CN113024510B - 一种吲哚衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种吲哚衍生物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：其中，Ar1具有如(2)所示的结构，X1～X8各自独立为CR1或N，且至少有一个为N；R1各自独立地选自氢、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10链状烷氧基、C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和C6～C30芳基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C3～C30杂芳基中的任意一种；并且R1可以与相连接的芳环或杂芳环稠合成环；Ar2和Ar3各自独立地选自C6～C30芳基或者C3～C30杂芳基；L1和L2各自独立地选自单键、C6～C30亚芳基或者C3～C30亚杂芳基。

Description

一种吲哚衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光技术领域，尤其涉及一种吲哚衍生物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
发明内容
发明要解决的问题
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有分子稳定性和载流子平衡传输能力的有机发光材料具有很重要的意义。
解决问题的方案
为了解决上述现有技术中的问题，发明人通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，通过将吲哚母核与芳胺、稠合杂芳环相结合得到一种吲哚衍生物，令人惊讶地，该吲哚衍生物非常适合应用于OLED并提升器件的性能。
具体而言，本发明提供了一种吲哚衍生物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：
其中，Ar1具有如(2)所示的结构，X1～X8各自独立为CR1或N，且至少有一个为N；R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；并且R1可以与相连接的芳环或杂芳环稠合成环；Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代C3～C30亚杂芳基；上述取代或未取代的的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、氰基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C2～C10烯基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基或C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明的通式(1)化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下原因：通过在吲哚的特定位置分别引入稠合杂芳环和芳胺，利用这三者之间的协同效应，可以对分子的电荷分布和分子偶极矩进行调节，有利于降低三线态激子的淬灭，实现高效稳定的有机电致发光。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，“-”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，C6～C30芳基为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。C6～C30亚芳基与C6～C30芳基类似，只要将上述基团改为相应的亚基即可。
本发明中的杂原子，通常指选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。在本说明书中，作为C3～C30杂芳基的例子可举出：含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例如可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。C3～C30亚杂芳基与C3～C30杂芳基类似，只要将上述基团改为相应的亚基即可。
在本说明书中，作为C1～C10链状烷基的例子可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选甲基。C1～C10链状烷氧基、C1～C6硫代烷氧基与C1～C10链状烷基类似，只是基团分别相应增加了一个-O-、-S-。
在本说明书中，作为C3～C10环烷基的例子可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选为环丙基。C3～C10环烷氧基与C3～C10环烷基，只是基团中分别相应增加了一个-O-。
在本说明书中，作为C2～C10烯基的例子可举出：乙烯基、丙烯基、1-丁烯基等。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
本发明的上述通式(1)化合物优选具有如(1-1)所示的结构：
其中，A和B的其中之一为(3)所示的结构，其中另一为取代或者未取代的C6～C24亚芳基或取代或者未取代C3～C24亚杂芳基；R2表示单个取代基到最大允许个数的取代基，并且各自独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；并且R2可与相连接的苯环稠合成环。
通过多次试验发现，本发明化合物的吲哚母核和芳胺之间通过A和B相连接的结构，相对于直接以单键相连的结构，驱动电压更低，电流效率更高，即光电性能更优，其原因尚不明确，但推测是在吲哚母核和芳胺之间加入含苯环的芳基的结构对于降低驱动电压、提高电流效率更为有利。
本发明的上述通式(1)化合物优选所述吲哚衍生物具有如(1-2)所示的结构，更优选具有如(1-3)所示的结构：
本发明的上述通式(1)化合物优选具有如(1-4)所示的结构，更优选为具有如(1-5)所示的结构：
其中A和B的定义与上述相同。
发明人发现，当芳胺结构位于吲哚的苯环，尤其是位于吲哚的苯环上5位的位置时，有机电致发光器件的发光性能更优，其具体原因尚不明确，推测是芳胺结构与吲哚母核的连接位点对分子偶极矩有影响所致。
本发明的上述通式(1)化合物优选有如(1-6)或(1-9)所示的结构，
更优选具有如(1-7)或(1-10)所示的结构：
更优选的具有如(1-8)或(1-11)所示的结构：
通过在吲哚母核和芳胺之间引入亚联苯基或亚苯基，可以使平面具有一定的扭曲角度，避免分子过于堆积容易引起淬灭的后果，影响器件的效率。其中该亚联苯基可以是如下具体结构：
其中*表示连接位点，且亚联苯基的两个连接位点中可选择任一连接至吲哚母核。
本发明的上述通式(1)化合物优选Ar1具有如(2-1)或(2-2)所示的结构，更优选为4-苯基喹唑啉基和3苯基喹喔啉基：
其中R3和R4各自表示单个取代基到最大允许个数的取代基，并且各自独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种，更优选为取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基或联苯基；并且R3可与相连接的喹唑啉稠合成环，R4可与相连接的喹喔啉稠合成环。
发明人还发现，喹喔啉和喹唑啉相比于其他杂芳环例如吡啶、喹啉等，在与吲哚母核、芳胺相结合时，所得的衍生物应用于有机电致发光器件时性能更加优异。
本发明的上述通式(1)化合物优选Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基或者取代或未取代的联苯基，更优选为苯基、萘基和联苯基。
本发明的上述通式(1)化合物优选L1为单键、亚苯基或亚萘基。
本发明的上述通式(1)化合物优选选自下述P1～P246所示的结构，但这些化合物仅为代表性的：
本发明提供的上述吲哚衍生物用于有机电致发光器件中使有机电致发光器件具有低启动电压、高发光效率的效果。
本发明的目的之二在于提供一种上述吲哚衍生物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括上述的吲哚衍生物中的任意一种或至少两种的组合。
发明效果
本发明通过在吲哚的特定位置引入稠合杂芳环和芳胺，利用这三者之间的协同效应，可以对分子的电荷分布和分子偶极矩进行调节，有利于降低三线态激子的淬灭，实现高效稳定的有机电致发光。这三个结构缺一不可，这一点可以从实施例和比较例的对比得到证明。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明的制备方法中所用溶剂和试剂例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。本发明未提到的合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。
本发明通式(1)化合物的合成路径为：
通过替换不同的取代基可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，其中A1-A3代表卤素、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸脂，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2如通式(1)定义，上述合成方法中使用Buchwald-Hartwig、suzuki偶联将取代基连接于母核中，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，例如乌尔曼偶联法、格氏试剂法等已知的方法，但不限定于这些方法，任何等同的合成方法使用能实现将取代基Ar连接于母核的目的，都可以根据需要选择。
合成实施例
合成例1：化合物P1的合成
将4-硼酸三苯胺(30mmol)、5-溴吲哚(30mmol)、四(三苯基膦)钯0.3mmol，碳酸钾(60mmol)、1，4-二氧六环(300ml)、水60ml加入到反应瓶中，氮气保护下加热至120℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到中间体P1-A。
将中间体P1-A(30mmol)、2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉(30mmol)、，碳酸铯(60mmol)、DMF(300ml)、加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到化合物P1。MS：C46H32N4，理论值：640.26，实际值：641.27。
合成例2：化合物P3的合成
与合成例1的区别在于，将2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4-苯基喹唑啉，得到化合物P3。MS：C40H28N4，理论值：564.23，实际值：565.23。
合成例3：化合物P5的合成
与合成例1的区别在于，将5-溴吲哚替换成等物质的量的3-溴吲哚，得到化合物P5。MS：C46H32N4，理论值：640.26，实际值：641.27。
合成例4：化合物P7的合成
与合成例3的区别在于，将2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4-苯基喹唑啉，得到化合物P7。MS：C40H28N4，理论值：564.23，实际值：565.23。
合成例5：化合物P11的合成
与合成例2的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-3-苯基喹喔啉，得到化合物P11。MS：C40H28N4，理论值：564.23，实际值：565.23。
