CN106458893B - 新型化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的新型化合物具有空穴注入容易的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，空穴传输特性优异，且在应用于有机发光元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层时因优异的低电压、高效率、高Tg而能够使其具有稳定性和长寿命。

Description

新型化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件，特别是涉及作为空穴注入物质、空穴传输物质或空穴传输辅助物质有用的化合物。
背景技术
近年来，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)相比，视场角、对比度等更优异，不需要背光，可实现轻量及薄型，在耗电方面上也有利，颜色再现范围宽，从而作为下一代显示元件受到关注。
有机发光元件中用作有机物层的材料按功能大致可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、空穴传输辅助材料、电子传输材料、电子注入材料等。
目前为止，关于用于这样的有机发光元件的空穴注入、空穴传输材料，多研究了具有咔唑骨架的胺衍生物，但由于更高驱动电压、低效率、以及短寿命而在实用化方面存在许多困难。因此，为了利用具有优异特性的物质来开发出低电压驱动、具有高亮度及长寿命的有机发光元件而不断努力。
发明内容
为了解决如上所述问题，本发明的目的在于，提供一种新型化合物，该化合物具有空穴注入容易的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，空穴传输特性优异，且在应用于有机发光元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层时因优异的低电压、高效率、高Tg而能够使其具有稳定性和长寿命。
本发明的目的还在于提供一种有机发光元件，该有机发光元件包含上述化合物而空穴注入及空穴传输特性提高，同时具有电子阻挡特性，且因优异的低电压、高效率、高Tg而具有稳定性和长寿命。
为了实现上述目的，本发明提供一种下述化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0001153037310000021
上述化学式1中，
L各自独立地为
Figure GDA0001153037310000022
氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基或C1-30的烷基，
Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，R1和R2彼此可形成环，
l、m、n各自独立地为0至3的整数，l、m、n中至少一个不为0，优选地，m、n中至少一个不为0，
o、p、q各自独立地为0至4的整数。
此外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。
本发明化合物具有空穴注入容易的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，空穴传输特性优异，且在应用于有机发光元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层时因优异的低电压、高效率、高Tg而能够使其具有稳定性和长寿命。
附图说明
图1示意性地示出根据本发明的一个实施例的OLED的截面。
附图符号
10：基板
11：阳极
Figure GDA0001153037310000031
12：空穴注入层
13：空穴传输层
14：发光层
15：电子传输层
16：阴极
Figure GDA0001153037310000032
具体实施方式
本发明的化合物的特征在于，由下述化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001153037310000033
上述化学式1中，
L各自独立地为
Figure GDA0001153037310000041
氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基或C1-30的烷基，
Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，R1和R2彼此可形成环，
l、m、n各自独立地为0至3的整数，l、m、n中至少一个不为0，优选地，m、n中至少一个不为0，
o、p、q各自独立地为0至4的整数。
具体而言，上述化学式1所表示的化合物可以为下述化学式1-1至1-3所表示的化合物中的一个。
[化学式1-1]
Figure GDA0001153037310000042
[化学式1-2]
Figure GDA0001153037310000051
[化学式1-3]
Figure GDA0001153037310000052
上述化学式中，Ar、R1、R2、o、p和q与化学式1中的定义相同。具体而言，在化学式1-3中，o可以为1至3的整数。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物的具体例如下：
Figure GDA0001153037310000061
Figure GDA0001153037310000071
Figure GDA0001153037310000081
Figure GDA0001153037310000091
Figure GDA0001153037310000101
Figure GDA0001153037310000111
Figure GDA0001153037310000121
Figure GDA0001153037310000131
Figure GDA0001153037310000141
Figure GDA0001153037310000151
Figure GDA0001153037310000161
Figure GDA0001153037310000171
Figure GDA0001153037310000181
Figure GDA0001153037310000191
Figure GDA0001153037310000201
