WO2021194141A1 - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic light emitting compound, and more particularly, to an organic light emitting compound, characterized in that it is employed as a light efficiency improving layer (Capping layer) material provided in an organic light emitting device, and low voltage driving of the device by employing the same, excellent color purity and It relates to an organic light-emitting device having significantly improved light-emitting properties such as excellent light-emitting efficiency.
- a light efficiency improving layer Capping layer
- Organic light emitting devices can be formed on transparent substrates as well as low voltage driving of 10 V or less compared to plasma display panels or inorganic electroluminescence (EL) displays, and consumes relatively little power. , has the advantage of excellent color, and can represent three colors of green, blue, and red, and has recently become a subject of much interest as a next-generation display device.
- EL inorganic electroluminescence
- the present invention is a novel organic light emitting compound capable of implementing excellent light emitting characteristics such as low voltage driving of the device, excellent color purity and improved luminous efficiency by being employed in a light efficiency improving layer provided in an organic light emitting device, and an organic light emitting device including the same would like to provide
- the present invention provides an organic light emitting compound represented by the following [Formula I] in order to solve the above problems.
- the [Formula I] may be an organic light emitting compound represented by the following [Formula I-1].
- the present invention provides an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, the first electrode and It further comprises a light efficiency improving layer (Capping layer) formed on at least one side opposite to the organic layer among the upper or lower portions of the second electrode, wherein the light efficiency improving layer comprises an organic light emitting compound represented by the [Formula I] It provides an organic light emitting device characterized in that.
- the organic light emitting compound according to the present invention is employed as a material for the light efficiency improvement layer provided in the organic light emitting device, it is possible to realize light emitting characteristics such as low voltage driving of the device, excellent color purity and excellent light emitting efficiency, so it is useful for various display devices and lighting devices. can be used
- the present invention relates to an organic light emitting compound capable of obtaining light emitting characteristics such as low voltage driving of the organic light emitting device, excellent color purity, and excellent light emitting efficiency.
- the organic light emitting compound represented by [Formula I] has a structure in which a phenyl group is introduced at positions 3, 6, and 9 of carbazole as a skeleton as shown in the following [Formula I], and R at a specific position of each phenyl group , R 1 to R 4 characterized in that a substituent is introduced, and due to the characteristics of the skeleton and the substituent, when the compound according to the present invention is applied to the light efficiency improving layer, low voltage driving, excellent color index and excellent luminous efficiency It is possible to implement an organic light emitting device having light emitting characteristics, such as.
- R is introduced at the ortho position of the phenyl group introduced at the 9th position of the carbazole, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 A deuterated alkyl group, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted It is selected from heteroaryl groups having 3 to 30 carbon atoms.
- R 1 to R 4 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, a substituted or It is selected from an unsubstituted C1-C20 deuterated alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 halogenated alkyl group, and a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
- R 1 to R 4 may be the same or different from each other, and each independently may be a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, and more specifically, each may be a substituted phenyl group. have.
- [Formula I] according to the present invention may be an organic light emitting compound represented by the following [Formula I-1].
- R' is the same as the definition of R in [Formula I]
- R 5 to R 8 are the same as the definition of R 1 to R 4 of the [Formula I]
- n, m, o and p are each of 1 to 5 an integer, and when n, m, o, and p are each 2 or more, a plurality of R 5 to R 8 are the same or different from each other.
- R' and R 5 To R 8 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted deuterated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms is chosen
- R' and R 5 to R 8 may each be deuterium (D), a deuterated alkyl group (-CD 3 ), or a halogenated alkyl group (-CF 3 ).
- R' and R 5 to R 8 may each be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably an unsubstituted phenyl group, deuterium, a halogen group, a cyano group, a deuterated alkyl group ( -CD 3 ), a halogenated alkyl group (-CF 3 ), and a phenyl group (Ph) may be a phenyl group substituted with any one selected from the group consisting of.
- the 'substituted or unsubstituted' means that R, R' and R 1 to R 8 are deuterium, a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group, a halogenated alkyl group, a deuterated alkyl group, a cycloalkyl group, respectively. , alkoxy group, aryl group, and substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, or substituted with a substituent to which two or more of the substituents are linked, or means not having any substituents.
- the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 20. Specific examples include ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl- Butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2- Pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopen
- the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30.
- the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a stilbene group
- examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a tetracenyl group.
- chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthrene group, etc. but the scope of the present invention is not limited to these examples.
- the heteroaryl group is a heterocyclic group including O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and for a specific example thereof in the present invention, a thiophene group , furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyra Zinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indo
- the cycloalkyl group refers to, and includes, monocyclic, polycyclic and spiro alkyl radicals, and preferably contains 3 to 20 ring carbon atoms, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo heptyl, spirodecyl, spirodecyl, adamantyl, and the like, wherein the cycloalkyl group may be optionally substituted.
- the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like.
- the present invention is not limited thereto.
- the organic light emitting compound according to the present invention represented by the above [Formula I] can be used as various organic layers in the organic light emitting device due to its structural specificity, and more specifically, it can be used as a light efficiency improving layer material provided in the organic light emitting device. .
- Preferred specific examples of the organic light emitting compound represented by [Formula I] and [Formula I-1] according to the present invention may be the following compounds [1] to [171] and [1-1] to [1-207] and, however, is not limited thereto.
- the organic light emitting compound according to the present invention can synthesize an organic light emitting compound having various characteristics using a characteristic skeleton exhibiting unique properties and a moiety having intrinsic properties introduced thereto, As a result, by applying the organic light emitting compound according to the present invention to the light efficiency improving layer formed on the device, it is possible to further improve the light emitting characteristics such as the light emitting efficiency of the device.
