CN103339120A - 作为发光元件材料的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物 - Google Patents
作为发光元件材料的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种具有宽能带隙的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其产生极佳蓝色的色纯度。此外提供一种发光元件、一种发光器件及一种电子设备，其各自使用苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物且为高可靠性。提供以通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。在通式(G1)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，α1和α2分别以下述通式(α-1)至(α-3)中任一者表示的经取代或未经取代的亚苯基基团，和R1至R9分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。此外，在通式(G1)中，n和m分别表示0或1。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，及各包括苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的发光元件材料和发光元件。本发明也涉及各包括该发光元件的发光器件、电子设备及照明设备。
背景技术
近年来，对使用场致发光(EL；Flectroluminescence)的发光元件进行深入研究和开发。在该类发光元件的基本结构中，将包含具有发光性的物质的层插入一对电极之间。对此元件施加电压导致具有发光性的物质发光。
该等发光元件为自发光型元件且例如在高像素可见度及不需要背光灯等方面具有超越液晶显示器的优点；因此，该等发光元件被认为适合用作平面显示元件。该等发光元件也因为它们可以是又薄又轻而为非常有利的。此除之外，非常高速度的响应也是其特征之一。
再者，因为该等发光元件可以薄膜形式形成，所以它们可能容易地提供平面光发射。因此，可形成使用平面光发射的大面积元件。此为以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源难以得到的特性。因此，该等发光元件也具有很大潜力可应用于照明设备等的平面光源。
利用场致发光的发光元件按照发光物质是否为有机化合物或无机化合物而可大致分类。在使用有机化合物作为发光物质的情况下，电压施加于发光元件导致从一对电极射出电子和空穴进入包含发光有机化合物的层，且因此电流流动。然后，这些载流子(即，电子及空穴)的重新结合使具有发光性的有机化合物处于激发态，且从激发态回至基态伴随发光。注意，由有机化合物所形成的激发态可为单重激发态及三重激发态，从单重激发态的发光称作荧光，而从三重激发态的发光称作磷光。
在改良该类发光元件的元件特性中，存在许多取决于物质的问题，且为了解决该等问题，已进行元件结构的改良、物质的开发等(例如，专利文献1)。
发光元件的发射波长取决于发光元件中所包含的发光分子的基态与激发态间的能量差，即，能带隙。因此，各种发光颜色可通过设计发光分子的结构获得。使用能够发射光的三原色的红光、蓝光及绿光的发光元件，可制造一种全彩发光器件。
[参考文献]
[专利文献1]PCT国际公开第2010-036027号
发明内容
使用全彩发光器件的问题为：制造具有极佳色纯度的发光元件并总非易事。这是因为：虽然制造具有优越色彩再现性的发光器件需要具有极佳色纯度的红色、蓝色和绿色的发光元件，但是难以实现具有高可靠性且极佳色纯度的发光元件。特别是对于蓝色发光元件，该任务的实现程度一直仍然很低。
鉴于上述问题，本发明的目的在于提供一种具有宽能带隙的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其产生极佳的蓝色色纯度。另一目的为提供各使用该苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物且为高可靠性的发光元件、发光器件以及电子设备。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物在5位没有除具有1至4个碳原子的烷基基团以外的其它取代基且在6位具有具有载流子传输性质的蒽基基团。
本发明的一个方式为一种以通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G1)中，An表示以通式(An-1)或通式(An-2)表示的蒽基基团，α1和α2分别表示以下述通式(α-1)至(α-3)中任一者表示的经取代或未经取代的亚苯基基团，及R1至R9分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。此外，在通式(G1)中，n和m分别表示0或1。
涉及通式(G1)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
涉及通式(G1)，R28至R39在通式(α-1)至(α-3)中分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。
本发明的一个方式为一种以通式(G2)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G2)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，及α1和α2分别表示以下述通式(α-4)至(α-6)中任一者表示的亚苯基基团。此外，在通式(G2)中，n和m分别表示0或1。
涉及通式(G2)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
