WO2022270835A1 - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an organic light-emitting compound, and more particularly, to an organic light-emitting compound characterized in that it is employed as an organic layer material in an organic light-emitting device, and organic light-emitting properties such as low-voltage driving of the device and excellent light-emitting efficiency are remarkably improved by employing the organic light-emitting compound. It is about light emitting devices.
- Organic light emitting devices can not only be formed on a transparent substrate, but also can be driven at a low voltage of 10 V or less compared to plasma display panels or inorganic electroluminescent (EL) displays, and consume relatively little power. , It has the advantage of being excellent in color, and can show three colors of green, blue, and red, so it has recently become a subject of much interest as a next-generation display device.
- the materials constituting the organic layer in the device such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, and electron injection materials, are supported by stable and efficient materials.
- the development of stable and efficient organic layer materials for organic light emitting devices has not yet been sufficiently accomplished.
- the present invention is to provide a novel organic light emitting compound that can be employed in an organic layer such as a hole transport layer in an organic light emitting device to realize excellent light emitting characteristics such as low voltage driving of the device and improved light emitting efficiency, and an organic light emitting device including the same. .
- the present invention provides an organic light emitting device including an organic light emitting compound represented by the following [Chemical Formula I] and an organic layer such as a hole transport layer in the device.
- organic light-emitting compound according to the present invention When used as a material for an organic layer such as a hole transport layer in an organic light-emitting device, low-voltage driving of the device and light-emitting characteristics such as excellent light-emitting efficiency can be realized, so that it can be usefully used in various display devices.
- the present invention relates to a compound represented by the following [Chemical Formula I], which is employed in a hole transport layer in an organic light emitting device to obtain light emitting properties such as low voltage driving of the device and excellent luminous efficiency, and is structurally represented by [Chemical Formula I] It is characterized by introducing a substituent with a characteristic structure at the 4th and 6th positions of the skeleton structure, that is, the dibenzofuran or dibenzothiophene derivative structure.
- any one of positions 4 and 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is characterized in that an amine group is introduced using a phenylene group substituted with a naphthyl group as a linking group, and through these structural features, organic light emitting Low-voltage driving characteristics and luminous efficiency characteristics of the device can be improved.
- X is O, S or CRR', wherein R and R' are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 20 carbon atoms. It is selected from aryl groups.
- R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and according to an embodiment of the present invention, R 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
- Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
- R, R', R 1 , Ar 1 and Ar 2 'substituted or unsubstituted' means that R, R', R 1 , Ar 1 and Ar 2 are deuterium or halogen, respectively.
- Cyano group nitro group, hydroxyl group, alkyl group, halogenated alkyl group, deuterated alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, alkoxy group, halogenated alkoxy group, deuterated alkoxy group, amine group, aryl group, heteroaryl group , It means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of an alkylsilyl group and an arylsilyl group, is substituted with a substituent in which two or more substituents are connected, or does not have any substituent.
- a substituted aryl group means that a phenyl group, a biphenyl group, a naphthalene group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a perylene group, a tetracenyl group, an anthracenyl group, and the like are substituted with other substituents. do.
- the substituted heteroaryl group refers to a pyridyl group, a thiophenyl group, a triazine group, a quinoline group, a phenanthroline group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, a carbazole group, and condensed heterocyclic groups thereof, such as a benzquinoline group.
- a benzimidazole group, a benzoxazole group, a benzthiazole group, a benzcarbazole group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzofuran group, and the like are substituted with other substituents.
- the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
- Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-
- the alkoxy group may be straight chain or branched chain.
- the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20, which is a range that does not cause steric hindrance.
- a deuterated alkyl or alkoxy group, a halogenated alkyl or alkoxy group means an alkyl or alkoxy group in which the alkyl or alkoxy group is substituted with deuterium or a halogen group.
- the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30, and also includes a polycyclic aryl group structure in which cycloalkyl or the like is fused, and a monocyclic aryl group
- examples of include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and the like
- examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a tetracenyl group, and a chrysenyl group.
- fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthrene group, etc. but the scope of the present invention is not limited only to these examples.
- the fluorenyl group is a structure in which two ring organic compounds are linked through one atom, for example , , etc.
- the fluorenyl group includes the structure of an open fluorenyl group, where the open fluorenyl group is a structure in which one ring compound is disconnected from a structure in which two ring organic compounds are connected through one atom. , for example , etc.
