TWI638809B - 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 - Google Patents
化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI638809B TWI638809B TW106130871A TW106130871A TWI638809B TW I638809 B TWI638809 B TW I638809B TW 106130871 A TW106130871 A TW 106130871A TW 106130871 A TW106130871 A TW 106130871A TW I638809 B TWI638809 B TW I638809B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- present specification
- exemplary embodiment
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 118
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 141
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 135
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 85
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 69
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 60
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 57
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 57
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 56
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 42
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 7
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical class P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- SFYLVTNFLRJWTA-UHFFFAOYSA-N fluoren-1-imine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC(=N)C3=CC2=C1 SFYLVTNFLRJWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 189
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 113
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 81
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 81
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 78
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 59
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 54
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 54
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 54
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 50
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 50
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 50
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 48
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 44
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 29
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 28
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 21
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 20
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 20
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 20
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 20
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 11
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N furan-3-amine Chemical compound NC=1C=COC=1 MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVZMCEWNLVICKU-UHFFFAOYSA-N 2-bis(8-hydroxyquinolin-2-yl)alumanylquinolin-8-ol Chemical compound Oc1cccc2ccc(nc12)[Al](c1ccc2cccc(O)c2n1)c1ccc2cccc(O)c2n1 SVZMCEWNLVICKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RDBHQZLQCUALTF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RDBHQZLQCUALTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWQQMGYHPFROW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-N-(4-trimethylsilylphenyl)aniline Chemical compound FC1=CC=C(NC2=CC=C(C=C2)[Si](C)(C)C)C=C1 ZTWQQMGYHPFROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAOFYQZGOHNLTP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MAOFYQZGOHNLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005330 8 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGXMTJUKHLHKPN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC=CC=C3C1=CC2.C2=CC=CC=1C2=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC1 Chemical group C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC=CC=C3C1=CC2.C2=CC=CC=1C2=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC1 BGXMTJUKHLHKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRHUKBGIGUVTHE-UHFFFAOYSA-N CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)[Al](C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C Chemical compound CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)[Al](C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C=CC=C2C=CC(=NC12)C HRHUKBGIGUVTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVNGHXBZJFHIL-UHFFFAOYSA-N CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1[Al](C=1C(=NC2=C(C=CC=C2C1)O)C)C=1C(=NC2=C(C=CC=C2C1)O)C)O Chemical compound CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1[Al](C=1C(=NC2=C(C=CC=C2C1)O)C)C=1C(=NC2=C(C=CC=C2C1)O)C)O KXVNGHXBZJFHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMHVAHJLHKQCQB-UHFFFAOYSA-N CNC=1C(=C(N(N(CC)CC)NCC)C=CC1)N(C)C Chemical compound CNC=1C(=C(N(N(CC)CC)NCC)C=CC1)N(C)C HMHVAHJLHKQCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006614 N-arylalkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UOUPUZASKINIII-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)[Zn]C2=NC1=C3C(=CC=C1C=C2)C=CC=C3O Chemical compound OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)[Zn]C2=NC1=C3C(=CC=C1C=C2)C=CC=C3O UOUPUZASKINIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQQPTRSIKZKFM-UHFFFAOYSA-N OC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)[Mn]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O Chemical compound OC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)[Mn]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O LJQQPTRSIKZKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRCWFWBAMGSFR-UHFFFAOYSA-N