- the compound of the present invention can be applied to a device according to a general organic light emitting device manufacturing method.
- the organic light emitting device may have a structure including a first electrode and a second electrode and an organic layer disposed therebetween. Except for this, it may be manufactured using conventional device manufacturing methods and materials.
- the organic layer of the organic light emitting device may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked.
- it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, a light efficiency improving layer (Capping layer) and the like.
- the present invention is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic layers.
- the organic electroluminescent device includes a substrate, a first electrode (anode), an organic layer, a second electrode (cathode) and a light efficiency improving layer, wherein the light efficiency improving layer is a lower portion of the first electrode ( Bottom emission) or on the second electrode top (Top emission).
- the light formed in the light emitting layer is emitted toward the cathode, and the wavelength of the light is amplified while the light emitted toward the cathode passes through the light efficiency improvement layer (CPL) formed of the compound according to the present invention. Therefore, the luminous efficiency is increased.
- the light efficiency of the organic electric device is improved by employing the compound according to the present invention in the light efficiency improving layer according to the same principle as in the method formed in the lower portion of the first electrode (Bottom emission).
- the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method, such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
- PVD physical vapor deposition
- It can be prepared by depositing an anode, forming an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
- the organic layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
- the organic layer can be formed in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
- anode material a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic layer.
- the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), etc.
- Metal oxides, combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT) , a conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, but is not limited thereto.
- the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof, and multilayers such as LiF/Al or LiO 2 /Al Structural materials and the like, but are not limited thereto.
- the hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic material, perylene-based organic material, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but is not limited thereto.
- the hole transport material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
- Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
- the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ), carbazole-based compounds, dimerized styryl compounds, BAlq, 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds, benzoxazole, benzthiazole and Benzimidazole-based compounds, poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers, spiro compounds, polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
- the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable.
- Specific examples include, but are not limited to, an Al complex of 8-hydroxyquinoline , a complex including Alq 3 , an organic radical compound, and a hydroxyflavone-metal complex.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- organic light emitting compound according to the present invention may act on a principle similar to that applied to the organic light emitting device in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, and the like.
- the ITO transparent electrode was cleaned using an ITO glass substrate containing 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm Ag, after patterning so that the emission area was 2 mm ⁇ 2 mm in size.
- the base pressure was 1 ⁇ 10 -6 torr or more, and an organic material and a metal were deposited on the Ag-containing ITO glass substrate in the following structure.
- a blue organic light emitting device having the following device structure was manufactured, and light emission characteristics including light emission efficiency were measured.
- HAT-CN was formed to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer on an ITO transparent electrode containing Ag on a glass substrate, and then ⁇ -NPB was formed into a film of 100 nm for the hole transport layer.
- the electron blocking layer was formed of TCTA with a thickness of 10 nm.
- the light emitting layer was co-deposited at 20 nm using BH1 as a host compound and BD1 as a dopant compound.
- an electron transport layer (the following [ET1] compound doped with 50% Liq) was formed to a thickness of 30 nm and LiF 1 nm. Then, a film of 15 nm was formed of Mg:Ag in a ratio of 1:9.
- an organic light emitting device was manufactured by forming a light efficiency improving layer to a thickness of 70 nm using the compound implemented by the present invention shown in Table 1 below.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 1 was manufactured in the same manner except that the light efficiency improving layer was not used in the device structure of the above Example.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 2 was manufactured in the same manner except that Alq 3 was used instead of the compound of the present invention as the light efficiency improving layer compound in the device structure of the above Example.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 3 was manufactured in the same manner except that the following [CP 1] was used instead of the compound according to the present invention as the light efficiency improving layer compound in the device structure of the above Example.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 4 was manufactured in the same manner except that the following [CP 2] was used instead of the compound according to the present invention as the light efficiency improving layer compound in the device structure of the above Example.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 5 was manufactured in the same manner except that the following [CP 3] was used instead of the compound according to the present invention as the light efficiency improving layer compound in the device structure of the above Example.
- the organic light emitting device manufactured according to the above example was measured using a source meter (Model 237, Keithley) and a luminance meter (PR-650, Photo Research) to measure driving voltage, current efficiency, and color coordinates, and the result value based on 1,000 nits is shown in [Table 1] below.
- Example Light efficiency improvement layer V cd/A CIEx CIEy One Formula 4 3.6 8.7 0.140 0.050 2 Formula 15 3.9 8.4 0.141 0.052 3 Formula 42 3.7 8.6 0.142 0.053 4 Formula 50 3.8 8.8 0.142 0.052 5 Formula 60 3.6 8.9 0.140 0.050 6 Formula 100 3.7 9.0 0.142 0.051 7 Formula 120 3.7 8.8 0.141 0.051 8 Formula 152 3.6 8.7 0.143 0.052 9 Formula 161 3.5 8.9 0.142 0.055 10 Formula 162 3.4 8.4 0.147 0.050 11 Formula 166 3.6 8.8 0.138 0.057 12 Formula 167 3.8 8.6 0.145 0.053 13 Formula 168 3.6 8.7 0.143 0.052 14 Formula 169 3.5 8.9 0.138 0.062 15 Formula 170 3.9 8.3 0.144 0.048 16 Formula 171 3.7 8.5 0.141 0.052 17 Formula 1-1 3.6 8.6 0.143 0.053 18 Formula 1-2 3.5 8.8 0.139 0.061 19 Formula 1-4 3.7 8.7 0.141
- the organic light emitting compound according to the present invention is used as a material for a light efficiency improvement layer provided in an organic light emitting device, it is possible to implement light emitting characteristics such as low voltage driving of the device, excellent color purity and excellent luminous efficiency, so that it is industrially used in various display devices and lighting devices. It can be useful.
