CN106573905B - 发光化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物，尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。

Description

发光化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件，尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。
背景技术
近年来，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)相比，视场角、对比度等优异，不需要背光，可实现轻量及薄型，在耗电方面上也有利，颜色再现范围宽，从而作为下一代显示元件受到关注。
有机发光元件中用作有机物层的材料按功能大致可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述发光材料按分子量可分为高分子和低分子，按发光机理可分为来自电子的单重激发态的荧光材料、以及来自电子的三重激发态的磷光材料，发光材料按发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光材料、以及为了呈现更好的天然色所需的黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而提高发光效率，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光物质。其原理如下：如果在发光层中混合少量的与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂，则在主体中产生的激子传输到掺杂剂而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波段移动，因此可以根据所使用的掺杂剂和主体的种类，得到所期望的波长的光。
特别是，目前为止，对于用于这样的有机发光元件的空穴注入、空穴传输材料，大量研究具有咔唑骨架的胺衍生物，但由于较高的驱动电压、低效率、以及短寿命而在实用化方面存在许多困难。因此、为了利用具有优异特性的物质来开发出低电压驱动、具有高亮度以及长寿命的有机发光元件而不断努力。
发明内容
为了解决如上所述的问题，本发明的目的在于，提供在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异、同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。
本发明的目的还在于，提供通过包含上述新型化合物而空穴注入和电子传输特性优异，同时能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的有机发光元件。
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的发光化合物：
[化学式1]
Figure GDA0001219398810000021
上述式中，
l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
此外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。
本发明的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。
附图说明
图1概略性地示出根据本发明的一个实施例的OLED的截面。
附图符号
10：基板
11：阳极(Anode)
12：空穴注入层
13：空穴传输层
14：发光层
15：电子传输层
16：阴极(Cathode)
具体实施方式
本发明的化合物的特征在于由下述化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001219398810000031
上述式中，
l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
优选地，上述化学式1的化合物为下述化学式2或3所表示的化合物为佳。该情况下，能够进一步改善寿命和效率。
[化学式2]
Figure GDA0001219398810000041
[化学式3]
Figure GDA0001219398810000042
上述化学式2或化学式3中，l、R1、R2、R3、R4和R5与化学式1 中的定义相同，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、 C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
X为O、S、CR9R10或SiR11R12，
R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地为氢；氘；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、 C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物的具体例如下：
Figure GDA0001219398810000061
Figure GDA0001219398810000071
Figure GDA0001219398810000081
Figure GDA0001219398810000091
Figure GDA0001219398810000101
Figure GDA0001219398810000111
Figure GDA0001219398810000121
Figure GDA0001219398810000131
Figure GDA0001219398810000141
Figure GDA0001219398810000151
Figure GDA0001219398810000161
Figure GDA0001219398810000171
Figure GDA0001219398810000181
Figure GDA0001219398810000191
Figure GDA0001219398810000201
Figure GDA0001219398810000211
Figure GDA0001219398810000221
Figure GDA0001219398810000231
Figure GDA0001219398810000241
Figure GDA0001219398810000251
Figure GDA0001219398810000261
Figure GDA0001219398810000271
Figure GDA0001219398810000281
Figure GDA0001219398810000291
Figure GDA0001219398810000301
Figure GDA0001219398810000311
Figure GDA0001219398810000321
Figure GDA0001219398810000331
Figure GDA0001219398810000341
Figure GDA0001219398810000351
Figure GDA0001219398810000361
Figure GDA0001219398810000371
Figure GDA0001219398810000381
Figure GDA0001219398810000391
Figure GDA0001219398810000401
Figure GDA0001219398810000411
Figure GDA0001219398810000421
Figure GDA0001219398810000431
Figure GDA0001219398810000441
Figure GDA0001219398810000451
Figure GDA0001219398810000461
Figure GDA0001219398810000471
Figure GDA0001219398810000481
Figure GDA0001219398810000491
Figure GDA0001219398810000501
Figure GDA0001219398810000511
Figure GDA0001219398810000521
Figure GDA0001219398810000531
