KR20230169876A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230169876A KR20230169876A KR1020230165052A KR20230165052A KR20230169876A KR 20230169876 A KR20230169876 A KR 20230169876A KR 1020230165052 A KR1020230165052 A KR 1020230165052A KR 20230165052 A KR20230165052 A KR 20230165052A KR 20230169876 A KR20230169876 A KR 20230169876A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- halogen
- deuterium
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 90
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 52
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 47
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 21
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 35
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 94
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 description 50
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- UFCZRCPQBWIXTR-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromodibenzofuran Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 UFCZRCPQBWIXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MJDDVTZXYXHTRY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 MJDDVTZXYXHTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3-pyrazol-1-ylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N1(N=CC=C1)C1CN(C1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HVNANORJDPLUBE-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(6-triphenylen-2-yldibenzothiophen-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3C2=CC=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3C=C2)C=C1 HVNANORJDPLUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromodibenzothiophene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMYOPWQNQPGAE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-(3-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 ZEMYOPWQNQPGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C4=CC=C5NC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3NC2=C1 PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJAUGFZYJBUAAT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-(3,5-diphenylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C(C=1)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 SJAUGFZYJBUAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSJLDNSNUICSQC-UHFFFAOYSA-N 4,6-dibromodibenzofuran Chemical compound O1C2=C(Br)C=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 XSJLDNSNUICSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGFJZPCGNTWFK-UHFFFAOYSA-N 4,6-dibromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=C(Br)C=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 ULGFJZPCGNTWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 4-N-naphthalen-1-yl-4-N-[4-[4-[1-(naphthalen-1-ylamino)-4-(N-phenylanilino)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]phenyl]phenyl]-1-N,1-N-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1(CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RWHRJJMRDNZTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CEYWTRAYDVOVBX-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC(N(C)C4=CC(C)=C(C)C=C4)=C(C=CC=C4)C4=C3C2)NC)C=C1 Chemical compound CC1=C(C)C=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC(N(C)C4=CC(C)=C(C)C=C4)=C(C=CC=C4)C4=C3C2)NC)C=C1 CEYWTRAYDVOVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- QNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C=1C=CSC=1 QNMBSXGYAQZCTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
- H10K2101/25—Delayed fluorescence emission using exciplex
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명의 신규한 화합물은 유기발광소자에 발광층, 전자주입층, 전자수송층 또는 정공억제층에 적용가능하며, 본 발명의 신규한 화합물과 카바졸 유도체를 유기발광소자의 호스트로 같이 사용함으로써 엑시플렉시 파장을 적절히 조절하여 유기발광소자의 효율 및 수명을 극대화 시킬 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 화합물과 카바졸 유도체를 호스트로 같이 사용함으로써 엑시플렉시 파장을 적절히 조절하여 효율 및 수명을 극대화 시킨 유기발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다.
따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유기발광소자에 발광호스트, 전자주입재료, 전자수송재료 또는 정공억제재료로 사용가능하며, 유기발광소자에 적용시 장수명, 고효율, 저전압, 높은 Tg, 박막 안정성을 확보할 수 있으며, 특히 엑시플렉스 형성 및 도판트로의 에너지 전이를 통한 유기발광소자의 효율 및 수명을 극대화 할 수 있는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 화합물을 포함하여 장수명, 고효율, 저전압, 높은 Tg, 박막 안정성을 가지며, 특히 엑시플렉스 형성 및 도판트로의 에너지 전이를 통한 효율 및 수명을 극대화 한 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, X중 적어도 2개는 N이며, 여기서 R0은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
Y는 O 또는 S이며,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
m, n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물과 상기 화합물을 적용한 유기발광소자는 다음의 특징을 가진다.
1. 화합물 내의 트리페닐렌 구조의 도입으로 전자 및 정공에 대한 내구성 우수하여 유기발광소자의 장수명 확보.
2. 그린인광호스트로 적합한 삼중항 에너지 유지하여 유기발광소자의 고효율 확보.
3. 화합물 내에 헤테로아릴기 도입으로 전자주입 및 수송 용이함으로써 유기발광소자의 저전압 구동 및 고효율 확보.
4. 화합물 내 Fused ring으로 높은 Tg 형성을 가능하게 하고, 유기발광소자 구동시 박막 안정성을 향상시킴.