OC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)[Zn]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O Chemical compound OC=1C=CC=C2C=CC(=NC12)[Zn]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O CZRCWFWBAMGSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOIKPJWTKNAJSD-UHFFFAOYSA-N OC=1C=CC=C2C=CC(=NC=12)[Cu]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O Chemical compound OC=1C=CC=C2C=CC(=NC=12)[Cu]C1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)O JOIKPJWTKNAJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVABIULISLHQH-UHFFFAOYSA-N OC=1C=CC=C2C=CC(=NC=12)[Li] Chemical compound OC=1C=CC=C2C=CC(=NC=12)[Li] IRVABIULISLHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- RBHDHUYOZLKADU-UHFFFAOYSA-N n-benzylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NCC1=CC=CC=C1 RBHDHUYOZLKADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N n-phenylphenanthren-1-amine Chemical compound C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本說明書是關於一種化合物以及一種包含此化合物的有機電子裝置。
Description
本說明書主張2016年9月9日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2016-0116524號及2017年9月6日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0113862號的優先權及權益，其全部內含以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種化合物以及一種包含此化合物的有機電子裝置。
有機電子裝置之典型實例包含有機發光裝置。有機發光現象通常指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含負電極、正電極以及在兩者之間的有機材料層的結構。在本文中，為了提高有機發光裝置之效率及穩定性，有機材料層經常以用不同材料形成之多層結構形式形成，且舉例而言，可形成為具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似者。當在此類有機發光裝置結構之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自負電極及正電極注入有機材料層，且當所注入之電洞及電子相遇時，形
成激子，且當這些激子回落至基態時，發光。
需要不斷地開發用於此類有機發光裝置之新材料。
國際專利申請案早期公開第2003-012890號
本說明書是針對提供一種化合物以及一種包含此化合物的有機電子裝置。
本說明書提供一種由以下化學式1表示之化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R25中之至少一者為，L101、L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，
R1至R25中不為之基團彼此相同或不
同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環，且意謂鍵結至其他取代基或鍵結位置的位置。
此外，本說明書提供一種有機電子裝置，其包含：第一電極；配置成面向第一電極之第二電極；以及配置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含上述化合物。
在包含有機發光裝置的有機電子裝置中使用根據本說明書之一例示性實施例的化合物，且所述化合物能夠降低有機電子裝置之驅動電壓。
此外，在包含有機發光裝置的有機電子裝置中使用根據本說明書之一例示性實施例的化合物，且所述化合物能夠增強光效率。
此外，在包含有機發光裝置的有機電子裝置中使用根據本說明書之一例示性實施例的化合物，且所述化合物能夠藉由化合物之熱穩定性增強裝置之壽命特性。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞轉移層
80‧‧‧電子阻擋層
90‧‧‧電子轉移層
100‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例的有機發光裝置10。
圖2說明根據本說明書之另一例示性實施例的有機發光裝置11。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供一種由以下化學式1表示之化合物。
化學式1之化合物的核心結構為螺環類化合物，且特定言之，包含二苯并茀結構。相比於茀及苯并茀結構，二苯并茀結構具有富電子形式。此外，藉由包含N或具有包含N的稠環結構，本說明書之由化學式1表示之化合物具有比螺二茀結構大的骨架結構，且因此，在化合物穩定性方面極佳。特定言之，當使用本說明書之由化學式1表示之化合物作為壽命特性很重要的發光層之摻雜劑時，可獲得顯著的極佳的作用。
本說明書中之取代基之實例描述於下文中，然而，取代基不限於此。
在本說明書中，及------意謂鍵結至其他取代基或鍵結位置的位置。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，
亦即取代基可取代之位置，且當兩個或超過兩個取代基取代時，所述兩個或超過兩個取代基可彼此相同或不同。
本說明書中之術語「經取代或未經取代」意謂經一個、兩個或超過兩個由以下所構成的族群中選出的取代基取代：氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；醯亞胺基；醯胺基；烷基；環烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基(alkylthioxy group)；芳基硫氧基(arylthioxy group)；烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)；芳基磺酸氧基(arylsulfoxy group)；烯基；矽基；氧化膦基；胺基；芳基；以及包含N、O、S、Se及Si原子中之一或多者的雜環基，或經連接以上所說明的取代基中之兩個或超過兩個取代基的取代基取代，或沒有取代基。
在本說明書中，鹵素基團之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。特定言之，可包含具有以下結構之化合物，但醯亞胺基不限於此。
在本說明書中，在醯胺基中，醯胺基之氮可經具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，可包含具有以下結構式之化合物，但醯胺基不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其雖然不受特定限制，但碳原子數較佳為1至50。其特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、
正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其雖然不受特定限制，但碳原子數較佳為2至40。其特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si且Si原子直接作為自由基連接的取代基，且由-SiR201R202R203表示。R201至R203彼此相同或不同，且可各獨立地為由氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中之至少一者形成的取代基。矽基之特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為6至50。單環芳基之特定實例可包含苯基、聯苯基(biphenyl group)、三聯苯基(terphenyl group)、四聯苯基(quaterphenyl group)以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子數不受特定限制，但較佳為10至50。多環芳基之特定實例可包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl
group)、苝基(perylenyl group)、基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結成環。
當茀基經取代時，可包含、、
、、、以及類似基團。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、S、Si及Se中之一或多者作為雜原子的基團，且其雖然不受特定限制，但碳原子數較佳為2至60。雜環基之實例可包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridine group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quiuazoline group)、喹喏啉基(quiuoxalinyl group)、酞嗪基(phthalaziuyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidine group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazine group)、吡嗪并吡嗪基(pyrazinopyrazine group)、異喹啉基(isoquinoline
group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbozole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuran group)、啡啉基(phenanthroline group)、喋啶基(pteridine group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基可由除了是芳族基以外的雜環基之實例中選出，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基或取代相應取代基所取代之原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位的兩個取代基及取代脂族環中之同一個碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，如上所述，彼此鍵結成環的相鄰基團之含義意謂彼此鍵結形成5員至8員烴環或5員至8員雜環的相鄰基團。環可為單環或多環，可為脂族、芳族或其稠合形式，但不限於此。
在本說明書中，烴環或雜環可由以上所述的除了是單價的以外的環烷基、芳基或雜芳基之實例中選出。烴環或雜環可為單環或多環，可為脂族、芳族或其稠合形式，但不限於此。
在本說明書中，芳環基可為單環或多環，且可由除了不為單價的以外的芳基之實例中選出。
在本說明書中，二價至四價芳環基可為單環或多環，且意謂在芳基中具有2至4個鍵結位置，亦即二價至四價基團。除了這些基團各自為二價至四價基團之外，可應用以上所提供的關於芳基之描述。