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Abstract
본 발명은 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 등의 재료로 채용되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 재료로 채용할 경우에 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자 및 조명용 소자 등에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 (Capping layer) 재료로 채용되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물과 이를 채용하여 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 특히 유기발광소자의 각 유기층을 이루는 소재에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
또한, 최근에는 각 유기층 재료의 성능 변화를 주어 유기발광소자의 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 애노드 (anode)와 캐소드 (cathode) 사이에서 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 발광 효율 증대 기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나로 착안되고 있으며, 이러한 방법의 일 예로 전극에 캡핑층 (capping layer)을 사용하여 광효율 증가와 우수한 색순도를 거두기도 한다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층에 채용되어 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 향상된 발광 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 Ⅰ-1]로 표시되는 유기발광 화합물일 수 있다.
[화학식 Ⅰ-1]
상기 [화학식 Ⅰ], [화학식 Ⅰ-1]의 구체적인 구조와 이에 의하여 구현되는 화합물 및 R, R', R
1 내지 R
8에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 제1 전극과 제2 전극의 상부 또는 하부 중에서 상기 유기층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 광효율 개선층 (Capping layer)을 더 포함하고, 상기 광효율 개선층은 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 재료로 채용할 경우에 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자 및 조명용 소자 등에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자의 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 거둘 수 있는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물은 하기 [화학식 Ⅰ]과 같이 카바졸의 3, 6, 9번 위치에 페닐기를 도입한 구조를 골격으로 하고, 각 페닐기의 특정 위치에 R, R
1 내지 R
4로 표시되는 치환기를 도입한 것을 특징으로 하고, 이러한 골격 및 치환기의 특징에 의해서 본 발명에 따른 화합물을 광효율 개선층에 적용하는 경우에 저전압 구동, 우수한 색지수 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
R은 카바졸의 9번 위치에 도입된 페닐기의 오쏘 위치에 도입되는 것으로서, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
R
1 내지 R
4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R
1 내지 R
4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있고, 보다 구체적으로는 각각 치환된 페닐기일 수 있다.
이에 따라 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 Ⅰ-1]로 표시되는 유기발광 화합물일 수 있다.
[화학식 Ⅰ-1]
상기 [화학식 Ⅰ-1]에서,
R'는 상기 [화학식 Ⅰ]의 R 정의와 동일하고, R
5 내지 R
8은 상기 [화학식 Ⅰ]의 R
1 내지 R
4 정의와 동일하며, n, m, o 및 p는 각각 1 내지 5의 정수이고, 상기 n, m, o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 R
5 내지 R
8은 각각 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ-1]에서, R' 및 R
5 내지 R
8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택된다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R' 및 R
5 내지 R
8은 각각 중수소(D), 중수소화된 알킬기 (-CD
3), 할로겐화된 알킬기 (-CF
3)일 수 있다.
또한, 상기 R' 및 R
5 내지 R
8은 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 비치환된 페닐기이거나, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 중수소화된 알킬기 (-CD
3), 할로겐화된 알킬기 (-CF
3) 및 페닐기(Ph) 중에서 선택된 어느 하나로 치환된 페닐기일 수 있다.
한편, 상기 '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 R, R' 및 R
1 내지 R
8이 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명에 따른 구체적인 화합물에서 명확히 확인할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 중수소화된 알킬기 및 할로겐화된 알킬기는 상기와 같은 알킬기가 하나 이상의 중수소 및 할로겐기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 본 발명에서 이의 구체적인 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기, 페노티아진기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환, 다환 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로헵틸, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등을 포함하며, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자 내의 다양한 유기층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]과 [화학식 Ⅰ-1]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물 [1] 내지 [171] 및 [1-1] 내지 [1-207]일 수 있으며, 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 고유의 특성을 발휘하는 특징적인 골격과 이에 도입되는 고유의 특성을 갖는 모이어티 (moiety)를 이용하여 다양한 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있고, 그 결과 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자에 형성되는 광효율 개선층에 적용하여 소자의 발광효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 일반적인 유기발광소자 제조방법에 따라 소자에 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층, 정공 저지층, 광효율 개선층 (Capping layer) 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 기판, 제1 전극 (양극), 유기층, 제2 전극 (음극) 및 광효율 개선층을 포함하며, 상기 광효율 개선층은 제1 전극 하부 (Bottom emission) 또는 제2 전극 상부 (Top emission)에 형성될 수 있다.
