DE102017119592B3 - Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen - Google Patents

Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen Download PDF

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Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf eine organische Verbindung, insbesondere für die Anwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen. Gemäß der Erfindung hat die organische Verbindung
- eine erste chemische Gruppierung mit einer Struktur von Formel I,
Figure DE102017119592B3_0001
und
- zwei zweite chemische Gruppierungen, jeweils bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander mit einer Struktur von Formel II,
Figure DE102017119592B3_0002
wobei die erste chemische Gruppierung mit jeder der zwei zweiten chemischen Gruppierungen über eine Einfachbindung verbunden ist;
wobei
T, V ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R1;
W die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R2 ;
X die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist;
Y die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist;
RT, RV ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI;
RW die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI;
RX, RY die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet oder R1 ist.

Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf organische Moleküle und ihre Verwendung in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen optoelektronischen Vorrichtungen.
  • Beschreibung
  • Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es, Moleküle bereitzustellen, die für eine Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen geeignet sind.
  • Dieser Gegenstand wird von der Erfindung erreicht, die eine neue Klasse organischer Moleküle bereitstellt.
  • Gemäß der Erfindung sind die organischen Moleküle rein organische Moleküle, d. h. sie enthalten keine Metallionen im Gegensatz zu Metallkomplexen, die für eine Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen bekannt sind.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung weisen die organischen Moleküle Emissionsmaxima im Spektralbereich blau, himmelblau oder grün auf. Die organischen Moleküle weisen insbesondere Emissionsmaxima zwischen 420 nm und 520 nm, vorzugsweise zwischen 440 nm und 495 nm, bevorzugter zwischen 450 nm und 470 nm auf. Die Photolumineszenz-Quantenausbeuten der organischen Moleküle gemäß der Erfindung sind insbesondere 20 % oder mehr. Die Moleküle gemäß der Erfindung weisen insbesondere eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) auf. Die Verwendung der Moleküle gemäß der Erfindung in einer optoelektronischen Vorrichtung, zum Beispiel einer organischen Leuchtdiode (organic light-emitting diode, OLED), führen zu höheren Effizienzen der Vorrichtung. Entsprechend haben OLEDs eine höhere Stabilität als OLEDs mit bekannten Emittermaterialien und einer vergleichbaren Farbe.
  • Die organischen lichtemittierenden Moleküle der Erfindung umfassen oder bestehen aus einer ersten chemischen Gruppierung umfassend oder bestehend aus einer Struktur von Formel I,
    Figure DE102017119592B3_0003
    und
    • - zwei zweiten chemischen Gruppierungen, jeweils unabhängig voneinander umfassend oder bestehend aus einer Struktur von Formel II,
      Figure DE102017119592B3_0004
      wobei die erste chemische Gruppierung mit jeder der zwei zweiten chemischen Gruppierungen über eine Einfachbindung verbunden ist.
  • T ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R1.
  • V ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R1.
  • W die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R2.
  • X die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist.
  • Y die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist.
  • RA ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Struktur von Formel A1 und einer Struktur von Formel A2,
    Figure DE102017119592B3_0005
    wobei $ die Bindungsstelle der Einfachbindung ist, die RA und die erste chemische Gruppierung verbindet. RT ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI.
  • RV ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI.
  • RW die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI.
  • RX die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet oder RI ist.
  • RY die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet oder R1 ist.
  • # die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die zweite chemische Gruppierungen mit der ersten chemischen Gruppierung verbindet;
    Z bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer direkten Bindung, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) und S(O)2;
  • R1 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    • Wasserstoff,
    • Deuterium,
    • C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und
    • C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • R2 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    • Wasserstoff,
    • Deuterium,
    • C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und
    • C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • RI bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    • Wasserstoff,
    • Deuterium,
    • C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind;
    • C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und
    • C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • RTz bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    • Wasserstoff,
    • Deuterium,
    • C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und
    • C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • Ra, R3 und R4 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I,
    • C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und
    • C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist.
  • R5 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I,
    • C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; und
    • C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • R6 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, OPh, CF3, CN, F,
    • C1-C5-Alkyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind;
    • C1-C5-Alkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind;
    • C1-C5-Thioalkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind;
    • C2-C5-Alkenyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind;
    • C2-C5-Alkinyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind;
    • C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren C1-C5-Alkyl-Substituenten substituiert ist;
    • C3-C17-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren C1-C5-Alkyl-Substituenten substituiert ist;
    • N(C6-C18-Aryl)2,
    • N(C3-C17-Heteroaryl)2; und
    • N(C3-C17-Heteroaryl)(C6-C18-Aryl);
  • Optional bilden die Substituenten Ra, R3, R4 oder R5 unabhängig voneinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder Benzo-kondensiertes Ringsystem mit einem oder mehreren Substituenten Ra, R3, R4 oder R5.
  • Gemäß der Erfindung ist genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V und W, RA; ist genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RT, RV and RW, CN, stellt genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, Y und X die Bindungsstelle einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Gruppierung und eine der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, und genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RW, RY und RX stellt die Bindungsstelle einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Gruppierung und eine der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste chemische Gruppierung eine Struktur von Formel IA-1 oder besteht daraus, oder umfasst eine Struktur von Formel Ia-2 oder besteht daraus:
    Figure DE102017119592B3_0006
    • wobei RZ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RI und CN,
    • YD die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet,
    • RD die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet,
    • und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist,
    • und außerdem finden die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung.
  • In einer Ausführungsform sind R1, R2 und RI bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff (H), Methyl, Mesityl, Tolyl und Phenyl. Der Begriff Tolyl umfasst 2-Tolyl, 3-Tolyl und 4-Tolyl.
  • In einer Ausführungsform sind R1, R2, und RI bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff (H), Methyl, und Phenyl.
  • In einer Ausführungsform ist RV CN.
  • In einer Ausführungsform ist RT CN.
  • In einer Ausführungsform ist RW i CN.
  • In einer Ausführungsform ist V RA.
  • In einer Ausführungsform ist T RA.
  • In einer Ausführungsform ist W RA.
  • In einer Ausführungsform ist RV CN und W ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RV CN und V ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RV CN und T ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RT CN und W ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RT CN und V ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RT CN und T ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RW CN und W ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RW CN und V ist RA.
  • In einer Ausführungsform ist RW CN und T ist RA.
  • In einer Ausführungsform umfasst RA eine Struktur von Formel A1 oder besteht daraus.
  • In einer Ausführungsform umfasst RA eine Struktur von Formel A2 oder besteht daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist RTz unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl, und Phenyl, wobei Phenyl optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist RTz unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl und Phenyl.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist RTz bei jedem Vorkommen H.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst jede der zwei zweiten chemischen Gruppierungen bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel IIa oder besteht daraus:
    Figure DE102017119592B3_0007
    wobei # und Ra wie oben definiert sind.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • H,
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • CN,
    • CF3,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyrimidinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Carbazolyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph, und N(Ph)2.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • H,
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • CN,
    • CF3,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyrimidinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • H,
    • Me,
    • tBu,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra bei jedem Vorkommen H.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst jede der zwei zweiten chemischen Gruppierungen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel IIb, eine Struktur von Formel IIb-2, eine Struktur von Formel IIb-3 oder eine Struktur von Formel IIb-4 oder besteht daraus:
    Figure DE102017119592B3_0008
    wobei
    Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    • Deuterium,
    • N(R5)2,
    • OR5,
    • Si(R5)3,
    • B(OR5)2,
    • OSO2R5,
    • CF3,
    • CN,
    • F,
    • Br,
    • I,
    • C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5;
    • C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und
    • C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist.
    Außerdem finden die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung.
  • In einer anderen Ausführungsform der Erfindung umfasst jede der zwei zweiten chemischen Gruppierungen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel IIc, eine Struktur von Formel Iic-2, eine Struktur von Formel Iic-3 oder eine Struktur von Formel IIc-4 oder besteht daraus:
    Figure DE102017119592B3_0009
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • CN,
    • CF3,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Carbazolyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph; und
    • N(Ph)2.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • CN,
    • CF3,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyrimidinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • Me,
    • tBu,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph.
  • Im Folgenden werden beispielhafte Ausführungsformen der zweiten chemischen Gruppierung gezeigt:
    Figure DE102017119592B3_0010
    Figure DE102017119592B3_0011
    Figure DE102017119592B3_0012
    Figure DE102017119592B3_0013
    Figure DE102017119592B3_0014
    Figure DE102017119592B3_0015
    Figure DE102017119592B3_0016
    Figure DE102017119592B3_0017
    Figure DE102017119592B3_0018
    Figure DE102017119592B3_0019
    Figure DE102017119592B3_0020
    wobei für #, Z, Ra, R3, R4 und R5 die vorstehend angeführten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer Ausführungsform sind Ra und R5 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff (H), Methyl (Me), i-Propyl (CH(CH3)2) (iPr), t-Butyl (tBu), Phenyl (Ph), CN, CF3 und Diphenylamin (NPh2).
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle aus einer Struktur von Formel IIIA oder Formel IIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0021
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IIIA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel III-1 und Formel III-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0022
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IIIa-1 und Formel IIIa-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0023
    wobei
    Rc bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Pyrimidinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Carbazolyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph;
    • und N(Ph)2.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IIIa-1 oder bestehen daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IIIb-1 und Formel IIIb-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0024
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IIIb-1 oder bestehen daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IIIc-1 und Formel IIIc-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0025
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IIIc-1 oder bestehen daraus
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IIId-1 und Formel IIId-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0026
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IIId-1 oder bestehen daraus.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVA oder Formel IVB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0027
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IV-1 und Formel IV-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0028
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel Iva-1 und Formel Iva-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0029
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVa-1 oder bestehen daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IVb-1 und Formel IVb-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0030
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVb-1 oder bestehen daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IVc-1 und Formel IVc-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0031
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVc-1 oder bestehen daraus.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel IVd-1 und Formel IVd-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0032
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IVc-1 oder bestehen daraus.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VA oder Formel VB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0033
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe von Formel V-1 und Formel V-2 oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0034
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIA oder Formel VIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0035
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIIA oder Formel VIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0036
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIIA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIIIA oder Formel VIIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0037
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel VIIIA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IXA oder Formel IXB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0038
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel IXA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XA oder Formel XB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0039
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XA oder bestehen daraus, und RV ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIA oder Formel XIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0040
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIIA oder Formel XIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0041
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIIIA oder Formel XIIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0042
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIVA oder Formel XIVB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0043
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIVA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVA oder Formel XVB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0044
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIA oder Formel XVIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0045
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIIA oder Formel XVIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0046
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIIIA oder Formel XVIIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0047
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XVIIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIXA oder Formel XIXB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0048
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XIXA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXA oder Formel XXB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0049
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIA oder Formel XXIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0050
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIIA oder Formel XXIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0051
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIIIA oder Formel XXIIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0052
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIVA oder Formel XXIVB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0053
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXVIIA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXVIIIA oder Formel XXVIIIB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0054
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXVII IA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIXA oder Formel XXIXB oder bestehen daraus:
    Figure DE102017119592B3_0055
    Figure DE102017119592B3_0056
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen Anwendung finden,
    und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV und RT, CN ist.
