CN109071449B - 化合物和包含其的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。

Description

化合物和包含其的有机电子元件
技术领域
本说明书要求于2016年9月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0116524号以及于2017年9月6日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0113862号的优先权，其公开内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的典型实例包括有机发光器件。有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括负电极、正电极和其间的有机材料层的结构。本文中，有机材料层通常形成为形成有不同材料的多层结构以增大有机发光器件的效率和稳定性，例如，所述多层结构可以形成有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。当向这种有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从负电极和正电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发出光。
一直需要开发用于这种有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供化合物和包含其的有机电子器件。
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003230354950000021
在化学式1中，
R1至R25中的至少一者为
Figure GDA0003230354950000022
L101、L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
R1至R25中的非
Figure GDA0003230354950000023
基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环；以及
Figure GDA0003230354950000031
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
此外，本说明书提供了有机电子器件，其包括：第一电极；布置成面向所述第一电极的第二电极；以及具有布置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于包括有机发光器件的有机电子器件，能够降低有机电子器件的驱动电压。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于包括有机发光器件的有机电子器件，能够提高光效率。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于包括有机发光器件的有机电子器件，能够通过该化合物的热稳定性来提高器件寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件(10)。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件(11)。
[附图标记]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
Figure GDA0003230354950000041
化学式1的化合物的核心结构是螺型化合物，具体包含二苯并芴结构。该二苯并芴结构与芴和苯并芴结构相比具有富电子形式。此外，通过包含N或具有含N的稠环结构，本说明书的由化学式1表示的化合物与螺二芴结构相比具有更大的骨架，因此在化合物稳定性方面优异。特别地，当将本说明书的由化学式1表示的化合物用作其中寿命特性是重要的发光层的掺杂剂时，获得显著优异的效果。
本说明书中取代基的实例描述如下，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure GDA0003230354950000042
和
Figure GDA0003230354950000043
意指与其他取代基或结合位点键合的位置。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当取代两个或更多个取代基时，这两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酰亚胺基；酰胺基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；烯基；甲硅烷基；氧化膦基；胺基；芳基；和包含N、O、S、Se和Si原子中的一者或更多者的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
Figure GDA0003230354950000051
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以被具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基或者被具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酰胺基不限于此。
Figure GDA0003230354950000052
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且尽管碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基，4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基是Si原子且所述Si原子作为自由基直接连接的取代基，并且由-SiR201R202R203表示。R201至R203彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至50。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至50。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure GDA0003230354950000061
基、
Figure GDA0003230354950000062
基，芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure GDA0003230354950000071
Figure GDA0003230354950000072
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的基团，并且虽然不特别限于此，但其碳原子数优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003230354950000073
唑基、
Figure GDA0003230354950000074
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003230354950000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、蝶啶基、噻唑基、异
Figure GDA0003230354950000076
唑基、
Figure GDA0003230354950000077
二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等、但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可以选自杂环基的实例，不同之处在于是芳基，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此键合以形成环的含义意指如上所述的相邻基团彼此键合以形成5元至8元烃环或5元至8元杂环。环可以是单环或多环的，可以是脂族、芳族或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，烃环或杂环可以选自上述环烷基、芳基或杂芳基的实例，不同之处在于是一价的。烃环或杂环可以是单环或多环的，可以是脂族、芳族或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，芳族环基可以是单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于是一价的。
在本说明书中，二价至四价芳族环基可以是单环或多环的，并且意指在芳基中具有2至4个键合位点，即，二价至四价基团。可以适用以上提供的芳基的描述，不同之处在于其各自是二价至四价基团。
在本说明书中，胺基由-NR206R207表示，并且R206和R207彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。例如，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的具体实例可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。可以适用以上提供了关于芳基的描述，不同之处在于这些各自为二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R25中的至少一者为