제2 전극 상부(Top emission)에 형성되는 방식은 발광층에서 형성된 빛이 캐소드쪽으로 방출되는데 캐소드쪽으로 방출되는 빛이 본 발명에 따른 화합물로 형성된 광효율 개선층(CPL)을 통과하면서 빛의 파장이 증폭되고 따라서 광효율이 상승하게 된다. 또한, 제1 전극 하부 (Bottom emission)에 형성되는 방식 역시 마찬가지 원리에 의해 본 발명에 따른 화합물을 광효율 개선층에 채용하여 유기전기소자의 광효율이 향상된다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO
2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO
2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq
3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq
3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1 : 화합물 4의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 4-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 1-(tert-Butyl)-2-fluorobenzene (5.6 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL을 넣고 12시간 동안 150 ℃ 에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 4-1>을 9.7 g (수율 68.9%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 4의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.022 mol), 3,5-Dimethylphenylboronic acid (7.87 g, 0.052 mol), Potassium carbonate (15.1 g, 0.109 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.26 g, 0.001 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 4>를 7.8 g (수율 70.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=507[(M+1)
+]
합성예
2 : 화합물 42의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 42-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 1-(2-Fluorophenyl)naphthalene (8.2 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL을 넣고 15시간 동안 150 ℃ 에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 42-1>을 11.2 g (수율 69.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 42의 합성
중간체 42-1 (10.0 g, 0.019 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (10.7 g, 0.046 mol), Potassium carbonate (13.1 g, 0.095 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.10 g, 0.001 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 42>를 9.6 g (수율 67.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=745[(M+1)
+]
합성예
3 : 화합물 50의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 50-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 1-(2-Fluorophenyl)-2-phenylbenzene (9.2 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 15시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 50-1>을 11.7 g (수율 68.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 50의 합성
중간체 50-1 (10.0 g, 0.018 mol), 3,5-Difluorophenylboronic acid (6.8 g, 0.043 mol), Potassium carbonate (12.5 g, 0.090 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.04 g, 0.001 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 50>을 7.5 g (수율 66.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=619[(M+1)
+]
합성예
4 : 화합물 100의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 100-1의 합성
1-Bromo-2-fluorobenzene (10.0 g, 0.057 mol), Dibenzofuran-4-boronic acid (14.5 g, 0.069 mol), Potassium carbonate (23.7 g, 0.171 mol), Pd(PPh
3)
4 (3.3 g, 0.003 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <화합물 100-1>을 9.5 g (수율 63.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 100-2의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 100-1 (9.7 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 15시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 100-2>를 11.9 g (수율 68.2%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 100의 합성
중간체 100-2 (10.0 g, 0.018 mol), 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (10.9 g, 0.042 mol), Potassium carbonate (12.2 g, 0.088 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.10 g, 0.001 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 100>을 9.6 g (수율 65.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=833[(M+1)
+]
합성예
5 : 화합물 127의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 127-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 1-Chloro-2-fluorobenzene (4.8 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 15시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 127-1>을 9.1 g (수율 67.9%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 127-2의 합성
중간체 127-1 (10.0 g, 0.023 mol), 3,5-Dicyanophenylboronic acid (9.5 g, 0.055 mol), Potassium carbonate (15.9 g, 0.115 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.33 g, 0.001 mol), Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축하고 컬럼 및 재결정하여 <중간체 127-2>를 7.9 g (수율 64.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 127의 합성
중간체 127-2 (10.0 g, 0.019 mol), 2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (5.84 g, 0.023 mol), Potassium carbonate (7.8 g, 0.057 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.09 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (0.99 g, 0.002 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL, Ethanol 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 127>을 8.1 g (수율 60.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=707[(M+1)
+]
합성예
6 : 화합물 152의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 152-1의 합성
1-Bromo-2-fluorobenzene (10.0 g, 0.057 mol), 1,8-Naphthyridin-4-ylboronic acid (11.9 g, 0.069 mol), Potassium carbonate (23.7 g, 0.171 mol), Pd(PPh
3)
4 (3.3 g, 0.003 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <화합물 152-1>을 8.5 g (수율 66.3%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 152-2의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 중간체 152-1 (8.3 g, 0.037 mol), Cesium carbonate (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 15시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 152-2>를 10.2 g (수율 62.6%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 152의 합성
중간체 152-2 (10.0 g, 0.019 mol), 3-Ethyl-5-(trifluoromethyl)phenylboronic acid (4.9 g, 0.023 mol), Potassium carbonate (7.8 g, 0.057 mol), Pd(PPh
3)
4 (1.09 g, 0.001 mol), Toluene 100 mL, H
2O 30 mL, Ethanol 30 mL를 넣고 6시간 동안 95 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 152>를 8.9 g (수율 65.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=715[(M+1)
+]
합성예
7 : 화합물 1-19의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-19-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10.0 g, 0.031 mol), 2-Fluorobenzotrifluoride (6.1 g, 0.037 mol), Cs
2CO
3 (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-19-1>을 9.8 g (수율 67.9%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-19-2의 합성
중간체 1-19-1 (10.0 g, 0.021 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (9.8 g, 0.051 mol), K
2CO
3 (17.7 g, 0.128 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.5 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-19-2>를 8.2 g (수율 63.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-19의 합성
중간체 1-19-2 (10.0 g, 0.017 mol), 2-Trifluoromethylbenzeneboronic acid (15.2 g, 0.080 mol), K
2CO
