CN108129429A - 一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法，本发明通过采用1‑溴‑2萘酚衍生物与苯硼酸衍生物反应得到中间体，再由中间体在碳酸铯的作用下进行分子内的脱水成环反应得到萘苯并呋喃衍生物，本发明所提供的萘苯并呋喃及其衍生物可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的重要合成中间体，修饰后的化合物可作为有机电致发光器件中发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等材料，本发明能够提供一种合成工艺简单、对合成条件要求低、合成率高、适合工业大规模化生产、经济效益好的萘苯并呋喃衍生物及其制备方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法。
背景技术
萘苯并呋喃衍生物由于其特有的共轭结构，引起了有机半导体产业的广泛关注，应用萘苯并呋喃衍生物可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的合成中间体，其合成上的地位将被越来越被重视，特别是修饰后的芳香族化合物，在有机电致发光器件(又称OLED)中可以作为发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等。
纵观萘苯并呋喃衍生物，合成比较困难，文献中的相关合成方案比较繁琐，Lukeman等人于2015年发表过光化学合成方案(J.Org.Chem.2015,80,11281-11293)，但其合成效率较低，条件比较苛刻。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种合成工艺简单、对合成条件要求低、合成率高、适合工业大规模化生产、经济效益好的萘苯并呋喃衍生物及其制备方法。
为达到上述目的，本发明采用了如下技术方案。
本发明提供了一种萘苯并呋喃衍生物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
上述萘苯并呋喃衍生物的第一制备中间体，结构式如式(Ⅱ)所示：
其中，R1到R10分别独立的为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、腈基、氨基、胺基、硫基、卤素、芳香基、杂环基、烷烃衍生物基团、芳香衍生物基团和杂环衍生物基团的其中任意一种。一种萘苯并呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，其化学反应式为：
具体包括如下步骤：
步骤一：将1-溴-2萘酚衍生物、苯硼酸衍生物、四三苯基膦钯按照摩尔比1：m：n投料，其中m取值为0.9～1.5，n取值为0.002～0.1，加入碱液为碳酸钠、碳酸钾或者碳酸锶，加入溶剂为甲苯和乙醇的混合液或者四氢呋喃，反应温度控制在60～120℃，反应时间为2～24小时，得到中间体II；
步骤二：在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，将所述步骤一得到中间体II与碳酸铯按照摩尔比1：0.05～0.2投料，在氮气保护下，温度控制在135～145℃，搅拌2～12小时，反应最终得到本发明的萘苯并呋喃衍生物。
R1至R10还可以分别独立的为氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、氰基、氟、氯、溴、碘、卤代苯基、苯基、1-奈基、2-奈基、联苯基、2-芴基、3-芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、三嗪基、二苯基磷氧基、咪唑基、对苯基苯并咪唑基、间苯基苯并咪唑基、氮杂-9-咔唑基、二氮杂-9-咔唑基、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩、4-三苯基硅基，2-咔唑基苯基、3-咔唑基苯基、4-咔唑基苯基、2-二苯胺基、3-二苯胺基、4-二苯胺基、3-9-甲基-咔唑、3-9-苯基-咔唑、2-螺二芴基、3-螺二芴基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-三苯基硅基、1-萘取代对三苯胺基和2-萘取代对三苯胺基的其中任意一种。
所述烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己烷基和三氟甲基的其中任意一种；
所述烷氧基为甲氧基、乙氧基和正丙氧基的其中任意一种；
所述芳香基为苯基、卤代苯基、卤代联苯基、联苯基、三苯基、芴基、奈基和蒽基的其中任意一种；
所述杂环基为噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或三嗪基的其中任意一种；
所述胺基为二甲胺基、二苯胺基、二苯甲胺基、二苯乙胺基、1-奈基苯胺基和2-奈基苯胺基的其中任意一种；
所述卤素为氟或氯或溴或碘；
所述腈基为烷基腈基或芳香腈基。
由于上述技术方案的运用，本发明技术方案带来的有益技术效果：本发明的萘苯并呋喃衍生物是全新的中间体，其合成路线只需二步，反应原料成本较低，反应是温和可控的，通过优化催化剂的用量成本是可控的，可以进行大规模的生产；得到的产品萘苯并呋喃质量稳定，纯度可以达到99％以上，而且产品萘苯并呋喃也可作为其他工业原料的中间体，可以方便通过铃木反应、沃尔曼反应等进行修饰，得到有潜力商业价值的材料。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例一：
萘苯并呋喃的合成：
(1)甲苯(160mL),乙醇(40mL),2M碳酸钾水溶液(40mL)混合溶液超声30分钟后加入1-溴-2-萘酚(1.5g,6.63mmol)、四三苯基膦钯(390mg,0.33mmol)、碳酸钾(2.11g,19.89mmol)、苯硼酸(0.8g,6.63mmol)；然后加热至80摄氏度并搅拌24小时，采用正己烷萃取，水洗，再用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩后通过柱色谱得到产品1.19g，产率为82％。
(2)将1-苯基-1-萘酚(1.19g,5.43mmol)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(100mL)中，加入碳酸铯(175mg,0.54mmol)，室温搅拌3小时，加入水，二氯甲烷萃取3次后，进行分液，再采用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，用石油醚重结晶，称重，总产率64.8％，质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)测定为218.0738，理论分子量为218.0732。
实施例二：
化合物6-苯基萘苯并呋喃的合成：
(1)将甲苯(160mL),乙醇(40mL),2M碳酸钾水溶液(40mL)混合溶液超声30分钟后加入；1-溴-3-苯基-2-萘酚(1.98g,6.63mmol),四三苯基膦钯(390mg,0.33mmol),碳酸钾(2.11g,19.89mmol),苯硼酸(0.8g,6.63mmol)。加热至80摄氏度搅拌24小时，采用正己烷萃取，水洗，再经过无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩后通过柱色谱得到产品1.57g，产率80％。