  • In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur von Formel XXIXA oder bestehen daraus, und RT ist CN.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist Rc bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • Me,
    • iPr,
    • tBu,
    • Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; und
    • Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • Wie sie in dieser Anmeldung verwendet werden, können die Begriffe Aryl" und „aromatisch“ im weitesten Sinn als jede mono-, bi- oder polycyclische aromatische Gruppierung verstanden werden. Dementsprechend enthält eine Aryl-Gruppe enthält 6 bis 60 aromatische Ringatome, und eine Heteroaryl-Gruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, wovon mindestens eines ein Heteroatom ist. Nichtsdestotrotz kann die Anzahl aromatischer Ringatome in der Anmeldung als eine indexierte Anzahl in der Definition bestimmter Substituenten angegeben sein. Insbesondere enthält der heteroaromatische Ring ein bis drei Heteroatome. Wiederum können die Begriffe „Heteroaryl“ und „heteroaromatisch“ im breitesten Sinn als jede mono-, bi- oder polycyclische hetero-aromatische Gruppierung verstanden werden, die mindestens ein Heteroatom enthält. Die Heteroatome können bei jedem Vorkommen gleich oder verschieden sein und können individuell ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus N, O und S. Dementsprechend bezieht sich der Begriff „Arylen“ auf einen zweiwertigen Substituenten, der zwei Bindungsstellen mit anderen molekularen Strukturen trägt und dadurch als eine Linker-Struktur dient. Wenn eine Gruppe in den beispielhaften Ausführungsformen anders als die hierin angegebenen Definitionen definiert ist, zum Beispiel, die Anzahl von aromatischen Ringatomen, oder wenn die Anzahl von Heteroatomen von der angegebenen Definition abweicht, ist die Definition in den beispielhaften Ausführungsformen anzuwenden. Gemäß der Erfindung ist ein kondensierter (geringelter) aromatischer oder heteroaromatischer Polycyclus aus zwei oder mehreren einzelnen aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen aufgebaut, die den Polycyclus über eine Kondensationsreaktion bildeten.
  • Insbesondere umfasst der Begriff Aryl-Gruppe oder Heteroaryl-Gruppe, wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, Gruppen, die über eine beliebige Position der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe gebunden sein können, abgeleitet von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinoline, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthoimidazol, Phenanthroimidazol, Pyridoimidazol, Pyrazinoimidazol, Chinoxalinoimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Napthooxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzopyrimidin, 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Carbolin, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen der vorstehend angeführten Gruppen.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, kann der Begriff cyclische Gruppe im weitesten Sinn als beliebige mono-, bi- oder polycyclische Gruppierungen verstanden werden.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, kann der Begriff Biphenyl als ein Substituent im weitesten Sinn als ortho-Biphenyl, meta-Biphenyl oder para-Biphenyl verstanden werden, wobei ortho, meta und para in Bezug auf die Bindungsstelle zu einer anderen chemischen Gruppierung definiert ist.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, kann der Begriff Alkyl-Gruppe im weitesten Sinn als ein beliebiger linearer, verzweigter oder cyclischer Alkyl-Substituent verstanden werden. Insbesondere umfasst der Begriff Alkyl die Substituenten Methyl (Me), Ethyl (Et), n-Propyl (nPr), i-Propyl (iPr), cyclopropyl, n-butyl (nBu), i-butyl (iBu), s-Butyl (sBu), t-butyl (tBu), cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-Pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, Cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-Hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]-octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Diethyln-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, umfasst der Begriff Alkenyl lineare, verzweigte und cyclische Alkenyl-Substituenten. Der Begriff Alkenyl-Gruppe umfasst zum Beispiel die Substituenten Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, umfasst der Begriff Alkinyl lineare, verzweigte und cyclische Alkinyl-Substituenten. Der Begriff Alkinyl-Gruppe umfasst zum Beispiel Ethynyl, Propynyl, Butynyl, Pentynyl, Hexynyl, Heptynyl oder Octynyl.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, umfasst der Begriff Alkoxy lineare, verzweigte und cyclische Alkoxy-Substituenten. Der Begriff Alkoxy-Gruppe umfasst zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy und 2-Methylbutoxy.
  • Wie er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, umfasst der Begriff Thioalkoxy lineare, verzweigte und cyclische Thioalkoxy-Substituenten, bei denen das O der beispielhaften Alkoxy-Gruppen durch S ersetzt ist.
  • Wie sie in der vorliegenden Anmeldung verwendet werden, können die Begriffe „Halogen“ und „Halo“ im weitesten Sinn so verstanden werden, dass sie vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder Jod sind.
  • Wenn hierin Wasserstoff (H) erwähnt wird, könnte er auch bei jedem Vorkommen durch Deuterium ersetzt sein.
  • Es ist verstanden, dass, wenn ein molekulares Fragment so beschrieben ist, dass es ein Substituent ist oder auf andere Weise an eine andere Gruppierung angelagert ist, sein Name geschrieben werden kann, als ob es ein Fragment (z. B. Naphtyl, Dibenzofuryl) wäre, oder als ob es das ganze Molekül wäre (z. B. Naphthalen, Dibenzofuran). Wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedene Arten zum Bezeichnen eines Substituenten oder angelagerten Fragments als äquivalent betrachtet
  • In einer Ausführungsform haben die organischen Moleküle gemäß der Erfindung eine Erregungszustand-Lebensdauer von nicht mehr als 150 µs, von nicht mehr als 100 µs, insbesondere von nicht mehr als 50 µs, bevorzugter von nicht mehr als 10 µs oder nicht mehr als 7 µs in einem Film aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% organisches Molekül bei Raumtemperatur.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung stellen die organischen Moleküle gemäß der Erfindung Emitter mit thermisch aktivierter verzögerter Fluoreszenz (thermally-activated delayed fluorescence, TADF) dar, die einen ΔEST-Wert aufweisen, der der Energiedifferenz zwischen dem ersten erregten Singlett-Zustand (S1) und dem ersten erregten Triplett-Zustand (T1) von weniger als 5000 cm-1, vorzugsweise weniger als 3000 cm-1, bevorzugter weniger als 1500 cm-1, noch bevorzugter weniger als 1000 cm-1 oder noch weniger als 500 cm-1 entspricht.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung haben die organischen Moleküle gemäß der Erfindung eine Emissionsspitze im sichtbaren oder nächsten ultravioletten Bereich, d. h. im Bereich einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm, mit einer vollen Breite mit halbem Maximum von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, bevorzugter weniger als 0,45 eV, noch bevorzugter weniger als 0,43 eV oder noch weniger als 0,40 eV in einem Film aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% organisches Molekül bei Raumtemperatur.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung haben die organischen Moleküle gemäß der Erfindung einen „Index für blaues Material“ (blue material index, BMI), berechnet durch Teilen der Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) in % durch die Farbkoordinate CIEy des emittierten Lichts, von mehr als 150, insbesondere mehr als 200, vorzugsweise mehr als 250, bevorzugter von mehr als 300 oder sogar mehr als 500.
  • Orbitale und Erregungszustand-Energien können mittels experimenteller Verfahren oder durch Berechnungen unter Verwendung quantenchemischer Verfahren, insbesondere Dichtefunktionstheorie-Berechnungen bestimmt werden. Die Energie des höchsten besetzten Orbitals eines Moleküls EHOMO wird durch Verfahren, die dem Fachmann auf dem Gebiet bekannt sind, von zyklischen Voltammetrie-Messungen mit einer Genauigkeit von 0,1 eV bestimmt. Die Energie des höchsten unbesetzten Orbitals eines Moleküls ELUMO wird berechnet als EHOMO + Egap, wobei Egap wie folgt bestimmt wird: für Wirtsverbindungen wird ohne anderweitige Angabe das Einsetzen des Emissionsspektrums eines Films mit 10 Gew.-% Wirt in Poly(methylmethacrylat) (PMMA) als Egap verwendet. Für Emittermoleküle wird Egap als die Energie bestimmt, bei der sich die Erregungs- und Emissionsspektren eines Films mit 10 Gew.-% Emitter in PMMA kreuzen.
  • Die Energie des ersten erregten Triplett-Zustands T1 wird aus dem Einsetzen des Emissionsspektrums bei niedriger Temperatur bestimmt, normalerweise bei 77 K. Bei Wirtsverbindungen, wo der erste erregte Singlett-Zustand und der niedrigste Triplett-Zustand energetisch durch > 0,4 eV getrennt sind, ist die Phosphoreszenz normalerweise in einem stationären Spektrum in 2-Me-THF sichtbar. Die Triplett-Energie kann somit als das Einsetzen des Phosphoreszenzspektrum bestimmt werden. Für TADF-Emittermoleküle wird die Energie des ersten erregten Triplett-Zustands T1 aus dem Einsetzen des verzögerten Emissionsspektrums bei 77 K bestimmt, wenn nicht anderweitig angegeben, gemessen in einem Film aus PMMA mit 10 Gew.-% des Emitters. Sowohl für Wirts- als auch Emitter-Verbindungen wird die Energie des ersten erregten Singlett-Zustands S1 aus dem Einsetzen des Emissionsspektrums bestimmt, wenn nicht anderweitig angegeben, gemessen in einem Film aus PMMA mit 10 Gew.-% der Wirts- oder Emitter-Verbindung.
