DE102018126408B3 - Organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches Molekül, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen. Erfindungsgemäß besteht das organische Molekül aus- einer ersten chemischen Einheit, die eine Struktur der Formel I umfasst oder aus dieser besteht,und- zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel II umfassen oder aus dieser bestehen,wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist; wobeiT, V unabhängig voneinander die Bindungsstelle einer Einfachbindung sind, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff sind;W, X, Y unabhängig voneinander die Bindungsstelle einer Einfachbindung sind, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF;wobei genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y CN oder CFist und genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen darstellen, die eine Einzelbindung verbinden, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.

Description

  • Die Erfindung betrifft organische Moleküle und ihre Verwendung in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen optoelektronischen Vorrichtungen.
  • Beschreibung
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Moleküle bereitzustellen, die zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen geeignet sind.
  • Diese Aufgabe wird durch die Erfindung, die eine neue Klasse von organischen Molekülen bereitstellt, erfüllt.
  • Erfindungsgemäß sind die organischen Moleküle rein-organische Moleküle, d. h., sie enthalten im Gegensatz zu Metallkomplexen, die für ihre Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen bekannt sind, keine Metallionen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung weisen die organischen Moleküle Emissionsmaxima im blauen, himmelblauen oder grünen Spektralbereich auf. Die organischen Moleküle weisen insbesondere Emissionsmaxima zwischen 420 nm und 520 nm auf, vorzugsweise zwischen 440 nm und 495 nm, weiter bevorzugt zwischen 450 nm und 470 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeuten der erfindungsgemäßen organischen Moleküle betragen insbesondere 70 % und mehr. Die erfindungsgemäßen Moleküle weisen insbesondere eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) auf. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Moleküle in einer optoelektronischen Vorrichtung, zum Beispiel eine organische lichtemittierende Diode (OLED), führt zu höheren Effizienzen der Vorrichtung. Entsprechende OLEDs weisen eine höhere Stabilität als OLEDs mit bekannten Emittermaterialien und vergleichbarer Farbe auf.
  • Die erfindungsgemäßen organischen Moleküle umfassen eine oder bestehen aus einer ersten chemischen Einheit, die eine Struktur der Formel I umfasst oder aus dieser besteht,
    Figure DE102018126408B3_0003
    und
    • - zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils unabhängig voneinander eine Struktur der Formel II umfassen oder aus dieser bestehen,
      Figure DE102018126408B3_0004
    • wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist.
    • T ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff.
    • V ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff.
    • W ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3.
    • X ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3.
    • Y ist die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3.
    • # stellt die Bindungsstelle einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
    • R1 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6.
    • R2 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6.
    • Rm ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6.
    • Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA, Wasserstoff (H), Deuterium (D), CN, CF3, F, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C4.-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C4.-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C6-C60-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und C3-C57- Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6;
    • R6 ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, OPh, CF3, CN, F, C1-C5-Alkyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C1-C5-Alkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C1-C5-Thioalkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C2-C5-Alkenyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C2-C5-Alkinyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehrere C1-C5-Alkyl-Substituenten; C3-C17-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehrere C1-C5-Alkyl-Substituenten; N(C6-C18-Aryl)2; N(C3-C17-Heteroaryl)2; und N(C3-C17-Heteroaryl) (C6-C18-aryl).
    • wobei RA eine Struktur der Formel IIA umfasst oder aus dieser besteht
      Figure DE102018126408B3_0005
    • wobei $ die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die RA mit der zweiten chemischen Einheit verbindet;
    • Rc ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph und Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph;
    • Erfindungsgemäß ist mindestens ein Substituent ausgewält aus der Gruppe bestehend aus Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 gleich RA, genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y CN oder CF3 und stellen genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen einer Einfachbindung dar, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
  • In einer Ausführungsform sind R1, R2 und Rm bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl und Phenyl.
  • In einer Ausführungsform sind R1, R2 und Rm bei jedem Auftreten gleich H.
  • In einer Ausführungsform ist für jede zweite chemische Einheit genau ein Substituent ausgewält aus der Gruppe bestehend aus Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 gleich RA.
  • In einer Ausführungsform ist Rc bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph,
    Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • In einer Ausführungsform ist Rc bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,

    tBu,
    CN.
  • In einer Ausführungsform ist Rc bei jedem Auftreten gleich H.
  • In einer Ausführungsform ist W die Bindungsstelle einer Einfachbindung, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN und CF3.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist W gleich CN.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    RA,
    H,
    D,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und N(Ph)2.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    RA,
    H,
    D,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph und
    Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    RA,
    H,
    D,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und
    Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    RA,
    H,
    D,
    CN und
    CF3.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    RA,
    H,
    D, und
    CN.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ra2 gleich RA.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra3 gleich RA.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Ra1 gleich RA.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIa, eine Struktur der Formel Ila-2 oder eine Struktur der Formel Ila-3 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0006
    wobei
    • Rb1, Rb2, Rb3, Rb4 und Rb5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    • RA,
    • Wasserstoff, Deuterium, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I,
    • C1-C40-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C1-C40-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C1-C40- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C2-C40-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C2-C40-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6;
    • C6-C60-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und
    • C3-C57-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und abgesehen davon gelten die vorstehend erwähnten Definitionen.
    • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rb2 gleich RA.
    • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb3 gleich RA.
    • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb1 gleich RA.
    • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel Ilb, eine Struktur der Formel Ilb-2 oder eine Struktur der Formel Ilb-3 oder bestehen aus dieser:
      Figure DE102018126408B3_0007
      wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    und N(Ph)2.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph und
    Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    CN,
    CF3.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel llc, eine Struktur der Formel Ilc-2, oder eine Struktur der Formel Ilc-3 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0008
    wobei Rb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und N(Ph)2.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    Me,
    iPr,
    tBu,
    CN,
    CF3,
    Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph,
    Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph und
    Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H,
    CN und
    CF3.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H und CN.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb gleich H.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Rb gleich CN.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten eine Struktur der Formel Ilc,
    Figure DE102018126408B3_0009
    wobei Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H und CN ist.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten eine Struktur der Formel Ilc-2,
    Figure DE102018126408B3_0010
    wobei Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H und CN ist.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten eine Struktur der Formel Ilc-3,
    Figure DE102018126408B3_0011
    wobei Rb bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    H und CN ist.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III-1 oder Formel III-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0012
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-1 oder Formel IIIa-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0013
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer zusätzlichen Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Illb-1 oder Formel Illb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0014
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Illc-1 oder Formel Illc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0015
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Illd-1 oder Formel Illd-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0016
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Ille-1 oder Formel Ille-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0017
    Figure DE102018126408B3_0018
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Illf-1 oder Formel Illf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0019
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV-1 gezeigt oder Formel IV-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0020
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVa-1 oder Formel IVa-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0021
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVb-1 oder Formel IVb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0022
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVc-1 oder Formel IVc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0023
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVd-1 oder Formel IVd-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0024
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVe-1 oder Formel IVe-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0025
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVf-1 oder Formel IVf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0026
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V-1 oder Formel V-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0027
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Va-1 oder Formel Va-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0028
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vb-1 oder Formel Vb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0029
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vc-1 oder Formel Vc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0030
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vd-1 oder Formel Vd-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0031
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Ve-1 oder Formel Ve-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0032
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vf-1 oder Formel Vf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0033
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VI-1 oder Formel VI-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0034
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vla-1 oder Formel Vla-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0035
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlb-1 oder Formel Vlb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0036
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlc-1 oder Formel Vlc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0037
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vld-1 oder Formel Vld-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0038
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vle-1 oder Formel Vle-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0039
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlf-1 oder Formel Vlf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0040
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VII-1 oder Formel VII-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0041
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlla-1 oder Formel Vlla-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0042
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllb-1 oder Formel Vllb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0043
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllc-1 oder Formel Vllc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0044
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlld-1 oder Formel Vlld-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0045
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlle-1 oder Formel Vlle-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0046
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllf-1 oder Formel Vllf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0047
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIII-1 oder Formel VIII-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0048
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllla-1 oder Formel Vllla-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0049
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlllb-1 oder Formel Vlllb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0050
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlllc-1 oder Formel Vlllc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0051
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllld-1 oder Formel Vllld-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0052
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllle-1 oder Formel Vllle-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0053
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlllf-1 oder Formel Vlllf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0054
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IX-1 oder Formel IX-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0055
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXa-1 oder Formel IXa-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0056
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXb-1 oder Formel IXb-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0057
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXc-1 oder Formel IXc-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0058
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXd-1 oder Formel IXd-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0059
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXe-1 oder Formel IXe-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0060
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfassen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXf-1 oder Formel IXf-2 oder bestehen aus dieser:
    Figure DE102018126408B3_0061
    wobei die vorstehend erwähnten Definitionen gelten.