在本說明書中，胺基由-NR206R207表示，且R206及R207彼此相同或不同，且可各獨立地為由氫、氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基中之至少一者形成的取代基。舉例而言，胺基可由-NH2、單烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、單芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基、N-烷基雜芳基胺基、單雜芳基胺基以及二雜芳基胺基所構成的族群中選出，且其雖然不受特定限制，但碳原子數較佳為1至30。胺基之特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯萘胺基、N-萘基茀胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯菲胺基、N-苯基茀基胺基、N-苯基三聯苯胺基、N-菲基茀胺基、N-聯苯茀胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基之特定實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基以及N-烷基雜芳基胺基中之烷基與以上所述之烷基之實例相同。烷基硫氧基之特定實例可包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似基團，且烷基磺酸氧基之特定實例可包含甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺
酸氧基、丁基磺酸氧基以及類似基團，但烷基硫氧基及烷基磺酸氧基不限於此。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷基胺以及N-芳基雜芳基胺中之芳基與以上所述之芳基之實例相同。芳氧基之特定實例可包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團，且芳基硫氧基之特定實例可包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團，且芳基磺酸氧基之特定實例可包含苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基以及類似基團，但芳氧基、芳基硫氧基及芳基磺酸氧基不限於此。
在本說明書中，芳胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或超過兩個芳基之芳胺基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳胺基中之芳基可由以上所述之芳基之實例中選出。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或超過兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中之雜芳基可由以上所述之雜芳基
之實例中選出。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位置之芳基，亦即二價基團。除了這些基團各自為二價之外，可應用以上所提供的關於芳基之描述。
根據本說明書之一例示性實施例，R1至R25中之至少一者為。
根據本說明書之一例示性實施例，L101、L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L101為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L101為經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L101為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L101為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸三聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸
菲基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或
雜環基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為經取代或未經取代之二價咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、芳基或雜環基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經苯基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸三聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸菲基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之二價咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、芳基或雜環基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經苯基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L2為二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為鹵素基團。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為氟。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之異丙基或經取代或未經取代之第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為甲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為乙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為異丙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之環烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之環戊基或經取代或未經取代之環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基取代的矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為三甲基矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之四聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經氘、烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基、聯苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基茀基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷
基或芳基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為螺聯茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經芳基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經苯基或聯苯基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經芳基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經苯基或聯苯基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、
腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯并萘并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯并萘并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為鹵素基團。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為氟。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之異丙基或經取代或未經取代之第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為甲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為乙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為異丙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之環烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之環戊基或經取代或未經取代之環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基取代的矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為三甲基矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之四聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經氘、烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基、聯苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基
茀基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為螺聯茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經芳基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經苯基或聯苯基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經芳
基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經苯基或聯苯基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為苯并萘并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為苯并萘并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各獨立地為由以下取代基中選出的任一者。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2中之任何一或多者可由以下化學式1A表示。
[化學式1A]
根據本說明書之一例示性實施例，X為S、O、CRR'或NR。
根據本說明書之一例示性實施例，X為S。
根據本說明書之一例示性實施例，X為O。
根據本說明書之一例示性實施例，X為CRR'。
根據本說明書之一例示性實施例，X為NR。
根據本說明書之一例示性實施例，R、R'及R26至R29彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之一例示性實施例，R30至R33中之任一者鍵結至化學式1之L1或L2，且R30至R33中不鍵結至化學式1之L1或L2的基團彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之一例示性實施例，R為具有6至20個碳原