Figure GDA0001153037310000211
Figure GDA0001153037310000221
Figure GDA0001153037310000231
Figure GDA0001153037310000241
根据本发明的化学式1的化合物具有空穴注入容易的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，空穴传输特性优异，且在应用于有机发光元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层时因优异的低电压、高效率、高Tg而能够使其具有稳定性和长寿命。
此外，本发明的化合物可以通过如下过程来制造。
[反应式1]
Figure GDA0001153037310000251
上述反应式1中，目标化合物为化学式1所表示的化合物，Ar、L、l、R1、R2、o、p、q与化学式1中的定义相同。
此外，本发明提供在有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。此时，本发明的化合物优选作为空穴注入物质、空穴传输物质或空穴传输辅助物质单独使用或者与公知的空穴注入物质、空穴传输物质或空穴传输辅助物质一起使用。
此外，本发明的有机发光元件包含含有上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层，作为一例，如下说明上述有机发光元件的制造方法。
上述有机发光元件可以在阳极(anode)与阴极(cathode)之间包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层一层以上。此外，在上述空穴传输层与发光层之间可以进一步包含空穴传输辅助层。
首先，在基板上部蒸镀具有高功函数的阳极电极用物质而形成阳极。此时，上述基板可以使用通常的有机发光元件中所使用的基板，特别是使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板为佳。此外，作为阳极电极用物质，可以使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可以通过通常的阳极形成方法来蒸镀，具体而言，可以通过蒸镀法或溅射法来蒸镀。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB(Langmuir-Blodgett，朗格缪尔布洛杰特)法等方法，在上述阳极电极上部形成空穴注入层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔
Figure GDA0001153037310000261
等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但通常可以在50-500℃的蒸镀温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure GDA0001153037310000262
的蒸镀速度、
Figure GDA0001153037310000263
至5μm的层厚范围内适当选择。
上述空穴注入层物质可以单独使用本发明的化学式1所表示的化合物，或者可以使用公知的空穴注入层物质，例如可以使用美国专利第4,356,429号中所公开的酞菁铜等酞菁化合物或星爆型胺衍生物类(starburst amine derivatives)即TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等作为空穴注入层物质。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴注入层上部形成空穴传输层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但一般在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。
此外，上述空穴传输层物质可以单独使用本发明的化学式1所表示的化合物，或者可以与公知的空穴传输层物质混合使用。具体地说，作为上述公知的空穴传输层物质，可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(-NPD)等具有芳香族稠环的通常的胺衍生物等。
之后，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴传输层上部形成发光层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但一般可以在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择。此外，上述发光层材料可以使用公知的主体或掺杂剂。例如，作为荧光掺杂剂，可以使用从出光兴产公司(Idemitsu公司)可购入的IDE102、IDE105或BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二
Figure GDA0001153037310000271
基
Figure GDA0001153037310000272
6,12-二胺)，作为磷光掺杂剂，可以共同真空蒸镀(掺杂)有绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)、作为蓝色磷光掺杂剂的F2Irpic(双[4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′]吡啶甲酰合铱(Ⅲ)，iridium(Ⅲ)bis[4,6-difluorophenyl-pyridinato-N,C2′]picolinate)、UDC公司的红色磷光掺杂剂RD61等。掺杂剂的掺杂浓度没有特别限制，但相对于主体100重量份，可以以0.01至15重量份掺杂有掺杂剂。
此外，在发光层中并用磷光掺杂剂的情况下，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层的现象，可以通过真空蒸镀法或旋涂法，进一步层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时可使用的空穴阻挡物质没有特别限制，可以从用作空穴阻挡材料的公知的材料中选择任一种来使用。例如可以举出
Figure GDA0001153037310000273
