DE102017112435B4

DE102017112435B4 - Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen

Info

Publication number: DE102017112435B4
Application number: DE102017112435.7A
Authority: DE
Inventors: Michael DANZ
Original assignee: Cynora GmbH
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2017-06-06
Filing date: 2017-06-06
Publication date: 2019-01-17
Anticipated expiration: 2037-06-07
Also published as: DE102017112435A1

Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches Molekül, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen. Erfindungsgemäß besteht das organische Molekül aus
- einer ersten chemischen Einheit mit einer Struktur der Formel I,

und
- zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander aus einer Struktur der Formel II bestehen,

wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist;
wobei
T, V unabhängig voneinander die Bindungsstelle einer Einfachbindung sind, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff sind;
W, X, Y unabhängig voneinander die Bindungsstelle einer Einfachbindung sind, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃;
wobei mindestens ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R^I, R^II, R^III, R^IV und R^V, F ist; und
wobei genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y CN oder CF₃ ist und genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen darstellen, die eine Einzelbindung verbinden, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.

Description

Die Erfindung betrifft organische Moleküle und ihre Verwendung in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen optoelektronischen Vorrichtungen.
Beschreibung
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Moleküle bereitzustellen, die zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen geeignet sind.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung, die eine neue Klasse von organischen Molekülen bereitstellt, erfüllt.
Erfindungsgemäß sind die organischen Moleküle rein organische Moleküle, d. h., sie enthalten im Gegensatz zu Metallkomplexen, die für ihre Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen bekannt sind, keine Metallionen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung weisen die organischen Moleküle Emissionsmaxima im blauen, himmelblauen oder grünen Spektralbereich auf. Die organischen Moleküle weisen insbesondere Emissionsmaxima zwischen 420 nm und 520 nm auf, vorzugsweise zwischen 440 nm und 495 nm, weiter bevorzugt zwischen 450 nm und 470 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeuten der erfindungsgemäßen organischen Moleküle betragen insbesondere 70 % und mehr. Die erfindungsgemäßen Moleküle weisen insbesondere eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) auf. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Moleküle in einer optoelektronischen Vorrichtung, zum Beispiel eine organische lichtemittierende Diode (OLED), führt zu höheren Effizienzen der Vorrichtung. Entsprechende OLEDs weisen eine höhere Stabilität als OLEDs mit bekannten Emittermaterialien und vergleichbarer Farbe auf.
Die erfindungsgemäßen organischen lichtemittierenden Moleküle umfassen eine oder bestehen aus einer ersten chemischen Einheit, die eine Struktur der Formel I umfasst oder aus dieser besteht,
und

- zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils unabhängig voneinander eine Struktur der Formel II umfassen oder aus dieser bestehen,
wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist.

T ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff.
V ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff.
W ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃.
X ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃.
Y ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃.
# stellt die Bindungsstelle einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
Z ist bei jedem Auftreten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer direkten Bindung, CR³R⁴, C=CR³R⁴, C=O, C=NR³, NR³, O, SiR³R⁴, S, S(O) und S(O)₂.
R^I ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus

Wasserstoff,
Deuterium,
F,
C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und
C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶.

R^II ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus

R^III ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus

R^IV ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus

R^V ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

R^a, R³ und R⁴ sind bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff,

Deuterium,
N(R⁵)₂,
OR⁵,
Si(R⁵)₃,
B(OR⁵)₂,
OSO₂R⁵,
CF₃,
CN,
F,
Br,
I,
C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₁-C₄₀-Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und
C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵.

R⁵ ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff,

Deuterium,
N(R⁶)₂,
OR⁶,
Si(R⁶)₃,
B(OR⁶)₂,
OSO₂R⁶,
CF₃,
CN,
F,
Br,
I,
C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶;
C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶;
C₁-C₄₀- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶;
C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶;
C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶;
C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; und
C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶.

R⁶ ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff,

Deuterium,
OPh,
CF₃,
CN,
F,
C₁-C₅-Alkyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F;
C₁-C₅-Alkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F;
C₁-C₅-Thioalkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F;
C₂-C₅-Alkenyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F;
C₂-C₅-Alkinyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F;
C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren C₁-C₅-Alkyl-Substituenten;
C₃-C₁₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren C₁-C₅-Alkyl-Substituenten;
N(C₆-C₁₈-Aryl)₂;
N(C₃-C₁₇-Heteroaryl)₂; und
N(C₃-C₁₇-Heteroaryl)(C₆-C₁₈-aryl).

Die Substituenten R^a, R³, R⁴ oder R⁵ können unabhängig voneinander optional ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzokondensiertes Ringsystem mit einem oder mehreren Substituenten R^a, R³, R⁴ oder R⁵ bilden.
Erfindungsgemäß ist mindestens ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R^I, R^II, R^III, R^IV und R^V, F.
Erfindungsgemäß ist genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y CN oder CF₃ und stellen genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
In einer Ausführungsform sind R^I, R^II, R^III, R^IV und R^V bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, Methyl und Phenyl.
In einer Ausführungsform ist W ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN und CF₃.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist W CN.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIa oder bestehen aus dieser:
wobei # und R^a wie vorstehend definiert sind.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist R^a bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Me,
ⁱPr,
^tBu,
CN,
CF₃,
Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
und N(Ph)₂.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist R^a bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Me,
ⁱPr,
^tBu,
CN,
CF₃,
Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph und
Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIb, eine Struktur der Formel IIb-2, eine Struktur der Formel IIb-3 oder eine Struktur der Formel IIb-4 oder bestehen aus dieser:
wobei

R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff,
Deuterium,
N(R⁵)₂,
OR⁵,
Si(R⁵)₃,
B(OR⁵)₂,
OSO₂R⁵,
CF₃,
CN,
F,
Br,
I,
C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₁-C₄₀- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵;
C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und
C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵. Abgesehen davon gelten die vorstehend erwähnten Definitionen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIb oder bestehen aus dieser.
In einer zusätzlichen Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIc, eine Struktur der Formel IIc-2, eine Struktur der Formel IIc-3 oder eine Struktur der Formel IIc-4 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIc oder bestehen aus dieser.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Im Folgenden sind beispielhafte Ausführungsformen der zweiten chemischen Einheit gezeigt:

wobei für #, R^a, R³, R⁴ und R⁵ die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform sind R^a und R⁵ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff (H), Methyl (Me), i-Propyl (CH(CH₃)₂) (ⁱPr), t-Butyl (^tBu), Phenyl (Ph), CN, CF₃ und Diphenylamin (NPh₂).
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III-1 oder Formel III-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-1 oder Formel IIIa-2 oder bestehen aus dieser:
wobei

R^c bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
Me,
ⁱPr,
^tBu,
Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph,
und N(Ph)₂.

In einer zusätzlichen Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIb-1 oder Formel IIIb-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIc-1 oder Formel IIIc-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIId-1 oder Formel IIId-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIe-1 oder Formel IIIe-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIf-1 oder Formel IIIf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIg-1 oder Formel IIIg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIh-1 oder Formel IIIh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV-1 oder Formel IV-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVa-1 oder Formel IVa-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVb-1 oder Formel IVb-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVc-1 oder Formel IVc-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVd-1 oder Formel IVd-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVe-1 oder Formel IVe-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVf-1 oder Formel IVf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVg-1 oder Formel IVg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVh-1 oder Formel IVh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V-1 oder Formel V-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Va-1 oder Formel Va-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vb-1 oder Formel Vb-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vc-1 oder Formel Vc-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vd-1 oder Formel Vd-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Ve-1 oder Formel Ve-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vf-1 oder Formel Vf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vg-1 oder Formel Vg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vh-1 oder Formel Vh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VI-1 oder Formel VI-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIa-1 oder Formel VIa-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIb-1 oder Formel VIb-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIc-1 oder Formel VIc-2 oder bestehen aus dieser:

wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VId-1 oder Formel VId-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIe-1 oder Formel VIe-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIf-1 oder Formel VIf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIg-1 oder Formel VIg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIh-1 oder Formel VIh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VII-1 oder Formel VII-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIa-1 oder Formel VIIa-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIb-1 oder Formel VIIb-2 oder bestehen aus dieser:

wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIc-1 oder Formel VIIc-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIId-1 oder Formel VIId-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIe-1 oder Formel VIIe-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIf-1 oder Formel VIIf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIg-1 oder Formel VIIg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIh-1 oder Formel VIIh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIII-1 oder Formel VIII-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIa-1 oder Formel VIIIa-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIb-1 oder Formel VIIIb-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIc-1 oder Formel VIIIc-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIId-1 oder Formel VIIId-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIe-1 oder Formel VIIIe-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIf-1 oder Formel VIIIf-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIg-1 oder Formel VIIIg-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIh-1 oder Formel VIIIh-2 oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist R^c bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

In einer Ausführungsform der Erfindung ist R^c bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