子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為甲基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為乙基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為異丙基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為氟。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為腈基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為三甲基矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為-OCF3。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為-CF3。
根據本說明書之一例示性實施例，R26為-C2F5。
根據本說明書之一例示性實施例，R28為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R28及R29可彼此鍵結成環。
根據本說明書之一例示性實施例，R32及R33可彼此鍵結成環。
根據本說明書之一例示性實施例，R27及R29至R33為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，R26至R33各自為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，
可為由以下取代基中選出的任一者。
根據本說明書之一例示性實施例，R1至R25中不為之基團彼此相同或不同，且各自獨立地為
之基團彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代
之雜環基，或可鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1至R25中不為
之基團各自為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式8中之任一者表示。
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
在化學式2至化學式8中，R1至R25、L101、L1、L2、Ar1及Ar2具有與化學式1中相同的定義。
根據本說明書之一例示性實施例，L102、L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L102為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L102為經取代或未經
取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L102為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L102為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸三聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸菲基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲
基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為經取代或未經取代之二價咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、芳基或雜環基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經苯基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為二價二苯并呋喃
基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為經取代或未經取代之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸三聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸菲基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷
基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲
基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、腈基、-OCF3、-CF3、-C2F5或三甲基矽基取代的伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為伸茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為經取代或未經取代之二價雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為經取代或未經取代之二價咔唑基、經取代或未經取代之二價二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、芳基或雜環基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經苯基取代的二價咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲
基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為二價二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基或三甲基矽基取代的二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，L4為二價二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為鹵素基團。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為氟。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之異丙基
或經取代或未經取代之第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為甲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為乙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為異丙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之環烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之環戊基或經取代或未經取代之環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基取代的矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為三甲基矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之四聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經氘、烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、
芳基或雜環基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基、聯苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基茀基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲
基、苯基或萘基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基或芳基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為螺聯茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經芳
基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經苯基或聯苯基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經芳基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經苯基或聯苯基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為苯并萘并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為苯并萘并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar3為二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為鹵素基團。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為氟。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之異丙基或經取代或未經取代之第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為甲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為乙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為異丙基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為第三丁基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之環烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之環戊基或經取代或未經取代之環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為環己基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基取代的矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為三甲基矽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為具有6至40個碳
原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之四聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經氘、烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基、聯苯基、萘基、菲基、三苯基或二甲基茀基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為三聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為蒽基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基或芳基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、苯基或萘基取代的茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為螺聯茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為具有2至40個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經芳基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經苯基或聯苯基取代的咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經芳基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經苯基或聯苯基取代的二苯并咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為苯并萘并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經烷基、環烷基、鹵素基團、鹵化烷基、腈基、矽基、-OCF3、芳基或雜環基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基、氟、-OCF3、-CF3、-C2F5、腈基、三甲基矽基、苯基或萘基取代的二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為苯并萘并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物為由以下化合物中選出的任一者。