  • Das Einsetzen eines Emissionsspektrums wird durch Berechnen des Schnittpunkts der Tangente zum Emissionsspektrum mit der x-Achse bestimmt. Die Tangente des Emissionsspektrums wird auf die Hochenergie-Seite des Emissionsbands und auf den Punkt mit halbem Maximum der maximalen Intensität des Emissionsspektrums gelegt.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen organischer Moleküle der Erfindung (mit einer optionalen anschließenden Reaktion), wobei ein Bromfluorbenzonitril, das mit entweder einem R1 und zwei R2 oder mit zwei R1 und eine R2 substituiert ist, als Reagens verwendet wird:
    Figure DE102017119592B3_0057
  • Gemäß der Erfindung kann bei der Reaktion für die Synthese von E1 eine Borsäure oder ein äquivalenter Borsäureester anstelle eines Borpinacolesters verwendet werden. Beispielhafte Borsäureester oder Borsäuren sind 2-Chlor-6-fluorphenylborester oder -säure, 2-Chlor-5-fluorphenylborester oder -säure, 2-Chlor-4-fluorphenylborester oder -säure, 3-Chlor-6-fluorphenylborester oder -säure, 3-Chlor-5-fluorphenylborester oder -säure, 3-Chlor-4-fluorphenylborester oder -säure, 4-Chlor-6-fluorphenylborester oder -säure und 4-Chlor-5-fluorphenylborester oder -säure.
  • Für die Reaktion eines Stickstoff-Heterocyclus in einer nukleophilen aromatischen Substitution mit einem Arylhalogenid, vorzugsweise einem Arylfluorid, enthalten typische Bedingungen die Verwendung einer Base, wie z. B. tribasisches Kaliumphosphat oder Natriumhydrid, zum Beispiel, in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid (DMSO) oder N,N-Dimethylformamid (DMF).
  • Ein alternativer Synthesepfad umfasst die Einführung eines Stickstoff-Heterocyclus über eine Kupfer- oder Palladium-katalysierte Kopplung an ein Arylhalogenid oder Arylpseudohalogenid, vorzugsweise ein Arylbromid, ein Aryljodid, Aryltriflat oder ein Aryltosylat.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung bezieht sich auf die Verwendung eines organischen Moleküls gemäß der Erfindung als ein lumineszierender Emitter oder als ein Absorber, und/oder als ein Wirtsmaterial und/oder als ein Elektrontransportmaterial, und/oder als ein Lochinjektionsmaterial, und/oder als ein Lochblockiermaterial in einer optoelektronischen Vorrichtung.
  • Die organische optoelektronische Vorrichtung, die auch als optoelektronische Vorrichtung bezeichnet wird, kann im weitesten Sinn als eine beliebige Vorrichtung beruhend auf organischen Materialien verstanden werden, die zum Emittieren von Licht im sichtbaren oder nächsten ultravioletten (UV) Bereich, d. h. im Bereich von einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm geeignet ist. Bevorzugter kann eine organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung in der Lage sein, Licht im sichtbaren Bereich, d. h. von 400 nm bis 800 nm zu emittieren.
  • im Kontext einer solchen Verwendung ist die organische optoelektronische Vorrichtung noch spezifischer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs),
    • • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen,
    • • OLED-Sensoren, insbesondere in Gas- und Dampfsensoren, die nach außen nicht hermetisch abgeschirmt sind,
    • • organischen Dioden,
    • • organischen Solarzellen,
    • • organischen Transistoren,
    • • organischen Feldeffekttransistoren,
    • • organischen Lasern und
    • • Abwärtswandlungselementen (down-conversion-elements).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung im Kontext einer solchen Verwendung eine Vorrichtung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen Leuchtdiode (organic light emitting diode, OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (light emitting electrochemical cell, LEC) und einem lichtemittierenden Transistor.
  • Im Fall der Verwendung, ist die Fraktion des organischen Moleküls gemäß der Erfindung in der Emissionsschicht in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, noch spezifischer in einer OLED, 1 % bis 99 Gew.-%, noch spezifischer 5 % bis 80 Gew.-%. In einer alternativen Ausführungsform ist der Anteil des organischen Moleküls in der Emissionsschicht 100 Gew.-%.
  • In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nicht nur die organischen Moleküle gemäß der Erfindung, sondern auch ein Wirtsmaterial, dessen Energiepegel triplett (T1) und singlett (S1) energetisch höher als die Energiepegel triplett (T1) und singlett (S1) des organischen Moleküls sind.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung bezieht sich auf eine Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus:
    1. (a) mindestens einem organischen Molekül gemäß der Erfindung, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Wirts, und
    2. (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Wirtsmaterialien, die sich von dem organischen Molekül gemäß der Erfindung unterscheiden, und
    3. (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  • In einer Ausführungsform umfasst (oder besteht im Wesentlichen daraus) die lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus:
    1. (a) mindestens einem organischen Molekül gemäß der Erfindung, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Wirts, und
    2. (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Wirtsmaterialien, die sich von dem organischen Molekül gemäß der Erfindung unterscheiden, und
    3. (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  • In einer besonderen Ausführungsform umfasst (oder besteht im Wesentlichen daraus) die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung umfassend oder bestehend aus:
    1. (i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines oder mehrerer organischer Moleküle gemäß der Erfindung;
    2. (ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94.9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% mindestens einer Wirtsverbindung H; und
    3. (iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% mindestens einer weiteren Wirtsverbindung D mit einer Struktur, die sich von der Struktur der Moleküle gemäß der Erfindung unterscheidet; und
    4. (iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
    5. (v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% mindestens eines weiteren Emittermoleküls F mit einer Struktur, die sich von der Struktur der Moleküle gemäß der Erfindung unterscheidet.
  • Vorzugsweise kann Energie von der Wirtsverbindung H zu den einen oder den mehreren organischen Molekülen gemäß der Erfindung übertragen werden, insbesondere übertragen von dem ersten erregten Triplett-Zustand T1(H) der Wirtsverbindung H zu dem ersten erregten Triplett-Zustand T1(E) des einen oder der mehreren organischen Moleküle gemäß der Erfindung E und/ oder von dem ersten erregten Singlett-Zustand S1(H) der Wirtsverbindung H zu dem ersten erregten Singlett-Zustand S1(E) des einen oder der mehreren organischen Moleküle gemäß der Erfindung E.
  • In einer weiteren Ausführungsform umfasst (oder besteht im Wesentlichen daraus) die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung umfassend oder bestehend aus:
    1. (i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines organischen Moleküls gemäß der Erfindung;
    2. (ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% einer Wirtsverbindung H; und
    3. (iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% mindestens einer weiteren Wirtsverbindung D mit einer Struktur, die sich von der Struktur der Moleküle gemäß der Erfindung unterscheidet; und
    4. (iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
    5. (v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% mindestens eines weiteren Emittermoleküls F mit einer Struktur, die sich von der Struktur der Moleküle gemäß der Erfindung unterscheidet.
  • In einer Ausführungsform hat die Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Orbital eines Moleküls HOMO(H) mit einer Energie EHOMO(H) im Bereich von -5 bis -6,5 eV, und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D hat ein höchstes besetztes Orbital eines Moleküls HOMO(D) mit einer Energie EHOMO(D), wobei EHOMO(H) > EHOMO(D).
  • In einer weiteren Ausführungsform hat die Wirtsverbindung H ein niedrigstes besetztes Orbital eines Moleküls LUMO(H) mit einer Energie ELUMO(H), und die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D hat ein niedrigstes besetztes Orbital eines Moleküls LUMO(D) mit einer Energie ELUMO(D), wobei ELUMO(H) > ELUMO(D).
  • In einer Ausführungsform hat die Wirtsverbindung H ein höchstes besetztes Orbital eines Moleküls HOMO(H) mit einer Energie EHOMO(H) und ein niedrigstes besetztes Orbital eines Moleküls LUMO(H) mit einer Energie ELUMO(H), und
    die mindestens eine weitere Wirtsverbindung D hat ein höchstes besetztes Orbital eines Moleküls HOMO(D) mit einer Energie EHOMO(D) und ein niedrigstes besetztes Orbital eines Moleküls LUMO(D) mit einer Energie ELUMO(D),
    das organische Molekül gemäß der Erfindung E hat ein höchstes besetztes Orbital eines Moleküls HOMO(E) mit einer Energie EHOMO(E) und ein niedrigstes besetztes Orbital eines Moleküls LUMO(E) mit einer Energie ELUMO(E),
    wobei
    EHOMO(H) > EHOMO(D) und die Differenz zwischen dem Energiepegel des höchsten besetzten Orbitals eines Moleküls HOMO(E) des organischen Moleküls gemäß der Erfindung E (EHOMO(E)) und dem Energiepegel des höchsten besetzten Orbitals eines Moleküls HOMO(H) der Wirtsverbindung H (EHOMO(H)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, bevorzugter zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch bevorzugter zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV ist; und
    ELUMO(H) > ELUMO(D) und die Differenz zwischen dem Energiepegel des niedrigsten besetzten Orbitals eines Moleküls LUMO(E) des organischen Moleküls gemäß der Erfindung E (ELUMO(E)) und dem niedrigsten besetzten Orbital eines Moleküls LUMO(D) der mindestens einen weiteren Wirtsverbindung D (ELUMO(D)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, bevorzugter zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch bevorzugter zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV ist.
  • In einem weiteren Aspekt bezieht sich die Erfindung auf eine organische optoelektronische Vorrichtung umfassend ein organisches Molekül oder eine Zusammensetzung der hier beschriebenen Art, noch spezifischer in der Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer Leuchtdiode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, noch spezifischer Gas- und Dampfsensoren, die nicht hermetisch nach außen abgeschirmt sind, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Abwärtswandlungselement.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung eine Vorrichtung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen Leuchtdiode (organic light emitting diode, OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (light emitting electrochemical cell, LEC) und einem lichtemittierenden Transistor.
