KR102636113B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A는 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이고,
L'1, L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar'1, Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
C1 및 C2는 하기 화학식 3의 C3 및 C4와 각각 결합하고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
B는 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이며,
R'은 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C2-60 알키닐; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 B가 벤젠 고리인 경우 0 내지 4의 정수이고, B가 나프탈렌 고리인 경우 0 내지 6의 정수이다.
상술한 유기 발광 소자는, 구동 전압, 효율 및 수명이 우수하다.
도 1은, 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는, 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 기(group)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 기를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 기를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐이기기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 후술하는 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 상기 양극 상에 위치하여, 양극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질을 포함한다. 이러한 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 특히, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 적합하다.
상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함할 수 있다.
상기 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질을 포함한다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 정공수송층과 발광층 사이에 전자저지층을 포함할 수 있다.
상기 전자저지층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자저지층은 전자저지물질을 포함하고, 이러한 전자저지물질의 예로 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 호스트 물질로 포함한다. 구체적으로, 상기 제1 화합물은 전자 수송 능력이 정공 수송 능력보다 우수한 N형 호스트 물질로 기능하고, 상기 제2 화합물은 정공 수송 능력이 전자 수송 능력보다 우수한 P형 호스트 물질로 기능하여, 발광층 내 정공과 전자의 비율을 적절하게 유지시킬 수 있다. 이에 따라, 엑시톤(exciton)이 발광층 전체에서 고르게 발광하여 유기 발광 소자의 발광 효율과 수명 특성이 동시에 향상될 수 있다.
이하, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 순차적으로 설명한다.
(제1 화합물)
상기 제1 화합물은 상기 화학식 1로 표시된다. 구체적으로, 상기 제1 화합물은 카바졸계 코어의 N 원자에 트리아지닐기가 링커 L3에 의해 연결된 화합물로, 상기 화합물은 카바졸계 코어에 수소/중수소 외에는 별도의 치환기가 결합되지 않는 것을 특징으로 한다. 특히, 상기 제1 화합물은 카바졸계 코어에 수소/중수소 외 치환기, 예를 들어 아릴기 또는 헤테로아릴기가 치환된 화합물에 비하여, 전자 수송 능력이 우수하여, 도펀트 물질로 전자를 효율적으로 전달함에 따라 발광층에서의 전자-정공 재결합 확률을 높일 수 있다.
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나;
R1 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나;
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는
R1 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1-1 내지 1-10에서,
L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 비치환되거나, 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
보다 더 구체적으로, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서 점선은 결합 위치를 나타낸다.
예를 들어, L1 및 L2는 모두 단일 결합이거나; 또는 L1 및 L2 중 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서 점선은 결합 위치를 나타낸다.
또, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나, 또는 서로 상이할 수 있다.
또, 상기 화학식 1에서, L3는 구체적으로 단일 결합; 또는 비치환되거나 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있다.
보다 더 구체적으로는, 상기 L3는 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서 점선은 결합 위치를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 비치환되거나, 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된, N, O 및 S 중 어느 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고,
여기서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로는 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, 메틸, 및 페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 9-페닐카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
보다 더 구체적으로는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서,
X는 O 또는 S이고,
점선은 결합 위치를 나타낸다.
예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 하나는 페닐, 비페닐, 또는 나프틸이고, 다른 하나는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 또는 페난쓰레닐일 수 있다.
또 다른 일 례로, Ar1 및 Ar2 중 하나는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 또는 페난쓰레닐이고, 다른 하나는, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 9-페닐카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
또 다른 일례로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 9-페닐카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
또 상기, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, Ar1, Ar2, L1 내지 L3, R1, 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, Z1은 할로겐이고, 바람직하게는 Z1은 클로로 또는 브로모이다.
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 일례로, 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
(제2 화합물)
상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다.
구체적으로, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-12에서,
L'1 내지 L'3, Ar'1 내지 Ar'3, X, R' 및 m은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
또한, 상기 L'1은 단일 결합일 수 있다.
또한, 상기 L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 비치환되거나, 또는 하나 이상의 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
구체적으로, 상기 L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있다.
보다 더 구체적으로는, 상기 L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서 점선은 결합 위치를 나타낸다.
또, 상기 L'2 및 L'3은 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다.
또한, 상기 화학식 2에서 Ar'1은 페닐일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서 Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로, 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬, 또는 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된, N, O 및 S 중 어느 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, (페난쓰레닐)페닐, (페닐)페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이고,
여기서, Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬, 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 하니 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로는 Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, 메틸, 및 페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, (페난쓰레닐)페닐, 페닐(페난쓰레닐), 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐일 수 있다.
보다 더 구체적으로는, 상기 Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 각 화학식에서,
X는 O 또는 S이고,
점선은 결합 위치를 나타낸다.
예를 들어, Ar'2 및 Ar'3 중 하나는 페닐, 비페닐, 나프틸, 또는 페난쓰레닐이고, 다른 하나는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, (페난쓰레닐)페닐, 또는 (페닐)페난쓰레닐일 수 있다.
또 다른 일 례로, Ar'2 및 Ar'3 중 하나는 디벤조퓨라닐 또는 디벤조티오페닐이고, 다른 하나는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, (페난쓰레닐)페닐, 또는 (페닐)페난쓰레닐일 수 있다.
또 다른 일례로, Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 디벤조퓨라닐 또는 디벤조티오페닐일 수 있다.
또 상기 Ar'2 및 Ar'3은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
또, 상기 화학식 2에서, R'은 수소일 수 있다. 이때 m은 B가 벤젠 고리인 경우 4의 정수이고, B가 나프탈렌 고리인 경우 6의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, Ar'1, Ar'2, L'1 내지 L'3, C1, 및 C2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같으며, Z2는 할로겐이고, 바람직하게는 Z2는 클로로 또는 브로모이다.
상기 반응식 2은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 상기 발광층 내에 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 이때, 발광층 내 정공과 전자의 비율을 적절하게 유지시킨다는 측면에서 30:70 내지 70:30의 중량비로 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물이 포함되는 것이 보다 바람직하다.
한편, 상기 발광층은 상기 2종의 호스트 물질 외에 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 도펀트 물질로는 유기 발광 소자에 사용되는 물질이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로 상기 도펀트 재료로는 하기 구조의 화합물들을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다:
.