Me,
ⁱPr,
^tBu,
Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph und
Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste chemische Einheit eine Struktur der Formel I-Fa, Formel I-Fb, Formel I-Fc, Formel II-Fa, Formel II-Fb, Formel II-Fc, Formel II-Fd, Formel II-Fe, Formel II-Ff, Formel III-Fa, Formel III-Fb, Formel III-Fc, Formel III-Fd, Formel III-Fe, Formel III-Ff, Formel IV-Fa, Formel IV-Fb, Formel IV-Fc oder Formel V-Fa oder besteht aus dieser:

wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste chemische Einheit eine Struktur der Formel II-Fd oder besteht aus dieser:
In einer zusätzlichen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste chemische Einheit eine Struktur der Formel II-Ff oder besteht aus dieser:
In einer zusätzlichen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst die erste chemische Einheit eine Struktur der Formel V-Fa oder besteht aus dieser:
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III-1A oder Formel III-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III-1B oder Formel III-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III-1C oder Formel III-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV-1A oder Formel IV-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV-1B oder Formel IV-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV-1C oder Formel IV-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V-1A oder Formel V-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V-1B oder Formel V-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V-1C oder Formel V-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VI-1A, Formel VI-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VI-1B, Formel VI-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VI-1C, Formel VI-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VII-1A oder Formel VII-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VII-1B oder Formel VII-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VII-1C oder Formel VII-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIII-1A, Formel VIII-2A oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIII-1B, Formel VIII-2B oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIII-1C, Formel VIII-2C oder bestehen aus dieser:
wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
Wie in der gesamten Anmeldung verwendet, können die Begriffe „Aryl“ und „aromatisch“ im weitesten Sinne als jede beliebige mono-, bi- oder polycyclische aromatische Einheit verstanden werden. Dementsprechend enthält eine Arylgruppe 6 bis 60 aromatische Ringatome und eine Heteroarylgruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom ist. Nichtsdestotrotz kann die Anzahl von aromatischen Ringatomen in der gesamten Anmeldung in der Definition bestimmter Substituenten als tiefgestellte Anzahl gegeben werden. Insbesondere beinhaltet der heteroaromatische Ring ein bis drei Heteroatome. Die Begriffe „Heteroaryl“ und „heteroaromatisch“ können im weitesten Sinne als jede beliebige mono-, bi- oder polycyclische heteroaromatische Einheit, die mindestens ein Heteroatom beinhaltet, verstanden werden. Die Heteroatome können bei jedem Auftreten gleich oder unterschiedlich sein und können individuell ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus N, O und S. Dementsprechend bezieht sich der Begriff „Arylen“ auf einen zweiwertigen Substituenten, der zwei Bindungsstellen an andere molekulare Strukturen trägt und somit als eine Verbindungsgliedstruktur dient. Falls eine Gruppe in den beispielhaften Ausführungsformen anders als die hier gegebenen Definitionen definiert ist, zum Beispiel, wenn die Anzahl der aromatischen Ringatome oder die Anzahl von Heteroatomen von der gegebenen Definition abweicht, ist die Definition in den beispielhaften Ausführungsformen anzuwenden. Erfindungsgemäß besteht ein kondensierter (annulierter) aromatischer oder heteroaromatischer Polycyclus aus zwei oder mehreren einzelnen aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen, die den Polycyclus durch eine Kondensationsreaktion gebildet haben.
Insbesondere, wie in der gesamten vorliegenden Anwendung verwendet, umfasst der Begriff Arylgruppe oder Heteroarylgruppe Gruppen, die über eine beliebige Position der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe gebunden werden können, abgeleitet von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthoimidazol, Phenanthroimidazol, Pyridoimidazol, Pyrazinoimidazol, Chinoxalinoimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Napthooxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzopyrimidin, 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Carbolin, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen aus den vorstehend erwähnten Gruppen.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, kann der Begriff cyclische Gruppe im weitesten Sinne als mono-, bi- oder polycyclische Einheiten verstanden werden.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, kann der Begriff Alkylgruppe im weitesten Sinne als ein beliebiger linearer, verzweigter oder cyclischer Alkylsubstituent verstanden werden. Insbesondere umfasst der Begriff Alkyl die Substituenten Methyl (Me), Ethyl (Et), n-Propyl (ⁿPr), i-Propyl (ⁱPr), Cyclopropyl, n-Butyl (ⁿBu), i-Butyl (ⁱBu), s-Butyl (^sBu), t-Butyl (^tBu), Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, Neopentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Neohexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]-octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Diethyln-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkenyl lineare, verzweigte und cyclische Alkenylsubstituenten. Der Begriff Alkenlygruppe umfasst beispielhaft die Substituenten Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkinyl lineare, verzweigte und cyclische Alkinylsubstituenten. Der Begriff Alkinylgruppe umfasst beispielhaft Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkoxy lineare, verzweigte und cyclische Alkoxysubstituenten. Der Begriff Alkoxygruppe umfasst beispielhaft Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy und 2-Methylbutoxy.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Thioalkoxy lineare, verzweigte und cyclische Thioalkoxysubstituenten, in denen das O der beispielhaften Alkoxygruppen durch S ersetzt wird.
Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, können die Begriffe „Halogen“ und „Halo“ im weitesten Sinne derart verstanden werden, dass sie vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod sind.
Wenn Wasserstoff hierin erwähnt wird, kann er bei jedem Auftreten auch durch Deuterium ersetzt werden.
Es versteht sich, dass, wenn ein molekulares Fragment derart beschrieben ist, dass es ein Substituent ist oder anderweitig an eine andere Einheit befestigt ist, kann dessen Name so geschrieben werden, als wenn es ein Fragment (z. B. Naphtyl, Dibenzofuryl) wäre oder als wenn es das gesamte Molekül (z. B. Naphthalin, Dibenzofuran) wäre. Wie hierin verwendet, werden diese unterschiedlichen Möglichkeiten, einen Substituenten oder ein befestigtes Fragment zu bezeichnen, als äquivalent betrachtet.
In einer Ausführungsform weisen die organischen Moleküle erfindungsgemäß eine Lebensdauer im angeregten Zustand von nicht mehr als 150 µs, von nicht mehr als 100 µs, insbesondere von nicht mehr als 50 µs, weiter bevorzugt von nicht mehr als 10 µs oder nicht mehr als 7 µs in einer Folie aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% des organischen Moleküls bei Raumtemperatur auf.
In einer Ausführungsform der Erfindung stellen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz(TADF)-Emitter dar, die einen ΔE_ST-Wert, der der Energiedifferenz zwischen dem ersten angeregten Singulettzustand (S1) und dem ersten angeregten Triplettzustand (T1) entspricht, von weniger als 5000 cm^-1, vorzugsweise weniger als 3000 cm^-1, weiter bevorzugt weniger als 1500 cm^-1, noch weiter bevorzugt weniger als 1000 cm^-1 oder sogar weniger als 500 cm^-1 aufweisen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Emissionsspitze im sichtbaren oder nächsten Ultraviolettbereich, d. h. im Bereich einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm, mit einer vollen Breite bei halbem Maximum von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, weiter bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch weiter bevorzugt weniger als 0,43 eV oder sogar weniger als 0,40 eV in einer Folie aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% des organischen Moleküls bei Raumtemperatur auf.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle einen „blauen Materialindex“ (BMI), der durch Dividieren des Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) in % durch die ClEy-Farbkoordinate des emittierten Lichts berechnet wird, von mehr als 150, insbesondere mehr als 200, vorzugsweise mehr als 250, weiter bevorzugt mehr als 300 oder sogar mehr als 500 auf.
Orbitale und angeregte Zustandsenergien können entweder mithilfe experimenteller Verfahren oder durch Berechnungen, die quantenchemische Verfahren nutzen, insbesondere Berechnungen auf Grundlage der Dichtefunktionaltheorie, bestimmt werden. Die Energie des höchsten belegten Molekülorbitals E^HOMO wird durch Verfahren, die dem Fachmann bekannt sind, anhand cyclischer Voltametriemessungen mit einer Genauigkeit von 0,1 eV bestimmt. Die Energie des geringsten unbelegten Molekülorbitals E^LUMO wird als E^HOMO + E^gap berechnet, wobei E^gap folgendermaßen bestimmt wird: Für Wirtverbindungen wird der Versatz des Emissionsspektrums einer Folie mit 10 Gew.-% des Wirts in Poly(methylmethacrylat) (PMMA) als E^gap verwendet, sofern nicht anderweitig angegeben. Für Emittermoleküle wird E^gap als die Energie bestimmt, bei der die Anregungs- und Emissionsspektren einer Folie mit 10 Gew.-% des Emitters in PMMA durchqueren.
Die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 wird anhand des Versatzes des Emissionsspektrums bei geringer Temperatur, typischerweise bei 77 K, bestimmt. Bei Wirtverbindungen, bei denen der erste angeregte Singulettzustand und der geringste Triplettzustand energetisch durch >0,4 eV getrennt sind, ist die Phosphoreszenz üblicherweise in einem stationären Spektrum in 2-Me-THF sichtbar. Die Triplettenergie kann somit als der Versatz des Phosphoreszenzspektrums bestimmt werden. Für TADF-Emittermoleküle wird die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 anhand des Versatzes des verzögerten Emissionsspektrums bei 77 K bestimmt, sofern nicht anderweitig in einer Folie von PMMA mit 10 Gew.-% des Emitters gemessen. Sowohl für die Wirt- und Emitterverbindungen wird die Energie des ersten angeregten Singulettzustands S1 anhand des Versatzes des Emissionsspektrums bestimmt, sofern nicht anderweitig in einer Folie von PMMA mit 10 Gew.-% der Wirt- oder Emitterverbindung gemessen. Der Versatz eines Emissionsspektrums wird durch Berechnen des Schnittpunkts der Tangente zum Emissionsspektrum mit der x-Achse bestimmt. Die Tangente zum Emissionsspektrum wird an der Seite des Emissionsbereichs mit hoher Energie, d. h., wo der Emissionsbereich ansteigt, indem er sich von Werten mit hoher Energie zu Werten mit niedriger Energie bewegt, und am Punkt bei halbem Maximum der maximalen Intensität des Emissionsspektrums festgelegt.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft einen Prozess zum Herstellen von erfindungsgemäßen organischen Molekülen, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester als Reagenz verwendet wird, welches vorzugsweise mit einem Bromdifluorbenzonitril oder mit einem Bromdifluorbenzotrifluorid reagiert. Optional wird mindestens eine nachfolgende Reaktion durchgeführt.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft einen Prozess zum Synthetisieren von erfindungsgemäßen organischen Molekülen, wobei ein R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester und ein Bromdifluorbenzonitril als Reagenz verwendet werden:
Optional wird mindestens eine nachfolgende chemische Reaktion durchgeführt.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft einen Prozess zum Synthetisieren von erfindungsgemäßen organischen Molekülen, wobei ein R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester und ein Bromdifluorbenzotrifluorid als Reagenz verwendet werden:
Optional wird mindestens eine nachfolgende Reaktion durchgeführt.
Gemäß einem äquivalenten Aspekt der Erfindung können bei der Reaktion für die Synthese von E1 ein Difluor-substituiertes, CN-substituiertes Phenylboronsäureester und ein R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Brombenzol als ein Reagenz verwendet werden:
Bei der Reaktion für die Synthese von E1 können ein Difluor-substituiertes, CF₃-substituiertes Phenylboronsäureester und ein R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Brombenzol als ein Reagenz verwendet werden:
Erfindungsgemäß kann bei der Reaktion zur Synthese von E1 eine Boronsäure anstelle eines Boronsäureesters verwendet werden.
Erfindungsgemäß können bei der Reaktion für die Synthese von E1 ein substituiertes oder unsubstituiertes Bromfluorphenyl und eine Difluor-substituierte, Trifluormethyl-substituierte Phenylboronsäure anstelle einer substituierten oder unsubstituierten Phenylboronsäure und eines Brom-substituierten, Difluor-substituierten Benzotrifluorids verwendet werden.
Bei der Reaktion für die Synthese von E1 können ein substituiertes oder unsubstituiertes Bromfluorphenyl und eine Difluor-substituierte, Trifluormethyl-substituierte Phenylboronsäure anstelle einer substituierten oder unsubstituierten Phenylboronsäure und eines Brom-substituierten, Difluor-substituierten Benzotrifluorids verwendet werden.
Für die Reaktion eines Stickstoff-Heterocyclus in einer nukleophilen aromatischen Substitution mit einem Arylhalogenid, vorzugsweise einem Arylfluorid, beinhalten typische Bedingungen die Verwendung einer Base, wie etwa tribasisches Kaliumphosphat oder Natriumhydrid, zum Beispiel in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie etwa beispielsweise Dimethylsulfoxid (DMSO) oder N,N-Dimethylformamid (DMF).
Ein alternativer Syntheseweg umfasst die Einführung eines Stickstoff-Heterocyclus über Kupfer- oder Palladium-katalysierte Kopplung an ein Arylhalogenid oder Arylpseudohalogenid, vorzugsweise ein Arylbromid, ein Aryliodid, Aryltriflat oder ein Aryltosylat.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung eines erfindungsgemäßen organischen Moleküls als Lumineszenzemitter oder als Absorber und/oder als Wirtmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial und/oder als Lochblockiermaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung.
Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann im weitesten Sinne als eine beliebige Vorrichtung auf Grundlage organischer Materialien verstanden werden, die zum Emittieren von Licht im sichtbaren oder nächsten ultravioletten (UV) Bereich, d. h. im Bereich einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm, geeignet ist. Weiter bevorzugt kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung in der Lage sein, Licht im sichtbaren Bereich, d. h. von 400 bis 800 nm, zu emittieren.
Im Zusammenhang mit solch einer Verwendung ist die organische optoelektronische Vorrichtung insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

• organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs),
• lichtemittierenden elektrochemischen Zellen,
• OLED-Sensoren, insbesondere in Gas- und Dampfsensoren äußerlich nicht hermetisch abgeschirmt,
• organischen Dioden,
• organischen Solarzellen,
• organischen Transistoren,
• organischen Feldeffekttransistoren,
• organischen Lasern und
• Abwärtswandlungselementen.

In einer bevorzugten Ausführungsform im Zusammenhang mit solch einer Verwendung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (LEC) und eines lichtemittierenden Transistors.
Im Falle der Verwendung beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen organischen Moleküls in der Emissionsschicht in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, insbesondere in OLEDs, 1 Gew.-% bis 99 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 80 Gew.-%. In einer alternativen Ausführungsform beträgt die Menge des organischen Moleküls in der Emissionsschicht 100 Gew.-%.
In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nicht nur die erfindungsgemäßen organischen Moleküle, sondern auch ein Wirtmaterial, dessen Triplett(T1)- und Singulett(S1)-Energieniveaus energetisch höher sind als die Triplett(T1)- und Singulett(S1)-Energieniveaus des organischen Moleküls.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus:

(a) mindestens einem erfindungsgemäßen organischen Molekül, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Wirts, und
(b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Wirtmaterialien, die sich von dem erfindungsgemäßen organischen Molekül unterscheiden, und
(c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.

In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:

Besonders bevorzugt umfasst die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:

(i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines oder mehrerer erfindungsgemäßer organischer Moleküle;
(ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% der mindestens einen Wirtverbindung H; und
(iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% der mindestens einen weiteren Wirtverbindung D mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht; und
(iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
(v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% von mindestens einem weiteren Emittermolekül F mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht.

Vorzugsweise kann Energie von der Wirtverbindung H zu einem oder mehreren erfindungsgemäßen organischen Molekülen übertragen werden, insbesondere vom ersten angeregten Triplettzustand T1(H) der Wirtverbindung H zum ersten angeregten Triplettzustand T1(E) des einen oder der mehreren erfindungsgemäßen organischen Moleküle und/oder vom ersten angeregten Singulettzustand S1(H) der Wirtverbindung H zum ersten angeregten Singulettzustand S1(E) des einen oder der mehreren erfindungsgemäßen organischen Moleküle übertragen.
In einer weiteren Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:

(i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines erfindungsgemäßen organischen Moleküls;
(ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% einer Wirtverbindung H; und
(iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% der mindestens einen weiteren Wirtverbindung D mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht; und
(iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
(v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% von mindestens einem weiteren Emittermolekül F mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht.

In einer Ausführungsform weist die Wirtverbindung H ein höchstes belegtes Molekülorbital HOMO(H) mit einer Energie E^HOMO(H) im Bereich von -5 bis -6,5 eV auf, und die mindestens eine weitere Wirtverbindung D weist ein höchstes belegtes Molekülorbital HOMO(D) mit einer Energie E^HOMO(D) auf, wobei E^HOMO(H) > E^HOMO(D).
In einer weiteren Ausführungsform weist die Wirtverbindung H ein geringstes unbelegtes Molekülorbital LUMO(H) mit einer Energie E^LUMO(H) auf, und die mindestens eine weitere Wirtverbindung D weist ein geringstes unbelegtes Molekülorbital LUMO(D) mit einer Energie E^LUMO(D) auf, wobei E^LUMO(H) > E^LUMO(D).
In einer Ausführungsform weist die Hostverbindung H ein höchstes belegtes Molekülorbital HOMO(H) mit einer Energie E^HOMO(H) und ein geringstes unbelegtes Molekülorbital LUMO(H) mit einer Energie E^LUMO(H) auf, und
die mindestens eine weitere Wirtverbindung D weist ein höchstes belegtes Molekülorbital HOMO(D) mit einer Energie E^HOMO(D) und ein geringstes unbelegtes Molekülorbital LUMO(D) mit einer Energie E^LUMO(D) auf,
das erfindungsgemäße organische Molekül weist ein höchstes belegtes Molekülorbital HOMO(E) mit einer Energie E^HOMO(E) und ein geringstes unbelegtes Molekülorbital LUMO(E) mit einer Energie E^LUMO(E) auf,
wobei
E^HOMO(H) > E^HOMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des höchsten belegten Molekülorbitals HOMO(E) des erfindungsgemäßen organischen Moleküls (E^HOMO(E)) und dem Energieniveau des höchsten belegten Molekülorbitals HOMO(H) der Wirtverbindung H (E^HOMO(H)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, weiter bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch weiter bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV beträgt; und
E^LUMO(H) > E^LUMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des geringsten unbelegten Molekülorbitals LUMO(E) des erfindungsgemäßen organischen Moleküls (E^LUMO(E)) und dem geringsten unbelegten Molekülorbital LUMO(D) der mindestens einen weiteren Wirtverbindung D (E^LUMO(D)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, weiter bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch weiter bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV beträgt.
In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine organische optoelektronische Vorrichtung, die ein organisches Molekül oder eine Zusammensetzung des hier beschriebenen Typs umfasst, insbesondere in der Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere Gas- und Dampfsensoren, die äußerlich nicht hermetisch abgeschirmt sind, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Abwärtswandlungselement.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (LEC) und eines lichtemittierenden Transistors.
In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung wird das erfindungsgemäße organische Molekül als Emissionsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht EML verwendet.
In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung besteht die lichtemittierende Schicht EML aus der hier beschriebenen erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Wenn die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED ist, kann sie exemplarisch die folgende Schichtstruktur aufweisen:

