KR102648796B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102648796B1 KR102648796B1 KR1020210081273A KR20210081273A KR102648796B1 KR 102648796 B1 KR102648796 B1 KR 102648796B1 KR 1020210081273 A KR1020210081273 A KR 1020210081273A KR 20210081273 A KR20210081273 A KR 20210081273A KR 102648796 B1 KR102648796 B1 KR 102648796B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- red
- group
- afterwards
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 589
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 135
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 132
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 132
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 130
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 73
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 72
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 71
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 71
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 66
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 66
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 66
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 66
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 66
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 65
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 33
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 24
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 20
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC2=C1 ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 10
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 7
- ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1C[C@H](CC(C1)C(=O)NC2=CC=CC=C2)OC3=CC(=CC(=N3)C(F)(F)F)CN ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N 0.000 description 7
- ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N 0.000 description 7
- SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC[C@@H]1CN(CCC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 7
- RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 1-[(3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypiperidin-1-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CCC1)C(CC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)=O RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 7
- BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyindol-1-yl]-N-methyl-N-phenylacetamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1=C2C=CN(C2=CC=C1)CC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC(C)(C)O)C=CC=1 CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OCC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)CO JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 7
- LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 7
- JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[3-(dimethylamino)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1CN(CC1O)C(=O)c1cccc(Oc2cc(CN)cc(n2)C(F)(F)F)c1 JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N [3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCc1cc(OCc2cccc(c2)C(=O)N2CC(O)C(F)C2)nc(c1)C(F)(F)F KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 2-[(3S)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]piperidin-3-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)CC(=O)N1C[C@H](CCC1)OC=1C=C(C#N)C=C(N=1)C(F)(F)F RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 6
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-sulfamoylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(N)(=O)=O)C=CC=1 LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC[C@H](CO)O)C=CC=1 SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 6
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 8-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2CCC3(CNC(O3)=O)CC2)C=CC=1 NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3-pyrazol-1-ylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N1(N=CC=C1)C1CN(C1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2(CC2)CO)C=CC=1 FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 6h-dibenzo(b,h)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC2=C1 VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 Chemical compound C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)N BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N ctk8h5249 Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC=C21 RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2NC(CC2)=O)C=CC=1 ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 7H-Dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound N1C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이다.
상술한 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은, 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(9), 발광층(3), 정공저지층(10), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(9), 발광층(3), 정공저지층(10), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 필요에 따라 상기 양극과 후술할 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다.
정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 양극과 후술할 발광층 사이, 또는 후술할 전자억제층과 상기 정공주입층 사이에 정공수송층을 포함할 수 있다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자차단층
상기 전자억제층은 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 재결합되지 않고 정공수송층으로 넘어가는 것을 방지하기 위해 정공수송층과 발광층의 사이에 두는 층으로, 전자억제층으로 불리기도 한다. 전자차단층에는 전자수송층보다 전자 친화력이 작은 물질이 바람직하다.
발광층
본 발명에서 사용되는 발광층은, 양극과 음극으로부터 전달받은 정공과 전자를 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층을 의미한다. 일반적으로, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며, 본 발명에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 호스트로 포함한다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-9로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 1-1 내지 1-9에서, Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3는 앞서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
보다 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 페닐 카바졸릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 벤조나프토퓨라닐일 수 있다.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
보다 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
가장 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
바람직하게는, L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌일 수 있다.
보다 바람직하게는, L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
가장 바람직하게는, L3는 단일 결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X1은 할로겐이고, 바람직하게는 X1은 클로로 또는 브로모이다.
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
보다 바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 벤조나프토퓨라닐일 수 있다.
가장 바람직하게는, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 9,9-디페닐-9H-플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨라닐일 수 있다.
바람직하게는, L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
보다 바람직하게는, L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 디메틸플루오레닐렌일 수 있다.
가장 바람직하게는, L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 9,9-디메틸-9H-플루오레닐렌일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, Ar3, Ar4 및 L4 내지 L6는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같으며, X2는 할로겐이고, 바람직하게는 X2는 클로로 또는 브로모이다.
상기 반응식 2는 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
상기 발광층에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1, 5:95 내지 95:5, 또는 10:90 내지 90:10이다.
상기 도펀트 재료로는 유기 발광 소자에 사용되는 물질이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일례로, 하기와 같은 화합물 중 하나를 도펀트 재료로 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
정공저지층
상기 정공저지층은 양극에서 주입된 정공이 발광층에서 재결합되지 않고 전자수송층으로 넘어가는 것을 방지하기 위해 전자수송층과 발광층의 사이에 두는 층으로, 정공억제층으로 불리기도 한다. 정공저지층에는 이온화에너지가 큰 물질이 바람직하다.
전자수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은, 음극 또는 음극 상에 형성된 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하고, 또한 발광층에서 정공이 전달되는 것을 억제하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명에 있어서 "전자 주입 및 수송층"은 상기 전자주입층과 상기 전자수송층의 역할을 모두 수행하는 층으로 상기 각 층의 역할을 하는 물질을 단독으로, 혹은 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1 내지 도 3에 예시하였다. 도 1은, 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 또한, 도 2는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 3은, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(9), 발광층(3), 정공저지층(10), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 상술한 구성의 역순으로 양극 물질까지 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다(WO 2003/012890). 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1-1
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub1(25.6 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate(38.1 g, 179.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-1 17.7 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 539).
제조예 1-2
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub2(25.6 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate(38.1 g, 179.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-2 19 g을 얻었다(수율 59 %, MS: [M+H]+= 539).
제조예 1-3
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub3(27.2 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate(38.1 g, 179.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-3 18.5 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 564).
제조예 1-4
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub4(30.4 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate(38.1 g, 179.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-4 20.9 g을 얻었다(수율 57 %, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-5
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub5(29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-5 23.3 g을 얻었다(수율 65 %, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-6
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub6(29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-6 20.5 g을 얻었다(수율 57 %, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-7
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub7(27.2 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-7 19.2 g을 얻었다(수율 57 %, MS: [M+H]+= 565).
제조예 1-8
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub8(32.7 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-8 26.4 g을 얻었다(수율 68 %, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-9
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub9(30.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-9 24.6 g을 얻었다(수율 67 %, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-10
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub10(30.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-10 23.5 g을 얻었다(수율 64 %, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-11
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub11(27.2 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-11 17.5 g을 얻었다(수율 52 %, MS: [M+H]+= 565).
제조예 1-12
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub12(27.9 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-12 18.2 g을 얻었다(수율 53 %, MS: [M+H]+= 575).