5. 유기발광소자에 적용시 본 발명의 신규한 화합물(발광호스트 1)과 카바졸 유도체(발광호스트 2)를 이용하여, 정공주입, 전자주입 및 수송이 용이하게 하고, 저전압 구동, 고효율을 가능하게 함.
6. 유기발광소자에 적용시 본 발명의 신규한 화합물(발광호스트 1)과 카바졸 유도체(발광호스트 2)의 사용을 통하여 엑시플렉스 형성 및 도판트로의 에너지 전이를 통한 효율 극대화시켜, 고효율 장수명을 가능하게 함.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공수송층
14 : 발광층
15 : 전자수송층
16: 음극
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공수송층
14 : 발광층
15 : 전자수송층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, X중 적어도 2개는 N이며, 여기서 R0은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
Y는 O 또는 S이며,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
m, n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, 구체적으로는 m 및 n은 1이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 것 중 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식들에서 X, Y는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 전자 전달 특성이 우수하고, 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다. 또한 화학식 1의 화합물은 전자주입이 용이한 LUMO 에너지 레벨을 가지며, 전자수송 특성이 우수하고, 유기발광소자의 발광층 및 전자수송층 적용시 우수한 저전압, 고효율, 높은 Tg로 인한 안정성 및 장수명을 가지게 할 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 반응식을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
상기 반응식에서 X 및 Y는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명의 화합물은 구체적으로는 발광호스트, 전자주입재료, 전자수송재료 또는 정공억제재료로 단독으로 사용되거나 또는 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로는 본 발명의 화합물을 발광호스트로 사용하는 것이며, 이 때 하기 화학식 2로 표시되는 발광화합물(발광호스트 2)을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물(발광호스트 1)과 함께 발광호스트로 같이 사용하는 것이 좋다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 r1 내지 r8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
m은 1 내지 4의 정수이며,
m이 2 내지 4일 때, Ar 및 r1-r8은 서로 연결될 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것이 좋다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 식들에서 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5는 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 Ar의 정의와 같으며,
R1, R2, R3, R4는 상기 화학식 2의 r1 내지 r8의 정의와 같으며,
a, b 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
더욱 구체적으로 상기 화학식 2의 화합물은 상기 화학식 2-3로 표시되는 화합물인 것이 좋으며, 이 경우 화학식에 포함된 카바졸페닐부들 간에 치환된 구조를 포함함으로써 호모가 더 높아질 수 있으며, 정공주입이 보다 용이해지고, 구동전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 유기발광소자가 상기 화학식 2의 화합물을 발광호스트로 사용할 경우, 화학식1 및 화학식2의 혼합비율은 중량비율로 9:1 내지 2:8인 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 유기발광소자의 구동전압이 낮고, 고효율 및 장수명을 가져올 수 있으나, 상기 범위를 벗어나 화학식 2로 표시되는 화합물이 너무 많은 경우 정공주입 및 수송이 과도해져 효율 및 수명이 감소할 수 있다.
화학식 2의 구체적인 화합물은 다음과 같다.
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
본 발명에서 상기 발광호스트 1 및 2를 통하여 형성된 엑시플렉스 발광파장이 400-650 nm로 형성하는 것이 가능하며, 발광호스트 1 및 2의 선택에 의하여 450-500 nm의 엑시플렉스 파장을 형성하여 녹색유기발광소자에 사용할 수 있으며, 500-630 nm의 엑시플렉스 파장을 형성하여 적색유기발광소자에 사용할 수 있다.
구체적으로는 상기 발광호스트의 조합으로 형성된 엑시플렉스 파장이 발광층의 게스트인 도판트의 발광파장보다 단파장에서 형성되는 것이 좋다. 이는 발광호스트 조합에 의한 엑시플렉스 파장을 인광도판트가 흡수하여 발광하는 과정에 에너지 전이가 효율적으로 일어나 효율 극대화 및 고효율 장수명을 가능하게 한다.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 것을 제외하고는 공지의 유기발광소자의 제조방법을 사용하여 유기발광소자를 제조할 수 있으며, 일예로 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 정공주입층 물질은 공지의 정공주입층 물질이 사용될 수 있으며, 일예로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
상기 정공수송층 물질은 공지의 정공수송층 물질이 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 공지의 정공수송층 물질로는 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한, 상기 발광층 재료는 공지의 호스트 또는 도펀트가 사용할 수 있으며, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물(발광호스트 1)과 화학식 2로 표시되는 화합물(발광호스트 2)을 동시에 사용하는 것이 좋으며, 더욱 구체적으로는 화학식 1로 표시되는 화합물(발광호스트 1)과 화학식 2-3으로 표시되는 화합물(발광호스트 2)를 동시에 사용하는 것이 좋다. 상기 발광호스트로는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물(발광호스트 1)과 화학식 2로 표시되는 화합물(발광호스트 2)의 조합으로 형성된 엑시플렉스 파장이 발광층의 도판트의 발광파장보다 단파장에서 형성될 수 있도록 도판트 물질을 선택하여 사용하는 것이 좋다.