1. Substrat
2. Anodenschicht A
3. Lochinjektionsschicht, HIL
4. Lochtransportschicht, HTL
5. Elektronenblockierschicht, EBL
6. emittierende Schicht, EML
7. Lochblockierschicht, HBL
8. Elektronentransportschicht, ETL
9. Elektroneninjektionsschicht, EIL
10. Kathodenschicht,

Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung optional eine oder mehrere schützende Schichten umfassen, die die Vorrichtung vor schädigender Exposition gegenüber schädlichen Faktoren in der Umgebung schützt, einschließlich zum Beispiel Feuchtigkeit, Dampf und/oder Gasen.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die die folgende umgekehrte Schichtstruktur aufweist:

1. Substrat
2. Kathodenschicht
3. Elektroneninjektionsschicht, EIL
4. Elektronentransportschicht, ETL
5. Lochblockierschicht, HBL
6. emittierende Schicht, B
7. Elektronenblockierschicht, EBL
8. Lochtransportschicht, HTL
9. Lochinjektionsschicht, HIL
10. Anodenschicht A

In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die eine gestapelte Architektur aufweisen kann. In dieser Architektur sind die einzelnen Einheiten, im Gegensatz zur typischen Anordnung, wo die OLEDs Seite an Seite positioniert sind, aufeinander gestapelt. Gemischtes Licht kann mit OLEDs, die eine gestapelte Architektur aufweisen, generiert werden, insbesondere kann weißes Licht durch gestapelte blaue, grüne und rote OLEDs generiert werden. Außerdem kann die OLED, die eine gestapelte Architektur aufweist, optional eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) umfassen, die typischerweise zwischen zwei OLED-Untereinheiten positioniert ist und typischerweise aus einer n-dotierten und p-dotierten Schicht besteht, wobei die n-dotierte Schicht einer CGL typischerweise näher an der Anodenschicht positioniert ist.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die zwei oder mehrere Emissionsschichten zwischen Anode und Kathode umfasst. Insbesondere umfasst diese sogenannte Tandem-OLED drei Emissionsschichten, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert, und kann optional weitere Schichten umfassen, wie etwa Ladeungserzeugungsschichten, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten. In einer weiteren Ausführungsform sind die Emissionsschichten benachbart gestapelt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Tandem-OLED eine Ladungserzeugungsschichtung zwischen jeweils zwei Emissionsschichten. Zusätzlich können benachbarte Emissionsschichten oder Emissionsschichten, die durch eine Ladungserzeugungsschicht getrennt sind, zusammengeführt werden.
Das Substrat kann durch ein beliebiges Material oder eine beliebige Zusammensetzung von Materialien gebildet werden. Am häufigsten werden Glasobjektträger als Substrate verwendet. Alternativ können dünne Metallschichten (z. B. Kupfer, Gold, Silber oder Aluminiumfolien) oder Kunststofffolien oder -objektträger verwendet werden. Dies kann ein höheres Maß an Flexibilität ermöglichen. Die Anodenschicht A besteht meistens aus Materialien, die es ermöglichen, eine (im Wesentlichen) transparente Folie zu erhalten. Da mindestens eine von beiden Elektroden (im Wesentlichen) transparent sein sollte, um eine Lichtemission von der OLED zu ermöglichen, ist entweder die Anodenschicht A oder die Kathodenschicht C transparent. Vorzugsweise umfasst die Anodenschicht A einen großen Gehalt an oder besteht sogar aus transparenten leitenden Oxiden (TCOs). Solch eine Anodenschicht A kann beispielhaft Indiumzinnoxid, Aluminumzinkoxid, fluordotiertes Zinnoxid, Indiumzinkoxid, PbO, SnO, Zirkoniumoxide, Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Wolframoxid, Graphit, dotiertes Si, dotiertes Ge, dotiertes GaAs, dotiertes Polyanilin, dotiertes Polypyrrol und/oder dotiertes Polythiophen umfassen.
Besonders bevorzugt besteht die Anodenschicht A (im Wesentlichen) aus Indiumzinnoxid (ITO) (z. B. (InO3)0,9(SnO2)0,1). Die Rauheit der Anodenschicht A, die von den transparenten leitenden Oxiden (TCOs) verursacht wird, kann durch Verwenden einer Lochinjektionsschicht (HIL) ausgeglichen werden. Außerdem kann die HIL die Injektion von Quasiladungsträgern (z. B. Löchern) erleichtern, in die der Transport von Quasiladungsträgern vom TCO zur Lochtransportschicht (HTL) erleichtert wird. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann Poly-3,4-ethylendioxythiophen (PEDOT), Polystyrolsulfonat (PSS), MoO₂, V₂O₅, CuPC oder Cul, insbesondere ein Gemisch aus PEDOT und PSS umfassen. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann außerdem die Diffusion von Metall aus der Anodenschicht A in die Lochtransportschicht (HTL) verhindern. Die HIL kann beispielhaft PEDOT:PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen: Polystyrolsulfonat), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), mMTDATA (4,4',4"-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), DNTPD (N1,N1'-(Biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzol-1,4-diamin), NPB (N,N'-Nis-(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidin), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidin), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril) und/oder Spiro-NPD (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluoren-2,7-diamin) umfassen.
Benachbart zur Anodenschicht A oder zur Lochinjektionsschicht (HIL) befindet sich typischerweise eine Lochtransportschicht (HTL). Hierin kann jede beliebige Lochtransportverbindung verwendet werden. Beispielhaft können elektronenreiche heteroaromatische Verbindungen, wie etwa Triarylamine und/oder Carbazole, als Lochtransportverbindung verwendet werden. Die HTL kann die Energiebarriere zwischen der Anodenschicht A und der lichtemittierenden Schicht EML reduzieren. Die Lochtransportschicht (HTL) kann außerdem eine Elektronenblockierschicht (EBL) sein. Vorzugsweise trägt die Lochtransportverbindung hohe Energieniveaus ihrer Triplettzustände T1. Beispielhaft kann die Lochtransportschicht (HTL) einen sternförmigen Heterocyclus umfassen, wie etwa Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), Poly-TPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), TAPC (4,4'-Cyclohexyliden-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamin]), 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN und/oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol). Zusätzlich kann die HTL eine p-dotierte Schicht umfassen, die aus einem anorganischen oder organischen Dotierstoff in einer organischen Lochtransportmatrix besteht. Übergangsmetalloxide, wie etwa Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid können beispielhaft als anorganischer Dotierstoff verwendet werden. Tetrafluortetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), Kupferpentafluorbenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe können beispielhaft als organischer Dotierstoff verwendet werden.
Die EBL kann beispielhaft mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), Tris-Pcz, CzSi (9-(4-Tert-butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol) und/oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) umfassen.
Benachbart zur Lochtransportschicht (HTL) befindet sich typischerweise die lichtemittierende Schicht EML. Die lichtemittierende Schicht EML umfasst mindestens ein lichtemittierendes Molekül. Insbesondere umfasst die EML mindestens ein erfindungsgemäßes lichtemittierendes Molekül. In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nur die erfindungsgemäßen organischen Moleküle. Typischerweise umfasst die EML zusätzlich ein oder mehrere Wirtmaterialien. Beispielhaft ist das Wirtmaterial ausgewählt aus CBP (4,4'-Bis-(N-carbazolyl)-biphenyl), mCP, mCBP Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), CzSi, Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), DPEPO (Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]etheroxid), 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol, T2T (2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-Tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin) und/oder TST (2,4,6-Tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin). Das Wirtmaterial sollte typischerweise so ausgewählt sein, dass es erste Triplett(T1)- und erste Singulett(S1)-Energieniveaus aufweist, die energetisch höher sind als die ersten Triplett(T1)- und ersten Singulett(S1)-Energieniveaus des organischen Moleküls.
In einer Ausführungsform der Erfindung umfasst die EML ein sogenanntes gemischtes Wirtsystem mit mindestens einem lochdominanten Wirt und einem elektronendominanten Wirt. In einer besonderen Ausführungsform umfasst die EML genau ein erfindungsgemäßes lichtemittierendes Molekül und ein gemischtes Wirtssystem, umfassend T2T als Elektronendominanter Wirt und einen Wirt ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol als Loch-dominanter Wirt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die EML 50-80 Gew.-%, vorzugsweise 60-75 Gew.-% eines Wirts ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol; 10-45 Gew.-%, vorzugsweise 15-30 Gew.-% von T2T und 5-40 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-% des erfindungsgemäßen lichtemittierenden Moleküls.
Benachbart zur lichtemittierenden Schicht EML kann sich eine Elektronentransportschicht (ETL) befinden. Hierin kann jeder beliebige Elektronenüberträger verwendet werden. Beispielhaft können Verbindungen mit wenigen Elektronen, wie etwa beispielsweise Benzimidazole, Pyridine, Triazole, Oxadiazole (z. B. 1,3,4-Oxadiazol), Phosphinoxide und Sulfon verwendet werden. Ein Elektronentransporter kann außerdem ein sternenförmiger Heterocyclus sein, wie etwa 1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl (TPBi). Die ETL kann NBphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), BPyTP2 (2,7-Di(2,2'-bipyridin-5-yl)triphenyl), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzol) und/oder BTB (4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl) umfassen. Optional kann die ETL mit Materialien, wie etwa Liq, dotiert sein. Die Elektronentransportschicht (ETL) kann außerdem Löcher blockieren oder eine Lochblockierschicht (HBL) wird eingeführt.
Die HBL kann beispielhaft BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), BAIq (Bis(8-hydroxy-2-methylchinolin)-(4-phenylphenoxy)aluminium), NBphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), T2T (2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-Tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), TST (2,4,6-Tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin) und/oder TCB/TCP (1,3,5-Tris(N-carbazolyl)benzol/ 1,3,5-Tris(carbazol)-9-yl) benzol) umfassen.
Benachbart zur Elektronentransportschicht (ETL) kann sich eine Kathodenschicht C befinden. Beispielhaft kann die Kathodenschicht C ein Metall (z. B. AI, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W oder Pd) oder eine Metalllegierung umfassen oder daraus bestehen. Aus praktischen Gründen kann die Kathodenschicht außerdem aus (im Wesentlichen) intransparenten Metallen, wie etwa Mg, Ca oder AI, bestehen. Alternativ oder zusätzlich kann die Kathodenschicht C außerdem Graphit und/oder Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) umfassen. Alternativ kann die Kathodenschicht C außerdem aus nanoskaligen Silberdrähten bestehen.
Eine OLED kann ferner optional eine Schutzschicht zwischen der Elektronentransportschicht (ETL) und der Kathodenschicht C (die als Elektroneninjektionsschicht (EIL) bezeichnet werden kann) umfassen. Diese Schicht kann Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid, Silber, Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), Li₂O, BaF₂, MgO und/oder NaF umfassen.
Optional können auch die Elektronentransportschicht (ETL) und/oder eine Lochblockierschicht (HBL) eine oder mehrere Wirtverbindungen umfassen.
Um das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der lichtemittierenden Schicht EML weiter zu modifizieren, kann die lichtemittierende Schicht EML ferner ein oder mehrere weitere Emittermoleküle F umfassen. Solch ein Emittermolekül F kann ein beliebiges fachbekanntes Emittermolekül sein. Vorzugsweise ist solch ein Emittermolekül F ein Molekül mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht. Das Emittermolekül F kann optional ein TADF-Emitter sein. Alternativ kann das Emittermolekül F optional ein fluoreszierendes und/oder phosphoreszierendes Emittermolekül sein, das in der Lage ist, das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der lichtemittierenden Schicht EML zu wechseln. Beispielhaft können Triplett- und/oder Singulettexzitonen von dem erfindungsgemäßen Emittermolekül zum Emittermolekül F übertragen werden, bevor es sich zum Ausgangszustand S0 entspannt, indem Licht typischerweise rotverschoben wird, und zwar im Vergleich zu dem Licht, das von dem Emittermolekül E emittiert wird. Optional kann das Emittermolekül F außerdem Zwei-Photonen-Wirkungen hervorrufen (d. h. die Absorption von zwei Photonen mit der halben Energie des Absorptionsmaximums).
Optional kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. eine OLED) beispielhaft eine im Wesentlichen weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung sein. Beispielhaft kann solch eine weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung mindestens ein (dunkel-) blaues Emittermolekül und ein oder mehrere Emittermoleküle, die grünes und/oder rotes Licht emittieren, umfassen. Dann kann außerdem optional wie vorstehend beschrieben eine Energieübertragung zwischen zwei oder mehreren Molekülen erfolgen.