Figure GDA0003230354950000091
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101、L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L101为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经苯基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经苯基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的异丙基、或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的环烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的环戊基、或者经取代或未经取代的环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经氘、烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基芴基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基或芳基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经苯基或联苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经芳基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经苯基或联苯基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为苯并萘并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的异丙基、或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的环烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的环戊基、或者经取代或未经取代的环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经氘、烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基芴基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基或芳基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经苯基或联苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经芳基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经苯基或联苯基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为苯并萘并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自以下取代基中的任一者：
Figure GDA0003230354950000221
Figure GDA0003230354950000231
Figure GDA0003230354950000241
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2中的任意一者或更多者可以由以下化学式1A表示
[化学式1A]
Figure GDA0003230354950000251
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为S、O、CRR’或NR。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为CRR’。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X为NR。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R、R’和R26至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R30至R33中的任一者键合至化学式1的L1或L2，R30至R33中未键合至化学式1的L1或L2的基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为腈基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为-OCF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为-CF3。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26为-C2F5。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R28为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R28和R29可以彼此键合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R32和R33可以彼此键合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R27以及R29和R33为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R26至R33各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，
Figure GDA0003230354950000261
可以为选自以下取代基中的任一者：
Figure GDA0003230354950000271
Figure GDA0003230354950000281
Figure GDA0003230354950000291
Figure GDA0003230354950000301
Figure GDA0003230354950000311
Figure GDA0003230354950000321
Figure GDA0003230354950000331
Figure GDA0003230354950000341
Figure GDA0003230354950000351
Figure GDA0003230354950000361
Figure GDA0003230354950000371
Figure GDA0003230354950000381
Figure GDA0003230354950000391
Figure GDA0003230354950000401
Figure GDA0003230354950000411
Figure GDA0003230354950000421
Figure GDA0003230354950000431
Figure GDA0003230354950000441
Figure GDA0003230354950000451
Figure GDA0003230354950000461
Figure GDA0003230354950000471
Figure GDA0003230354950000481
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R25中的非
Figure GDA0003230354950000482
基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R25中的非
Figure GDA0003230354950000491
基团各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式2至8中的任一者表示。
[化学式2]
Figure GDA0003230354950000492
[化学式3]
Figure GDA0003230354950000501
[化学式4]
Figure GDA0003230354950000511
[化学式5]
Figure GDA0003230354950000521
[化学式6]
Figure GDA0003230354950000531
[化学式7]
Figure GDA0003230354950000532
[化学式8]
Figure GDA0003230354950000541