  • In einer Ausführungsform der organischen optoelektronischen Vorrichtung der Erfindung wird das organische Molekül gemäß der Erfindung E als Emissionsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht EML verwendet.
  • In einer Ausführungsform der organischen optoelektronische Vorrichtung der Erfindung besteht die lichtemittierende Schicht EML aus der Zusammensetzung gemäß der hier beschriebenen Erfindung.
  • Wenn z. B. die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung eine OLED ist, kann sie die folgende Schichtstruktur aufweisen:
    1. 1. Substrat
    2. 2. Anodenschicht A
    3. 3. Lochinjektionsschicht, HIL
    4. 4. Lochtransportschicht, HTL
    5. 5. Elektronblockierschicht, EBL
    6. 6. Emittierende Schicht, EML
    7. 7. Lochblockierschicht, HBL
    8. 8. Elektrontransportschicht, ETL
    9. 9. Elektroninjektionsschicht, EIL
    10. 10. Kathodenschicht,
    wobei die OLED jede Schicht ausgewählt aus der Gruppe aus HIL, HTL, EBL, HBL, ETL und EIL nur optionale umfasst, verschiedene Schichten verschmolzen sein können, und die OLED mehr als eine Schicht von jedem oben definierten Schichttyp umfassen kann.
  • Außerdem kann die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung optional ein oder mehrere Schutzschichten umfassen, die die Vorrichtung vor einer schädigenden Aussetzung schädliche Spezies in der Umgebung schützen, einschließlich z. B. Feuchtigkeit, Dampf und/oder Gase.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische optoelektronische Vorrichtung eine OLED, die die folgende invertierte Schichtstruktur aufweist:
    1. 1. Substrat
    2. 2. Kathodenschicht
    3. 3. Elektroninjektionsschicht, EIL
    4. 4. Elektrontransportschicht, ETL
    5. 5. Lochblockierschicht, HBL
    6. 6. emittierende Schicht, B
    7. 7. Elektronblockierschicht, EBL
    8. 8. Lochtransportschicht, HTL
    9. 9. Lochinjektionsschicht, HIL
    10. 10. Anodenschicht A
    wobei die OLED nur optional jede Schicht ausgewählt aus der Gruppe aus HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, und EIL umfasst. Außerdem können verschiedene Schichten verschmolzen sein und die OLED kann mehr als eine Schicht von jedem oben definierten Schichttyp umfassen.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische optoelektronische Vorrichtung eine OLED, die eine gestapelte Architektur aufweisen kann. Bei dieser Architektur sind die einzelnen Komponenten, im Gegensatz zur typischen Anordnung, wo die OLEDs Seite an Seite platziert sind, aufeinandergestapelt. Gemischtes Licht kann mit OLEDs erzeugt werden, die eine gestapelte Architektur aufweisen, insbesondere kann weißes Licht durch Stapeln von blauen, grünen und roten OLEDs erzeugt werden. Des Weiteren kann die OLED, die eine gestapelte Architektur aufweist, optional eine Ladungserzeugungsschicht (charge generation layer, CGL) umfassen, die sich normalerweise zwischen zwei OLED-Untereinheiten befindet und normalerweise aus einer n-dotierten und p-dotierten Schicht besteht, wobei sich die n-dotierte Schicht einer CGL normalerweise näher bei der Anodenschicht befindet.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung eine OLED, die zwei oder mehr Emissionsschichten zwischen Anode und Kathode umfasst. Insbesondere umfasst diese so genannte Tandem-OLED drei Emissionsschichten, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert, und optional weitere Schichten umfassen kann, wie z. B. Ladungserzeugungsschichten, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten. In einer weiteren Ausführungsform sind die Emissionsschichten anliegend gestapelt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Tandem-OLED eine Ladungserzeugungsschicht zwischen jeweils zwei Emissionsschichten. Zusätzlich können anliegende Emissionsschichten oder Emissionsschichten, die durch eine Ladungserzeugungsschicht getrennt sind, verschmolzen sein.
  • Das Substrat kann durch ein beliebiges Material oder eine Zusammensetzung von Materialien gebildet sein. Am häufigsten werden Glasplatten als Substrate verwendet. Alternativ können dünne Metallschichten (z. B. Kupfer-, Gold-, Silber- oder Aluminiumfilme) oder Kunststofffilme oder -platten verwendet werden. Dies kann einen höheren Flexibilitätsgrad ermöglichen. Die Anodenschicht A besteht meistens aus Materialien, die ein Erlangen eines (grundsätzlich) transparenten Films ermöglichen. Da mindestens eine der beiden Elektroden (grundsätzlich) transparent sein sollte, um ein e Lichtemission von der OLED zu ermöglichen, ist entweder die Anodenschicht A oder die Kathodenschicht C transparent. Vorzugsweise umfasst die Anodenschicht A einen großen Gehalt an oder besteht sogar aus transparenten leitfähigen Oxiden (transparent conductive oxides, TCOs). Eine solche Anodenschicht A kann zum Beispiel Indiumzinnoxid, Aluminiumzinkoxid, Fluor-dotiertes Zinnoxid, Indiumzinkoxid, PbO, SnO, Zirkonmoxid, Molybdänumoxid, Vanadiumoxid, Wolframoxid, Grafit, dotiertes Si, dotiertes Ge, dotiertes GaAs, dotiertes Polyanilin, dotiertes Polypyrrol und/oder dotiertes Polythiophen umfassen.
  • Die Anodenschicht A (grundsätzlich) kann aus Indiumzinnoxid (ITO) bestehen (z. B. (InO3)0,9(SnO2)0,1). Die Rauigkeit der Anodenschicht A, die durch die transparenten leitfähigen Oxide (transparent conductive oxides, TCOs) verursacht wird, kann durch Verwenden einer Lochinjektionsschicht (HIL) kompensiert werden. Des Weiteren kann die HIL die Injektion von Quasi-Ladungsträgern (d. h. Löcher) dahingehend erleichtern, dass der Transport von den Quasi-Ladungsträgern von dem TCO zu der Lochtransportschicht (HTL) erleichtert wird. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann Poly-3,4-ethylendioxythiophen (PEDOT), Polystyrolsulfonat (PSS), MoO2, V2O5, CuPC oder Cul, insbesondere ein Gemisch aus PEDOT und PSS, umfassen. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann auch die Diffusion von Metallen aus der Anodenschicht A in die Lochtransportschicht (HTL) verhindern. Die HIL kann beispielsweise PEDOT: PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen: Polystyrolsulfonat), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), mMTDATA (4,4',4"-tris[Phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), DNTPD (N1,N1'-(Biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzol-1,4-diamin), NPB (N,N'-nis-(1-Naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidin), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidin), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylen-hexacarbonitril) und/oder Spiro-NPD (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluoren-2,7-diamin) umfassen.
  • Anliegend an der Anodenschicht A oder Lochinjektionsschicht (HIL) befindet sich normalerweise eine Lochtransportschicht (HTL). Hierbei kann eine beliebige Lochtransportverbindung verwendet werden. Beispielsweise können elektronenreiche heteroaromatische Verbindungen, wie z. B. Triarylamine und/oder Carbazole als Lochtransportverbindung verwendet werden. Die HTL kann die Energiebarriere zwischen der Anodenschicht A und der lichtemittierenden Schicht EML verringern. Die Lochtransportschicht (HTL) kann auch eine Elektronblockierschicht (electron blocking layer, EBL) sein. Vorzugsweise tragen Lochtransportverbindungen vergleichsweise hohe Energiepegel von ihren Triplett-Zuständen T1. Zum Beispiel kann die Lochtransportschicht (HTL) einen sternförmigen Heterocyclus umfassen, wie z. B. tris(4-Carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), Poly-TPD (Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyl-diphenylamin)), TAPC (4,4'-Cyclohexyliden-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzolamin]), 2-TNATA (4,4',4"-tris[2-Naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN und/oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol). Zusätzlich kann die HTL eine p-dotierte Schicht umfassen, die aus einem anorganischen oder organischen Dotiermittel in einer organischen lochtransportierenden Matrix bestehen kann. Übergangsmetalloxide, wie z. B. Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid können beispielsweise als anorganisches Dotiermittel verwendet werden. Tetrafluortetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), Kupfer-Pentafluorbenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe können beispielsweise als organisches Dotiermittel verwendet werden.
  • Die EBL kann beispielsweise mCP (1,3-bis(Carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-di(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl), tris-Pcz, CzSi (9-(4-tert-BUTYLPHENYL)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol), und/oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) umfassen.
  • Anliegend an der Lochtransportschicht (HTL) befindet sich normalerweise die lichtemittierende Schicht EML. Die lichtemittierende Schicht EML umfasst mindestens ein lichtemittierendes Molekül. Insbesondere umfasst die EML mindestens ein lichtemittierendes Molekül gemäß der Erfindung E. In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nur die organischen Moleküle gemäß der Erfindung. Normalerweise umfasst die EML zusätzlich ein oder mehrere Wirtsmaterialien H. Beispielsweise ist das Wirtsmaterial H ausgewählt aus CBP (4,4'-bis-(N-Carbazolyl)-biphenyl), mCP, mCBP Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), CzSi, Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), DPEPO (bis[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-etheroxid), 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-bis(2-Dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-bis(2-Dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol, T2T (2,4,6-tris(Biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-tris(Triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine) und/oder TST (2,4,6-tris(9,9'-Spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin). Das Wirtsmaterial H sollte normalerweise so ausgewählt sein, dass es Energiepegel eines ersten Tripletts (T1) und ersten Singletts (S1) aufweist, die energetisch höher als die Energiepegel triplett (T1) und singlett (S1) des organischen Moleküls sind.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfasst die EML ein so genanntes gemischtes Wirtssystem mit mindestens einem lochdominanten Wirt und einem elektrondominanten Wirt. In einer besonderen Ausführungsform umfasst die EML genau ein lichtemittierendes organisches Molekül gemäß der Erfindung und ein gemischtes Wirtssystem umfassend T2T als elektrondominanten Wirt und einen Wirt ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-bis(2-Dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-bis(2-Dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol als lochdominanten Wirt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die EML 50-80 Gew.-%, vorzugsweise 60-75 Gew.-% eines wirts, ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-bis(2-Dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-bis(2-Dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol; 10-45 Gew.-%, vorzugsweise 15-30 Gew.-% T2T und 5-40 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-% lichtemittierendes Molekül gemäß der Erfindung.