- the carbon atom of the ring may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O, for example , , , etc.
- the heteroaryl group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and is a polycyclic group in which cycloalkyl or heterocycloalkyl is fused. It includes a heteroaryl group structure, and specific examples thereof in the present invention include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, and a bipyridyl group.
- pyrimidyl group triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl
- the silyl group is an unsubstituted silyl group or a silyl group substituted with an alkyl group, an aryl group, etc.
- specific examples of such a silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxy phenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like, but are not limited thereto.
- the cycloalkyl group refers to and includes monocyclic, polycyclic and spiroalkyl radicals, preferably containing ring carbon atoms of 3 to 20 carbon atoms, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, bicyclo heptyl, spirodecyl, spiêtcyl, adamantyl, and the like, and the cycloalkyl group may be optionally substituted.
- heterocycloalkyl groups refer to and include aromatic and non-aromatic cyclic radicals containing one or more heteroatoms, one or more heteroatoms being O, S, N, P, B, Si and Se, It is preferably selected from O, N, or S, and specifically, when N is included, it may be aziridine, pyrrolidine, piperidine, azepane, azocan, and the like.
- the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an arylheteroarylamine group, etc.
- the arylamine group refers to an amine substituted with an aryl
- the alkylamine group refers to an amine substituted with an alkyl.
- the arylheteroarylamine group refers to an amine substituted with aryl and heteroaryl groups, and examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
- the aryl group and heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a monocyclic heteroaryl group, or may be a polycyclic aryl group or a polycyclic heteroaryl group.
- the aryl group and heteroaryl group including two or more arylamine groups and arylheteroarylamine groups are monocyclic aryl groups (heteroaryl groups), polycyclic aryl groups (heteroaryl groups), or monocyclic aryl groups (heteroaryl groups).
- aryl group and polycyclic aryl group (heteroaryl group) may be included at the same time.
- the aryl group and heteroaryl group of the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be selected from examples of the aryl group and heteroaryl group described above.
- the organic light-emitting compound according to the present invention represented by [Formula I] can be used in various organic layers in an organic light-emitting device due to its structural specificity, and preferably can be used in a hole transport layer.
- organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula I] include the following compounds, but are not limited thereto.
- the compound according to the present invention can synthesize an organic light-emitting compound having various characteristics by using a characteristic skeleton exhibiting inherent characteristics and a moiety having inherent characteristics introduced thereto, and as a result
- the organic light-emitting compound according to the present invention can be applied to various organic layer materials such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer, and is preferably applied as a hole transport material to exhibit luminous properties such as luminous efficiency of a device. can be further improved.
- the compound of the present invention can be applied to a device according to a general organic light emitting device manufacturing method, and an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode and a second electrode and an organic layer disposed therebetween. It can be made of a structure, and can be manufactured using conventional device manufacturing methods and materials, except that the organic light emitting compound according to the present invention is used in the organic layer of the device.
- the organic layer of the organic light emitting device may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked.
- it may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like, and a structure including a light efficiency improvement layer (capping layer) provided in an organic light emitting device.
- a light efficiency improvement layer capping layer
- it is not limited thereto and may include fewer or more organic layers.
- the organic light emitting device uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
- PVD physical vapor deposition
- It can be manufactured by depositing an anode, forming an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
- the organic layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
- the organic layer can be formed by using various polymer materials and using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. Can be made in layers.
- anode material a material having a high work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic layer.
- the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
- Metal oxides, combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT) , but conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
- the cathode material is preferably a material having a small work function so as to easily inject electrons into the organic layer.
- Specific examples of the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof, and multilayers such as LiF/Al or LiO 2 /Al. structural materials, etc., but are not limited thereto.
- the hole injection material is a material capable of receiving holes well from the anode at a low voltage, and preferably has a highest occupied molecular orbital (HOMO) between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- HOMO highest occupied molecular orbital
- Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic materials, perylene-based organic materials, Anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
- the hole transport material a material capable of receiving holes transported from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is suitable.
- Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts. can improve
- the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ), carbazole-based compounds, dimerized styryl compounds, BAlq, 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds, benzoxazoles, benzthiazoles, and Examples include benzimidazole-based compounds, poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers, spiro compounds, polyfluorene, and rubrene, but are not limited thereto.
