发光层包含:含有P型主体和N型主体的产生激基复合物(exciplex)的主体;和磷光掺杂剂,以及所述含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射波长长于P型主体和N型主体中的每一者的波长的光致发光光。
有益效果
根据本说明书的示例性实施方案的有机发光器件通过包含P型主体和N型主体作为发光层的主体以产生激基复合物而具有优异的发光效率,并且具有有机发光器件在滚降(roll off)方面优异的效率。
附图说明
图1说明了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的堆叠结构的实例。
图2是说明比较例1-1、比较例1-41和实施例1-40的光致发光的视图。
图3是说明比较例1-16、比较例1-41和实施例1-16的光致发光的视图。
图4是说明比较例1-2、比较例1-34和实施例1-2的光致发光的视图。
图5是说明比较例1-43、比较例1-44和比较例1-45的光致发光的视图。
图6是说明实施例2-40的有机发光器件的根据电流密度变化的效率的图。
图7是说明比较例2-2、2-16、2-34和2-41以及实施例2-2和2-16的有机发光器件的根据电流密度变化的效率的图。
图8是说明比较例2-43至2-45的有机发光器件的根据电流密度变化的效率的图。
图9是说明实施例2-2和2-16以及比较例2-45的有机发光器件的根据电流密度变化的效率的图。
[附图标记说明]
1:基底
2:阳极
3:发光层
4:阴极
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,当一个部分“包括”一个构成要素时,除非另有具体描述,否则这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中,术语“产生”意指通过使两种或更多种具有彼此不同的结构和/或特性的材料结合而制成具有新特性和/或形式的材料。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件,其包括:阳极;设置成面向阳极的阴极;以及设置在阳极与阴极之间的发光层,其中所述发光层包含:含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体;和磷光掺杂剂,以及所述含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射波长长于P型主体和N型主体中的每一者的波长的光致发光光。
根据本说明书的一个示例性实施方案,P型主体可以包含芳族胺化合物或咔唑衍生物作为空穴传输型主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案,P型主体为选自由以下化学式1至9表示的化合物中的任一者或更多者。
[化学式1]
Figure GDA0002739835490000031
[化学式2]
Figure GDA0002739835490000041
[化学式3]
Figure GDA0002739835490000042
[化学式4]
Figure GDA0002739835490000043
[化学式5]
Figure GDA0002739835490000051
[化学式6]
Figure GDA0002739835490000052
[化学式7]
Figure GDA0002739835490000053
[化学式8]
Figure GDA0002739835490000061
[化学式9]
Figure GDA0002739835490000062
在化学式1至9中,
X1为O或S,
G1至G24中的至少一者为
Figure GDA0002739835490000063
并且其余为氢,
L1至L9彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1至Ar16、Ar110和Ar113彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基,
R1至R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的咔唑基,或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
l1至l9各自为1或2。
当l1至l9各自为复数时,复数个括号中结构彼此相同或不同,
r36为1或2,
r9、r10、r11、r14、r17、r23和r25各自为1至3,
r12、r13、r15、r16、r18、r19、r21、r22、r24、r26、r27、r30、r31、r32、r34、r35和r37各自为1至4,
r33为1至5,
r20为1至7,
3≤r13+r14+r15≤10,
2≤r21+r22≤7,
3≤r35+r36+r37≤9,以及
当r9至r27和r30至r37各自为复数时,复数个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,N型主体可以包含缺π-电子型杂芳基化合物或三嗪衍生物化合物作为电子传输型主体。缺π-电子型杂芳基化合物是包含杂芳基的化合物,并且意指其中杂芳基的非定域π键的电子密度由于杂原子的高电子亲和性等而降低的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,N型主体为选自由以下化学式10至13表示的化合物中的任一者或更多者。
[化学式10]
Figure GDA0002739835490000071
[化学式11]
Figure GDA0002739835490000081
[化学式12]
Figure GDA0002739835490000082
[化学式13]
Figure GDA0002739835490000083
在化学式10至13中,
X2为O或S,
Y1至Y3中的至少一者为N,并且其余为CH,
Y7至Y9中的至少一者为N,并且其余为CH,
Y10至Y12中的至少一者为N,并且其余为CH,
Q1至Q9中的至少一者为
Figure GDA0002739835490000091
并且其余为氢;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
Y4至Y6中的至少一者为N,并且其余为CH,
L10至L18彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar17至Ar26彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;
R38至R49彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的咔唑基,或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
l10至l18各自为1或2,
当l10至l18各自为复数时,复数个括号中结构彼此相同或不同,
r43为1或2,
r38、r41和r45各自为1至3,
r39、r40、r42、r44和r47各自为1至4,
r46为1至6,以及
当r38至r47各自为复数时,复数个括号中结构彼此相同或不同,