사용 가능한 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다.
또한 상기 정공수송층과 발광층 사이에는 발광보조층을 더욱 포함할 수 있으며, 발광보조층 재료로는 공지의 물질들이 사용될 수 있다.
또한, 발광층에 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 재료 중에서 임의의 것을 선택해서 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 공지의 재료를 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 전자수송층 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 공지의 재료가 사용될 수 있으며, 공지의 재료의 예로는 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3),또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다.
또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.
마지막으로 전자수송층 또는 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
*본 발명의 유기발광소자는 전자 및 정공에 대한 내구성 우수하여 유기발광소자의 장수명, 저전압 구동 및 고효율의 확보가 가능하며, 박막 안정성이 우수하며, 본 발명의 신규한 화합물(발광호스트 1)과 카바졸 유도체(발광호스트 2)를 이용하여, 전자주입 및 수송이 용이하게 하고, 저전압 구동, 고효율을 가능하게 하며, 엑시플렉스 형성 및 도판트로의 에너지 전이를 통한 효율 극대화시켜, 고효율 장수명을 가능하게 할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[화학식1]의 합성
중간체I1의 합성
[I1-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 triphenylen-2-ylboronic acid 8.4g, 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan 10.0g을 톨루엔 280ml에 녹이고 K2CO3(2M) 46ml와 Pd(PPh3)4 1.1g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 I1-1 8.1g (수율 56%)를 얻었다.
[I1의 합성]
상기 중간체 I1-1 8.1g, bis(pinacolato)diboron 5.6g, Pd(dppf)Cl2 0.06g, KOAc 5.04g을 1,4-Dioxane 200ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 유기층을 MC추출하고 컬럼정제하여 중간체 I1 7.0g (수율 79%)를 얻었다.
중간체I2의 합성
상기 중간체 I1-1 및 I1 합성과 같은 방법으로 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan 대신 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan을 이용하여 중간체 I2를 합성하였다.(수율 50%)
중간체I3의 합성
[I3-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 2-bromotriphenylene 15.0g, dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 10.5g을 톨루엔 380ml에 녹이고 K2CO3(2M) 75ml와 Pd(PPh3)4 1.7g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 I3-1 15.2g (수율 66%)를 얻었다.
[I3-2의 합성]
상기 중간체 I3-1 15.0g을 DMF 150ml에 녹인 후 DMF 70ml에 N-Bromosuccinimide 7.5g 녹인 용액을 천천히 적가하고 16시간 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 증류수로 석출하고 재결정하여 중간체 I3-2 13.5g (수율 75%)를 얻었다.
[I3의 합성]
상기 중간체 I1-1 13.5g, bis(pinacolato)diboron 9.4g, Pd(dppf)Cl2 0.1g, KOAc 8.4g을 1,4-Dioxane 350ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 유기층을 MC추출하고 컬럼정제하여 중간체 I3 10.8g (수율 73%)를 얻었다.
중간체I4의 합성
상기 중간체 I3-1 내지 I3 합성과 같은 방법으로 2-bromotriphenylene 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 중간체 I4를 합성하였다.(수율 47%)
중간체I5의 합성
상기 중간체 I1-1 및 I1 합성과 같은 방법으로 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan 대신 2,8-dibromodibenzo[b,d]thiophene을 이용하여 중간체 I5를 합성하였다.(수율 53%)
중간체I6의 합성
상기 중간체 I1-1 및 I1 합성과 같은 방법으로 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan 대신 4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene을 이용하여 중간체 I6를 합성하였다.(수율 48%)
중간체I7의 합성
상기 중간체 I3-1 내지 I3 합성과 같은 방법으로 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 을 이용하여 중간체 I7을 합성하였다.(수율 51%)
중간체I8의 합성
상기 중간체 I3-1 내지 I3 합성과 같은 방법으로 2-bromotriphenylene 및 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 및 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 을 이용하여 중간체 I8을 합성하였다.(수율 45%)
[화학식 1]의 합성
화합물 1-1
둥근바닥플라스크에 상기 중간체 I1 5.0g, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 2.8g을 톨루엔 120ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15ml와 Pd(PPh3)4 0.33g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 1-1 4.0g (수율 67%)를 얻었다.