  • Anliegend an der lichtemittierenden Schicht EML kann sich eine Elektrontransportschicht (electron transport layer, ETL) befinden. Hierbei kann ein Elektrontransporter verwendet werden. Beispielsweise können elektronarme Verbindungen verwendet werden, wie z. B. Benzimidazole, Pyridine, Triazole, Oxadiazole (z. B. 1,3,4-Oxadiazol), Phosphinoxide und Sulfon. Ein Elektrontransporter kann auch ein sternförmiger Heterocyclus sein, wie z. B. 1,3,5-tri(1-Phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl (TPBi). Die ETL kann NBphen (2,9-bis(Naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), BPyTP2 (2,7-di(2,2'-Bipyridin-5-yl)triphenyl), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), BmPyPhB (1,3-bis[3,5-di(Pyridin-3-yl)phenyl]benzol) und/oder BTB (4,4'-bis-[2-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl). Optional kann die ETL mit Materialien, wie z. B. Liq. dotiert sein. Die Elektrontransportschicht (ETL) kann auch Löcher blockieren oder eine lochblockierende Schicht (HBL) wird eingeführt.
  • Die HBL kann beispielsweise BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), BAlq (bis(8-Hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminium), NBphen (2,9-bis(Naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), T2T (2,4,6-tris(Biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-tris(Triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), TST (2,4,6-tris(9,9'-Spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin), und/oder TCB/TCP (1,3,5-tris(N-Carbazolyl)benzol/ 1,3,5-tris(carbazol)-9-yl)benzol) umfassen.
  • Anliegend an der Elektrontransportschicht (ETL) kann sich eine Kathodenschicht C befinden. Beispielsweise kann die Kathodenschicht C ein Metall (z. B. AI, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W oder Pd) oder eine Metalllegierung umfassen oder daraus bestehen. Aus praktischen Gründen kann die Kathodenschicht auch aus (grundsätzlich) nicht transparenten Metallen, wie z. B. Mg, Ca oder AI bestehen. Alternativ oder zusätzlich kann die Kathodenschicht C auch Grafit- und oder Kohlenstoffnanoröhrchen (carbon nanotubes, CNTs) umfassen. Alternativ kann die Kathodenschicht C auch aus nanoskaligen Silberdrähten bestehen.
  • Eine OLED kann ferner optional eine Schutzschicht zwischen der Elektrontransportschicht (ETL) und der Kathodenschicht C (die als Elektroninjektionsschicht (electron injection layer, EIL) bezeichnet werden kann) umfassen. Diese Schicht kann Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid, Silber, Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), Li2O, BaF2, MgO und/oder NaF umfassen.
  • Optional kann auch die Elektrontransportschicht (electron transport layer, ETL) und/oder eine Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL) eine oder mehrere Wirtsverbindungen H umfassen.
  • Zum weiteren Modifizieren des Emissionsspektrums und/oder des Absorptionsspektrums der lichtemittierenden Schicht EML kann die lichtemittierende Schicht EML ferner ein oder mehrere weitere Emittermoleküle F umfassen. Ein solches Emittermolekül F kann ein beliebiges, auf dem Gebiet bekanntes Emittermolekül sein. Vorzugsweise ist ein solches Emittermolekül F ein Molekül mit einer Struktur, die sich von der Struktur der Moleküle gemäß der Erfindung unterscheidet E. Das Emittermolekül F kann optional ein TADF-Emitter sein. Alternativ kann das Emittermolekül F optional ein fluoreszentes und/oder phosphoreszentes Emittermolekül sein, das in der Lage ist, das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der lichtemittierenden Schicht EML zu verschieben. Beispielsweise können die Triplett- und/oder Singlett-Excitons von dem organischen Emittermolekül gemäß der Erfindung zu dem Emittermolekül F übertragen werden, bevor es sich durch Emittieren von Licht, das normalerweise im Vergleich zu dem Licht, das von einem organischen Molekül emittiert wird, rotverschoben ist, in den Grundzustand S0 entspannt. Optional kann das Emittermolekül F auch Zweiphotoneneffekte hervorrufen (d. h. die Absorption von zwei Photonen mit der halben Energie des Absorptionsmaximums).
  • Optional kann eine organische (z. B. eine OLED) beispielsweise eine grundsätzlich weiße organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung sein. Beispielsweise kann eine solche weiße organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung mindestens ein (dunkel-) blaues Emittermolekül und ein oder mehrere Emittermoleküle, die grünes und/oder rotes Licht emittieren, umfassen. Dann kann es auch optional eine Energietransmission zwischen zwei oder mehreren Molekülen, wie oben beschrieben, geben.
  • Wie sie hierin verwendet wird, ist die Bezeichnung der Farben von emittiertem und/oder absorbiertem Licht, wenn sie nicht spezifischer im jeweiligen Zusammenhang beschrieben wird, wie folgt:
    violett: Wellenlängenbereich von >380-420 nm;
    dunkelblau: Wellenlängenbereich von >420-480 nm;
    himmelblau: Wellenlängenbereich von >480-500 nm;
    grün: Wellenlängenbereich von >500-560 nm;
    gelb: Wellenlängenbereich von >560-580 nm;
    orange: Wellenlängenbereich von >580-620 nm;
    rot: Wellenlängenbereich von >620-800 nm.
  • In Bezug auf Emittermoleküle beziehen sich solche Farben auf das Emissionsmaximum. Somit hat beispielsweise ein dunkelblauer Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von >420 bis 480 nm, ein himmelblauer Emitter hat ein Emissionsmaximum im Bereich von >480 bis 500 nm, ein grüner Emitter hat ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >500 bis 560 nm, ein roter Emitter hat ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >620 bis 800 nm.
  • Ein dunkelblauer Emitter kann vorzugsweise ein Emissionsmaximum von unter 480 nm, bevorzugter unter 470 nm, noch bevorzugter unter 465 nm oder sogar unter 460 nm. Es ist normalerweise über 420 nm, vorzugsweise über 430 nm, bevorzugter über 440 nm oder sogar über 450 nm.
  • Dementsprechend bezieht sich ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung auf eine OLED, die eine externe Quantenausbeute at 1000 cd/m2 von mehr als 8 %, bevorzugter von mehr als 10 %, bevorzugter von mehr als 13 %, noch bevorzugter von mehr als 15 % oder sogar mehr als 20 % aufweist, und/oder ein Emissionsmaximum zwischen 420 nm und 500 nm, vorzugsweise zwischen 430 nm und 490 nm, bevorzugter zwischen 440 nm und 480 nm, noch bevorzugter zwischen 450 nm und 470 nm aufweist, und/oder einen LT80-Wert bei 500 cd/m2 von mehr als 100 h, vorzugsweise mehr als 200 h, bevorzugter mehr als 400 h, noch bevorzugter mehr als 750 h oder sogar mehr als 1000 h aufweist. Dementsprechend bezieht sich ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung auf eine OLED, deren Emission eine Farbkoordinate ClEy von weniger als 0,45, vorzugsweise weniger als 0,30, bevorzugter weniger als 0,20 oder noch bevorzugter weniger als 0,15 oder sogar weniger als 0,10 aufweist,
    Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf eine OLED, die Licht mit einem verschiedenen Farbpunkt emittiert. Gemäß der vorliegenden Erfindung emittiert die OLED Licht mit einem schmalen Emissionsband (kleine Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM)). In einem Aspekt emittiert die OLED gemäß der Erfindung Licht mit einer FWHM der Hauptemissionsspitze von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, bevorzugter weniger als 0,45 eV, noch bevorzugter weniger als 0,43 eV oder sogar weniger als 0,40 eV.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf eine OLED, die Licht mit den Farbkoordinaten ClEx und ClEy nahe den Farbkoordinaten ClEx (= 0,131) und ClEy (= 0,046) der Primärfarbe blau (ClEx = 0,131 und ClEy = 0,046) gemäß Definition von ITU-R Empfehlung BT.2020 (Rec. 2020) und ist folglich für die Verwendung in Bildschirmen Ultra High Definition (UHD, z. B. UHD-Fernseher geeignet. Dementsprechend bezieht sich ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung auf eine OLED, deren Emission eine Farbkoordinate ClEx zwischen 0,02 und 0,30, vorzugsweise zwischen 0,03 und 0,25, bevorzugter zwischen 0,05 und 0,20 oder noch bevorzugter zwischen 0,08 und 0,18 oder sogar zwischen 0,10 und 0,15 und/ oder eine Farbkoordinate ClEy zwischen 0,00 und 0,45, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,30, bevorzugter zwischen 0,02 und 0,20 oder noch bevorzugter zwischen 0,03 und 0,15 oder sogar zwischen 0,04 und 0,10 aufweist.
  • In einem weiteren Aspekt bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zum Herstellen einer optoelektronischen Komponente. In diesem Fall wird ein organisches Molekül der Erfindung verwendet.
  • Die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung, insbesondere die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, kann durch ein beliebiges Mittel der Gasphasenabscheidung und/ oder flüssigen Verarbeitung gefertigt werden. Dementsprechend wird mindestens eine Schicht
    • - mittels eines Sublimationsprozesses hergestellt,
    • - mittels eines organischen Gasphasenabscheidungsprozesses hergestellt,
    • - mittels eines Trägergas-Sublimationsprozesses hergestellt,
    • - verarbeitete oder gedruckte Lösung.
  • Die verwendeten Verfahren zum Fertigen der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung, insbesondere die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, sind auf dem Gebiet bekannt. Die verschiedenen Schichten werden einzeln und aufeinanderfolgend auf einem geeigneten Substrat mittels aufeinanderfolgender Abscheidungsprozesse aufgebracht. Die einzelnen Schichten können unter Verwendung der gleichen oder verschiedenen Abscheidungsverfahren aufgebracht werden.