3 (27.6 g, 0.200 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.9 g, 0.002mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-19>를 12.5 g (수율 72.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1039[(M+1)
+]
합성예
2 : 화합물 1-23의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-23의 합성
중간체 1-19-2 (10.0 g, 0.017 mol), 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (20.6 g, 0.080 mol), K
2CO
3 (27.6 g, 0.200 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.9 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-23>을 15.5 g (수율 71.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1311[(M+1)
+]
합성예
3 : 화합물 1-27의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-27의 합성
중간체 1-19-2 (10.0 g, 0.017 mol), (3,5-Diethylphenyl)boronic acid (14.2 g, 0.080 mol), K
2CO
3 (27.6 g, 0.200 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.9 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-27>을 10.1 g (수율 73.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=991[(M+1)
+]
합성예
4 : 화합물 1-37의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-37의 합성
중간체 1-19-2 (10.0 g, 0.017 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (18.7 g, 0.080 mol), K
2CO
3 (27.6 g, 0.200 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.9 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-37>을 15.5 g (수율 76.6%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1215[(M+1)
+]
합성예
5 : 화합물 1-56의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-56-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10 g, 0.031 mol), 1-(tert-Butyl)-2-fluorobenzene (5.6 g, 0.037 mol), Cs
2CO
3 (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-56-1>을 9.5 g (수율 67.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-56-2의 합성
중간체 1-56-1 (10.0 g, 0.022 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (10.0 g, 0.053 mol), K
2CO
3 (18.1 g, 0.131 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.5 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-56-2>를 9.5 g (수율 73.7%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-56의 합성
중간체 1-56-2 (10.0 g, 0.017 mol), 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (21.0 g, 0.081 mol), K
2CO
3 (28.1 g, 0.204 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.0 g, 0.002mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-56>을 15.3 g (수율 69.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1299[(M+1)
+]
합성예
6 : 화합물 1-65의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-65의 합성
중간체 1-56-2 (10.0 g, 0.017 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (19.1 g, 0.081 mol), K
2CO
3 (28.1 g, 0.204 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.0 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-65>를 15.7 g (수율 76.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1203[(M+1)
+]
합성예
7 : 화합물 1-67의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-67의 합성
중간체 1-56-2 (10.0 g, 0.017 mol), 2-Cyanophenylboronic acid (12.0 g, 0.081 mol), K
2CO
3 (28.1 g, 0.204 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.0 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-67>을 11.2 g (수율 77.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=856[(M+1)
+]
합성예
8 : 화합물 1-78의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-78-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10 g, 0.019 mol), 2-Fluoro-1-iodobenzene (3.2 g, 0.023 mol), Cs
2CO
3 (3.9 g, 0.029 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-78-1>을 5.8 g (수율 61.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-78-2의 합성
중간체 1-78-1 (10.0 g, 0.019 mol), Phenylboronic acid (2.8 g, 0.023 mol), K
2CO
3 (7.9 g, 0.057 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.4 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-78-2>를 5.7 g (수율 63.0%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 1-78-3의 합성
중간체 1-78-2 (10.0 g, 0.021 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (9.6 g, 0.050 mol), K
2CO
3 (17.4 g, 0.126 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.5 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-78-3>을 9.7 g (수율 76.0%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-78의 합성
중간체 1-78-3 (10.0 g, 0.016 mol), 2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (15.0 g, 0.079 mol), K
2CO
3 (27.2 g, 0.197 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.9 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.4 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-78>을 10.9 g (수율 63.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1047[(M+1)
+]
합성예
9 : 화합물 1-85의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-85의 합성
중간체 1-78-3 (10.0 g, 0.016 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (18.4 g, 0.079 mol), K
2CO
3 (27.2 g, 0.197 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.90 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.3 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-85>를 15.2 g (수율 75.6%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=836[(M+1)
+]
합성예
10 : 화합물 1-108의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-108-1의 합성
중간체 1-78-1 (10 g, 0.019 mol), 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (3.2 g, 0.023 mol), Cs
2CO
3 (3.9 g, 0.029 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-108-1>을 5.8 g (수율 61.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-108-2의 합성
중간체 1-108-1 (10.0 g, 0.016 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (5.3 g, 0.038 mol), K
2CO
3 (11.0 g, 0.080 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.8 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (1.5 g, 0.003 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-108-2>를 8.5 g (수율 61.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-108의 합성
중간체 1-108-2 (10.0 g, 0.013 mol), 2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (12.2 g, 0.064 mol), K
2CO
3 (22.3 g, 0.161 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.6 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (2.0 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-108>을 10.2 g (수율 64.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1183[(M+1)
+]
합성예
11 : 화합물 1-115의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-115의 합성
중간체 1-108-2 (10.0 g, 0.013 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (15.1 g, 0.064 mol), K
2CO
3 (22.3 g, 0.161 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.6 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.9 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-115>를 11.2 g (수율 61.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1360[(M+1)
+]
합성예
12 : 화합물 1-140의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-140-1의 합성
중간체 1-78-1 (10.0 g, 0.019 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (5.3 g, 0.023 mol), K