제조예 1-13
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub13(29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-13 19.4 g을 얻었다(수율 54 %, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-14
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub14(35.1 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-14 28.4 g을 얻었다(수율 69 %, MS: [M+H]+= 690).
제조예 1-15
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub15(31 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-15 26.1 g을 얻었다(수율 70 %, MS: [M+H]+= 625).
제조예 1-16
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub16(31.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-16 22.2 g을 얻었다(수율 59 %, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-17
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub17(26.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-17 18.1 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 551).
제조예 1-18
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub18(32 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-18 24.5 g을 얻었다(수율 64 %, MS: [M+H]+= 641).
제조예 1-19
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub19(31.1 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-19 25.1 g을 얻었다(수율 67 %, MS: [M+H]+= 627).
제조예 1-20
질소 분위기에서 9H-carbazole(10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub20(33 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide(7.5 g, 77.7 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.6 g, 1.2 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-20 20 g을 얻었다(수율 51 %, MS: [M+H]+= 657).
제조예 1-21
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub21(18.1 g, 48.3 mmol), Potassium Phosphate(29.3 g, 138.1 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-21 14.3 g을 얻었다(수율 56 %, MS: [M+H]+= 555).
제조예 1-22
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub7(21 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-22 14.7 g을 얻었다(수율 52 %, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-23
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub22(26.9 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-23 22 g을 얻었다(수율 65 %, MS: [M+H]+= 737).
제조예 1-24
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub23(16.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-24 12.1 g을 얻었다(수율 50 %, MS: [M+H]+= 525).
제조예 1-25
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub24(16.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-25 12.5 g을 얻었다(수율 52 %, MS: [M+H]+= 525).
제조예 1-26
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub25(25.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-26 20.3 g을 얻었다(수율 63 %, MS: [M+H]+= 701).
제조예 1-27
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub26(25.4 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-27 18.2 g을 얻었다(수율 56 %, MS: [M+H]+= 707).
제조예 1-28
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub27(17.8 g, 48.3 mmol), Potassium Phosphate(29.3 g, 138.1 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-28 16.9 g을 얻었다(수율 67 %, MS: [M+H]+= 549).
제조예 1-29
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub28(20.3 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-29 19.3 g을 얻었다(수율 70 %, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-30
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub29(21.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-30 17.7 g을 얻었다(수율 61 %, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-31
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub30(24.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-31 20 g을 얻었다(수율 63 %, MS: [M+H]+= 690).
제조예 1-32
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub31(25.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-32 21.3 g을 얻었다(수율 66 %, MS: [M+H]+= 701).
제조예 1-33
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub32(19 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-33 14 g을 얻었다(수율 53 %, MS: [M+H]+= 575).
제조예 1-34
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub33(22.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-34 15.3 g을 얻었다(수율 51 %, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-35
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub17(20.3 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-35 18.2 g을 얻었다(수율 66 %, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-36
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub34(22.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-36 15 g을 얻었다(수율 50 %, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-37
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub35(21.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-37 20.3 g을 얻었다(수율 70 %, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-38
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub36(27.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-38 20.4 g을 얻었다(수율 60 %, MS: [M+H]+= 741).
제조예 1-39
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub37(25.4 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-39 17.9 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 707).
제조예 1-40
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole(10 g, 46 mmol), 화합물 sub38(24.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide(5.7 g, 59.8 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.5 g, 0.9 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-40 15.9 g을 얻었다(수율 50 %, MS: [M+H]+= 691).
제조예 1-41
질소 분위기에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub39(14.7 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate(23.8 g, 112.2 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-41 11.5 g을 얻었다(수율 51 %, MS: [M+H]+= 605).
제조예 1-42
질소 분위기에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub40(19 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide(4.7 g, 48.6 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-42 13.9 g을 얻었다(수율 52 %, MS: [M+H]+= 715).
제조예 1-43
질소 분위기에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub41(14.1 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate(23.8 g, 112.2 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-43 13.6 g을 얻었다(수율 62 %, MS: [M+H]+= 589).
제조예 1-44
질소 분위기에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub42(19.6 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide(4.7 g, 48.6 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 2 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-44 19.1 g을 얻었다(수율 70 %, MS: [M+H]+= 731).
제조예 1-45
질소 분위기에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub43(16 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate(23.8 g, 112.2 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-45 14.1 g을 얻었다(수율 59 %, MS: [M+H]+= 639).
제조예 1-46
질소 분위기에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub44(17.7 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide(4.7 g, 48.6 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-46 13.7 g을 얻었다(수율 54 %, MS: [M+H]+= 681).
제조예 1-47
질소 분위기에서 7H-dibenzo[c,g]carbazole(10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub45(14.1 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate(23.8 g, 112.2 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.4 g, 0.7 mmol)을 투입했다. 3 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-47 12.1 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 589).
제조예 2-1
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 1(11g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-1 12.5 g을 얻었다(수율 70 %, MS: [M+H]+= 548).
제조예 2-2
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 2(12.7g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-2 13 g을 얻었다(수율 67 %, MS: [M+H]+= 598).
제조예 2-3
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 3(13.6g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-3 13.4 g을 얻었다(수율 66 %, MS: [M+H]+= 624).
제조예 2-4
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 4(12.7g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-4 11.7 g을 얻었다(수율 60 %, MS: [M+H]+= 598).
제조예 2-5
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 5(15.3g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-5 13.2 g을 얻었다(수율 60 %, MS: [M+H]+= 674)
제조예 2-6
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 6(10.1g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-6 10.9 g을 얻었다(수율 64 %, MS: [M+H]+= 522).
제조예 2-7
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 7(13.6g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-7 12.6 g을 얻었다(수율 62 %, MS: [M+H]+= 624).
제조예 2-8
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 8(13.6g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-8 11.2 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 624).
제조예 2-9
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 9(11.8g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-9 10.6 g을 얻었다(수율 57 %, MS: [M+H]+= 572).
제조예 2-10
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 10(10.9g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-10 10.3 g을 얻었다(수율 58 %, MS: [M+H]+= 546).
제조예 2-11
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 11(14.4g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-11 10.7 g을 얻었다(수율 51 %, MS: [M+H]+= 648).
제조예 2-12
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(15 g, 48.8 mmol)와(4-chlorophenyl)boronic acid(7.6g, 48.8 mmol)를 THF 300 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.5g, 97.7 mmol)를 물 40 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 10 시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 sub1-1을 12.4 g 제조하였다(수율 75 %, MS: [M+H]+= 339).