m/z: 625.22 (100.0%), 626.22 (49.0%), 627.22 (12.3%), 628.23 (1.8%), 626.21 (1.1%)
화합물 1-2
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-2를 합성하였다.(수율 62%)
m/z: 624.22 (100.0%), 625.22 (50.5%), 626.23 (12.3%), 627.23 (2.1%)
화합물 1-3
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-3을 합성하였다.(수율 65%)
m/z: 624.22 (100.0%), 625.22 (50.5%), 626.23 (12.3%), 627.23 (2.1%)
화합물 1-4
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 대신 중간체 I2를 이용하여 화합물 1-4를 합성하였다.(수율 59%)
m/z: 625.22 (100.0%), 626.22 (49.0%), 627.22 (12.3%), 628.23 (1.8%), 626.21 (1.1%)
화합물 1-5의 합성
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I2 및 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-5를 합성하였다.(수율 63%)
m/z: 624.22 (100.0%), 625.22 (50.5%), 626.23 (12.3%), 627.23 (2.1%)
화합물 1-6의 합성
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I2 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 을 이용하여 화합물 1-6을 합성하였다.(수율 60%)
m/z: 624.22 (100.0%), 625.22 (50.5%), 626.23 (12.3%), 627.23 (2.1%)
화합물 1-7
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 대신 중간체 I3을 이용하여 화합물 1-7을 합성하였다.(수율 64%)
m/z: 625.22 (100.0%), 626.22 (49.0%), 627.22 (12.3%), 628.23 (1.8%), 626.21 (1.1%)
화합물 1-8
상기 화합물1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-bromotriphenylene 대신 중간체 I4 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine를 이용하여 화합물1-8을 합성하였다.(수율 60%)
m/z: 625.22 (100.0%), 626.22 (49.0%), 627.22 (12.3%), 628.23 (1.8%), 626.21 (1.1%)
화합물 1-9
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 대신 중간체 I5를 이용하여 화합물 1-9을 합성하였다.(수율 60%)
m/z: 641.19 (100.0%), 642.20 (49.0%), 643.20 (12.1%), 643.19 (5.1%), 644.19 (2.3%), 644.20 (2.0%), 642.19 (1.9%)
화합물 1-10
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I5 및 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-10을 합성하였다.(수율 65%)
m/z: 640.20 (100.0%), 641.20 (50.9%), 642.20 (12.9%), 642.19 (4.5%), 643.20 (2.5%), 643.21 (2.0%)
화합물 1-11
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I5 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-11을 합성하였다.(수율 62%)
m/z: 640.20 (100.0%), 641.20 (50.9%), 642.20 (12.9%), 642.19 (4.5%), 643.20 (2.5%), 643.21 (2.0%)
화합물 1-12
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 대신 중간체 I6을 이용하여 화합물 1-12를 합성하였다.(수율 65%)
m/z: 641.19 (100.0%), 642.20 (49.0%), 643.20 (12.1%), 643.19 (5.1%), 644.19 (2.3%), 644.20 (2.0%), 642.19 (1.9%)
화합물 1-13
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I6 및 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-13을 합성하였다.(수율 60%)
m/z: 640.20 (100.0%), 641.20 (50.9%), 642.20 (12.9%), 642.19 (4.5%), 643.20 (2.5%), 643.21 (2.0%)
화합물 1-14
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 I6 및 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 이용하여 화합물 1-14를 합성하였다.(수율 62%)
m/z: 640.20 (100.0%), 641.20 (50.9%), 642.20 (12.9%), 642.19 (4.5%), 643.20 (2.5%), 643.21 (2.0%)
화합물 1-15
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 대신 중간체 I7을 이용하여 화합물 1-15를 합성하였다.(수율 65%)
2,4-diphenyl-6-(6-(triphenylen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine
화합물 1-16
상기 화합물 1-1과 같은 방법으로 중간체 I1 및 2-bromotriphenylene 대신 중간체 I8및 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 이용하여 화합물1-16을 합성하였다.(수율 66%)
m/z: 641.19 (100.0%), 642.20 (49.0%), 643.20 (12.1%), 643.19 (5.1%), 644.19 (2.3%), 644.20 (2.0%), 642.19 (1.9%)
[화학식 2]의 합성
화합물 2-1
둥근바닥플라스크에 3-phenyl-9H-carbazole 5.0g, 3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl 3.21g, t-BuONa 2.96g, Pd2(dba)3 0.75g, (t-Bu)3P 0.5ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 2-1 8.64g (수율 66%)를 얻었다.