本发明的一个方式为一种以通式(G3)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G3)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，及α1表示以下述通式(α-4)或(α-5)表示的亚苯基基团。此外，在通式(G3)中，n表示0或1。
涉及通式(G3)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
本发明的一个方式为一种以通式(G4)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G4)中，An表示以下述通式(An-3)或(An-4)表示的蒽基基团，及α1表示以下述通式(α-4)或(α-5)表示的亚苯基基团，此外，在通式(G4)中，n表示0或1。
涉及通式(G4)，R13、R18和R27在通式(An-3)和(An-4)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R13、R18和R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R13、R18和R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
本发明另一个方式为一种包括上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件材料。
本发明另一个方式为一种包括上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件。在发光元件中，上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者可包括在发光层中。该发光层可包括上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者用于主体材料或发光中心材料。
本发明另一个方式为一种包括上述发光元件的发光器件。
本发明另一个方式为一种包括上述发光器件的电子设备或照明设备。
注意，在本说明书中该发光器件包括图像显示器件及光源。此外，发光器件包括所有下列模块：其中连接器诸如柔性印刷电路(FPC；Flexible Printed Circuit)、卷带式自动键合(TAB；TapeAutomated Bonding)带或带载封装(TCP；Tape Carrier Package)连接于面板的模块、其中印刷线路板提供在TAB带或TCP端部上的模块及其中集成电路(IC)以玻璃覆晶(COG；Chip On Glass)方法直接安装在发光元件的模块。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其各在5位没有除具有1至4个碳原子的烷基基团以外的其它取代基且在6位具有具有载流子传输性质的蒽基基团，具有大能带隙且据此能发射较短波长的光；因此，苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物可非常有效率地获得具有良好色纯度的蓝光发射。另外，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有高电化学稳定性。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物各在5位没有除具有1至4个碳原子的烷基基团以外的其它取代基且在6位具有具有载流子传输性质的蒽基基团。因为在5位不具有π电子的巨大取代基，诸如芳基基团或杂芳基基团，所以即使在6位引入诸如蒽基基团的比苯基大的芳基基团亦不会使合成方法变得复杂；据此，可以很容易获得广泛多种结构。因此，它们可以高生产率及低成本制造，其能够较高纯化，及可便宜地提供高质量的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
另外，形成含有根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的层，及将具有小于苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的能带隙的发光材料(以下称为掺杂剂)加至该层中，以致可获得来自掺杂剂的发光。根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物使具有约450nm至700nm的发射最大值的掺杂剂能够有效地发光。因为根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有大能带隙，所以即使当所使用的掺杂剂显示发射较短波长的光时，也不会获得来自苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的发光而可有效地获得来自掺杂剂的发光。具体来说，具有约450nm至470nm的发射最大值的材料显示极佳蓝色的色纯度，即使当这种材料使用于掺杂剂时，可获得能够具有良好色纯度的蓝光发射的发光元件。
或者，将根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者加至包含具有大于该苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的能带隙的材料(以下称为主体)的层中以制造发光元件，以致可获得来自根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的光发射。即，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物也可充当掺杂剂。在此情况下，因为根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有大能带隙且显示发射较短波长的光，所以用所制造的发光元件可非常有效率地获得具有良好色纯度的蓝光发射。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有宽能带隙且为具有高电子传输性质和高空穴传输性质的双极性材料。因此，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物可使用于载流子传输层以充当空穴传输层、空穴注入层、电子传输层或电子注入层。因此，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件中的使用实现具有良好载流子平衡和低驱动电压的发光元件。