Wie hierin verwendet, wenn im bestimmten Zusammenhang nicht konkreter definiert, ist die Bezeichnung der Farben von emittiertem und/oder absorbiertem Licht wie folgt:

violett:	Wellenlängenbereich von >380-420 nm;
dunkelblau:	Wellenlängenbereich von >420-480 nm;
himmelblau:	Wellenlängenbereich von >480-500 nm;
grün:	Wellenlängenbereich von >500-560 nm;
gelb:	Wellenlängenbereich von >560-580 nm;
orange:	Wellenlängenbereich von >580-620 nm;
rot:	Wellenlängenbereich von >620-800 nm.

In Bezug auf Emittermoleküle beziehen sich solche Farben auf das Emissionsmaximum. Aus diesem Grund weist beispielhaft ein dunkelblauer Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von >420 bis 480 nm auf, ein himmelblauer Emitter weist ein Emissionsmaximum im Bereich von >480 bis 500 nm auf, ein grüner Emitter weist ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >500 bis 560 nm auf, ein roter Emitter weist ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >620 bis 800 nm auf.
Ein dunkelblauer Emitter kann vorzugsweise ein Emissionsmaximum von unter 480 nm, weiter bevorzugt unter 470 nm, noch weiter bevorzugt unter 465 nm oder sogar unter 460 nm aufweisen. Es beträgt typischerweise mehr als 420 nm, vorzugsweise mehr als 430 nm, weiter bevorzugt mehr als 440 nm oder sogar mehr als 450 nm.
Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, die eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von mehr als 8 %, weiter bevorzugt von mehr als 10 %, weiter bevorzugt von mehr als 13 %, noch weiter bevorzugt von mehr als 15 % oder sogar mehr als 20 % aufweist und/oder ein Emissionsmaximum zwischen 420 nm und 500 nm, vorzugsweise zwischen 430 nm und 490 nm, weiter bevorzugt zwischen 440 nm und 480 nm, noch weiter bevorzugt zwischen 450 nm und 470 nm aufweist und/oder einen LT80-Wert bei 500 cd/m2 von mehr als 100 h, vorzugsweise mehr als 200 h, weiter bevorzugt mehr als 400 h, noch weiter bevorzugt mehr als 750 h oder sogar mehr als 1000 h aufweist. Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, deren Emission eine ClEy-Farbkoordinate von weniger als 0,45, vorzugsweise weniger als 0,30, weiter bevorzugt weniger als 0,20 oder noch weiter bevorzugt weniger als 0,15 oder sogar weniger als 0,10 aufweist.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine OLED; die Licht bei einem unterschiedlichen Farbpunkt emittiert. Gemäß der vorliegenden Erfindung emittiert die OLED Licht mit einem schmalen Emissionsbereich (kleine volle Breite bei halbem Maximum (FWHM)). In einem Aspekt emittiert die erfindungsgemäße OLED Licht mit einer FWHM der Hauptemissionsspitze von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, weiter bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch weiter bevorzugt weniger als 0,43 eV oder weniger als 0,40 eV.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine OLED, die Licht mit ClEx- und ClEy-Farbkoordinaten nahe den ClEx- (=0,131) und ClEy- (=0,046) -Farbkoordinaten der primären Farbe blau (ClEx=0,131 und ClEy=0,046) emittiert, wie durch ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020) definiert, und ist somit zur Verwendung bei Ultra-High-Definition(UHD)-Displays, z. B. UHD-TVs, geeignet. In herkömmlichen Anwendungen werden typischerweise nach oben emittierende (obere Elektrode ist transparent) Vorrichtungen verwendet, wobei Testvorrichtung, wie sie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet werden, nach unten emittierende Vorrichtungen darstellen (untere Elektrode und Substrat sind transparent). Die ClEy-Farbkoordinate einer blauen Vorrichtung kann durch bis zu einem Faktor von zwei reduziert werden, wenn der Wechsel von einer nach unten zu einer nach oben emittierenden Vorrichtung erfolgt, während die ClEx nahezu unverändert bleibt (Okinaka et al. (2015), 22.1: Invited Paper: New Fluorescent Blue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs, SID Symposium Digest of Technical Papers, 46; doi:10.1002/sdtp.10480). Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, deren Emission eine ClEx-Farbkoordinate von zwischen 0,02 und 0,30, vorzugsweise zwischen 0,03 und 0,25, weiter bevorzugt zwischen 0,05 und 0,20 oder weiter bevorzugt zwischen 0,08 und 0,18 oder sogar zwischen 0,10 und 0,15 und/oder eine ClEy-Farbkoordinate von zwischen 0,00 und 0,45, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,30, weiter bevorzugt zwischen 0,02 und 0,20 oder noch weiter bevorzugt zwischen 0,03 und 0,15 oder sogar zwischen 0,04 und 0,10 aufweist.
In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Herstellen einer optoelektronischen Einheit. In diesem Fall wird ein organisches Molekül der Erfindung verwendet.
Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, insbesondere die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, kann mithilfe von Dampfabscheidung und/oder Flüssigkeitsbehandlung hergestellt werden. Dementsprechend wird mindestens eine Schicht

- mithilfe eines Sublimationsprozesses hergestellt,
- mithilfe eines organischen Dampfphasenabscheidungsprozesses hergestellt,
- mithilfe eines Trägergassublimationsprozesses hergestellt,
- lösungsverarbeitet
- gedruckt.