m/z: 636.26 (100.0%), 637.26 (52.3%), 638.26 (13.6%), 639.27 (2.2%)
화합물 2-2
둥근바닥플라스크에 9-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-3-bromo-9H-carbazole 8.0g, (4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 4.85g을 톨루엔 200ml에 녹이고 K2CO3(2M) 25ml와 Pd(PPh3)4 0.6g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 2-2 7.62g (수율 71%)를 얻었다.
m/z: 636.26 (100.0%), 637.26 (52.3%), 638.26 (13.6%), 639.27 (2.2%)
화합물 2-3
둥근바닥플라스크에 9H,9'H-3,3'-bicarbazole 10.0g, 3-bromo-1,1'-biphenyl 14.1g, t-BuONa 4.4g, Pd2(dba)3 1.1g, (t-Bu)3P 2.5ml를 톨루엔 200ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 2-3 14.2g (수율 73%)를 얻었다.
*m/z: 636.26 (100.0%), 637.26 (52.3%), 638.26 (13.6%), 639.27 (2.2%)
화합물 2-4
둥근바닥플라스크에 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 5.0g, 3-bromo-1,1'-biphenyl 4.0g, t-BuONa 1.8g, Pd2(dba)3 0.5g, (t-Bu)3P 0.5ml를 톨루엔 70ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 2-4 5.33g (수율 67%)를 얻었다.
m/z: 649.25 (100.0%), 650.26 (52.3%), 651.26 (13.4%), 652.26 (2.4%), 650.25 (1.1%)
화합물 2-5
둥근바닥플라스크에 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3,6-dibromo-9H-carbazole 5.0g, 9H-carbazole 3.7g, t-BuONa 1.5g, Pd2(dba)3 0.4g, (t-Bu)3P 0.9ml를 톨루엔 70ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물 2-5 4.22g (수율 62%)를 얻었다.
m/z: 649.25 (100.0%), 650.26 (52.3%), 651.26 (13.4%), 652.26 (2.4%), 650.25 (1.1%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자수송층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층되어 있다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공수송층(13), 발광층(14), 전자수송층(15)은 아래과 같은 물질을 사용하였다.
유기발광소자 제작에 앞서 엑시플렉스에 의해 형성된 에너지가 인광도판트로 에너지 전이를 효율적으로 하기 위한 호스트 1 및 호스트 2의 조합을 알아보기 위해 유리 기판에 호스트1/호스트2 (1:1)를 증착하여 엑시플렉스 파장을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트1 | 호스트2 | 호스트1:호스트2 | |||
화합물 | T1 (eV) | 화합물 | T1 (eV) | 엑시플렉스(nm) | |
조합예1 | 1-1 | 2.54 | 2-1 | 2.87 | 460 |
조합예2 | 1-1 | 2.54 | 2-2 | 2.81 | 467 |
조합예3 | 1-1 | 2.54 | 2-3 | 2.76 | 483 |
조합예4 | 1-1 | 2.54 | 2-4 | 2.76 | 491 |
조합예5 | 1-1 | 2.54 | 2-5 | 2.84 | 468 |
조합예6 | 1-2 | 2.57 | 2-3 | 2.76 | 473 |
조합예7 | 1-3 | 2.57 | 2-3 | 2.76 | 472 |
조합예8 | 1-4 | 2.55 | 2-3 | 2.76 | 480 |
조합예9 | 1-5 | 2.57 | 2-3 | 2.76 | 472 |
조합예10 | 1-6 | 2.57 | 2-3 | 2.76 | 470 |
조합예11 | 1-7 | 2.55 | 2-3 | 2.76 | 481 |
조합예12 | 1-8 | 2.52 | 2-3 | 2.76 | 489 |
조합예13 | 1-9 | 2.54 | 2-3 | 2.76 | 482 |
조합예14 | 1-10 | 2.56 | 2-3 | 2.76 | 473 |
조합예15 | 1-11 | 2.56 | 2-3 | 2.76 | 473 |
조합예16 | 1-12 | 2.56 | 2-3 | 2.76 | 480 |
조합예17 | 1-13 | 2.58 | 2-3 | 2.76 | 470 |
조합예18 | 1-14 | 2.57 | 2-3 | 2.76 | 470 |
조합예19 | 1-15 | 2.59 | 2-3 | 2.76 | 481 |
조합예20 | 1-16 | 2.52 | 2-3 | 2.76 | 488 |
조합비교예1 | CBP | 2.64 | 2-3 | 2.76 | X |
조합비교예2 | Ref.1 | 2.53 | 2-3 | 2.76 | X |
조합비교예3 | Ref.2 | 2.54 | 2-3 | 2.76 | X |
조합비교예4 | Ref.3 | 2.43 | 2-3 | 2.76 | 512 |
상기 표 1에서 나타난 바와 같이 조합비교예1 내지 조합비교예3은 엑시플렉스에 의한 파장이 관측되지 않았으며, 조합비교예4의 경우 510nm 이상에서 파장이 관측되었다. 이는 녹색영역의 인광도판트의 흡수파장(최우측 450nm-500nm영역)을 고려할 때 에너지 전이가 비효율적으로 일어난다는 것을 알 수 있다.