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴阻挡材料等，可以代表性地使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯酚铝)、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物(例如，UDC公司的BCP(Bathocuproine，浴铜灵))等。
在如上形成的发光层上部形成电子传输层，此时，上述电子传输层通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成，具体而言，可以通过真空蒸镀法来形成。
上述电子传输层材料发挥将从电子注入电极注入的电子稳定地传输的作用，其种类没有特别限制，例如可以使用喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、或ET4(6,6'-(3,4-二
Figure GDA0001153037310000274
基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶(6,6'-(3,4-dimesityl-1,1-dimethyl-1H-silole-2,5-diyl)di-2,2'-bipyridine))。此外，在电子传输层上部可以层叠具有容易使电子从阴极注入的作用的物质、即电子注入层(EIL)，作为电子注入层物质，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，上述电子传输层的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但一般可以在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择。
之后，在上述电子传输层上部可以形成电子注入层物质，此时，关于上述电子传输层，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成通常的电子注入层物质，具体而言，可以通过真空蒸镀法来形成。
最后，通过真空蒸镀法或溅射法等方法，在电子注入层上部形成阴极形成用金属，从而用作阴极。在此，作为阴极形成用金属，可以使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。作为具体例，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。此外，为了得到顶部发光元件(Top-emitting organiclight emitting diodes)，也可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
此外，本发明的有机发光元件可以在上述空穴传输层与发光层之间进一步包含空穴传输辅助层。上述空穴传输辅助层可以通过韩国公开专利第10-2010-0015029号中记载那样的公知的方法来形成，优选可以使用本发明的化合物1作为空穴传输辅助物质来形成空穴传输辅助层。
本发明的有机发光元件不仅能够实现阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光元件，而且能够实现多种结构的有机发光元件的结构，也可以根据需要进一步形成一层或两层的中间层。优选地，本发明的有机发光元件进一步包含空穴传输辅助层。
如上述那样根据本发明形成的各有机物层的厚度可以根据所要求的程度来调节，具体而言，可以为10至1000nm，更具体而言，可以为20至150nm。
此外，本发明的包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层由于能够以分子单位调节有机物层的厚度，因此存在表面均匀、形态稳定性优异的优点。
本发明的有机发光元件的空穴注入及空穴传输特性提高，同时具有电子阻挡特性，且因优异的低电压、高效率、高Tg而具有稳定性和长寿命等优异的元件特性。
以下，为了有助于理解本发明，公开优选的实施例，但下述实施例只不过例示本发明，本发明的范围并不限于下述实施例。
中间体1的合成
Figure GDA0001153037310000291
[1-1`的合成]
在圆底烧瓶中，将83.70g的(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸、100g的4-溴-2-碘苯甲酸甲酯溶解于1200ml的1,4-二
Figure GDA0001153037310000292
烷中，放入450ml的K2CO3(2M)和10.2g的Pd(PPh3)4后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到93.2g中间体1-1`(收率78％)。
[1-2`的合成]
将50g上述1-1`溶解于1300ml的THF后，在0℃慢慢滴加48.4g的CH3MgBr，并将温度缓慢提升，然后进行5小时回流搅拌。将有机层用MC萃取并减压过滤，得到35.8g中间体1-2`(收率65％)。
[中间体1的合成]
将35g上述1-2`溶解于350ml的乙酸后，加入1.5ml的盐酸，然后进行3小时回流搅拌。反应结束后，用水和MC萃取有机层。用MgSO4去除水分并减压过滤，然后上柱精制，得到27.8g中间体1(收率83％)。
中间体2的合成
Figure GDA0001153037310000293
通过与上述中间体1的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了39.2g的2-2`(收率79％)、31.7g的中间体2(收率80％)。
中间体3的合成
Figure GDA0001153037310000301
通过与上述中间体1的合成相同的方法，使用5-溴-2-碘苯甲酸甲酯代替4-溴-2-碘苯甲酸甲酯，合成了90.9g的3-1`(收率76％)、33.0g的3-2`(收率66％)、24.9g的中间体3(收率79％)。
中间体4的合成
Figure GDA0001153037310000302
通过与上述中间体3的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了39.2g的4-2`(收率75％)、30.9g的中间体4(收率82％)。
中间体5的合成
Figure GDA0001153037310000303
[5-1`的合成]
在圆底烧瓶中，将90g的5-氯-1-苯基-1H-吲哚溶解于1300ml的DMF后，将温度降低至0℃，缓慢滴加在600ml中溶解77.3g的NBS而成的溶液。将温度缓慢提升至常温后搅拌3小时。通过TLC确认反应，将DMF减压过滤后，用MC和水萃取有机层。上柱精制，得到88.4g中间体5-1`(收率73％)。
[5-2`的合成]
将88g上述5-1`、51.7g的(2-(甲氧基羰基)苯基)硼酸溶解于1000ml的1,4-二
Figure GDA0001153037310000311
烷，放入430ml的K2CO3(2M)和9.96g的Pd(PPh3)4后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到71.7g中间体5-2`(收率69％)。
[5-3`的合成]
将43g上述5-2`溶解于950ml的THF后，在0℃缓慢滴加39.5g的CH3MgBr，将温度缓慢提升，然后进行5小时回流搅拌。将有机层用MC萃取并减压过滤，得到26.4g中间体5-3`(收率66％)。
[中间体5的合成]
将26g上述5-3`溶解于260ml的乙酸后，加入1.1ml的盐酸，然后进行3小时回流搅拌。反应结束后，用水和MC萃取有机层。用MgSO4去除水分并减压过滤，然后上柱精制，得到19.0g中间体5(收率77％)。
中间体6的合成
Figure GDA0001153037310000312
通过与上述中间体5的合成相同的方法，使用PhMgBr代替CH3MgBr，合成了32.9g的6-3`(收率79％)、24.7g的中间体6(收率80％)。
中间体7的合成
Figure GDA0001153037310000321
通过与上述中间体1的合成相同的方法，使用(1H-吲哚-3-基)硼酸代替(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸，使用2-溴苯甲酸甲酯代替4-溴-2-碘苯甲酸甲酯，合成了70.1g的7-1`(收率75％)、22.0g的3-2`(收率70％)、17.5g的中间体7(收率75％)。
OP的合成
Figure GDA0001153037310000322
为了合成目标化合物，通过上述步骤合成了OP。
下述OP1的合成法如下。
Figure GDA0001153037310000323
在圆底烧瓶中，将10g的N-苯基萘-1-胺、18.0g的1-溴-4-碘苯、6.5g的t-BuONa、1.7g的Pd2(dba)3、2.6ml的(t-Bu)3P溶解于100ml的甲苯后，以50℃进行搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到7.6g中间体OP1(收率45％)。
上述7.5g的OP1、6.62g双(频哪醇合)二硼、0.07g的Pd(dppf)Cl2、5.9g的KOAc溶解于80ml的甲苯后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到6.8g中间体OP2(收率81％)。
通过与上述OP1等同的方法，合成了下述OP2至OP10。
Figure GDA0001153037310000331
化合物1的合成
Figure GDA0001153037310000332
在圆底烧瓶中，将3.0g的中间体1、2.73g的二([1,1'-联苯]-4-基)胺、1.11g的t-BuONa、0.28g的Pd2(dba)3、0.34ml的(t-Bu)3P溶解于50ml的甲苯后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到3.06g化合物1(收率63％)。
m/z：628.29(100.0％),629.29(51.2％),630.29(13.0％),631.30(2.1％)
化合物2的合成
Figure GDA0001153037310000341
用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺进行反应，除此之外，通过与化合物1相同的方法，合成了化合物2(收率66％)。
m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)
化合物3的合成
Figure GDA0001153037310000342
在圆底烧瓶中，将3.0g中间体1、4.85g的OP2溶解于60ml的1,4-二
Figure GDA0001153037310000343
烷，放入12ml的K2CO3(2M)和0.27g的Pd(PPh3)4后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用MC萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到3.87g化合物3(收率71％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物4的合成
Figure GDA0001153037310000351
用OP3代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物4(收率67％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物5的合成
Figure GDA0001153037310000352
用OP1代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物5(收率70％)。
m/z：602.27(100.0％),603.28(49.1％),604.28(11.8％),605.28(1.9％)
化合物6的合成
Figure GDA0001153037310000353
用OP4代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物6(收率73％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物7的合成
Figure GDA0001153037310000361
用OP5代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物7(收率63％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物8的合成
Figure GDA0001153037310000362
用OP6代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物8(收率67％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物9的合成
Figure GDA0001153037310000371
用中间体2代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物9(收率75％)。
m/z：828.35(100.0％),829.35(68.9％),830.36(23.2％),831.36(5.1％)
化合物10的合成
Figure GDA0001153037310000372
用OP3代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物9相同的方法，合成了化合物10(收率69％)。
m/z：868.38(100.0％),869.39(71.9％),870.39(25.5％),871.39(6.1％),872.40(1.0％)
化合物11的合成
Figure GDA0001153037310000373
用中间体3代替中间体1进行反应，用OP6代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物11(收率61％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物12的合成
Figure GDA0001153037310000381
用OP7代替OP6进行反应，除此之外，通过与化合物11相同的方法，合成了化合物12(收率64％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物13的合成
Figure GDA0001153037310000382
用OP10代替OP6进行反应，除此之外，通过与化合物11相同的方法，合成了化合物13(收率69％)。
m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)
化合物14的合成
Figure GDA0001153037310000391
用中间体5代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物1相同的方法，合成了化合物14(收率70％)。
m/z：628.29(100.0％),629.29(51.2％),630.29(13.0％),631.30(2.1％)
化合物15的合成
Figure GDA0001153037310000392
用N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺进行反应，除此之外，通过与化合物14相同的方法，合成了化合物15(收率63％)。
m/z：668.32(100.0％),669.32(54.8％),670.33(14.6％),671.33(2.5％)
化合物16的合成
Figure GDA0001153037310000393
用中间体5代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物16(收率66％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物17的合成
Figure GDA0001153037310000401
用OP3代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物16相同的方法，合成了化合物17(收率60％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物18的合成
Figure GDA0001153037310000402
用中间体6代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物18(收率65％)。
m/z：828.35(100.0％),829.35(68.9％),830.36(23.2％),831.36(5.1％)
化合物19的合成
Figure GDA0001153037310000411
用OP3代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物18相同的方法，合成了化合物19(收率69％)。
m/z：868.38(100.0％),869.39(71.9％),870.39(25.5％),871.39(6.1％),872.40(1.0％)
化合物20的合成
Figure GDA0001153037310000412
用中间体3代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物20(收率59％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物21的合成
Figure GDA0001153037310000413
用中间体3代替中间体1进行反应，除此之外，通过与化合物4相同的方法，合成了化合物21(收率63％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物22的合成
Figure GDA0001153037310000421
用OP11代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物22(收率60％)。
m/z：780.35(100.0％),781.35(64.6％),782.36(20.3％),783.36(4.2％)
化合物23的合成
Figure GDA0001153037310000422
用OP12代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物23(收率65％)。
m/z：820.38(100.0％),821.39(67.6％),822.39(22.5％),823.39(5.1％)
化合物24的合成
Figure GDA0001153037310000431
用OP13代替OP2进行反应，除此之外，通过与化合物3相同的方法，合成了化合物24(收率58％)。
m/z：820.38(100.0％),821.39(67.6％),822.39(22.5％),823.39(5.1％)
化合物25的合成
Figure GDA0001153037310000432
用中间体7代替中间体1，用N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-溴-[1,1'-联苯]-4-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺进行反应，除此之外，通过与化合物1相同的方法，合成了化合物25(收率55％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物26的合成
Figure GDA0001153037310000441
用N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺进行反应，除此之外，通过与化合物25相同的方法，合成了化合物26(收率52％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物27的合成
Figure GDA0001153037310000442
用N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺进行反应，除此之外，通过与化合物25相同的方法，合成了化合物27(收率50％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
有机发光元件的制造
按照图1中所记载的结构，制造有机发光元件。关于有机发光元件，从下依次层叠空穴注入电极11/空穴注入层12/空穴传输层13/发光层14/电子传输层15/电子注入电极16。
实施例和比较例的空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15使用了如下物质。
Figure GDA0001153037310000451
有机发光元件的制造
实施例1
将以
Figure GDA0001153037310000452
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行清洗。蒸馏水清洗结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥，然后移送至等离子清洗机后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，利用热真空镀膜机(thermalevaporator)，在ITO基板上部，制造空穴注入层HT01
Figure GDA0001153037310000453
的膜、作为空穴传输层的化合物1
Figure GDA0001153037310000454
的膜。然后，作为上述发光层，掺杂BH01：BD01 5％，制造
Figure GDA0001153037310000455
的膜。然后，作为电子传输层，以Alq3：Liq(1：1)制造
Figure GDA0001153037310000456
的膜后，制造Liq
Figure GDA0001153037310000457
的膜、铝(Al)
Figure GDA0001153037310000458
的膜，将该元件在手套箱中密封(Encapsulation)，从而制作有机发光元件。
实施例2至实施例27
通过与实施例1相同的方法，制作了分别使用化合物2至27来制造空穴注入层及空穴传输层的有机发光元件。
实施例28
将以
Figure GDA0001153037310000459
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行清洗。蒸馏水清洗结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥，然后移送至等离子清洗机后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，利用热真空镀膜机(thermalevaporator)，在ITO基板上部，制造空穴注入层HT01
Figure GDA0001153037310000461
的膜、作为第一空穴传输层的化合物1
Figure GDA0001153037310000462
的膜以及作为第二空穴传输层的化合物25
Figure GDA0001153037310000463
的膜。然后，作为上述发光层，掺杂BH01：BD01 5％，制造
Figure GDA0001153037310000464
的膜。然后，作为电子传输层，以Alq3：Liq(1：1)制造
Figure GDA0001153037310000465
的膜后，制造Liq
Figure GDA0001153037310000466
膜、铝(Al)
Figure GDA0001153037310000467
的膜，将该元件在手套箱中密封(Encapsulation)，从而制作有机发光元件。
实施例29
通过与实施例28相同的方法，制作了用化合物26来制造第二空穴传输层的有机发光元件。
实施例30
通过与实施例28相同的方法，制作了用化合物27来制造第二空穴传输层的有机发光元件。
比较例1
对于上述实施例1的空穴传输层，使用了NPB，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例2
对于上述实施例1的空穴传输层，使用了Ref.1，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例3
对于上述实施例1的空穴传输层，使用了Ref.2，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例4
对于上述实施例1的空穴传输层，使用了Ref.3，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例5
对于上述实施例1的空穴传输层，使用了Ref.4，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
有机发光元件的性能评价
通过吉时利2400数字源表(Kiethley 2400 source measurement unit)施加电压，注入电子和空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)，测定发出光时的亮度，从而在大气压条件下测定针对施加电压的电流密度和亮度，评价实施例和比较例的有机发光元件的性能，将其结果示于表1。
表1
[表1]