Figure GDA0001219398810000541
Figure GDA0001219398810000551
Figure GDA0001219398810000561
Figure GDA0001219398810000571
根据本发明的化学式1的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。特别是，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率。
此外，本发明的化合物可以通过下述反应式1或反应式2来制造：
[反应式1]
Figure GDA0001219398810000572
[反应式2]
Figure GDA0001219398810000573
上述反应式1和2中，l、m、n、o、Ar、R1、R2、R3、R4、R5与化学式1中的定义相同。
此外，本发明提供在有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。优选地，作为空穴注入物质或空穴传输物质包含，此时，本发明的化合物可以单独使用或者与公知的有机发光化合物一同使用。特别是，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率，此外，在将两种以上化合物混合使用的情况下，能够进一步改善寿命和效率，而且，在混合使用的化合物的分子量差为50以下的情况下，蒸镀时能够同时进行蒸镀，在将两种以上化学式1 中重复单元l所含的Ar包含联苯基的化合物和化学式1中重复单元l所含的Ar包含芴基的化合物混合的情况下，能够带来优异的寿命和效率改善效果，特别是在与蒽系荧光主体一起使用时，能够大大改善寿命、效率。
此外，本发明的有机发光元件包含含有上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层，上述有机发光元件的制造方法的说明如下。
上述有机发光元件可以在阳极(anode)与阴极(cathode)之间包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层一层以上。
首先，在基板上部蒸镀具有高功函数的阳极电极用物质而形成阳极。此时，上述基板可以使用通常的有机发光元件中所使用的基板，特别是使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板为佳。此外，作为阳极电极用物质，可以使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可以通过通常的阳极形成方法来蒸镀，具体可以通过蒸镀法或溅射法来蒸镀。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、 LB(Langmuir-Blodgett，朗格缪尔布洛杰特)法等方法，在上述阳极电极上部形成空穴注入层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔(Pin hole)等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但通常优选在50-500℃的蒸镀温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure GDA0001219398810000581
的蒸镀速度、
Figure GDA0001219398810000582
至5μm的层厚范围内适当选择。
上述空穴注入层物质可以使用本发明的上述化学式1所表示的化合物，也可以与公知的物质一起使用。上述公知的物质没有特别限制，可以使用美国专利第4,356,429号中所公开的酞菁铜等酞菁化合物或星爆型胺衍生物类(starburst amine derivatives)即TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺)、 m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等作为空穴注入层物质。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴注入层上部形成空穴传输层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。
此外，上述空穴传输层物质可以使用本发明的上述化学式1所表示的化合物，也可以与公知的物质一起使用。作为上述公知的物质，没有特别限制，可以从用于空穴传输层的通常的公知物质中任意选择使用。具体而言，上述空穴传输层物质可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等具有芳香族稠环的通常的胺衍生物等。
之后，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴传输层上部形成发光层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。此外，关于上述发光层材料，可以使用公知的化合物作为主体或掺杂剂，优选包含下述化学式4所表示的化合物。该情况下，能够具有更优异的低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命特性。
[化学式4]
Figure GDA0001219398810000601
上化学式4中，
Ar4和Ar5各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，优选地，Ar4与Ar5不对称，该情况下能够确认更好的寿命和效率改善效果。
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R20自独立地为氢；氘；卤素；氨基；腈基；硝基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的 C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
作为上述化学式4所表示的化合物的具体例，优选为下述化学式所表示的化合物中的任一种。
Figure GDA0001219398810000611
Figure GDA0001219398810000621
Figure GDA0001219398810000631
Figure GDA0001219398810000641
此外，除了上述化合物之外，作为发光层材料的荧光掺杂剂的例子，可以使用从出光兴产公司(Idemitsu公司)可购入的IDE102、IDE105或B D142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二
Figure GDA0001219398810000642
基
Figure GDA0001219398810000643
-6,12-二胺)，作为磷光掺杂剂，可以共同真空蒸镀(掺杂)有绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶) 合铱)、作为蓝色磷光掺杂剂的F2Irpic(双[4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′]吡啶甲酰合铱(Ⅲ)，iridium(Ⅲ)bis[4,6-difluorophenyl-pyridinato-N,C2′]picolinat e)、UDC公司的7红色磷光掺杂剂RD61等。
此外，在发光层中并用磷光掺杂剂的情况下，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层的现象，可以通过真空蒸镀法或旋涂法，进一步层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时可使用的空穴阻挡物质没有特别限制，可以从用作空穴阻挡材料的公知的材料中选择任一种来使用。例如可以举出
Figure GDA0001219398810000644
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平 11-329734(A1)中所记载的空穴阻挡材料等，可以代表性地使用Balq(双 (8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯酚铝)、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物(例如，UDC公司的BCP(Bathocuproine，浴铜灵))等。
在如上形成的发光层上部形成电子传输层，此时，上述电子传输层通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成，特别优选通过真空蒸镀法来形成。
上述电子传输层材料发挥将从电子注入电极注入的电子稳定地传输的作用，其种类没有特别限制，例如可以使用喹啉衍生物，特别是三 (8-羟基喹啉)铝(Alq3)、或ET4(6,6'-(3,4-二
Figure GDA0001219398810000645
基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5- 二基)二-2,2'-联吡啶(6,6'-(3,4-dimesityl-1,1-dimethyl-1H-silole-2,5-diyl) di-2,2'-bipyridine))。此外，在电子传输层上部可以层叠具有容易使电子从阴极注入的作用的物质、即电子注入层(EIL)，作为电子注入层物质，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，上述电子传输层的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。
之后，在上述电子传输层上部可以形成电子注入层物质，此时，关于上述电子传输层，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成通常的电子注入层物质，特别优选通过真空蒸镀法来形成。
最后，通过真空蒸镀法或溅射法等方法，在电子注入层上部形成阴极形成用金属，从而用作阴极。在此，作为阴极形成用金属，可以使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。作为具体例，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。此外，为了得到顶部发光元件(Top-emitting organiclight emitting diodes)，也可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
本发明的有机发光元件不仅能够实现阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光元件，而且能够实现多种结构的有机发光元件的结构，也可以根据需要进一步形成一层或两层的中间层。
如上所述那样根据本发明形成的各有机物层的厚度可以根据所要求的程度来调节，优选为10至1000nm，更优选为20至150nm。
此外，本发明的包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层由于能够以分子单位调节有机物层的厚度，因此存在表面均匀、形态稳定性优异的优点。
本发明的有机发光元件通过包含上述化学式1所表示的化合物，从而空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。
以下，为了帮助理解本发明，公开优选的实施例，但下述实施例只不过例示本发明，本发明的范围并不限于下述实施例。
OP的合成
Figure GDA0001219398810000661
为了合成目标化合物，通过上述步骤合成了OP。
下述OP1的合成方法如下。
Figure GDA0001219398810000662
在圆底烧瓶中，将10g的N-苯基萘-1-胺、18.0g的1-溴-4-碘苯、6.5g 的t-BuONa、1.7g的Pd2(dba)3、2.6ml的(t-Bu)3P溶解于甲苯100ml后，以50℃进行搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到7.6g中间体 OP1-1(收率45％)。
将上述7.5g的OP1-1、6.62g的双(频哪醇合)二硼、0.07g的 Pd(dppf)Cl2、5.9g的KOAc溶解于甲苯80ml后，进行回流搅拌。通过 TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到6.8g中间体OP1(收率81％)。
通过与上述OP1相同的方法，合成下述OP2至OP11。
Figure GDA0001219398810000663
化合物1的合成
Figure GDA0001219398810000671
在圆底烧瓶中，将3.0g的2-溴-1-苯基-1H-吲哚、5.11g的OP1溶解于30ml的1,4-二
Figure GDA0001219398810000674
烷，并放入16ml的K2CO3(2M)和0.38g的Pd(PPh3)4后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用MC萃取并减压过滤后，上柱精制，然后进行再结晶，得到2.84g的化合物1(收率53％)。
m/z：486.21(100.0％),487.21(39.7％),488.22(7.5％)
化合物2的合成
Figure GDA0001219398810000672
通过与化合物1相同的方法，使用OP2代替OP1，合成了化合物 2(收率57％)。
m/z：588.26(100.0％),589.26(48.0％),590.26(11.4％),591.27(1.7％)
化合物3的合成
Figure GDA0001219398810000673
通过与化合物1相同的方法，使用OP3代替OP1，合成了化合物 3(收率50％)。
m/z：628.29(100.0％),629.29(51.2％),630.29(13.0％),631.30(2.1％)
化合物4的合成
Figure GDA0001219398810000681
通过与化合物1相同的方法，使用OP4代替OP1，合成了化合物 4(收率55％)。
m/z：664.29(100.0％),665.29(54.5％),666.29(14.7％),667.30(2.5％)
化合物5的合成
Figure GDA0001219398810000682
通过与化合物1相同的方法，使用OP5代替OP1，合成了化合物 5(收率48％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物6的合成
Figure GDA0001219398810000683
通过与化合物1相同的方法，使用OP6代替OP1，合成了化合物 6(收率42％)。
m/z：664.29(100.0％),665.29(54.5％),666.29(14.7％),667.30(2.5％)
化合物7的合成
Figure GDA0001219398810000691
通过与化合物1相同的方法，使用OP7代替OP1，合成了化合物 7(收率45％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物8的合成
Figure GDA0001219398810000692
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP4代替OP1，合成了化合物8(收率61％)。
m/z：664.29(100.0％),665.29(54.5％),666.29(14.7％),667.30(2.5％)
化合物9的合成
Figure GDA0001219398810000693
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP5代替OP1，合成了化合物9(收率55％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物10的合成
Figure GDA0001219398810000701
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP6代替OP1，合成了化合物10(收率61％)。
m/z：664.29(100.0％),665.29(54.5％),666.29(14.7％),667.30(2.5％)
化合物11的合成
Figure GDA0001219398810000702
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP7代替OP1，合成了化合物11(收率55％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物12的合成
Figure GDA0001219398810000703
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP8代替OP1，合成了化合物12(收率40％)。
m/z：664.29(100.0％),665.29(54.5％),666.29(14.7％),667.30(2.5％)
化合物13的合成
Figure GDA0001219398810000711
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP9代替OP1，合成了化合物13(收率38％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物14的合成
Figure GDA0001219398810000712
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1,2-二苯基-1H-吲哚代替2- 溴-1-苯基-1H-吲哚，使用OP5代替OP1，合成了化合物14(收率52％)。
m/z：780.35(100.0％),781.35(64.6％),782.36(20.3％),783.36(4.2％)
化合物15的合成
Figure GDA0001219398810000713
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1,2-二苯基-1H-吲哚代替2- 溴-1-苯基-1H-吲哚，使用OP7代替OP1，合成了化合物15(收率43％)。
m/z：780.35(100.0％),781.35(64.6％),782.36(20.3％),783.36(4.2％)
化合物16的合成
Figure GDA0001219398810000721
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-吲哚-d5代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP5代替OP1，合成了化合物16(收率57％)。
m/z：709.35(100.0％),710.35(58.1％),711.36(16.4％),712.36(3.0％)
化合物17的合成
Figure GDA0001219398810000722
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-吲哚-d5代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP7代替OP1，合成了化合物17(收率50％)。
m/z：709.35(100.0％),710.35(58.1％),711.36(16.4％),712.36(3.0％)
化合物18的合成
Figure GDA0001219398810000723
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP10代替OP1，合成了化合物18(收率59％)。
m/z：704.32(100.0％),705.32(58.1％),706.33(16.4％),707.33(3.0％)
化合物19的合成
Figure GDA0001219398810000731
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1- 苯基-1H-吲哚，使用OP11代替OP1，合成了化合物19(收率51％)。
m/z：744.35(100.0％),745.35(61.3％),746.36(18.3％),747.36(3.6％)
化合物20的合成
Figure GDA0001219398810000732
通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1,2-二苯基-1H-吲哚代替2- 溴-1-苯基-1H-吲哚，使用OP10代替OP1，合成了化合物20(收率49％)。
m/z：780.35(100.0％),781.35(64.6％),782.36(20.3％),783.36(4.2％)
有机发光元件的制造
按照图1中所记载的结构，制造有机发光元件。关于有机发光元件，从下依次层叠有阳极(空穴注入电极11)/空穴注入层12/空穴传输层13/ 发光层14/电子传输层15/阴极(电子注入电极16)。
下述实施例和比较例的空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15使用了如下物质。
Figure GDA0001219398810000741
有机发光元件的制造
实施例1
将以
Figure GDA0001219398810000742
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行清洗。蒸馏水清洗结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥，然后移送至等离子清洗机后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，利用热真空镀膜机(thermalevaporator)，在ITO 基板上部，制造空穴注入层HT01
Figure GDA0001219398810000743
的膜、作为空穴传输层的化合物
Figure GDA0001219398810000744
的膜。然后，作为上述发光层，在主体BH01中掺杂BD01 3％，制造
Figure GDA0001219398810000745
的膜。然后，作为电子传输层，以ET01：Liq(1：1)制造
Figure GDA0001219398810000746
的膜后，制造LiF
Figure GDA0001219398810000747
的膜、铝(Al)
Figure GDA0001219398810000748
的膜，将该元件在手套箱中密封(Encapsulation)，从而制作有机发光元件。
实施例2至20
通过与实施例1相同的方法，制作了分别使用化合物2至20来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例21
通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物4和化合物5以 50：50(重量比率)混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例22
通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物5和化合物9以 50：50(重量比率)混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例23
通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物9和化合物16 以50：50(重量比率)混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例24
通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物9和化合物18 以50：50(重量比率)混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例25
通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物11和化合物17 以50：50(重量比率)混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。
实施例26
对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用AND代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
实施例27
对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用BH02代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
实施例28
对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用BH03代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
实施例29
对于上述实施例23的发光层，作为主体，使用BH03代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例1