2CO
3 (7.9 g, 0.057 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.4 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-140-1>을 6.3 g (수율 56.3%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-140-2의 합성
중간체 1-140-1 (10.0 g, 0.017 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (7.8 g, 0.041 mol), K
2CO
3 (14.1 g, 0.102 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.4 g, 0.0003 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-140-2>를 9.1 g (수율 74.3%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-140의 합성
중간체 1-140-2 (10.0 g, 0.014 mol), 2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (12.6 g, 0.067 mol), K
2CO
3 (23.0 g, 0.166 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.6 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.9 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-140>을 12.3 g (수율 76.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1159[(M+1)
+]
합성예
13 : 화합물 1-147의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-147의 합성
중간체 1-140-2 (10.0 g, 0.014 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (15.6 g, 0.067 mol), K
2CO
3 (23.0 g, 0.166 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.60 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (2.0 g, 0.004 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-147>을 12.8 g (수율 69.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1336[(M+1)
+]
합성예
14 : 화합물 1-149의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-149의 합성
중간체 1-140-2 (10.0 g, 0.014 mol), 3,5-Dicyanophenylboronic acid (11.4 g, 0.067 mol), K
2CO
3 (23.0 g, 0.166 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.6 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (2.0 g, 0.004 mol), THF 200 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-149>를 10.1 g (수율73.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1087[(M+1)
+]
합성예
15 : 화합물 1-154의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-154-1의 합성
중간체 1-78-1 (10 g, 0.019 mol), 2-Biphenylboronic acid (4.5 g, 0.023 mol), Cs
2CO
3 (7.9 g, 0.057 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-154-1>을 7.2 g (수율 68.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-154-2의 합성
중간체 1-154-1 (10.0 g, 0.018 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (8.3 g, 0.043 mol), K
2CO
3 (15.0 g, 0.108 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.4 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-154-2>를 9.1 g (수율 73.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
3 : 화합물 1-154의 합성
중간체 1-154-2 (10.0 g, 0.015 mol), 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzeneboronic acid (18.1 g, 0.070 mol), K
2CO
3 (24.2 g, 0.175 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.41 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (1.99 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-154>를 13.3 g (수율 65.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1395[(M+1)
+]
합성예
16 : 화합물 1-167의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-167-1의 합성
3,6-Dibromocarbazole (10 g, 0.031 mol), 2-Fluorobenzenenitrile (4.5 g, 0.037 mol), Cs
2CO
3 (6.4 g, 0.046 mol)에 DMF 500 mL를 넣고 12시간 동안 150 ℃에서 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-167-1>을 8.8 g (수율 67.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-167-2의 합성
중간체 1-167-1 (10.0 g, 0.024 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (10.8 g, 0.056 mol), K
2CO
3 (19.5 g, 0.141 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.5 g, 0.0005 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-167-2>를 9.8 g (수율 74.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-167의 합성
중간체 1-167-2 (10.0 g, 0.017 mol), (2-tert-Butylphenyl)boronic acid (8.0 g, 0.025 mol), K
2CO
3 (17.3 g, 0.125 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.41 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (1.99 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-167>을 12.8 g (수율 75.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=948[(M+1)
+]
합성예
17 : 화합물 1-191의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-191-1의 합성
중간체 1-78-1 (10.0 g, 0.019 mol), 2-Fluorophenylboronic acid (3.2 g, 0.023 mol), K
2CO
3 (7.9 g, 0.057 mol), Pd(PPh
3)
4 (0.4 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, Ethanol 50 mL, H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-191-1>을 5.9 g (수율 62.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-191-2의 합성
중간체 1-191-1 (10.0 g, 0.020 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic acid (9.3 g, 0.049 mol), K
2CO
3 (14.0 g, 0.101 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (2.3 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (1.9 g, 0.004 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-191-2>를 8.5 g (수율 61.9%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1-191의 합성
중간체 1-191-2 (10.0 g, 0.016 mol), 2-(Methyl-d
3)-phenylboronic acid (10.6 g, 0.077 mol), K
2CO
3 (26.4 g, 0.191 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.8 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.3 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-191>을 8.5 g (수율 61.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=861[(M+1)
+]
합성예
18 : 화합물 1-197의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 1-197의 합성
중간체 1-191-2 (10.0 g, 0.016 mol), 3,5-Di-tert-butylphenylboronic acid (17.9 g, 0.077 mol), K
2CO
3 (26.4 g, 0.191 mol), 촉매 Pd(OAc)
2 (1.8 g, 0.002 mol), 리간드 X-Phos (2.3 g, 0.005 mol), THF 200 mL와 H
2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 90 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1-197>을 10.2 g (수율 51.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=1242[(M+1)
+]
<소자 실시예 (capping layer)>
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 Ag를 포함하는 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10
-6 torr 이상 되도록 하여, 상기 Ag를 포함하는 ITO 유리 기판 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자 실시예 1 내지 90
본 발명에 따라 구현되는 화합물을 광효율 개선층에 채용하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 청색 유기발광소자를 제작하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
Ag/ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (α-NPB, 100 nm) / 전자저지층 (TCTA, 10 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (ET1:Liq, 30 nm) / LiF (1 nm) / Mg:Ag (15nm) / 광효율 개선층 (70 nm)
유리 기판상에 Ag를 포함하는 ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 HAT-CN을 5 nm 두께로 성막하고, 이후 정공수송층은 α-NPB를 100 nm로 성막하였다. 전자저지층은 TCTA를 10 nm 두께로 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로 BH1, 도펀트 화합물로 BD1을 사용하여 20 nm로 공증착하였다. 추가로 전자 수송층(하기 [ET1] 화합물 Liq 50% 도핑) 30 nm 및 LiF 1 nm의 두께로 성막하였다. 이어서 Mg:Ag를 1:9 비로 15 nm의 성막하였다.