  • Gasphasenabscheidungsprozesses umfassen beispielsweise thermisches (Co-)Verdampfen, chemische Gasphasenabscheidung und physikalische Gasphasenabscheidung. Für eine Aktivmatrix-OLED-Anzeige wird eine AMOLED-Backplane als Substrat verwendet. Die einzelne Schicht kann aus Lösungen oder Dispersionen verarbeitet werden, die geeignete Lösungsmittel einsetzen. Ein Lösungsabscheidungsprozess umfasst beispielsweise Rotationsbeschichtung, Tauchbeschichtung und Strahldruck. Flüssigverarbeitung kann optional in einer inerten Atmosphäre (z. B. in einer Stickstoffatmosphäre) durchgeführt werden, das Lösungsmittel kann optional vollständig oder teilweise durch im Stand der Technik bekannte Mittel entfernt werden.
  • Beispiele
  • Allgemeines Syntheseschema I
    Figure DE102017119592B3_0058
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AAV0:
    Figure DE102017119592B3_0059
    4-Brom-3-(trifluormethyl)benzonitril oder 2-Brom-5-(trifluormethyl)benzonitril (1,00 Entsprechungen), bis(pinacolato)diboron (1,5 Entsprechungen), Pd2(dbbf)Cl2 ([1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II); 0,03 Entsprechungen) und Kaliumacetat (3,00 Entsprechungen) werden 5 Std. unter Stickstoffatmosphäre in Dioxan bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110°C gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit heißem Dioxan gewaschen. Das Filtrat wurde mit Salzlauge gewaschen. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft. Der Rest wird durch Rekristallisation aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und I0 wird als Feststoff erlangt.
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AAV1:
    Figure DE102017119592B3_0060
    3-Bromo-4-fluorbenzonitril (1,00 Entsprechungen), 4-Chlor-2-fluorphenylborester (1,2 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)]; 0,02 Entsprechungen), S-Phos ([2-Dicyclohexylphoshino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl]; 0,08 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (3.00 Entsprechungen) werden unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und 11-0 wird als Feststoff erlangt.
  • In einer anschließenden Reaktion werden 11-0 (1.00 Entsprechungen), I0 (1,30 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneaceton)dipalladium(0)]; 0,04 Entsprechungen), X-Phos (2-(Dicyclohexylphosphino)-2",4",6"-triisopropylbiphenyl, 0,16 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Entsprechungen) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und Z1 wird als Feststoff erlangt.
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AA V2:
    Figure DE102017119592B3_0061
  • Die Synthese von Z2 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 4-Brom-3-fluorbenzonitril mit 4-Chlor-2-fluorphenylborester reagiert.
  • 4-Brom-3-fluorbenzonitril (1,00 Entsprechungen), 4-Chlor-2-fluorphenylborester (1,2 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)]; 0,02 Entsprechungen), S-Phos ([2-Dicyclohexylphoshino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl]; 0,08 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (3,00 Entsprechungen) werden unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und I2-0 wird als Feststoff erlangt.
  • In einer anschließenden Reaktion werden I2-0 (1.00 Entsprechungen), I0 (1,30 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneaceton)dipalladium(0)]; 0,04 Entsprechungen), X-Phos (2-(Dicyclohexylphosphino)-2",4",6"-triisopropylbiphenyl, 0,16 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Entsprechungen) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und Z2 wird als Feststoff erlangt.
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AA V3:
    Figure DE102017119592B3_0062
  • Die Synthese von Z3 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 4-Brom-3-fluorbenzonitril mit 5-Chlor-2-fluorphenylborester reagiert.
  • 4-Brom-3-fluorbenzonitril (1,00 Entsprechungen), 5-Chlor-2-fluorphenylborester (1,2 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)]; 0,02 Entsprechungen), S-Phos ([2-Dicyclohexylphoshino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl]; 0,08 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (3,00 Entsprechungen) werden unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und I3-0 wird als Feststoff erlangt.
  • In einer anschließenden Reaktion werden I3-0 (1.00 Entsprechungen), I0 (1,30 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneaceton)dipalladium(0)]; 0,04 Entsprechungen), X-Phos (2-(Dicyclohexylphosphino)-2",4",6"-triisopropylbiphenyl, 0,16 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Entsprechungen) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und Z3 wird als Feststoff erlangt.
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AA V4:
    Figure DE102017119592B3_0063
  • Die Synthese von Z4 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Brom-4-fluorbenzonitril mit 5-Chlor-2-fluorphenylborester reagiert.
  • 3-Brom-4-fluorbenzonitril (1,00 Entsprechungen), 5-Chlor-2-fluorphenylborester (1,2 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)]; 0,02 Entsprechungen), S-Phos ([2-Dicyclohexylphoshino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl]; 0,08 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (3,00 Entsprechungen) werden unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und I4-0 wird als Feststoff erlangt.
  • In einer anschließenden Reaktion werden I4-0 (1.00 Entsprechungen), I0 (1,30 Entsprechungen), Pd2(dba)3 ([Tris(dibenzylideneaceton)dipalladium(0)]; 0,04 Entsprechungen), X-Phos (2-(Dicyclohexylphosphino)-2",4",6"-triisopropylbiphenyl, 0,16 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Entsprechungen) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 4:1) 15 Std. bei 110 °C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch werden Celite® und Aktivkohle hinzugefügt und 15 Min. bei 110 °C gerührt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch heiß gefiltert und der Rest wurde mit Toluol gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft.
  • Der Rest wird durch Chromatographie aufgereinigt (oder durch Rekristallisation oder wird alternativ in heißem Ethanol gerührt und gefiltert) und Z4 wird als Feststoff erlangt.
  • Allgemeines Verfahren zur Synthese AAV5:
    Figure DE102017119592B3_0064
    Figure DE102017119592B3_0065
  • Z1, Z2, Z3 oder Z4 (jeweils 1 Entsprechung), das entsprechende Spendermolekül D-H (2,20 Entsprechungen) und tribasisches Kaliumphosphat (4,40 Entsprechungen) werden unter Stickstoffatmosphäre in DMSO suspendiert und bei 120 °C gerührt (20 Std.). Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegossen und das Präzipitat wird gefiltert und mit Wasser gewaschen. Der Feststoff wird dann in Dichlormethan aufgelöst, getrocknet über MgSO4 und das Lösungsmittel wird unter reduziertem Druck verdampft. Das rohe Produkt wird durch Rekristallisation aus Ethanol oder durch FlashChromatographie aufgereinigt. Das Produkt wird als ein Feststoff erlangt.
  • Insbesondere ist das Spendermolekül D-H ein 3,6-substituiertes Carbazol (z. B., 3,6-Dimethylcarbazol, 3,6-Diphenylcarbazol, 3,6-di-tert-Butylcarbazol), ein 2,7-substituiertes Carbazol (z. B., 2,7-Dimethylcarbazol, 2,7-Diphenylcarbazol, 2,7-di-tert-Butylcarbazol), ein 1,8-substituiertes Carbazol (z. B., 1,8-Dimethylcarbazol, 1,8-diphenylcarbazol, 1,8-di-tert-Butylcarbazol), ein 1-substituiertes Carbazol (z. B., 1-Methylcarbazol, 1-Phenylcarbazol, 1-tert-Butylcarbazol), ein 2-substituiertes Carbazol (z. B., 2-Methylcarbazol, 2-Phenylcarbazol, 2-tert-Butylcarbazol), oder ein 3-substituiertes Carbazol (z. B., 3-Methylcarbazol, 3-Phenylcarbazol, 3-tert-Butylcarbazol).
  • Beispielsweise kann ein Halogen-substituiertes Carbazol, insbesondere 3-Bromcarbazol als D-H verwendet werden.
  • In einer anschließenden Reaktion kann beispielsweise eine Borsäureester-Funktionsgruppe oder Borsäure-Funktionsgruppe an der Position des einen oder der mehreren Halogen-Substituenten eingeführt werden, der über D-H eingeführt wurde, um den entsprechenden Carbazol-3-yl-Borsäureester oder die Carbazol-3-yl-Borsäure zu ergeben, z. B. über die Reaktion mit bis(Pinacolato)diboron (CAS Nr. 73183-34-3). Anschließend können ein oder mehrere Substituenten Ra anstelle der Borsäureester-Gruppe oder der Borsäure-Gruppe über eine Kopplungsreaktion mit dem entsprechenden halogenierten Reagens Ra-Hal, vorzugsweise Ra-Cl und Ra-Br, eingeführt werden.
  • Alternativ können ein oder mehrere Substituenten Ra an der Position des einen oder der mehreren Halogen-Substituenten, die über D-H eingeführt wurden, über die Reaktion mit einer Borsäure des Substituenten Ra [Ra-B(OH)2] oder einem entsprechenden Borsäureester, eingeführt werden.
  • Zyklische Voltametrie
  • Cyclische Voltammogramme werden von Lösungen mit einer Konzentration von 10-3 Mol/l der organischen Moleküle in Dichlormethan oder einem geeigneten Lösungsmittel und einem geeigneten unterstützenden Elektrolyten (z. B. 0,1 mol/l Tetrabutylammoniumhexafluorphosphat) gemessen. Die Messungen werden bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre mit einer 3-Elektroden-Einheit gemessen (Arbeits- und Gegenelektroden: Pt-Draht, Referenzelektrode: Pt-Draht) und kalibriert unter Verwendung von FeCp2/FeCp2 + als internen Standard. Die HOMO-Daten wurden unter Verwendung von Ferrocen als internen Standard gegen SCE korrigiert.
  • Dichtefunktionstheorie-Berechnung
  • Molekulare Strukturen werden unter Einsatz des funktionalen BP86- und Ansatzes Resolution of Identity (RI) optimiert. Erregungsenergien werden unter Verwendung der (BP86-) optimierten Strukturen unter Einsatz von zeitabhängigen DFT-Verfahren (TD-DFT) berechnet. Orbital- und Erregungszustand-Energien werden mit der Funktion B3LYP berechnet. Basis-Sets (und ein m4-Raster für numerische Integration) werden verwendet. Für alle Berechnungen wird das Programmpaket Turbomole verwendet.
