CN111253373B - 有机电致发光材料及应用及采用其的器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式的结构：
Figure DDA0002395026270000011
其中：A和B中的一个为式(II)所示的结构，另一个为式(III)所示的结构；L为单键，或者选自取代或未取代的C6‑C18的亚芳基、取代或未取代的C3‑C18的亚杂芳基中的一种；X1～X6选自CR4或N，且至少一个为N；Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；优选的，Ar1选自取代或未取代的C3～C30的缺电子杂芳基；Ar2、Ar3分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

有机电致发光材料及应用及采用其的器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种新型化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型化合物，同时提供该类化合物在OLED器件上的应用方法。
本发明的这种新型化合物，其具体通式如下式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002395026260000021
其中，*表示连接位点；
A和B中的一个为式(II)所示的结构，另一个为式(III)所示的结构；
L为单键，或者选自取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3-C18的亚杂芳基中的一种；进一步优选的，L为取代或未取代的C6-C18的亚芳基；
X1～X6选自CR4或N，且至少一个为N；
R1、R2和R3各自表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；当R2选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基时，R2可以稠合在苯环的任意可稠合位置；
R4选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、氨基和取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；并且R4可以与相连接的苯环稠合；
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；优选的，Ar1选自取代或未取代的C3～C30的缺电子杂芳基；
进一步优选的，Ar1为取代或未取代的C3～C30且至少含有两个N的缺电子基团；
进一步优选的，所述Ar1选自如下式(3-1)至式(3-4)所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002395026260000031
式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR5或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子；
式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR5或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子；
式(3-3)中，Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR5或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子；
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR5或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子；
其中，R5为氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
再进一步优选地，所述Ar1为式(3-1)或(3-2)所示的结构；
进一步优选地，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
进一步优选地，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子；
更进一步优选地，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基；
更优选的，Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉、喹喔啉或三嗪；
更优选的，Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉或喹喔啉；
更优选的，Ar1选自取代或未取代的三嗪。
进一步优选地，所述Ar1选自取代或者未取代的下述A1-A14基团中的一种：
Figure BDA0002395026260000041
优选地，所述Ar1选自下述取代基团中的一种：
Figure BDA0002395026260000051
Ar2、Ar3分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
进一步优选的，Ar2、Ar3分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基，或者选自含O或S取代或未取代的C3～C30的杂芳基；
更优选的，Ar2、Ar3分别独立选自取代或者未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，上述的R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：P1-P147，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0002395026260000071
Figure BDA0002395026260000081
Figure BDA0002395026260000091
Figure BDA0002395026260000101
Figure BDA0002395026260000111
Figure BDA0002395026260000121
Figure BDA0002395026260000131
Figure BDA0002395026260000141
Figure BDA0002395026260000151
Figure BDA0002395026260000161
Figure BDA0002395026260000171
Figure BDA0002395026260000181
Figure BDA0002395026260000191
Figure BDA0002395026260000201
Figure BDA0002395026260000211
Figure BDA0002395026260000221
Figure BDA0002395026260000231
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，优选在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层中含有如上所述的通式(1)的化合物，或者含有如上所述的P1～P147所示结构的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的第一电极、多个发光功能层和第二电极；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明提供的这种通式化合物，在分子结构中通过引入桥连的苯氮杂环，降低了载流子的传输壁垒，使得本发明有效的降低了电压，提高了电流效率与寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、喹唑啉、三嗪、喹喔啉等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司、郑州海阔等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
Figure BDA0002395026260000241
X代表卤素。
下面通过具体合成实施例对本发明有机化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
合成例1：化合物P1的合成
Figure BDA0002395026260000251
将3-溴咔唑(30mmol)、S1、碳酸钾(45mmol)、DMF(200ml)加入到反应瓶中，加热至回流反应3h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼甲苯重结晶得到白色固体(25mmol)。
接着，在氮气流下，在500ml三口瓶中加入上述的白色固体(25mmol)、S2、四(三苯基膦)钯(0.25mmol)、碳酸钾(38mmol)、1,4-二氧六环(200ml)、水(40ml)进行搅拌，在110℃下搅拌3h。冷却至室温后，加入150ml乙酸乙酯进行搅拌，分成有机层与水层。将有机层用水清洗3次，将得到的有机层用无水硫酸钠进行脱水，过滤除去硫酸钠，减压蒸馏除去溶剂。其后，用柱色谱法进行精制，得到白色固体。进而，用二氯甲烷和乙醇对得到的白色固体进行晶析精制，得到P1化合物。
合成例2：化合物P9的合成
Figure BDA0002395026260000252
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S2替换成等当量的S3。
合成例3：化合物P19的合成
Figure BDA0002395026260000261
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S2替换成等当量的S4。
合成例4：化合物P28的合成
Figure BDA0002395026260000262
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S1替换成等当量的S5。
合成例5：化合物P100的合成
Figure BDA0002395026260000271
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S1替换成等当量的2-氯-4-苯基喹唑啉；不同之处在于将S2替换成等当量的S6。
合成例6：化合物P102的合成
Figure BDA0002395026260000272
合成方法与合成例1类似，不同之处在于将S1替换成等当量的2-氯-4-苯基喹唑啉；不同之处在于将S2替换成等当量的S7。
为了验证上述分子结构的确定性，我们通过元素分析(测量仪器：赛默飞FLASH2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(测量仪器：ZAB-HS型质谱仪测定，英国Micromass公司制造)对其进行了确认，具体如表1所示：
表1
化合物 元素分析(％) 质谱
P1 C,86.05；H,4.86；N,9.09 767.4
P9 C,84.35；H,4.70；N,10.95 768.3
P19 C,86.02；H,4.82；N,9.16 767.2
P28 C,86.00；H,4.88；N,9.12 767.3
P100 C,85.06；H,4.83；N,10.11 691.3
P102 C,83.20；H,4.67；N,12.13 692.5
器件实施例
本发明还提供一种包含上述实施例化合物的有机电子发光器件。以下采用OLED作为有机电子发光器件的一实施例进行举例说明。本实施例OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002395026260000291
Figure BDA0002395026260000301
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002395026260000302
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002395026260000311
Figure BDA0002395026260000321
Figure BDA0002395026260000331
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002395026260000341
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002395026260000351
Figure BDA0002395026260000361
Figure BDA0002395026260000371
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
以下通过实施例1-6和对比例1-3详细说明本发明合成的有机化合物在器件中用作主体材料的效果。
实施例1
本实施例有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P1:RPD-8(100:3,w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-6以及对比例1-2
实施例2-6和对比例1-3的制作过程同实施例1，区别是将发光层材料P1分别替换为P9、P19、P28、P100、P102和化合物C1、C2、C3。
其中，对比例1-3采用的对比化合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002395026260000381
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-6以及对比例1-3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时，结果详见表2：
表2
Figure BDA0002395026260000391
由表2可以看到，以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低了电压，提高电流效率与寿命，是性能良好的红光主体材料。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (29)

1.一种通式化合物，如下式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002946621970000011
其中：A和B中的一个为式(II)所示的结构，另一个为式(III)所示的结构；*表示连接位点；
L为单键，或者选自取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3-C18的亚杂芳基中的一种；
X1～X6选自CR4或N，且至少一个为N；
R1、R2各自表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；当R2选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基时，R2可以稠合在苯环的任意可稠合位置；
R3选自氢；
R4选自氢；
Ar1选自取代或未取代的C3～C30的缺电子杂芳基；
Ar2、Ar3分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羟基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：L为取代或未取代的C6-C18的亚芳基。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：Ar2、Ar3分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基，或者选自含O或S取代或未取代的C3～C30的杂芳基。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：Ar2、Ar3分别独立选自取代或者未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：所述Ar1为取代或未取代的C3～C30且至少含有两个N的缺电子基团。
6.根据权利要求3所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：所述Ar1为取代或未取代的C3～C30且至少含有两个N的缺电子基团。
7.根据权利要求4所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：所述Ar1为取代或未取代的C3～C30且至少含有两个N的缺电子基团。
8.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中：所述Ar1选自如下式(3-1)至式(3-4)所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002946621970000021
式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR5或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子；
式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR5或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子；
式(3-3)中，Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR5或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子；
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR5或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子；
其中，R5为氢、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、羟基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的通式化合物，其中，所述Ar1为式(3-1)或(3-2)所示的结构。
10.根据权利要求9所述的通式化合物，其中：
式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
11.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基。
12.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、喹喔啉基或三嗪基。
13.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基或喹喔啉基。
14.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的三嗪基。
15.根据权利要求4所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基。
16.根据权利要求4所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、喹喔啉基或三嗪基。
17.根据权利要求4所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基或喹喔啉基。
18.根据权利要求4所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的三嗪基。
19.根据权利要求5所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基。
20.根据权利要求5所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基、喹喔啉基或三嗪基。
21.根据权利要求5所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：喹唑啉基或喹喔啉基。
22.根据权利要求5所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自取代或未取代的三嗪基。
23.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自下述A1-A14基团中的一种：
Figure FDA0002946621970000041
24.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(Ⅰ)中，所述Ar1选自下述取代基团中的一种：
Figure FDA0002946621970000051
25.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002946621970000061
Figure FDA0002946621970000071
Figure FDA0002946621970000081
Figure FDA0002946621970000091
Figure FDA0002946621970000101
Figure FDA0002946621970000111
Figure FDA0002946621970000121
Figure FDA0002946621970000131
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26.权利要求1-25中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
27.根据权利要求26所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中的发光层中作为发光染料和/或敏化剂。
28.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机功能层，其特征在于，所述有机功能层中包括至少一种由权利要求1-25中任一所述的化合物。
29.根据权利要求28所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层，其中，所述的发光层中含有权利要求1-25中任一所述的化合物。
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