- PV poly(p-phenylenevinylene)
- the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable, and the compound according to the present invention may be used, or may be used together with conventional compounds there is.
- conventional compounds include, but are not limited to, Al complexes of 8-hydroxyquinoline, complexes containing Alq 3 , organic radical compounds, and hydroxyflavone-metal complexes.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- organic light emitting compound according to the present invention may act in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, and the like, on a principle similar to that applied to organic light emitting devices.
- the ITO transparent electrode is patterned on a glass substrate of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm so that the light emitting area is 2 mm ⁇ 2 mm in size by using an ITO glass substrate to which the ITO transparent electrode is attached. After that, it was washed. After the substrate was mounted in a vacuum chamber and the base pressure was 1 ⁇ 10 -6 torr, an organic material and a metal were deposited on the ITO in the following structure.
- ITO / hole injection layer HAT-CN, 5 nm
- hole transport layer 100 nm
- electron blocking layer EBL1, 10 nm
- light emitting layer (20 nm
- electron transport layer E1:Liq, 30 nm)
- LiF (1 nm) / Al 100 nm
- [HAT-CN] was formed on top of the ITO transparent electrode to form a hole injection layer with a thickness of 5 nm, and then the compound according to the present invention described in [Table 1] was formed to a thickness of 100 nm to form a hole transport layer. Thereafter, [EBL1] was deposited to a thickness of 10 nm to form an electron blocking layer, and an emission layer was formed by co-evaporation to a thickness of 20 nm using [BH1] as a host compound and [BD1] as a dopant compound.
- an electron transport layer (the [ET1] compound Liq 50% doped) was deposited to a thickness of 30 nm, and then LiF was deposited to a thickness of 1 nm to form an electron injection layer. Thereafter, an Al film was formed to a thickness of 100 nm to fabricate an organic light emitting device.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 1 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 71, except that ⁇ -NPB was used instead of the compound according to the present invention in the hole transport layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 2 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 71, except that [HT 1] was used instead of the compound according to the present invention in the hole transport layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 3 was manufactured in the same manner as in the device structures of Examples 1 to 71, except that [HT 2] was used instead of the compound according to the present invention in the hole transport layer.
- Experimental example 1 element Example Luminescence characteristics of 1 to 71
- Example hole transport layer V cd/A CIEx CIEy One compound 1 4.08 7.23 0.1316 0.1382 2 compound 2 3.81 7.47 0.1350 0.1376 3 compound 4 3.77 7.22 0.1315 0.1394 4 compound 5 3.86 7.79 0.1330 0.1398 5 compound 6 3.99 7.65 0.1315 0.1329 6 compound 7 3.96 7.34 0.1302 0.1458 7 compound 8 3.87 7.84 0.1314 0.1329 8 compound 10 3.99 7.19 0.1313 0.1453 9 compound 13 3.83 7.45 0.1325 0.1475 10 compound 14 3.71 7.61 0.1323 0.1469 11 compound 15 3.76 7.13 0.1302 0.1487 12 compound 16 4.02 7.32 0.1314 0.1422 13 compound 17 3.96 7.85 0.1318 0.1415 14 compound 19 3.89 7.50 0.1334 0.1439 15 compound 21 3.86 7.82 0.1354 0.1461 16 compound 25 3.83 7.34 0.1338 0.1455 17 compound 34 4.27 7.14 0.1332 0.1366 18 compound 35 4.04 7.15 0.1316 0.1372 19 compound 38 3.
- the organic light emitting compound according to the present invention can be employed as an organic layer material such as a hole transport layer provided in an organic light emitting device to implement low voltage driving of the organic light emitting device and improved device characteristics such as excellent luminous efficiency and color purity. And it can be usefully used industrially, such as a display device.