根據本說明書之一個實施例的化合物可使用下文將描述之製備方法製備。典型實例描述於下文將描述的製備實例中，但可根據需要添加或排除取代基，且取代基之位置可不同。此外，基於所屬技術領域中已知之技術，起始物質、反應材料、反應條件以及其類似者可不同。
舉例而言，由化學式1表示之化合物的核心結構可如以下反應式1至反應式5中所製備。取代基可使用所屬技術領域中已知之方法鍵結至化合物上，且取代基之類型、位置或數目可視所屬技術領域中已知之技術而變化。取代基可如以下反應式1至反應式5中鍵結，但反應不限於此。
[反應式1]
[反應式4]
本說明書之一個實施例提供一種有機電子裝置，其包含第一電極；設置成與第一電極相對的第二電極；以及設置在第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含所述化合物。
在本說明書中，當一個構件配置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
在本說明書中，當一個部分「包含」一種組成元素時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一種組成元素，而是意謂可更包含另一種組成元素。
本說明書之有機電子裝置的有機材料層可以單層結構形
式形成，但亦可以兩個或超過兩個有機材料層層壓的多層結構形式形成。舉例而言，作為本說明書之有機電子裝置之典型實例的有機發光裝置可具有這樣的結構，其包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層以及其類似者作為有機材料層。然而，有機電子裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞注入層或電洞轉移層，且電洞注入層或電洞轉移層包含所述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電子注入層，且電子注入層包含所述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電子阻擋層，且電子阻擋層包含所述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞注入層、電洞轉移層或同時進行電洞注入及轉移的層，且電洞注入層、電洞轉移層或同時進行電洞注入及轉移的層包含所述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機電子裝置更包含一個、兩個或超過兩個由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層以及電子阻擋層所構成的族群中選出的層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機電子裝置可由有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體(organic photo conductor，OPC)以及有機電晶體所構成的族群中選出。
下文將說明有機發光裝置。
根據本說明書之一例示性實施例，有機發光裝置包含第一電極；設置成與第一電極相對的第二電極；設置在第一電極與第二電極之間的發光層；以及兩個或超過兩個設置在發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的有機材料層，其中所述兩個或超過兩個有機材料層中之至少一者包含所述化合物。根據本說明書之一例示性實施例，兩個或超過兩個層可由電子轉移層、電子注入層、同時進行電子轉移及電子注入的層以及電洞阻擋層所構成的族群中選出，作為所述兩個或超過兩個有機材料層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含兩個或超過兩個電子轉移層，且所述兩個或超過兩個電子轉移層中之至少一者包含所述化合物。特定言之，根據本說明書之一例示性實施例，所述化合物可包含在所述兩個或超過兩個電子轉移層中之一者中，或可包含在所述兩個或超過兩個電子轉移層中之每一者中。
此外，當所述化合物包含在兩個或超過兩個電子轉移層中之每一者中時，根據本說明書之一例示性實施例，除所述化合物以外的材料可彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，除了包含所述化合物之有機材料層以外，有機材料層更包含電洞注入層或電洞轉移層，其包含含有芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有其中負電極、一或多個有機材料層以及正電極連續層壓在基板上(標準型)的結構的有機發光裝置。
當包含化學式1之化合物的有機材料層為電子轉移層時，電子轉移層可更包含n型摻雜劑。關於n型摻雜劑，可使用所屬技術領域中已知的n型摻雜劑，且舉例而言，可使用金屬或金屬錯合物。根據一個實例，包含化學式1之化合物的電子轉移層可更包含喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)。
在另一實施例中，有機發光裝置可為具有反向結構的有機發光裝置，其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極連續層壓在基板上(倒置型)。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置的結構可如圖1及圖2中所說明，但結構不限於此。
圖1說明有機發光裝置10之結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50連續層壓在基板20上。圖1為根據本說明書之一個實施例的有機發光裝置之說明性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2說明有機發光裝置之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞轉移層70、電子阻擋層80、發光層40、電子轉移層90、電子注入層100以及第二電極50連續層壓在基板20上。圖2為根據本說明書之一個實施例的有機發光裝置之說明性結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物作為摻雜劑材料且包含由以下化學式9表示之化合物作為主體材料。
[化學式9]
根據本說明書之一例示性實施例，Y為O或S。
根據本說明書之一例示性實施例，Y為O。
根據本說明書之一例示性實施例，Y為S。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為未經取代或經芳基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為未經取代或經苯基或萘基取代的苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為未經取代或經芳基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為未經取代或經苯基取代的萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G11為菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，G12至G15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，G12至G15各自為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，g12、g13及g15各自為1至4之整數，g14為1至3之整數，且當g12至g15各自為2或大於2時，所述兩個或超過兩個G12至G15各自彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，由化學式9表示之化合物為由以下化合物中選出的任一者。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物作為摻雜劑材料且包含由化學式9表示之化合物作為主體材料。在本文中，由化學式1表示之化合物與由化學式9表示之化合物的重量比(由化學式1表示之化合物/由化學式9表示之化合物)為0.005至0.10。
由化學式9表示之化合物可使用下文將描述之製備方法製備。典型實例描述於下文將描述的製備實例中，但可根據需要添加或排除取代基，且取代基之位置可不同。此外，基於所屬技術領域中已知之技術，起始物質、反應材料、反應條件以及其類似者可不同。
舉例而言，由化學式9表示之化合物的核心結構可如以下反應式6中所製備。取代基可使用所屬技術領域中已知之方法鍵結至化合物上，且取代基之類型、位置或數目可視所屬技術領域中已知之技術而變化。取代基可如以下反應式6中所鍵結，但反應不限於此。
在反應式6中，G11至G15及g12至g15具有與化學式9中相同的定義。
除了有機材料層之一或多個層包含所述化合物(亦即由化學式1表示之化合物)之外，本說明書之有機發光裝置可使用所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由彼此相同或不同的材料形成。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置可藉由在基板上連續層壓第一電極、有機材料層以及第二電極來製造。在本文中，有機發光裝置可藉由以下製造：藉由使用物理氣相沈積(physical
vapor deposition，PVD)法，如濺鍍或電子束蒸發，沈積具有傳導性之金屬、金屬氧化物或其合金，在基板上形成負電極，且在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層的有機材料層，且接著在其上沈積能夠用作正電極之材料。除此類方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積正電極材料、有機材料層以及負電極材料來製造。
此外，在製造有機發光裝置時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法將由化學式1表示之化合物成型為有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
除此類方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積正電極材料、有機材料層以及負電極材料來製造(國際專利申請案早期公開第2003/012890號)。然而，製備方法不限於此。
根據本說明書之一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
在另一實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
關於負電極材料，具有大的功函數的材料通常較佳，以便電洞順利注入有機材料層中。能夠使用的負電極材料之特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、
聚吡咯以及聚苯胺，但不限於此。
關於正電極材料，具有小的功函數的材料通常較佳，以便電子順利注入有機材料層中。正電極材料之特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及其類似者，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料包含稠合芳環衍生物、含雜環化合物或其類似物。特定言之，稠合芳環衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物以及其類似物，且含雜環化合物包含二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但材料不限於此。