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정공저지층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 발광층과 후술하는 전자수송층 사이에 정공저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공저지층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공저지층은 정공저지물질을 포함하고, 이러한 정공저지물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류 유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 필요에 따라 상기 발광층 상에(또는 정공저지층이 형성된 경우 정공저지층 상에) 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은, 음극 또는 음극 상에 형성된 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 역할을 한다. 상기 전자수송층은 전자 수송 물질을 포함하고, 이러한 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 상기 발광층 상에(또는 전자주송층이 존재하는 경우 전자수송층 상에) 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에, 한정되는 것은 아니다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1 및 도 2에 예시하였다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 상술한 구성의 역순으로 양극 물질까지 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다(WO 2003/012890). 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 다만, 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
화합물 A-1의 합성
질소 분위기에서 3-bromobenzofuran (10g, 50.8mmol)와 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid (12.3g, 60.9mmol)를 THF 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(21g, 152.3mmol)를 물 63ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물A-1_P1를 8.9g 수득하였다 (수율 64%, MS: [M+H]+= 274).
질소 분위기에서 화합물A-1_P1 (10g, 36.5mmol) 를 트리에틸포스파이트 100ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기용매를 감압 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물A-1_P2를 6.9g 수득하였다 (수율 78%, MS: [M+H]+= 242).
질소 분위기에서 화합물A-1_P2 (10g, 41.4mmol), bromobenzene (6.6g, 42.2mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.2g, 53.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1 7.6g 수득하였다 (수율 58%, MS: [M+H]+= 318).
제조예 2
화합물 A-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 A-2를 제조하였다.
제조예 3
화합물 B-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 1-bromonaphtho[2,1-b]furan를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 B-1를 제조하였다.
제조예 4
화합물 C-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromonaphtho[2,3-b]furan를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 C-1를 제조하였다.
제조예 5
화합물 D-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 D-1를 제조하였다.
제조예 6
화합물 E-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 E-1를 제조하였다.
제조예 7
화합물 E-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 E-2를 제조하였다.
제조예 8
화합물 F-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-2-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 F-1를 제조하였다.
제조예 9
화합물g-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (2-chloro-6-nitrophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물g-1를 제조하였다.
제조예 10
화합물 H-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromonaphtho[1,2-b]furan를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 H-1를 제조하였다.
제조예 11
화합물 I-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromonaphtho[2,3-b]furan를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 I-1를 제조하였다.
제조예 12
화합물 J-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 J-1를 제조하였다.
제조예 13
화합물 J-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 J-2를 제조하였다.
제조예 14
화합물 K-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 K-1를 제조하였다.
제조예 15
화합물 K-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (1-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 K-2를 제조하였다.
제조예 16
화합물 L-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzofuran를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-2-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 L-1를 제조하였다.
제조예 17
화합물 M-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromobenzo[b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 M-1를 제조하였다.
제조예 18
화합물 M-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 M-2를 제조하였다.
제조예 19
화합물 N-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 1-bromonaphtho[2,1-b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 N-1를 제조하였다.
제조예 20
화합물 O-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromonaphtho[2,3-b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 O-1를 제조하였다.
제조예 21
화합물 P-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 P-1를 제조하였다.
제조예 22
화합물 Q-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 Q-1를 제조하였다.
제조예 23
화합물 R-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 3-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-2-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 R-1를 제조하였다.
제조예 24
화합물 S-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (2-chloro-6-nitrophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 S-1를 제조하였다.
제조예 25
화합물 S-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 S-2를 제조하였다.
제조예 26
화합물 S-3의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 S-3를 제조하였다.
제조예 27
화합물 T-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromonaphtho[1,2-b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 T-1를 제조하였다.
제조예 28
화합물 U-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromonaphtho[2,3-b]thiophene를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 U-1를 제조하였다.
제조예 29
화합물 V-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 V-1를 제조하였다.
제조예 30
화합물 V-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-1-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 V-2를 제조하였다.
제조예 31
화합물 W-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (1-chloro-3-nitronaphthalen-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 W-1를 제조하였다.
제조예 32
화합물 X-1의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 X-1를 제조하였다.
제조예 33
화합물 X-2의 합성
상기 제조예 1에서 출발 물질로 3-bromobenzofuran 대신 2-bromobenzo[b]thiophene 를 사용하고, (4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid 대신 (7-chloro-2-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 X-1를 제조하였다.
합성예 1-1
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub1 (25.6g, 62.8mmol) 및 Potassium Phosphate (K3PO4)(38.1g, 179.4mmol)을 Xylene 200ml에 넣고, 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2)(0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 17.7g 수득하였다 (수율 55%, MS: [M+H]+= 539).
합성예 1-2
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub2 (25.6g, 62.8mmol) 및 Potassium Phosphate (38.1g, 179.4mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 19g 수득하였다 (수율 59%, MS: [M+H]+= 539).
합성예 1-3
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub3 (27.2g, 62.8mmol) 및 Potassium Phosphate (38.1g, 179.4mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 18.5g 수득하였다 (수율 55%, MS: [M+H]+= 564).
합성예 1-4
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub4 (30.4g, 62.8mmol) 및 Potassium Phosphate (38.1g, 179.4mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4를 20.9g 수득하였다 (수율 57%, MS: [M+H]+= 615).
합성예 1-5
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub5 (29.5g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (NaOtBu)(7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-5를 23.3g 수득하였다 (수율 65%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 1-6
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub6 (29.5g, 62.8mmol), 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-6을 20.5g 수득하였다 (수율 57%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 1-7
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub7 (27.2g, 62.8mmol), 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-7을 19.2g 얻었다 (수율 57%, MS: [M+H]+= 565).
합성예 1-8
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub8 (32.7g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-8을 26.4g 수득하였다 (수율 68%, MS: [M+H]+= 651).
합성예 1-9
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub9 (30.4g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-9를 24.6g 수득하였다 (수율 67%, MS: [M+H]+= 615).
합성예 1-10
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub10 (30.4g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-10을 23.5g 수득하였다 (수율 64%, MS: [M+H]+= 615).
합성예 1-11
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub11 (27.2g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-11을 17.5g 수득하였다 (수율 52%, MS: [M+H]+= 565).
합성예 1-12
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub12 (27.9g, 62.8mmol), 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-12를 18.2g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 575).
합성예 1-13
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub13 (29.5g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-13을 19.4g 수득하였다 (수율 54%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 1-14
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub14 (35.1g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-14를 28.4g 수득하였다 (수율 69%, MS: [M+H]+= 690).
합성예 1-15
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub15 (31g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-15를 26.1g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 625).
합성예 1-16
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub16 (31.4g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-16을 22.2g 수득하였다 (수율 59%, MS: [M+H]+= 631).
합성예 1-17
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub17 (26.4g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)를 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-17을 18.1g 수득하였다 (수율 55%, MS: [M+H]+= 551).
합성예 1-18
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub18 (32g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-18을 24.5g 수득하였다 (수율 64%, MS: [M+H]+= 641).
합성예 1-19
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub19 (31.1g, 62.8mmol), 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-19을 25.1g 수득하였다 (수율 67%, MS: [M+H]+= 627).