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Abstract
본 발명은 유기발광소자에 구비되는 정공수송층 등의 유기층에 채용되어 소자의 저전압 구동과 우수한 색순도, 향상된 발광 효율 등의 우수한 소자 특성을 구현할 수 있는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 이를 활용하여 다양한 조명 및 디스플레이 소자 등에 산업적으로 유용하게 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기발광소자 내의 유기층 재료로 채용되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물과 이를 채용하여 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 특히 유기발광소자의 각 유기층을 이루는 소재에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
이와 관련하여 최근에 상기 유기발광소자의 구조 중 정공수송층 소재에 대하여는 기존 유기 소재의 도전율 (mobility)을 향상시키기 위한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 정공수송층 등의 유기층에 채용되어 소자의 저전압 구동과 향상된 발광 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 소자 내 정공수송층 등의 유기층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 특징적인 구조와 이에 의하여 구현되는 화합물, X, R1, Ar1 및 Ar2의 정의에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 유기발광소자 내의 정공수송층 등의 유기층 재료로 채용할 경우에 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자 내 정공수송층에 채용되어 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 거둘 수 있는 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 구조적으로 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 골격 구조, 즉 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜 유도체 구조의 4, 6번 위치에 특징적 구조의 치환기를 도입한 것을 특징으로 한다.
특히, 4, 6번 위치 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 나프틸기가 치화된 페닐렌기를 연결기로 하여 아민기가 도입된 것을 특징으로 하고, 이러한 구조적 특징을 통하여 유기발광소자의 저전압 구동 특성, 발광 효율 특성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
X는 O, S 또는 CRR'이고, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택된다.
R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
한편, 상기 R, R', R1, Ar1 및 Ar2의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 R, R', R1, Ar1 및 Ar2가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 아민기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
구체적인 예를 들면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 치환된 헤테로아릴기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨란기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 입체적 방해를 주지 않는 범위인 1 내지 20개인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 중수소화된 알킬기 또는 알콕시기, 할로겐화된 알킬기 또는 알콕시기는 상기 알킬기 또는 알콕시기가 중수소 또는 할로겐기로 치환된 알킬기 또는 알콕시기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하며, 또한 시클로알킬 등이 융합된 다환식 아릴기 구조를 포함하고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
, 
, 
등이 있다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
, 
등이 있다.
또한, 상기 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 예로는 
, 
, 
, 
등이 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬 등이 융합된 다환식 헤테로아릴기 구조를 포함하며, 본 발명에서 이의 구체적인 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기, 페노티아진기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 비치환된 실릴기 또는 알킬기, 아릴기 등으로 치환된 실릴기로서, 이러한 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환, 다환 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로헵틸, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등을 포함하며, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는 O, N 또는 S로부터 선택되며, 구체적으로 N을 포함하는 경우 아지리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 아조칸 등일 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자 내의 다양한 유기층에 사용될 수 있으며, 바람직하게는 정공수송층에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 고유의 특성을 발휘하는 특징적인 골격과 이에 도입되는 고유의 특성을 갖는 모이어티 (moiety)를 이용하여 다양한 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있고, 그 결과 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 발광층, 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 정공저지층 등 다양한 유기층 물질로 적용할 수 있고, 바람직하게는 정공수송 재료로 적용되어 소자의 발광 효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 일반적인 유기발광소자 제조방법에 따라 소자에 적용할 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 등을 포함할 수 있으며, 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 (Capping layer)을 포함하는 구조를 가질 수도 있으며, 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 소자의 저전압 구동 특성, 발광효율 및 수명 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하고, 본 발명에 따른 화합물을 이용할 수 있으며, 또한, 종래 화합물과 함께 사용할 수도 있다. 이러한 종래 화합물의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1 : 화합물 1의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-1의 합성