  • Wie in der gesamten Anmeldung verwendet, können die Begriffe „Aryl“ und „aromatisch“ im weitesten Sinne als jede beliebige mono-, bi- oder polycyclische aromatische Verbindung verstanden werden. Dementsprechend enthält eine Arylgruppe 6 bis 60 aromatische Ringatome und eine Heteroarylgruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom ist. Nichtsdestotrotz kann die Anzahl von aromatischen Ringatomen in der gesamten Anmeldung in der Definition bestimmter Substituenten als tiefgestellte Anzahl gegeben werden. Insbesondere beinhaltet der heteroaromatische Ring ein bis drei Heteroatome. Die Begriffe „Heteroaryl“ und „heteroaromatisch“ können im weitesten Sinne als jede beliebige mono-, bi- oder polycyclische heteroaromatische Verbindung, die mindestens ein Heteroatom beinhaltet, verstanden werden. Die Heteroatome können bei jedem Auftreten gleich oder unterschiedlich sein und können individuell ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus N, O und S. Dementsprechend bezieht sich der Begriff „Arylen“ auf einen zweiwertigen Substituenten, der zwei Bindungsstellen an andere molekulare Strukturen trägt und somit als eine Verbindungsgliedstruktur dient. Falls eine Gruppe in den beispielhaften Ausführungsformen anders als die hier gegebenen Definitionen definiert ist, zum Beispiel, wenn die Anzahl der aromatischen Ringatome oder die Anzahl von Heteroatomen von der gegebenen Definition abweicht, ist die Definition in den beispielhaften Ausführungsformen anzuwenden. Erfindungsgemäß besteht ein kondensierter (anellierter) aromatischer oder heteroaromatischer Polycyclus aus zwei oder mehreren einzelnen aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen, die den Polycyclus durch eine Kondensationsreaktion gebildet haben.
  • Insbesondere, wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Arylgruppe oder Heteroarylgruppe Gruppen, die über eine beliebige Position der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe gebunden werden können, abgeleitet von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthoimidazol, Phenanthroimidazol, Pyridoimidazol, Pyrazinoimidazol, Chinoxalinoimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Napthooxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzopyrimidin, 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Carbolin, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen aus den vorstehend erwähnten Gruppen.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, kann der Begriff cyclische Gruppe im weitesten Sinne als mono-, bi- oder polycyclische Verbindungen verstanden werden.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, kann der Begriff Alkylgruppe im weitesten Sinne als ein beliebiger linearer, verzweigter oder cyclischer Alkylsubstituent verstanden werden. Insbesondere umfasst der Begriff Alkyl die Substituenten Methyl (Me), Ethyl (Et), n-Propyl (nPr), i-Propyl (iPr), Cyclopropyl, n-Butyl (nBu), i-Butyl (iBu), s-Butyl (sBu), t-Butyl (tBu), Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, Neopentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Neohexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]-octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Diethyln-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkenyl lineare, verzweigte und cyclische Alkenylsubstituenten. Der Begriff Alkenlygruppe umfasst beispielhaft die Substituenten Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkinyl lineare, verzweigte und cyclische Alkinylsubstituenten. Der Begriff Alkinylgruppe umfasst beispielhaft Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Alkoxy lineare, verzweigte und cyclische Alkoxysubstituenten. Der Begriff Alkoxygruppe umfasst beispielhaft Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy und 2-Methylbutoxy.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, umfasst der Begriff Thioalkoxy lineare, verzweigte und cyclische Thioalkoxysubstituenten, in denen das O der beispielhaften Alkoxygruppen durch S ersetzt wird.
  • Wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet, können die Begriffe „Halogen“ und „Halo“ im weitesten Sinne derart verstanden werden, dass sie vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod sind.
  • Wenn Wasserstoff hierin erwähnt wird, kann er bei jedem Auftreten auch durch Deuterium ersetzt werden.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein molekulares Fragment derart beschrieben ist, dass es ein Substituent ist oder anderweitig an eine andere chemische Einheit befestigt ist, kann dessen Name so geschrieben werden, als wenn es ein Fragment (z. B. Naphtyl, Dibenzofuryl) wäre oder als wenn es das gesamte Molekül (z. B. Naphthalin, Dibenzofuran) wäre. Wie hierin verwendet, werden diese unterschiedlichen Möglichkeiten, einen Substituenten oder ein befestigtes Fragment zu bezeichnen, als äquivalent betrachtet.
  • In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Lebensdauer im angeregten Zustand von nicht mehr als 150 µs, von nicht mehr als 100 µs, insbesondere von nicht mehr als 50 µs, weiter bevorzugt von nicht mehr als 10 µs oder nicht mehr als 7 µs in einer Folie aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% des organischen Moleküls bei Raumtemperatur auf.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung stellen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz(TADF)-Emitter dar, die einen ΔEST-Wert, der der Energiedifferenz zwischen dem ersten angeregten Singulettzustand (S1) und dem ersten angeregten Triplettzustand (T1) entspricht, von weniger als 5000 cm-1, vorzugsweise weniger als 3000 cm-1, weiter bevorzugt weniger als 1500 cm-1, noch weiter bevorzugt weniger als 1000 cm-1 oder sogar weniger als 500 cm-1 aufweisen.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Emissionsspitze im sichtbaren oder nahen Ultraviolettbereich, d. h. im Bereich einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm, mit einer Halbwertsbreite von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, weiter bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch weiter bevorzugt weniger als 0,43 eV oder sogar weniger als 0,40 eV in einer Folie aus Poly(methylmethacrylat) (PMMA) mit 10 Gew.-% des organischen Moleküls bei Raumtemperatur auf.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle einen „blue material index“ (BMI), der durch Dividieren der Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) in % durch die ClEy-Farbkoordinate des emittierten Lichts berechnet wird, von mehr als 150, insbesondere mehr als 200, vorzugsweise mehr als 250, weiter bevorzugt mehr als 300 oder sogar mehr als 500 auf.
  • Orbitale und angeregte Zustandsenergien können entweder mithilfe experimenteller Verfahren oder durch Berechnungen, die quantenchemische Verfahren nutzen, insbesondere Berechnungen auf Grundlage der Dichtefunktionaltheorie, bestimmt werden. Die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals EHOMO wird durch Verfahren, die dem Fachmann bekannt sind, anhand cyclischer Voltametriemessungen mit einer Genauigkeit von 0,1 eV bestimmt. Die Energie des niedrigste unbesetzten Molekülorbitals ELUMO wird als EHOMO + Egap berechnet, wobei Egap folgendermaßen bestimmt wird: Für Hostverbindungen wird der Versatz des Emissionsspektrums einer Folie mit 10 Gew.-% des Hosts in Poly(methylmethacrylat) (PMMA) als Egap verwendet, sofern nicht anderweitig angegeben. Für Emittermoleküle wird Egap als die Energie bestimmt, bei der die Anregungs- und Emissionsspektren einer Folie mit 10 Gew.-% des Emitters in PMMA durchqueren.
  • Die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 wird anhand des Versatzes des Emissionsspektrums bei geringer Temperatur, typischerweise bei 77 K, bestimmt. Bei Hostverbindungen, bei denen der erste angeregte Singulettzustand und der geringste Triplettzustand energetisch durch >0,4 eV getrennt sind, ist die Phosphoreszenz üblicherweise in einem stationären Spektrum in 2-Me-THF sichtbar. Die Triplettenergie kann somit als der Versatz des Phosphoreszenzspektrums bestimmt werden. Für TADF-Emittermoleküle wird die Energie des ersten angeregten Triplettzustands T1 anhand des Versatzes des verzögerten Emissionsspektrums bei 77 K bestimmt, sofern nicht anderweitig in einer Folie von PMMA mit 10 Gew.-% des Emitters gemessen. Sowohl für die Host- und Emitterverbindungen wird die Energie des ersten angeregten Singulettzustands S1 anhand des Versatzes des Emissionsspektrums bestimmt, sofern nicht anderweitig in einer Folie von PMMA mit 10 Gew.-% der Host- oder Emitterverbindung gemessen. Der Versatz eines Emissionsspektrums wird durch Berechnen des Schnittpunkts der Tangente zum Emissionsspektrum mit der x-Achse bestimmt. Die Tangente zum Emissionsspektrum wird an der Seite des Emissionsbereichs mit hoher Energie, d. h., wo der Emissionsbereich ansteigt, indem er sich von Werten mit hoher Energie zu Werten mit niedriger Energie bewegt, und am Punkt bei halbem Maximum der maximalen Intensität des Emissionsspektrums festgelegt.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen erfindungsgemäßer organischer Moleküle (mit optionaler anschließender Reaktion), wobei eine 3-Cyanophenylboronsäure als Reaktant verwendet wird:
    Figure DE102018126408B3_0062
    Figure DE102018126408B3_0063
  • Erfindungsgemäß kann bei der Reaktion zur Synthese von E1 ein Boronsäureester anstelle einer Boronsäure verwendet werden.