摻雜劑材料包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的稠合芳環衍生物，且包含含有芳胺基之芘、蒽、、二茚并苝(peryflanthene)以及其類似物，且苯乙烯基胺化合物為經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物，且一個、兩個或超過兩個由芳基、矽基、烷基、環烷基以及芳胺基所構成的族群中選出的取代基經取代或未經取代。特定言之，包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺或其類似物，但苯乙烯基胺化合物不限於此。此外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物或其類似物，但不限於此。
在本說明書中，當將由化學式1表示之化合物包含在除發
光層以外的有機材料層中時，或當設置額外發光層時，關於能夠藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子且結合電洞及電子而發射可見光區中之光的材料，發光層之發光材料較佳為對螢光或磷光具有有利的量子效率的材料。其特定實例包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylenevinylene，PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)以及其類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為如下化合物：具有轉移電洞的能力，因此，在負電極中具有電洞注入作用，對發光層或發光材料具有極佳電洞注入作用，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且此外，具有極佳的薄膜形成能力。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳介於負電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺類及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞轉移層為自電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的層，且關於電洞轉移材料，能夠自負電極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料為適合的。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分
及非共軛部分之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
電子阻擋層為能夠藉由防止自電洞注入層注入之電洞通過發光層且進入電子注入層來增強裝置之壽命及效率的層，且根據需要，可使用所屬領域中已知的材料形成於發光層與電子注入層之間的適當位置中。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達正電極之層，且通常可在與電洞注入層相同之條件下形成。特定言之，包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、鋁錯合物以及其類似物，但電洞阻擋層不限於此。
電子轉移層為自電子注入層接收電子且將電子轉移至發光層的層，且關於電子轉移材料，能夠自正電極順利地接收電子、將電子移動至發光層且具有高電子遷移率的材料為適合的。其特定實例包含8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。電子轉移層可與如所屬領域中所用的任何所期望的正電極材料一起使用。特定言之，適合的正電極材料之實例包含具有小的功函數的常見材料，且其中之後為鋁層或銀層。特定言之，正電極材料包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，且在各情況下，之後為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為如下化合物：具有轉移電子的能力，具有自正電極注入電子的作用，對發光層或發光材料具有極佳的電子注入作用，防止發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且此外，具有極佳的薄膜形成能力。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃
(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷、蒽酮或其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
視所用材料而定，根據本說明書之有機發光裝置可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
根據本說明書之一例示性實施例，除有機發光裝置之外，由化學式1表示之化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
根據本說明書之化合物亦可根據有機發光裝置中所用的類似原理用於包含有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似者的有機電子裝置中。舉例而言，有機太陽能電池可具有包含正電極、負電極以及設置在正電極與負電極之間的光敏層的結構，且光敏層可包含所述化合物。
在下文中，將參考實例、比較例以及其類似者詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例及比較例可修改成各種不同形式，且本說明書之範疇不應理解為限於以下所述之實例及比較例。本說明書之實例及比較例是為了向所屬領域中具通常知識者
更充分地描述本說明書而提供的。
在氮氣氛圍下，在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(5.27公克，7.95毫莫耳)及6-(第三丁基)-N-(鄰甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(5.49公克，16.69毫莫耳)完全溶解於160毫升二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.83公克，19.08毫莫耳)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.08公克，0.16毫莫耳)，且將所得物加熱且攪拌9小時。在將溫度降至室溫之後，過濾所得物以移除鹽，真空濃縮二甲苯，且使用四氫呋喃：己烷=1：25對所得物進行管柱層析以製備化合物1(5.12公克，純度：99.99%，產率：55%)。
MS[M+H]+=1,162
在氮氣氛圍下，在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(4.39公克，6.64毫莫耳)及6-環己基-N-(鄰甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.95公克，13.95毫莫耳)完全溶解於220毫升二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.53公克，15.94毫莫耳)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.07公克，0.13毫莫耳)，且將所得物加熱且攪拌6小時。在將溫度降至室溫之後，過濾所得物以移除鹽，真空濃縮二甲苯，且使用四氫呋喃：己烷=1：25對所得物進行管柱層析以製備化合物2(3.24公克，純度：99.99%，產率：42%)。
MS[M+H]+=1,162
在氮氣氛圍下，在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(2.96公克，4.48毫莫耳)及4-氟-N-(4-(三甲基矽基)苯基)苯胺(2.44公克，9.40毫莫耳)完全溶解於150毫升二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.03公克，10.75莫耳)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.05公克，0.09毫莫耳)，且將所得物加熱且攪拌7小時。在將溫度降至室溫之後，過濾所得物以移除鹽，真空濃縮二甲苯，且使用四氫呋喃：己烷=1：25對所得物進行管柱層析以製備化合物3(2.17公克，純度：99.99%，產率：42%)。
MS[M+H]+=970
在氮氣氛圍下，在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(3.75公克，5.67毫莫耳)及6-(第三丁基)-N-(鄰甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(3.92公克，11.91毫莫耳)完全溶解於170毫升二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.31公克，13.62毫莫耳)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.06公克，0.11毫莫耳)，且將所得物加熱且攪拌8小時。在將溫度降至室溫之後，過濾所得物以移除鹽，真空濃縮二甲苯，且使用四氫呋喃：己烷=1：30對所得物進行管柱層析以製備化合物4(4.78公克，純度：99.99%，產率：73%)。
MS[M+H]+=1,160
在氮氣氛圍下，在500毫升圓底燒瓶中，將化合物C(4.11公克，6.22毫莫耳)及6-(第三丁基)-N-(2-氟苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.35公克，13.06毫莫耳)完全溶解於140毫升二甲苯中之後，向其中添加第三丁醇鈉(1.43公克，14.92毫莫耳)且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.06公克，0.12毫莫耳)，且將所得物加熱且攪拌5小時。在將溫度降至室溫之後，過濾所得物以移除鹽，真空濃縮二甲苯，且使用四氫呋喃：己烷=1：30對所得物進行管柱層析以製備化合物5(5.19公克，純度：99.98%，產率：71%)。
MS[M+H]+=1,168
在氮氣氛圍下，將化合物D(7.45公克，12.74毫莫耳)、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(4.50公克，14.01毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.59公克，16.56毫莫耳)引入500毫升圓底燒瓶中之220毫升甲苯中之後，升高溫度同時攪拌所得物。在升高溫度之後且當所得物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0.07公克，0.13毫莫耳)。4小時後，終止反應，將溫度降至室溫，且在真空下濃縮所得物且用260毫升乙酸乙酯再結晶以製備7.96公克(產率：76%)化合物6。
MS[M+H]+=827
在氮氣氛圍下，將化合物E(8.29公克，14.22毫莫耳)、N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(5.65公克，15.64毫莫耳)及第三丁醇鈉(1.78公克，18.49毫莫耳)引入500毫升圓底燒瓶中之220毫升甲苯中之後，升高溫度同時攪拌所得物。在升高溫度之後且當所得物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0.07公克，0.14毫莫耳)。4小時後，終止反應，將溫度降至室溫，且在真空下濃縮所得物且用260毫升乙酸乙酯再結晶以製備7.96公克(產率：76%)化合物7。
MS[M+H]+=865
在氮氣氛圍下，將化合物D(6.64公克，11.35毫莫耳)、N-([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'：4',1"-三聯苯]-4-胺(4.96公克，12.49毫莫