질소 분위기에서 sub1-1(10 g, 29.5 mmol), 화합물 amine 12(7.6g, 31 mmol), sodium tert-butoxide(3.7 g, 38.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-12 10 g을 얻었다(수율 62 %, MS: [M+H]+= 548).
제조예 2-13
질소 분위기에서 sub1-1(10 g, 29.5 mmol), 화합물 amine 13(11.5g, 31 mmol), sodium tert-butoxide(3.7 g, 38.4 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-13 10.9 g을 얻었다(수율 55 %, MS: [M+H]+= 674).
제조예 2-14
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 15(12g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-14 12.6 g을 얻었다(수율 67 %, MS: [M+H]+= 578).
제조예 2-15
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 17(13.2g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-15 11.7 g을 얻었다(수율 59 %, MS: [M+H]+= 612).
제조예 2-16
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 18(11.9g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-16 10.5 g을 얻었다(수율 56 %, MS: [M+H]+= 576).
제조예 2-17
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 19(12.5g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-17 12.1 g을 얻었다(수율 63 %, MS: [M+H]+= 592).
제조예 2-18
질소 분위기에서 2-bromotriphenylene(10 g, 32.6 mmol), 화합물 amine 20(13g, 34.2 mmol), sodium tert-butoxide(4.1 g, 42.3 mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)(0.2 g, 0.3 mmol)을 투입했다. 5 시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-18 11.1 g을 얻었다(수율 56 %, MS: [M+H]+= 608).
[실시예]
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 화합물 HI-1을 1150 Å의 두께로 형성하되 하기 화합물 A-1을 1.5 중량%로 p-doping 했다. 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 진공 증착하여 막 두께 800 Å의 정공수송층을 형성했다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150 Å으로 하기 화합물 EB-1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성했다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 호스트로 앞서 제조한 화합물 1-1, 화합물 2-1과 도판트로 Dp-7 화합물을 49:49:2의 중량비로 진공 증착하여 400 Å 두께의 적색 발광층을 형성했다. 상기 발광층 위에 막 두께 30 Å으로 하기 화합물 HB-1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성했다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ를 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성했다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 2 내지 실시예 205
실시예 1의 유기 발광 소자에서 표 1에 기재된 제1 호스트 및 제2 호스트 화합물을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 1 내지 비교예 30
실시예 1의 유기 발광 소자에서 표 2에 기재된 제1 호스트 및 제2 호스트 화합물을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 표 2의 화합물 B-1 내지 B-3은 아래와 같다.
비교예 31 내지 비교예 63
실시예 1의 유기 발광 소자에서 표 3에 기재된 제1 호스트 및 제2 호스트 화합물을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 표 3의 화합물 C-1 내지 C-3은 아래와 같다.
[실험예]
상기 실시예 1 내지 실시예 205 및 비교예 1 내지 비교예 63에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 1 내지 표 3에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6,000 nit)에서 95 %로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
수명 T95 (hr) |
발광색 |
| 실시예 1 | 화합물1-1 | 화합물2-1 | 3.53 | 19.98 | 173 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물1-1 | 화합물2-5 | 3.64 | 20.45 | 183 | 적색 |
| 실시예 3 | 화합물1-1 | 화합물2-11 | 3.55 | 21.39 | 180 | 적색 |
| 실시예 4 | 화합물1-1 | 화합물2-15 | 3.62 | 21.98 | 183 | 적색 |
| 실시예 5 | 화합물1-1 | 화합물2-17 | 3.60 | 21.67 | 182 | 적색 |
| 실시예 6 | 화합물1-2 | 화합물2-3 | 3.62 | 20.29 | 177 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물1-2 | 화합물2-6 | 3.65 | 20.25 | 182 | 적색 |
| 실시예 8 | 화합물1-2 | 화합물2-13 | 3.55 | 20.32 | 177 | 적색 |
| 실시예 9 | 화합물1-2 | 화합물2-14 | 3.63 | 21.05 | 171 | 적색 |
| 실시예 10 | 화합물1-2 | 화합물2-18 | 3.58 | 20.88 | 188 | 적색 |
| 실시예 11 | 화합물1-3 | 화합물2-2 | 3.53 | 21.05 | 189 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물1-3 | 화합물2-7 | 3.55 | 20.97 | 172 | 적색 |
| 실시예 13 | 화합물1-3 | 화합물2-10 | 3.59 | 21.28 | 181 | 적색 |
| 실시예 14 | 화합물1-3 | 화합물2-12 | 3.64 | 21.85 | 174 | 적색 |
| 실시예 15 | 화합물1-3 | 화합물2-17 | 3.64 | 22.56 | 171 | 적색 |
| 실시예 16 | 화합물1-4 | 화합물2-4 | 3.87 | 18.62 | 197 | 적색 |
| 실시예 17 | 화합물1-4 | 화합물2-8 | 3.75 | 18.93 | 195 | 적색 |
| 실시예 18 | 화합물1-4 | 화합물2-9 | 3.81 | 18.45 | 193 | 적색 |
| 실시예 19 | 화합물1-4 | 화합물2-16 | 3.88 | 19.31 | 203 | 적색 |
