CN112939787A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，采用特定的在芳胺的对位引入萘环结构，使分子共轭体系增大，有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率；同时，在芳胺的邻位引入特定结构的稠芳香环，首先可以增加整个分子的共轭水平，提升空穴的注入和传输能力；其次可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时形成结晶。式I化合物表现出良好的空穴注入和迁移性能，将其用作有机电致发光器件中的空穴传输材料或者电子阻挡材料时，可抑制器件的效率滚降，有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，并延长器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
OLED(organic light-emitting diode)是指有机功能材料在电场作用下，受到电流电压的激发而产生发光的现象，是一种直接将电能转化成光能的过程。1979年，“OLED之父”邓青云博士在实验室偶然发现了有机薄膜器件的电致发光特性，从而拉开了OLED器件的研究序幕，并为OLED技术的实用化做出巨大的贡献。OLED器件是一种全固态自发光型器件，具有响应速度快，视角宽，工作温区范围广的特点。而有机发光材料可依据使用的要求进行结构设计和改进，理论上可以实现全色彩的输出。OLED器件相对于液晶显示技术来说，其结构更加简单，可以实现超薄的大面积平板显示，更加具有轻便、可挠曲、可折叠特性，使其有更加广泛的使用范围。
随着5G超高速网络通信时代的来临，人类对信息的需求会呈爆炸式的增长，对信息获取的随机性和及时性的要求也会越来越高。便携的、大尺寸的显示技术是满足这一需求的必要条件。而以目前的技术发展来看，以有机半导体为功能材料的有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)，是最具有潜力的，这归结于OLED技术具有视角宽、响应速度快、驱动电压低、可适应的显示温区宽、可实现蓝光到红光光谱区域的全彩色显示等优点，特别的可以在柔性基板制作器件，使得大面积显示便携成为可能。
但是目前OLED显示技术还存在有一些问题，如器件的驱动电压高、发光效率低，显示寿命短等等，严重影响该技术在实用领域的进一步发展。因此，持续的开发能够提升器件效率，寿命及降低驱动电压的优异性能材料，需要不断的努力。
在有机发光器件中，用作有机物层的材料，按照功能，大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料等。按照发光机理来分，可分为通过电子的单重激发态发光的荧光材料和通过电子的三重态激发态发光的磷光材料。为有效缓解发光材料和三重态激子的聚集，避免浓度淬灭，通常采用主体材料中掺杂发光材料的主客体掺杂体系，主体产生的激子向掺杂剂传输，从而发出高效率的光。
有机空穴材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色，具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡，从而实现降低器件驱动电压。另一方面，为了防止发光层中生成的激子会向空穴传输层扩散，导致出现偏色及发光效率降低，还需要电子阻挡层能够阻挡激子向外扩散，防止效率滚降和提升器件的稳定性。
因此，本领域亟待开发更高性能的OLED材料，以提高器件的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有优秀的空穴迁移能力及电子阻挡能力。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X选自CR4R5或SiR6R7；
所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C18(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)链状烷基、取代或未取代的C3～C18(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)环烷基、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳氧基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳氧基中的一种；
所述R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C18(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)链状烷基、取代或未取代的C3～C18(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)环烷基、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳氧基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳氧基中的一种；
所述R4和R5通过化学键连接成环或不连接成环，所述R6和R7通过化学键连接成环或不连接成环；
式I中，所述L1和L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)亚芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)亚杂芳基中的一种；
式I中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基；
式I中，所述R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C18(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)链状烷基、取代或未取代的C3～C18(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)环烷基、取代或未取代的C1～C18(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等)烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C18(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17等)硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基中的一种；
式I中，所述a为0～7的整数，例如1、2、3、4、5、6等，所述m为0～3的整数，例如1、2等，所述n为0～4的整数，例如1、2、3等；
当a为2～7的整数时，2～7个R1相同或不同；
当m为2或3时，2个3个R2相同或不同；
当n为2～4的整数时，2～4个R3相同或不同；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等)链状烷基、C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等)环烷基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)烷氧基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)硫代烷氧基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)单环芳基、C10～C30(例如C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环芳基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)单环杂芳基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，不一一赘述。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明提供了一种新型的化合物，通式采用特定的在芳胺的对位引入萘环结构，萘平面性良好，具有优异的光电性能，使分子共轭体系增大，有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率；同时，在芳胺的邻位引入特定结构的稠芳香环
首先可以增加整个分子的共轭水平，提升空穴的注入和传输能力；其次可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输材料或者电子阻挡材料时，可抑制器件的效率滚降，有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，并延长器件的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
优选地，所述化合物具有式(2-1)或式(2-2)所示的结构；
所述X、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、a、m和n均具有与式I中相同的意义。
所述a、m和n中至少有一项为0；
优选地，所述a为0。
优选地，所述a、m和n均为0。
优选地，所述化合物具有式(3-1)或式(3-2)所示的结构；
所述X、L1、L2、Ar1和Ar2均具有与式I中相同的意义。
优选地，所述X为CR4R5，所述R4和R5均具有与式I中相同的意义。
优选地，所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C6链状烷基、取代或未取代的C3～C8环烷基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
优选地，所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C6链状烷基。
优选地，所述R4和R5均为甲基。
优选地，所述R6和R7各自独立地选自的取代或未取代的C1～C6链状烷基、取代或未取代的C3～C8环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
优选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、四联苯基、芴基、苯并芴基、吲哚并芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式茚并芴基、反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、芴并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、芴并苯并噻吩基、吖啶基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吩噻嗪基或吩恶嗪基。
优选地，所述L1和L2各自独立选自单键或取代或未取代的C6～C30的亚芳基。
优选地，所述L1和L2各自独立选自单键或亚苯基。
优选地，所述化合物具有如下C1～C89、D1～D85、E1～E89和F1～F85所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
在本发明的一个具体实施方式中，OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区的材料可以选自本发明式Ⅰ所示的一种或多种化合物，空穴传输区的电子阻挡层可以没有，也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的化合物，通式采用特定的在芳胺的对位引入萘环结构，萘平面性良好，具有优异的光电性能，使分子共轭体系增大，有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率；同时，在芳胺的邻位引入特定结构的稠芳香环，首先可以增加整个分子的共轭水平，提升空穴的注入和传输能力；其次可以增加分子的空间位阻，防止分子过度平面化而在高温时形成结晶。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输材料或者电子阻挡材料时，可抑制器件的效率滚降，有效提升器件中的空穴注入和迁移效率，从而确保器件获得低启动电压的优异效果，并延长器件的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式I的化合物可参考如下的合成路线进行合成：
下面将以多个合成例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
中间体的合成方法如下：
中间体M1的合成：
合成化合物M1-1
将原料2-溴-4-碘苯胺(50.0g，168mmol)、1-萘硼酸(31.8g，185mmol)、碳酸钾(17.8g，201mmol)置于装有500mL甲苯、200mL乙醇和200mL水的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(1.94g，1.68mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得深棕色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)，得黄色固体45g，即化合物M1-1，收率89％。
合成中间体M1
将上步合成的化合物M1-1(45.0g，151mmol)、9，9-二甲基芴-2-硼酸(39.5g，166mol)、碳酸钾(25.0g，181mmol)置于装有500mL甲苯，200mL乙醇和200mL水的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(1.74g，1.51mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕红色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)，得淡黄色固体52g，即中间体M1，收率83％。
中间体M2的合成方法与M1的不同之处在于，将
替换为等物质的量的
得到中间体M2
合成例1合成化合物C4
合成化合物C4-1
将中间体M1(20.7g，50.3mmol)、4-溴联苯(11.7g，50.3mmol)和叔丁醇钠(6.28g，65.4mmol)置于250mL的三口瓶中，然后加入甲苯(150mL)，充分搅拌后，氮气置换瓶内的空气，接着加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(369mg，0.503mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(413mg，1.01mmol)，升温到100℃反应16h。降至室温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(100mL，三次)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得棕色油状物，硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，15/1)，得淡黄色固体23g，即化合物C4-1，收率80％。
合成化合物C2
取化合物C4-1(15g，26.8mmol)、2.4-二苯基溴苯(9.1g，29.5mmol)和叔丁醇钠(3.4g，34.9mmol)装入到盛有200mL甲苯的500mL的三口瓶中，充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气，接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(245mg，0.268mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(220mg，0.536mmol)加入反应液中，升温到回流反应18h。降温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕黑色油状物。粗品用硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷，15/1)，得浅黄色固体。固体在甲苯和甲醇中重结晶两次，再通过升华的方法进一步提纯，淡黄色固体10.0g，即化合物C4。
合成例2～13的合成方法参考合成例1，相应的所采用的原料，归纳如表1所示。
表1
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3,w/w)作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm，选用本发明的化合物C4作为空穴传输层材料；