根据本说明书的一个示例性实施方案,P型主体为选自由化学式1至9表示的化合物中的任一者或更多者,并且N型主体为选自由化学式10至13表示的化合物中的任一者或更多者。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,P型主体为选自由化学式1至9表示的化合物中的任一者,并且N型主体为选自由化学式10至13表示的化合物中的任一者。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,P型主体为由化学式1表示的化合物,并且N型主体为由化学式10表示的化合物。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,P型主体为由化学式1表示的化合物,并且N型主体为由化学式11表示的化合物。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,P型主体为由化学式1表示的化合物,并且N型主体为由化学式12表示的化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,P型主体为选自由化学式1至9表示的化合物中的任一者,并且N型主体为选自由化学式10至12表示的化合物中的任一者。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,P型主体为选自由化学式2至9表示的化合物中的任一者,并且N型主体为选自由化学式10至13表示的化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案,含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射波长长于P型主体和N型主体中的每一者的波长的光致发光光。
根据本说明书的一个示例性实施方案,含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体的光致发光峰的光子能量低于P型主体和N型主体各自的光致发光峰的光子能量。
含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射波长长于P型主体和N型主体中的每一者的波长的光致发光光,并因此具有低的光子能量。因此,由所述主体产生的激基复合物容易转移至掺杂剂,因此,其中根据本说明书的一个示例性实施方案的含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体包含在发光层中的有机发光器件的滚降现象减少,并且该器件具有优异的效率。
具体地,由于对于激基复合物,当两个不同的分子(P型主体和N型主体)彼此相邻时产生的激子在这两个分子上产生,因此产生激子的空穴和电子之间的距离物理地变长,使得结合能降低。因此,与其中没有形成激基复合物的发光层的主体相比,注入到其中应用根据本说明书的一个示例性实施方案的形成激基复合物的主体的发光层中的空穴传输层或电子传输层中的空穴和电子容易进入其中形成激基复合物的主体中(Adv.Funct.Mater.2013,23,4913;Adv.Funct.Mater.2014,24,4681)。
通常,其中没有形成激基复合物的有机发光器件的发光机制主要为其中空穴首先被捕获在发光层的掺杂剂中,并且通过主体与随后引入的电子形成激子的陷阱辅助复合(trap assisted recombination),并且在这种情况下,由于在掺杂剂中形成的激子的寿命长并且其移动距离长,因此容易发生其中激子彼此碰撞并因此湮灭的过程,并且已知该过程是造成一般磷光发射滚降的原因。然而,由于根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的激基复合物使用其中激基复合物能被转移至掺杂剂的朗之万(Langevin)复合,而不是如在上述情况中的德克斯特(Dexter)电子交换(Dexter机制),因此能量被有效地转移至发光掺杂剂,并且由滚降造成的问题也减少。由其中形成激基复合物的主体(P型主体和N型主体)之间的激子猝灭(exciton quench)引起的器件效率劣化或者滚降不再成问题的原因在于,激基复合物是两个不同的分子(P型主体和N型主体)上的激子,因此激子移动的条件更严格,并因此,激基复合物不移动并且能量转移速率通过朗之万复合比电子交换的能量转移速率快得多,使得可以期望提高器件的效率并避开滚降问题(Adv.Funct.Mater.2013,23,4913;Adv.Funct.Mater.2014,24,4681;Discuss FaradaySoc.1959,7,27)。
根据本说明书的一个示例性实施方案,P型主体的HOMO能级高于N型主体的HOMO能级,并且N型主体的LUMO能级低于P型主体的LUMO能级。因此,由于激发的电子位于N型主体的LUMO中,并且空穴位于P型主体的HOMO中,因此分别位于两个不同的分子中的电子和空穴彼此相互作用,并因此产生激基复合物。
在本说明书中,能级意指能量的大小。因此,即使当能级以真空能级的负(-)方向表示时,其被解释为能级意指对应能量值的绝对值。例如,HOMO能级意指从真空能级至最高占据分子轨道的距离。此外,LUMO能级意指从真空能级至最低未占分子轨道的距离。
在本说明书中,为了测量HOMO能级,可以使用UV光电子能谱法(UV photoelectronspectroscopy,UPS)来通过将UV照射到薄膜的表面上并检测在这种情况下跳出的电子来测量材料的电离电位。另外,为了测量HOMO能级,可以使用循环伏安法(cyclic voltammetry,CV)来将待测量的材料与电解溶液一起溶解在溶剂中,然后通过电压扫描测量氧化电位。此外,可以使用通过使用AC-3机器(由RKI Instruments,Inc.制造)在大气中测量电离电位的空气中的光电发射产率分光计(photoemission yield spectrometer in air,PYSA)的方法。
具体地,通过在ITO基底上将目标材料真空沉积至50nm或更大的厚度,然后使用AC-3测量仪器(由RKI Instruments,Inc.制造)来测量本说明书的HOMO能级。此外,对于LUMO能级,测量上述制备的样品的吸收光谱(absorption spectrum,abs.)和光致发光光谱(photoluminescence spectrum,PL),然后计算各光谱边缘能量,差值被认为是带隙(Eg),并且将LUMO能级计算为通过从由AC-3测量的HOMO能级中减去带隙差而获得的值。
在本说明书中,可以通过逆光电子能谱法(inverse photoelectronspectroscopy,IPES)或电化学还原电位的测量来获得LUMO能级。IPES是通过将电子束照射在薄膜上并测量此时发出的光来确定LUMO能级的方法。此外,在电化学还原电位的测量中,将测量目标材料与电解溶液一起溶解在溶剂中,然后可以通过电压扫描测量还原电位。另外,可以通过使用HOMO能级和通过测量目标材料的UV吸收程度而获得的单线态能级来计算LUMO能级。
根据本说明书的一个示例性实施方案,主体包含P型主体和N型主体,所述P型主体和所述N型主体的重量比为2:8至8:2,优选重量比为3:7至7:3。
当P型主体和N型主体以所述比率范围包含在内时,位于P型主体和N型主体中的电子和空穴彼此相互作用以优化激基复合物的产生。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机发光器件的根据电流密度变化的效率比为1.6或更小,优选1.5或更小。
由于满足所述效率比的有机发光器件具有较小的根据电流变化的电流密度变化宽度,因此有机发光器件的稳定性高。
此外,由于根据本发明的有机发光器件满足所述效率比,因此与相关技术中的包含不产生激基复合物的主体的有机发光器件相比,功耗的减小宽度降低,并因此,存在所使用的电力量减少和所述器件的使用寿命提高的效果。
可以通过测量根据0.01mA/cm2至100mA/cm2的电流密度变化的效率将效率比计算为最高效率(最大cd/A)与在100mA/cm2下的效率(cd/A(在100mA/cm2下))(表现出如下方程式1中的最低效率)的比率。
方程式1
效率比=(最大cd/A)/(cd/A(在100mA/cm2下))
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基,并且取代位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者经上述例示取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即,联苯基还可以是芳基,并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,
Figure GDA0002739835490000131
意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物,但不限于此。