耳)及第三丁醇鈉(1.42公克，14.76毫莫耳)引入500毫升圓底燒瓶中之260毫升甲苯中之後，升高溫度同時攪拌所得物。在升高溫度之後且當所得物開始回流時，向其中緩慢逐滴添加雙(三-第三丁基膦)鈀(0.06公克，0.11毫莫耳)。3小時後，終止反應，將溫度降至室溫，且在真空下濃縮所得物且用210毫升四氫呋喃再結晶以製備7.96公克(產率：76%)化合物8。
MS[M+H]+=903
將上面塗有厚度1,000埃(Å)之氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)作為薄膜的玻璃基板置放在溶解有清潔劑的蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)之產品作為清潔劑，且作為蒸餾水，使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水進行超音波清潔，重複兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔器。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將其轉移至真空沈積器。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)至500埃之厚度來形成電洞注入層。
[HAT]
藉由真空沈積以下化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(300埃)，在電洞注入層上形成電洞轉移層，所述化合物為電洞轉移材料。
隨後，藉由真空沈積以下化合物EB1至100埃之膜厚度，在電洞轉移層上形成電子阻擋層。
隨後，藉由以25：1之重量比真空沈積以下化合物BH及以下化合物1至300埃之膜厚度，在電子阻擋層上形成發光層。
藉由以1：1之重量比真空沈積化合物ET1及喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)化合物至300埃之厚度，在發光層上形成電子注入及轉移層。藉由以連續順序沈積氟化鋰(lithium fluoride，LiF)至12埃之厚度且沈積鋁至2,000埃之厚度，在電子注入及轉移層上形成正電極。
藉由在以上提及之製程中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒、將正電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
除了使用化合物2代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物3代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物4代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物5代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用以下BD 1代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用以下BD 2代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
[BD 2]
除了使用以下BD 3代替化合物1之外，以與實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
當向實例1-1至實例1-5及比較例1至比較例3中所製造的有機發光裝置施加電流時，量測電壓、效率、色彩座標以及壽命，且結果顯示在下[表1]中。T90意謂亮度減小至其初始亮度(5000尼特(nit))之90%所用的時間。
如表1中所示，使用本說明書之由化學式1表示之化合物作為發光層之摻雜劑的實例1-1至實例1-5相比於比較例1至比較例3展現低電壓、高效率及長壽命特性，且經過鑑定可用於有機發光裝置中。
具體而言，可看出，具有化合物A核心之化合物1具有極佳的低電壓特性，且具有化合物B核心之化合物2至化合物4具有極佳的長壽命特性。此外，本說明書之由化學式1表示之化合物因為諸如矽基、氟、芳基及雜環基之取代基，所以能夠展現各種色彩座標。因此，可看出，根據本說明書之一個實施例的化合物能夠用作適用於使用光之工業產品的各種色彩座標發光材料。
將上面塗有厚度1,000埃之氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)作為薄膜的玻璃基板置放在溶解有清潔劑的蒸餾水中且進行超音波清潔。本文中，使用費歇爾公司之產品作為清潔劑，且作為蒸餾水，使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水進行超音波清潔，重複兩次，歷時10分鐘。在用蒸餾水清潔完成之後，用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音波清潔，接著乾燥，且接著轉移至電漿清潔器。此外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著將其轉移至真空沈積器。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)至100埃之厚度來形成電洞注入層。
[HAT]
藉由真空沈積以下化合物[HT 1](1,150埃)，在電洞注入層上形成電洞轉移層，所述化合物為電洞轉移材料。
隨後，藉由真空沈積以下化合物[EB 1]至100埃之膜厚度，在電洞轉移層上形成電子阻擋層。
隨後，藉由以25：1之重量比真空沈積以下化合物BH 1及以下化合物1至200埃之膜厚度，在電子阻擋層上形成發光層。
藉由真空沈積化合物HB 1至50埃之膜厚度，在發光層上形成電洞阻擋層。
接著，在電洞阻擋層上，藉由以1：1之重量比真空沈積化合物ET 1及喹啉鋰(LiQ)化合物至310埃之厚度，形成電子注入及轉移層。藉由以連續順序沈積氟化鋰(LiF)至12埃之厚度且沈積
鋁至1,000埃之厚度，在電子注入及轉移層上形成正電極。
藉由在以上提及之製程中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒、將正電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒以及將沈積期間的真空度維持在2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
除了使用化合物2代替化合物1之外，以與實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物3代替化合物1之外，以與實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物4代替化合物1之外，以與實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用化合物5代替化合物1之外，以與實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
除了使用以下化合物BH代替BH 1之外，以與實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
[BH]
當向實例2-1至實例2-6中所製造的有機發光裝置施加電流時，量測電壓、效率、色彩座標以及壽命，且結果顯示在下[表2]中。T90意謂亮度減小至其初始亮度(5000尼特)之90%所用的時間。
如表2中所示，使用本說明書之由化學式1表示之化合物作為發光層之摻雜劑且使用本說明書之由化學式9表示之化合物作為發光層之主體的實例2-1至實例2-5相比於實例2-6展現低電壓、高效率以及長壽命特性，且經過鑑定可用於有機發光裝置中。具體而言，使用本說明書之由化學式9表示之化合物作為發光層之主體的實例2-1至實例2-5相比於使用不包含雜芳基之化合物BH的實例2-6，壽命增加了10%至30%。因此，可看出，根據本說明書之一個實施例的化合物能夠用作適用於使用光之工業產品的各種色
彩座標發光材料。
雖然已在上文中描述了本說明書之較佳實施例，但是本發明並不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及實施方式的範疇內進行各種修改，且所述修改亦包含在本發明之範疇內。
Claims (12)
- 一種化合物，其由以下化學式3、4、7、8中的任一者表示：[化學式4][化學式7][化學式8]在化學式3、4、7、8中，R1至R25中之至少一者為；L101、L1至L4及L102彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基；Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基；R1至R25中不為之基團彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環；且意謂鍵結至其他取代基或鍵結位置的位置。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1及Ar2中之任何一或多者為以下化學式1A：在化學式1A中，X為S、O、CRR'或NR；R、R'及R26至R29彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環；且R30至R33中之任一者鍵結至化學式1之L1或L2，且R30至R33中不鍵結至化學式1之L1或L2的基團彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或鍵結至相鄰基團，形成經取代或未經取代之環。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物為由以下化合物中選出的一者：
- 一種有機電子裝置，包括：第一電極；配置成面向所述第一電極的第二電極；以及配置於所述第一電極與所述第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中所述有機材料層之一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包含電子注入層，且所述電子注入層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包含電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包含電洞注入層、電洞轉移層或同時進行電洞注入及轉移的層，且所述電洞注入層、所述電洞轉移層或所述同時進行電洞注入及轉移的層包含所述化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，更包括由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層以及電子阻擋層所構成的族群中選出的一個、兩個或超過兩個層。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其由以下所構成的族群中選出：有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體(organic photo conductor，OPC)以及有機電晶體。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述化合物作為摻雜劑材料且包含由以下化學式9表示之化合物作為主體材料：在化學式9中，Y為O或S，G11為經取代或未經取代之芳基，G12至G15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，g12、g13及g15各自為1至4之整數，g14為1至3之整數，且當g12至g15各自為2或大於2時，兩個或超過兩個G12至G15各自彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第11項所述的有機電子裝置，其中所述由化學式9表示之化合物為由以下化合物中選出的任一者：
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20160116524 | 2016-09-09 | ||
| ??10-2016-0116524 | 2016-09-09 | ||