在化学式2至8中，R1至R25、L101、L1、L2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的定义。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L102、L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L102为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L102为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L102为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L102为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经苯基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚菲基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基甲硅烷基取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为经取代或未经取代的二价咔唑基、经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经苯基取代的二价咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基甲硅烷基取代的二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为二价二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的异丙基、或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的环烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的环戊基、或者经取代或未经取代的环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经氘、烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基芴基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基或芳基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经苯基或联苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经芳基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经苯基或联苯基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为苯并萘并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为卤素基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为氟。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的甲基、经取代或未经取代的乙基、经取代或未经取代的异丙基、或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为异丙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的环烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的环戊基、或者经取代或未经取代的环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为环己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经氘、烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基芴基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为蒽基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基或芳基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、苯基或萘基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经苯基或联苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经芳基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经苯基或联苯基取代的二苯并咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为苯并萘并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经烷基、环烷基、卤素基团、卤代烷基、腈基、甲硅烷基、-OCF3、芳基或杂环基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure GDA0003230354950000671
Figure GDA0003230354950000681
Figure GDA0003230354950000691
Figure GDA0003230354950000701
Figure GDA0003230354950000711
Figure GDA0003230354950000721
Figure GDA0003230354950000731
Figure GDA0003230354950000741
Figure GDA0003230354950000751
Figure GDA0003230354950000761
Figure GDA0003230354950000771
Figure GDA0003230354950000781
Figure GDA0003230354950000791
Figure GDA0003230354950000801
Figure GDA0003230354950000811
Figure GDA0003230354950000821
Figure GDA0003230354950000831
Figure GDA0003230354950000841
Figure GDA0003230354950000851
Figure GDA0003230354950000861
Figure GDA0003230354950000871
Figure GDA0003230354950000881
Figure GDA0003230354950000891
Figure GDA0003230354950000901
Figure GDA0003230354950000911
Figure GDA0003230354950000921
Figure GDA0003230354950000931
Figure GDA0003230354950000941
Figure GDA0003230354950000951
Figure GDA0003230354950000961
Figure GDA0003230354950000971
Figure GDA0003230354950000981
Figure GDA0003230354950000991
Figure GDA0003230354950001001
Figure GDA0003230354950001011
Figure GDA0003230354950001021
Figure GDA0003230354950001031
Figure GDA0003230354950001041
Figure GDA0003230354950001051
Figure GDA0003230354950001061
Figure GDA0003230354950001071
Figure GDA0003230354950001081
Figure GDA0003230354950001091
Figure GDA0003230354950001101
Figure GDA0003230354950001111
Figure GDA0003230354950001121
Figure GDA0003230354950001131
Figure GDA0003230354950001141
Figure GDA0003230354950001151
Figure GDA0003230354950001161
Figure GDA0003230354950001171
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以使用以下将描述的制备方法来制备。典型实例在以下将描述的制备例中进行描述，然而，按需要可以添加或去除取代基，并且取代基的位置可以变化。此外，基于本领域已知的技术，起始材料、反应材料、反应条件等可以变化。
例如，由化学式1表示的化合物可以具有其按照以下反应式1至5制备的核心结构。可以使用本领域已知的方法向其键合取代基，取代基的类型、位置或数目可以根据本领域已知的技术来进行改变。取代基可以按照以下反应式1至5来进行键合，然而，反应不限于此。
[反应式1]
Figure GDA0003230354950001172
[反应式2]
Figure GDA0003230354950001181
[反应式3]
Figure GDA0003230354950001182
[反应式4]
Figure GDA0003230354950001183
[反应式5]
Figure GDA0003230354950001191