  • D-H ist gemäß folgender Synthesewege herstellbar
    Figure DE102018126408B3_0064
    und
    Figure DE102018126408B3_0065
    wobei der Boronsäureester auch durch eine Boronsäure ersetzt werden kann.
  • Erfindungsgemäß können bei der Reaktion für die Synthese von E1 ein substituiertes oder unsubstituiertes 3-Brom-Benzonitril und ein bromsubstituiertes, difluorsubstituiertes Benzonitril/Benzotrifluorid anstelle einer substituierten oder unsubstituierten 3-Cyanophenylboronsäure und ein bromsubstituiertes, difluorsubstituiertes Benzonitril/Benzotrifluorid verwendet werden.
  • Für die Reaktion eines Stickstoff-Heterocyclus in einer nukleophilen aromatischen Substitution mit einem Arylhalogenid, vorzugsweise einem Arylfluorid, beinhalten typische Bedingungen die Verwendung einer Base, wie etwa tribasisches Kaliumphosphat oder Natriumhydrid, zum Beispiel in einem aprotischen polaren Lösungsmittel, wie etwa beispielsweise Dimethylsulfoxid (DMSO) oder N,N-Dimethylformamid (DMF).
  • Ein alternativer Syntheseweg umfasst die Einführung eines Stickstoff-Heterocyclus über Kupfer- oder Palladium-katalysierte Kopplung an ein Arylhalogenid oder Arylpseudohalogenid, vorzugsweise ein Arylbromid, ein Aryliodid, Aryltriflat oder ein Aryltosylat.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung eines erfindungsgemäßen organischen Moleküls als Lumineszenzemitter oder als Absorber und/oder als Hostmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial und/oder als Lochblockiermaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung kann im weitesten Sinne als eine beliebige Vorrichtung auf Grundlage organischer Materialien verstanden werden, die zum Emittieren von Licht im sichtbaren oder nahen ultravioletten (UV) Bereich, d. h. im Bereich einer Wellenlänge von 380 bis 800 nm, geeignet ist. Weiter bevorzugt kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung in der Lage sein, Licht im sichtbaren Bereich, d. h. von 400 bis 800 nm, zu emittieren.
  • Im Zusammenhang mit solch einer Verwendung ist die optoelektronische Vorrichtung insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    • • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs),
    • • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen,
    • • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht nach außen hermetisch abgeschirmten Gas- und Dampfsensoren,
    • • organischen Dioden,
    • • organischen Solarzellen,
    • • organischen Transistoren,
    • • organischen Feldeffekttransistoren,
    • • organischen Lasern und
    • • Down-Conversion-Elementen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform im Zusammenhang mit solch einer Verwendung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (LEC) und eines lichtemittierenden Transistors.
  • Im Falle der Verwendung beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen organischen Moleküls in der Emissionsschicht in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, insbesondere in OLEDs, 1 Gew.-% bis 99 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 80 Gew.-%. In einer alternativen Ausführungsform beträgt die Menge des organischen Moleküls in der Emissionsschicht 100 Gew.-%.
  • In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nicht nur die erfindungsgemäßen organischen Moleküle, sondern auch ein Hostmaterial, dessen Triplett(T1)- und Singulett(S1)-Energieniveaus energetisch höher sind als die Triplett(T1)- und Singulett(S1)-Energieniveaus des organischen Moleküls.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus:
    1. (a) mindestens einem erfindungsgemäßen organischen Molekül, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Hosts, und
    2. (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Hostmaterialien, die sich von dem organischen Molekül gemäß der Erfindung unterscheiden, und
    3. (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  • In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:
    1. (a) mindestens einem erfindungsgemäßen organischen Molekül, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Hosts, und
    2. (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Hostmaterialien, die sich von dem organischen Molekül gemäß der Erfindung unterscheiden, und
    3. (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  • Besonders bevorzugt umfasst die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:
    1. (i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines oder mehrerer erfindungsgemäßer organischer Moleküle;
    2. (ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% der mindestens einen Hostverbindung H; und
    3. (iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% der mindestens einen weiteren Hostverbindung D mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht; und
    4. (iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
    5. (v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% von mindestens einem weiteren Emittermolekül F mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht.
  • Vorzugsweise kann Energie von der Hostverbindung H zu einem oder mehreren organischen Molekülen gemäß der Erfindung übertragen werden, insbesondere vom ersten angeregten Triplettzustand T1(H) der Hostverbindung H zum ersten angeregten Triplettzustand T1(E) des einen oder der mehreren erfindungsgemäßen organischen Moleküle und/oder vom ersten angeregten Singulettzustand S1(H) der Hostverbindung H zum ersten angeregten Singulettzustand S1(E) des einen oder der mehreren erfindungsgemäßen organischen Moleküle übertragen.
  • In einer weiteren Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht EML eine Zusammensetzung (oder besteht (im Wesentlichen) daraus), umfassend oder bestehend aus:
    1. (i) 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 5-40 Gew.-%, insbesondere 10-30 Gew.-% eines erfindungsgemäßen organischen Moleküls;
    2. (ii) 5-99 Gew.-%, vorzugsweise 30-94,9 Gew.-%, insbesondere 40-89 Gew.-% einer Hostverbindung H; und
    3. (iii) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0,1-65 Gew.-%, insbesondere 1-50 Gew.-% der mindestens einen weiteren Hostverbindung D mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht; und
    4. (iv) optional 0-94 Gew.-%, vorzugsweise 0-65 Gew.-%, insbesondere 0-50 Gew.-% eines Lösungsmittels; und
    5. (v) optional 0-30 Gew.-%, insbesondere 0-20 Gew.-%, vorzugsweise 0-5 Gew.-% von mindestens einem weiteren Emittermolekül F mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht.
  • In einer Ausführungsform weist die Hostverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H) mit einer Energie EHOMO(H) im Bereich von -5 bis -6,5 eV auf, und die mindestens eine weitere Hostverbindung D weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D) mit einer Energie EHOMO(D) auf, wobei EHOMO(H) > EHOMO(D).
  • In einer weiteren Ausführungsform weist die Hostverbindung H ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) mit einer Energie ELUMO(H) auf, und die mindestens eine weitere Hostverbindung D weist ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(D) mit einer Energie ELUMO(D) auf, wobei ELUMO(H) > ELUMO(D).
  • In einer Ausführungsform weist die Hostverbindung H ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(H) mit einer Energie EHOMO(H) und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(H) mit einer Energie ELUMO(H) auf, und
    die mindestens eine weitere Hostverbindung D weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(D) mit einer Energie EHOMO(D) und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(D) mit einer Energie ELUMO(D) auf,
    das organische Molekül gemäß der Erfindung weist ein höchstes besetztes Molekülorbital HOMO(E) mit einer Energie EHOMO(E) und ein niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO(E) mit einer Energie ELUMO(E) auf, wobei
    EHOMO(H) > EHOMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals HOMO(E) des organischen Moleküls gemäß der Erfindung (EHOMO(E)) und dem Energieniveau des höchsten besetztes Molekülorbitals HOMO(H) der Hostverbindung H (EHOMO(H)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, weiter bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch weiter bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV beträgt; und
    ELUMO(H) > ELUMO(D) und die Differenz zwischen dem Energieniveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals LUMO(E) des organischen Moleküls gemäß der Erfindung (ELUMO(E)) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital LUMO(D) der mindestens einen weiteren Hostverbindung D (ELUMO(D)) zwischen -0,5 eV und 0,5 eV, weiter bevorzugt zwischen -0,3 eV und 0,3 eV, noch weiter bevorzugt zwischen -0,2 eV und 0,2 eV oder sogar zwischen -0,1 eV und 0,1 eV beträgt.
  • In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine optoelektronische Vorrichtung, die ein organisches Molekül oder eine Zusammensetzung des hier beschriebenen Typs umfasst, insbesondere in der Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere Gas- und Dampfsensoren, die nicht nach außen hermetisch abgeschirmt sind, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Conversion Element.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle (LEC) und eines lichtemittierenden Transistors.
  • In einer Ausführungsform der organischen optoelektronischen Vorrichtung gemäß der Erfindung wird das organische Molekül gemäß der Erfindung als Emissionsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht EML verwendet.
  • In einer Ausführungsform der organischen optoelektronischen Vorrichtung gemäß der Erfindung besteht die lichtemittierende Schicht EML aus der hier beschriebenen Zusammensetzung gemäß der Erfindung.
  • Wenn die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED ist, kann sie exemplarisch die folgende Schichtstruktur aufweisen:
    1. 1. Substrat
    2. 2. Anodenschicht A
    3. 3. Lochinjektionsschicht, HIL
    4. 4. Lochtransportschicht, HTL
    5. 5. Elektronenblockierschicht, EBL
    6. 6. emittierende Schicht, EML
    7. 7. Lochblockierschicht, HBL
    8. 8. Elektronentransportschicht, ETL
    9. 9. Elektroneninjektionsschicht, EIL
    10. 10. Kathodenschicht,
    wobei die OLED jede Schicht nur optional umfasst, verschiedene Schichten zusammengeführt werden können und die OLED mehr als eine Schicht von jedem vorstehend definierten Schichttyp umfassen kann.
  • Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung optional eine oder mehrere schützende Schichten umfassen, die die Vorrichtung vor schädigender Exposition gegenüber schädlichen Faktoren in der Umgebung schützt, einschließlich zum Beispiel Feuchtigkeit, Dampf und/oder Gasen.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die die folgende umgekehrte Schichtstruktur aufweist:
    1. 1. Substrat
    2. 2. Kathodenschicht
    3. 3. Elektroneninjektionsschicht, EIL
    4. 4. Elektronentransportschicht, ETL
    5. 5. Lochblockierschicht, HBL
    6. 6. emittierende Schicht, B
    7. 7. Elektronenblockierschicht, EBL
    8. 8. Lochtransportschicht, HTL
    9. 9. Lochinjektionsschicht, HIL
    10. 10. Anodenschicht A
    wobei die OLED mit einer umgekehrten Schichtstruktur jede Schicht nur optional umfasst, verschiedene Schichten zusammengeführt werden können und die OLED mehr als eine Schicht von jedem vorstehend definierten Schichttyp umfassen kann.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die eine gestapelte Architektur aufweisen kann. In dieser Architektur sind die einzelnen Einheiten, im Gegensatz zur typischen Anordnung, wo die OLEDs Seite an Seite positioniert sind, aufeinander gestapelt. Gemischtes Licht kann mit OLEDs, die eine gestapelte Architektur aufweisen, generiert werden, insbesondere kann weißes Licht durch gestapelte blaue, grüne und rote OLEDs generiert werden. Außerdem kann die OLED, die eine gestapelte Architektur aufweist, optional eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) umfassen, die typischerweise zwischen zwei OLED-Untereinheiten positioniert ist und typischerweise aus einer n-dotierten und p-dotierten Schicht besteht, wobei die n-dotierte Schicht einer CGL typischerweise näher an der Anodenschicht positioniert ist.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist die organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine OLED, die zwei oder mehrere Emissionsschichten zwischen Anode und Kathode umfasst. Insbesondere umfasst diese sogenannte Tandem-OLED drei Emissionsschichten, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert, und kann optional weitere Schichten umfassen, wie etwa Ladeungserzeugungsschichten, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten. In einer weiteren Ausführungsform sind die Emissionsschichten benachbart gestapelt. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Tandem-OLED eine Ladungserzeugungsschichtung zwischen jeweils zwei Emissionsschichten. Zusätzlich können benachbarte Emissionsschichten oder Emissionsschichten, die durch eine Ladungserzeugungsschicht getrennt sind, zusammengeführt werden.
  • Das Substrat kann durch ein beliebiges Material oder eine beliebige Zusammensetzung von Materialien gebildet werden. Am häufigsten werden Glasobjektträger als Substrate verwendet. Alternativ können dünne Metallschichten (z. B. Kupfer, Gold, Silber oder Aluminiumfolien) oder Kunststofffolien oder -objektträger verwendet werden. Dies kann ein höheres Maß an Flexibilität ermöglichen. Die Anodenschicht A besteht meistens aus Materialien, die es ermöglichen, eine (im Wesentlichen) transparente Folie zu erhalten. Da mindestens eine von beiden Elektroden (im Wesentlichen) transparent sein sollte, um eine Lichtemission von der OLED zu ermöglichen, ist entweder die Anodenschicht A oder die Kathodenschicht C transparent. Vorzugsweise umfasst die Anodenschicht A einen großen Gehalt an oder besteht sogar aus transparenten leitenden Oxiden (TCOs). Solch eine Anodenschicht A kann beispielhaft Indiumzinnoxid, Aluminumzinkoxid, fluordotiertes Zinnoxid, Indiumzinkoxid, PbO, SnO, Zirkoniumoxide, Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Wolframoxid, Graphit, dotiertes Si, dotiertes Ge, dotiertes GaAs, dotiertes Polyanilin, dotiertes Polypyrrol und/oder dotiertes Polythiophen umfassen.
  • Besonders bevorzugt besteht die Anodenschicht A (im Wesentlichen) aus Indiumzinnoxid (ITO) (z. B. (InO3)0,9(SnO2)0,1). Die Rauheit der Anodenschicht A, die von den transparenten leitenden Oxiden (TCOs) verursacht wird, kann durch Verwenden einer Lochinjektionsschicht (HIL) ausgeglichen werden. Außerdem kann die HIL die Injektion von Quasiladungsträgern (z. B. Löchern) erleichtern, in die der Transport von Quasiladungsträgern vom TCO zur Lochtransportschicht (HTL) erleichtert wird. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann Poly-3,4-ethylendioxythiophen (PEDOT), Polystyrolsulfonat (PSS), MoO2, V2O5, CuPC oder Cul, insbesondere ein Gemisch aus PEDOT und PSS umfassen. Die Lochinjektionsschicht (HIL) kann außerdem die Diffusion von Metall aus der Anodenschicht A in die Lochtransportschicht (HTL) verhindern. Die HIL kann beispielhaft PEDOT:PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen: Polystyrolsulfonat), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), mMTDATA (4,4',4"-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(n,n-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), DNTPD (N1,N1'-(Biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzol-1,4-diamin), NPB (N,N'-Nis-(1-naphthalenyl)-N,N'-bisphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]benzidin), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidin), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylen-hexacarbonitril) und/oder Spiro-NPD (N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluoren-2,7-diamin) umfassen.
  • Benachbart zur Anodenschicht A oder zur Lochinjektionsschicht (HIL) befindet sich typischerweise eine Lochtransportschicht (HTL). Hierin kann jede beliebige Lochtransportverbindung verwendet werden. Beispielhaft können elektronenreiche heteroaromatische Verbindungen, wie etwa Triarylamine und/oder Carbazole, als Lochtransportverbindung verwendet werden. Die HTL kann die Energiebarriere zwischen der Anodenschicht A und der lichtemittierenden Schicht EML reduzieren. Die Lochtransportschicht (HTL) kann außerdem eine Elektronenblockierschicht (EBL) sein. Vorzugsweise trägt die Lochtransportverbindung hohe Energieniveaus ihrer Triplettzustände T1. Beispielhaft kann die Lochtransportschicht (HTL) einen sternförmigen Heterocyclus umfassen, wie etwa Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin (TCTA), Poly-TPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyldiphenylamin)), TAPC (4,4'-Cyclohexyliden-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamin]), 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN und/oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol). Zusätzlich kann die HTL eine p-dotierte Schicht umfassen, die aus einem anorganischen oder organischen Dotierstoff in einer organischen Lochtransportmatrix besteht. Übergangsmetalloxide, wie etwa Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid können beispielhaft als anorganischer Dotierstoff verwendet werden. Tetrafluortetracyanochinodimethan (F4-TCNQ), Kupferpentafluorbenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe können beispielhaft als organischer Dotierstoff verwendet werden.
  • Die EBL kann beispielhaft mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), Tris-Pcz, CzSi (9-(4-Tert-butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol) und/oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) umfassen.
  • Benachbart zur Lochtransportschicht (HTL) befindet sich typischerweise die lichtemittierende Schicht EML. Die lichtemittierende Schicht EML umfasst mindestens ein lichtemittierendes Molekül. Insbesondere umfasst die EML mindestens ein lichtemittierendes Molekül gemäß der Erfindung. In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht nur die erfindungsgemäßen organischen Moleküle. Typischerweise umfasst die EML zusätzlich ein oder mehrere Hostmaterialien. Beispielhaft ist das Hostmaterial ausgewählt aus CBP (4,4'-Bis-(N-carbazolyl)-biphenyl), mCP, mCBP Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), CzSi, Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), DPEPO (Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]etheroxid), 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol, T2T (2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-Tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin) und/oder TST (2,4,6-Tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin). Das Hostmaterial sollte typischerweise so ausgewählt sein, dass es erste Triplett(T1)- und erste Singulett(S1)-Energieniveaus aufweist, die energetisch höher sind als die ersten Triplett(T1)- und ersten Singulett(S1)-Energieniveaus des organischen Moleküls.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung umfasst die EML ein sogenanntes gemischtes Hostsystem mit mindestens einem lochdominanten Host und einem elektronendominanten Host. In einer besonderen Ausführungsform umfasst die EML genau ein erfindungsgemäßes lichtemittierendes Molekül und ein gemischtes Hostsystem, umfassend T2T als Elektronen-dominanter Host und einem Host ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol als Loch-dominanter Host. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die EML 50-80 Gew.-%, vorzugsweise 60-75 Gew.-% eines Hosts ausgewählt aus CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzofuran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3-(Dibenzothiophen-2-yl)phenyl]-9H-carbazol, 9-[3,5-Bis(2-dibenzofuranyl)phenyl]-9H-carbazol und 9-[3,5-Bis(2-dibenzothiophenyl)phenyl]-9H-carbazol; 10-45 Gew.-%, vorzugsweise 15-30 Gew.-% von T2T und 5-40 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-% des erfindungsgemäßen lichtemittierenden Moleküls.