Die Verfahren, die zur Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, insbesondere der OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, verwendet werden, sind im Fach bekannt. Die verschiedenen Schichten werden mithilfe eines nachfolgenden Abscheidungsprozesses einzeln und aufeinanderfolgend auf einem geeigneten Substrat abgeschieden. Die einzelnen Schichten können mithilfe der gleichen oder unterschiedlicher Abscheidungsverfahren abgeschieden werden.
Dampfabscheidungsprozesse umfassen beispielhaft thermische (Co-)Verdampfung, chemische Dampfabscheidung und physikalische Dampfabscheidung. Für eine aktive Matrix-OLED-Anzeige wird eine AMOLED-Rückwand als Substrat verwendet. Die einzelne Schicht kann aus Lösungen oder Dispersionen, die adäquate Lösungsmittel nutzen, verarbeitet werden. Der Lösungsabscheidungsprozess umfasst beispielhaft Rotationsbeschichten, Tauchbeschichten und Spritzdrucken. Flüssigkeitsbehandlung kann optional in einer inerten Atmosphäre (z. B. in einer Stickstoffatmosphäre) durchgeführt werden und das Lösungsmittel kann optional vollständig oder teilweise unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Mitteln entfernt werden.
Beispiele
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV1:
R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester E2 (entspricht 1,20), 4-Brom-2,6-difluorbenzonitril/4-Brom-2,6-difluorbenzotrifluorid (entspricht 1,00), Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,01), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 2,00) werden unter Stickstoffatmosphäre in m Toluol-/Wassergemisch (Verhältnis von 10:1, 2 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch gefiltert und der Rückstand wird mit Dichlormethan gewaschen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rekristallisierung in Toluol gereinigt und das Produkt wird als Feststoff erhalten.
Anstelle eines Boronsäureesters kann eine entsprechende Boronsäure verwendet werden.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV1-2:
R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Brombenzol E2-2 (entspricht 1,00), 4-Cyano/trifluormethyl-3,5-difluorphenylboronsäurepinacolester (entspricht 1,10), Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,01), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 2,00) werden unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluolrgemisch (Verhältnis von 10:1, 2 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch gefiltert und der Rückstand wird mit Dichlormethan gewaschen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rekristallisierung in Toluol gereinigt und das Produkt wird als Feststoff erhalten. Anstelle eines Boronsäureesters kann eine entsprechende Boronsäure verwendet werden.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V2:
Die Synthese von Z2 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituierte Phenylboronpinacolestersäure E2 mit 3-Brom-2,6-difluor-benzonitril/3-Brom-2,6-difluorbenzotrifluorid reagiert.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V3:
Die Synthese von Z3 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester E2 mit 4-Brom-3,5-difluorbenzonitril/4-Brom-3,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V4:
Die Synthese von Z4 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester E2 mit 4-Brom-2,5-difluorbenzonitril/4-Brom-2,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV5:
Die Synthese von Z5 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester E2 mit 2-Brom-4,5-difluorbenzonitril/2-Brom-4,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV6:
Die Synthese von Z6 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei R^I-, R^II-, R^III-, R^IV-, R^V-substituiertes Phenylboronsäurepinacolester E2 mit 3-Brom-5,6-difluorbenzonitril/3-Brom-5,6-difluorbenzotrifluorid reagiert.
Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V7:
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 oder Z6 (entsprechen jeweils 1), das entsprechende Donormolekül D-H (entspricht 2,00) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 4,00) werden unter Stickstoffatmosphäre in DMSO suspendiert und bei 120 °C (16 h) gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine gesättigte Natriumchloridlösung gegeben und drei Mal mit Dichlormethan extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden zwei Mal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über MgSO₄ getrocknet und das Lösungsmittel wird entfernt. Das Rohprodukt wird durch Rekristallisieung oder durch Flash-Chromatographie gereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.
Insbesondere ist das Donormolekül D-H ein 3,6-substituiertes Carbazol (z. B. 3,6-Dimethylcarbazol, 3,6-Diphenylcarbazol, 3,6-Di-tert-butylcarbazol), ein 2,7-substituiertes Carbazol (z. B. 2,7-Dimethylcarbazol, 2,7-Diphenylcarbazol, 2,7-Di-tert-butylcarbazol), ein 1,8-substituiertes Carbazol (z. B. 1,8-Dimethylcarbazol, 1,8-Diphenylcarbazol, 1,8-Di-tert-butylcarbazol), ein 1-substituiertes Carbazol (z. B. 1-Methylcarbazol, 1-Phenylcarbazol, 1-Tert-butylcarbazol), ein 2-substituiertes Carbazol (z. B. 2-Methylcarbazol, 2-Phenylcarbazol, 2-Tert-butylcarbazol) oder ein 3-substituiertes Carbazol (z. B. 3-Methylcarbazol, 3-Phenylcarbazol, 3-Tert-butylcarbazol).
Beispielhaft kann ein Halogen-substituiertes Carbazol, insbesondere 3-Bromcarbazol, als D-H verwendet werden.
In einer nachfolgenden Reaktion kann eine funktionelle Boronsäureester-Gruppe oder funktionelle Boronsäure-Gruppe beispielhaft an der Position des einen oder der mehreren Halogen-Substituenten, die über D-H eingeführt wurden, eingeführt werden, um das entsprechende Carbazol-3-ylboronsäureester oder die entsprechende Darbazol-3-ylboronsäure zu erhalten, z. B. über die Reaktion mit Bis(pinacolato)dibor (CAS-Nr. 73183-34-3). Anschließend können ein oder mehrere Substituenten R^a anstelle der Boronsäureester-Gruppe oder der Boronsäure-Gruppe über eine Kopplungsreaktion mit dem entsprechenden halogenierten Reaktanten R^a-Hal, vorzugsweise R^a-Cl und R^a-Br eingeführt werden.
Alternativ können ein oder mehrere Substituenten R^a an der Position des einen oder der mehreren Halogen-Substituenten, die über D-H eingeführt werden, über die Reaktion mit einer Boronsäure des Substituenten R^a [R^a-B(OH)₂] oder einem entsprechenden Boronsäureester eingeführt werden.
HPLC-MS:
HPLC-MS-Spektroskopie wird auf einem HPLC durch Agilent (1100er Serie) mit MS-Detektor (Thermo LTQ XL) durchgeführt. Eine Umkehrphasensäule 4,6 mm x 150 mm, Partikelgröße 5,0 µm von Waters (ohne Vorsäule) wird im HPLC verwendet. Die HPLC-MS-Messungen werden bei Raumtemperatur (RT) mit den Lösungsmitteln Acetonitril, Wasser und THF in den folgenden Konzentrationen durchgeführt:

Lösungsmittel A: H₂O (90 %) MeCN (10 %)

Lösungsmittel B: H₂O (10%) MeCN (90%)

Lösungsmittel C: THF (50 %) MeCN (50%)
Aus einer Lösung mit einer Konzentration von 0,5 mg/ml wird ein Injektionsvolumen von 15 µl für die Messungen entnommen. Der folgende Gradient wird verwendet:

Durchflussrate

[ml/min] Zeit [min] A[%] B[%] C[%]