| 실시예 20 | 화합물1-4 | 화합물2-18 | 3.87 | 19.26 | 192 | 적색 |
| 실시예 21 | 화합물1-5 | 화합물2-1 | 3.84 | 18.31 | 192 | 적색 |
| 실시예 22 | 화합물1-5 | 화합물2-5 | 3.82 | 18.65 | 206 | 적색 |
| 실시예 23 | 화합물1-5 | 화합물2-11 | 3.84 | 18.74 | 207 | 적색 |
| 실시예 24 | 화합물1-5 | 화합물2-15 | 3.80 | 18.80 | 193 | 적색 |
| 실시예 25 | 화합물1-5 | 화합물2-17 | 3.78 | 18.39 | 194 | 적색 |
| 실시예 26 | 화합물1-6 | 화합물2-3 | 3.55 | 20.38 | 183 | 적색 |
| 실시예 27 | 화합물1-6 | 화합물2-6 | 3.61 | 21.36 | 190 | 적색 |
| 실시예 28 | 화합물1-6 | 화합물2-13 | 3.58 | 22.91 | 189 | 적색 |
| 실시예 29 | 화합물1-6 | 화합물2-14 | 3.64 | 22.60 | 183 | 적색 |
| 실시예 30 | 화합물1-6 | 화합물2-18 | 3.60 | 22.26 | 180 | 적색 |
| 실시예 31 | 화합물1-7 | 화합물2-2 | 3.50 | 22.06 | 190 | 적색 |
| 실시예 32 | 화합물1-7 | 화합물2-7 | 3.62 | 22.09 | 183 | 적색 |
| 실시예 33 | 화합물1-7 | 화합물2-10 | 3.63 | 22.78 | 173 | 적색 |
| 실시예 34 | 화합물1-7 | 화합물2-12 | 3.64 | 20.79 | 188 | 적색 |
| 실시예 35 | 화합물1-7 | 화합물2-17 | 3.58 | 21.11 | 176 | 적색 |
| 실시예 36 | 화합물1-8 | 화합물2-4 | 3.64 | 19.83 | 184 | 적색 |
| 실시예 37 | 화합물1-8 | 화합물2-8 | 3.63 | 20.36 | 189 | 적색 |
| 실시예 38 | 화합물1-8 | 화합물2-9 | 3.56 | 21.01 | 183 | 적색 |
| 실시예 39 | 화합물1-8 | 화합물2-16 | 3.61 | 21.35 | 171 | 적색 |
| 실시예 40 | 화합물1-8 | 화합물2-18 | 3.58 | 21.32 | 179 | 적색 |
| 실시예 41 | 화합물1-9 | 화합물2-1 | 3.60 | 22.91 | 170 | 적색 |
| 실시예 42 | 화합물1-9 | 화합물2-5 | 3.65 | 20.00 | 176 | 적색 |
| 실시예 43 | 화합물1-9 | 화합물2-11 | 3.56 | 20.12 | 190 | 적색 |
| 실시예 44 | 화합물1-9 | 화합물2-15 | 3.56 | 20.80 | 188 | 적색 |
| 실시예 45 | 화합물1-9 | 화합물2-17 | 3.61 | 22.77 | 180 | 적색 |
| 실시예 46 | 화합물1-10 | 화합물2-3 | 3.65 | 20.95 | 172 | 적색 |
| 실시예 47 | 화합물1-10 | 화합물2-6 | 3.61 | 21.30 | 189 | 적색 |
| 실시예 48 | 화합물1-10 | 화합물2-13 | 3.62 | 22.60 | 174 | 적색 |
| 실시예 49 | 화합물1-10 | 화합물2-14 | 3.65 | 20.82 | 190 | 적색 |
| 실시예 50 | 화합물1-10 | 화합물2-18 | 3.62 | 21.39 | 190 | 적색 |
| 실시예 51 | 화합물1-11 | 화합물2-2 | 3.77 | 20.01 | 188 | 적색 |
| 실시예 52 | 화합물1-11 | 화합물2-7 | 3.55 | 21.75 | 172 | 적색 |
| 실시예 53 | 화합물1-11 | 화합물2-10 | 3.64 | 19.53 | 189 | 적색 |
| 실시예 54 | 화합물1-11 | 화합물2-12 | 3.64 | 20.73 | 176 | 적색 |
| 실시예 55 | 화합물1-11 | 화합물2-17 | 3.57 | 19.78 | 178 | 적색 |
| 실시예 56 | 화합물1-12 | 화합물2-4 | 3.57 | 21.97 | 179 | 적색 |
| 실시예 57 | 화합물1-12 | 화합물2-8 | 3.64 | 21.59 | 189 | 적색 |
| 실시예 58 | 화합물1-12 | 화합물2-9 | 3.59 | 21.52 | 190 | 적색 |
| 실시예 59 | 화합물1-12 | 화합물2-16 | 3.64 | 20.66 | 185 | 적색 |
| 실시예 60 | 화합물1-12 | 화합물2-18 | 3.55 | 21.13 | 188 | 적색 |
| 실시예 61 | 화합물1-13 | 화합물2-1 | 3.87 | 19.53 | 219 | 적색 |
| 실시예 62 | 화합물1-13 | 화합물2-5 | 3.87 | 20.44 | 216 | 적색 |
| 실시예 63 | 화합물1-13 | 화합물2-11 | 3.80 | 19.92 | 218 | 적색 |
| 실시예 64 | 화합물1-13 | 화합물2-15 | 3.87 | 19.18 | 230 | 적색 |
| 실시예 65 | 화합물1-13 | 화합물2-17 | 3.81 | 20.04 | 214 | 적색 |
| 실시예 66 | 화합물1-14 | 화합물2-3 | 3.87 | 20.28 | 216 | 적색 |
| 실시예 67 | 화합물1-14 | 화합물2-6 | 3.89 | 19.55 | 230 | 적색 |
| 실시예 68 | 화합물1-14 | 화합물2-13 | 3.89 | 19.30 | 208 | 적색 |
| 실시예 69 | 화합물1-14 | 화합물2-14 | 3.80 | 19.99 | 230 | 적색 |
| 실시예 70 | 화합물1-14 | 화합물2-18 | 3.88 | 20.48 | 224 | 적색 |
| 실시예 71 | 화합물1-15 | 화합물2-2 | 3.59 | 22.26 | 173 | 적색 |
| 실시예 72 | 화합물1-15 | 화합물2-7 | 3.57 | 20.99 | 179 | 적색 |
| 실시예 73 | 화합물1-15 | 화합물2-10 | 3.61 | 21.28 | 180 | 적색 |
| 실시예 74 | 화합물1-15 | 화합물2-12 | 3.58 | 22.58 | 189 | 적색 |
| 실시예 75 | 화합물1-15 | 화합물2-17 | 3.60 | 22.94 | 177 | 적색 |
| 실시예 76 | 화합물1-16 | 화합물2-4 | 3.61 | 19.91 | 185 | 적색 |
| 실시예 77 | 화합물1-16 | 화합물2-8 | 3.63 | 20.71 | 180 | 적색 |
| 실시예 78 | 화합물1-16 | 화합물2-9 | 3.58 | 20.33 | 180 | 적색 |
| 실시예 79 | 화합물1-16 | 화합물2-16 | 3.56 | 22.79 | 175 | 적색 |
| 실시예 80 | 화합물1-16 | 화합물2-18 | 3.55 | 21.69 | 183 | 적색 |
| 실시예 81 | 화합물1-17 | 화합물2-1 | 3.52 | 20.66 | 175 | 적색 |
| 실시예 82 | 화합물1-17 | 화합물2-5 | 3.64 | 21.76 | 174 | 적색 |
| 실시예 83 | 화합물1-17 | 화합물2-11 | 3.59 | 22.69 | 171 | 적색 |
| 실시예 84 | 화합물1-17 | 화합물2-15 | 3.64 | 20.80 | 184 | 적색 |
| 실시예 85 | 화합물1-17 | 화합물2-17 | 3.65 | 21.59 | 188 | 적색 |
| 실시예 86 | 화합물1-18 | 화합물2-3 | 3.59 | 21.67 | 171 | 적색 |
| 실시예 87 | 화합물1-18 | 화합물2-6 | 3.58 | 21.88 | 175 | 적색 |
| 실시예 88 | 화합물1-18 | 화합물2-13 | 3.65 | 21.45 | 188 | 적색 |