另外，包括上述根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件为一种可产生极佳蓝色色纯度的发光元件。再者，包括上述根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件为一种不容易劣化并具有长寿命和高可靠性的发光元件。
另外，充当包括上述发光元件的本发明一个方式的发光器件为一种具有高色彩再现性的发光器件或一种具有高显示质量的发光器件。包括上述发光元件的根据本发明一个方式的发光器件为一种具有高可靠性的发光器件。包括上述发光元件的根据本发明一个方式的发光器件为一种具有低功率消耗的发光器件。
另外，充当包括上述发光元件的本发明一个方式的电子设备为一种具有高色彩再现性的电子设备或一种具有高显示质量的电子设备。包括上述发光元件的根据本发明一个方式的电子设备为一种具有高可靠性的电子设备。包括上述发光元件的根据本发明一个方式的电子设备为一种具有低功率消耗的电子设备。
附图说明
图1A和1B说明根据本发明一个方式的发光元件；
图2A和2B说明根据本发明一个方式的发光元件；
图3A和3B说明根据本发明一个方式的发光器件；
图4A和4B说明根据本发明一个方式的发光器件；
图5A至5E说明根据本发明一个方式的电子设备和照明设备；
图6说明根据本发明一个方式的电子设备；
图7说明根据本发明一个方式的电子设备和照明设备；
图8说明实施例的发光元件；
图9A和9B显示2mBnfPPA的NMR图；
图10A和10B显示在2mBnfPPA的甲苯溶液中的2mBnfPPA的吸收光谱和发射光谱；
图11A和11B显示2mBnfPPA的薄膜的吸收光谱和发射光谱；
图12A和12B显示mBnfPA的NMR图；
图13A和13B显示在mBnfPA的甲苯溶液中的mBnfPA的吸收光谱和发射光谱；
图14A和14B显示mBnfPA的薄膜的吸收光谱和发射光谱；
图15A和15B显示2BnfPPA的NMR图；
图16A和16B显示在2BnfPPA的甲苯溶液中的2BnfPPA的吸收光谱和发射光谱；
图17A和17B显示2BnfPPA的薄膜的吸收光谱和发射光谱；
图18A和18B显示BnfPA的NMR图；
图19A和19B显示在BnfPA的甲苯溶液中的BnfPA的吸收光谱和发射光谱；
图20A和20B显示BnfPA的薄膜的吸收光谱和发射光谱；
图21显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的亮度对电流密度特性；
图22显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的亮度对电压特性；
图23显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的电流效率对亮度特性；
图24显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的电流对电压特性；
图25显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的发射光谱；
图26显示发光元件1-1(2mBnfPPA)的可靠性测试的结果；
图27显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的亮度对电流密度特性；
图28显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的亮度对电压特性；
图29显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的电流效率对亮度特性；
图30显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的电流对电压特性；
图31显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的发射光谱；
图32显示发光元件1-2和1-3(2mBnfPPA)的可靠性测试的结果；
图33显示发光元件2(mBnfPA)的亮度对电流密度特性；
图34显示发光元件2(mBnfPA)的亮度对电压特性；
图35显示发光元件2(mBnfPA)的电流效率对亮度特性；
图36显示发光元件2(mBnfPA)的电流对电压特性；
图37显示发光元件2(mBnfPA)的发射光谱；
图38显示发光元件2(mBnfPA)的可靠性测试的结果；
图39显示发光元件3-1(2BnfPPA)的亮度对电流密度特性；
图40显示发光元件3-1(2BnfPPA)的亮度对电压特性；
图41显示发光元件3-1(2BnfPPA)的电流效率对亮度特性；
图42显示发光元件3-1(2BnfPPA)的电流对电压特性；
图43显示发光元件3-1(2BnfPPA)的发射光谱；
图44显示发光元件3-1(2BnfPPA)的可靠性测试的结果；
图45显示发光元件3-2(2BnfPPA)的亮度对电流密度特性；
图46显示发光元件3-2(2BnfPPA)的亮度对电压特性；
图47显示发光元件3-2(2BnfPPA)的电流效率对亮度特性；
图48显示发光元件3-2(2BnfPPA)的电流对电压特性；
图49显示发光元件3-2(2BnfPPA)的发射光谱；
图50显示发光元件4-1(BnfPA)的亮度对电流密度特性；
图51显示发光元件4-1(BnfPA)的亮度对电压特性；
图52显示发光元件4-1(BnfPA)的电流效率对亮度特性；