4-bromo-6-phenyldibenzo[b,d]furan (10.0 g, 0.031 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic Acid (5.4 g, 0.037 mol), K2CO3 (12.8 g, 0.093 mol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-1>을 8.5 g (수율 70.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 (10.0 g, 0.026 mol), 2-Naphthylboronic acid (5.3 g, 0.031 mol), K2CO3 (10.7 g, 0.077 mol), 촉매 Pd(OAc)2 (1.5 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.2 g, 0.003 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-2>를 6.8 g (수율 55.0%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 1의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), Diphenylamine (5.3 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1>을 9.3 g (수율 72.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=613[(M)+]
합성예
2 : 화합물 13의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 13의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), 2,2-Dinaphthylamine (8.4 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 13>을 10.9 g (수율 73.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=728[(M)+]
합성예
3 : 화합물 16의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 16의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), 9,9-Dimethyl-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-amine (12.8 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 16>을 12.1 g (수율 68.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=725[(M)+]
합성예
4 : 화합물 17의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 17의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (11.3 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 17>을 11.9 g (수율 71.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=806[(M)+]
합성예
5 : 화합물 35의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 35의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-3-dibenzofuranamine (10.5 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 35>를 12.2 g (수율 75.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=779[(M)+]
합성예
6 : 화합물 38의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 38-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-3-amine (10.0 g, 0.055 mol), 3,5-Diphenyl-1-bromobenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (15.7 g, 0.164 mol), Pd(dba)2 (1.3 g, 0.002 mol), t-Bu3P (0.9 g, 0.004 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 38-1>을 13.2 g (수율 58.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 38의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), 중간체 38-1 (12.8 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 38>을 13.3 g (수율 74.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=856[(M)+]
합성예
7 : 화합물 46의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 46-1의 합성
2-(4-Aminophenyl)benzoxazole (10.0 g, 0.048 mol), 2-(4-Bromophenyl)-1,3-benzoxazole (19.6 g, 0.071 mol), NaOtBu (13.7 g, 0.143 mol), Pd(dba)2 (1.1 g, 0.002 mol), t-Bu3P (0.8 g, 0.004 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 46-1>을 11.2 g (수율 58.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 46의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.021 mol), 중간체 46-1 (12.6 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 46>을 11.8 g (수율 66.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=739[(M)+]
합성예
8 : 화합물 54의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 54-1의 합성
중간체 1-1 (10.0 g, 0.026 mol), Naphthalene-1-boronic acid (5.3 g, 0.031 mol), K2CO3 (10.7 g, 0.077 mol), 촉매 Pd(OAc)2 (1.5 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.2 g, 0.003 mol), THF 200 mL, H2O 50 mL를 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 54-1>을 7.1 g (수율57.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 54의 합성
중간체 54-1 (10.0 g, 0.021 mol), 4,4'-Dimethyldiphenylamine (6.2 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 54>를 8.7 g (수율 65.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=641[(M)+]
합성예
