CN112125880A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，化合物具有如下式(1)的结构：
其中：X选自O、S或Se；L1选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；Ar1～Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，R1～R3分别独立地表示单取代到最大允许取代基，各自独立地选自氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输层材料或电子阻挡层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
OLED(organic light-emitting diode)是指有机功能材料在电场作用下，受到电流电压的激发而产生发光的现象，是一种直接将电能转化成光能的过程。1979年，“OLED之父”邓青云博士在实验室偶然发现了有机薄膜器件的电致发光特性；1987年邓青云博士等人制作出采用TPD作为空穴传输材料，Alq3为发光材料的双层结构的OLED器件，该器件在10V下可实现1000nit的亮度，寿命大于100小时，使得OLED技术的实用化成为可能。OLED器件是一种全固态自发光型器件，具有响应速度快，视角宽，工作温区范围广的特点。而有机发光材料可依据使用的要求进行结构设计和改进，理论上可以实现全色彩的输出。OLED显示技术相对于其它的显示技术来说，其结构更加简单，可以实现超薄的大面积平板显示。具有轻便、可挠曲、可折叠特性的OLED显示屏，让人们对其在实际生活中的应用充满了无穷的想象。
现如今，OLED器件结构通常是在阴极和阳极之间按一定的排列顺序加入不同的功能材料组合而成，这些材料按其功能大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料等。器件的核心部分是能够让来自阳极的带正电荷载流子和来自阴极的带负电荷载流子复合产生激子的发光层。为了有效缓解发光材料中激子的聚集，避免浓度淬灭，提高发光效率，发光层一般采用主客体掺杂体系，主体产生的激子向掺杂剂传输，从而发出高效率的光。在电激发的过程中，根据量子自旋统计理论，这些产生的激子有四分之一处于单重激发态，四分之三处于三重激发态。从单重激发态退激发回到基态的发光现象称为荧光；从三重激发态退激发返回基态的发光现象称为磷光。在一般的有机发光材料中，三重态激子不能被用来辐射发光，因为三重态激子向基态的辐射跃迁为自旋禁阻。因此荧光材料内量子效率的理论值不超过25％，较低的效率严重制约着OLED的发展。但科学工作者的研究发现，含有过渡金属如Ir3+、Pt2+、Ru2+、Os2+的配合物材料，通过重金属原子的自旋轨道耦合作用可使OLED器件获得100％的内量子效率。磷光材料的出现，提升了OLED实用化的进程。
就目前来看，OLED显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题，严重影响该技术的进一步实用。因此，需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
如上所述，空穴传输层在OLED器件充当的非常重要的作用。具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于正电荷载流子迅速传递到发光层，通过调配合理的势垒能级，实现载流子的注入平衡，从而实现降低器件驱动电压。另一方面，为了使发光层中生成的激子完全被发光材料俘获产生发光，避免激子向传输层传递，最终导致在空穴传输层与发光层界面上发光，出现偏色及发光效率降低的问题，这就要求空穴传输材料还需要有阻挡激子向空穴传输层的能力，防止效率滚降并提升器件的稳定性。
发明内容
为了解决如上述问题，本发明目的在于提供具有优秀的空穴迁移率及同时具有电子阻挡能力的新颖化合物。
作为本发明的一个方面，提供一种新型化合物具有如下通式(1)所示的结构：
其中：X选自O、S或Se；
L1选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
优选的，L1为取代或未取代的亚苯基；
更优选，L1为取代或未取代的邻位亚苯基或者为取代或未取代的间位亚苯基，具体如下结构式所示：
Ar1～Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
R1～R3分别独立地表示单取代到最大允许取代基，各自独立地选自氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、C1-C6醚基、炔基、羰基、氰基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。
进一步的，上述通式(1)的化合物可由如下通式(2)表示：
式(2)中，L1、Ar1～Ar3、R1～R3的定义均与在通式(1)中的定义相同。
再进一步的，上述通式(1)的化合物可由如下通式(3)表示：
式(3)中，L1、Ar1～Ar3、R1～R3的定义均与在通式(1)中的定义相同。
进一步的，上述通式(1)、式(2)或式(3)中，Ar1为取代或未取代的C6-C30的单环芳烃、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃基中的一种。
进一步的，上述通式(1)、式(2)或式(3)中，Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、嘧啶基、吲哚基、苯并嘧啶基或喹啉基中的一种；
再进一步优选的，Ar1选自取代或未取代的苯基。
进一步的，上述通式(1)、式(2)或式(3)中，Ar3独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、吲哚基、并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、异嚙唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基或苯并噻二唑基，或以上基团的组合。
优选的，Ar3独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芘基、菲基、联苯基、芴基、螺芴基、吡咯基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基中的一种；
优选的，Ar2为取代或未取代的苯基。