Op.V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95(hr)
实施例1 4.05 10 6.49 5.02 0.141 0.112 44
实施例2 4.03 10 6.45 5.00 0.141 0.112 45
实施例3 3.91 10 6.65 5.25 0.142 0.111 55
实施例4 3.90 10 6.82 5.30 0.139 0.111 60
实施例5 3.92 10 6.63 5.95 0.138 0.110 48
实施例6 3.92 10 6.60 5.40 0.140 0.111 50
实施例7 3.90 10 6.70 5.90 0.140 0.110 52
实施例8 3.90 10 6.70 5.27 0.140 0.110 47
实施例9 3.93 10 6.73 5.40 0.138 0.112 45
实施例10 3.87 10 6.89 5.29 0.141 0.111 53
实施例11 3.93 10 6.75 5.35 0.142 0.111 46
实施例12 3.90 10 6.90 5.35 0.141 0.111 58
实施例13 3.92 10 6.80 5.90 0.140 0.111 50
实施例14 4.05 10 6.51 5.42 0.140 0.110 43
实施例15 4.02 10 6.49 5.85 0.140 0.110 45
实施例16 3.92 10 6.69 5.29 0.141 0.111 50
实施例17 3.89 10 6.87 5.35 0.142 0.111 55
实施例18 3.90 10 6.80 5.35 0.141 0.111 49
实施例19 3.92 10 6.88 5.90 0.140 0.111 52
实施例20 3.92 10 6.71 5.42 0.140 0.110 55
实施例21 3.90 10 6.91 5.85 0.140 0.110 61
实施例22 3.94 10 6.69 5.29 0.141 0.111 50
实施例23 3.95 10 6.85 5.35 0.142 0.111 57
实施例24 3.93 10 6.83 5.35 0.141 0.111 55
实施例25 4.05 10 6.80 5.90 0.140 0.111 53
实施例26 4.02 10 6.72 5.42 0.140 0.110 49
实施例27 4.02 10 6.70 5.85 0.140 0.110 52
实施例28 3.83 10 7.11 6.12 0.140 0.109 65
实施例29 3.84 10 7.00 6.04 0.140 0.110 62
实施例30 3.85 10 7.05 6.10 0.140 0.110 62
比较例1 5.03 10 5.35 4.24 0.143 0.120 13
比较例2 5.12 10 5.18 4.11 0.145 0.121 8
比较例3 5.21 10 5.28 4.35 0.141 0.113 10
比较例4 5.50 10 5.04 4.02 0.141 0.115 19
比较例5 5.01 10 5.47 4.44 0.141 0.113 23
如上述表1所示可确认到，本发明的实施例1至30与比较例1至5相比，物性在所有方面上均优异。由此可知，本发明的化学式1所表示的化合物具有高LUMO以能够有效阻挡发光层内电子，且通过芳基氨基取代而形成空穴注入顺利的HOMO，此外，由于优异的空穴迁移率而对效率和寿命提高带来很大影响，此外可知，本发明的化学式1所表示的化合物所具有的四环结构能够形成空穴注入顺利的HOMO，空穴迁移率也优异，从而驱动电压显著低且效率高。
产业上的可利用性
本发明的化合物具有空穴注入容易的HOMO能级，具有能够阻挡电子的高LUMO能级，空穴传输特性优异，且在应用于有机发光元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层时因优异的低电压、高效率、高Tg而能够使其具有稳定性和长寿命。

Claims (4)

1.一种化合物，其特征在于，由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDF0000008772400000011
化学式1-2
Figure FDF0000008772400000012
化学式1-3
Figure FDF0000008772400000013
在上述化学式中，
Ar各自独立地为C6-50的芳基，
R1和R2各自独立地为甲基或苯基，
o、p、q各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由下述化学式中任一个化学式表示：
Figure FDF0000008772400000021
Figure FDF0000008772400000031
Figure FDF0000008772400000041
Figure FDF0000008772400000051
Figure FDF0000008772400000061
Figure FDF0000008772400000071
Figure FDF0000008772400000081
Figure FDF0000008772400000091
Figure FDF0000008772400000101
Figure FDF0000008772400000111
Figure FDF0000008772400000121
Figure FDF0000008772400000131
Figure FDF0000008772400000141
Figure FDF0000008772400000151
Figure FDF0000008772400000161
Figure FDF0000008772400000171
Figure FDF0000008772400000181
Figure FDF0000008772400000191
Figure FDF0000008772400000201
3.一种有机发光元件，其包含阳极、阴极以及在两个电极之间含有权利要求1所述的化合物的一层以上的有机物层。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其中，所述有机物层为空穴注入层、空穴传输层或空穴传输辅助层。
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