3 0 40 50 10

3 10 15 25 60

3 14 15 25 60

3 14,01 40 50 10

3 18 40 50 10

3 19 40 50 10
Die Ionisierung der Probe wird durch APCI (chemische Ionisation bei Atmosphärendruck) durchgeführt.
Cyclische Voltammetrie
Cyclische Voltammogramme werden anhand von Lösungen mit einer Konzentration von 10^-3 mol/l der organischen Moleküle in Dichlormethan oder eines geeigneten Lösungsmittels und eines geeigneten Trägerelektrolyts (z. B. 0,1 mol/l von Tetrabutylammoniumhexafluorphosphat) gemessen. Die Messungen werden bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre mit einer Drei-Elektroden-Baugruppe durchgeführt (Arbeits- und Gegenelektroden: Pt-Draht, Referenzelektrode: Pt-Draht) und mithilfe von FeCp₂/FeCp₂ ⁺ als interner Standard kalibriert. Die HOMO-Daten wurden mithilfe von Ferrocen als interner Standard gegenüber SCE korrigiert.
Berechnung auf Grundlage der Dichtefunktionaltheorie
Molekulare Strukturen werden unter Verwendung der BP86-Funktion und des Identitätsauflösungsansatzes (RI) optimiert. Anregungsenergien werden mithilfe der (BP86-) optimierten Strukturen unter Verwendung von zeitabhängigen DFT- (TD-DFT-) Strukturen berechnet. Orbitale und angeregte Zustandsenergien werden mit der B3LYP-Funktion berechnet. Def2-SVP-Ausgangssätze und ein m4-Raster zur numerischen Integration werden verwendet. Das Turbomole-Programmpaket wird für alle Berechnungen verwendet.
Photophysikalische Messungen
Probenvorbehandlung: Rotationsbeschichtung
Vorrichtung: Spin150, SPS euro.
Die Probenkonzentration beträgt 10 mg/ml, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel. Programm: 1) 3 s bei 400 U/min; 20 s bei 1000 U/min bei 1000 Upm/s. 3) 10 s bei 4000 U/min bei 1000 Upm/s. Nach dem Beschichten werden die Folien 1 min lang bei 70 °C getrocknet.
Photolumineszenz-Spektroskopie und TCSPC (Zeitkorrelierte Einzelphotonenzählung) Stationäre Emissionsspektroskope wird von einem Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 gemessen, welches mit einer 150-W-Xenon-Arc-Lampe, Anregungs- und Emissionsmonochromatoren und einem Hamamatsu-R928-Photovervielfacher und einer zeitkorrelierten Einzelphotonenzähloption ausgestattet ist. Emissionen und Anregungsspektren werden mithilfe von standardmäßigen Korrekturen korrigiert.
Lebensdauern im angeregten Zustand werden unter Verwendung des gleichen Systems mithilfe des TCSPC-Verfahrens mit FM-2013-Ausrüstung und einem Horiba Yvon TCSPC Hub bestimmt.
Anregungsquellen:

NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Impulsdauer: 1,1 ns)
NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Impulsdauer: <1 ns)
SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).

Datenanalyse (exponentielle Anpassung) erfolgt mithilfe der Software-Suite DataStation und der DAS6-Analysesoftware. Die Anpassung wird mithilfe des Chi-Quadrat-Tests spezifiziert.
Messungen der Photolumineszenzquantenausbeute
Für Messungen der Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) wird ein System Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G (Hamamatsu Photonics) verwendet.
Quantenausbeuten und CIE-Koordinaten werden mithilfe der Software U6039-05 Version 3.6.0 bestimmt.
Emissionsmaxima werden in nm angegeben, Quantenausbeuten Φ in % und CIE-Koordinaten als x-, y-Werte.
PLQY wird mithilfe des folgenden Protokolls bestimmt:

1) Qualitätssicherung: Anthracen in Ethanol (bekannte Konzentration) wird als Referenz verwendet
2) Anregungswellenlänge: das Absorptionsmaximum des organischen Moleküls wird bestimmt und das Molekül wird mithilfe dieser Wellenlänge angeregt
3) Messung

Quantenausbeuten werden zur Probenahme von Lösungen oder Folien unter Stickstoffatmosphäre gemessen. Die Ausbeute wird mithilfe der folgenden Gleichung berechnet: $Φ_{P L} = \frac{n_{p h o t o n}, e m i t t i e r t}{n_{p h o t o n}, a b s o r b i e r t} = \frac{\int \frac{λ}{h c} [I n t_{e m i t t i e r t}^{P r o b e} (λ) - I n t_{a b s o r b i e r t}^{P r o b e} (λ)] d λ}{\int \frac{λ}{h c} [I n t_{e m i t t i e r t}^{R e f e r e n z} (λ) - I n t_{a b s o r b i e r t}^{R e f e r e n z} (λ)] d λ}$
wobei n_photon die Photonenzählung und Int. die Intensität bezeichnet.
Herstellung und Charakterisierung von organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen
OLED-Vorrichtung, die erfindungsgemäße organische Moleküle umfassen, können unter Verwendung von Vakuumabscheidungsverfahren hergestellt werden. Wenn eine Schicht mehr als eine Verbindung enthält, wird der Gewichtsprozentsatz von einer oder mehreren Verbindungen in % angegeben. Die Gesamtgewichtsprozentsatzwerte betragen 100 %, wenn also ein Wert nicht angegeben ist, gleicht der Anteil dieser Verbindung der Differenz zwischen den angegebenen Werten und 100 %.
Die nicht vollständig optimierten OLEDs werden mithilfe von Standardverfahren und des Messens von Elektrolumineszenzspektren, der externen Quanteneffizienz (in %) in Abhängigkeit von der Intensität, charakterisiert, unter Verwendung des durch die Photodiode detektierten Lichts und des Stroms berechnet. Die Lebensdauer der OLED-Vorrichtung wird von der Veränderung der Luminanz während des Betriebs bei konstanter Stromdichte extrahiert. Der LT50-Wert entspricht der Zeit, bei der die gemessene Luminanz auf 50 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, analog entspricht LT80 dem Zeitpunkt, bei dem die gemessene Luminanz auf 80 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, LT95 dem Zeitpunkt, bei dem die gemessene Luminanz auf 95 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, usw. Beschleunigte Messungen der Lebensdauer werden durchgeführt (z. B. Anwenden von erhöhten Stromdichten). Beispielhaft werden LT80-Werte bei 500 cd/m² mithilfe der folgenden Gleichung bestimmt: $LT80 (500 \frac{c d^{2}}{m^{2}}) = LT80 (L_{0}) {(\frac{L_{0}}{500 \frac{c d^{2}}{m^{2}}})}^{1.6}$
wobei L₀ die anfängliche Luminanz bei der angelegten Stromdichte kennzeichnet.
Der Wert entspricht dem Durchschnitt von mehreren Pixeln (typischerweise zwei bis acht), wobei die Standardabweichung zwischen diesen Pixeln gegeben ist.
Beispiel 1
Beispiel 1 wurde gemäß AAV1-2 (62% Ausbeute) und AAV7 (35% Ausbeute) synthetisiert. MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 769,57 (12,13 min).
1 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 1 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 456 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 87 % und die volle Breite bei halbem Maximum beträgt 0,41 eV und die Emissionslebensdauer beträgt 36 µs. Der ClE_x-Wert beträgt 0,16 und der ClE_y-Wert beträgt 0,16.
Beispiel 2
Beispiel 2 wurde gemäß AAV1-2 (62% Ausbeute) und AAV7 (66% Ausbeute) synthetisiert. MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 849,41 (10,66 min).
¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 8,43 (d, J= 1,8, 4H), 8,01 (t, J= 1,3 Hz, 2H), 7,81 (dd, J= 8,5, 1,8 Hz, 4H), 7,78 - 7,73 (m, 8H), 7,60 (d, J = 8,5, 4H), 7,53 - 7,48 (m, 8H), 7,48 - 7,40 (m, 1H), 7,40-7,36 (m, 4H), 7,13-7,07 (m, 2H).
¹⁹F NMR (471 MHz, CDCl₃) δ -113,81.
2 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 2 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 469 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 82% und die volle Breite bei halbem Maximum beträgt 0,42 eV und die Emissionslebensdauer beträgt 18 µs. Der ClE_x-Wert beträgt 0,16 und der ClE_y-Wert beträgt 0,22.
Beispiel 3
Für die Synthese von Beispiel 3 werden 4-Brom-2,6-difluorbenzonitril (entspricht 1,1), 3,5-Difluorphenylboronsäure (entspricht 1,0) Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,012), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 2,00) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluolh (Verhältnis von 10:1, 2 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch durch einen kleinen Celite-Stopfen (Eluent: CH₂Cl₂) gefiltert, gefolgt von der Filtration durch einen kleinen Kieselgel-Stopfen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rühren in heißem Cyclohexan gereinigt, gefolgt von Filtration. Die Reaktion wurde mit einer Ausbeute von 77% durchgeführt.
Anschließend wurde Beispiel 3 gemäß AAV7 synthetisiert (72 % Ausbeute).
MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 769,51 (12,59 min).
¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,17 (d, J= 1,8 Hz, 4H), 7,85 (s, 2H), 7,57 (dd, J= 8,6, 2,0 Hz, 4H), 7,36 (d, J= 8,6 Hz, 4H), 7,15-7,10 (m, 2H), 6,89 (tt, J= 8,5, 2,3 Hz, 1H), 1,49 (s, 36H).
3 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 3 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 472 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 87% und die volle Breite bei halbem Maximum beträgt 0,42 eV. Der ClE_x-Wert beträgt 0,17 und der ClE_y-Wert beträgt 0,25.
Beispiel 4
Für die Synthese von Beispiel 4 werden 4-Brom-2,6-difluorbenzonitril (entspricht 1,1), 3,5-Difluorphenylboronsäure (entspricht 1,0) Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,012), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 2,00) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol-/Wassergemisch (Verhältnis von 10:1, 2 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch durch einen kleinen Celite-Stopfen (Eluent: CH₂Cl₂) gefiltert, gefolgt von der Filtration durch einen kleinen Kieselgel-Stopfen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rühren in heißem Cyclohexan gereinigt, gefolgt von Filtration. Die Reaktion wurde mit einer Ausbeute von 77% durchgeführt.
Anschließend wurde Beispiel 4 gemäß AAV7 synthetisiert (72 % Ausbeute).
MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 849,30 (10,72 min).
¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,44 (d, J = 1,8 Hz, 4H), 8,03 (s, 2H), 7,80 (dd, J = 8,5, 1,8 Hz, 4H), 7,78 - 7,73 (m, 8H), 7,54 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,51 (t, J = 7,7 Hz, 8H), 7,41 - 7,36 (m, 4H), 7,24-7,21 (m, 2H), 6,95 (tt, J= 8,6, 2,3 Hz, 1H).
4 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 4 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 479 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 83% und die volle Breite bei halbem Maximum beträgt 0,43 eV und die Emissionslebensdauer beträgt 70 µs. Der ClE_x-Wert beträgt 0,19 und der ClE_y-Wert beträgt 0,33.
Beispiel 5
Für die Synthese von Beispiel 5 wird 4-Brom-2,6-di(3,6-diphenylcarbazol)benzonitril durch Suspendieren von 4-Brom-2,6-difluorbenzonitril (entspricht 1,00), 3,6-Diphenylcarbazol (entspricht 2,50) und tribasischem Kaliumphosphat (entspricht 5,00) unter Stickstoffatmosphäre in DMSO synthetisiert und bei 120 °C (16 h) gerührt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird in Eiswasser gegeben. Der Feststoff wird herausgefiltert, in Toluol gelöst und über MgSO₄ getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt durch Rühren in rückfließendem Ethanol gereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.
Die Reaktion wurde mit einer Ausbeute von 43% durchgeführt.
Anschließend werden 4-Brom-2,6-di(3,6-diphenylcarbazol)benzonitril (entspricht 1,00) und Bis(pinacolato)diboran (entspricht 1,30), Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,01), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und Kaliumacetat (entspricht 3,00) unter Stickstoffatmosphäre in Dioxan (10 ml/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch durch einen kleinen Stopfen aus Kieselsäure gefiltert (Eluent: Dichlormethan). Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Flash-Chromatographie gereinigt und das Produkt, 4-Cyano-3,5-di(3,6-diphenylcarbazol)phenyl(pinacolato)boran, wird als Feststoff erhalten. Die Reaktion wurde mit einer Ausbeute von 84% durchgeführt.
Für Beispiel 5 werden Brompentafluorbenzol (entspricht 1,20), 4-Cyano-3,5-di(3,6-diphenylcarbazol)phenyl(pinacolato)boran (entspricht 1,00), Pd₂(dba)₃ (entspricht 0,012), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (entspricht 0,04) und tribasisches Kaliumphosphat (entspricht 3,00) unter Stickstoffatmosphäre in einem Toluol-/Wassergemisch (Verhältnis von 10:2, 8 ml Toluol/mmol Boronester) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch durch einen kleinen Stopfen aus Kieselsäure gefiltert (Eluent: Dichlormethan). Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rühren in rückfließendem Cyclohexan gereinigt und das Produkt wird als Feststoff erhalten. Die Reaktion wurde mit einer Ausbeute von 33% durchgeführt.
MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 903,27 (10,83 min).
¹H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8,43 (d, J= 1,8 Hz, 4H), 7,97 (s, 2H), 7,81 (dd, J = 8,5, 1,8 Hz, 4H), 7,78 - 7,73 (m, 8H), 7,57 (d, J = 8,4 Hz, 4H), 7,53 - 7,48 (m, 8H), 7,41 - 7,37 (m, 4H).
5 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 5 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 501 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 75% und die volle Breite bei halbem Maximum beträgt 0,49 eV und die Emissionslebensdauer beträgt 5 µs. Der ClE_xWert beträgt 0,23 und der ClE_y-Wert beträgt 0,42.
Zusätzliche Beispiele von organischen Molekülen der Erfindung
Figurenliste