对于上述实施例1的空穴传输层，使用NBP，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例2至5
对于上述实施例1的空穴传输层，使用Ref.1至Ref.4，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
比较例6
对于上述实施例1的空穴传输层，使用Ref.3，且对于发光层，作为主体，使用AND代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。
有机发光元件的性能评价
通过吉时利2400数字源表(Kiethley 2400source measurement unit) 施加电压，注入电子和空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)，测定发出光时的亮度，从而在大气压条件下测定相对于施加电压的电流密度和亮度，评价实施例和比较例的有机发光元件的性能，将其结果示于表1。
表1
[表1]
Figure GDA0001219398810000771
上述表1中，“-”为发光现象在一个小时内消失的情况。
如上述表1所示，可确认，本发明的实施例1至29与比较例1至6 相比，在所有方面上物性均优异。可知与比较例2和6相比，即使具有与其相同的吲哚部分，吲哚2、3位芳基胺取代化合物在薄膜状态下分子排列也优异，空穴迁移率(Hole mobility)优越，从而对效率和寿命的提高带来了很大影响。
特别是，如实施例4至20的结果所示，可确认，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率，而且，在使用将两种以上化合物混合而成的组合物的实施例21 至25和29显示寿命和效率进一步得到改善的结果，在将两种以上化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的化合物混合的情况下，可确认优异的寿命和效率改善效果，在化学式4的Ar4与Ar5不同的情况下，可确认更好的寿命和效率改善效果。
产业上的可利用性
本发明的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。

Claims (11)

1.一种下述化学式1所表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002856943860000011
上述式中，
l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,
重复单元l中包含的Ar包含联苯基或芴基。
2.根据权利要求1所述的化学式1所表示的化合物，其特征在于，所述-(Ar)l-为联苯或芴。
3.一种下述化学式2或化学式3所表示的化合物：
化学式2
Figure FDA0002856943860000012
化学式3
Figure FDA0002856943860000021
其中，l为选自1至4的整数并且l不为1，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基，
X为CR9R10，
R6、R7、R8、R9、R10各自独立地为氢；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
4.一种化合物，其特征在于，由下述化学式中任一种表示：
Figure FDA0002856943860000031
Figure FDA0002856943860000041
Figure FDA0002856943860000051
Figure FDA0002856943860000061
Figure FDA0002856943860000071
Figure FDA0002856943860000081
Figure FDA0002856943860000091
Figure FDA0002856943860000101
Figure FDA0002856943860000111
Figure FDA0002856943860000121
Figure FDA0002856943860000131
Figure FDA0002856943860000141
Figure FDA0002856943860000151
Figure FDA0002856943860000161
Figure FDA0002856943860000171
Figure FDA0002856943860000181
Figure FDA0002856943860000191
Figure FDA0002856943860000201
Figure FDA0002856943860000211
Figure FDA0002856943860000221
Figure FDA0002856943860000231
Figure FDA0002856943860000241
Figure FDA0002856943860000251
Figure FDA0002856943860000261
Figure FDA0002856943860000271
Figure FDA0002856943860000281
Figure FDA0002856943860000291
Figure FDA0002856943860000301
Figure FDA0002856943860000311
Figure FDA0002856943860000321
Figure FDA0002856943860000331
Figure FDA0002856943860000341
Figure FDA0002856943860000351
Figure FDA0002856943860000361
Figure FDA0002856943860000371
Figure FDA0002856943860000381
Figure FDA0002856943860000391
Figure FDA0002856943860000401
Figure FDA0002856943860000411
Figure FDA0002856943860000421
Figure FDA0002856943860000431
Figure FDA0002856943860000441
Figure FDA0002856943860000451
Figure FDA0002856943860000461
Figure FDA0002856943860000471
Figure FDA0002856943860000481
5.一种有机发光元件，其包含阳极、阴极以及在两个电极之间含有权利要求1～4中任一项所述的化合物的一层以上的有机物层。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层包含两种以上权利要求4所述的化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层含有权利要求1所述的化合物作为空穴注入物质或空穴传输物质。
8.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层是将两种以上化学式1中重复单元l所含的Ar包含联苯基的化合物和化学式1中重复单元l所含的Ar包含芴基的化合物混合而成。
9.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机发光元件在发光层中包含下述化学式4所表示的化合物：
化学式4
Figure FDA0002856943860000482
上述化学式4中，
Ar4和Ar5各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R20各自独立地为氢；卤素；氨基；腈基；硝基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述化学式4的Ar4与Ar5不对称。
11.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述化学式4所表示的化合物为下述化学式所表示的化合物中的任一种：
Figure FDA0002856943860000501
Figure FDA0002856943860000511
Figure FDA0002856943860000521
Figure FDA0002856943860000531
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