本说明书的一个实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；布置成面向所述第一电极的第二电极；以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可包括另外的构成要素。
本说明书的有机电子器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本说明书的有机电子器件的典型实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，以及所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子注入层，以及所述电子注入层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，以及所述电子阻挡层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述同时进行空穴注入和传输的层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述有机电子器件还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子阻挡层中的一个、两个或更多个层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电子器件可以选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
下文中，将说明有机发光器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件包括：第一电极；布置成面向所述第一电极的第二电极；以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间发光层；以及布置在所述发光层与所述第一电极之间或者在所述发光层与所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中所述两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述化合物。根据本说明书的一个示例性实施方案，可以选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、和空穴阻挡层中的两者或更多者作为两个或更多个有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，以及所述两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述化合物。具体地，根据本说明书的一个示例性实施方案，所述化合物可以包含在所述两个或更多个电子传输层中的一者中，或者可以包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一者中。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除了所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了含有所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极连续层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
当含有化学式1的化合物的有机材料层是电子传输层时，该电子传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域已知的那些，例如，可以使用金属或金属复合物。根据一个实例，含有化学式1的化合物的电子传输层还可以包含喹啉锂(LiQ)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极连续层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，然而，结构不限于此。
图1示出了其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)连续层合在基底(20)上的有机发光器件(10)的结构。图1是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示意性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
图2示出了其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、电子阻挡层(80)、发光层(40)、电子传输层(90)、电子注入层(100)和第二电极(50)连续层合在基底(20)上的有机发光器件的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示意性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，该发光层包含所述化合物作为掺杂剂材料且包含由以下化学式9表示的化合物作为主体材料。
[化学式9]
Figure GDA0003230354950001211
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y为O或S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为未经取代或经芳基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为未经取代或者经苯基或萘基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为未经取代或经芳基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为未经取代或经苯基取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为菲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12至G15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12至G15各自为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，g12、g13和g15各自为1至4的整数，g14为1至3的整数，以及当g12至g15各自为2或更大时，G12至G15的两者或更多者各自彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式9表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure GDA0003230354950001231
Figure GDA0003230354950001241
Figure GDA0003230354950001251
Figure GDA0003230354950001261
Figure GDA0003230354950001271
Figure GDA0003230354950001281
Figure GDA0003230354950001291
Figure GDA0003230354950001301
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，该发光层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂材料且包含由化学式9表示的化合物作为主体材料。本文中，由化学式1表示的化合物与由化学式9表示的化合物的重量比(由化学式1表示的化合物/由化学式9表示的化合物)为0.005至0.10。
由化学式9表示的化合物可以使用以下将描述的制备方法来制备。典型实例在以下将描述的制备例中进行描述，然而，按需要可以添加或去除取代基，并且取代基的位置可以变化。此外，基于本领域已知的技术，起始材料、反应材料、反应条件等可以变化。
例如，由化学式9表示的化合物可以具有其按照以下反应式6制备的核心结构。可以使用本领域已知的方法向其键合取代基，取代基的类型、位置或数目可以根据本领域已知的技术来进行改变。取代基可以按照以下反应式6来进行键合，然而，反应不限于此。
[反应式6]
Figure GDA0003230354950001311
在反应式6中，G11至G15以及g12至g15具有与化学式9中相同的定义。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即，由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包含复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极连续层合在基底上来制造。本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法如溅射或电子束蒸发来沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成负电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，并且然后在其上沉积能够用作正电极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过将正电极材料、有机材料层和负电极材料连续沉积在基底上来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积正电极材料、有机材料层和负电极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是负电极，第二电极是正电极。