| 실시예 89 | 화합물1-18 | 화합물2-14 | 3.63 | 22.66 | 189 | 적색 |
| 실시예 90 | 화합물1-18 | 화합물2-18 | 3.56 | 21.77 | 178 | 적색 |
| 실시예 91 | 화합물1-19 | 화합물2-2 | 3.52 | 22.83 | 178 | 적색 |
| 실시예 92 | 화합물1-19 | 화합물2-7 | 3.62 | 19.78 | 186 | 적색 |
| 실시예 93 | 화합물1-19 | 화합물2-10 | 3.57 | 21.17 | 174 | 적색 |
| 실시예 94 | 화합물1-19 | 화합물2-12 | 3.61 | 22.73 | 189 | 적색 |
| 실시예 95 | 화합물1-19 | 화합물2-17 | 3.57 | 22.23 | 189 | 적색 |
| 실시예 96 | 화합물1-20 | 화합물2-4 | 3.58 | 20.19 | 178 | 적색 |
| 실시예 97 | 화합물1-20 | 화합물2-8 | 3.60 | 22.27 | 184 | 적색 |
| 실시예 98 | 화합물1-20 | 화합물2-9 | 3.65 | 21.55 | 177 | 적색 |
| 실시예 99 | 화합물1-20 | 화합물2-16 | 3.63 | 19.81 | 185 | 적색 |
| 실시예 100 | 화합물1-20 | 화합물2-18 | 3.60 | 19.88 | 190 | 적색 |
| 실시예 101 | 화합물1-21 | 화합물2-1 | 3.89 | 20.13 | 206 | 적색 |
| 실시예 102 | 화합물1-21 | 화합물2-5 | 3.84 | 19.69 | 219 | 적색 |
| 실시예 103 | 화합물1-21 | 화합물2-11 | 3.83 | 20.16 | 213 | 적색 |
| 실시예 104 | 화합물1-21 | 화합물2-15 | 3.86 | 20.19 | 226 | 적색 |
| 실시예 105 | 화합물1-21 | 화합물2-17 | 3.81 | 19.02 | 214 | 적색 |
| 실시예 106 | 화합물1-23 | 화합물2-3 | 3.89 | 19.12 | 218 | 적색 |
| 실시예 107 | 화합물1-23 | 화합물2-6 | 3.84 | 19.84 | 216 | 적색 |
| 실시예 108 | 화합물1-23 | 화합물2-13 | 3.88 | 19.73 | 210 | 적색 |
| 실시예 109 | 화합물1-23 | 화합물2-14 | 3.89 | 19.99 | 216 | 적색 |
| 실시예 110 | 화합물1-23 | 화합물2-18 | 3.88 | 20.21 | 228 | 적색 |
| 실시예 111 | 화합물1-25 | 화합물2-2 | 3.87 | 19.93 | 207 | 적색 |
| 실시예 112 | 화합물1-25 | 화합물2-7 | 3.80 | 19.39 | 214 | 적색 |
| 실시예 113 | 화합물1-25 | 화합물2-10 | 3.81 | 19.35 | 223 | 적색 |
| 실시예 114 | 화합물1-25 | 화합물2-12 | 3.83 | 20.32 | 216 | 적색 |
| 실시예 115 | 화합물1-25 | 화합물2-17 | 3.88 | 19.01 | 226 | 적색 |
| 실시예 116 | 화합물1-26 | 화합물2-4 | 3.83 | 19.97 | 210 | 적색 |
| 실시예 117 | 화합물1-26 | 화합물2-8 | 3.84 | 20.04 | 207 | 적색 |
| 실시예 118 | 화합물1-26 | 화합물2-9 | 3.82 | 19.64 | 223 | 적색 |
| 실시예 119 | 화합물1-26 | 화합물2-16 | 3.84 | 19.86 | 222 | 적색 |
| 실시예 120 | 화합물1-26 | 화합물2-18 | 3.84 | 20.18 | 224 | 적색 |
| 실시예 121 | 화합물1-27 | 화합물2-1 | 3.67 | 17.07 | 304 | 적색 |
| 실시예 122 | 화합물1-27 | 화합물2-5 | 3.61 | 17.62 | 291 | 적색 |
| 실시예 123 | 화합물1-27 | 화합물2-11 | 3.60 | 17.43 | 310 | 적색 |
| 실시예 124 | 화합물1-27 | 화합물2-15 | 3.60 | 17.49 | 291 | 적색 |
| 실시예 125 | 화합물1-27 | 화합물2-17 | 3.64 | 18.25 | 282 | 적색 |
| 실시예 126 | 화합물1-28 | 화합물2-3 | 3.65 | 17.96 | 288 | 적색 |
| 실시예 127 | 화합물1-28 | 화합물2-6 | 3.69 | 17.84 | 305 | 적색 |
| 실시예 128 | 화합물1-28 | 화합물2-13 | 3.60 | 17.48 | 289 | 적색 |
| 실시예 129 | 화합물1-28 | 화합물2-14 | 3.66 | 18.20 | 281 | 적색 |
| 실시예 130 | 화합물1-28 | 화합물2-18 | 3.69 | 17.82 | 292 | 적색 |
| 실시예 131 | 화합물1-32 | 화합물2-2 | 3.62 | 17.59 | 283 | 적색 |
| 실시예 132 | 화합물1-32 | 화합물2-7 | 3.63 | 17.21 | 282 | 적색 |
| 실시예 133 | 화합물1-32 | 화합물2-10 | 3.68 | 18.41 | 303 | 적색 |
| 실시예 134 | 화합물1-32 | 화합물2-12 | 3.61 | 17.46 | 304 | 적색 |
| 실시예 135 | 화합물1-32 | 화합물2-17 | 3.66 | 18.33 | 287 | 적색 |
| 실시예 136 | 화합물1-33 | 화합물2-4 | 3.62 | 17.20 | 299 | 적색 |
| 실시예 137 | 화합물1-33 | 화합물2-8 | 3.63 | 18.44 | 291 | 적색 |
| 실시예 138 | 화합물1-33 | 화합물2-9 | 3.60 | 17.71 | 287 | 적색 |
| 실시예 139 | 화합물1-33 | 화합물2-16 | 3.63 | 18.09 | 296 | 적색 |
| 실시예 140 | 화합물1-33 | 화합물2-18 | 3.65 | 17.56 | 303 | 적색 |
| 실시예 141 | 화합물1-34 | 화합물2-1 | 3.58 | 20.87 | 186 | 적색 |
| 실시예 142 | 화합물1-34 | 화합물2-5 | 3.63 | 22.98 | 189 | 적색 |
| 실시예 143 | 화합물1-34 | 화합물2-11 | 3.64 | 20.39 | 176 | 적색 |
| 실시예 144 | 화합물1-34 | 화합물2-15 | 3.63 | 21.82 | 175 | 적색 |
| 실시예 145 | 화합물1-34 | 화합물2-17 | 3.56 | 22.36 | 170 | 적색 |
| 실시예 146 | 화합물1-35 | 화합물2-3 | 3.57 | 21.51 | 172 | 적색 |
| 실시예 147 | 화합물1-35 | 화합물2-6 | 3.62 | 21.51 | 175 | 적색 |
| 실시예 148 | 화합물1-35 | 화합물2-13 | 3.56 | 20.41 | 182 | 적색 |
| 실시예 149 | 화합물1-35 | 화합물2-14 | 3.62 | 21.26 | 170 | 적색 |
| 실시예 150 | 화합물1-35 | 화합물2-18 | 3.59 | 19.89 | 190 | 적색 |
| 실시예 151 | 화합물1-36 | 화합물2-2 | 3.98 | 17.87 | 166 | 적색 |
| 실시예 152 | 화합물1-36 | 화합물2-7 | 3.91 | 17.07 | 180 | 적색 |
| 실시예 153 | 화합물1-36 | 화합물2-10 | 3.95 | 18.47 | 170 | 적색 |
| 실시예 154 | 화합물1-36 | 화합물2-12 | 3.99 | 18.03 | 172 | 적색 |
| 실시예 155 | 화합물1-36 | 화합물2-17 | 3.99 | 17.43 | 165 | 적색 |
| 실시예 156 | 화합물1-37 | 화합물2-4 | 3.94 | 17.05 | 176 | 적색 |