  • Benachbart zur lichtemittierenden Schicht EML kann sich eine Elektronentransportschicht (ETL) befinden. Hierin kann jeder beliebige Elektronenüberträger verwendet werden. Beispielhaft können Verbindungen mit wenigen Elektronen, wie etwa beispielsweise Benzimidazole, Pyridine, Triazole, Oxadiazole (z. B. 1,3,4-Oxadiazol), Phosphinoxide und Sulfon verwendet werden. Ein Elektronentransporter kann außerdem ein sternenförmiger Heterocyclus sein, wie etwa 1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl (TPBi). Die ETL kann NBphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), BPyTP2 (2,7-Di(2,2'-bipyridin-5-yl)triphenyl), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan), BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzol) und/oder BTB (4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl) umfassen. Optional kann die ETL mit Materialien, wie etwa Liq, dotiert sein. Die Elektronentransportschicht (ETL) kann außerdem Löcher blockieren oder eine Lochblockierschicht (HBL) wird eingeführt.
    Die HBL kann beispielhaft BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), BAIq (Bis(8-hydroxy-2-methylchinolin)-(4-phenylphenoxy)aluminium), NBphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid), T2T (2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), T3T (2,4,6-Tris(triphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin), TST (2,4,6-Tris(9,9'-spirobifluoren-2-yl)-1,3,5-triazin) und/oder TCB/TCP (1,3,5-Tris(N-carbazolyl)benzol/ 1,3,5-Tris(carbazol)-9-yl) benzol) umfassen.
  • Benachbart zur Elektronentransportschicht (ETL) kann sich eine Kathodenschicht C befinden. Beispielhaft kann die Kathodenschicht C ein Metall (z. B. AI, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W oder Pd) oder eine Metalllegierung umfassen oder daraus bestehen. Aus praktischen Gründen kann die Kathodenschicht außerdem aus (im Wesentlichen) intransparenten Metallen, wie etwa Mg, Ca oder AI, bestehen. Alternativ oder zusätzlich kann die Kathodenschicht C außerdem Graphit und/oder Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) umfassen. Alternativ kann die Kathodenschicht C außerdem aus nanoskaligen Silberdrähten bestehen.
  • Eine OLED kann ferner optional eine Schutzschicht zwischen der Elektronentransportschicht (ETL) und der Kathodenschicht (die als Elektroneninjektionsschicht (EIL) bezeichnet werden kann) umfassen. Diese Schicht kann Lithiumfluorid, Cäsiumfluorid, Silber, Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), Li2O, BaF2, MgO und/oder NaF umfassen.
  • Optional können auch die Elektronentransportschicht (ETL) und/oder eine Lochblockierschicht (HBL) eine oder mehrere Hostverbindungen umfassen.
  • Um das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der lichtemittierenden Schicht EML weiter zu modifizieren, kann die lichtemittierende Schicht EML ferner ein oder mehrere weitere Emittermoleküle F umfassen. Solch ein Emittermolekül F kann ein beliebiges fachbekanntes Emittermolekül sein. Vorzugsweise ist solch ein Emittermolekül F ein Molekül mit einer Struktur, die von der Struktur der erfindungsgemäßen Moleküle abweicht. Das Emittermolekül F kann optional ein TADF-Emitter sein. Alternativ kann das Emittermolekül F optional ein fluoreszierendes und/oder phosphoreszierendes Emittermolekül sein, das in der Lage ist, das Emissionsspektrum und/oder das Absorptionsspektrum der lichtemittierenden Schicht EML zu wechseln. Beispielhaft können Triplett- und/oder Singulettexzitonen von dem Emittermolekül gemäß der Erfindung zum Emittermolekül F übertragen werden, bevor es sich zum Ausgangszustand S0 entspannt, indem Licht typischerweise rotverschoben wird, und zwar im Vergleich zu dem Licht, das von dem Emittermolekül E emittiert wird. Optional kann das Emittermolekül F außerdem Zwei-Photonen-Wirkungen hervorrufen (d. h. die Absorption von zwei Photonen mit der halben Energie des Absorptionsmaximums).
  • Optional kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (z. B. eine OLED) beispielhaft eine im Wesentlichen weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung sein. Beispielhaft kann solch eine weiße organische elektrolumineszierende Vorrichtung mindestens ein (dunkel-) blaues Emittermolekül und ein oder mehrere Emittermoleküle, die grünes und/oder rotes Licht emittieren, umfassen. Dann kann außerdem optional wie vorstehend beschrieben eine Energieübertragung zwischen zwei oder mehreren Molekülen, erfolgen.
  • Wie hierin verwendet, wenn im bestimmten Zusammenhang nicht konkreter definiert, ist die Bezeichnung der Farben von emittiertem und/oder absorbiertem Licht wie folgt:
    violett: Wellenlängenbereich von >380-420 nm;
    dunkelblau: Wellenlängenbereich von >420-480 nm;
    himmelblau: Wellenlängenbereich von >480-500 nm;
    grün: Wellenlängenbereich von >500-560 nm;
    gelb: Wellenlängenbereich von >560-580 nm;
    orange: Wellenlängenbereich von >580-620 nm;
    rot: Wellenlängenbereich von >620-800 nm.
  • In Bezug auf Emittermoleküle beziehen sich solche Farben auf das Emissionsmaximum. Aus diesem Grund weist beispielhaft ein dunkelblauer Emitter ein Emissionsmaximum im Bereich von >420 bis 480 nm auf, ein himmelblauer Emitter weist ein Emissionsmaximum im Bereich von >480 bis 500 nm auf, ein grüner Emitter weist ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >500 bis 560 nm auf, ein roter Emitter weist ein Emissionsmaximum in einem Bereich von >620 bis 800 nm auf.
  • Ein dunkelblauer Emitter kann vorzugsweise ein Emissionsmaximum von unter 480 nm, weiter bevorzugt unter 470 nm, noch weiter bevorzugt unter 465 nm oder sogar unter 460 nm aufweisen.
  • Es beträgt typischerweise mehr als 420 nm, vorzugsweise mehr als 430 nm, weiter bevorzugt mehr als 440 nm oder sogar mehr als 450 nm.
  • Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, die eine externe Quanteneffizienz bei 1000 cd/m2 von mehr als 8 %, weiter bevorzugt von mehr als 10 %, weiter bevorzugt von mehr als 13 %, noch weiter bevorzugt von mehr als 15 % oder sogar mehr als 20 % aufweist und/oder ein Emissionsmaximum zwischen 420 nm und 500 nm, vorzugsweise zwischen 430 nm und 490 nm, weiter bevorzugt zwischen 440 nm und 480 nm, noch weiter bevorzugt zwischen 450 nm und 470 nm aufweist und/oder einen LT80-Wert bei 500 cd/m2 von mehr als 100 h, vorzugsweise mehr als 200 h, weiter bevorzugt mehr als 400 h, noch weiter bevorzugt mehr als 750 h oder sogar mehr als 1000 h aufweist. Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, deren Emission eine ClEy-Farbkoordinate von weniger als 0,45, vorzugsweise weniger als 0,30, weiter bevorzugt weniger als 0,20 oder noch weiter bevorzugt weniger als 0,15 oder sogar weniger als 0,10 aufweist.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine OLED; die Licht bei einem unterschiedlichen Farbpunkt emittiert. Gemäß der vorliegenden Erfindung emittiert die OLED Licht mit einem schmalen Emissionsbereich (kleine Halbwertsbreite (FWHM)). In einem Aspekt emittiert die OLED gemäß der Erfindung Licht mit einer FWHM der Hauptemissionsspitze von weniger als 0,50 eV, vorzugsweise weniger als 0,48 eV, weiter bevorzugt weniger als 0,45 eV, noch weiter bevorzugt weniger als 0,43 eV oder weniger als 0,40 eV.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft eine OLED, die Licht mit ClEx- und ClEy-Farbkoordinaten nahe den CIEx- (= 0,131) und CIEy- (= 0,046) -Farbkoordinaten der primären Farbe blau (CIEx = 0,131 und ClEy = 0,046) emittiert, wie durch ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020) definiert, und ist somit zur Verwendung bei Ultra-High-Definition(UHD)-Displays, z. B. UHD-TVs, geeignet. In herkömmlichen Anwendungen werden typischerweise nach oben emittierende (obere Elektrode ist transparent) Vorrichtungen verwendet, wobei Testvorrichtung, wie sie in der gesamten vorliegenden Anmeldung verwendet werden, nach unten emittierende Vorrichtungen darstellen (untere Elektrode und Substrat sind transparent). Die ClEy-Farbkoordinate einer blauen Vorrichtung kann durch bis zu einem Faktor von zwei reduziert werden, wenn der Wechsel von einer nach unten zu einer nach oben emittierenden Vorrichtung erfolgt, während die ClEx nahezu unverändert bleibt (Okinaka et al. (2015), 22.1: Invited Paper: New Fluorescent Blue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs, SID Symposium Digest of Technical Papers, 46; doi: 10. 1002/sdtp. 10480). Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung eine OLED, deren Emission eine CIEx-Farbkoordinate von zwischen 0,02 und 0,30, vorzugsweise zwischen 0,03 und 0,25, weiter bevorzugt zwischen 0,05 und 0,20 oder weiter bevorzugt zwischen 0,08 und 0,18 oder sogar zwischen 0,10 und 0,15 und/oder eine ClEy-Farbkoordinate von zwischen 0,00 und 0,45, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,30, weiter bevorzugt zwischen 0,02 und 0,20 oder noch weiter bevorzugt zwischen 0,03 und 0,15 oder sogar zwischen 0,04 und 0,10 aufweist.