합성예 1-20
질소 분위기에서 9H-carbazole (10g, 59.8mmol), sub20 (33g, 62.8mmol) 및 sodium tert-butoxide (7.5g, 77.7mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6g, 1.2mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-20을 20g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 657).
합성예 1-21
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub21 (18.1g, 48.3mmol), Potassium Phosphate (29.3g, 138.1mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-21을 14.3g 수득하였다 (수율 56%, MS: [M+H]+= 555).
합성예 1-22
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub7 (21g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-22를 14.7g 수득하였다 (수율 52%, MS: [M+H]+= 615).
합성예 1-23
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub22 (26.9g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-23을 22g 수득하였다 (수율 65%, MS: [M+H]+= 737).
합성예 1-24
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub23 (16.6g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-24를 12.1g 수득하였다 (수율 50%, MS: [M+H]+= 525).
합성예 1-25
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub24 (16.6g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-25를 12.5g 수득하였다 (수율 52%, MS: [M+H]+= 525).
합성예 1-26
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub25 (25.1g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-26을 20.3g 수득하였다 (수율 63%, MS: [M+H]+= 701).
합성예 1-27
질소 분위기에서 7H-benzo[c]carbazole (10g, 46mmol), sub26 (25.4g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-27를 18.2g 수득하였다 (수율 56%, MS: [M+H]+= 707).
합성예 1-28
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub27 (17.8g, 48.3mmol) 및 Potassium Phosphate (29.3g, 138.1mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-28을 16.9g 수득하였다 (수율 67%, MS: [M+H]+= 549).
합성예 1-29
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub28 (20.3g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-29를 19.3g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 1-30
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub29 (21.7g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-30을 17.7g 수득하였다 (수율 61%, MS: [M+H]+= 631).
합성예 1-31
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub30 (24.6g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-31을 20g 수득하였다 (수율 63%, MS: [M+H]+= 690).
합성예 1-32
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub31 (25.1g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-32를 21.3g 수득하였다 (수율 66%, MS: [M+H]+= 701).
합성예 1-33
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub32 (19g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-33을 14g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 575).
합성예 1-34
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub33 (22.7g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-34를 15.3g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 651).
합성예 1-35
질소 분위기에서 5H-benzo[b]carbazole (10g, 46mmol), sub17 (20.3g, 48.3mmol) 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-35를 18.2g 수득하였다 (수율 66%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 1-36
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole (10g, 46mmol), sub34 (22.7g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-36을 15g 수득하였다 (수율 50%, MS: [M+H]+= 651).
합성예 1-37
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole (10g, 46mmol), sub35 (21.7g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-37을 20.3g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 631).
합성예 1-38
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole (10g, 46mmol), sub36 (27.1g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-38을 20.4g 수득하였다 (수율 60%, MS: [M+H]+= 741).
합성예 1-39
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole (10g, 46mmol), sub37 (25.4g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-39를 17.9g 수득하였다 (수율 55%, MS: [M+H]+= 707).
합성예 1-40
질소 분위기에서 11H-benzo[a]carbazole (10g, 46mmol), sub38 (24.6g, 48.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (5.7g, 59.8mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5g, 0.9mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-40을 15.9g 수득하였다 (수율 50%, MS: [M+H]+= 691).
합성예 1-41
질소 분위기에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole (10g, 37.4mmol), sub39 (14.7g, 39.3mmol), Potassium Phosphate (23.8g, 112.2mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-41을 11.5g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 605).
합성예 1-42
질소 분위기에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole (10g, 37.4mmol), sub40 (19g, 39.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (4.7g, 48.6mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-42를 13.9g 수득하였다 (수율 52%, MS: [M+H]+= 715).
합성예 1-43
질소 분위기에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole (10g, 37.4mmol), sub41 (14.1g, 39.3mmol), Potassium Phosphate (23.8g, 112.2mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-43을 13.6g 수득하였다 (수율 62%, MS: [M+H]+= 589).
합성예 1-44
질소 분위기에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole (10g, 37.4mmol), sub42 (19.6g, 39.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (4.7g, 48.6mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입하였다. 2시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-44를 19.1g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 731).
합성예 1-45
질소 분위기에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole (10g, 37.4mmol), sub43 (16g, 39.3mmol), Potassium Phosphate (23.8g, 112.2mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-45를 14.1g 수득하였다 (수율 59%, MS: [M+H]+= 639).
합성예 1-46
질소 분위기에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole (10g, 37.4mmol), sub44 (17.7g, 39.3mmol), 및 sodium tert-butoxide (4.7g, 48.6mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-46을 13.7g 수득하였다 (수율 54%, MS: [M+H]+= 681).
합성예 1-47
질소 분위기에서 7H-dibenzo[c,g]carbazole (10g, 37.4mmol), sub45 (14.1g, 39.3mmol), Potassium Phosphate (23.8g, 112.2mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류했다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4g, 0.7mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-47을 12.1g 수득하였다 (수율 55%, MS: [M+H]+= 589).
합성예 2-1
질소 분위기에서 화학식A-1 (10g, 31.5mmol), amine1 (10.3g, 32.1mmol) 및 sodium tert-butoxide (3.9g, 40.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1을 10.6g 수득하였다 (수율 56%, MS: [M+H]+= 603).
합성예 2-2
질소 분위기에서 화학식A-2 (10g, 31.5mmol), amine2 (10.8g, 32.1mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.9g, 40.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2를 13.6g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 617).
합성예 2-3
질소 분위기에서 화학식B-1 (10g, 27.2mmol), amine3 (8.2g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3을 11.4g 수득하였다 (수율 67%, MS: [M+H]+= 627).
합성예 2-4
질소 분위기에서 화학식B-1 (10g, 27.2mmol), amine1 (8.9g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-4를 9.4g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 653).
합성예 2-5
질소 분위기에서 화학식C-1 (10g, 27.2mmol), amine4 (10.3g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-5를 10.1g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 703).
합성예 2-6
질소 분위기에서 화학식E-1 (10g, 27.2mmol), amine5 (8.2g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-6을 11.2g 수득하였다 (수율 66%, MS: [M+H]+= 627).
합성예 2-7
질소 분위기에서 화학식E-2 (10g, 27.2mmol), amine6 (6.8g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-7을 8g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 577).
합성예 2-8
질소 분위기에서 화학식F-1 (10g, 27.2mmol), amine6 (6.8g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-8을 11g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 577).
합성예 2-9
질소 분위기에서 화학식G-1 (10g, 31.5mmol), amine7 (12.1g, 32.1mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.9g, 40.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-9를 11.6g 수득하였다 (수율 56%, MS: [M+H]+= 657).
합성예 2-10
질소 분위기에서 화학식H-1 (10g, 27.2mmol), amine6 (6.8g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-10을 8g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 577).
합성예 2-11
질소 분위기에서 화학식J-1 (10g, 27.2mmol), amine8 (10.3g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-11을 12.2g 수득하였다 (수율 64%, MS: [M+H]+= 703).
합성예 2-12
질소 분위기에서 화학식J-2 (10g, 27.2mmol), amine9 (9.6g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-12를 12.9g 수득하였다 (수율 70%, MS: [M+H]+= 676).
합성예 2-13
질소 분위기에서 화학식K-1 (10g, 27.2mmol), amine10 (7.5g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-13을 9.8g 수득하였다 (수율 60%, MS: [M+H]+= 601).
합성예 2-14
질소 분위기에서 화학식K-2 (10g, 27.2mmol), amine6 (6.8g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-14를 8.3g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 577).
합성예 2-15
질소 분위기에서 화학식L-1 (10g, 27.2mmol), amine11 (8.2g, 27.7mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.4g, 35.3mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-15를 9.2g 수득하였다 (수율 54%, MS: [M+H]+= 627).
합성예 2-16
질소 분위기에서 화학식M-1 (10g, 30mmol), amine12 (12.1g, 30.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.7g, 38.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-16을 14.3g 수득하였다 (수율 69%, MS: [M+H]+= 695).
합성예 2-17
질소 분위기에서 화학식M-2 (10g, 30mmol), amine13 (10.2g, 30.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.7g, 38.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-17을 11g 수득하였다 (수율 58%, MS: [M+H]+= 633).
합성예 2-18
질소 분위기에서 화학식N-1 (10g, 26mmol), amine6 (6.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-18을 10.3g 수득하였다 (수율 67%, MS: [M+H]+= 593).
합성예 2-19
질소 분위기에서 화학식O-1 (10g, 26mmol), amine6 (6.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-19를 8.9g 수득하였다 (수율 58%, MS: [M+H]+= 593).
합성예 2-20
질소 분위기에서 화학식O-1 (10g, 26mmol), amine14 (8.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-20을 11g 수득하였다 (수율 63%, MS: [M+H]+= 669).
합성예 2-21
질소 분위기에서 화학식Q-1 (10g, 26mmol), amine15 (4.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-21을 7.7g 수득하였다 (수율 57%, MS: [M+H]+= 517)
합성예 2-22
질소 분위기에서 화학식R-1 (10g, 26mmol), amine16 (9.2g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-22를 9.7g 수득하였다 (수율 54%, MS: [M+H]+= 693).
합성예 2-23
질소 분위기에서 화학식R-2 (10g, 26mmol), amine17 (9.9g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-23 12.9g 수득하였다 (수율 69%, MS: [M+H]+= 719)
합성예 2-24
질소 분위기에서 화학식S-1 (10g, 30mmol), amine18 (12.3g, 30.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.7g, 38.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-24를 11.3g 수득하였다 (수율 54%, MS: [M+H]+= 699).
합성예 2-25
질소 분위기에서 화학식S-2 (10g, 30mmol), amine19 (8.4g, 30.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.7g, 38.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-25를 9.1g 수득하였다 (수율 53%, MS: [M+H]+= 573).
합성예 2-26
질소 분위기에서 화학식S-3 (10g, 30mmol), amine20 (12.9g, 30.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.7g, 38.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-26을 14g 수득하였다 (수율 65%, MS: [M+H]+= 719).
합성예 2-27
질소 분위기에서 화학식T-1 (10g, 26mmol), amine21 (10.6g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-27을 12.8g 수득하였다 (수율 66%, MS: [M+H]+= 745).
합성예 2-28
질소 분위기에서 화학식U-1 (10g, 26mmol), amine22 (8.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-28을 8.9g 수득하였다 (수율 51%, MS: [M+H]+= 669).
합성예 2-29
질소 분위기에서 화학식V-1 (10g, 26mmol), amine6 (6.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-29를 10g 수득하였다 (수율 65%, MS: [M+H]+= 593).
합성예 2-30
질소 분위기에서 화학식V-2 (10g, 26mmol), amine23 (10.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-30을 10.8g 수득하였다 (수율 56%, MS: [M+H]+= 743).
합성예 2-31
질소 분위기에서 화학식W-1 (10g, 26mmol), amine24 (8.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-31을 10.3g 수득하였다 (수율 59%, MS: [M+H]+= 669).
합성예 2-32
질소 분위기에서 화학식X-1 (10g, 26mmol), amine6 (6.5g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-32를 9.4g 수득하였다 (수율 61%, MS: [M+H]+= 593).
합성예 2-33
질소 분위기에서 화학식X-2 (10g, 26mmol), amine26 (9.2g, 26.6mmol), 및 sodium tert-butoxide (3.3g, 33.9mmol)을 Xylene 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 결과의 혼합물에 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 후 반응이 종결되면, 결과의 반응물을 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 결과의 수득물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고, 물로 2회 세척한 후에, 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘 처리한 후 여과하고, 여액을 감압 증류했다. 결과로 수득한 농축물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-33을 11.4g 수득하였다 (수율 63%, MS: [M+H]+= 693).
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-doping 했다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å의 정공수송층을 형성했다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자저지층을 형성했다. 이어서, 상기 전자저지층 위에, 제1호스트로서 상기 합성예 1-1에서 제조한 화합물 1-1과, 제2호스트로서 상기 합성예 2-1에서 제조한 화합물 2-1, 그리고 도판트로서 하기 Dp-7 화합물을 49:49:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성했다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성했다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성했다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 2 내지 실시예 205
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제1 및 제2 호스트 대신에 하기 표 1 내지 6에 기재된 제1 및 제2 호스트 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 1 내지 비교예 30
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제1 및 제2 호스트 대신에 하기 표 7에 기재된 제1 호스트(화합물 B-1 내지 B-3)와 제2 호스트를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 31 내지 비교예 63
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제1 및 제2 호스트 대신에 하기 표 8에 기재된 제1 호스트과 제2 호스트(화합물 C-1 내지 C-3)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
상기 비교예 1 내지 63에서 사용한 화합물 B-1 내지 B-3, 및 화합물 C-1 내지 C-3 은 하기와 같다:
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 구동 전압 및 효율을 각각 측정하고, 그 결과를 하기 표 1 내지 8에 나타내었다(15mA/cm2 기준). 또 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6,000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 1 | 화합물1-1 | 화합물2-1 | 3.62 | 20.81 | 184 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물2-6 | 3.59 | 19.65 | 187 | 적색 | |
| 실시예 3 | 화합물2-11 | 3.64 | 21.48 | 175 | 적색 | |
| 실시예 4 | 화합물2-15 | 3.60 | 20.19 | 179 | 적색 | |
| 실시예 5 | 화합물2-19 | 3.65 | 22.67 | 183 | 적색 | |
| 실시예 6 | 화합물1-2 | 화합물2-2 | 3.64 | 21.98 | 171 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물2-7 | 3.60 | 21.40 | 182 | 적색 | |
| 실시예 8 | 화합물2-12 | 3.63 | 22.95 | 183 | 적색 | |
| 실시예 9 | 화합물2-16 | 3.59 | 20.02 | 188 | 적색 | |
| 실시예 10 | 화합물2-21 | 3.57 | 19.75 | 180 | 적색 | |
| 실시예 11 | 화합물1-3 | 화합물2-3 | 3.86 | 18.87 | 191 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물2-9 | 3.88 | 18.61 | 205 | 적색 | |
| 실시예 13 | 화합물2-13 | 3.86 | 18.67 | 190 | 적색 | |
| 실시예 14 | 화합물2-17 | 3.85 | 18.87 | 187 | 적색 | |
| 실시예 15 | 화합물2-24 | 3.75 | 18.61 | 203 | 적색 | |
| 실시예 16 | 화합물1-4 | 화합물2-5 | 3.83 | 18.39 | 204 | 적색 |
| 실시예 17 | 화합물2-10 | 3.78 | 18.37 | 200 | 적색 | |
| 실시예 18 | 화합물2-14 | 3.89 | 18.38 | 198 | 적색 | |
| 실시예 19 | 화합물2-18 | 3.81 | 18.95 | 197 | 적색 | |
| 실시예 20 | 화합물2-25 | 3.76 | 18.64 | 207 | 적색 | |
| 실시예 21 | 화합물1-5 | 화합물2-1 | 3.95 | 17.07 | 180 | 적색 |
| 실시예 22 | 화합물2-6 | 3.95 | 18.34 | 166 | 적색 | |
| 실시예 23 | 화합물2-11 | 3.94 | 17.39 | 171 | 적색 | |
| 실시예 24 | 화합물2-15 | 3.92 | 17.11 | 166 | 적색 | |
| 실시예 25 | 화합물2-19 | 3.91 | 17.11 | 168 | 적색 | |
| 실시예 26 | 화합물1-6 | 화합물2-2 | 3.95 | 18.50 | 172 | 적색 |
| 실시예 27 | 화합물2-7 | 3.98 | 18.48 | 166 | 적색 | |
| 실시예 28 | 화합물2-12 | 3.96 | 17.23 | 175 | 적색 | |
| 실시예 29 | 화합물2-16 | 3.99 | 18.38 | 179 | 적색 | |
| 실시예 30 | 화합물2-21 | 3.97 | 17.33 | 170 | 적색 | |
| 실시예 31 | 화합물1-7 | 화합물2-3 | 3.80 | 19.30 | 221 | 적색 |
| 실시예 32 | 화합물2-9 | 3.82 | 19.19 | 228 | 적색 | |
| 실시예 33 | 화합물2-13 | 3.88 | 19.73 | 206 | 적색 | |
| 실시예 34 | 화합물2-17 | 3.89 | 19.09 | 219 | 적색 | |
| 실시예 35 | 화합물2-24 | 3.86 | 20.21 | 222 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 36 | 화합물1-8 | 화합물2-5 | 3.81 | 19.09 | 219 | 적색 |
| 실시예 37 | 화합물2-10 | 3.88 | 19.64 | 212 | 적색 | |
| 실시예 38 | 화합물2-14 | 3.81 | 19.72 | 227 | 적색 | |
| 실시예 39 | 화합물2-18 | 3.81 | 19.44 | 208 | 적색 | |
| 실시예 40 | 화합물2-25 | 3.87 | 19.71 | 213 | 적색 | |
| 실시예 41 | 화합물1-9 | 화합물2-1 | 3.89 | 19.89 | 187 | 적색 |
| 실시예 42 | 화합물2-6 | 3.87 | 19.69 | 192 | 적색 | |
| 실시예 43 | 화합물2-11 | 3.86 | 19.81 | 190 | 적색 | |
| 실시예 44 | 화합물2-15 | 3.85 | 19.47 | 182 | 적색 | |
| 실시예 45 | 화합물2-19 | 3.87 | 19.38 | 204 | 적색 | |
| 실시예 46 | 화합물1-10 | 화합물2-2 | 3.88 | 19.29 | 190 | 적색 |
| 실시예 47 | 화합물2-7 | 3.82 | 20.10 | 184 | 적색 | |
| 실시예 48 | 화합물2-12 | 3.87 | 19.81 | 182 | 적색 | |
| 실시예 49 | 화합물2-16 | 3.80 | 19.76 | 203 | 적색 | |
| 실시예 50 | 화합물2-21 | 3.80 | 20.17 | 182 | 적색 | |
| 실시예 51 | 화합물1-11 | 화합물2-3 | 3.76 | 18.39 | 199 | 적색 |
| 실시예 52 | 화합물2-9 | 3.88 | 19.06 | 199 | 적색 | |
| 실시예 53 | 화합물2-13 | 3.86 | 18.13 | 185 | 적색 | |
| 실시예 54 | 화합물2-17 | 3.81 | 18.18 | 202 | 적색 | |
| 실시예 55 | 화합물2-24 | 3.89 | 18.93 | 193 | 적색 | |
| 실시예 56 | 화합물1-12 | 화합물2-5 | 3.86 | 18.80 | 185 | 적색 |
| 실시예 57 | 화합물2-10 | 3.80 | 18.13 | 188 | 적색 | |
| 실시예 58 | 화합물2-14 | 3.88 | 18.86 | 190 | 적색 | |
| 실시예 59 | 화합물2-18 | 3.85 | 18.87 | 191 | 적색 | |
| 실시예 60 | 화합물2-25 | 3.76 | 19.00 | 189 | 적색 | |
| 실시예 61 | 화합물1-13 | 화합물2-1 | 3.61 | 20.13 | 176 | 적색 |
| 실시예 62 | 화합물2-6 | 3.57 | 20.92 | 186 | 적색 | |
| 실시예 63 | 화합물2-11 | 3.59 | 19.52 | 183 | 적색 | |
| 실시예 64 | 화합물2-15 | 3.63 | 20.56 | 180 | 적색 | |
| 실시예 65 | 화합물2-19 | 3.55 | 21.17 | 173 | 적색 | |
| 실시예 66 | 화합물1-14 | 화합물2-2 | 3.60 | 22.09 | 184 | 적색 |
| 실시예 67 | 화합물2-7 | 3.57 | 22.55 | 179 | 적색 | |
| 실시예 68 | 화합물2-12 | 3.59 | 21.22 | 170 | 적색 | |
| 실시예 69 | 화합물2-16 | 3.61 | 22.21 | 180 | 적색 | |
| 실시예 70 | 화합물2-21 | 3.58 | 22.70 | 178 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 71 | 화합물1-15 | 화합물2-3 | 3.59 | 20.72 | 189 | 적색 |
| 실시예 72 | 화합물2-9 | 3.62 | 20.77 | 172 | 적색 | |
| 실시예 73 | 화합물2-13 | 3.62 | 22.98 | 179 | 적색 | |
| 실시예 74 | 화합물2-17 | 3.63 | 23.00 | 187 | 적색 | |
| 실시예 75 | 화합물2-24 | 3.63 | 20.74 | 170 | 적색 | |
| 실시예 76 | 화합물1-16 | 화합물2-5 | 3.64 | 22.90 | 171 | 적색 |
| 실시예 77 | 화합물2-10 | 3.58 | 20.43 | 179 | 적색 | |
| 실시예 78 | 화합물2-14 | 3.65 | 20.86 | 190 | 적색 | |
| 실시예 79 | 화합물2-18 | 3.55 | 22.10 | 182 | 적색 | |
| 실시예 80 | 화합물2-25 | 3.64 | 21.61 | 174 | 적색 | |
| 실시예 81 | 화합물1-17 | 화합물2-1 | 3.98 | 17.82 | 168 | 적색 |
| 실시예 82 | 화합물2-6 | 3.93 | 17.43 | 178 | 적색 | |
| 실시예 83 | 화합물2-11 | 3.92 | 18.39 | 169 | 적색 | |
| 실시예 84 | 화합물2-15 | 3.99 | 17.37 | 176 | 적색 | |
| 실시예 85 | 화합물2-19 | 3.92 | 17.66 | 168 | 적색 | |
| 실시예 86 | 화합물1-18 | 화합물2-2 | 3.96 | 17.15 | 173 | 적색 |
| 실시예 87 | 화합물2-7 | 3.97 | 17.11 | 169 | 적색 | |
| 실시예 88 | 화합물2-12 | 3.99 | 17.56 | 171 | 적색 | |
| 실시예 89 | 화합물2-16 | 3.92 | 17.52 | 180 | 적색 | |
| 실시예 90 | 화합물2-21 | 3.98 | 17.92 | 166 | 적색 | |
| 실시예 91 | 화합물1-19 | 화합물2-3 | 3.82 | 19.62 | 191 | 적색 |
| 실시예 92 | 화합물2-9 | 3.89 | 20.33 | 209 | 적색 | |
| 실시예 93 | 화합물2-13 | 3.87 | 20.19 | 202 | 적색 | |
| 실시예 94 | 화합물2-17 | 3.80 | 19.09 | 208 | 적색 | |
| 실시예 95 | 화합물2-24 | 3.85 | 20.05 | 190 | 적색 | |
| 실시예 96 | 화합물1-20 | 화합물2-5 | 3.88 | 20.27 | 181 | 적색 |
| 실시예 97 | 화합물2-10 | 3.85 | 19.67 | 189 | 적색 | |
| 실시예 98 | 화합물2-14 | 3.84 | 19.23 | 196 | 적색 | |
| 실시예 99 | 화합물2-18 | 3.83 | 19.87 | 203 | 적색 | |
| 실시예 100 | 화합물2-25 | 3.82 | 19.52 | 195 | 적색 | |
| 실시예 101 | 화합물1-21 | 화합물2-1 | 3.83 | 18.52 | 198 | 적색 |
| 실시예 102 | 화합물2-6 | 3.75 | 18.99 | 188 | 적색 | |
| 실시예 103 | 화합물2-11 | 3.85 | 19.29 | 201 | 적색 | |
| 실시예 104 | 화합물2-15 | 3.80 | 19.15 | 186 | 적색 | |
| 실시예 105 | 화합물2-19 | 3.78 | 18.30 | 202 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 106 | 화합물1-23 | 화합물2-2 | 3.79 | 19.17 | 187 | 적색 |
| 실시예 107 | 화합물2-7 | 3.75 | 18.57 | 194 | 적색 | |
| 실시예 108 | 화합물2-12 | 3.81 | 18.79 | 191 | 적색 | |
| 실시예 109 | 화합물2-16 | 3.89 | 18.70 | 192 | 적색 | |
| 실시예 110 | 화합물2-21 | 3.75 | 18.26 | 187 | 적색 | |
| 실시예 111 | 화합물1-25 | 화합물2-3 | 3.62 | 21.78 | 179 | 적색 |
| 실시예 112 | 화합물2-9 | 3.57 | 21.06 | 180 | 적색 | |
| 실시예 113 | 화합물2-13 | 3.65 | 20.56 | 179 | 적색 | |
| 실시예 114 | 화합물2-17 | 3.61 | 21.06 | 185 | 적색 | |
| 실시예 115 | 화합물2-24 | 3.62 | 19.67 | 186 | 적색 | |
| 실시예 116 | 화합물1-26 | 화합물2-5 | 3.56 | 22.37 | 188 | 적색 |
| 실시예 117 | 화합물2-10 | 3.65 | 20.04 | 187 | 적색 | |
| 실시예 118 | 화합물2-14 | 3.56 | 20.05 | 182 | 적색 | |
| 실시예 119 | 화합물2-18 | 3.55 | 22.46 | 173 | 적색 | |
| 실시예 120 | 화합물2-25 | 3.61 | 19.77 | 177 | 적색 | |
| 실시예 121 | 화합물1-27 | 화합물2-1 | 3.94 | 18.29 | 174 | 적색 |
| 실시예 122 | 화합물2-6 | 3.98 | 18.17 | 167 | 적색 | |
| 실시예 123 | 화합물2-11 | 3.95 | 18.20 | 167 | 적색 | |
| 실시예 124 | 화합물2-15 | 3.92 | 17.73 | 175 | 적색 | |
| 실시예 125 | 화합물2-19 | 3.90 | 18.03 | 176 | 적색 | |
| 실시예 126 | 화합물1-28 | 화합물2-2 | 3.86 | 19.21 | 189 | 적색 |
| 실시예 127 | 화합물2-7 | 3.87 | 19.72 | 193 | 적색 | |
| 실시예 128 | 화합물2-12 | 3.86 | 19.99 | 186 | 적색 | |
| 실시예 129 | 화합물2-16 | 3.81 | 19.22 | 193 | 적색 | |
| 실시예 130 | 화합물2-21 | 3.87 | 19.41 | 187 | 적색 | |
| 실시예 131 | 화합물1-32 | 화합물2-3 | 3.89 | 19.52 | 194 | 적색 |
| 실시예 132 | 화합물2-9 | 3.85 | 19.08 | 207 | 적색 | |
| 실시예 133 | 화합물2-13 | 3.88 | 20.11 | 197 | 적색 | |
| 실시예 134 | 화합물2-17 | 3.81 | 20.37 | 185 | 적색 | |
| 실시예 135 | 화합물2-24 | 3.82 | 19.92 | 193 | 적색 | |
| 실시예 136 | 화합물1-33 | 화합물2-5 | 3.87 | 18.38 | 186 | 적색 |
| 실시예 137 | 화합물2-10 | 3.75 | 18.31 | 187 | 적색 | |
| 실시예 138 | 화합물2-14 | 3.87 | 18.00 | 190 | 적색 | |
| 실시예 139 | 화합물2-18 | 3.86 | 19.17 | 190 | 적색 | |
| 실시예 140 | 화합물2-25 | 3.79 | 19.02 | 201 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 141 | 화합물1-34 | 화합물2-1 | 3.87 | 18.88 | 185 | 적색 |
| 실시예 142 | 화합물2-6 | 3.87 | 18.88 | 201 | 적색 | |
| 실시예 143 | 화합물2-11 | 3.83 | 18.19 | 205 | 적색 | |
| 실시예 144 | 화합물2-15 | 3.87 | 18.59 | 188 | 적색 | |
| 실시예 145 | 화합물2-19 | 3.88 | 18.23 | 204 | 적색 | |
| 실시예 146 | 화합물1-35 | 화합물2-2 | 3.55 | 22.76 | 189 | 적색 |
| 실시예 147 | 화합물2-7 | 3.57 | 20.53 | 184 | 적색 | |
| 실시예 148 | 화합물2-12 | 3.56 | 21.25 | 183 | 적색 | |
| 실시예 149 | 화합물2-16 | 3.61 | 22.05 | 185 | 적색 | |
| 실시예 150 | 화합물2-21 | 3.56 | 20.54 | 184 | 적색 | |
| 실시예 151 | 화합물1-36 | 화합물2-3 | 3.63 | 21.53 | 172 | 적색 |
| 실시예 152 | 화합물2-9 | 3.55 | 19.82 | 170 | 적색 | |
| 실시예 153 | 화합물2-13 | 3.59 | 21.29 | 187 | 적색 | |
| 실시예 154 | 화합물2-17 | 3.55 | 22.07 | 183 | 적색 | |
| 실시예 155 | 화합물2-24 | 3.65 | 20.37 | 189 | 적색 | |
| 실시예 156 | 화합물1-37 | 화합물2-5 | 3.59 | 22.76 | 189 | 적색 |
| 실시예 157 | 화합물2-10 | 3.57 | 20.53 | 184 | 적색 | |
| 실시예 158 | 화합물2-14 | 3.56 | 21.25 | 183 | 적색 | |
| 실시예 159 | 화합물2-18 | 3.61 | 22.05 | 185 | 적색 | |
| 실시예 160 | 화합물2-25 | 3.56 | 20.54 | 184 | 적색 | |
| 실시예 161 | 화합물1-38 | 화합물2-1 | 3.63 | 21.53 | 172 | 적색 |
| 실시예 162 | 화합물2-6 | 3.55 | 19.82 | 170 | 적색 | |
| 실시예 163 | 화합물2-11 | 3.59 | 21.29 | 187 | 적색 | |
| 실시예 164 | 화합물2-15 | 3.55 | 22.07 | 183 | 적색 | |
| 실시예 165 | 화합물2-19 | 3.65 | 20.37 | 189 | 적색 | |
| 실시예 166 | 화합물1-39 | 화합물2-2 | 3.85 | 19.13 | 196 | 적색 |
| 실시예 167 | 화합물2-7 | 3.87 | 19.53 | 190 | 적색 | |
| 실시예 168 | 화합물2-12 | 3.83 | 19.42 | 209 | 적색 | |
| 실시예 169 | 화합물2-16 | 3.81 | 19.58 | 202 | 적색 | |
| 실시예 170 | 화합물2-21 | 3.80 | 19.79 | 202 | 적색 | |
| 실시예 171 | 화합물1-41 | 화합물2-3 | 3.89 | 19.71 | 210 | 적색 |
| 실시예 172 | 화합물2-9 | 3.84 | 19.82 | 200 | 적색 | |
| 실시예 173 | 화합물2-13 | 3.87 | 19.58 | 204 | 적색 | |
| 실시예 174 | 화합물2-17 | 3.86 | 20.41 | 198 | 적색 | |
| 실시예 175 | 화합물2-24 | 3.89 | 19.77 | 186 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 실시예 176 | 화합물1-42 | 화합물2-5 | 3.95 | 18.34 | 166 | 적색 |
| 실시예 177 | 화합물2-10 | 3.92 | 18.36 | 168 | 적색 | |
| 실시예 178 | 화합물2-14 | 3.95 | 17.61 | 165 | 적색 | |
| 실시예 179 | 화합물2-18 | 3.97 | 17.09 | 166 | 적색 | |
| 실시예 180 | 화합물2-25 | 3.98 | 17.85 | 168 | 적색 | |
| 실시예 181 | 화합물1-43 | 화합물2-1 | 3.97 | 18.47 | 179 | 적색 |
| 실시예 182 | 화합물2-6 | 3.94 | 17.76 | 179 | 적색 | |
| 실시예 183 | 화합물2-11 | 3.97 | 18.29 | 179 | 적색 | |
| 실시예 184 | 화합물2-15 | 3.98 | 17.38 | 169 | 적색 | |
| 실시예 185 | 화합물2-19 | 3.95 | 17.98 | 165 | 적색 | |
| 실시예 186 | 화합물1-44 | 화합물2-2 | 3.81 | 19.79 | 205 | 적색 |
| 실시예 187 | 화합물2-7 | 3.88 | 19.23 | 206 | 적색 | |
| 실시예 188 | 화합물2-12 | 3.87 | 19.31 | 199 | 적색 | |
| 실시예 189 | 화합물2-16 | 3.88 | 19.44 | 197 | 적색 | |
| 실시예 190 | 화합물2-21 | 3.84 | 19.78 | 201 | 적색 | |
| 실시예 191 | 화합물1-45 | 화합물2-3 | 3.80 | 19.86 | 205 | 적색 |
| 실시예 192 | 화합물2-9 | 3.85 | 19.08 | 186 | 적색 | |
| 실시예 193 | 화합물2-13 | 3.88 | 19.70 | 197 | 적색 | |
| 실시예 194 | 화합물2-17 | 3.85 | 19.99 | 181 | 적색 | |
| 실시예 195 | 화합물2-24 | 3.89 | 20.27 | 199 | 적색 | |
| 실시예 196 | 화합물1-46 | 화합물2-5 | 3.76 | 18.67 | 198 | 적색 |
| 실시예 197 | 화합물2-10 | 3.88 | 18.72 | 195 | 적색 | |
| 실시예 198 | 화합물2-14 | 3.86 | 19.32 | 190 | 적색 | |
| 실시예 199 | 화합물2-18 | 3.81 | 18.22 | 186 | 적색 | |
| 실시예 200 | 화합물2-25 | 3.85 | 19.46 | 194 | 적색 | |
| 실시예 201 | 화합물1-47 | 화합물2-1 | 3.79 | 18.68 | 205 | 적색 |
| 실시예 202 | 화합물2-6 | 3.78 | 18.68 | 193 | 적색 | |
| 실시예 203 | 화합물2-11 | 3.83 | 19.03 | 201 | 적색 | |
| 실시예 204 | 화합물2-15 | 3.77 | 18.79 | 191 | 적색 | |
| 실시예 205 | 화합물2-19 | 3.76 | 18.44 | 185 | 적색 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 | |
| 비교예 31 | 화합물1-1 | 화합물C-1 | 4.10 | 16.21 | 149 | 적색 |
| 비교예 32 | 화합물1-4 | 4.11 | 15.71 | 133 | 적색 | |
| 비교예 33 | 화합물1-7 | 4.12 | 16.15 | 154 | 적색 | |
| 비교예 34 | 화합물1-13 | 4.03 | 16.09 | 132 | 적색 | |
| 비교예 35 | 화합물1-19 | 4.05 | 15.77 | 150 | 적색 | |
| 비교예 36 | 화합물1-23 | 4.06 | 16.51 | 155 | 적색 | |
| 비교예 37 | 화합물1-28 | 4.05 | 15.21 | 147 | 적색 | |
| 비교예 38 | 화합물1-32 | 4.08 | 16.40 | 141 | 적색 | |
| 비교예 39 | 화합물1-38 | 4.06 | 16.67 | 131 | 적색 | |
| 비교예 40 | 화합물1-41 | 4.15 | 16.11 | 130 | 적색 | |
| 비교예 41 | 화합물1-44 | 4.30 | 15.16 | 91 | 적색 | |
| 비교예 42 | 화합물1-2 | 화합물C-2 | 4.18 | 14.27 | 127 | 적색 |
| 비교예 43 | 화합물1-5 | 4.07 | 14.17 | 103 | 적색 | |
| 비교예 44 | 화합물1-8 | 4.14 | 14.29 | 126 | 적색 | |
| 비교예 45 | 화합물1-15 | 4.09 | 14.29 | 106 | 적색 | |
| 비교예 46 | 화합물1-20 | 4.08 | 14.32 | 100 | 적색 | |
| 비교예 47 | 화합물1-25 | 4.02 | 14.35 | 125 | 적색 | |
| 비교예 48 | 화합물1-30 | 4.03 | 14.45 | 124 | 적색 | |
| 비교예 49 | 화합물1-35 | 4.01 | 14.46 | 119 | 적색 | |
| 비교예 50 | 화합물1-39 | 4.15 | 14.90 | 110 | 적색 | |
| 비교예 51 | 화합물1-42 | 4.06 | 14.96 | 113 | 적색 | |
| 비교예 52 | 화합물1-45 | 4.26 | 15.81 | 114 | 적색 | |
| 비교예 53 | 화합물1-3 | 화합물C-3 | 4.50 | 10.35 | 106 | 적색 |
| 비교예 54 | 화합물1-6 | 4.30 | 12.49 | 86 | 적색 | |
| 비교예 55 | 화합물1-9 | 4.43 | 9.69 | 77 | 적색 | |
| 비교예 56 | 화합물1-17 | 4.45 | 10.01 | 74 | 적색 | |
| 비교예 57 | 화합물1-22 | 4.35 | 11.66 | 96 | 적색 | |
| 비교예 58 | 화합물1-26 | 4.42 | 11.72 | 69 | 적색 | |
| 비교예 59 | 화합물1-31 | 4.35 | 12.05 | 68 | 적색 | |
| 비교예 60 | 화합물1-36 | 4.49 | 12.70 | 96 | 적색 | |
| 비교예 61 | 화합물1-40 | 4.45 | 9.52 | 103 | 적색 | |
| 비교예 62 | 화합물1-43 | 4.43 | 11.54 | 62 | 적색 | |
| 비교예 63 | 화합물1-47 | 4.26 | 15.80 | 122 | 적색 |
본 발명에 따른 화학식 1의 제1 화합물과 화학식 2의 제2 화합물을 공증착하여 적색 발광층을 형성한 실시예의 유기 발광 소자는, 화합물 B-1 내지 B-3과, 본 발명의 제2 화합물을 공증착하여 적색 발광층을 형성한 비교예 1 내지 30의 유기 발광소자, 그리고 화합물 C-1 내지 C-3과 본 발명의 제1 화합물을 공증착하여 적색 발광층을 형성한 비교예 31 내지 63의 유기 발광 소자와 비교하여, 구동 전압은 감소하고, 효율 및 수명 특성은 향상되었다.
이로부터 화학식 1의 제1 화합물과 화학식 2의 제2 화합물을 호스트로서 조합 사용에 의해, 적색 발광층 내 호스트에서 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄졌음을 알 수 있다. 또한, 상기 실시예의 유기 발광 소자는 비교예와 비교하여 높은 효율을 유지하면서도 크게 개선된 수명 특성을 나타내었다. 이는, 화학식 1의 제1화합물과 화학식 2의 제2화합물의 조합 사용으로, 발광층 내 전자와 정공의 균형이 안정적으로 이루어지고, 이에 따라 전자와 정공이 결합하여 발광층 전체에서 고르게 엑시톤을 형성하였기 때문이다.
결론적으로 본 발명의 화학식 1의 제1화합물과 화학식 2의 제2화합물을 적색 발광층의 호스트로서 조합 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있으며, 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때, 실시예의 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타낸다고 볼 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자저지층 8: 정공저지층
9: 전자 주입 및 수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자저지층 8: 정공저지층
9: 전자 주입 및 수송층
Claims (14)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 서로 결합하여, 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 서로 결합하여, 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A는 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이고,
L'1, L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar'1, Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
C1 및 C2는 하기 화학식 3의 C3 및 C4와 각각 결합하고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
B는 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이며,
R'은 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C2-60 알키닐; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 B가 벤젠 고리인 경우 0 내지 4의 정수이고, B가 나프탈렌 고리인 경우 0 내지 6의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1 내지 1-10에서,
L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고,
여기서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는,
유기 발광 소자.
- 제5항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
상기 각 화학식에서,
X는 O 또는 S이고,
점선은 결합 위치를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-12로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 2-1 내지 2-12에서,
L'1 내지 L'3, Ar'1 내지 Ar'3, X, R' 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
L'1은 단일 결합인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L'2 및 L'3은 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar'1은 페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar'2 및 Ar'3은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, (페닐)나프틸, (나프틸)페닐, 페난쓰레닐, (페난쓰레닐)페닐, (페닐)페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R'은 수소인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
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