在另一个实施方案中，第一电极是正电极，第二电极是负电极。
作为负电极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够使用的负电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。正电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
掺杂剂材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物且包括含芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0003230354950001321
peryflanthene等。苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一种、两种或更多种是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在本说明书中，当由化学式1表示的化合物包含在除发光层之外的有机材料层中，或者当提供了另外的发光层时，作为能够通过接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合来发出可见光区的光的材料，发光层的发光材料优选是对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0003230354950001331
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此在负电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在负电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的
Figure GDA0003230354950001332
有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自负电极或空穴注入层的空穴，使空穴迁移至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层，其能够通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层和进入电子注入层来提高器件的使用寿命和效率，并且如果需要，可使用本领域已知的材料在发光层与电子注入层之间的合适位置处形成。
空穴阻挡层是这样的层：其阻挡空穴到达正电极并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
Figure GDA0003230354950001333
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够良好地接收来自正电极的电子并将电子转移至发光层的且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如根据相关技术所使用的任何期望的正电极材料一起使用。特别地，合适的正电极材料的实例包括后接铝层或银层的具有小功函数的常见材料。具体地，正电极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从正电极的注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003230354950001341
唑、
Figure GDA0003230354950001342
二唑、三唑、咪唑、
Figure GDA0003230354950001343
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以包含在除有机发光器件之外的有机太阳能电池或有机晶体管中。
在用于有机发光器件中的类似原则下，根据本说明书的化合物还可以用于包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中。例如，有机太阳能电池可以具有这样的结构，其包括正电极、负电极和设置在正电极与负电极之间的光活性层，并且该光活性层可以包含所述化合物。
下文中，将参照实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以修改成各种不同的形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域技术人员更完全地描述本说明书。
<实施例>
<制备例1>-化合物1的合成
[化合物1]
Figure GDA0003230354950001351
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(5.27g，7.95mmol)和6-(叔丁基)-N-(邻甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(5.49g，16.69mmol)完全溶于160ml二甲苯中之后，然后向其中添加叔丁醇钠(1.83g，19.08mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，将所得物加热并搅拌9小时。在使温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，所得物使用四氢呋喃:己烷＝1:25过柱以制备化合物1(5.12g，纯度：99.99％，产率：55％)。
MS[M+H]+＝1,162
<制备例2>-化合物2的合成
[化合物2]
Figure GDA0003230354950001352
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(4.39g，6.64mmol)和6-环己基-N-(邻甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.95g，13.95mmol)完全溶于220ml二甲苯中之后，然后向其中添加叔丁醇钠(1.53g，15.94mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)，将所得物加热并搅拌6小时。在使温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，所得物使用四氢呋喃:己烷＝1:25过柱以制备化合物2(3.24g，纯度：99.99％，产率：42％)。
MS[M+H]+＝1,162
<制备例3>-化合物3的合成
[化合物3]
Figure GDA0003230354950001361
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(2.96g，4.48mmol)和4-氟-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺(2.44g，9.40mmol)完全溶于150ml二甲苯中之后，然后向其中添加叔丁醇钠(1.03g，10.75mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g，0.09mmol)，将所得物加热并搅拌7小时。在使温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，所得物使用四氢呋喃:己烷＝1:25过柱以制备化合物3(2.17g，纯度：99.99％，产率：42％)。
MS[M+H]+＝970
<制备例4>-化合物4的合成
[化合物4]
Figure GDA0003230354950001362
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(3.75g，5.67mmol)和6-(叔丁基)-N-(邻甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(3.92g，11.91mmol)完全溶于170ml二甲苯中之后，然后向其中添加叔丁醇钠(1.31g，13.62mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.11mmol)，将所得物加热并搅拌8小时。在使温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，所得物使用四氢呋喃:己烷＝1:30过柱以制备化合物4(4.78g，纯度：99.99％，产率：73％)。
MS[M+H]+＝1,160
<制备例5>化合物5的合成
[化合物5]
Figure GDA0003230354950001371
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(4.11g，6.22mmol)和6-(叔丁基)-N-(2-氟苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.35g，13.06mmol)完全溶于140ml二甲苯中之后，然后向其中添加叔丁醇钠(1.43g，14.92mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在使温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，所得物使用四氢呋喃:己烷＝1:30过柱以制备化合物5(5.19g，纯度：99.98％，产率：71％)。