9 : 화합물 69의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 69-1의 합성
2-Aminobiphenyl (10.0 g, 0.059 mol), 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene (35.0 g, 0.089 mol), NaOtBu (17.0 g, 0.177 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 0.002 mol), t-Bu3P (1.0 g, 0.005 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 69-1>을 16.5 g (수율 57.7%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 69의 합성
중간체 54-1 (10.0 g, 0.021 mol), 중간체 69-1 (15.1 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 69>를 15.7 g (수율 72.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=928[(M)+]
합성예
10 : 화합물 84의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 84의 합성
중간체 54-1 (10.0 g, 0.021 mol), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (12.8 g, 0.031 mol), NaOtBu (6.0 g, 0.062 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 84>를 10.5 g (수율 59.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=855[(M)+]
합성예
11 : 화합물 92의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 92의 합성
중간체 54-1 (10.0 g, 0.036 mol), 4,4'-Dicyanodiphenylamine (19.5 g, 0.054 mol), NaOtBu (6.9 g, 0.072 mol), Pd(dba)2 (1.0 g, 0.002 mol), t-Bu3P (0.7 g, 0.004 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 92>를 8.5 g (수율 61.6%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=663[(M)+]
합성예
12 : 화합물 118의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 118-1의 합성
4,6-Dibromodibenzofuran (10.0 g, 0.031 mol), 2-Naphthylboronic acid (6.3 g, 0.037 mol), K2CO3 (12.7 g, 0.092 mol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 118-1>을 6.2 g (수율 54.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 118-2의 합성
중간체 118-1 (10.0 g, 0.027 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic Acid (6.1 g, 0.032 mol), K2CO3 (11.1 g, 0.080 mol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.0005 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 118-2>를 8.1 g (수율 68.8%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 118-3의 합성
중간체 118-2 (10.0 g, 0.023 mol), Naphthalen-2-ylboronic acid (4.7 g, 0.027 mol), K2CO3 (9.4 g, 0.068 mol), 촉매 Pd(OAc)2 (1.3 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.1 g, 0.002 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 118-3>을 6.8 g (수율 56.3%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 118의 합성
중간체 118-3 (10.0 g, 0.019 mol), Biphenyl-4-yl(dibenzofuran-4-yl)amine (9.5 g, 0.028 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)2 (0.4 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 118>을 10.2 g (수율 65.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=829[(M)+]
합성예
13 : 화합물 134의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 134-1의 합성
4,6-Dibromodibenzofuran (10.0 g, 0.031 mol), Naphthalene-1-boronic acid (6.3 g, 0.037 mol), K2CO3 (12.7 g, 0.092 mol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 134-1>을 7.1 g (수율 62.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 134-2의 합성
중간체 134-1 (10.0 g, 0.027 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic Acid (6.1 g, 0.032 mol), K2CO3 (11.1 g, 0.095 mol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.0005 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 134-2>를 8.3 g (수율 70.5%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 134-3의 합성
중간체 134-2 (10.0 g, 0.023 mol), Naphthalene-1-boronic acid (4.7 g, 0.027 mol), K2CO3 (9.4 g, 0.068 mol), 촉매 Pd(OAc)2 (1.3 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.1 g, 0.002 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 134-3>을 7.1 g (수율 58.7%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 134의 합성
중간체 134-3 (10.0 g, 0.019 mol), 4-Phenyldiphenylamine (6.9 g, 0.028 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)2 (0.4 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 134>를 10.3 g (수율 73.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=739[(M)+]
합성예
14 : 화합물 154의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 154-1의 합성