在空穴传输层之上继续真空蒸镀器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm，化合物HT-14作为电子阻挡层材料；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm的化合物GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20，w/w/w)三元混合物作为发光层。
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2～8、对比例1～2与实施例1的区别在于，将空穴传输材料(化合物C4)替换为其他化合物，具体详见表2。
对比例中化合物结构如下：
器件的测试方法：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～8以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT97的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9700cd/m2的时间，单位为小时。测试结果如表2所示。
表2
由表2中结果可见，采用本发明的新型有机材料作为空穴传输材料用于有机电致发光器件，相对于采用对比化合物R-1和R-2作为空穴传输材料所制备的器件，可以有效的降低器件的启动电压，同时提高器件的寿命。
其中，化合物R-2与化合物C90的区别仅在于，芳胺基团的邻位取代咔唑基团，对比例2的器件效果相较于实施例8明显下降；
上述实验结果证明，本发明通过在芳胺的对位引入萘环结构，同时在邻位引入特定结构的稠芳香环，各取代基之间相互协同，当用作空穴传输材料时才能够实现降低驱动电压、提高使用寿命的技术效果。
实施例9
与实施例1的区别在于，将化合物C4替换为化合物HT-21，将HT-14替换为化合物C1。
实施例10～17、对比例3～4与实施例9的区别仅在于将电子阻挡材料(化合物C1)替换为其他化合物，具体详见表3。
表3
由表3中结果可见，采用本发明的新型有机材料作为电子阻挡层材料用于有机电致发光器件，相对于采用对比化合物R-1和R-2作为电子阻挡层材料所制备的器件，同样可以有效的降低器件的启动电压，同时提高器件的寿命。
其中，当作为电子阻挡层材料时，化合物R-2(对比例4)与化合物C90(实施例16)相比，化合物R-2效果仍较差；
上述实验结果证明，本发明通过在芳胺的对位引入萘环结构，同时在邻位引入特定结构的稠芳香环，各取代基之间相互协同，当用作电子阻挡时才能够实现降低驱动电压、提高使用寿命的技术效果。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (12)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X选自CR4R5或SiR6R7；
所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C18链状烷基、取代或未取代的C3～C18环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基或者取代或未取代的C3～C30杂芳氧基中的一种；
所述R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C18链状烷基、取代或未取代的C3～C18环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基或者取代或未取代的C3～C30杂芳氧基中的一种；
所述R4和R5通过化学键连接成环或不连接成环，所述R6和R7通过化学键连接成环或不连接成环；
式I中，所述L1和L2各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；
式I中，所述R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C18链状烷基、取代或未取代的C3～C18环烷基、取代或未取代的C1～C18烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C18硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
式I中，所述a为0～7的整数，所述m为0～3的整数，所述n为0～4的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(2-1)或式(2-2)所示的结构；
所述X、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、a、m和n均具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述a、m和n中至少有一项为0；
优选地，所述a为0；
优选地，所述a、m和n均为0。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(3-1)或式(3-2)所示的结构；
所述X、L1、L2、Ar1和Ar2均具有与权利要求1相同的限定范围。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X为CR4R5，所述R4和R5均具有与权利要求1相同的限定范围。
6.根据权利要求1～5任一项所述的化合物，其特征在于，所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C6链状烷基、取代或未取代的C3～C8环烷基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
优选地，所述R4和R5各自独立地选自取代或未取代的C1～C6链状烷基；
优选地，所述R4和R5均为甲基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
7.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R6和R7各自独立地选自的取代或未取代的C1～C6链状烷基、取代或未取代的C3～C8环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
8.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、四联苯基、芴基、苯并芴基、吲哚并芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式茚并芴基、反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、芴并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、芴并苯并噻吩基、吖啶基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吩噻嗪基或吩恶嗪基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
9.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自独立选自单键或取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
优选地，所述L1和L2各自独立选自单键或亚苯基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下C1～C89、D1～D85、E1～E89和F1～F85所示的结构中的任意一种：
11.一种根据权利要求1～10中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～10中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包含至少一种权利要求1～10中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包含至少一种权利要求1～10中任一项所述的化合物。
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