유기발광소자의 제조
실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, 정공수송층으로 NPB 250Å을 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물1-1/Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 300Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300Å 제막한 후 LiF 10Å, 알루미늄(Al) 1000Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1-1 대신 화합물 1-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
상기 실시예1의 발광층 호스트로 화합물 1-1 대신 화합물 1-4를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1-1 대신 화합물 1-8을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1-1 대신 화합물 1-11을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 6
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, 정공수송층으로 NPB 250Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물 1-1:화합물 2-3(6:4w%)혼합물/Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 300Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300Å 제막한 후 LiF 10Å, 알루미늄(Al) 1000Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 7 내지 실시예 21
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3 대신 각각 화합물 1-2 내지 1-16:화합물 2-3(6:4w%) 혼합물을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 Ref.1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
상기 실시예1의 발광층 호스트로 Ref.2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
상기 실시예1의 발광층 호스트로 Ref.3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
Op. V | QE(%) | Cd/A | lm/w | CIEx | CIEy | 수명@ 10000nit |
|
실시예 1 | 4.31 | 17.31 | 44.68 | 35.31 | 0.301 | 0.621 | 55 |
실시예 2 | 4.50 | 17.19 | 43.21 | 35.03 | 0.301 | 0.619 | 52 |
실시예 3 | 4.31 | 17.30 | 44.88 | 35.22 | 0.300 | 0.620 | 50 |
실시예 4 | 4.32 | 17.33 | 44.81 | 35.51 | 0.300 | 0.622 | 55 |
실시예 5 | 4.30 | 17.35 | 44.21 | 35.99 | 0.299 | 0.620 | 54 |
실시예 6 | 3.98 | 18.20 | 54.02 | 43.24 | 0.300 | 0.619 | 83 |
실시예 7 | 4.05 | 18.11 | 53.01 | 41.12 | 0.300 | 0.618 | 72 |
실시예 8 | 4.00 | 18.25 | 53.65 | 40.01 | 0.302 | 0.619 | 72 |
실시예 9 | 3.98 | 18.10 | 54.18 | 43.12 | 0.300 | 0.620 | 80 |
실시예 10 | 4.02 | 18.12 | 53.25 | 43.91 | 0.300 | 0.623 | 75 |
실시예 11 | 4.03 | 18.06 | 53.11 | 40.00 | 0.301 | 0.622 | 81 |
실시예 12 | 4.00 | 18.09 | 53.92 | 43.91 | 0.301 | 0.620 | 74 |
실시예 13 | 4.03 | 18.15 | 53.01 | 40.22 | 0.299 | 0.620 | 73 |
실시예 14 | 3.97 | 18.21 | 53.95 | 43.01 | 0.301 | 0.622 | 78 |
실시예 15 | 4.02 | 18.23 | 53.28 | 41.00 | 0.300 | 0.620 | 71 |
실시예 16 | 4.00 | 18.00 | 53.25 | 42.78 | 0.300 | 0.622 | 74 |
실시예 17 | 3.97 | 18.07 | 53.91 | 43.54 | 0.299 | 0.620 | 82 |
실시예 18 | 4.00 | 18.09 | 53.00 | 40.11 | 0.302 | 0.619 | 76 |
실시예 19 | 4.04 | 18.07 | 53.01 | 40.01 | 0.303 | 0.615 | 76 |
실시예 20 | 4.00 | 18.04 | 53.65 | 43.72 | 0.301 | 0.620 | 79 |
실시예 21 | 4.00 | 18.00 | 53.47 | 42.00 | 0.300 | 0.618 | 74 |
비교예 1 | 5.02 | 6.43 | 13.12 | 7.72 | 0.301 | 0.623 | - |
비교예 2 | 5.01 | 11.51 | 30.01 | 24.83 | 0.301 | 0.621 | 33 |
비교예 3 | 5.00 | 11.10 | 32.01 | 25.95 | 0.302 | 0.625 | 30 |
비교예 4 | 4.64 | 12.70 | 37.40 | 30.40 | 0.310 | 0.611 | 39 |
상기 표 2에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 4에 비하여 구동전압이 낮고 고효율 및 장수명을 가지는 것을 확인할 수 있으며, 모든 면에서 물성이 우수한 것을 알 수 있다. 본 발명의 실시예들은 비교예 2 내지 비교예 4와 비교하여 트리페닐렌에 다이벤조퓨란 및 다이벤조티오펜을 연결기로 가지며 헤테로아로마틱이 추가되어 전자주입 및 수송이 용이하게 함으로써 구동전압이 낮고 효율 및 수명이 상승하는 것을 알 수 있다. 여기에 정공주입 및 수송이 용이한 호스트2 화합물을 같이 사용함으로써 더욱 구동전압이 낮아지고 고전류 밀도에서도 내구성이 좋아 장수명을 가지는 것을 확인할 수 있다. 이는 전자주입 및 수송이 용이한 호스트 1 화합물에 정공주입 및 수송이 용이한 호스트 2 화합물을 사용함으로써 구동전압을 낮추고, 발광층내 엑시톤을 효과적으로 가둬 효율을 증가시키고, 고전류 밀도에서 롤오프현상을 억제하며, 내구성이 좋아 장수명을 가지는 것을 알 수 있다.
실시예 22
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3(7:3w%) 을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 23
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3(8:2w%) 을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 24
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3(4:6w%) 을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 25
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3(2:8w%) 을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 1