  • In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Herstellen einer optoelektronischen Vorrichtung. In diesem Fall wird ein organisches Molekül der Erfindung verwendet.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung, insbesondere die OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, kann mithilfe von Dampfabscheidung und/oder Flüssigkeitsbehandlung hergestellt werden. Dementsprechend wird mindestens eine Schicht
    • - mithilfe eines Sublimationsprozesses hergestellt,
    • - mithilfe eines organischen Dampfphasenabscheidungsprozesses hergestellt,
    • - mithilfe eines Trägergassublimationsprozesses hergestellt,
    • - aus Lösung oder mit einem Druckverfahren hergestellt werden.
  • Die Verfahren, die zur Herstellung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, insbesondere der OLED gemäß der vorliegenden Erfindung, verwendet werden, sind im Fach bekannt. Die verschiedenen Schichten werden mithilfe eines nachfolgenden Abscheidungsprozesses einzeln und aufeinanderfolgend auf einem geeigneten Substrat abgeschieden. Die einzelnen Schichten können mithilfe der gleichen oder unterschiedlicher Abscheidungsverfahren abgeschieden werden.
  • Dampfabscheidungsprozesse umfassen beispielhaft thermische (Co-)Verdampfung, chemische Dampfabscheidung und physikalische Dampfabscheidung. Für eine aktive Matrix-OLED-Anzeige wird eine AMOLED-Rückwand als Substrat verwendet. Die einzelne Schicht kann aus Lösungen oder Dispersionen, die adäquate Lösungsmittel nutzen, verarbeitet werden. Der Lösungsabscheidungsprozess umfasst beispielhaft Rotationsbeschichten (spin-coating), Tauchbeschichten (dip-coating) und Spritzdrucken. Flüssigkeitsbehandlung kann optional in einer inerten Atmosphäre (z. B. in einer Stickstoffatmosphäre) durchgeführt werden und das Lösungsmittel kann optional vollständig oder teilweise unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Mitteln entfernt werden.
  • Beispiele
  • Allgemeines Syntheseschema I
  • Figure DE102018126408B3_0066
    Figure DE102018126408B3_0067
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V0:
  • Figure DE102018126408B3_0068
    E0 (1,20 Äquivialente), 3-Bromcarbazol (1,00 Äquivialente), Pd2(dba)3 (0,03 Äquivialente), 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (XPhos) (0,12 Äquivialente) und tribasisches Kaliumphosphat (1,50 Äquivialente) werden unter Stickstoffatmosphäre in Toluol-/Wassergemisch (Verhältnis von 10:1, 3 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert und der Rückstand mit Dichlormethan gewaschen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rekristallisierung oder säulenchromatographisch aufgereinigt und als Feststoff erhalten.
    Anstelle eines Boronsäureesters kann eine entsprechende Boronsäure verwendet werden.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV1:
  • Figure DE102018126408B3_0069
    3-Cyanophenylboronsäure E2 (1,20 Äquivialente), 4-Brom-2,6-difluorbenzonitril/4-Brom-2,6-difluorbenzotrifluorid (1,00 Äquivialente), Pd2(dba)3 (0,01 Äquivialente), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) (0,04 Äquivialente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivialente) werden unter Stickstoffatmosphäre in Toluol-/Wassergemisch (Verhältnis von 10:1, 2 ml Toluol/mmol Arylbromid) bei 110 °C 16 Stunden lang gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert und der Rückstand mit Dichlormethan gewaschen. Das Lösungsmittel wird entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Rekristallisierung oder säulenchromatographisch gereinigt und das Produkt wird als Feststoff erhalten.
    Anstelle einer Boronsäure kann ein entsprechender Boronsäureester verwendet werden.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V2:
  • Figure DE102018126408B3_0070
    Die Synthese von Z2 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 3-Brom-2,6-difluorbenzonitril/3-Brom-2,6-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V3:
  • Figure DE102018126408B3_0071
    Die Synthese von Z3 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 4-Brom-3,5-difluorbenzonitril/4-Brom-3,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V4:
  • Figure DE102018126408B3_0072
    Die Synthese von Z4 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 4-Brom-2,5-difluorbenzonitril/4-Brom-2,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V5:
  • Figure DE102018126408B3_0073
    Die Synthese von Z5 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 2-Brom-4,5-difluor-benzonitril/2-Brom-4,5-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV6:
  • Figure DE102018126408B3_0074
    Die Synthese von Z6 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 3-Brom-5,6-difluorbenzonitril/3-Brom-5,6-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AA V7:
  • Figure DE102018126408B3_0075
    Die Synthese von Z7 wird gemäß AAV1 durchgeführt, wobei 3-Cyanophenylboronsäure E2 mit 4-Brom-2,3-difluorbenzonitril/4-Brom-2,3-difluorbenzotrifluorid reagiert.
  • Allgemeiner Vorgang für die Synthese AAV7:
  • Figure DE102018126408B3_0076
    Figure DE102018126408B3_0077
    Figure DE102018126408B3_0078
    Figure DE102018126408B3_0079
    Figure DE102018126408B3_0080
    Figure DE102018126408B3_0081
    Figure DE102018126408B3_0082
  • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 oder Z7 (jeweils 1 Äquivialent), das entsprechende Donormolekül D-H (2,00 Äquivialente) und tribasisches Kaliumphosphat (4,00 Äquivialente) werden unter Stickstoffatmosphäre in DMSO suspendiert und bei 120 °C (16 h) gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine gesättigte Natriumchloridlösung gegeben und drei Mal mit Dichlormethan extrahiert. Die kombinierten organischen Phasen werden zwei Mal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wird entfernt. Das Rohprodukt wird durch Rekristallisierung aus Toluol oder durch Flash-Chromatographie gereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.
  • HPLC-MS:
  • HPLC-MS-Spektroskopie wird auf einem HPLC durch Agilent (1100er Serie) mit MS-Detektor (Thermo LTQ XL) durchgeführt.
  • Beispielsweise wird eine Umkehrphasensäule 4,6 mm x 150 mm, Partikelgröße 3,5 µm von Agilent (ZORBAX Eclipse Plus 95Ä C18, 4,6 x 150 mm, 3.5 µm HPLC column) im HPLC verwendet. Die HPLC-MS-Messungen werden bei Raumtemperatur (RT) mit folgenden Gradienten durchgeführt:
    Durchflussrate [ml/min] Zeit [min] A[%] B[%] C[%]
    2,5 0 40 50 10
    2,5 5 40 50 10
    2,5 25 10 20 70
    2,5 35 10 20 70
    wobei folgende Lösungsmittelgemische verwendet werden:
    Lösungsmittel A: H2O (90 %) MeCN (10 %)
    Lösungsmittel B: H2O (10 %) MeCN (90 %)
    Lösungsmittel C: THF (50 %) MeCN (50 %)
  • Für die Messungen wird ein Injektionsvolumen von 5 µl aus einer Lösung mit einer Konzentration von 0,5 mg/ml entnommen.
  • Die Ionisierung der Probe wird durch APCI (chemische Ionisation bei Atmosphärendruck) entweder im positiven (APCI +) oder negativen (APCI -) lonisierungsmodus durchgeführt.
  • Cyclische Voltammetrie
  • Cyclische Voltammogramme werden anhand von Lösungen mit einer Konzentration von 10-3 mol/l der organischen Moleküle in Dichlormethan oder eines geeigneten Lösungsmittels und eines geeigneten Trägerelektrolyts (z. B. 0,1 mmol/l von Tetrabutylammoniumhexafluorphosphat) gemessen. Die Messungen werden bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre mit einer Drei-Elektroden-Baugruppe durchgeführt (Arbeits- und Gegenelektroden: Pt-Draht, Referenzelektrode: Pt-Draht) und mithilfe von FeCp2/FeCp2 + als interner Standard kalibriert. Die HOMO-Daten wurden mithilfe von Ferrocen als interner Standard gegenüber SCE korrigiert.