Figure GDA0002739835490000132
在本说明书中,对于酰胺基,酰胺基的氮可以经氢,具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酰胺基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
Figure GDA0002739835490000141
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可以为具有以下结构的化合物,但不限于此。
Figure GDA0002739835490000142
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
Figure GDA0002739835490000143
在本说明书中,烷基可以是直链的或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,卤代烷基意指经卤素基团取代的烷基,并且卤素基团和烷基的定义与上述定义相同。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;烷基胺基;N-芳基烷基胺基;芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;和杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以是直链的或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以为-BR100R101,R100和R101彼此相同或不同并且可以各自独立地选自氢;氘;卤素;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至30个碳原子,并且芳基可以是单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基为二环或三环或更多环的,多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002739835490000161
基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以是经取代的,并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时,芴基可以为
Figure GDA0002739835490000162
Figure GDA0002739835490000171
等。然而,芴基不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基,位于空间上最接近相应取代基的取代基,或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如,在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中,杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子,即一个或更多个杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002739835490000172
唑基、
Figure GDA0002739835490000173
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002739835490000174
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异
Figure GDA0002739835490000175
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中,杂环基可以是单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠合环,并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中,亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团,即二价基团。上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中,在由相邻基团键合形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,环意指经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,烃环可以是芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠合环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中,芳族环可以是单环或多环的,并且可以选自芳基的实例,不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书中,杂环包含一个或更多个除碳之外的原子,即一个或更多个杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。杂环可以是单环或多环的,可以是芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠合环,并且可以选自杂芳基或杂环基的实例,不同之处在于杂环不是一价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002739835490000191
[化学式1-2]
Figure GDA0002739835490000192
在化学式1-1和1-2中,
R1至R10、r9、r10、L1、L2、Ar1、Ar2、l1和l2的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者未经取代或经苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的茚环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R10中的相邻基团彼此键合以形成经甲基取代的茚环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R2和R3;或者R6和R7彼此键合以形成经甲基取代的茚环。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;联苯基;三联苯基;萘基;或者菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式2由以下化学式2-1至2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
Figure GDA0002739835490000211
[化学式2-2]
Figure GDA0002739835490000212
[化学式2-3]
Figure GDA0002739835490000213
在化学式2-1至2-3中,
X1、R12至R15、r12至r15、L3、l3和Ar3的定义与化学式2中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,X1为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,L3为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,L3为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,L3为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,Ar3为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,Ar3为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式2中,Ar3为苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式3由以下化学式3-1表示。