图53显示发光元件4-1(BnfPA)的电流对电压特性；
图54显示发光元件4-1(BnfPA)的发射光谱；
图55显示发光元件4-1(BnfPA)的可靠性测试的结果；
图56显示发光元件4-2(BnfPA)的亮度对电流密度特性；
图57显示发光元件4-2(BnfPA)的亮度对电压特性；
图58显示发光元件4-2(BnfPA)的电流效率对亮度特性；
图59显示发光元件4-2(BnfPA)的电流对电压特性；
图60显示发光元件4-2(BnfPA)的发射光谱；
图61为来自X光结晶学的ORTEP图；
图62A和62B显示2BnfPA的NMR谱图；
图63A和63B显示在2BnfPA的甲苯溶液中的2BnfPA的吸收光谱和发射光谱；
图64A和64B显示2BnfPA的薄膜的吸收光谱和发射光谱；
图65显示发光元件5(2BnfPA)的亮度对电流密度特性；
图66显示发光元件5(2BnfPA)的亮度对电压特性；
图67显示发光元件5(2BnfPA)的电流效率对亮度特性；
图68显示发光元件5(2BnfPA)的电流对电压特性；及
图69显示发光元件5(2BnfPA)的发射光谱。
具体实施方式
在下文中，将参考所附附图详细说明该等实施方式。注意，本发明不被限制于下述说明，因为熟习该技术者可容易地理解，可进行各种改变和修正而不背离本发明的精神和范围。因此，本发明不应被解释为限制于下述实施方式和实施例的内容。
实施方式1
在此实施方式中，描述根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物为以下列通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G1)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，α1和α2分别表示以下述通式(α-1)至(α-3)中任一者表示的经取代或未经取代的亚苯基基团，和R1至R9分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。此外，在通式(G1)中，n和m分别表示0或1。
涉及通式(G1)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
涉及通式(G1)，R28至R39在通式(α-1)至(α-3)中分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。
本发明的一个方式为以通式(G2)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G2)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，及α1和α2分别表示以下述通式(α-4)至(α-6)中任一者表示的亚苯基基团。此外，在通式(G2)中，n和m分别表示0或1。
涉及通式(G2)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
本发明的一个方式为以通式(G3)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G3)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的蒽基基团，及α1表示以下述通式(α-4)或(α-5)表示的亚苯基基团。此外，在通式(G3)中，n表示0或1。
涉及通式(G3)，R10至R27在通式(An-1)和(An-2)中表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R10至R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R10至R27时具有二或多个取代基，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
本发明的一个方式为以通式(G4)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
在通式(G4)中，An表示以下述通式(An-3)或(An-4)表示的蒽基基团，及α1表示以下述通式(α-4)或(α-5)表示的亚苯基基团。此外，在通式(G4)中，n表示0或1。
在通式(An-3)和(An-4)中，R13、R18和R27表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。另外，当R13、R18和R27具有二或多个取代基时，该等取代基可彼此键合以形成环。此外，当R13、R18和R27具有二或多个取代基时，一个碳原子可具有二个取代基，且在此情况下，该等取代基可彼此键合以形成螺环。
R1至R9和R28至R39的特定结构的实例为下述结构式(R-1)至(R-9)等。
当R10至R27中任一者为具有6至13个碳原子的芳基基团时，该芳基基团可进一步具有取代基。注意，在本明书中所述的芳基基团的碳原子数目指示主骨架的环中的碳原子数目，不包含键合于主骨架的取代基中的碳原子数目。在R10至R27中任一者为具有取代基的具有6至13个碳原子的芳基基团的情况下，取代基的实例为具有1至6个碳原子的烷基基团、苯基、萘基、芴基等。注意，R10至R27中任一者为具有6至13个碳原子的芳基基团且该芳基基团进一步具有取代基的情况下，取代基可彼此键合形成环，且该环结构可为螺环。