이후 광효율 개선층 (capping layer) 화합물로는 하기 [표 1]에 표시된 본 발명으로 구현되는 화합물을 이용하여 70 nm의 두께로 광효율 개선층을 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 광효율 개선층을 사용하지 않는 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 광효율 개선층 화합물로 본 발명의 화합물 대신 Alq
3를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자 비교예 3
소자 비교예 3을 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 광효율 개선층 화합물로 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [CP 1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자 비교예 4
소자 비교예 4를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 광효율 개선층 화합물로 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [CP 2]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자 비교예 5
소자 비교예 5를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 광효율 개선층 화합물로 본 발명에 따른 화합물 대신에 하기 [CP 3]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 90의 발광 특성
상기 실시예에 따라 제조된 유기발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 구동 전압, 전류 효율 및 색좌표를 측정하였고, 1,000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 광효율 개선층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 4 | 3.6 | 8.7 | 0.140 | 0.050 |
| 2 | 화학식 15 | 3.9 | 8.4 | 0.141 | 0.052 |
| 3 | 화학식 42 | 3.7 | 8.6 | 0.142 | 0.053 |
| 4 | 화학식 50 | 3.8 | 8.8 | 0.142 | 0.052 |
| 5 | 화학식 60 | 3.6 | 8.9 | 0.140 | 0.050 |
| 6 | 화학식 100 | 3.7 | 9.0 | 0.142 | 0.051 |
| 7 | 화학식 120 | 3.7 | 8.8 | 0.141 | 0.051 |
| 8 | 화학식 152 | 3.6 | 8.7 | 0.143 | 0.052 |
| 9 | 화학식 161 | 3.5 | 8.9 | 0.142 | 0.055 |
| 10 | 화학식 162 | 3.4 | 8.4 | 0.147 | 0.050 |
| 11 | 화학식 166 | 3.6 | 8.8 | 0.138 | 0.057 |
| 12 | 화학식 167 | 3.8 | 8.6 | 0.145 | 0.053 |
| 13 | 화학식 168 | 3.6 | 8.7 | 0.143 | 0.052 |
| 14 | 화학식 169 | 3.5 | 8.9 | 0.138 | 0.062 |
| 15 | 화학식 170 | 3.9 | 8.3 | 0.144 | 0.048 |
| 16 | 화학식 171 | 3.7 | 8.5 | 0.141 | 0.052 |
| 17 | 화학식 1-1 | 3.6 | 8.6 | 0.143 | 0.053 |
| 18 | 화학식 1-2 | 3.5 | 8.8 | 0.139 | 0.061 |
| 19 | 화학식 1-4 | 3.7 | 8.7 | 0.141 | 0.056 |
| 20 | 화학식 1-5 | 3.5 | 8.8 | 0.139 | 0.061 |
| 21 | 화학식 1-6 | 3.8 | 8.4 | 0.144 | 0.050 |
| 22 | 화학식 1-7 | 3.6 | 8.7 | 0.141 | 0.054 |
| 23 | 화학식 1-12 | 3.4 | 8.4 | 0.146 | 0.051 |
| 24 | 화학식 1-13 | 3.5 | 9.0 | 0.139 | 0.060 |
| 25 | 화학식 1-14 | 3.6 | 8.6 | 0.141 | 0.054 |
| 26 | 화학식 1-15 | 3.7 | 8.8 | 0.138 | 0.061 |
| 27 | 화학식 1-19 | 3.4 | 9.0 | 0.137 | 0.059 |
| 28 | 화학식 1-23 | 3.5 | 8.8 | 0.139 | 0.061 |
| 29 | 화학식 1-27 | 3.8 | 8.3 | 0.146 | 0.048 |
| 30 | 화학식 1-33 | 3.6 | 8.7 | 0.140 | 0.054 |
| 31 | 화학식 1-42 | 3.4 | 9.0 | 0.138 | 0.059 |
| 32 | 화학식 1-47 | 3.5 | 8.8 | 0.137 | 0.061 |
| 33 | 화학식 1-50 | 3.6 | 8.6 | 0.142 | 0.055 |
| 34 | 화학식 1-53 | 3.8 | 8.4 | 0.146 | 0.045 |
| 35 | 화학식 1-56 | 3.4 | 9.0 | 0.135 | 0.06 |
| 36 | 화학식 1-62 | 3.5 | 8.9 | 0.139 | 0.063 |
| 37 | 화학식 1-65 | 3.6 | 8.6 | 0.141 | 0.055 |
| 38 | 화학식 1-67 | 3.8 | 8.9 | 0.139 | 0.059 |
| 39 | 화학식 1-78 | 3.6 | 8.7 | 0.141 | 0.054 |
| 40 | 화학식 1-81 | 3.5 | 8.8 | 0.140 | 0.062 |
| 41 | 화학식 1-82 | 3.4 | 9.0 | 0.137 | 0.057 |
| 42 | 화학식 1-85 | 3.8 | 8.4 | 0.144 | 0.049 |
| 43 | 화학식 1-93 | 3.5 | 8.9 | 0.139 | 0.060 |
| 44 | 화학식 1-96 | 3.8 | 8.4 | 0.145 | 0.048 |
| 45 | 화학식 1-98 | 3.6 | 8.9 | 0.137 | 0.059 |
| 46 | 화학식 1-99 | 3.4 | 9.0 | 0.138 | 0.060 |
| 47 | 화학식 1-100 | 3.5 | 8.8 | 0.137 | 0.064 |
| 48 | 화학식 1-101 | 3.6 | 8.7 | 0.141 | 0.055 |
| 49 | 화학식 1-102 | 3.8 | 8.4 | 0.143 | 0.052 |
| 50 | 화학식 1-106 | 3.6 | 8.7 | 0.140 | 0.053 |
| 51 | 화학식 1-108 | 3.5 | 8.8 | 0.139 | 0.062 |
| 52 | 화학식 1-109 | 3.7 | 8.5 | 0.143 | 0.051 |
| 53 | 화학식 1-115 | 3.6 | 8.7 | 0.141 | 0.057 |
| 54 | 화학식 1-123 | 3.8 | 8.3 | 0.146 | 0.052 |
| 55 | 화학식 1-124 | 3.7 | 8.5 | 0.143 | 0.049 |
| 56 | 화학식 1-127 | 3.4 | 9.1 | 0.135 | 0.061 |
| 57 | 화학식 1-132 | 3.5 | 8.9 | 0.138 | 0.059 |