合成例6：化合物P15的合成
与合成例4的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯3-苯基喹喔啉，得到化合物P15。MS：C40H28N4，理论值：564.23，实际值：565.23。
合成例7：化合物P28的合成
与合成例2的区别在于，将4-硼酸三苯胺替换成等物质的量的(4-(4-三苯胺基)-1-萘硼酸，得到化合物P28。MS：C50H34N4，理论值：690.28，实际值：691.29。
合成例8：化合物P50的合成
与合成例2的区别在于，将5-溴吲哚替换成等物质的量的6-溴吲哚，得到化合物P50。MS：C40H28N4，理论值：564.23，实际值：564.23。
合成例9：化合物P56的合成
与合成例6的区别在于，将3-溴吲哚替换成等物质的量的2-溴吲哚，将2-氯3-苯基喹喔啉替换成等物质的量的2-(4-氯苯基)-3-苯基喹喔啉，得到化合物P56。MS：C46H32N4，理论值：640.26，实际值：641.27。
合成例10：化合物P63的合成
与合成例2的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4-(1-萘基)喹唑啉，得到化合物P63。MS：C44H30N4，理论值：614.25，实际值：615.26。
合成例11：化合物P115的合成
与合成例4的区别在于，将4-硼酸三苯胺替换成等物质的量的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸，得到化合物P115。MS：C44H30N4，理论值：614.25，实际值：615.26。
合成例12：化合物P195的合成
与合成例6的区别在于，将4-硼酸三苯胺替换成等物质的量的4-[N-(联苯-4-基)-N-苯胺基]苯硼酸，得到化合物P195。MS：C46H32N4，理论值：640.26，实际值：641.26。
合成例13：化合物P205的合成
将二苯胺(30mmol)、5-溴吲哚(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.3mmol、三叔丁基磷甲苯溶液(0.6mmol)叔丁醇钠(60mmol)、甲苯(300ml)加入到反应瓶中，氮气保护下加热至120℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到中间体P205-A。
将中间体P205-A(30mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(30mmol)、碳酸铯(60mmol)、DMF(300ml)加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到化合物P205。
MS：C34H24N4，理论值：488.20，实际值：489.20。
合成例14：化合物P206的合成
与合成例13的区别在于，将5-溴吲哚替换成等物质的量的3-溴吲哚得到化合物P206。
MS：C46H32N4，理论值：488.20，实际值：489.20。
合成例15：化合物P241的合成
与合成例3的区别在于，将将2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的1(4-氯苯基)异喹啉得到化合物P241。
MS：C41H29N3，理论值：563.24，实际值：564.23。
器件实施例
实施方式：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1-YPD-11的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
以下通过器件例1-15和对比例1-2详细说明本发明合成的吲哚衍生物在器件中用作主体材料的效果。
器件例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4：HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P1：RPD-8(100：3，w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46：ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件例2-15
器件例2-12的制作过程同器件例1，区别是将发光层材料P1分别替换为P3、P5、P7、P11、P15、P28、P50、P56、P63、P115、P195、205、206和241。
对比例1-2
对比例1-2的制作过程同器件例1，区别是将发光层材料化合物P1分别替换为化合物R-1、R-2，对比例1-2采用的化合物的结构如下：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定器件例1～15和对比例1～2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；性能测试结果如下表1所示。
表1
器件例 发光层材料 要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A
对比例1 R-1 3000.00 5.12 12.3
对比例2 R-2 3000.00 4.31 15.2
器件例1 P1 3000.00 4.12 17.2
器件例2 P3 3000.00 3.95 16.7
器件例3 P5 3000.00 3.92 16.5
器件例4 P7 3000.00 4.06 16.3
器件例5 P11 3000.00 3.97 16.9
器件例6 P15 3000.00 4.11 16.4
器件例7 P28 3000.00 4.08 16.9
器件例8 P50 3000.00 4.14 16.4
器件例9 P56 3000.00 4.18 15.5
器件例10 P63 3000.00 4.06 16.5
器件例11 P115 3000.00 4.11 16.3
器件例12 P195 3000.00 4.09 16.5
器件例13 P205 3000.00 4.21 15.4
器件例14 P206 3000.00 4.25 15.2
器件例15 P241 3000.00 4.30 15.2
对比例1器件的驱动电压为5.12V，电流效率为12.3cd/A，通过和对比例1相比，本发明器件例1-15所提供的化合物作为发光材料时，可以有效地降低驱动电压，提高电流效率。其原理尚不明确，但推测如下：相对于对比例1的化合物中吲哚母核上连接吡啶和芳胺，而不含喹唑啉或喹喔啉，本发明的化合物为吲哚母核上连接有芳胺和喹唑啉或喹喔啉的结构，更加有利于降低驱动电压、提高电流效率。
对比例2器件的驱动电压为4.31V，电流效率为15.2cd/A，通过和对比例2相比，本发明器件例1-15所提供的化合物作为发光材料时，可以有效地降低驱动电压，提高电流效率。其原理尚不明确，但推测如下：相对于对比例1的化合物中吲哚母核上连接喹唑啉和咔唑，而不含芳胺，本发明的化合物为吲哚母核上连接有芳胺和喹唑啉或喹喔啉的结构，更加有利于降低驱动电压、提高电流效率。
发明人还发现，虽然器件例13和14与对比例1-2相比，驱动电压更低、电流效率更高，但若分别与器件例2和4相比，则上述参数均有不足，其中区别仅在于：器件例2和4的吲哚母核和芳胺之间引入了亚苯基，而器件例13和14的吲哚母核和芳胺之间为单键连接。其原理尚不明确，但推测如下：在吲哚母核和芳胺之间加入亚苯基对于降低驱动电压、提高电流效率更为有利。
此外，通过器件例1和器件例3之间的对比，器件例2和器件例4、8之间的对比，器件例5和器件例6之间的对比，器件例13和器件例14之间的对比，发明人还发现，当芳胺连接于吲哚母核的苯环时相比于连接于吡咯环，尤其是连接于吲哚母核的苯环5位(对应于器件例1、2、5和13)时，有利于降低器件的驱动电压，提高电流效率。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (11)

1.一种吲哚衍生物，其特征在于，具有如(1-3)、(1-2)’所示的结构：
其中，Ar1具有如(2-1)或(2-2)所示的结构，R3和R4各自表示单个取代基到最大允许个数的取代基，并且各自独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；R3、R4中取代或未取代的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、氰基、羟基中的一种或者至少两种的组合；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；L1选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代C3～C30亚杂芳基；L2选自取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代C3～C30亚杂芳基；Ar2、Ar3、L1、L2中取代或未取代的的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、氰基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C6～C30单环芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，R3和R4可选为取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基或联苯基。
3.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，Ar1为4-苯基喹唑啉基和3-苯基喹喔啉基。
4.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述吲哚衍生物具有如(1-1)、(1-1)’所示的结构：
其中，A和B的其中之一为(3)所示的结构，其中另一个为单键、取代或者未取代的C6～C24亚芳基或取代或者未取代C3～C24亚杂芳基，上述取代或未取代的的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、氰基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C6～C30单环芳基；
R2表示单个取代基到最大允许个数的取代基，并且各自独立地选自C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、卤素、氰基、羟基。
5.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述吲哚衍生物具有如(1-7)、(1-7)’、(1-10)或(1-10)’所示的结构：
6.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基或者取代或未取代的联苯基。
7.根据权利要求6所述的吲哚衍生物，其特征在于，Ar2和Ar3选自苯基、萘基和联苯基。
8.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，L1为单键、亚苯基或亚萘基。
9.一种吲哚衍生物，其特征在于，所述吲哚衍生物选自如下所示的结构：
10.一种如权利要求1～9中任一项所述的吲哚衍生物在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用。
11.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层为发光层，其特征在于，所述有机层中含有至少一种权利要求1～9中任一项所述的吲哚衍生物。
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