| 실시예 157 | 화합물1-37 | 화합물2-8 | 3.94 | 18.25 | 176 | 적색 |
| 실시예 158 | 화합물1-37 | 화합물2-9 | 3.93 | 17.73 | 170 | 적색 |
| 실시예 159 | 화합물1-37 | 화합물2-16 | 3.98 | 17.24 | 169 | 적색 |
| 실시예 160 | 화합물1-37 | 화합물2-18 | 3.96 | 17.44 | 172 | 적색 |
| 실시예 161 | 화합물1-38 | 화합물2-1 | 3.98 | 17.97 | 175 | 적색 |
| 실시예 162 | 화합물1-38 | 화합물2-5 | 3.96 | 17.64 | 174 | 적색 |
| 실시예 163 | 화합물1-38 | 화합물2-11 | 3.94 | 17.54 | 170 | 적색 |
| 실시예 164 | 화합물1-38 | 화합물2-15 | 3.96 | 17.26 | 171 | 적색 |
| 실시예 165 | 화합물1-38 | 화합물2-17 | 3.98 | 17.77 | 170 | 적색 |
| 실시예 166 | 화합물1-39 | 화합물2-3 | 3.93 | 17.51 | 172 | 적색 |
| 실시예 167 | 화합물1-39 | 화합물2-6 | 3.95 | 17.88 | 171 | 적색 |
| 실시예 168 | 화합물1-39 | 화합물2-13 | 3.92 | 17.24 | 170 | 적색 |
| 실시예 169 | 화합물1-39 | 화합물2-14 | 3.91 | 17.44 | 174 | 적색 |
| 실시예 170 | 화합물1-39 | 화합물2-18 | 3.95 | 18.13 | 177 | 적색 |
| 실시예 171 | 화합물1-41 | 화합물2-2 | 3.57 | 17.97 | 174 | 적색 |
| 실시예 172 | 화합물1-41 | 화합물2-7 | 3.58 | 17.64 | 172 | 적색 |
| 실시예 173 | 화합물1-41 | 화합물2-10 | 3.64 | 17.54 | 179 | 적색 |
| 실시예 174 | 화합물1-41 | 화합물2-12 | 3.58 | 17.26 | 178 | 적색 |
| 실시예 175 | 화합물1-41 | 화합물2-17 | 3.65 | 17.77 | 185 | 적색 |
| 실시예 176 | 화합물1-42 | 화합물2-4 | 3.65 | 17.51 | 176 | 적색 |
| 실시예 177 | 화합물1-42 | 화합물2-8 | 3.55 | 17.88 | 187 | 적색 |
| 실시예 178 | 화합물1-42 | 화합물2-9 | 3.64 | 17.24 | 176 | 적색 |
| 실시예 179 | 화합물1-42 | 화합물2-16 | 3.64 | 17.44 | 177 | 적색 |
| 실시예 180 | 화합물1-42 | 화합물2-18 | 3.60 | 18.13 | 173 | 적색 |
| 실시예 181 | 화합물1-43 | 화합물2-1 | 3.75 | 19.37 | 236 | 적색 |
| 실시예 182 | 화합물1-43 | 화합물2-5 | 3.76 | 18.70 | 221 | 적색 |
| 실시예 183 | 화합물1-43 | 화합물2-11 | 3.81 | 18.16 | 232 | 적색 |
| 실시예 184 | 화합물1-43 | 화합물2-15 | 3.84 | 18.53 | 229 | 적색 |
| 실시예 185 | 화합물1-43 | 화합물2-17 | 3.86 | 19.40 | 216 | 적색 |
| 실시예 186 | 화합물1-44 | 화합물2-3 | 3.55 | 21.64 | 175 | 적색 |
| 실시예 187 | 화합물1-44 | 화합물2-6 | 3.65 | 21.33 | 183 | 적색 |
| 실시예 188 | 화합물1-44 | 화합물2-13 | 3.61 | 19.63 | 175 | 적색 |
| 실시예 189 | 화합물1-44 | 화합물2-14 | 3.56 | 20.85 | 185 | 적색 |
| 실시예 190 | 화합물1-44 | 화합물2-18 | 3.58 | 20.07 | 188 | 적색 |
| 실시예 191 | 화합물1-45 | 화합물2-2 | 3.55 | 21.45 | 173 | 적색 |
| 실시예 192 | 화합물1-45 | 화합물2-7 | 3.63 | 22.21 | 180 | 적색 |
| 실시예 193 | 화합물1-45 | 화합물2-10 | 3.60 | 21.45 | 187 | 적색 |
| 실시예 194 | 화합물1-45 | 화합물2-12 | 3.59 | 22.29 | 173 | 적색 |
| 실시예 195 | 화합물1-45 | 화합물2-17 | 3.56 | 20.66 | 171 | 적색 |
| 실시예 196 | 화합물1-46 | 화합물2-4 | 3.58 | 22.51 | 177 | 적색 |
| 실시예 197 | 화합물1-46 | 화합물2-8 | 3.64 | 21.86 | 187 | 적색 |
| 실시예 198 | 화합물1-46 | 화합물2-9 | 3.59 | 21.48 | 172 | 적색 |
| 실시예 199 | 화합물1-46 | 화합물2-16 | 3.63 | 20.57 | 182 | 적색 |
| 실시예 200 | 화합물1-46 | 화합물2-18 | 3.59 | 20.69 | 179 | 적색 |
| 실시예 201 | 화합물1-47 | 화합물2-1 | 3.62 | 21.73 | 175 | 적색 |
| 실시예 202 | 화합물1-47 | 화합물2-5 | 3.62 | 20.79 | 170 | 적색 |
| 실시예 203 | 화합물1-47 | 화합물2-11 | 3.58 | 22.45 | 184 | 적색 |
| 실시예 204 | 화합물1-47 | 화합물2-15 | 3.58 | 21.61 | 173 | 적색 |
| 실시예 205 | 화합물1-47 | 화합물2-17 | 3.61 | 22.53 | 183 | 적색 |
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
수명 T95 (hr) |
발광색 |
| 비교예 1 | 화합물B-1 | 화합물2-1 | 4.29 | 16.01 | 109 | 적색 |
| 비교예 2 | 화합물B-1 | 화합물2-5 | 4.32 | 16.47 | 109 | 적색 |
| 비교예 3 | 화합물B-1 | 화합물2-11 | 4.26 | 15.75 | 111 | 적색 |
| 비교예 4 | 화합물B-1 | 화합물2-15 | 4.25 | 15.86 | 113 | 적색 |
| 비교예 5 | 화합물B-1 | 화합물2-17 | 4.35 | 16.34 | 117 | 적색 |
| 비교예 6 | 화합물B-1 | 화합물2-3 | 4.35 | 15.68 | 135 | 적색 |
| 비교예 7 | 화합물B-1 | 화합물2-6 | 4.22 | 16.38 | 116 | 적색 |
| 비교예 8 | 화합물B-1 | 화합물2-13 | 4.30 | 15.93 | 129 | 적색 |
| 비교예 9 | 화합물B-1 | 화합물2-14 | 4.23 | 16.09 | 124 | 적색 |
| 비교예 10 | 화합물B-1 | 화합물2-18 | 4.27 | 16.80 | 113 | 적색 |
| 비교예 11 | 화합물B-2 | 화합물2-2 | 4.30 | 14.93 | 92 | 적색 |
| 비교예 12 | 화합물B-2 | 화합물2-7 | 4.44 | 14.66 | 95 | 적색 |
| 비교예 13 | 화합물B-2 | 화합물2-10 | 4.38 | 15.35 | 108 | 적색 |
| 비교예 14 | 화합물B-2 | 화합물2-12 | 4.35 | 15.41 | 99 | 적색 |
| 비교예 15 | 화합물B-2 | 화합물2-17 | 4.48 | 14.95 | 97 | 적색 |
| 비교예 16 | 화합물B-2 | 화합물2-4 | 4.37 | 14.71 | 95 | 적색 |
| 비교예 17 | 화합물B-2 | 화합물2-8 | 4.47 | 15.07 | 103 | 적색 |
| 비교예 18 | 화합물B-2 | 화합물2-9 | 4.36 | 15.28 | 91 | 적색 |