| 58 | 화학식 1-138 | 3.5 | 8.9 | 0.139 | 0.060 |
| 59 | 화학식 1-139 | 3.8 | 8.4 | 0.144 | 0.047 |
| 60 | 화학식 1-140 | 3.6 | 8.7 | 0.141 | 0.056 |
| 61 | 화학식 1-143 | 3.8 | 8.4 | 0.145 | 0.049 |
| 62 | 화학식 1-147 | 3.5 | 8.6 | 0.142 | 0.052 |
| 63 | 화학식 1-149 | 3.8 | 8.3 | 0.146 | 0.047 |
| 64 | 화학식 1-154 | 3.7 | 8.7 | 0.141 | 0.054 |
| 65 | 화학식 1-156 | 3.6 | 8.6 | 0.146 | 0.058 |
| 66 | 화학식 1-161 | 3.7 | 8.9 | 0.139 | 0.061 |
| 67 | 화학식 1-162 | 3.6 | 8.8 | 0.141 | 0.054 |
| 68 | 화학식 1-166 | 3.5 | 8.9 | 0.143 | 0.062 |
| 69 | 화학식 1-167 | 3.8 | 8.8 | 0.146 | 0.049 |
| 70 | 화학식 1-168 | 3.4 | 9.1 | 0.138 | 0.061 |
| 71 | 화학식 1-174 | 3.5 | 8.9 | 0.139 | 0.061 |
| 72 | 화학식 1-180 | 3.8 | 8.4 | 0.147 | 0.049 |
| 73 | 화학식 1-183 | 3.6 | 8.8 | 0.141 | 0.055 |
| 74 | 화학식 1-185 | 3.5 | 8.9 | 0.140 | 0.062 |
| 75 | 화학식 1-186 | 3.6 | 8.8 | 0.145 | 0.053 |
| 76 | 화학식 1-187 | 3.4 | 9.1 | 0.137 | 0.056 |
| 77 | 화학식 1-188 | 3.8 | 8.5 | 0.145 | 0.053 |
| 78 | 화학식 1-189 | 3.5 | 9.1 | 0.138 | 0.061 |
| 79 | 화학식 1-190 | 3.8 | 8.4 | 0.144 | 0.049 |
| 80 | 화학식 1-191 | 3.5 | 8.9 | 0.140 | 0.062 |
| 81 | 화학식 1-192 | 3.6 | 8.7 | 0.143 | 0.056 |
| 82 | 화학식 1-193 | 3.8 | 8.4 | 0.147 | 0.049 |
| 83 | 화학식 1-194 | 3.4 | 9.1 | 0.135 | 0.060 |
| 84 | 화학식 1-195 | 3.6 | 8.8 | 0.144 | 0.055 |
| 85 | 화학식 1-196 | 3.8 | 8.5 | 0.146 | 0.049 |
| 86 | 화학식 1-197 | 3.5 | 8.9 | 0.139 | 0.062 |
| 87 | 화학식 1-201 | 3.6 | 8.7 | 0.143 | 0.056 |
| 88 | 화학식 1-202 | 3.8 | 8.5 | 0.147 | 0.047 |
| 89 | 화학식 1-203 | 3.6 | 8.8 | 0.142 | 0.053 |
| 90 | 화학식 1-204 | 3.5 | 8.9 | 0.140 | 0.061 |
| 비교예 1 | 사용 안함 | 4.6 | 7.0 | 0.150 | 0.141 |
| 비교예 2 | Alq 3 | 4.3 | 7.8 | 0.147 | 0.058 |
| 비교예 3 | CP1 | 4.5 | 7.1 | 0.149 | 0.052 |
| 비교예 4 | CP2 | 4.4 | 7.5 | 0.148 | 0.061 |
| 비교예 5 | CP3 | 4.5 | 7.3 | 0.145 | 0.069 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 광효율 개선층으로 소자에 적용한 유기발광소자의 경우 종래 광효율 개선층을 구비하지 않은 소자 및 종래 광효율 개선층 재료로 사용된 화합물을 채용한 소자 (비교예 1 내지 5)에 비하여 구동 전압이 감소하고, 전류 효율이 향상되어 발광 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
[HAT-CN] [α-NPB] [BH1] [BD1] [ET1]
[TCTA] [CP1] [CP2] [CP3]
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 재료로 이용하는 경우에 소자의 저전압 구동, 우수한 색순도 및 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자 및 조명용 소자 등에 산업적으로 유용하게 사용할 수 있다.
Claims (10)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,R은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,R 1 내지 R 4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다. - 제1항에 있어서,상기 R 1 내지 R 4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 Ⅰ-1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:[화학식 Ⅰ-1]
상기 [화학식 Ⅰ-1]에서,R'는 상기 제1항 [화학식 Ⅰ]의 R 정의와 동일하고, R 5 내지 R 8은 상기 제1항 [화학식 Ⅰ]의 R 1 내지 R 4 정의와 동일하며,n, m, o 및 p는 각각 1 내지 5의 정수이고, 상기 n, m, o 및 p가 각각 2 이상인 경우 복수 개의 R 5 내지 R 8은 각각 서로 동일하거나 상이하다. - 제3항에 있어서,상기 R' 및 R 5 내지 R 8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 중수소화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 '치환 또는 비치환된'이라 함은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 유기발광 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 화합물 [1] 내지 [171] 및 [1-1] 내지 [1-207] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 정공 수송 기능을 동시에 하는 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 전자 주입 기능을 동시에 하는 층, 전자 저지층, 정공 저지층 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제7항에 있어서,상기 제1 전극과 제2 전극의 상부 또는 하부 중에서 상기 유기층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 광효율 개선층 (Capping layer)을 더 포함하고,상기 광효율 개선층은 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제7항에 있어서,상기 광효율 개선층은 상기 제1 전극의 하부 또는 상기 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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