MS[M+H]+＝1,168
<制备例6>化合物6的合成
[化合物6]
Figure GDA0003230354950001372
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物D(7.45g，12.74mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(4.50g，14.01mmol)和叔丁醇钠(1.59g，16.56mmol)引入220ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时使温度升高。在升温之后且当所得物开始回流时，向其中缓慢逐滴添加双(三叔丁基膦)钯(0.07g,0.13mmol)。4小时之后，反应终止，使温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备7.96g(产率：76％)化合物6。
MS[M+H]+＝827
<制备例7>-化合物7的合成
[化合物7]
Figure GDA0003230354950001381
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物E(8.29g，14.22mmol)、N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.65g，15.64mmol)和叔丁醇钠(1.78g，18.49mmol)引入220ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时使温度升高。在升温之后且当所得物开始回流时，向其中缓慢逐滴添加双(三叔丁基膦)钯(0.07g,0.14mmol)。4小时之后，反应终止，使温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备7.96g(产率：76％)化合物7。
MS[M+H]+＝865
<制备例8>-化合物8的合成
[化合物8]
Figure GDA0003230354950001382
在氮气气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物D(6.64g，11.35mmol)、N-([1,1’-联苯基]-4-yl)-[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺(4.96g，12.49mmol)和叔丁醇钠(1.42g，14.76mmol)引入260ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时使温度升高。在升温之后且当所得物开始回流时，向其中缓慢逐滴添加双(三叔丁基膦)钯(0.06g,0.11mmol)。3小时之后，反应终止，使温度降低至室温，将所得物在真空下浓缩并用210ml四氢呋喃重结晶以制备7.96g(产率：76％)化合物8。
MS[M+H]+＝903
<实施例1>
<实施例1-1>
将其上涂覆有作为厚度为
Figure GDA0003230354950001391
的薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并超声清洗。本文中，使用由Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水清洗完成之后，基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后干燥并输送到等离子体洗涤机。此外，通使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后输送到真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至
Figure GDA0003230354950001392
的厚度来形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0003230354950001393
通过真空沉积以下化合物N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺
Figure GDA0003230354950001394
(传输空穴的材料)来在空穴注入层上形成空穴传输层。
Figure GDA0003230354950001401
N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺
随后，通过使以下化合物EB1真空沉积至
Figure GDA0003230354950001402
的膜厚度来在空穴传输层上形成电子阻挡层。
[EB1]
Figure GDA0003230354950001403
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物BH和以下化合物1来使发光层在电子阻挡层上形成至
Figure GDA0003230354950001404
的膜厚度。。
Figure GDA0003230354950001411
在发光层上，通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和喹啉锂(LiQ)化合物来使电子注入和传输层形成至
Figure GDA0003230354950001412
的厚度。通过以连续的次序使氟化锂(LiF)沉积至
Figure GDA0003230354950001413
的厚度并使铝沉积至
Figure GDA0003230354950001414
的厚度来在电子注入和传输层上形成正电极。
在上述过程中，通过保持以下来制造有机发光器件：有机材料的沉积速率为
Figure GDA0003230354950001415
至
Figure GDA0003230354950001416
正电极的氟化锂和铝的沉积速率分别为
Figure GDA0003230354950001417
Figure GDA0003230354950001418
和
Figure GDA0003230354950001419
沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-6托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
<比较例1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下BD 1代替化合物1。
[BD 1]
Figure GDA0003230354950001421
<比较例2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下BD 2代替化合物1。
[BD 2]
Figure GDA0003230354950001422
<比较例3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下BD 3代替化合物1。
[BD 3]
Figure GDA0003230354950001431
当向实施例1-1至1-5和比较例1至3中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果如下[表1]所示。T90意指亮度降低至其初始亮度的90％时花费的时间(5000nit)。
[表1]
Figure GDA0003230354950001432
如表1所示，与比较例1至3相比，使用本说明书的由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂的实施例1-1至1-5表现出低电压、高效率和长寿命特性，并且确认可用于有机发光器件中。
具体地，可以看出具有化合物A核的化合物1具有优异的低电压特性，具有化合物B核的化合物2至4具有优异的长寿命特性。此外，本说明书的由化学式1表示的化合物由于诸如甲硅烷基、氟、芳基和杂环基的取代基而能够表现出各种色坐标。因此，可以看出根据本说明书的一个实施方案的化合物能够被用作适用于使用光的工业产品的各种色坐标发光材料。
<实施例2>
<实施例2-1>
将其上涂覆有作为厚度为
Figure GDA0003230354950001441
的薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并超声清洗。本文中，使用由Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水清洗完成之后，基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后干燥并输送到等离子体洗涤机。此外，通使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后输送到真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积至
Figure GDA0003230354950001442
的厚度来形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0003230354950001443
通过真空沉积以下化合物[HT 1]
Figure GDA0003230354950001444
(传输空穴的材料)来在空穴注入层上形成空穴传输层。
[HT 1]
Figure GDA0003230354950001451
随后，通过使以下化合物[EB1]真空沉积来使电子阻挡层在空穴传输层上形成至
Figure GDA0003230354950001452
的膜厚度。
[EB1]
Figure GDA0003230354950001453
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物BH 1和以下化合物1来使发光层在电子阻挡层上形成至
Figure GDA0003230354950001454
的膜厚度。
Figure GDA0003230354950001461
通过真空沉积化合物HB 1来使空穴阻挡层在发光层上形成至
Figure GDA0003230354950001462
的膜厚度。
接着，在空穴阻挡层上，通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET 1和喹啉锂(LiQ)化合物来使电子注入和传输层形成至
Figure GDA0003230354950001463
的厚度。通过以连续的次序使氟化锂(LiF)沉积至
Figure GDA0003230354950001464
的厚度并使铝沉积至
Figure GDA0003230354950001465
的厚度来在电子注入和传输层上形成正电极。
在上述过程中，通过保持以下来制造有机发光器件：有机材料的沉积速率为
Figure GDA0003230354950001466
至
Figure GDA0003230354950001467
正电极的氟化锂和铝的沉积速率分别为
Figure GDA0003230354950001468
Figure GDA0003230354950001469
和
Figure GDA00032303549500014610
沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-6托。
<实施例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
<实施例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
<实施例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。
<实施例2-5>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
<实施例2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物BH代替化合物BH 1。
[BH]
Figure GDA0003230354950001471
当向实施例2-1至2-6中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果如下[表2]所示。T90意指亮度降低至其初始亮度的90％时花费的时间(5000nit)。
[表2]
Figure GDA0003230354950001481
如表2所示，与实施例2-6相比，使用本说明书的由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂并使用本说明书的由化学式9表示的化合物作为发光层的主体的实施例2-1至2-5表现出低电压、高效率和长寿命特性，确认了可用于有机发光器件。具体地，与使用不含杂芳基的化合物BH的实施例2-6相比，使用本说明书的由化学式9表示的化合物作为发光层的主体的实施例2-1至2-5的寿命延长10％至30％。因此，可以看出根据本说明书的一个实施方案的化合物能够被用作适用于使用光的工业产品的各种色坐标发光材料。
上文中，已经描述了本说明书的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内作出各种改变，并该改变还包括在本公开内容的范围内。

Claims (12)

1.一种由以下化学式2至8中的任一者表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0003509049130000011
[化学式3]
Figure FDA0003509049130000021
[化学式4]
Figure FDA0003509049130000031
[化学式5]
Figure FDA0003509049130000041
[化学式6]
Figure FDA0003509049130000051
[化学式7]
Figure FDA0003509049130000052
[化学式8]
Figure FDA0003509049130000061
在化学式2至8中，
R1至R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者氘；
L101和L102各自独立地为直接键；
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的碳原子数6至50的亚芳基；或者未经取代或经氘取代的碳原子数2至60的二价杂环基；以及
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘取代的碳原子数1至50的烷基；未经取代或经氘取代的碳原子数3至60的环烷基；未经取代或经氘或碳原子数1至50的烷基取代的甲硅烷基；未经取代或经氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘或卤素基团取代的碳原子数1至50的烷基、经碳原子数1至50的烷基取代的甲硅烷基、未经取代或经氘取代的碳原子数3至60的环烷基、或者未经取代或经氘取代的碳原子数6至50的芳基取代的碳原子数6至50的芳基；或者未经取代或经氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘或卤素基团取代的碳原子数1至50的烷基、未经取代或经氘取代的碳原子数3至60的环烷基、或者未经取代或经氘取代的碳原子数6至50的芳基取代的碳原子数2至60杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2中的任意一者或更多者为以下化学式1A：
[化学式1A]
Figure FDA0003509049130000071
在化学式1A中，
X为S、O、CRR’或NR；
R、R’和R26至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；未经取代或经氘或卤素基团取代的碳原子数1至50的烷基；未经取代或经氘取代的碳原子数3至60的环烷基；或者未经取代或经氘取代的碳原子数6至50的芳基；以及
R30至R33中的任一者键合至化学式2至8的L1或L2，R30至R33中未键合至化学式2至8的L1或L2的基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；或者未经取代或经氘取代的碳原子数3至60的环烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2至8为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003509049130000081
Figure FDA0003509049130000091
Figure FDA0003509049130000101
Figure FDA0003509049130000111
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Figure FDA0003509049130000131
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Figure FDA0003509049130000151
Figure FDA0003509049130000161
Figure FDA0003509049130000171
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Figure FDA0003509049130000191
Figure FDA0003509049130000201
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Figure FDA0003509049130000281
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Figure FDA0003509049130000301
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Figure FDA0003509049130000381
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Figure FDA0003509049130000411
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Figure FDA0003509049130000431
Figure FDA0003509049130000441
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Figure FDA0003509049130000461
Figure FDA0003509049130000471