[化学式3-1]
Figure GDA0002739835490000221
在化学式3-1中,
R16至R18、r16至r18、Ar4和Ar5的定义与化学式3中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式3中,Ar4和Ar5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式3中,Ar4和Ar5彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式3中,Ar4和Ar5彼此相同或不同,并且各自独立地为联苯基;三联苯基;或者经烷基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式3中,Ar4和Ar5彼此相同或不同,并且各自独立地为联苯基;三联苯基;或者经甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式4由以下化学式4-1或4-2表示。
[化学式4-1]
Figure GDA0002739835490000231
[化学式4-2]
Figure GDA0002739835490000232
在化学式4-1和4-2中,
G1至G24、Ar6和Ar7的定义与化学式4中的定义相同,
G101为氢;以及
g101为1至3的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式4中,G1至G24中的至少一者为
Figure GDA0002739835490000241
并且其余为氢,Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的芳基;经杂芳基取代的芳基;或者芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的芴基;经杂芳基取代的苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar6和Ar7彼此相同或不同,并且各自独立地为经甲基取代的芴基;经二苯并呋喃基取代的苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式5由以下化学式5-1表示。
[化学式5-1]
Figure GDA0002739835490000242
在化学式5-1中,
R19至R22、r19至r22、Ar8和Ar9的定义与化学式5中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式5中,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式5中,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经杂芳基取代的芳基;或者芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式5中,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经二苯并呋喃基取代的苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式6由以下化学式6-1表示。
[化学式6-1]
Figure GDA0002739835490000251
在化学式6-1中,
R23至R27、r23至r27、L4、L5、l4、l5、Ar10和Ar110的定义与化学式6中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,L4和L5彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,L4和L5彼此相同或不同,并且各自独立地为亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,L4和L5为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,Ar10和Ar110彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,Ar10和Ar110彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式6中,Ar10和Ar110为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,R28和R29彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,R28和R29彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,R28和R29为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,L6和L7彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,L6和L7彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,L6和L7彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式7中,Ar11和Ar12彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式8中,L8和L9彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式8中,L8和L9彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式8中,Ar13和Ar113彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式8中,Ar13和Ar113彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式8中,Ar13和Ar113为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式9由以下化学式9-1至9-3中的任一者表示。
[化学式9-1]
Figure GDA0002739835490000271
[化学式9-2]
Figure GDA0002739835490000272
[化学式9-3]
Figure GDA0002739835490000273
在化学式9-1至9-3中,
R35至R37、r35至r37、L9、l9和Ar14至Ar16的定义与化学式9中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,L9为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,L9为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,L9为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,Ar14至Ar16彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,Ar14至Ar16彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式9中,Ar14至Ar16彼此相同或不同,并且各自独立地为联苯基;或者经甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式10由以下化学式10-1表示。
[化学式10-1]
Figure GDA0002739835490000281
在化学式10-1中,
R38至R41、L10至L12、l10至l12和Ar17至Ar19的定义与化学式10中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,L10至L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,L10至L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,L10至L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,Ar17至Ar19彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,Ar17至Ar19彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式10中,Ar17至Ar19彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式11由以下化学式11-1或11-2表示。
[化学式11-1]
Figure GDA0002739835490000291
[化学式11-2]
Figure GDA0002739835490000292
在化学式11-1和11-2中,
Q1至Q9、Y4至Y6、L13、L14、l13、l14、Ar20和Ar21的定义与化学式11中的定义相同,
Q10为氢;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂芳基,
q10为1至3的整数,
当q10为2或更大时,两个或更多个Q10彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式11中,Q1至Q9中的至少一者为
Figure GDA0002739835490000301
并且其余为氢;芳基;或者杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式11中,Q1至Q9中的至少一者为
Figure GDA0002739835490000302
并且其余为氢;苯基;或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Y4至Y6为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;亚苯基;或者亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar20和Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar20和Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar20和Ar21彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式12由以下化学式12-1表示。
[化学式12-1]
Figure GDA0002739835490000311
在化学式12-1中,
R42至R45、r42至r45、L15至L17、l15至l17和Ar22至Ar24的定义与化学式12中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,L15至L17彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,L15至L17彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,L15至L17为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,Ar22至Ar24彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,Ar22至Ar24彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式12中,Ar22至Ar24彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式13由以下化学式13-1表示。
[化学式13-1]
Figure GDA0002739835490000321
在化学式13-1中,
R46至R49、r46、r47、L18、l18、Ar25和Ar26的定义与化学式13中的定义相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,R48和R49彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,R48和R49彼此相同或不同,并且各自独立地为烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,R48和R49彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,L18为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,L18为亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,L18为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,Ar25和Ar26彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,Ar25和Ar26彼此相同或不同,并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式13中,Ar25和Ar26彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;或者联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,P型主体选自以下化合物。
Figure GDA0002739835490000331
Figure GDA0002739835490000341
Figure GDA0002739835490000351
Figure GDA0002739835490000361
Figure GDA0002739835490000371
根据本说明书的一个示例性实施方案,N型主体选自以下化合物。
Figure GDA0002739835490000381
Figure GDA0002739835490000391
本说明书的有机发光器件包括设置在阳极与阴极之间的发光层,并且可以通过本领域已知的材料和方法制造,不同之处在于发光层包含:含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体;和磷光掺杂剂,所述P型主体为选自由化学式1至9表示的化合物中的任一者或更多者,并且所述N型主体为选自由化学式10至13表示的化合物中的任一者或更多者。
此外,根据本说明书的一个示例性实施方案,本领域已知的材料可以用作磷光掺杂剂。