Dibenzo[b,d]thiophen-2-amine (10.0 g, 0.050 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (23.3 g, 0.075 mol), NaOtBu (14.8 g, 0.151 mol), Pd(dba)2 (1.2 g, 0.002 mol), t-Bu3P (0.8 g, 0.004 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 154-1>을 13.1 g (수율 61.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 154의 합성
중간체 134-3 (10.0 g, 0.019 mol), 중간체 154-1 (12.1 g, 0.028 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)2 (0.4 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 154>를 11.5 g (수율 66.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=922[(M)+]
합성예
15 : 화합물 213의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 213-1의 합성
4-Bromo-6-phenyldibenzothiophene (10.0 g, 0.030 mol), 3,5-Dichlorophenylboronic Acid (6.8 g, 0.035 mol), K2CO3 (12.2 g, 0.088 mol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 213-1>을 5.4 g (수율 52.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 213-2의 합성
중간체 213-1 (10.0 g, 0.025 mol), Naphthalen-2-ylboronic acid (5.1 g, 0.030 mol), K2CO3 (10.2 g, 0.074 mol), 촉매 Pd(OAc)2 (1.4 g, 0.001 mol), 리간드 X-Phos (1.2 g, 0.003 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 90 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 213-2>를 6.3 g (수율 51.4%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 213의 합성
중간체 213-2 (10.0 g, 0.020 mol), Bis(3-biphenylyl)amine (9.7 g, 0.030 mol), NaOtBu (5.8 g, 0.060 mol), Pd(dba)2 (0.5 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.3 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 213>을 10.4 g (수율 66.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=782[(M)+]
소자
실시예
(
HTL
)
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자
실시예
1 내지 71
본 발명에 따라 구현되는 화합물을 정공수송층에 채용하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작 후, 본 발명에 따라 구현되는 화합물이 갖는 발광 및 구동 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (100 nm) / 전자저지층 (EBL1, 10nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (ET1:Liq, 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극 상부에 [HAT-CN]을 5 nm 두께로 성막하여 정공주입층을 형성한 후에, 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 100 nm로 성막하여 정공수송층을 형성하였다. 이후, [EBL1]을 10 nm 두께로 성막하여 전자저지층을 형성하였으며, 발광층은 호스트 화합물로 [BH1], 도펀트 화합물로 [BD1]을 사용하여 20 nm로 공증착하여 형성하였다. 이후, 전자수송층 (하기 [ET1] 화합물 Liq 50% 도핑)을 30 nm 증착한 후, LiF를 1 nm의 두께로 성막하여 전자주입층을 형성하였다. 이후, Al을 100 nm의 두께로 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자
비교예
1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 71의 소자구조에서 정공 수송층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 α-NPB를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 71의 소자구조에서 정공 수송층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 [HT 1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
3
소자 비교예 3을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 71의 소자구조에서 정공 수송층에 본 발명에 따른 화합물 대신에 [HT 2]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예
1 : 소자
실시예
1 내지 71의 발광 특성
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기발광소자에 대해서 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 구동 전압, 전류 효율 및 색좌표를 측정하였고, 1,000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 정공수송층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화합물 1 | 4.08 | 7.23 | 0.1316 | 0.1382 |
| 2 | 화합물 2 | 3.81 | 7.47 | 0.1350 | 0.1376 |
| 3 | 화합물 4 | 3.77 | 7.22 | 0.1315 | 0.1394 |
| 4 | 화합물 5 | 3.86 | 7.79 | 0.1330 | 0.1398 |
| 5 | 화합물 6 | 3.99 | 7.65 | 0.1315 | 0.1329 |
| 6 | 화합물 7 | 3.96 | 7.34 | 0.1302 | 0.1458 |
| 7 | 화합물 8 | 3.87 | 7.84 | 0.1314 | 0.1329 |
| 8 | 화합물 10 | 3.99 | 7.19 | 0.1313 | 0.1453 |
| 9 | 화합물 13 | 3.83 | 7.45 | 0.1325 | 0.1475 |
| 10 | 화합물 14 | 3.71 | 7.61 | 0.1323 | 0.1469 |
| 11 | 화합물 15 | 3.76 | 7.13 | 0.1302 | 0.1487 |
| 12 | 화합물 16 | 4.02 | 7.32 | 0.1314 | 0.1422 |
| 13 | 화합물 17 | 3.96 | 7.85 | 0.1318 | 0.1415 |
| 14 | 화합물 19 | 3.89 | 7.50 | 0.1334 | 0.1439 |
| 15 | 화합물 21 | 3.86 | 7.82 | 0.1354 | 0.1461 |
| 16 | 화합물 25 | 3.83 | 7.34 | 0.1338 | 0.1455 |
| 17 | 화합물 34 | 4.27 | 7.14 | 0.1332 | 0.1366 |
| 18 | 화합물 35 | 4.04 | 7.15 | 0.1316 | 0.1372 |
| 19 | 화합물 38 | 3.86 | 7.42 | 0.1338 | 0.1336 |