| 비교예 19 | 화합물B-2 | 화합물2-16 | 4.39 | 14.95 | 88 | 적색 |
| 비교예 20 | 화합물B-2 | 화합물2-18 | 4.47 | 14.71 | 99 | 적색 |
| 비교예 21 | 화합물B-3 | 화합물2-1 | 4.28 | 16.50 | 109 | 적색 |
| 비교예 22 | 화합물B-3 | 화합물2-5 | 4.25 | 16.32 | 112 | 적색 |
| 비교예 23 | 화합물B-3 | 화합물2-11 | 4.29 | 16.26 | 119 | 적색 |
| 비교예 24 | 화합물B-3 | 화합물2-15 | 4.29 | 16.86 | 121 | 적색 |
| 비교예 25 | 화합물B-3 | 화합물2-17 | 4.24 | 16.36 | 121 | 적색 |
| 비교예 26 | 화합물B-3 | 화합물2-3 | 4.33 | 15.74 | 125 | 적색 |
| 비교예 27 | 화합물B-3 | 화합물2-6 | 4.23 | 16.50 | 118 | 적색 |
| 비교예 28 | 화합물B-3 | 화합물2-13 | 4.21 | 15.96 | 130 | 적색 |
| 비교예 29 | 화합물B-3 | 화합물2-14 | 4.21 | 15.77 | 126 | 적색 |
| 비교예 30 | 화합물B-3 | 화합물2-18 | 4.30 | 16.65 | 108 | 적색 |
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율 (cd/A) |
수명 T95 (hr) |
발광색 |
| 비교예 31 | 화합물1-1 | 화합물C-1 | 4.39 | 15.04 | 107 | 적색 |
| 비교예 32 | 화합물1-4 | 화합물C-1 | 4.37 | 15.34 | 98 | 적색 |
| 비교예 33 | 화합물1-7 | 화합물C-1 | 4.39 | 14.62 | 101 | 적색 |
| 비교예 34 | 화합물1-13 | 화합물C-1 | 4.31 | 15.08 | 96 | 적색 |
| 비교예 35 | 화합물1-19 | 화합물C-1 | 4.30 | 15.44 | 109 | 적색 |
| 비교예 36 | 화합물1-23 | 화합물C-1 | 4.35 | 14.90 | 93 | 적색 |
| 비교예 37 | 화합물1-28 | 화합물C-1 | 4.41 | 14.65 | 91 | 적색 |
| 비교예 38 | 화합물1-32 | 화합물C-1 | 4.49 | 15.50 | 100 | 적색 |
| 비교예 39 | 화합물1-38 | 화합물C-1 | 4.48 | 14.73 | 106 | 적색 |
| 비교예 40 | 화합물1-41 | 화합물C-1 | 4.40 | 14.93 | 113 | 적색 |
| 비교예 41 | 화합물1-44 | 화합물C-1 | 4.30 | 15.16 | 91 | 적색 |
| 비교예 42 | 화합물1-2 | 화합물C-2 | 4.27 | 15.88 | 116 | 적색 |
| 비교예 43 | 화합물1-5 | 화합물C-2 | 4.33 | 15.89 | 127 | 적색 |
| 비교예 44 | 화합물1-8 | 화합물C-2 | 4.26 | 16.70 | 122 | 적색 |
| 비교예 45 | 화합물1-15 | 화합물C-2 | 4.27 | 16.56 | 125 | 적색 |
| 비교예 46 | 화합물1-20 | 화합물C-2 | 4.35 | 16.66 | 111 | 적색 |
| 비교예 47 | 화합물1-25 | 화합물C-2 | 4.30 | 15.77 | 117 | 적색 |
| 비교예 48 | 화합물1-30 | 화합물C-2 | 4.32 | 16.34 | 130 | 적색 |
| 비교예 49 | 화합물1-35 | 화합물C-2 | 4.32 | 16.21 | 115 | 적색 |
| 비교예 50 | 화합물1-39 | 화합물C-2 | 4.23 | 15.64 | 117 | 적색 |
| 비교예 51 | 화합물1-42 | 화합물C-2 | 4.26 | 16.44 | 128 | 적색 |
| 비교예 52 | 화합물1-45 | 화합물C-2 | 4.26 | 15.81 | 114 | 적색 |
| 비교예 53 | 화합물1-3 | 화합물C-3 | 4.24 | 15.74 | 119 | 적색 |
| 비교예 54 | 화합물1-6 | 화합물C-3 | 4.35 | 16.75 | 112 | 적색 |
| 비교예 55 | 화합물1-9 | 화합물C-3 | 4.30 | 17.00 | 110 | 적색 |
| 비교예 56 | 화합물1-17 | 화합물C-3 | 4.21 | 15.76 | 108 | 적색 |
| 비교예 57 | 화합물1-22 | 화합물C-3 | 4.25 | 16.06 | 124 | 적색 |
| 비교예 58 | 화합물1-26 | 화합물C-3 | 4.33 | 16.75 | 125 | 적색 |
| 비교예 59 | 화합물1-31 | 화합물C-3 | 4.31 | 16.95 | 129 | 적색 |
| 비교예 60 | 화합물1-36 | 화합물C-3 | 4.29 | 15.59 | 119 | 적색 |
| 비교예 61 | 화합물1-40 | 화합물C-3 | 4.25 | 15.73 | 109 | 적색 |
| 비교예 62 | 화합물1-43 | 화합물C-3 | 4.27 | 16.87 | 110 | 적색 |
| 비교예 63 | 화합물1-47 | 화합물C-3 | 4.26 | 15.80 | 122 | 적색 |
실시예 1 내지 205 및 비교예 1 내지 63에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1 내지 표 3의 결과를 얻었다. 상기 실시예의 적색 유기 발광 소자에는 종래 널리 사용되고 있는 물질인 화합물 EB-1을 전자차단층 물질로, 화합물 Dp-7을 적색 도판트 물질로 사용하는 구조이다. 본 발명인 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 공증착하여 적색 발광층으로 사용했을 때 표 1과 같이 비교예 대비 구동 전압이 감소하고 효율 및 수명이 증가하는 것을 볼 수 있다. 또한 표 2에서와 같이 비교예 화합물 B-1 내지 B-3과 본 발명의 화학식 2의 화합물을 공증착하여 적색 발광층으로 사용했을 때 본 발명의 조합보다 대체적으로 구동전압은 상승하고 효율과 수명이 떨어 지는 결과를 보였고 표 3에서와 같이 비교예 화합물 C-1 내지 C-3과 본 발명의 화학식 1의 화합물을 공증착하여 적색 발광층으로 사용했을 때도 구동전압은 상승하고 효율과 수명이 떨어 지는 결과를 나타냈다.
이러한 결과들로부터 본 발명의 제1 호스트인 화학식 1의 화합물과 제2 호스트인 화학식 2의 화합물의 조합 시 적색 발광층 내의 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이루어져, 구동 전압이 개선되고 효율 및 수명이 상승하는 것을 유추해볼 수 있다. 즉, 비교예 화합물과의 조합 보다 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물의 조합이 발광층 내로 더 안정적인 균형을 통해 전자와 정공이 결합하여 엑시톤을 형성하여 효율과 수명이 많이 상승하는 것을 확인 할 수 있었다. 결론적으로 본 발명의 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 조합하고 공증착하여 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인하였다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자수송층 8: 전자주입층
9: 전자차단층 10: 정공저지층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자수송층 8: 전자주입층
9: 전자차단층 10: 정공저지층
Claims (9)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 벤조나프토퓨라닐이고,