Figure FDA0003509049130000481
Figure FDA0003509049130000491
Figure FDA0003509049130000501
Figure FDA0003509049130000511
Figure FDA0003509049130000521
Figure FDA0003509049130000531
Figure FDA0003509049130000541
Figure FDA0003509049130000551
Figure FDA0003509049130000561
Figure FDA0003509049130000571
Figure FDA0003509049130000581
4.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
布置成面向所述第一电极的第二电极；以及
具有布置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子注入层，以及所述电子注入层包含所述化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，以及所述电子阻挡层包含所述化合物。
8.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述同时进行空穴注入和传输的层包含所述化合物。
9.根据权利要求4所述的有机电子器件，还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子阻挡层中的一个、两个或更多个层。
10.根据权利要求4所述的有机电子器件，其选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管。
11.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，以及所述发光层包含所述化合物作为掺杂剂材料且包含由以下化学式9表示的化合物作为主体材料：
[化学式9]
Figure FDA0003509049130000591
在化学式9中，
Y为O或S，
G11为未经取代或经氘、苯基或萘基取代的苯基，未经取代或经氘取代的联苯基，未经取代或经氘或苯基取代的萘基，或者未经取代或经氘取代的菲基，
G12至G15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者氘，
g12、g13和g15各自为1至4的整数，
g14为1至3的整数，以及
当g12至g15各自为2或更大时，G12至G15中的两者或更多者彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中由化学式9表示的化合物为以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003509049130000601
Figure FDA0003509049130000611
Figure FDA0003509049130000621
Figure FDA0003509049130000631
Figure FDA0003509049130000641
Figure FDA0003509049130000651
Figure FDA0003509049130000661
Figure FDA0003509049130000671
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102508497B1 (ko) * 2018-03-26 2023-03-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111868949A (zh) * 2018-06-08 2020-10-30 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2019240464A1 (ko) * 2018-06-11 2019-12-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20200411771A1 (en) * 2018-06-11 2020-12-31 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
CN111448679B (zh) * 2018-08-17 2023-11-17 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN110483574B (zh) * 2019-05-15 2022-08-02 苏州大学 芴螺苯基三咔唑衍生物、其制备方法与应用以及电子器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405255A (zh) * 2006-03-23 2009-04-08 Lg化学株式会社 新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件
CN101489961A (zh) * 2006-07-11 2009-07-22 默克专利有限公司 电致发光聚合物及其用途
KR20150095545A (ko) * 2014-02-13 2015-08-21 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20150333277A1 (en) * 2013-05-15 2015-11-19 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting device including the same
US20160005980A1 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002086818A2 (en) 2001-04-20 2002-10-31 Koninklijke Philips Electronics N.V. Image processing apparatus for and method of improving an image and an image display apparatus comprising the image processing apparatus
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6750608B2 (en) * 2001-11-09 2004-06-15 Konica Corporation Organic electroluminescence element and display
TWI299053B (en) * 2004-09-24 2008-07-21 Lg Chemical Ltd New compound and organic light emitting device using the same (5)
US9502662B2 (en) 2011-12-23 2016-11-22 Cheil Industries, Inc. Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
KR102013400B1 (ko) * 2012-03-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102046615B1 (ko) 2013-03-21 2019-11-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102030354B1 (ko) 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3020782B1 (en) * 2014-11-11 2018-08-01 SFC Co., Ltd. An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same
US20160211454A1 (en) 2015-01-20 2016-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405255A (zh) * 2006-03-23 2009-04-08 Lg化学株式会社 新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件
CN101489961A (zh) * 2006-07-11 2009-07-22 默克专利有限公司 电致发光聚合物及其用途
US20150333277A1 (en) * 2013-05-15 2015-11-19 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting device including the same
KR20150095545A (ko) * 2014-02-13 2015-08-21 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20160005980A1 (en) * 2014-07-03 2016-01-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

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