更进一步优选地，本发明的化合物为如下化合物C1-C140中的任意一种：
另一方面，本发明提供了如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，本发明的化合物优选应用在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或者用作电子阻挡层材料，在用作空穴传输层时，可以提高空穴的传输速度，从而有利于载流子的注入平衡；在作为电子阻挡层时，可阻挡激子向空穴传输层的传递，抑制出现效率的滚降现象，可实现低电压、长寿命的稳定的有机发光器件。
在本发明中，含有本发明所述化合物的有机层可以用作但不限于用在空穴传输层、电子阻挡层。此外，本发明的化合物还可以应用于有机电子器件中，所述有机电子元器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
同时，本发明提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含如上述通式(1)、式(2)、式(3)或具体结构式中任一所示的化合物。
具体而言，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述空穴注入、空穴传输、电子阻挡层中的至少一个含有本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层或电子阻挡层材料后性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的新型化合物采用含有杂原子的二苯并稠环与具有邻位取代基的苯胺相接合的母核结构形式，二苯并稠环的平面性较好，通过在二苯并稠环的杂原子的邻位上引入取代基，可以增加分子的热稳定性，有助于提升器件的寿命；同时，二苯并稠环通过桥联基团与芳胺相接，可以进一步增大分子共轭平面，使分子在蒸镀成膜时更有效的分子堆砌，增强分子间的相互作用力，提高空穴迁移率。最优选在芳胺的邻位引入取代基，可以对分子的最高占有轨道能级和三线态能级进行调配，使空穴载流子的注入和传输势垒减小。因此，采用本发明化合物的有机电致发光器件可以获得降低器件驱动电压、提高器件的效率和延长器件的寿命的有益效果。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中如下合成例中所用溶剂和试剂，例如芳基溴代物、2-溴-9,9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、、4-溴联苯、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，中间体M通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
在本发明中，对所述化合物的合成方法进行简要说明，所述化合物的代表性合成路径如下：需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的方法和路线，本领域技术人员也可以选取其他方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。
本发明中所出现的中间体，举例如下，但并不限于下面所示的化合物：
化学式(4-1)的合成方法如下：
合成实施例1
化合物C1的合成
合成中间体C1-1
将2，4-二苯基苯胺(19.8g，80.5mmol)和2-溴-9，9二甲基芴(20.0g，73.2mmol)置于250mL的三口瓶中，然后加入叔丁醇钠(8.44g，87.9mmol)和甲苯(250mL)，充分搅拌后，氮气置换瓶内的空气，接着加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(537mg，0.732mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(300mg，0.732mmol)，升温到80℃反应16h。降至室温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(150mL，三次)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色油状物。粗品用硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，5/1)，得白色固体25g，收率78％。
合成中间体C1-2
4-溴二苯并噻吩(30.0g,114mmol),苯硼酸(15.3g，125mol),碳酸钾(20.5g，148mmol)置于装有甲苯(300mL)，乙醇(100mL),水(100mL)的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(1.32g，1.14mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(200mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，50/1),得白色固体25g，收率84％。
合成中间体C1-3
取1000mL的三口瓶，装配有温度计，恒压滴液漏斗和氮气导管。取上述合成的化合物C1-2(20.0g，76.8mmol)溶于400mL无水四氢呋喃中，氮气保护下，通过液氮-乙醇浴冷却到-78℃。将仲丁基锂(88.6mL，1.3M)通过恒压滴液漏斗缓慢的滴加到溶液之中，溶液颜色呈紫红色，保持温度不超过-60℃。滴加完毕后，温度上升到-40℃反应半小时。重新降温到-78℃，将溶于200mL四氢呋喃的1，2-二溴乙烷(28.9g，153mmol)通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到上述溶液之中，溶液慢慢呈黄色，滴加完后，温度慢慢上升到室温，搅拌6小时。
将反应液倒入饱和的食盐水中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥。浓缩后，粗品用硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，50/1),得白色固体20g，收率75％。
合成中间体C1-4