R10至R27的特定结构的实例为下述结构式(R-1)至(R-24)等。注意，结构式(R-14)至(R-24)为其中R10至R27中任一者为具有6至13个碳原子的芳基基团且该芳基基团进一步具有取代基的情况下的具体结构。另外，在其中取代基彼此键合形成螺环结构的情况下，一个具体实例为结构式(R-21)。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其各在5位没有除具有1至4个碳原子的烷基基团以外的其它取代基且在6位具有具有载流子传输性质的蒽基基团，具有大能带隙且据此能够发射较短波长的光；因此，苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物可非常有效率地获得具有良好色纯度的蓝光发射。另外，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有高电化学稳定性。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物各在5位没有除具有1至4个碳原子的烷基基团以外的其它取代基且在6位具有具有载流子传输性质的蒽基基团。因为在5位不具有π电子的巨大取代基，诸如芳基基团或杂芳基基团，所以即使在6位引入诸如蒽基基团的比苯基大的芳基基团亦不会使合成方法变得复杂；据此，可以很容易获得广泛多种结构。因此，它们可以高生产率及低成本制造，其能够较高纯化，及可便宜地提供高质量的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
以通式(G1)至(G4)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的具体实例包括以结构式(100)至(156)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。但是，本发明不局限于此。
在根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物之中，具有蒽基基团键合于2位的结构的化合物为特佳，因为使用该材料的发光元件可具有较长寿命。
各种反应可应用于合成根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的方法。例如，在下述合成流程(A-1)至(A-5)中所说明的合成反应能够合成根据本发明一个方式的以通式(G1)和(G2)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。注意，合成根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的方法不限制于下列方法。
[以通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的合成方法1]
首先，具有卤素基团的β-萘酚衍生物(a3)可如成流程(A-1)合成。具体来说，使用采用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应进行β-萘酚衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的β-萘酚衍生物的化合物(a1)与具有卤素基团的芳基衍生物的有机硼化合物或硼酸(a2)的偶合；因此，可获得具有卤素基团的β-萘酚衍生物(a3)。
在合成流程(A-1)中，R1至R9分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。另外，R10和R11分别表示氢或具有1至6个碳原子的烷基基团，且R10和R11可为相同或不同及彼此键合形成环。此外，X1表示卤素或三氟甲磺酸基团，且当X1为卤素时，溴或碘时为特佳。另外，X2表示卤素，优选表示氟、氯、碘或溴，更佳表示氟。
可使用于合成流程(A-1)中的钯催化剂的实例包括乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。可使用于合成流程(A-1)中的钯催化剂的配体的实例包括三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。此外，可使用的碱的实例包括有机碱诸如叔丁醇钠、无机碱诸如碳酸钾和碳酸钠等。另外，可使用的溶剂的实例为下列溶剂：甲苯；二甲苯；诸如乙醇的醇；甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；二甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；甲苯和水的混合溶剂；甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；诸如1，2-二甲氧基乙烷的醚和水的混合溶剂；等。甲苯和水的混合溶剂或甲苯、乙醇和水的混合溶剂的使用为更佳。
或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X1的β-萘酚衍生物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳被卤化的芳基衍生物的二卤素化合物进行偶合。又或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X1的β-萘酚衍生物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳具有三氟甲磺酸基团的芳基衍生物进行偶合。
其次，苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物(a4)可如合成流程(A-2)合成。具体来说，根据Williamson醚合成，β-萘酚衍生物(a3)通过形成醚键而进行分子内环化以形成苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃环，以致可获得苯并[b]萘并[1，2-d]化合物(a4)。
可使用于合成流程(A-2)中的碱的实例为无机碱诸如氢化钠、碳酸钾、氢氧化钾，等，但是不限制于此。此外，盐诸如碘化钠可加至碱中。可使用的溶剂的实例包括非质子性极性溶剂诸如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)及N-甲基-吡咯烷酮(NMP)和酮诸如环己酮和2-丁酮及丙酮，但是不限制于此。
其次，苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物(a5)的硼酸或有机硼化合物可如合成流程(A-3)中合成。具体来说，苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物(a4)通过使用烷基锂试剂和硼试剂而转化成硼酸或有机硼，以致可获得苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的硼酸(a5)。在化合物(a5)为硼酸的情况下，R12和R13各表示氢。此外，化合物(a5)的硼酸可由乙二醇等保护，及在此情况下，R12和R13在化合物(a5)中各表示具有1至6个碳原子的烷基基团。或者，在化合物(a5)为有机硼化合物的情况下，R12和R13可为相同或不同且彼此键合而形成环。
在合成流程(A-3)中，可使用醚类溶剂诸如乙醚、四氢呋喃(THF)或环戊基甲基醚。然而，可使用的溶剂不限制于这些溶剂。另外，烷基锂试剂可为正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂，等，但是不局限于此。再者，配位添加剂加至该类烷基锂试剂可以提高反应性。可使用的配位添加剂可为四甲基乙二胺(TMEDA)，等，但是不局限于此。此外，该硼试剂可为硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯，等，但是不局限于此。
其次，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃呋喃化合物(G1)可如合成流程(A-4)合成。具体来说，通过使用采用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应，蒽衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的蒽衍生物的化合物(a6)与苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的硼酸或有机硼化合物(a5)进行偶合；如此，可获得根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃呋喃化合物(G1)。
在合成流程(A-4)中，An表示以下述通式(An-1)或(An-2)表示的经取代或未经取代的蒽基基团。此外，R14至R31分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者。
再者，X3表示卤素或三氟甲磺酸基团，及当X3为卤素时，氯、溴或碘为特佳。此外，α1和α2分别表示以下述通式(α-1)至(α-3)中任一者表示的经取代或未经取代的亚苯基基团。另外，R32至R43分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。此外，n和m分别表示0或1。
可使用于合成流程(A-4)中的钯催化剂的实例包括乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。可使用于合成流程(A-4)中的钯催化剂的配体的实例包括三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。此外，可使用的碱的实例包括有机碱诸如叔丁醇钠、无机碱诸如碳酸钾和碳酸钠等。另外，可使用的溶剂的实例为下列溶剂：甲苯；二甲苯；诸如乙醇的醇；甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；二甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；甲苯和水的混合溶剂；甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；诸如1，2-二甲氧基乙烷的醚和水的混合溶剂；等。甲苯和水的混合溶剂或甲苯、乙醇和水的混合溶剂的使用为更佳。
或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X3的蒽化合物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳被卤化的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的卤素化合物进行偶合。又或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X3的蒽化合物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳具有三氟甲磺酸基团的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的化合物进行偶合。
[以通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的合成方法2]
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物(G1)或者可如合成流程(A-5)合成。具体来说，通过使用采用钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应，蒽衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的蒽衍生物的化合物(a7)与苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的硼酸或有机硼化合物(a8)进行偶合；因此，或者可获得根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物(G1)。
在合成流程(A-5)中，R44和R45分别表示氢或具有1至6个碳原子的烷基基团，且R44和R45可为相同或不同及彼此键合而形成环。此外，X4表示卤素或三氟甲磺酸基团，及当X4为卤素时，氯、溴或碘为特佳。