  • Berechnung auf Grundlage der Dichtefunktionaltheorie
  • Molekulare Strukturen werden unter Verwendung der BP68-Funktion und des Identitätsauflösungsansatzes (RI) optimiert. Anregungsenergien werden mithilfe der (BP68-) optimierten Strukturen unter Verwendung von zeitabhängigen DFT- (TD-DFT-) Strukturen berechnet. Orbitale und angeregte Zustandsenergien werden mit der B2LYP-Funktion berechnet. Def2-SVP-Ausgangssätze und ein m4-Raster zur numerischen Integration werden verwendet. Das Turbomole-Programmpaket wird für alle Berechnungen verwendet.
  • Photophysikalische Messungen
  • Probenvorbehandlung: Rotationsbeschichtung
  • Vorrichtung: Spin150, SPS euro.
  • Die Probenkonzentration beträgt 1 mg/ml, angesetzt in Chloroform oder Dichlormethan. Zu 1 ml der entsprechenden Lösung werden 9 mg PMMA hinzugefügt. Mit 50 µl der resultierenden Lösung wird der entsprechende Dünnfilm hergestellt.
  • Programm: 1) 3 s bei 400 U/min; 2) 20 s bei 1000 U/min bei 1000 Upm/ s. 3) 10 s bei 4000 U/min bei 1000 Upm/s. Die Filme wurden nach dem Beschichten für 1 min bei 70 °C an Luft auf einer Präzisionsheizplatte von LHG getrocknet.
  • Photolumineszenz-Spektroskopie und TCSPC (Zeitkorrelierte Einzelphotonenzählung)
  • Stationäre Emissionsspektroskope wird mit einem Fluoreszenzspektrometer der Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 durchgeführt, ausgestattet mit einer 150 W Xenon-Arc Lampe, Anregungs- und Emissionsmonochromatoren und einer Hamamatsu R928 Photomultiplier-Röhre, sowie einer „zeitkorrelierten Einphotonzähl“ (Time-correlated single-photon counting, TCSPC)-Option. Hierbei wurde die Probenkammer kontinuierlich mit Stickstoff gespült (Durchflussrate > 800 ml/ min) Emissions- und Anregungsspektren wurden korrigiert durch Standardkorrekturkurven.
  • Emissionsabklingzeiten werden unter Verwendung des gleichen Systems mithilfe des TCSPC-Verfahrens mit FM-2013-Ausrüstung und einem Horiba Yvon TCSPC Hub bestimmt. Anregungsquellen:
    • NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Impulsdauer: 1,1 ns)
    • NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Impulsdauer: <1 ns)
    • SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
    • SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).
  • Die Auswertung (exponentielles Fitten) erfolgte mit dem Softwarepaket DataStation und der DAS 6 Auswertungssoftware. Der Fit wurde über die Chi-Quadrat-Methode angegeben c 2 = ∑ k = 1 i ( e i − o i ) 2 e i
    Figure DE102018126408B3_0083
    mit ei: Durch den Fit vorhergesagte Größe und oi: gemessenen Größe.
  • Zeitaufgelöste PL Spektroskopie im µs- Bereich
  • Zeitaufgelöste Transienten werden darüber hinaus an einem FS5 Fluoreszenzspektrometer von Edinburgh Instruments vermessen. Im Vergleich zu Messungen an dem vergleichbaren HORIBA System, ermöglicht das FS5 eine erhöhte Lichtausbeute und somit ein verbessteres Verhältnis zwischen Probenemission und Hintergrundrauschen, welches besonders Messungen verzögert fluoreszierender Emitter verbessert. Hierbei wird die zu untersuchende Probe über eine breitbandige Xenon Lampe angeregt (150W xenon arc lamp). Das FS5 nutzt Czerny-Turner Monochromatoren sowohl für selektive Anregungs- als auch Emissionswellenlängen. Die Photolumineszenz der Probe wird über einen R928P Photomultiplier-Röhre detektiert, wobei die Photokathode des Detektors die zeitaufgelöste Messung im spektralen Bereich von 200 nm bis 870 nm ermöglicht. Die temperaturstabilisierte Detektoreinheit gewährleistet darüber hinaus eine Dunkelzählrate unter 300 Ereignissen pro Sekunde. Zur Bestimmung der Abklingzeit des PL Transienten wird anschließend der µs- Bereich mit Hilfe von drei Exponentialfunktionen angenähert. Über Amplitudengewichtung ergibt sich eine gemittelte Lebensdauer τDF für die verzögerte Fluoreszenz von τ DF = ∑ i = 1 3 A i τ i A i ,
    Figure DE102018126408B3_0084
    mit den jeweiligen monoexponentiellen Abklingzeiten τi und zugehörigen Amplituden Ai.
  • Messungen der Photolumineszenzquantenausbeute
  • Die Messung der Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) erfolgte mittels eines Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G-Systems der Hamamatsu Photonics. Dieses besteht aus einer 150 W Xenon-Gasentladungslampe, automatisch justierbaren Czerny-Turner Monochromatoren (250 - 950 nm) und einer Ulbricht-Kugel mit hochreflektierender Spektralon-Beschichtung (einem Teflon-Derivat), die über ein Glasfaserkabel mit einem PMA-12 Vielkanaldetektor mit BT- (back thinned-) CCD-Chip mit 1024 x 122 Pixeln (Größe 24 x 24 µm) verbunden ist. Die Auswertung der Quanteneffizienz und der CIE-Koordinaten erfolgte mit Hilfe der Software U6039-05 Version 3.6.0.Emissionsmaxima werden in nm angegeben, Quantenausbeuten Φ in % und CIE-Koordinaten als x-, y-Werte.
  • PLQY wird mithilfe des folgenden Protokolls bestimmt:
    1. 1) Durchführung der Qualitätssicherung: Als Referenzmaterial dient Anthracene in Ethanol mit bekannter Konzentration.
    2. 2) Ermitteln der Anregungswellenlänge: Es wurde zuerst das Absorbtionsmaximum des organischen Moleküls bestimmt und mit diesem angeregt.
    3. 3) Durchführung der Probenmessung:
      • Es wurde von entgasten Lösungen und Filmen unter Stickstoff-Atmosphäre die absolute Quantenausbeute bestimmt.
  • Die Berechnung erfolgte systemintern nach folgender Gleichung: Φ P L = n p h o t o n , e m i t t i e r t n p h o t o n , a b s o r b e d = ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t P r o b e ( λ ) − I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) ] d λ ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) − I n t a b s o r b e d P r o b e ( λ ) ] d λ
    Figure DE102018126408B3_0085
    wobei nphoton die Photonenzählung und Int. die Intensität bezeichnet.
  • Herstellung und Charakterisierung von organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen
  • OLED-Vorrichtung, die erfindungsgemäße organische Moleküle umfassen, können unter Verwendung von Vakuumabscheidungsverfahren hergestellt werden. Wenn eine Schicht mehr als eine Verbindung enthält, wird der Gewichtsprozentsatz von einer oder mehreren Verbindungen in % angegeben. Die Gesamtgewichtsprozentsatzwerte betragen 100 %, wenn also ein Wert nicht angegeben ist, gleicht der Anteil dieser Verbindung der Differenz zwischen den angegebenen Werten und 100 %.
    Die nicht vollständig optimierten OLEDs werden mithilfe von Standardverfahren und des Messens von Elektrolumineszenzspektren, der externen Quanteneffizienz (in %) in Abhängigkeit von der Intensität, charakterisiert, unter Verwendung des durch die Photodiode detektierten Lichts und des Stroms berechnet. Die Lebensdauer der OLED-Vorrichtung wird von der Veränderung der Luminanz während des Betriebs bei konstanter Stromdichte extrahiert. Der LT50-Wert entspricht der Zeit, bei der die gemessene Luminanz auf 50 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, analog entspricht LT80 dem Zeitpunkt, bei dem die gemessene Luminanz auf 80 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, LT95 dem Zeitpunkt, bei dem die gemessene Luminanz auf 95 % der anfänglichen Luminanz gesunken ist, usw.
    Beschleunigte Messungen der Lebensdauer werden durchgeführt (z. B. Anwenden von erhöhten Stromdichten). Beispielhaft werden LT80-Werte bei 500 cd/m2 mithilfe der folgenden Gleichung bestimmt: LT 80 ( 500 c d 2 m 2 ) = LT 80 ( L 0 ) ( L 0 500 c d 2 m 2 ) 1.6
    Figure DE102018126408B3_0086
    wobei L0 die anfängliche Luminanz bei der angelegten Stromdichte kennzeichnet.
    Der Wert entspricht dem Durchschnitt von mehreren Pixeln (typischerweise zwei bis acht), wobei die Standardabweichung zwischen diesen Pixeln gegeben ist. Die Figuren zeigen die Datenserien für einen OLED-Pixel.
  • Beispiel 1
  • Figure DE102018126408B3_0087
  • Beispiel 1 wurde gemäß
    • AAV0 (74 % Ausbeute), wobei
      Figure DE102018126408B3_0088
      als E0 verwendet wurde,
    • AAV1 (86 % Ausbeute) und
    • AAV7 (88% Ausbeute) synthetisiert.