| ??10-2017-0113862 | 2017-09-06 | ||
| KR1020170113862A KR102032023B1 (ko) | 2016-09-09 | 2017-09-06 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201811750A TW201811750A (zh) | 2018-04-01 |
| TWI638809B true TWI638809B (zh) | 2018-10-21 |
Family
ID=61911154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106130871A TWI638809B (zh) | 2016-09-09 | 2017-09-08 | 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11306060B2 (zh) |
| EP (1) | EP3428152B1 (zh) |
| JP (1) | JP6750784B2 (zh) |
| KR (1) | KR102032023B1 (zh) |
| CN (1) | CN109071449B (zh) |
| TW (1) | TWI638809B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102508497B1 (ko) * | 2018-03-26 | 2023-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN111868949B (zh) * | 2018-06-08 | 2024-08-09 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN111684615B (zh) * | 2018-06-11 | 2023-10-17 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| WO2019240464A1 (ko) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102233638B1 (ko) * | 2018-08-17 | 2021-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
| CN110483574B (zh) * | 2019-05-15 | 2022-08-02 | 苏州大学 | 芴螺苯基三咔唑衍生物、其制备方法与应用以及电子器件 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030012890A (ko) | 2001-04-20 | 2003-02-12 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 화상을 개선하는 화상 처리 장치 및 방법과 화상 처리장치를 포함하는 화상 디스플레이 장치 |
| DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
| US6750608B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-06-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
| JP4782131B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2011-09-28 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子（３） |
| CN101405255B (zh) | 2006-03-23 | 2013-01-30 | Lg化学株式会社 | 新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件 |
| DE102006031991A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und ihre Verwendung |
| CN104024372B (zh) * | 2011-12-23 | 2015-08-12 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电子装置的化合物、包括该化合物的有机发光元件和包括该有机发光元件的显示装置 |
| KR102013400B1 (ko) | 2012-03-29 | 2019-08-22 | 에스에프씨 주식회사 | 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20120135501A (ko) * | 2012-10-29 | 2012-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102046615B1 (ko) | 2013-03-21 | 2019-11-20 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102249277B1 (ko) * | 2013-05-15 | 2021-05-07 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102243626B1 (ko) * | 2014-02-13 | 2021-04-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102030354B1 (ko) | 2014-05-13 | 2019-10-10 | 에스에프씨주식회사 | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102322761B1 (ko) | 2014-07-03 | 2021-11-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP3020782B1 (en) * | 2014-11-11 | 2018-08-01 | SFC Co., Ltd. | An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same |
| US20160211454A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2017
- 2017-09-06 KR KR1020170113862A patent/KR102032023B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-08 US US16/085,547 patent/US11306060B2/en active Active
- 2017-09-08 TW TW106130871A patent/TWI638809B/zh active
- 2017-09-08 EP EP17849131.2A patent/EP3428152B1/en active Active
- 2017-09-08 CN CN201780024267.6A patent/CN109071449B/zh active Active
- 2017-09-08 JP JP2018549326A patent/JP6750784B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11306060B2 (en) | 2022-04-19 |
| JP6750784B2 (ja) | 2020-09-02 |
| TW201811750A (zh) | 2018-04-01 |
| CN109071449B (zh) | 2022-04-15 |
| KR20180028948A (ko) | 2018-03-19 |
| JP2019512513A (ja) | 2019-05-16 |
| EP3428152A4 (en) | 2019-03-27 |
| EP3428152B1 (en) | 2021-11-03 |
| KR102032023B1 (ko) | 2019-10-14 |
| US20190152919A1 (en) | 2019-05-23 |
| CN109071449A (zh) | 2018-12-21 |
| EP3428152A1 (en) | 2019-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101499356B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TWI610920B (zh) | 熒蔥化合物及包含其之有機電子裝置 | |
| TWI665286B (zh) | 多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
| KR102021584B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| TWI638809B (zh) | 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置 | |
| KR101991050B1 (ko) | 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101644700B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TWI501955B (zh) | 多環化合物及包含其之有機電子裝置 | |
| CN107868067B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
| JP6575921B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR101808403B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101872580B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TWI642664B (zh) | 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置 | |
| JP2018513115A (ja) | 複素環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| JP6579405B2 (ja) | 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| KR20150111441A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102220659B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| TWI636043B (zh) | 雜環化合物及含有其的有機發光元件 | |
| KR20190121283A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20150137265A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20150137266A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102209924B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TWI609859B (zh) | 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置 | |
| KR102233678B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102235477B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |