CN115636818A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如下式所示的结构。当本发明化合物应用于有机电致发光器件中时，特别是发光层材料时，可以确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的 有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于 在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的 优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传 感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、 绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴 传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染 料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、 突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时 产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时 利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提 升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合 物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。
热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可 以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器 件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。因此，本领域亟待开发一种能够提高器 件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。本发明的研究人员通过认真思考和不断 实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明，本发明所揭示的化合物非常适合应 用于OLED并提升器件的性能。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，特别在于提供一种有机电致发光材料，尤其在于提供一种电 子阻挡层材料，所述化合物应用于有机电致发光器件，能够提高器件发光效率，降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有如式(1)所示的结构：
式(1)中：
R1各自独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取 代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60 芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂 芳基氨基中的一种，且相邻的R1之间连接成环或不连接成环；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n为0至2的整数，m为2至4的整数，且m与n的和为2至4的整数；
D1为如式(D)表示的基团：
式(D)中：
代表基团的接入键位置；
环B、环C各自独立地为取代或未取代的C6～C60芳环；
p和q各自独立地为0至2的整数，且p与q不同时为0；
当上述环B、环C存在取代基时，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取 代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的 C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的 C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，上述取代或未取代的各基团的取代，为被选自“卤 素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30 芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中”一种或者至少两种的组合以上的基团所 取代，所述取代基团独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
R2和R3分别表示单取代基到最大允许取代基，R2和R3各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、 取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、 取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述R2和R3存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧 基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、 C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取 代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代 基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳 原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述， 则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、 O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C30芳基包括单环芳基和稠环芳基，进一步优选C6-C20芳基。所 谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键 进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和 4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、 间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立 而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三 亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选 自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1- 芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选 自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、 9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中，所述取代或未取代的C3～C30杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，进一步优选为C4-C20 杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳 基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单 环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环 和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基 团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩 嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的 C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷 基。取代或未取代的C3-C30的环烷基，优选为取代或未取代的C3-C20的环烷基，更有选取代或未取代的C3-C10的环烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环 丙基、环丁基、环戊基、叔戊基、环己基、金刚烷基等。
进一步的，本发明的化合物具有如式(1-1)或式(1-2)所示的结构：
式(1-1)、式(1-2)中，R1、Ar1、Ar2、m、n、D1的定义均与在式(1)中的定义相同。
优选的，本发明的有机化合物具有如式(1-1)所示的结构。
进一步优选的，所述式(1)、式(1-1)和式(1-2)中，m为2。
进一步优选的，所述式(1)、式(1-1)和式(1-2)中，n为0。
进一步优选的，所述式(1)、式(1-1)和式(1-2)中，m为2，且n为0。
再进一步的，本发明的化合物具有如式(2)至式(10)中任一所示的结构：
式(2)至式(10)中，Ar1、Ar2、D1的定义均与在式(1)中的定义相同，D1’的定义与D1相同，D1与D1’各自所选的结构相同或不相同。
优选的，本发明的有机化合物具有如式(2)、式(3)或式(4)中任一所示的结构；更优选的，本发 明的有机化合物具有如式(2)所示的结构。
进一步的，本发明的有机化合物中，式(D)中，p与q的和为1，或者p与q的和为2；
优选的，p为0，q为1；或者优选的，p为0，q为2；或者优选的，p为1，q为1；
最优选的，p为1，q为1。
进一步的，本发明的有机化合物中，式(D)选自取代或未取代的如下所示基团中的任意一种：
更优选的，所述式(D)选自取代或未取代的如下所示基团中的任意一种：
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、 C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60 杂芳基中的一种。
进一步的，式(D)中，所述R2和R3分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯 基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、 4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己 基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、 苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、 异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10 的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
更进一步的，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物 L1-L220：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件， 优选用作所述有机电致发光器件的发光层材料。
本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
本发明提供的化合物在母核通式(1)的苯环上同时采用氰基和三嗪作为吸电子基团，促使化合物发光 红移，同时基团D1采用苯并咔唑类给体基团，在降低化合物激发态能级的同时，可以增强化合物刚性，提 高发光效率，并且可以提升化合物的载流子传输性能。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，能 够实现较高的发光效率，同时基于其优良的载流子传输效率，能够降低器件电压，适合作为发光染料使用， 尤其是作为橙光发光染料来使用。本发明的化合物也可以作为敏化剂与主体材料和染料一起实现良好的发 光层。其应用的器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶 体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸， 优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述 第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化 合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层； 所述多个发光功能层至少包括发光层，其中发光层中含有本发明的上述有机化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面 板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述 基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、 电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述电子阻挡层中含有至少一个上述的化合物。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区 域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定 性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时， 可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们 的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱 (Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物 可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一 种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层 (HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构，电子阻挡层采用本发明式I 所示的化合物。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚 苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)
(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物， 其中芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的 组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3 中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或 多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。 发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进 行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔 开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光 材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组 合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85 中的一种或多种的组合。
在本发明中，发光层掺杂剂采用通式(1)所示的TADF材料中的一种或多种的组合。
在本发明中，通式(1)所示的TADF材料不仅可以作为发光材料，还可以作为荧光染料的 敏化剂，即发光层除主体材料外，还包括掺杂剂一和掺杂剂二，掺杂剂一选自通式(1)所示 的TADF材料中的一种或多种的组合；
掺杂剂二可以选自、但不限于以下所罗列一种或多种的组合:
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输 层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也 可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组 合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列 的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Yb、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮 助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的化合物的获得方法
本发明通式(1)所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下 给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
合成的化合物
合成例1：L1的合成
中间体L1-1的合成：
室温下，向2L单口瓶中加入A(50g，273mmol)，B(87.8g，328mmol)、四三苯基膦钯(1.0g，2.73mmol)和碳酸钾(75.5g，546mmol)，Dioxane/H2O(900ml/300ml)，氮气置换并保护，升温至80摄氏度，反应 4h。
停止反应，降温，柱层析。得到白色固体92g。质谱分析确定的分子离子质量：370.6(理论值：370.1)。
化合物L1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L1-1(5g，13.5mmol)，C(7.33g，33.7mmol)和碳酸铯(17.6g，54mmol)， DMF(200ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体8.1g。质 谱分析确定的分子离子质量：764.8(理论值：764.2)。
合成例2：L32的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L1-1(5g，13.5mmol)，D(10.7g，33.7mmol)和碳酸铯(17.6g，54mmol)， DMF(200ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体9.2g。质 谱分析确定的分子离子质量：964.7(理论值：964.3)。
合成例3：L37的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L1-1(5g，13.5mmol)，D(9.02g，33.7mmol)和碳酸铯(17.6g，54mmol)， DMF(200ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体8.7g。质 谱分析确定的分子离子质量：864.6(理论值：864.3)。
合成例4：L40的合成：
中间体L40-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L1-1(5g，13.5mmol)，F(3.25g，12.15mmol)、碳酸钾(2.8g，20.25mmol)， DMF(150ml)，氮气置换并保护，升温至45摄氏度，反应6小时。
停止反应，降温，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到黄色固体5.1g。 质谱分析确定的分子离子质量：617.4(理论值：617.2)。
化合物L40的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L40-1(5g，8.1mmol)，D(3.25g，12.14mmol)、碳酸铯(5.27g，16.2mmol)， DMF(150ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，降温，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体3.7g。 质谱分析确定的分子离子质量：864.6(理论值：864.3)。
合成例5：L114的合成
中间体L114-1的合成：
室温下，向2L单口瓶中加入M(50g，273mmol)，N(87.8g，328mmol)、四三苯基膦钯(1.0g，2.73mmol)和碳酸钾(75.5g，546mmol)，Dioxane/H2O(900ml/300ml)，氮气置换并保护，升温至80摄氏度，反应 4h。
停止反应，降温，柱层析。得到白色固体85g。质谱分析确定的分子离子质量：370.6(理论值：370.1)。 化合物L114的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L114-1(5g，13.5mmol)，K(9.02g，33.7mmol)和碳酸铯(13.2g， 40.5mmol)，DMF(200ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体7.5g。质 谱分析确定的分子离子质量：864.8(理论值：864.3)。
合成例6：L121的合成
化合物L121的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入L114-1(5g，13.5mmol)，N(10.7g，33.7mmol)和碳酸铯(13.2g， 40.5mmol)，DMF(200ml)，氮气置换并保护，升温至100摄氏度，反应16小时。
停止反应，将反应液注入水中，加入氯化铵固体，搅拌，抽滤固体，柱层析。得到红色固体8.7g。质 谱分析确定的分子离子质量：964.8(理论值：964.3)。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合 溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热 蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的 化合物HT-51作为电子阻挡层；40nm的化合物PH54:L1:FD20(100:40:1，w/w/w)三元混合物作为发光层； 5nm的PH-28作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的 LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属 电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-6、对比例1-4提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别仅在于将发光层中染料 L1分别替换为如表1中所示化合物。
本发明中采用的对比例化合物M1、M2、M3和M4的分子结构式如下：
M1(CN109641880A)、M2(WO2021046523A)、M3(CN112334463A)、M4(US20190058130A)。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～6以及对比例1～4中制备得到的有机电致发光器 件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光 器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压；在用积分球测出1000cd/m2时实施例1～13以及对比例1～ 4中制备得到的有机电致发光器件的外量子效率。
实施例1～13以及对比例1～4中制备得到的有机电致发光器件的性能数据详见下表1。
表1：
| 实施例 | 化合物编号 | 要求亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 电压(V) | EQE(％) |
| 对比例1 | M1 | 1000.00 | 5.7 | 18.6 |
| 对比例2 | M2 | 1000.00 | 5.6 | 17.5 |
| 对比例3 | M3 | 1000.00 | 5.8 | 18.1 |
| 对比例4 | M4 | 1000.00 | 5.9 | 17.9 |
| 实施例1 | L1 | 1000.00 | 4.5 | 21.1 |
| 实施例2 | L9 | 1000.00 | 4.3 | 20.0 |
| 实施例3 | L28 | 1000.00 | 4.8 | 19.6 |
| 实施例4 | L32 | 1000.00 | 4.6 | 19.8 |
| 实施例5 | L37 | 1000.00 | 4.7 | 20.7 |
| 实施例6 | L40 | 1000.00 | 5.1 | 20.4 |
| 实施例7 | L114 | 1000.00 | 4.6 | 19.6 |
| 实施例8 | L121 | 1000.00 | 4.9 | 20.9 |
| 实施例9 | L176 | 1000.00 | 5.3 | 19.0 |
| 实施例10 | L184 | 1000.00 | 5.2 | 18.9 |
| 实施例11 | L196 | 1000.00 | 5.3 | 19.0 |
| 实施例12 | L204 | 1000.00 | 4.8 | 19.1 |
| 实施例13 | L212 | 1000.00 | 4.9 | 19.7 |
由表1中数据可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件的发光层中染料材料时，相对于对比 例化合物M1、M2、M4来说，本发明化合物表现出更高的效率和更低的电压，这可能是由于二苯并咔唑结构 相比咔唑和苯并呋喃并咔唑，苯并噻吩并咔唑来说可以更有效地降低化合物激发态能级，使得敏化剂发光 和染料的吸收光谱更加匹配，从而使得器件效率有所提高，同时二苯并咔唑结构能够提供更高的载流子迁 移率，因而电压更低。相比于对比化合物M3来说，由于M3只有一个苯并咔唑型给电子基团，相对于本发 明化合物，光色更加偏蓝，与染料的匹配程度较差，因而效率较低，同时由于共轭基团较少导致载流子传 输性能不佳，从而电压比本发明化合物更高。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本 发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发 明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之 内。
Claims (10)
1.一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构：
式(1)中：
R1各自独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，且相邻的R1之间连接成环或不连接成环；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n为0至2的整数，m为2至4的整数，且m与n的和为2至4的整数；
D1为如式(D)表示的基团：
式(D)中：
代表基团的接入键位置；
环B、环C各自独立地为取代或未取代的C6～C60芳环；
p和q各自独立地为0至2的整数，且p与q不同时为0；
当上述环B、环C存在取代基时，所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，上述取代或未取代的各基团的取代，为被选自“卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中”一种或者至少两种的组合以上的基团所取代，所述取代基团独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
R2和R3分别表示单取代基到最大允许取代基，R2和R3各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述R2和R3存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如式(1-1)或式(1-2)所示的结构：
式(1-1)、式(1-2)中，R1、Ar1、Ar2、m、n、D1的定义均与在式(1)中的定义相同；
优选的，所述有机化合物具有如式(1-1)所示的结构。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，所述式(1)、式(1-1)和式(1-2)中，m为2。
4.根据权利要求1、2或3中任一所述的有机化合物，所述式(1)、式(1-1)和式(1-2)中，n为0。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，具有如式(2)至式(10)中任一所示的结构：
式(2)至式(10)中，Ar1、Ar2、D1的定义均与在式(1)中的定义相同，D1’的定义与D1相同，D1与D1’各自所选的结构相同或不相同；
优选的，所述有机化合物具有如式(2)、式(3)或式(4)中任一所示的结构；
更优选的，所述有机化合物具有如式(2)所示的结构。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，所述式(D)中，p与q的和为1，或者p与q的和为2；
优选的，p为0，q为1；
或者优选的，p为0，q为2；
或者优选的，P为1，q为1。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，所述式(D)选自取代或未取代的如下所示基团中的任意一种：
优选的，所述式(D)选自取代或未取代的如下所示基团中的任意一种：
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，具有下述所示的结构：
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选用作发光层中的发光染料。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-8中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的发光层中含有权利要求1-8中任一所述的有机化合物。
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