可使用于合成流程(A-5)中的钯催化剂的实例包括乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。可使用于合成流程(A-5)中的钯催化剂的配体的实例包括三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。此外，可使用的碱的实例包括有机碱诸如叔丁醇钠、无机碱诸如碳酸钾和碳酸钠等。另外，可使用的溶剂的实例为下列溶剂：甲苯；二甲苯；诸如乙醇的醇；甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；二甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；甲苯和水的混合溶剂；甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；诸如1，2-二甲氧基乙烷的醚和水的混合溶剂；等。甲苯和水的混合溶剂或甲苯、乙醇和水的混合溶剂的使用为更佳。
或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X4的蒽化合物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳被卤化的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的卤素化合物进行偶合。又或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X4的蒽化合物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳具有三氟甲磺酸基团的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的化合物进行偶合。
[合成以通式(a11)表示的β-萘酚化合物的方法]
由于使用具有烷氧基化合物基团的萘的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的具有烷氧基化合物基团的萘的化合物(a9)，替代合成流程(A-1)中的β-萘酚衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的β-萘酚衍生物的化合物(a1)，(a1)中的羟基基团可被保护，且取代基可更容易地引入β-萘酚衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的β-萘酚衍生物的化合物(a3)中。
具有烷氧基化合物基团的萘衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的具有烷氧基化合物基团的萘衍生物的化合物(a10)可如合成流程(A-6)合成。具体来说，通过使用Suzuki-Miyaura反应和钯催化剂，具有烷氧基化合物基团的萘衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的具有烷氧基化合物基团的萘的化合物(a9)与具有卤素基团的芳基衍生物的有机硼化合物或硼酸(a2)进行偶合；因此，可获得萘衍生物的烷氧基化合物(a10)。
在合成流程(A-6)中，R46表示具有1至6个碳原子的烷基基团。此外R47至R51分别表示卤素或具有1至4个碳原子的烷基基团。此外X5表示卤素或三氟甲磺酸基团，及当X5为卤素时，氯、溴或碘为特佳。
可使用于合成流程(A-6)中的钯催化剂的实例包括乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。可使用于合成流程(A-6)中的钯催化剂的配体的实例包括三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。此外，可使用的碱的实例包括有机碱诸如叔丁醇钠、无机碱诸如碳酸钾和碳酸钠等。另外，可使用的溶剂的实例为下列溶剂：甲苯；二甲苯；诸如乙醇的醇；甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；二甲苯和诸如乙醇的醇的混合溶剂；甲苯和水的混合溶剂；甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、诸如乙醇的醇和水的混合溶剂；诸如1，2-二甲氧基乙烷的醚和水的混合溶剂；等。甲苯和水的混合溶剂或甲苯、乙醇和水的混合溶剂的使用为更佳。
或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X5的萘衍生物的烷氧基化合物的有机硼化合物或硼酸可与键合于硼的碳被卤化的芳基衍生物的卤素化合物进行偶合。又或者，在此偶合中，通过使用Suzuki-Miyaura反应，其中键合有硼而非X5的萘衍生物的烷氧基化合物的有机硼化合物或硼酸可与其中键合于硼的碳具有三氟甲磺酸基团的芳基衍生物的化合物进行偶合。
其次，说明具有烷氧基化合物基团的萘化合物(a10)的脱保护作用。具有卤素基团的β-萘酚衍生物(a11)可如合成流程(A-7)合成。具体来说，具有烷氧基化合物基团的萘衍生物的卤素化合物或具有三氟甲磺酸基团的具有烷氧基化合物基团的萘衍生物的化合物(a10)用刘易斯酸脱保护；因此，可获得具有卤素基团的β-萘酚衍生物(a11)。
作为可使用于合成流程(A-7)中的刘易斯酸，当R46为甲基基团时，三溴化硼、三甲基碘硅烷等为优选。或者，当R46为叔丁基时，三氟乙酸、4mol/L盐酸-乙酸乙酯溶液等为优选。另外，可使用的溶剂的实例包括基于卤素的溶剂诸如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳，及基于芳烃基的溶剂诸如甲苯和二甲苯，但是不局限于此。