  • Photophysikalische Messungen
  • Probenvorbehandlung: Rotationsbeschichtung
  • Gerät: Spin150, SPS euro.
  • Die Probenkonzentration ist 10 mg/ml, aufgelöst in einem geeigneten Lösungsmittel. Programm: 1) 3 Sek. bei 400 U/min; 20 Sek. bei 1000 U/min mit 1000 U/min/s. 3) 10 Sek. bei 4000 U/min mit 1000 U/min/s. Nach Beschichtung werden die Filme 1 Min. bei 70 °C getestet.
  • Photolumineszenzspektroskopie und TCSPC (zeitkorrelierte Einzelphoton-Zählung) Statische Emissionsspektroskopie wird durch ein Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 ausgerüstet mit einer 150 W Xenonbogenlampe, Erregungs- und Emissions-Monochromatoren und einem Photomultiplier Hamamatsu R928 und einer zeitkorrelierten Einzelphoton-Zählungsoption gemessen. Emissions- und Erregungsspektren werden unter Verwendung von standardmäßigen Korrekturanpassungen korrigiert.
  • Erregungszustand-Lebensdauern werden unter Einsatz desselben Systems unter Verwendung des TCSPC-Verfahrens mit Ausrüstung FM-2013 und einem Hub Horiba Yvon TCSPC bestimmt.
  • Erregungsquellen:
    • NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Impulsdauer: 1,1 ns)
    • NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Impulsdauer: <1 ns)
    • SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
    • SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).
  • Datenanalyse (exponentielle Anpassung) erfolgt unter Verwendung des Software-Pakets DataStation und der Analysesoftware DAS6. Die Anpassung wird unter Verwendung des Chi-Quadrat-Tests spezifiziert.
  • Messungen der Photolumineszenz-Quantenausbeute
  • Für die Messungen der Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) wird ein System Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G (Hamamatsu Photonics) verwendet. Quantenausbeute und CIE-Koordinaten werden unter Verwendung der Software U6039-05 Version 3.6.0 bestimmt.
  • Emissionsmaxima werden in nm, Quantenausbeuten Φ in % und CIE-Koordinaten als x,y-Werte angegeben.
  • PLQY wird unter Verwendung des folgenden Protokolls bestimmt:
    1. 1) Qualitätssicherung: Anthracen in Ethanol (bekannte Konzentration) wird als Bezug verwendet.
    2. 2) Erregungswellenlänge: das Absorptionsmaximum des organischen Moleküls wird bestimmt und das Molekül wird unter Verwendung dieser Wellenlänge erregt.
    3. 3) Messung
  • Quantenausbeuten werden beispielsweise von Lösungen oder Filmen unter Stickstoffatmosphäre gemessen. Die Ausbeute wird unter Verwendung der folgenden Gleichung berechnet: Φ P L = n P h o t o n , e m i t t i e r t n P h o t o n , a b s o r b i e r t = ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t P r o b e ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t P r o b e ( λ ) ] d λ ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t B e z u g ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t B e z u g ( λ ) ] d λ
    Figure DE102017119592B3_0066
    wobei nphoton die Photon-Zählung angibt, und Int. die Intensität.
  • Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen OLED-Vorrichtungen, die organische Moleküle gemäß der Erfindung umfassen, können über Vakuumabscheidungsverfahren hergestellt werden. Wenn eine Schicht mehr als eine Verbindung enthält, wird der Gewichtsprozentsatz von einer oder mehreren Verbindungen in % angegeben. Die Gesamtgewicht-Prozentsatzwerte reichen bis 100 %, wenn kein Wert angegeben ist, der Bruchteil dieser Verbindung entspricht der Differenz zwischen den angegebenen Werten und 100 %.
  • Die nicht vollständig optimierten OLEDs werden unter Verwendung von Standardverfahren und Messung von Elektrolumineszenz-Spektren, die externe Quantenausbeute (in %) in Abhängigkeit von der Intensität, die unter Verwendung des erfassten Lichts von der Photodiode, und des Stroms charakterisiert. Die Lebensdauer der OLED-Vorrichtung wird aus der Änderung der Luminanz während des Betriebs bei konstanter Stromdichte extrahiert. Der LT50-Wert entspricht der Zeit, wo die gemessene Luminanz auf 50 % der anfänglichen Luminanz abnahm, analog entspricht LT80 dem Zeitpunkt, an dem die gemessene Luminanz auf 80 % der anfänglichen Luminanz abnahm, LT 95 dem Zeitpunkt, an dem die gemessene Luminanz auf 95 % der anfänglichen Luminanz abnahm usw.
  • Beschleunigte Lebensdauermessungen werden ausgeführt (z. B. durch Anwenden von erhöhten Stromdichten). Beispielhafte LT80-Werte bei 500 cd/m2 werden unter Verwendung der folgenden Gleichung bestimmt: LT80 ( 500 c d 2 m 2 ) = LT80 ( L 0 ) ( L 0 500 c d 2 m 2 ) 1,6
    Figure DE102017119592B3_0067
    wobei L0 die anfängliche Luminanz bei der angewendeten Stromdichte ist.
  • Die Werte entsprechen dem Durchschnitt von mehreren Pixeln (normalerweise zwei bis acht), die Standardabweichung zwischen diesen Pixeln wird angegeben.
  • HPLC-MS:
  • HPLC-MS-Spektroskopie wird auf einem HPLC von Agilent (Baureihe 1100) mit MS-Detektor (Thermo LTQ XL) durchgeführt. Eine Umkehrphasensäule 4,6 mm x 150 mm, Partikelgröße 5,0 µm von Waters (ohne Vorsäule) wird in der HPLC verwendet. Die HPLC-MS-Messungen werden bei Raumtemperatur (rt) mit den Lösungsmitteln Acetonitril, Wasser und THF in den folgenden Konzentrationen durchgeführt:
    Lösungsmittel A: H2O (90 %) MeCN (10 %)
    Lösungsmittel B: H2O (10 %) MeCN (90 %) THF (100
    Lösungsmittel C: %)
  • Von einer Lösung mit einer Konzentration von 0,5 mg/ml wird für die Messungen ein Injektionsvolumen von 15 µl entnommen. Der folgende Gradient wird verwendet:
    Fließrate [ml/min] Zeit [min] A [%] B [%] D [%]
    3 0 40 50 10
    3 10 10 15 75
    3 16 10 15 75
    3 16,01 40 50 10
    3 20 40 50 10
  • Ionisation der Sonde wird durch APCI (chemische Ionisation bei Atmosphärendruck) durchgeführt.
  • Beispiel 1
    Figure DE102017119592B3_0068
  • Beispiel 1 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 9 % hatte.
  • MS (HPLC-MS):
    Molekulare Formel Haltezeit m/z berechnet m/z vorgefunden
    C61H57F3N4 12,66 Min. 902,45 902,72
  • 1 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum (λmax) ist bei 444 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 85 %, die Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM) ist 0,43 eV und die Emissionslebensdauer ist 173 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,16, und die Koordinate ClEy bei 0,11.
  • Beispiel 2
    Figure DE102017119592B3_0069
  • Beispiel 2 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 21 % hatte.
  • MS (HPLC-MS):
    Molekulare Formel Haltezeit m/z berechnet m/z vorgefunden
    C69H41F3N4 10,18 Min. 982,33 982,70
  • 2 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 2 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum (λmax) ist bei 444 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 69 %, die Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM) ist 0,43 eV und die Emissionslebensdauer ist 254 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,16, und die Koordinate ClEy bei 0,11.
  • Beispiel 3
    Figure DE102017119592B3_0070
  • Beispiel 3 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 5 % hatte.
  • MS (HPLC-MS):
    Molekulare Formel Haltezeit m/z berechnet m/z vorgefunden
    C57H33F3N4 9,05 Min. 830,27 830,61
  • 3 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 3 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum (λmax) ist bei 438 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 70 %, die Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM) ist 0,44 eV und die Emissionslebensdauer ist 556 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,16, und die Koordinate ClEy bei 0,10.
  • Beispiel 4
    Figure DE102017119592B3_0071
  • Beispiel 4 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 29 % hatte.
  • MS (HPLC-MS):
    Molekulare Formel Haltezeit m/z berechnet m/z vorgefunden
    C69H41F3N4 10,57 Min. 982,33 982,34
  • 4 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 4 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum ist bei 435 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 54 %, die Halbwertsbreite ist 0,40 eV und die Emissionslebensdauer ist 425 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,16, und die Koordinate ClEy bei 0,08.
  • Beispiel 5
    Figure DE102017119592B3_0072
  • Beispiel 5 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 22 % hatte.
  • 5 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 5 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum ist bei 431 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 61 %, die Halbwertsbreite ist 0,49 eV und die Emissionslebensdauer ist 577 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,16, und die Koordinate ClEy bei 0,11.
  • Beispiel 6
    Figure DE102017119592B3_0073
  • Beispiel 6 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 7 % hatte.
  • 6 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 6 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum (λmax) ist bei 446 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 66 %, die Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM) ist 0,48 eV und die Emissionslebensdauer ist 125 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,15, und die Koordinate ClEy bei 0,15.
  • Beispiel 7
    Figure DE102017119592B3_0074
  • Beispiel 7 wurde gemäß AAV4 und AAV5 synthetisiert, wobei die Synthese AAV5 eine Ausbeute von 10 % hatte.
  • 7 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 7 (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum (λmax) ist bei 471 nm. Die Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) ist 68 %, die Halbwertsbreite (full width at half maximum, FWHM) ist 0,46 eV und die Emissionslebensdauer ist 189 µs. Die resultierende Koordinate ClEx ist bestimmt bei 0,18, und die Koordinate ClEy bei 0,24.