(2)将1，3-二苯基-2-萘酚(1.57g,5.43mmol)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(100mL)中，加入碳酸铯(175mg,0.54mmol)，室温搅拌3小时，加入水，二氯甲烷萃取3次后，进行分液，再用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，用石油醚重结晶，称重，总产率54.8％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)测定为294.1052，理论分子量为294.1045。
本发明所提供的萘苯并呋喃衍生物的制备方法合成路线短，总产率高达64.8％，能够有效合成并放大生产。
本发明所提供的萘苯并呋喃可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的重要合成中间产物；修饰后的化合物可作为有机电致发光器件中发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等材料；本发明的制备方法可进一步拓宽屈类化合物的应用，是一种非常有商业前景的有机精细化工中间体。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种萘苯并呋喃衍生物，其特征在于，具体结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1到R10分别独立的为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、腈基、氨基、胺基、硫基、卤素、芳香基、杂环基、烷烃衍生物基团、芳香衍生物基团和杂环衍生物基团的其中任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种萘苯并呋喃衍生物，其特征在于：所述萘苯并呋喃衍生物采用的第一制备中间体，具体结构式如式(Ⅱ)所示：
其中，R1到R10分别独立的为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、腈基、氨基、胺基、硫基、卤素、芳香基、杂环基、烷烃衍生物基团、芳香衍生物基团和杂环衍生物基团的其中任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种萘苯并呋喃衍生物，其特征在于：所述R1至R10还可以分别独立的为氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、氰基、氟、氯、溴、碘、卤代苯基、苯基、1-奈基、2-奈基、联苯基、2-芴基、3-芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、三嗪基、二苯基磷氧基、咪唑基、对苯基苯并咪唑基、间苯基苯并咪唑基、氮杂-9-咔唑基、二氮杂-9-咔唑基、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩、4-三苯基硅基，2-咔唑基苯基、3-咔唑基苯基、4-咔唑基苯基、2-二苯胺基、3-二苯胺基、4-二苯胺基、3-9-甲基-咔唑、3-9-苯基-咔唑、2-螺二芴基、3-螺二芴基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-三苯基硅基、1-萘取代对三苯胺基和2-萘取代对三苯胺基的其中任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的一种萘苯并呋喃衍生物，其特征在于：所述烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己烷基和三氟甲基的其中任意一种；所述烷氧基为甲氧基、乙氧基和正丙氧基的其中任意一种；所述芳香基为苯基、卤代苯基、卤代联苯基、联苯基、三苯基、芴基、奈基和蒽基的其中任意一种；所述杂环基为噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或三嗪基的其中任意一种；所述胺基为二甲胺基、二苯胺基、二苯甲胺基、二苯乙胺基、1-奈基苯胺基和2-奈基苯胺基的其中任意一种；所述卤素为氟或氯或溴或碘；所述腈基为烷基腈基或芳香腈基。
5.一种萘苯并呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，采用的工艺流程为：
其中，R1到R10分别独立的为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、腈基、氨基、胺基、硫基、卤素、芳香基、杂环基、烷烃衍生物基团、芳香衍生物基团和杂环衍生物基团的其中任意一种，具体包括如下步骤：
步骤一：将1-溴-2萘酚衍生物、苯硼酸衍生物、四三苯基膦钯按照摩尔比1：m：n投料，其中m取值为0.9～1.5，n取值为0.002～0.1，加入碱液为碳酸钠、碳酸钾或者碳酸锶，加入溶剂为甲苯和乙醇的混合液或者四氢呋喃，反应温度控制在60～120℃，反应时间为2～24小时，得到中间体(II)；
步骤二：在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，将所述步骤一得到中间体(II)与碳酸铯按照摩尔比1：0.05～0.2投料，在氮气保护下，温度控制在135～145℃，搅拌2～12小时，反应最终得到本发明的萘苯并呋喃衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种萘苯并呋喃衍生物的制备方法，其特征在于：所述R1至R10还可以分别独立的为氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、氰基、氟、氯、溴、碘、卤代苯基、苯基、1-奈基、2-奈基、联苯基、2-芴基、3-芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、三嗪基、二苯基磷氧基、咪唑基、对苯基苯并咪唑基、间苯基苯并咪唑基、氮杂-9-咔唑基、二氮杂-9-咔唑基、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩、4-三苯基硅基，2-咔唑基苯基、3-咔唑基苯基、4-咔唑基苯基、2-二苯胺基、3-二苯胺基、4-二苯胺基、3-9-甲基-咔唑、3-9-苯基-咔唑、2-螺二芴基、3-螺二芴基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-三苯基硅基、1-萘取代对三苯胺基和2-萘取代对三苯胺基的其中任意一种。
7.根据权利要求5或6所述的一种萘苯并呋喃衍生物的制备方法，其特征在于：所述烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己烷基和三氟甲基的其中任意一种；所述烷氧基为甲氧基、乙氧基和正丙氧基的其中任意一种；所述芳香基为苯基、卤代苯基、卤代联苯基、联苯基、三苯基、芴基、奈基和蒽基的其中任意一种；所述杂环基为噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或三嗪基的其中任意一种；所述胺基为二甲胺基、二苯胺基、二苯甲胺基、二苯乙胺基、1-奈基苯胺基和2-奈基苯胺基的其中任意一种；所述卤素为氟或氯或溴或碘；所述腈基为烷基腈基或芳香腈基。
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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