取上述合成的化合物C1-3(20.0g,59.0mmol),对氯苯硼酸(10.1g，64.8mol),碳酸钾(9.78g，70.7mmol)置于装有甲苯(300mL)，乙醇(100mL),水(100mL)的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(681mg，0.589mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(200mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，50/1),得白色固体18g，收率82％。
合成化合物C1
将上述合成的化合物C1-4(15.0g，40.0mmol)和C1-1(19.5g，44.5mmol)置于500mL的三口瓶中，然后加入叔丁醇钠(5.05g，52.6mmol)和甲苯(250mL)，充分搅拌后，氮气置换瓶内的空气，接着加入催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(370mg，0.404mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(332mg，0.809mmol)，升温到100℃反应16h。降温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕黑色油状物。粗品有硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷，15/1)，得浅黄色固体。固体在甲苯和甲醇中重结晶两次，可得淡黄色固体13g。
合成实施例2
化合物C2的合成
化合物C2的合成可参考化合物C1的合成方法，将4-溴二苯并噻吩替换成4-溴二苯并呋喃。
合成实施例3
化合物C3的合成
化合物C3的合成可参考化合物C1的合成方法，将间氯苯硼酸替换成邻氯苯硼酸。
合成实施例4
化合物C7的合成
化合物C7的合成可参考化合物C1的合成方法，将对2-溴-9，9-二甲基芴替换成4-溴-9，9-二甲基芴。
合成实施例5
化合物C9的合成
化合物C9的合成可参考化合物C1的合成方法，将2-溴-9，9-二甲基芴替换成3-溴-9，9-二甲基芴；将间氯苯硼酸替换成邻氯苯硼酸。
合成实施例6
化合物C11的合成
化合物C11的合成可参考化合物C7的合成方法，将间氯苯硼酸替换成邻氯苯硼酸。
合成实施例7
化合物C19的合成
化合物C19的合成可参考化合物C1的合成方法，
其所用到的中间体合成方法如下：
化合物C19-1的合成
合成化合物C19-1
2-硼酸-9，9-二甲基芴(30.0g,126mmol),间溴碘苯(39.2g，138mol),碳酸钾(22.6g，164mmol)置于装有甲苯(300mL)，乙醇(80mL),水(80mL)的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(1.46g，1.26mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(200mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，40/1),得白色固体38g，收率86％。
合成化合物C19-2
将2，4-二苯基苯胺(14.1g，80.5mmol)和上述合成的化合物C19-1(20.0g，57.3mmol)置于250mL的三口瓶中，然后加入叔丁醇钠(6.60g，68.7mmol)和甲苯(250mL)，充分搅拌后，氮气置换瓶内的空气，接着加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(420mg，0.573mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(470mg，1.15mmol)，升温到80℃反应16h。降至室温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(150mL，三次)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色油状物。粗品用硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，5/1)，得白色固体25g，收率85％。
合成化合物C19
合成实施例8
化合物C22的合成
化合物C22的合成可参考化合物C19的合成方法，方法如下：
合成C22-1参考C19-1的方法，将间溴碘苯换成邻溴碘苯。
合成C22-2参考C19-2的方法，将C19-1换成C22-1。
合成C22参考C19的方法，将4-(2-氯苯基)-6-苯基二苯并呋喃替换成4-(3-氯苯基)-6-苯基二苯并呋喃。
合成实施例9
化合物C37的合成
化合物C37的合成可能参考化合物C1的合成方法，其中中间体C1-1替换为C37-1；
化合物C37-1的合成可参考C19-1的方法，将2-硼酸-9，9-二甲基芴换成2-硼酸二苯并噻吩。
化合物C37-3的合成可参考C19-2的方法，将C19-1换成C62-1，化合物C37的合成可参考C1的合成。
合成实施例10
化合物C62的合成
化合物C62的合成路线如下：
合成方法参考C1的合成。
合成实施例11
化合物C89的合成
合成方法参考C1的合成。
化合物C117的合成
合成方法参考C1的合成。
接下来，对本发明的有机电致发光器件的制备方法进行详细说明。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区材料可以选自本发明式(1)所示的一种或多种化合物，也可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用本发明式(1)所示的一种或多种化合物，也可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用这些化合物的所形成的组合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE1-TDE39的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH-1—TDH-24中的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本发明中，器件对比例中所用的对比化合物R-1和R-2的结构如下:
实施例1：
制备有机电致发光器件IVD-1，具体制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的本发明化合物C1作为空穴传输层；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