  • Zusätzliche Beispiele erfindungsgemäßer organischer Moleküle
    Figure DE102017119592B3_0075
    Figure DE102017119592B3_0076
    Figure DE102017119592B3_0077
    Figure DE102017119592B3_0078
    Figure DE102017119592B3_0079
    Figure DE102017119592B3_0080
    Figure DE102017119592B3_0081
    Figure DE102017119592B3_0082
    Figure DE102017119592B3_0083
    Figure DE102017119592B3_0084
    Figure DE102017119592B3_0085
    Figure DE102017119592B3_0086
    Figure DE102017119592B3_0087
    Figure DE102017119592B3_0088
    Figure DE102017119592B3_0089
    Figure DE102017119592B3_0090
    Figure DE102017119592B3_0091
    Figure DE102017119592B3_0092
    Figure DE102017119592B3_0093
    Figure DE102017119592B3_0094
    Figure DE102017119592B3_0095
    Figure DE102017119592B3_0096
    Figure DE102017119592B3_0097
    Figure DE102017119592B3_0098
    Figure DE102017119592B3_0099
    Figure DE102017119592B3_0100
    Figure DE102017119592B3_0101
    Figure DE102017119592B3_0102
    Figure DE102017119592B3_0103
    Figure DE102017119592B3_0104
    Figure DE102017119592B3_0105
    Figure DE102017119592B3_0106
    Figure DE102017119592B3_0107
    Figure DE102017119592B3_0108
    Figure DE102017119592B3_0109
    Figure DE102017119592B3_0110
    Figure DE102017119592B3_0111
    Figure DE102017119592B3_0112
    Figure DE102017119592B3_0113
    Figure DE102017119592B3_0114
    Figure DE102017119592B3_0115
    Figure DE102017119592B3_0116
    Figure DE102017119592B3_0117
    Figure DE102017119592B3_0118
    Figure DE102017119592B3_0119
    Figure DE102017119592B3_0120
    Figure DE102017119592B3_0121
    Figure DE102017119592B3_0122
    Figure DE102017119592B3_0123
    Figure DE102017119592B3_0124
    Figure DE102017119592B3_0125
    Figure DE102017119592B3_0126
    Figure DE102017119592B3_0127
    Figure DE102017119592B3_0128
    Figure DE102017119592B3_0129
    Figure DE102017119592B3_0130
    Figure DE102017119592B3_0131
    Figure DE102017119592B3_0132
    Figure DE102017119592B3_0133
    Figure DE102017119592B3_0134
    Figure DE102017119592B3_0135
    Figure DE102017119592B3_0136
    Figure DE102017119592B3_0137
    Figure DE102017119592B3_0138
    Figure DE102017119592B3_0139
    Figure DE102017119592B3_0140
    Figure DE102017119592B3_0141
    Figure DE102017119592B3_0142
    Figure DE102017119592B3_0143
    Figure DE102017119592B3_0144
    Figure DE102017119592B3_0145
    Figure DE102017119592B3_0146
    Figure DE102017119592B3_0147
    Figure DE102017119592B3_0148
    Figure DE102017119592B3_0149
    Figure DE102017119592B3_0150
    Figure DE102017119592B3_0151
    Figure DE102017119592B3_0152
    Figure DE102017119592B3_0153
    Figure DE102017119592B3_0154
    Figure DE102017119592B3_0155
    Figure DE102017119592B3_0156
    Figure DE102017119592B3_0157
    Figure DE102017119592B3_0158
    Figure DE102017119592B3_0159
    Figure DE102017119592B3_0160
    Figure DE102017119592B3_0161
    Figure DE102017119592B3_0162
    Figure DE102017119592B3_0163
    Figure DE102017119592B3_0164
    Figure DE102017119592B3_0165
    Figure DE102017119592B3_0166
    Figure DE102017119592B3_0167
    Figure DE102017119592B3_0168
    Figure DE102017119592B3_0169
    Figure DE102017119592B3_0170
    Figure DE102017119592B3_0171
    Figure DE102017119592B3_0172
    Figure DE102017119592B3_0173
    Figure DE102017119592B3_0174
  • Figurenliste
    • 1 Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 2 Emissionsspektrum von Beispiel 2 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 3 Emissionsspektrum von Beispiel 3 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 4 Emissionsspektrum von Beispiel 4 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 5 Emissionsspektrum von Beispiel 5 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 6 Emissionsspektrum von Beispiel 6 (10 Gew.-%) in PMMA.
    • 7 Emissionsspektrum von Beispiel 7 (10 Gew.-%) in PMMA.

Claims (15)

  1. Organisches Molekül, aufweisend oder bestehend aus - einer ersten chemischen Gruppierung, aufweisend oder bestehend aus einer Struktur nach Formel I,
    Figure DE102017119592B3_0175
    und - zwei zweiten chemischen Gruppierungen, jeweils unabhängig voneinander aufweisend oder bestehend aus einer Struktur nach Formel II,
    Figure DE102017119592B3_0176
    wobei die erste chemische Gruppierung mit jeder der zwei zweiten chemischen Gruppierungen über eine Einfachbindung verbunden ist; wobei T ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R1; V ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R1; W die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA und R2; X die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist; Y die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder R2 ist; RA ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Struktur von Formel A1 und einer Struktur von Formel A2,
    Figure DE102017119592B3_0177
    wobei $ die Bindungsstelle der Einfachbindung ist, die RA und die erste chemische Gruppierung verbindet; RT ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI; RV ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI; RW die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN und RI; RX die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet oder RI ist; RY die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet oder RI ist; # die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die zweite chemische Gruppierungen mit der ersten chemischen Gruppierung verbindet; Z bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer direkten Bindung, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) und S(O)2; R1 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; R2 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; RI bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; RTz bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional durch Deuterium substituiert sind; und C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; Ra, R3 und R4 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; R5 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; und C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R6 substituiert ist; R6 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, OPh, CF3, CN, F, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind; C1-C5-Alkoxy, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind; C1-C5-Thioalkoxy, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind; C2-C5-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind; C2-C5-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional unabhängig voneinander durch Deuterium, CN, CF3, oder F substituiert sind; C6-C18-Aryl, das optional mit einem oder mehreren C1-C5-Alkyl-Substituenten substituiert ist; C3-C17-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren C1-C5-Alkyl-Substituenten substituiert ist; N(C6-C18-Aryl)2, N(C3-C17-Heteroaryl)2 und N(C3-C17-Heteroaryl)(C6-C18-Aryl); wobei die Substituenten Ra, R3, R4 oder R5 optional unabhängig voneinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder Benzo-kondensiertes Ringsystem mit einem oder mehreren Substituenten Ra, R3, R4 oder R5 bilden; wobei genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V und W, RA ist, genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RT, RV und RW, CN ist, genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, Y und X, die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die erste chemische Gruppierung und eine der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet, und genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RW, RY und RX, die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die erste chemische Gruppierung und eine der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet.
  2. Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei die erste chemische Gruppierung eine Struktur von Formel Ia aufweist oder daraus besteht:
    Figure DE102017119592B3_0178
     wobei YD die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet; RD die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Gruppierung mit einer der zwei zweiten chemischen Gruppierungen verbindet; RZ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RI und CN; und wobei genau ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus RV, RT und RZ, CN ist; und wobei außerdem die Definitionen in Anspruch 1 anwendbar sind.
  3. Organisches Molekül nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1, R2 und RI bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl, Mesityl, Tolyl und Phenyl.
  4. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei RTz unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe aus H, Methyl und Phenyl.
  5. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zwei zweiten chemischen Gruppierungen, jeweils bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel IIa aufweisen oder daraus bestehen:
    Figure DE102017119592B3_0179
    wobei # und Ra wie definiert in Anspruch 1 sind.
  6. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei die zwei zweiten chemischen Gruppierungen, jeweils bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel IIb aufweisen oder daraus bestehen:
    Figure DE102017119592B3_0180
    wobei Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei außerdem die Definitionen in Anspruch 1 anwendbar sind.
  7. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei die zwei zweiten chemischen Gruppierungen, jeweils bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander eine Struktur von Formel llc aufweisen oder daraus bestehen:
    Figure DE102017119592B3_0181
    wobei Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Alkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C1-C40-Thioalkoxy, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkenyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C2-C40-Alkinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5; C6-C60-Aryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und C3-C57-Heteroaryl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten R5 substituiert ist; und wobei außerdem die Definitionen in Anspruch 1 anwendbar sind.
  8. Organisches Molekül nach Anspruch 6 oder 7, wobei Rb bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus - Me, iPr, tBu, CN, CF3, - Ph, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; - Pyridinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; - Pyrimidinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; - Carbazolyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; - Triazinyl, das optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, und Ph; und - N(Ph)2.
  9. Verfahren zur Herstellung eines organischen Moleküls nach den Ansprüchen 1 bis 8, aufweisend ein Bereitstellen eines Bromfluorbenzonitrils, substituiert mit entweder einem R1 und zwei R2 oder zwei R1 und eine R2 als Edukt.
  10. Verwendung eines organischen Moleküls nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 als lumineszierender Emitter und/oder als ein Wirtsmaterial und/oder als ein Elektrontransportmaterial und/oder als ein Lochinjektionsmaterial und/oder als ein Lochblockiermaterial in einer optoelektronischen Vorrichtung.
  11. Verwendung nach Anspruch 10, wobei die optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organische lichtemittierende Dioden (OLEDS), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch abgeschirmten Gas- und Dampfsensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Abwärtswandlungselementen.
  12. Zusammensetzung, aufweisend oder bestehend aus: (a) mindestens ein organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Wirts, und (b) ein oder mehrere Emitter- und/oder Wirtsmaterialien, die von dem organischen Molekül von einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 abweichen und (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  13. Optoelektronische Vorrichtung, aufweisend ein organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 12, insbesondere in Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer Leuchtdiode (OLED); lichtemittierender elektrochemischer Zelle; OLED-Sensor, insbesondere in nicht hermetisch abgeschirmten Gas- und Dampfsensoren; organischer Diode; organischer Solarzelle; organischer Transistor; organischem Feldeffekttransistor; organischem Laser und Abwärtswandlungselement.
  14. Optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 13, aufweisend oder bestehend aus: - einem Substrat, - einer Anode, und - einer Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf dem Substrat angeordnet ist, und - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist und die ein organisches Molekül nach den Ansprüchen 1 bis 8 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 12 aufweist.
  15. Verfahren zur Herstellung einer optoelektronischen Vorrichtung, wobei ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 bis 8 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 12 verwendet wird, insbesondere aufweisend das Verarbeiten der organischen Verbindung durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder aus einer Lösung.
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