실시예 6과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1-1:화합물 2-3(1:9w%) 을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
상기 실시예 22 내지 25및 참고예 1에 대하여 키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
Op. V | QE(%) | Cd/A | lm/w | CIEx | CIEy | 수명@ 10000nit |
|
실시예 6 | 3.98 | 18.20 | 54.02 | 43.24 | 0.300 | 0.619 | 83 |
실시예 22 | 4.00 | 18.45 | 55.65 | 44.00 | 0.302 | 0.620 | 90 |
실시예 23 | 4.03 | 18.40 | 55.18 | 43.72 | 0.300 | 0.619 | 86 |
실시예 24 | 3.96 | 18.01 | 53.01 | 42.12 | 0.300 | 0.619 | 80 |
실시예 25 | 3.93 | 16.10 | 43.18 | 35.12 | 0.300 | 0.622 | 60 |
참고예 1 | 3.90 | 12.10 | 33.18 | 25.12 | 0.300 | 0.624 | 42 |
상기 표 3에서 화학식1 및 화학식2의 조합비율에 따른 소자특성을 확인하였다. 결과적으로 화학식1 및 화학식2의 비율이 1:9의 경우 효율 및 수명이 감소하는 결과를 얻었고, 이는 비교예 1과 비교하여 화학식2로 인해 정공주입 및 수송이 과도해진 결과라 할 수 있다. 구체적으로 화학식1 및 화학식2의 비율은 9:1 내지 2:8에서 발광호스트 조합에 의한 유리한 특성을 확인할 수 있었다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 혼합물:
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR0이며, X중 적어도 2개는 N이며, 여기서 R0은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
Y는 O 이며,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
m, n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 식 2-1 내지 2-7에서
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기이고,
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
a, b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 혼합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식들에서 X, Y는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 혼합물:
, , , , , , , , , , ,, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물이 하기 화학식들 중 어느 하나인 혼합물:
, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
- 제1항에 있어서,
상기 혼합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2-3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 혼합물. - 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 혼합물을 함유하는 발광층을 포함하는, 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광호스트 1 및 상기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 발광호스트 2를 포함하는, 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 발광호스트 1 및 2를 통하여 형성된 엑시플렉스 발광파장이 400-650 nm인 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 녹색발광호스트 1 및 2를 통하여 형성된 엑시플렉스 발광파장이 450-500nm인 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 발광호스트로써 화학식 1 및 화학식 2의 혼합비율이 중량비율로 9:1내지 2:8인 유기발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 발광호스트 1 및 2를 통하여 형성된 엑시플렉스 발광파장이 발광층의 게스트인 도판트의 발광파장보다 단파장에서 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140192192 | 2014-12-29 | ||
KR20140192192 | 2014-12-29 | ||
KR1020150188867A KR20160080090A (ko) | 2014-12-29 | 2015-12-29 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020150188867A Division KR20160080090A (ko) | 2014-12-29 | 2015-12-29 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230169876A true KR20230169876A (ko) | 2023-12-18 |
Family
ID=56285122
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020230165053A KR20230169001A (ko) | 2014-12-29 | 2023-11-24 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR1020230165052A KR20230169876A (ko) | 2014-12-29 | 2023-11-24 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR1020230165051A KR20230164634A (ko) | 2014-12-29 | 2023-11-24 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020230165053A KR20230169001A (ko) | 2014-12-29 | 2023-11-24 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020230165051A KR20230164634A (ko) | 2014-12-29 | 2023-11-24 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (3) | KR20230169001A (ko) |
WO (1) | WO2016108596A2 (ko) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101849747B1 (ko) | 2016-07-20 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR101885899B1 (ko) * | 2016-11-07 | 2018-08-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102016081B1 (ko) | 2017-04-27 | 2019-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