例如,本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠阳极、发光层和阴极来制造。在这种情况下,有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸镀),在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极,在阳极上形成空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层,然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、电子注入层、电子传输层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和阳极材料来制造。
例如,本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构,但不限于此。
图1例示了其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次堆叠在基底(1)上的有机发光器件的结构。
图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构,并且还可以包括在阳极与阴极之间的选自以下的一者或更多者:电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
基底可以是具有优异的透明度、表面光滑度、操作便利性和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底,但不限于此,并且基底没有限制,只要该基底是通常用于有机发光器件的即可。
作为阳极材料,通常优选具有高的功函数的材料,以促进空穴注入有机材料层中。可以用于本发明的阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有低的功函数的材料,以促进电子注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,并因此具有阳极中的空穴注入的效应和对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是这样的材料,其可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光,并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq);10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并
Figure GDA0002739835490000411
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯等,但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002739835490000412
二茚并芘等,苯乙烯基胺化合物是这样的化合物:其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限于此。此外,金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,阴极材料的适当实例为具有低功函数的典型材料,后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效应,并且具有将电子注入发光层或发光材料中的优异效应,防止由发光层产生的激子迁移至空穴注入层,并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002739835490000421
唑、
Figure GDA0002739835490000422
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物化合物,含氮的5-元环衍生物等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层,并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure GDA0002739835490000423
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
根据使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机发光器件可以是柔性有机发光器件。在这种情况下,基底可以包含柔性材料。具体地,基底可以是可以弯曲的薄膜形式的玻璃、塑料基底、或膜形式的基底。
用于塑料基底的材料没有特别限制,但通常可以是包括单层或多层形式的诸如PET、PEN、PEEK和PI的膜的材料。
本说明书提供了包括所述有机发光器件的显示装置。显示装置的有机发光器件可以充当像素或背光。此外,作为显示装置的配置,可以应用本领域已知的那些。
本说明书提供了包括所述有机发光器件的照明装置。在照明装置中,有机发光器件充当发光单元。此外,作为照明装置所需的配置,可以应用本领域已知的那些。
发明实施方式
在下文中,将参照具体描述本说明书的实施例详细描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式修改,并且不解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
化学式1至13的化合物可以由本领域已知的制备方法制备。
实施例1-1至1-42
在透明石英基底上在10-7托或更小的真空状态下向混合比为5:5的下表1中所述的P型主体和N型主体施加热,由此以
Figure GDA0002739835490000431
的沉积速率在石英基底上同时沉积P型主体和N型主体至100nm或更大的膜厚度。通过一般光致发光测量设备测量膜来获得下表1中的光致发光光谱。
比较例1-1至1-45
在透明石英基底上在10-7托或更小的真空状态下向下表1中所述的P型主体和N型主体中的每一者以及比较例化合物A和B施加热,由此以
Figure GDA0002739835490000432
的沉积速率在石英基底上沉积P型主体和N型主体至100nm或更大的膜厚度。通过一般光致发光测量设备测量膜来获得下表1中的光致发光光谱。
比较例化合物A
Figure GDA0002739835490000433
比较例化合物B
Figure GDA0002739835490000434
[表1]
Figure GDA0002739835490000441
Figure GDA0002739835490000451
Figure GDA0002739835490000461
在表1中,可以看出,根据一个示例性实施方案的含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体的光致发光峰的光子能量低于P型主体和N型主体各自的光致发光峰的光子能量。
此外,图2是说明比较例1-1、比较例1-41和实施例1-40的光致发光的视图。
图3是说明比较例1-16、比较例1-41和实施例1-16的光致发光的视图,图4是说明比较例1-2、比较例1-34和实施例1-2的光致发光的视图。
图5是说明比较例1-43、比较例1-44和比较例1-45的光致发光的视图。
由于比较例1-44中的比较例化合物B的光致发光峰的能量高于其中使用比较例1-45中的比较例化合物A和比较例化合物B的光致发光峰的光子能量,因此可以看出,其中使用比较例化合物A和比较例化合物B的主体不产生激基复合物。
实施例2-1至2-42
在30毫托的压力下在80瓦下对包括透明电极(氧化铟锡)作为厚度为100nm的玻璃基底上的空穴注入电极的基底进行氧等离子体处理30秒。在真空状态下在所述基底上增加热,由此沉积[cp1]至5nm的厚度。在[cp1]上沉积[cp2]——NPB(N,N’-双(1-萘基)-N,N’-双苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)至25nm的厚度作为空穴注入层。在空穴注入层上沉积[cp3]至5nm的厚度作为电子阻挡层。以5:5共沉积下表2中所述的P型主体和N型主体作为发光层的主体,用10%的[cp4](为磷光发光掺杂剂)将主体掺杂至40nm的厚度,随后,在其上沉积[cp5]至25nm的厚度作为电子传输层,并且在[cp6]上掺杂2%的Li并沉积至10nm的厚度作为电子注入层。在电子注入层上沉积作为电子注入电极的铝(Al)至150nm的厚度,由此制造有机发光器件。