  • MS (HPLC-MS), m/z (Retentionszeit): 758,50 (11,20 min).
  • 1 stellt das Emissionsspektrum von Beispiel 1 dar (10 Gew.-% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 469 nm. Die Photolumineszenquantenausbeute (PLQY) beträgt 81% und die Halbwertsbreite beträgt 0,44 eV.
  • Weitere Beispiele erfindungsgemäßer organischer Moleküle
  • Figure DE102018126408B3_0089
    Figure DE102018126408B3_0090
    Figure DE102018126408B3_0091
    Figure DE102018126408B3_0092
    Figure DE102018126408B3_0093
    Figure DE102018126408B3_0094
    Figure DE102018126408B3_0095
    Figure DE102018126408B3_0096
    Figure DE102018126408B3_0097
    Figure DE102018126408B3_0098
    Figure DE102018126408B3_0099
    Figure DE102018126408B3_0100
    Figure DE102018126408B3_0101
    Figure DE102018126408B3_0102
    Figure DE102018126408B3_0103
    Figure DE102018126408B3_0104
    Figure DE102018126408B3_0105
    Figure DE102018126408B3_0106
    Figure DE102018126408B3_0107
    Figure DE102018126408B3_0108
    Figure DE102018126408B3_0109
    Figure DE102018126408B3_0110
    Figure DE102018126408B3_0111
    Figure DE102018126408B3_0112
    Figure DE102018126408B3_0113
    Figure DE102018126408B3_0114
    Figure DE102018126408B3_0115
    Figure DE102018126408B3_0116
    Figure DE102018126408B3_0117
    Figure DE102018126408B3_0118
    Figure DE102018126408B3_0119
    Figure DE102018126408B3_0120
    Figure DE102018126408B3_0121
    Figure DE102018126408B3_0122
    Figure DE102018126408B3_0123
    Figure DE102018126408B3_0124
    Figure DE102018126408B3_0125
    Figure DE102018126408B3_0126
    Figure DE102018126408B3_0127
    Figure DE102018126408B3_0128
    Figure DE102018126408B3_0129
    Figure DE102018126408B3_0130
    Figure DE102018126408B3_0131
    Figure DE102018126408B3_0132
    Figure DE102018126408B3_0133
    Figure DE102018126408B3_0134
    Figure DE102018126408B3_0135
    Figure DE102018126408B3_0136
    Figure DE102018126408B3_0137
    Figure DE102018126408B3_0138
    Figure DE102018126408B3_0139
    Figure DE102018126408B3_0140
    Figure DE102018126408B3_0141
    Figure DE102018126408B3_0142
    Figure DE102018126408B3_0143
    Figure DE102018126408B3_0144
    Figure DE102018126408B3_0145
    Figure DE102018126408B3_0146
    Figure DE102018126408B3_0147
    Figure DE102018126408B3_0148
    Figure DE102018126408B3_0149
    Figure DE102018126408B3_0150
    Figure DE102018126408B3_0151
    Figure DE102018126408B3_0152
    Figure DE102018126408B3_0153
    Figure DE102018126408B3_0154
    Figure DE102018126408B3_0155
    Figure DE102018126408B3_0156
    Figure DE102018126408B3_0157
    Figure DE102018126408B3_0158
    Figure DE102018126408B3_0159
    Figure DE102018126408B3_0160
    Figure DE102018126408B3_0161
    Figure DE102018126408B3_0162
    Figure DE102018126408B3_0163
    Figure DE102018126408B3_0164
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    wobei CbZ für das unsubstituierte Carbazolyl steht.
  • Figurenliste
    • 1 Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10 Gew.-%) in PMMA.

Claims (14)

  1. Organisches Molekül, umfassend oder bestehend aus - einer ersten chemischen Einheit, die eine Struktur der Formel I umfasst oder aus dieser besteht,
    Figure DE102018126408B3_0204
    und - zwei zweiten chemischen Einheiten, die jeweils unabhängig voneinander eine Struktur der Formel II umfassen oder aus dieser bestehen,
    Figure DE102018126408B3_0205
    wobei die erste chemische Einheit mit jeder der zwei zweiten chemischen Einheiten über eine Einfachbindung verbunden ist; wobei T die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff ist; V die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder Wasserstoff ist; W die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3; X die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3; Y die Bindungsstelle einer Einfachbindung ist, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet, oder ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, CN und CF3; # die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet; R1 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und R2 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; Rm bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, C1-C5-Alkyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkenyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; C2-C8-Alkinyl, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome optional substituiert sind durch Deuterium; und C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA, Wasserstoff, Deuterium, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C6-C60-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und C3-C57-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; R6 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, OPh, CF3, CN, F, C1-C5-Alkyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C1-C5-Alkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C1-C5-Thioalkoxy, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C2-C5-Alkenyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C2-C5-Alkinyl, wobei optional ein oder mehrere Wasserstoffatome unabhängig voneinander substituiert sind durch Deuterium, CN, CF3 oder F; C6-C18-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehrere C1-C5-Alkyl-Substituenten; C3-C17-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehrere C1-C5-Alkyl-Substituenten; N(C6-C18-Aryl)2; N(C3-C17-Heteroaryl)2, und N(C3-C17-Heteroaryl)(C6-C18-aryl); wobei RAeine Struktur der Formel IIA umfasst oder aus dieser besteht
    Figure DE102018126408B3_0206
    wobei $ die Bindungsstelle einer Einfachbindung darstellt, die RA mit der zweiten chemischen Einheit verbindet; Rc ist bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph und Triazinyl, optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph; wobei mindestens ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ra1, Ra2, Ra3, Ra4 und Ra5 gleich RA ist; wobei genau ein Substituent ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y gleich CN oder CF3 ist und genau zwei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V, W, X und Y die Bindungsstellen einer Einfachbindung darstellen, die die erste chemische Einheit mit einer der zwei zweiten chemischen Einheiten verbindet.
  2. Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei R1, R2 und Rm jeweils unabhängig voneinander bei jedem Auftreten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl und Phenyl.
  3. Organisches Molekül nach Ansprüche 1 oder 2, wobei W gleich CN ist.
  4. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIb, eine Struktur der Formel IIb-2 oder eine Struktur der Formel IIb-3 umfassen oder aus dieser bestehen:
    Figure DE102018126408B3_0207
    Figure DE102018126408B3_0208
    wobei Rb1, Rb2, Rb3, Rb4 und Rb5 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus RA, Wasserstoff, Deuterium, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, C1-C40-Alkyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40-Alkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C1-C40- Thioalkoxy, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkenyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C2-C40-Alkinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6 und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen optional substituiert sind durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6; C6-C60-Aryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und C3-C57-Heteroaryl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten R6; und und wobei davon abgesehen die Definitionen in Anspruch 1 gelten.
  5. Organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zwei zweiten chemischen Einheiten jeweils bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine Struktur der Formel IIc, eine Struktur der Formel IIc-2, oder eine Struktur der Formel Ilc-3 umfassen oder aus dieser bestehen:
    Figure DE102018126408B3_0209
    wobei Rb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyridinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Pyrimidinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Carbazolyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, Triazinyl, das optional substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 und Ph, und N(Ph)2 und wobei davon abgesehen die Definitionen in Anspruch 1 gelten.
  6. Organisches Molekül nach Anspruch 4, wobei Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, CN, CF3.
  7. Organisches Molekül nach Anspruch 5, wobei Rb bei jedem Auftreten unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H und CN.
  8. Verfahren zur Herstellung organischer Moleküle nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei eine 3-Cyanophenylboronsäure als Reaktant verwendet wird, welcher vorzugsweise mit einem bromsubstituierten, difluorsubstituierten Benzonitril/Benzotrifluorid reagiert.
  9. Verwendung eines Moleküls nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 als Lumineszenzemitter und/oder Hostmaterial und/oder Transportmaterial und/oder Lochinjektionsmaterial und/oder Lochblockiermaterial in einer optoelektronischen Vorrichtung.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, wobei die optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Down-Conversion Elementen.
  11. Zusammensetzung, umfassend oder bestehend aus: (a) mindestens einem organischen Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, insbesondere in der Form eines Emitters und/oder eines Hosts, und (b) einem oder mehreren Emitter- und/oder Hostmaterialien, die sich von dem organischen Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 unterscheiden, und (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.
  12. Optoelektronische Vorrichtung, umfassend ein organisches Molekül nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 11, insbesondere in der Form einer Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Konversion Element.
  13. Optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 12, umfassend - ein Substrat, - eine Anode und - eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf dem Substrat angeordnet sind, und - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist und die das organische Molekül gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 11 umfasst.
  14. Verfahren zum Herstellen einer optoelektronischen Vorrichtung, wobei ein organisches Molekül nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 11 verwendet wird, insbesondere umfassend das Verarbeiten des organischen Moleküls oder der Zusammensetzung durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder aus einer Lösung.
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