| 20 | 화합물 43 | 3.81 | 8.02 | 0.1327 | 0.1360 |
| 21 | 화합물 46 | 4.11 | 7.71 | 0.1361 | 0.1373 |
| 22 | 화합물 49 | 3.67 | 7.48 | 0.1350 | 0.1377 |
| 23 | 화합물 51 | 3.86 | 7.22 | 0.1355 | 0.1314 |
| 24 | 화합물 53 | 4.00 | 7.27 | 0.1363 | 0.1385 |
| 25 | 화합물 54 | 4.22 | 7.12 | 0.1369 | 0.1348 |
| 26 | 화합물 57 | 4.22 | 7.28 | 0.1369 | 0.1334 |
| 27 | 화합물 60 | 4.15 | 7.62 | 0.1355 | 0.1357 |
| 28 | 화합물 64 | 3.91 | 7.40 | 0.1346 | 0.1338 |
| 29 | 화합물 69 | 3.98 | 7.63 | 0.1335 | 0.1344 |
| 30 | 화합물 72 | 3.86 | 7.45 | 0.1354 | 0.1308 |
| 31 | 화합물 78 | 4.02 | 7.78 | 0.1354 | 0.1332 |
| 32 | 화합물 79 | 3.94 | 7.54 | 0.1284 | 0.1338 |
| 33 | 화합물 81 | 3.68 | 7.68 | 0.1292 | 0.1351 |
| 34 | 화합물 84 | 4.24 | 7.32 | 0.1302 | 0.1332 |
| 35 | 화합물 85 | 4.01 | 7.91 | 0.1386 | 0.1338 |
| 36 | 화합물 91 | 3.83 | 7.58 | 0.1308 | 0.1302 |
| 37 | 화합물 92 | 3.78 | 7.32 | 0.1397 | 0.1326 |
| 38 | 화합물 96 | 4.05 | 8.02 | 0.1386 | 0.1348 |
| 39 | 화합물 103 | 3.78 | 7.23 | 0.1320 | 0.1342 |
| 40 | 화합물 106 | 4.24 | 7.65 | 0.1389 | 0.1345 |
| 41 | 화합물 116 | 3.89 | 7.31 | 0.1376 | 0.1358 |
| 42 | 화합물 118 | 3.65 | 7.44 | 0.1324 | 0.1339 |
| 43 | 화합물 124 | 3.76 | 7.93 | 0.1332 | 0.1320 |
| 44 | 화합물 133 | 4.01 | 7.22 | 0.1360 | 0.1301 |
| 45 | 화합물 134 | 4.05 | 7.34 | 0.1388 | 0.1282 |
| 46 | 화합물 135 | 4.21 | 7.22 | 0.1316 | 0.1263 |
| 47 | 화합물 141 | 4.14 | 7.41 | 0.1344 | 0.1244 |
| 48 | 화합물 144 | 3.92 | 7.52 | 0.1324 | 0.1444 |
| 49 | 화합물 146 | 3.78 | 7.18 | 0.1346 | 0.1457 |
| 50 | 화합물 147 | 3.77 | 7.51 | 0.1362 | 0.1408 |
| 51 | 화합물 154 | 3.86 | 7.84 | 0.1304 | 0.1305 |
| 52 | 화합물 178 | 3.83 | 8.07 | 0.1324 | 0.1327 |
| 53 | 화합물 181 | 3.80 | 8.30 | 0.1308 | 0.1321 |
| 54 | 화합물 191 | 3.90 | 7.55 | 0.1372 | 0.1225 |
| 55 | 화합물 194 | 3.97 | 7.71 | 0.1308 | 0.1206 |
| 56 | 화합물 205 | 3.85 | 7.23 | 0.1328 | 0.1287 |
| 57 | 화합물 213 | 4.01 | 7.46 | 0.1356 | 0.1268 |
| 58 | 화합물 216 | 3.60 | 7.75 | 0.1384 | 0.1349 |
| 59 | 화합물 229 | 3.97 | 7.60 | 0.1314 | 0.1472 |
| 60 | 화합물 238 | 3.71 | 7.62 | 0.1322 | 0.1485 |
| 61 | 화합물 268 | 3.61 | 7.67 | 0.1321 | 0.1472 |
| 62 | 화합물 288 | 3.91 | 7.93 | 0.1376 | 0.1301 |
| 63 | 화합물 289 | 3.77 | 7.78 | 0.1304 | 0.1358 |
| 64 | 화합물 298 | 3.76 | 7.77 | .0.1397 | 0.1201 |
| 65 | 화합물 299 | 3.85 | 7.91 | 0.1386 | 0.1278 |
| 66 | 화합물 306 | 4.16 | 7.58 | 0.1320 | 0.1348 |
| 67 | 화합물 329 | 3.95 | 7.30 | 0.1384 | 0.1312 |
| 68 | 화합물 330 | 3.61 | 7.67 | 0.1341 | 0.1372 |
| 69 | 화합물 345 | 3.92 | 7.52 | 0.1324 | 0.1344 |
| 70 | 화합물 348 | 3.78 | 7.18 | 0.1346 | 0.1357 |
| 71 | 화합물 367 | 3.77 | 7.51 | 0.1362 | 0.1308 |
| 비교예 1 | α-NPB | 4.67 | 6.65 | 0.1353 | 0.1517 |
| 비교예 2 | HT1 | 5.07 | 7.75 | 0.1352 | 0.1360 |
| 비교예 3 | HT2 | 5.16 | 7.83 | 0.1315 | 0.1430 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 소자 내의 정공수송층에 채용한 유기발광소자의 경우에 종래 정공수송 재료로 사용된 α-NPB를 채용한 소자 (비교예 1 내지 3)에 비하여 구동 전압, 발광 효율 등 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT_CN] [α-NPB] [BH1] [BD1] [ET1]
[EBL1] [HT 1] [HT 2]
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기발광소자에 구비되는 정공수송층 등의 유기층 재료로 채용되어 유기발광소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 및 색순도 등의 향상된 소자 특성을 구현할 수 있어, 본 발명은 다양한 조명 및 디스플레이 소자 등에 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (7)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,X는 O, S 또는 CRR'이고, 상기 R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다. - 제1항에 있어서,상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 R, R', R1, Ar1 및 Ar2의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 R, R', R1, Ar1 및 Ar2가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 중수소화된 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 중수소화된 알콕시기, 아민기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 387] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 제5항에 있어서,상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송과 전자주입 기능을 동시에 하는 층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 정공수송층, 정공주입층 및 정공수송과 정공주입 기능을 동시에 하는 층 중 어느 하나에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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