Figure GDA0002739835490000481
比较例2-1至2-45
以与实施例2-1至2-42中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表3中的P型主体和N型主体中的每一者以及比较例化合物A和B作为发光层的主体。
比较例化合物A
Figure GDA0002739835490000491
比较例化合物B
Figure GDA0002739835490000492
对于实施例2-1至2-42和比较例2-1至2-45中所制造的有机发光器件,测量根据在0.01mA/cm2至100mA/cm2下的电流密度变化的效率,并且结果示于下表2和表3中。关于下表2和表3中的效率,示出了在10mA/cm2下的效率。
图6说明了实施例2-40中的有机发光器件的根据电流密度变化的效率,图7说明了比较例2-2、2-16、2-34和2-41以及实施例2-2和2-16中的有机发光器件的根据电流密度变化的效率,图8说明了比较例2-43至2-45中的有机发光器件的根据电流密度变化的效率,图9说明了实施例2-2和2-16以及比较例2-45中的有机发光器件的根据电流密度变化的效率。
通过以下方程式1来计算效率比,并且根据图6,在实施例2-40中的有机发光器件中,最高效率为在0.2mA/cm2下的80.7cd/A,并且最低效率为在100mA/cm2下的54.7cd/A。
[方程式1]
效率比=(最大cd/A)/(cd/A(在100mA/cm2下))
实施例2-40中的有机发光器件的效率比为1.48并且具有1.6或更小的值,并且由于根据电流变化的电流密度变化宽度小,因此有机发光器件的稳定性高。
此外,在下表2和表3中,可以看出,在其中各自包含P型主体和N型主体作为主体的比较例2-1至2-42、其中包含比较例化合物A作为主体的比较例2-43、其中包含比较例化合物B作为主体的比较例2-44以及其中包含不产生激基复合物的比较例化合物A和B作为主体的比较例2-45中的有机发光器件的效率比大于1.6,但在其中使用根据本说明书的一个示例性实施方案的含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体的实施例2-1至2-42中的有机发光器件的效率比为1.6或更小,并且由于根据电流变化的电流密度变化宽度小,因此有机发光器件的稳定性高。
具体地,根据图7至图9的有机发光器件中的通过方程式1计算的效率和效率比示于下表4中。根据图7至图9和表4,可以看出,包含根据本说明书的一个示例性实施方案的含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体的实施例2-2和2-16中的有机发光器件的效率比为1.6或更小,但包含P型主体和N型主体中的每一者、或者包含不产生激基复合物的比较例化合物A或B、以及包含比较例化合物A和B的比较例2-2、2-16、2-34、2-41和2-43至2-45中的有机发光器件的效率比大于1.6。
[表2]
Figure GDA0002739835490000511
Figure GDA0002739835490000521
[表3]
Figure GDA0002739835490000531
Figure GDA0002739835490000541
[表4]
Figure GDA0002739835490000551

Claims (8)

1.一种有机发光器件,包括:
阳极;
设置成面向所述阳极的阴极;以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层,
其中所述发光层包含:含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体;和磷光掺杂剂,以及
所述含有P型主体和N型主体的产生激基复合物的主体发射具有比所述P型主体和所述N型主体中的每一者的波长更长的波长的光致发光光;
其中所述P型主体为选自由以下化学式1-1至1-2表示的化合物中的任一者或更多者:
[化学式1-1]
Figure FDA0003011644440000011
[化学式1-2]
Figure FDA0003011644440000012
在化学式1-1和1-2中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基或者联苯基,
R1至R10彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;未经取代或经苯基取代的咔唑基;或者相邻基团彼此键合以形成经甲基取代的茚环,
l1和l2各自为1,
r9和r10各自为1,
其中所述N型主体为选自由以下化学式10-1、11-1、11-2和12-1表示的化合物中的任一者或更多者:
[化学式10-1]
Figure FDA0003011644440000021
[化学式11-1]
Figure FDA0003011644440000022
[化学式11-2]
Figure FDA0003011644440000031
[化学式12-1]
Figure FDA0003011644440000032
在化学式10-1、11-1、11-2和12-1中,
Q1至Q10为氢;或者二苯并呋喃基,q10为1,
Y4至Y6为N,
L10至L12彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者亚苯基,
L13和L14彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;亚苯基;或者亚联苯基,
L15至L17为直接键,
Ar17至Ar19彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;或者联苯基,
Ar20至Ar24为苯基,
R38至R45为氢,
l10至l17各自为1,
r43为2,
r38、r41和r45各自为3,
r39、r40、r42和r44各自为4。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述含有P型主体和N 型主体的产生激基复合物的主体的光致发光峰的光子能量低于所述P型主体和所述N型主体各自的光致发光峰的光子能量。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述P型主体的HOMO能级高于所述N型主体的HOMO能级。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述N型主体的LUMO能级低于所述P型主体的LUMO能级。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述主体包含所述P型主体和所述N型主体,所述P型主体和所述N型主体的重量比为2:8至8:2。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机发光器件的根据电流密度变化的效率比为1.6或更小。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述P型主体选自以下化合物:
Figure FDA0003011644440000051
Figure FDA0003011644440000061
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述N型主体选自以下化合物:
Figure FDA0003011644440000062
Figure FDA0003011644440000071