WO2018225940A1 (ko) * | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102032955B1 (ko) * | 2017-06-07 | 2019-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN110520419B (zh) * | 2017-07-19 | 2023-05-26 | 株式会社Lg化学 | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
DE102017119592B3 (de) * | 2017-08-25 | 2018-11-08 | Cynora Gmbh | Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen |
CN109422674B (zh) | 2017-08-25 | 2024-03-22 | 三星显示有限公司 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
KR102603365B1 (ko) * | 2017-09-11 | 2023-11-16 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
KR102038031B1 (ko) * | 2017-09-15 | 2019-10-30 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102134383B1 (ko) | 2017-12-12 | 2020-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2019164301A1 (ko) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102288989B1 (ko) * | 2018-08-22 | 2021-08-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
WO2020040571A1 (ko) * | 2018-08-22 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
WO2020053689A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101091803B1 (ko) * | 2009-07-07 | 2011-12-08 | 서울대학교산학협력단 | 금속산화물 안정화제를 포함한 다공성 지르코니아 담체에 담지된 니켈 촉매, 그 제조방법 및 상기 촉매를 이용한 에탄올의 자열개질반응에 의한 수소 제조방법 |
KR101531612B1 (ko) * | 2010-12-02 | 2015-06-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20120129733A (ko) * | 2011-05-20 | 2012-11-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
KR101600453B1 (ko) * | 2013-09-13 | 2016-03-08 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
KR101764969B1 (ko) * | 2014-05-26 | 2017-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2015
- 2015-12-29 WO PCT/KR2015/014444 patent/WO2016108596A2/ko active Application Filing
-
2023
- 2023-11-24 KR KR1020230165053A patent/KR20230169001A/ko not_active Application Discontinuation
- 2023-11-24 KR KR1020230165052A patent/KR20230169876A/ko not_active Application Discontinuation
- 2023-11-24 KR KR1020230165051A patent/KR20230164634A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016108596A2 (ko) | 2016-07-07 |
KR20230164634A (ko) | 2023-12-04 |
KR20230169001A (ko) | 2023-12-15 |
WO2016108596A3 (ko) | 2016-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20230169876A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
CN112457844B (zh) | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 | |
JP6076949B2 (ja) | Pholedのためのアザ−ジベンゾチオフェン又はアザ−ジベンゾフラン核をもつ新物質 | |
KR102559622B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102585105B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
US8986858B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
KR102671576B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102659372B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102448875B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20140015202A (ko) | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102387855B1 (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102402220B1 (ko) | 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20150058082A (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102447718B1 (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102630946B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102423699B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102394380B1 (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20140086880A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102429520B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20150058083A (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102437956B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102630325B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102390954B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102388406B1 (ko) | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR102245921B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
E902 | Notification of reason for refusal |