L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-9로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1 내지 1-9에서,
Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 페닐 카바졸릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 또는 벤조나프토퓨라닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
L4 내지 L6는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 디메틸플루오레닐렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2021/007878 WO2021261907A1 (ko) | 2020-06-23 | 2021-06-23 | 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200076673 | 2020-06-23 | ||
| KR20200076673 | 2020-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210158347A KR20210158347A (ko) | 2021-12-30 |
| KR102648796B1 true KR102648796B1 (ko) | 2024-03-18 |
Family
ID=79178843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210081273A KR102648796B1 (ko) | 2020-06-23 | 2021-06-23 | 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102648796B1 (ko) |
| CN (1) | CN114097103B (ko) |
| WO (1) | WO2021261907A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102708078B1 (ko) * | 2020-10-20 | 2024-09-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20240131123A (ko) * | 2023-02-23 | 2024-08-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| JP5194596B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR102078365B1 (ko) * | 2013-07-01 | 2020-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
| KR20160007967A (ko) * | 2014-07-10 | 2016-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101641781B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| US11751473B2 (en) * | 2016-07-26 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting element |
| WO2019083327A2 (ko) * | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물을 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102227046B1 (ko) * | 2018-06-14 | 2021-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2021
- 2021-06-23 KR KR1020210081273A patent/KR102648796B1/ko active IP Right Grant
- 2021-06-23 WO PCT/KR2021/007878 patent/WO2021261907A1/ko active Application Filing
- 2021-06-23 CN CN202180003843.5A patent/CN114097103B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114097103B (zh) | 2024-07-30 |
| KR20210158347A (ko) | 2021-12-30 |
| CN114097103A (zh) | 2022-02-25 |
| WO2021261907A1 (ko) | 2021-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102469107B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210047817A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102600010B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210133891A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102648796B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210001936A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102636597B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102636111B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102550644B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102576736B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102549461B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20210098390A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200129995A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102645016B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102636112B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102664889B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102636113B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102427163B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102602155B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102686421B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102591471B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20230080351A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20240054192A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20230080360A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20240088627A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |