TW201622203A - 新穎化合物及包含該化合物之有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於一種新穎化合物，特別是有關於以下新穎化合物，即：應用於螢光及磷光用有機發光元件時，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
Description
本發明是有關於一種新穎化合物及包含該化合物之有機發光元件，特別是有關於一種新穎化合物，其應用於螢光及磷光用有機發光元件時，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
近來，相較於屬於平板顯示元件之主流之液晶顯示器(LCD，liquid crystal display)，自發光型且可低電壓驅動之有機發光元件乃視角、對比率等優異，且由於無需背光源，因此，可達成輕量及薄型，若由消耗電力方面來看亦屬有利，且由於色彩再現範圍廣大，因此，作為次世代顯示元件而受到矚目。
於有機發光元件中使用作為有機物層之材料廣大，依機能可分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。前述發光材料依
分子量可分類為高分子與低分子，依發光機制可分類為來自電子之單重態激發狀態之螢光材料與來自電子之三重態激發狀態之磷光材料，發光材料依發光色可區分為藍色、綠色、紅色發光材料與用以實現更佳之天然色所必須之黃色及樺木色發光材料。又，為了色純度之增加與增加利用能量轉移之發光效率，發光物質可使用主體/摻雜物系。其原理乃是若於發光層少量混合相較於主要構成發光層之主體而能帶隙小且發光效率優異之摻雜物，則產生自主體之激子會輸送至摻雜物，並發出高效率之光。此時，由於主體之波長移動至摻雜物之波長帶，因此，可依照使用的摻雜物與主體之種類而獲得所期望波長之光。
特別是目前使用於此種有機發光元件之電洞注入、電洞輸送材料乃研究許多具有咔唑骨架之胺衍生物，然而，由於更高的驅動電壓、低效率及短使用壽命，在實用化上仍有許多困難。故，持續努力開發一種使用具有優異特性之物質而具有低電壓驅動、高亮度及長使用壽命之有機發光元件。
為了解決如前述問題，本發明之目的在提供一種新穎化合物，其應用於有機發光元件時，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、
高效率及長使用壽命，特別是適合於藍色及磷光用有機發光元件。
又，本發明之目的在提供一種有機發光元件，其藉由包含前述新穎化合物，電洞注入及電洞輸送特性優異，同時電子阻隔特性優異，同時可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
為了達成前述目的，本發明乃提供一種化合物，其係以下述化學式1表示：
於上述式中，l、m、n、o分別獨立而為選自於1至3中之整數，Ar分別獨立而為由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-50之雜芳基，R1、R2、R3、R4、R5及R6分別獨立而為氫；重氫；鹵素；胺基；腈基；
硝基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之烯基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之炔基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-30之芳氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、取代或非取代之C2-50之雜芳基。
又，本發明乃提供一種有機發光元件，其包含有第1電極、第2電極及於二個電極間含有藉由前述化學式1表示之化合物之1層以上之有機物層。
本發明之化合物在應用於藍色及磷光用有機發光元件時，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陽極
12‧‧‧電洞注入層
13‧‧‧電洞傳導層
14‧‧‧發光層
15‧‧‧電子傳導層
16‧‧‧陰極
圖1乃概略顯示依據本發明一實施形態之OLED之截面。
本發明之化合物之特徵在於：係以下述化學式1表示。
[化學式1]
於上述式中，l、m、n、o分別獨立而為選自於1至3中之整數，Ar分別獨立而為由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-50之雜芳基，R1、R2、R3、R4、R5及R6分別獨立而為氫；重氫；鹵素；胺基；腈基；硝基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之烯基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之炔基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-30之芳氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、取代或非取代之C2-50之雜芳基。
具體而言，藉由前述化學式1表示之化合物可為以下述化學式1-1至1-7表示之化合物中之一者。
[化學式1-1]
[化學式1-6]
於上述化學式中，n、p、q及r分別獨立而為選自於1至3中之整數，Ar1及Ar2分別獨立而為由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-50之雜芳基，R1、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及R13分別獨立而為氫；重氫；鹵素；胺基；腈基；硝基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之烯基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之炔基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-30之芳氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-50之雜芳基，R5、R6、R7、R8、R9、R10、Ar1、Ar2可形成鄰接之基或相互形成環。
於本發明中，藉由前述化學式1表示之化合物之
理想具體例如下：
依據本發明之化學式1之化合物在應用於有機發光元件時，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並可作成具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
特別是藉由前述化學式1-1及1-2表示之化合物可於螢光及紅色磷光有機發光元件中顯示更加優異之元件特性，藉由前述化學式1-7表示之化合物可於綠色磷光有機發光元件中顯示更加優異之元件特性。
又，本發明之化合物可透過下述反應式1來製造：
於上述反應式1中，l、m、n、o、Ar、R1、R2、R3、R4、R5及R6如化學式1中所定義。
又，本發明乃提供一種於有機物層含有藉由前述化學式1表示之化合物之有機發光元件。具體而言，乃含有作為電洞注入物質、電洞輸送物質、發光輔助物質，此時，本發明之化合物可單獨使用，或是與公知之有機發光化合
物一同使用。更具體而言，前述有機發光元件可為螢光、紅色磷光、綠色磷光有機發光元件。
又，本發明之有機發光元件包含有1層以上之有機物層，且該有機物層含有藉由前述化學式1表示之化合物，以下，說明前述有機發光元件之製造方法。
前述有機發光元件可於第1電極(陽極(anode))與第2電極(陰極(cathod))間含有一者以上之電洞注入層(HIL)、電洞輸送層(HTL)、發光輔助層、發光層(EML)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)等有機物層。
首先，於基板之上部蒸鍍具有高工作函數之陽極電極用物質而形成陽極。此時，前述基板可使用一般有機發光元件中使用的基板，特別是可使用機械強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優異之玻璃基板或透明塑膠基板。又，陽極電極用物質可使用透明且導電性優異之氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)等。前述陽極電極用物質可藉由一般的陽極形成方法來蒸鍍，具體而言，可藉由蒸鍍法或濺鍍法來蒸鍍。
然後，可藉由像是真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB(朗謬-布洛傑，Langmuir-Blodgett)法等方法，於前述陽極電極之上部形成電洞注入層物質。在藉由前述真空蒸鍍法來形成電洞注入層時，其蒸鍍條件雖然依照使用作為電洞注入層之材料之化合物、目標之電洞注入層之構造及熱特性等而有所不同，然而，一般而言，可於50-500
℃之蒸鍍溫度、10-8至10-3torr之真空度、0.01至100Å/sec之蒸鍍速度、10Å至5μm之層厚度範圍中適切地選擇。
前述電洞注入層物質可使用本發明藉由化學式1表示之化合物，亦可與公知之物質一同使用。前述公知之物質並無特殊之限制，可使用美國專利第4,356,429號所揭示之銅酞青等酞青化合物或星狀放射型胺衍生物類之TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4’,4”-參(3-甲基苯基胺基)三苯胺)、m-MTDAPB(4,4’,4”-參(3-甲基苯基胺基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等作為電洞注入層物質。
其次，可藉由像是真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB法等方法，於前述電洞注入層之上部形成電洞輸送層物質。在藉由前述真空蒸鍍法來形成電洞輸送層時，其蒸鍍條件雖然依照使用的化合物而有所不同，然而，一般而言，可於大致與電洞注入層之形成相同的條件範圍中選擇。
又，前述電洞輸送層物質可使用本發明藉由化學式1表示之化合物，亦可與公知之物質一同使用。前述公知之物質並無特殊之限制，可自一般使用於電洞輸送層之公知物質中任意地選擇、使用。具體而言，前述電洞輸送層物質可使用N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等咔唑衍生物、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4’-二胺(TPD)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等具
有芳香族縮合環之一般的胺衍生物等。
又，於前述電洞輸送層之上部更可含有輔助層。前述輔助層可藉由像是真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB法等方法，於電洞輸送層之上部形成輔助層物質。前述輔助層可使用本發明藉由化學式1表示之化合物，此時，電洞輸送層可使用以下述化學式2表示之化合物。
於上述化學式中，l、m、n、o分別獨立而為選自於1至3中之整數，Ar分別獨立而為由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-50之雜芳基，R1、R2、R3、R4及R5分別獨立而為氫；重氫；鹵素；胺基；腈基；硝基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之烯基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C2-30之炔基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C1-30之烷氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-30之芳氧基；由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基取代或非取代之C6-50之芳基；或由重氫、鹵素、胺基、腈基、硝基、取代或非取代之C2-50之雜芳基。
藉由前述化學式2表示之化合物之具體例如下：
於如前述情形時，可顯著地改善效率提升及使用壽命改善效果。
然後，可藉由像是真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法、LB法等方法，於前述電洞輸送層或輔助層之上部形成發光層物質。在藉由前述真空蒸鍍法來形成發光層時，其蒸鍍條件雖然依照使用的化合物而有所不同，然而，一般而言，可於大致與電洞注入層之形成相同的條件範圍中選擇。又，前述發光層材料可使用公知之化合物作為主體或摻雜物。
作為一例，螢光摻雜物可使用可購入自出光公司
(Idemitsu公司)之IDE102或IDE105，或是BD142(N6,N12-雙(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二(2,4,6-三甲苯基)-6,12-二胺)，磷光摻雜物則可共同真空蒸鍍(摻雜)綠色磷光摻雜物Ir(ppy)3(參(2-苯基吡啶)銥)、藍色磷光摻雜物之F2Irpic(銥(III)雙[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2’]吡啶羧酸鹽)、UDC公司之紅色磷光摻雜物RD61等。
又，於發光層中與磷光摻雜物一同使用時，為了防止三重態激子或電洞擴散至電子輸送層之現象，可藉由真空蒸鍍法或旋轉塗佈法追加積層電洞抑制材料(HBL)。此時可使用的電洞抑制物質並無特殊之限制，可自使用作為電洞抑制材料之公知材料中任意地選擇、使用。舉例言之，可列舉如：噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物或是日本特開平11-329734(A1)所揭示之電洞抑制材料等，代表而言，可使用Balq(雙(8-羥基-2-甲基羥基喹啉)-聯苯氧化鋁)、啡啉(phenanthrolines)系化合物(例如：UDC公司BCP(浴銅靈，bathocuproine))等。
在如前述般形成的發光層之上部形成電子輸送層，此時，前述電子輸送層可藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法或澆鑄法等方法來形成。
前述電子輸送層材料乃具有安定地輸送注入自電子注入電極之電子之機能，其種類並無特殊之限制，舉例言之，可使用喹啉衍生物，特別是參(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)，或是ET4(6,6’-(3,4-二(2,4,6-三甲苯基)-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2’-聯吡啶)。又，可於電子輸送層
之上部積層電子注入層(EIL)，其屬於具有使來自陰極之電子注入容易之機能之物質，電子注入層物質可使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物質。
又，前述電子輸送層之蒸鍍條件雖然依照使用的化合物而有所不同，然而，一般而言，可於大致與電洞注入層之形成相同的條件範圍中選擇。
然後，可於前述電子輸送層之上部形成電子注入層物質，此時，前述電子輸送層乃將一般的電子注入層物質藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、澆鑄法等方法來形成，特別是可藉由真空蒸鍍法來形成。
最後，藉由真空蒸鍍法或濺鍍法等方法，於電子注入層之上部形成陰極形成用金屬，並使用作為陰極。在此，陰極形成用金屬可使用具有低工作函數之金屬、合金、電傳導性化合物及該等之混合物。具體例包括：鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等。又，為了獲得全面發光元件，亦可使用運用ITO、IZO之透射型陰極。
本發明之有機發光元件不僅是陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極構造之有機發光元件，亦可為各種構造之有機發光元件之構造，依需要，亦可進一步地形成一層或2層之中間層。
如前述般藉由本發明所形成的各有機物層之厚度可依照所要求的程度來調節，具體而言為1至1,000nm，更具體而言，可為5至200nm。於該範圍內，高效率、長使
用壽命、高色純度之效果會更加優異。
又，依據本發明包含有藉由前述化學式1表示之化合物之有機物層可藉由分子單位來調節有機物層之厚度，因此，表面均一且具有形態安定性優異之優點。
本發明之有機發光元件包含藉由前述化學式1表示之化合物，因此，電洞注入及電洞傳導特性優異，同時電子阻隔特性優異，且可實現高三重態能量及高Tg，並具有低驅動電壓、低消耗電力、高效率及長使用壽命。
以下，揭示較佳實施例以理解本發明，然而，下述實施例不過是例示本發明，本發明之範圍並非受限於下述實施例。
OP之合成
為了目標化合物合成，OP之準備乃經由上述階段來合成。
下述OP1之合成法如下。
於圓底燒瓶中，將10g之N-苯基萘-1-胺、18.0g之1-溴-4-碘化苯、6.5g之t-BuONa、1.7g之Pd2(dba)3、2.6ml
之(t-Bu)3P溶解於100ml之甲苯後，藉由50℃進行攪拌。藉由TLC確認反應並添加水後，使反應終結。藉由EA萃取有機層並減壓過濾後，進行管柱精製而製得7.6g(產率45%)之中間體OP1。
藉由與前述OP1對等之方法，使起始物質不同而合成下述OP2至OP19。
化學式1之合成例
化合物1之合成
於圓底燒瓶中，將3.0g之1H-吲哚、10.54g之OP1、3.7g之t-BuONa、0.95g之Pd2(dba)3、1.1ml之(t-Bu)3P溶解於95ml之甲苯後，進行回流攪拌。藉由TLC確認反應並添加水後，使反應終結。藉由EA萃取有機層並減壓過濾後，進行管柱
精製而製得13.63g(產率50%)之化合物。
m/z：486.21(100.0%)、487.21(39.7%)、488.22(7.5%)
化合物2之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP2以取代OP1而合成化合物2。(產率53%)
m/z：512.23(100.0%)、513.23(41.4%)、514.23(8.7%)、515.24(1.1%)
化合物3之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP3以取代OP1而合成化合物3。(產率48%)
m/z：552.26(100.0%)、553.26(44.7%)、554.26(9.9%)、555.27(1.4%)
化合物4之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP4以取代OP1而合成化合物4。(產率55%)
m/z：588.26(100.0%)、589.26(48.0%)、590.26(11.4%)、591.27(1.7%)
化合物5之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP5以取代OP1而合成化合物5。(產率48%)
m/z：628.29(100.0%)、629.29(51.2%)、630.29(13.0%)、631.30(2.1%)
化合物6之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP6以取代OP1而合成化合物6。(產率49%)
m/z：588.26(100.0%)、589.26(48.0%)、590.26(11.4%)、591.27(1.7%)
化合物7之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP7以取代OP1而合成化合物7。(產率48%)
m/z：628.29(100.0%)、629.29(51.2%)、630.29(13.0%)、631.30(2.1%)
化合物8之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP4以取代OP1而合成化合物8。(產率52%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物9之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP5以取代OP1而合成化合物9。(產率48%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物10之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP6以取代OP1而合成化合物10。(產率50%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物11之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP7以取代OP1而合成化合物11。(產率49%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物12之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP8以取代OP1而合成化合物12。(產率44%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物13之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP9以取代OP1而合成化合物13。(產率38%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物14之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP4以取代OP1而合成化合物14。(產率55%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物15之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP5以取代OP1而合成化合物15。(產率48%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物16之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP6以取代OP1而合成化合物16。(產率49%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物17之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP7以取代OP1而合成化合物17。(產率45%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物18之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP8以取代OP1而合成化合物18。(產率49%)
m/z：664.29(100.0%)、665.29(54.5%)、666.29(14.7%)、667.30(2.5%)
化合物19之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP9以取代OP1而合成化合物19。(產率40%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物20之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2,3-二苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP4以取代OP1而合成化合物20。(產率42%)
m/z：740.32(100.0%)、741.32(61.3%)、742.33(18.3%)、743.33(3.6%)
化合物21之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用2,3-二苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP5以取代OP1而合成化合物21。(產率42%)
m/z：780.35(100.0%)、781.35(64.6%)、782.36(20.3%)、783.36(4.2%)
化合物22之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP10以取代OP1而合成化合物22。(產率44%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物23之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用3-苯基-1H-吲哚以取代1H-吲哚，並使用OP11以取代OP1而合成化合物23。(產率43%)
m/z：744.35(100.0%)、745.35(61.3%)、746.36(18.3%)、747.36(3.6%)
化合物24之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP13以取代OP1而合成化合物24。(產率55%)
m/z：592.29(100.0%)、593.29(48.0%)、594.29(11.4%)、595.30(1.7%)
化合物25之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP14以取代OP1而合成化合物25。(產率52%)
m/z：716.32(100.0%)、717.32(59.1%)、718.33(17.0%)、719.33(3.2%)
化合物26之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP15以取代OP1而合成化合物26。(產率50%)
m/z：592.29(100.0%)、593.29(48.0%)、594.29(11.4%)、595.30(1.7%)
化合物27之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP16以取代OP1而合成化合物27。(產率51%)
m/z：716.32(100.0%)、717.32(59.1%)、718.33(17.0%)、719.33(3.2%)
化合物28之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP17以取代OP1而合成化合物28。(產率45%)
m/z：592.29(100.0%)、593.29(48.0%)、594.29(11.4%)、595.30(1.7%)
化合物29之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP18以取代OP1而合成化合物29。(產率47%)
m/z：716.32(100.0%)、717.32(59.1%)、718.33(17.0%)、719.33(3.2%)
化合物30之合成
藉由與化合物1相同之方法，使用OP19以取代OP1而合成化合物30。(產率47%)
m/z：714.30(100.0%)、715.31(58.8%)、716.31(17.0%)、717.31(3.3%)
化學式2之合成例
化合物31之合成
於圓底燒瓶中，將2.2g之(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸、4.0g之OP3溶解於70ml之1,4-二噁烷，並放入12ml之K2CO3(2M)與0.3g之Pd(PPh3)4後，進行回流攪拌。藉由TLC確認反應並添加水後，使反應終結。藉由MC萃取有機層並減壓過濾後，於管柱精製後再結晶而製得2.73g(產率56%)之化合物31。
m/z：628.29(100.0%)、629.29(51.2%)、630.29(13.0%)、631.30(2.1%)
化合物32之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用OP5以取代OP3而合成化合物32。(產率48%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物33之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用OP12以取代OP3而合成化合物33。(產率52%)
m/z：744.35(100.0%)、745.35(61.3%)、746.36(18.3%)、747.36(3.6%)
化合物34之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸以取代(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸，並使用OP5以取代OP1而合成化合物34。(產率55%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物35之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸以取代(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸，並使用OP7以取代OP1而合成化合物35。(產率55%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物36之合成
藉由與化合物35相同之方法，使用(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸以取代(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸，並使用OP5以取代OP1而合成化合物36。(產率52%)
m/z：780.35(100.0%)、781.35(64.6%)、782.36(20.3%)、783.36(4.2%)
化合物37之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸以取代(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸，並使用OP10以取代OP1而合成化合物37。(產率59%)
m/z：704.32(100.0%)、705.32(58.1%)、706.33(16.4%)、707.33(3.0%)
化合物38之合成
藉由與化合物31相同之方法，使用(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸以取代(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸，並使用OP10以取代OP1而合成化合物38。(產率49%)
m/z：780.35(100.0%)、781.35(64.6%)、782.36(20.3%)、783.36(4.2%)
有機發光元件之製造
藉由圖1所揭示之構造，製造有機發光元件。有機發光元件乃自下方起依陽極(電洞注入電極11)/電洞注入層12/電洞輸送層13/發光層14/電子傳導層15/陰極(電子注入電極16)之順序積層。
於圖1中，有機發光元件製作時，基板10可為透明之玻璃基板，或是可撓曲之塑膠基板。
電洞注入電極11乃使用作為有機發光元件之電洞注入用之陽極。為了能進行電洞之注入而使用具有低工作函數之物質，且可由像是銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、石墨烯(graphene)之透明材質來形成。
實施例及比較例之電洞注入層12、電洞傳導層13、發光層14、電子傳導層15乃使用如以下物質。
於電子注入層15上形成電子注入用之陰極16。陰極可使用各種金屬。具體例包括：鋁、金、銀等物質。
實施例1
藉由蒸餾水超音波，將薄膜塗佈銦錫氧化物(ITO)為1500Å厚度之玻璃基板洗淨。若結束蒸餾水洗淨，則藉由異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗淨並使其乾燥後，在移送至電漿洗淨器後，使用氧電漿，將前述基板洗淨5分鐘後，使用熱真空蒸鍍器(thermal evaporator)，於ITO基板之上部以HT01成膜600Å作為電洞注入層，並以化合物1成膜250Å作為電洞輸送層。其次，以BH01：BD01 5%摻雜而成膜250Å作為前述發光層。其次，成膜ET01：Liq(1：1)300Å作為電子傳導層後，成膜LiF10Å、鋁(Al)1000Å，並藉由手套箱密封(Encapsulation)該元件，藉此，製作有機發光元件。
實施例2至實施例25
藉由與實施例1相同之方法，製作以下有機發光元件，即：分別使用化合物2至25來成膜電洞輸送層。
比較例1
除了前述實施例1之電洞輸送層乃使用NPB以取代化合物1外，藉由相同之方法來製作元件。
比較例2
除了前述實施例1之電洞輸送層乃使用Ref.1以取代化合物1外，藉由相同之方法來製作元件。
比較例3
除了前述實施例1之電洞輸送層乃使用Ref.2以取代化合物1外，藉由相同之方法來製作元件。
有機發光元件之性能評價
藉由吉時利2400電源量測單元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加電壓而注入電子及電洞，並使用柯尼卡美能達(Konica Minolta)分光輻射計(CS-2000)測定放出光時之亮度，藉此，於大氣壓條件下測定相對於施加電壓之電流密度及亮度，並評價實施例及比較例之有機發光元件之性能，表1顯示其結果。
如上述表1所示，可確認相較於比較例1至比較例3，藉由本發明之電洞輸送層來評價的實施例乃於所有方面物性優異。特別是可得知，如化學式1-1、化學式1-2於吲哚3號位置芳基取代之構造乃相較於吲哚2號及吲哚2、3號同時取代而分子之平面性優異，且薄膜內分子排列優異，並由於電荷遷移率增加與化學安定性優異，因此，可顯著地
改善效率及元件使用壽命。又，可得知當化學式1-6及吲哚與芳基胺之連結基為苯基部分且茀基取代2個以上時，藉由茀基之平面性，薄膜之排列變得優異，且遷移率增加，並顯著地提升效率及使用壽命。
有機發光元件(螢光)之輔助層評價例
實施例26
藉由蒸餾水超音波，將薄膜塗佈銦錫氧化物(ITO)為1500Å厚度之玻璃基板洗淨。若結束蒸餾水洗淨，則藉由異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗淨並使其乾燥後，在移送至電漿洗淨機後，使用氧電漿，將前述基板洗淨5分鐘後，使用熱真空蒸鍍器(thermal evaporator)，於ITO基板之上部以HT01成膜600Å作為電洞注入層，並以化合物31成膜400Å作為第1電洞輸送層。其次，以化合物8成膜150Å作為輔助層後，以BH01：BD01 5%摻雜而成膜250Å作為前述發光層。其次，成膜ET01：Liq(1：1)300Å作為電子傳導層後，成膜LiF10Å、鋁(Al)1000Å，並藉由手套箱密封(Encapsulation)該元件，藉此，製作有機發光元件。
實施例27
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物32作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
實施例28
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物33作為電洞輸送層，並使用化合物8
作為輔助層來成膜。
實施例29
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物34作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
實施例30
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物35作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
實施例31
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物36作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
實施例32
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物37作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
實施例33
藉由與實施例26相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物38作為電洞輸送層，並使用化合物8作為輔助層來成膜。
比較例4
除了前述實施例26之電洞輸送層乃使用NPB以取代化合物31外，藉由相同之方法來製作元件。
比較例5
除了前述實施例26之電洞輸送層乃使用Ref.3以取代化合物31外，藉由相同之方法來製作元件。
比較例6
除了前述實施例26之電洞輸送層乃使用Ref.4以取代化合物31外，藉由相同之方法來製作元件。
有機發光元件之性能評價
藉由吉時利2400電源量測單元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加電壓而注入電子及電洞，並使用柯尼卡美能達(Konica Minolta)分光輻射計(CS-2000)測定放出光時之亮度，藉此，於大氣壓條件下測定相對於施加電壓之電流密度及亮度，並評價實施例及比較例之有機發光元件之性能，表2顯示其結果。
如上述表2所示，可確認相較於比較例4至比較例6，本發明之實施例乃於所有方面物性優異。特別是當同時使用吲哚2、3號位置芳基胺取代之化合物作為電洞輸送層
及吲哚N取代之芳基胺化合物作為輔助層時，可獲得顯著地降低驅動電壓且效率及使用壽命提升之結果。可得知這是因為藉由吲哚之2、3號位置芳基胺取代，而可具有對電洞輸送層而言容易的最高佔用分子軌域及快速之電洞遷移率，又，在吲哚N取代時，可形成對輔助層而言容易且深的最高佔用分子軌域，因此，可大幅地改善效率及使用壽命。
有機發光元件(磷光)之輔助層評價例
實施例34
藉由蒸餾水超音波，將薄膜塗佈銦錫氧化物(ITO)為1500Å厚度之玻璃基板洗淨。若結束蒸餾水洗淨，則藉由異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗淨並使其乾燥後，在移送至電漿洗淨機後，使用氧電漿，將前述基板洗淨5分鐘後，使用熱真空蒸鍍器(thermal evaporator)，於ITO基板之上部以HT01成膜600Å作為電洞注入層，並以化合物37成膜400Å作為電洞輸送層。其次，以化合物8成膜250Å作為輔助層後，以CzT：Ir(ppy)3 10%摻雜而成膜300Å作為前述發光層。其次，以ET01：Liq(1：1)成膜300Å作為電子傳導層後，成膜LiF10Å、鋁(Al)1000Å，並藉由手套箱密封(Encapsulation)該元件，藉此，製作有機發光元件。
實施例35
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物26作為輔助層來成膜。
實施例36
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光
元件，即：使用化合物27作為輔助層來成膜。
實施例37
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物28作為輔助層來成膜。
實施例38
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物29作為輔助層來成膜。
實施例39
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用化合物30作為輔助層來成膜。
實施例40
藉由與實施例34相同之方法，製作以下有機發光元件，即：使用NPB作為電洞輸送層，並使用化合物30作為輔助層來成膜。
比較例7
除了藉由與前述實施例34相同之方法，使用NPB作為電洞輸送層並使用Ref.1作為輔助層外，藉由相同之方法來製作元件。
比較例8
除了藉由與前述實施例34相同之方法，使用NPB作為電洞輸送層並使用Ref.2作為輔助層外，藉由相同之方法來製作元件。
有機發光元件之性能評價
藉由吉時利2400電源量測單元(Kiethley 2400
source measurement unit)施加電壓而注入電子及電洞，並使用柯尼卡美能達(Konica Minolta)分光輻射計(CS-2000)測定放出光時之亮度，藉此，於大氣壓條件下測定相對於施加電壓之電流密度及亮度，並評價實施例及比較例之有機發光元件之性能，表3顯示其結果。
如上述表3所示，可確認相較於比較例7及比較例8，本發明之實施例乃於所有方面物性優異。特別是可得知，當磷光元件之輔助層乃吲哚N與芳基胺間連結基為苯基部分取代及間位(meta)、鄰位(ortho)取代之化合物之實施例時，可具有能藉由短共軛長度形成深的最高佔用分子軌域之寬廣帶隙，又，可藉由高三重態能量，輕易地自磷光發光阻隔激子，並顯著地改善效率提升及使用壽命改善效果。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陽極
12‧‧‧電洞注入層
13‧‧‧電洞傳導層
14‧‧‧發光層
15‧‧‧電子傳導層
16‧‧‧陰極
Claims (9)
- 一種化合物，其係以下述化學式1表示：
- 如請求項1之化合物，其以下述化學式1-1至1-7中之任一者表示：
- 如請求項1之化合物，其係以下述化學式中之任一者來表示：
- 一種有機發光元件，其包含有第1電極、第2電極及於二個電極間含有如請求項1之以化學式1表示之化合物之1層以上之有機物層。
- 如請求項4之有機發光元件，其於第1電極與第2電極間夾持包含有一層或複數層至少包含發光層之有機薄膜層，且於第1電極與發光層間至少1層乃含有如請求項2至3中任一項之化合物作為有機層。
- 如請求項5之有機發光元件，其中於第1電極與發光層間與發光層接連之1層乃含有如請求項2之以化學式1-1、化學式1-2、化學式1-7表示之化合物作為有機層。
- 如請求項5之有機發光元件，其中於第1電極與發光層間具備至少1層之電洞輸送層，且於前述電洞輸送層與發光層間具備輔助層，該輔助層包含有以化學式1表示之化合物。
- 如請求項7之有機發光元件，其中前述電洞輸送層包含有以下述化學式2表示之化合物：
- 如請求項8之有機發光元件，其中以化學式2表示之化合物係以下述化學式中之任一者表示：
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