1 Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10 Gew.-%) in PMMA.
2 Emissionsspektrum von Beispiel 2 (10 Gew.-%) in PMMA.
3 Emissionsspektrum von Beispiel 3 (10 Gew.-%) in PMMA.
4 Emissionsspektrum von Beispiel 4 (10 Gew.-%) in PMMA.
5 Emissionsspektrum von Beispiel 5 (10 Gew.-%) in PMMA.

Claims

Organisches Molekül, umfassend oder bestehend aus - einer ersten chemischen Einheit, die eine Struktur der Formel I umfasst oder aus dieser besteht,
und - zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils unabhängig voneinander eine Struktur der Formel II umfassen oder aus dieser bestehen,
wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist; wobei T die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff ist; V die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff ist; W die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃; X die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃; Y die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF₃; # die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet; Z bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer direkten Bindung, CR³R⁴, C=CR³R⁴, C=O, C=NR³, NR³, O, SiR³R⁴, S, S(O) und S(O)₂; R^I ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R^II ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R^III ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R^IV ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R^V aus der Gruppe ist bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R^a, R³ und R⁴ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, N(R⁵)₂, OR⁵, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; R⁵ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, N(R⁶)₂, OR⁶, Si(R⁶)₃, B(OR⁶)₂, OSO₂R⁶, CF₃, CN, F, Br, I, C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶; C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶; C₁-C₄₀-Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶; C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶; C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶; C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; und C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁶; R⁶ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, OPh, CF₃, CN, F, C₁-C₅-Alkyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F; C₁-C₅-Alkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F; C₁-C₅-Thioalkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F; C₂-C₅-Alkenyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F; C₂-C₅-Alkinyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF₃ oder F; C₆-C₁₈-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren C₁-C₅-Alkyl-Substituenten; C₃-C₁₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren C₁-C₅-Alkyl-Substituenten; N(C₆-C₁₈-Aryl)₂; N(C₃-C₁₇-Heteroaryl)₂, und N(C₃-C₁₇-Heteroaryl)(C₆-C₁₈-aryl); wobei die Substituenten R^a, R³, R⁴ oder R⁵ unabhängig voneinander optional ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzokondensiertes Ringsystem mit einem oder mehreren Substituenten R^a, R³, R⁴ oder R⁵ bilden; wobei mindestens ein Substituent, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R^I, R^II, R^III, R^IV und R^V, F ist; wobei genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y CN oder CF₃ ist und genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen einer Einfachbindung darstellen, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei R^I, R^II, R^III, R^IV und R^V unabhängig voneinander bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Methyl und Phenyl.
Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2, wobei W CN ist.
Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIa umfassen oder daraus bestehen:
wobei # und R^a wie in Anspruch 1 definiert sind.
Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIb umfassen oder daraus bestehen:
wobei R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, N(R⁵)₂, OR⁵, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀-Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und wobei davon abgesehen die Definitionen in Anspruch 1 gelten.
Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIc umfassen oder daraus bestehen:
wobei R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, N(R⁵)₂, OR⁵, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, C₁-C₄₀-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₁-C₄₀-Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₂-C₄₀-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵ und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH_2-Gruppen optional substituiert sind durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵; C₆-C₆₀-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und C₃-C₅₇-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R⁵; und wobei davon abgesehen die Definitionen in Anspruch 1 gelten.
Organisches Molekül nach Anspruch 5 oder 6, wobei R^b bei jedem Auftreten unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus - Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃, - Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph; - Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph; - Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph; - Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph; - Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ und Ph; und - N(Ph)₂.
Verwendung eines Moleküls nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 als Lumineszenzemitter und/oder Wirtmaterial und/oder Elektronentransportmaterial und/oder Lochinjektionsmaterial und/oder Lochblockiermaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung.
Verwendung nach Anspruch 8, wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLED), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch abgeschirmten Gas- und Dampfsensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Abwärtswandlungselementen.
Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus: (a) mindestens einem organischen Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Wirts, und (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Wirtmaterialien, die sich von dem organischen Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 unterscheiden, und (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
Organische optoelektronische Vorrichtung, umfassend ein organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 10, insbesondere in der Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierendem elektrochemischen Zell-OLED-Sensor, insbesondere in nicht hermetisch abgeschirmten Gas- und Dampfsensoren, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Abwärtswandlungselement.
Organische optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 11, umfassend - ein Substrat, - eine Anode und - eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf dem Substrat angeordnet sind, und - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die das organische Molekül gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 10 umfasst.
Prozess zum Herstellen einer optoelektronischen Vorrichtung, wobei ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 10 verwendet wird, insbesondere das Verarbeiten der organischen Zusammensetzung durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder aus einer Lösung umfassend.