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017052259A1 (ko) 2015-09-24 2017-03-30 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106684113A (zh) * 2016-12-27 2017-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机发光显示面板、装置及其制作方法
KR102125962B1 (ko) * 2018-01-17 2020-06-23 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20190367491A1 (en) * 2018-06-05 2019-12-05 Shanghai Nichem Fine Chemical Co., Ltd. Compound and organic electronic device comprising the same
KR102322698B1 (ko) 2018-06-22 2021-11-09 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
CN113195479B (zh) * 2019-02-01 2024-09-03 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111909213B (zh) * 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
JP7395136B2 (ja) * 2019-10-10 2023-12-11 国立大学法人九州大学 組成物および有機発光素子
KR20210071555A (ko) * 2019-12-06 2021-06-16 덕산네오룩스 주식회사 유기화합물을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
CN111303134A (zh) * 2020-03-25 2020-06-19 烟台显华化工科技有限公司 一种有机发光材料及有机电致发光器件
CN114097103B (zh) * 2020-06-23 2024-07-30 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113683599B (zh) * 2020-12-24 2022-07-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114267802B (zh) * 2021-12-14 2023-04-18 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 发光器件及显示面板

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN103081155A (zh) * 2011-02-16 2013-05-01 株式会社半导体能源研究所 发光元件
CN103204846A (zh) * 2012-01-12 2013-07-17 昱镭光电科技股份有限公司 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法
KR20140099082A (ko) * 2013-02-01 2014-08-11 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN104170111A (zh) * 2012-03-14 2014-11-26 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015160224A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2015169412A1 (de) * 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016015810A1 (de) * 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016089165A2 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2016129672A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070076521A1 (en) 2005-08-15 2007-04-05 Glasgow Ian K Agitator with integrated dual independent flow control
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102013208844A1 (de) 2012-06-01 2013-12-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
KR20140038886A (ko) * 2012-09-21 2014-03-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10741772B2 (en) * 2014-08-29 2020-08-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP2991128B1 (en) * 2014-08-29 2017-04-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102432976B1 (ko) * 2014-09-29 2022-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107001321B (zh) * 2014-12-04 2021-01-08 东进世美肯株式会社 化合物及包含其的有机发光器件

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN103081155A (zh) * 2011-02-16 2013-05-01 株式会社半导体能源研究所 发光元件
CN103204846A (zh) * 2012-01-12 2013-07-17 昱镭光电科技股份有限公司 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法
CN104170111A (zh) * 2012-03-14 2014-11-26 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
KR20140099082A (ko) * 2013-02-01 2014-08-11 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015160224A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2015169412A1 (de) * 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016015810A1 (de) * 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016089165A2 (ko) * 2014-12-04 2016-06-09 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2016129672A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

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WO2018021714A1 (ko) 2018-02-01

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