40nm的化合物GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)三元混合物作为发光层；
25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-7：
制备有机电致发光器件IVD-2～IVD-7，采用和IVD-1同样的方法制作，将空穴传输层里的C1替换为如表1中空穴传输层所述对应材料。
对比例1-3：
制备有机电致发光器件对比例1～对比例3，采用和IVD-1同样的方法制作，将空穴传输层里的C1替换为如表1中空穴传输层所述对应材料。
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～7以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT97的寿命测试如下：使用亮度计在20000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为19400cd/m2的时间，单位为小时。
上述各个实施例和对比例所制备的器件所选用的本发明化合物与现有技术中的对比化合物情况及相应各个器件的测试性能结果如下表1所示。
表1：
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低启动电压，提升效率，提高器件寿命，是性能良好的空穴传输材料。
实施例8-15：
本发明的新型化合物也可作为电子阻挡层材料，制备有机电致发光器件IVD-8～IVD-15，采用和IVD-1同样的方法制作，将空穴传输层里的C1替换为HT-4，将电子阻挡材料HT-14换成如表2中实施例中电子阻挡层所述对应材料。
对比例4-6：
制备有机电致发光器件对比例4～对比例6采用和IVD-1同样的方法制作，将空穴传输层里的C1替换为HT-4，将电子阻挡材料HT-14换成如表2中对比例中电子阻挡层所述对应材料。
按照上述器件测试方法测定实施例8～15以及对比例4～6中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。上述各个实施例和对比例所制备的器件所选用的本发明化合物与现有技术中的对比化合物情况及相应各个器件的测试性能结果见下表2：
表2：
由上述实施例及对比实施例可见，本发明的化合物作为电子阻挡材料使用时，所制备得到的器件在降低启动电压、提高器件寿命和提升效率方面均有明显的提升效果。本发明的新型化合物也是性能良好的电子阻挡层材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (11)
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
其中：X选自O、S或Se；
L1选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Ar1～Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
R1～R3分别独立地表示单取代到最大允许取代基，各自独立地选自氢、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、C1-C6醚基、炔基、羰基、氰基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(2)表示：
式(2)中，L1、Ar1～Ar3、R1～R3的定义均与在式(1)中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(3)表示：
式(3)中，L1、Ar1～Ar3、R1～R3的定义均与在式(1)中的定义相同。
4.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，式(1)、式(2)或式(3)中：L1为取代或未取代的亚苯基；
优选的，L1为取代或未取代的邻位亚苯基或者为取代或未取代的间位亚苯基，具体如下结构式所示：
5.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，式(1)、式(2)或式(3)中：Ar1为取代或未取代的C6-C30的单环芳烃、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃基中的一种。
6.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，式(1)、式(2)或式(3)中：Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基、嘧啶基、吲哚基、苯并嘧啶基或喹啉基中的一种；
进一步的，Ar1为取代或未取代的苯基。
7.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，式(1)、式(2)或式(3)中：
Ar3独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、吲哚基、并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、异嚙唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基或苯并噻二唑基，或以上基团的组合；
优选的，Ar3独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芘基、菲基、联苯基、芴基、螺芴基、吡咯基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基中的一种。
8.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，式(1)、式(2)或式(3)中：Ar2为取代或未取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
10.权利要求1-9中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或电子阻挡层材料。
11.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-9中任一所述的化合物。
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