如上所述，可合成根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有非常大的能带隙且据此能够发射具有良好色纯度的蓝光。此外，根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物为具有空穴传输性质和电子传输性质的双极性材料。另外，根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物为具有高电化学稳定性及高热稳定性的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
除了可单独使用于包含发光物质的层(发光层)中的发射中心材料的能力外，根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物亦可使用于主体材料。使用其中充当发光物质的掺杂材料分散在根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者中的结构，可获得来自充当发光物质的掺杂材料的光发射。在根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者用于主体材料的情况下，可从具有约450nm至700nm的发射最大值的掺杂剂获得有效光发射。使用根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，甚至可获得具有良好色纯度的短波长蓝光发射。
再者，充当包含发光物质的层，可使用一种其中根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者分散在具有能带隙大于苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的材料(主体)中的层，使得可获得来自根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的光发射。即，根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物也可充当掺杂材料。在此情况下，因为根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有非常大的能带隙且显示发射短波长的光，所以可能制造一种发光元件，使用该发光元件可获得具有良好色纯度的蓝光发射。
根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物可使用于发光元件的功能层，例如，载流子传输层的空穴传输层、空穴注入层、电子传输层或电子注入层。因此，根据本实施方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者使用于发光元件实现具有良好载流子平衡和低驱动电压的发光元件。
再者，包括根据本实施方式的上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者的发光元件为不容易劣化并具有长寿命和高可靠性的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式2
实施方式2为本发明的一个方式，在本实施方式2参考图1A和1B说明包括实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者的发光元件。
在实施方式2的发光元件中，在一对电极之间插入包括至少一个发光层的EL层。EL层除发光层之外可具有多个层。该多个层具有其中组合且层叠包含具有高载流子注入性质的物质的层和包含具有高载流子传输性质的物质的层的结构，以致在远离电极的区域形成发光区，即，致使载流子在远离电极的区域再结合。多个层可包括如空穴注入层、电子注入层、电子传输层等。
在图1A中所说明的实施方式2的发光元件中，EL层102提供于第一电极101和第二电极103的一对电极之间。该EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。注意，在本实施方式中所述的发光元件中，第一电极101充当阳极和第二电极103充当阴极。
衬底100用作发光元件的支撑体。涉及衬底100，例如，可使用玻璃、石英、塑料等。可使用一种可柔性衬底。可柔性衬底为一种可弯曲的衬底，诸如由例如聚碳酸酯、聚芳酯、或聚醚砜制造的塑料衬底。可使用聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯等制造的薄膜、通过蒸发所形成的无机薄膜，等。注意，可使用这些之外的材料，只要它们可充当发光元件的支撑体。
涉及第一电极101，优选使用具有高功函数(具体来说，4.0eV或更高的功函数)的金属、合金、导电性化合物，其混合物等。具体实例包括氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟等。这些导电金属氧化物的薄膜一般通过溅射形成，但可应用溶胶-凝胶法等形成。例如，氧化铟-氧化锌的薄膜可通过使用1wt％至20wt％氧化锌加至氧化铟所获得的靶材的溅射法形成。另外，含有氧化钨及氧化锌的氧化铟的薄膜可通过使用0.5wt％至5wt％氧化钨及0.1wt％至1wt％氧化锌加至氧化铟的靶材的溅射法形成。其它实例为金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
当通过使用后述的混合有机化合物和电子受体(受主)的复合材料形成包括在EL层102中的与第一电极101接触的层时，作为用于第一电极101的物质，可使用各种金属、合金、导电性化合物及其混合物等，而与功函数的大小无关；例如，也可使用铝、银、含铝的合金(例如，Al-Si)等。
在第一电极101上所形成的EL层102中，至少发光层113包括根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者。另外，因为根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物为具有双极性的材料，所以它们各自也可使用于EL层102中的载流子传输层(例如，空穴传输层或电子传输层)的材料。涉及EL层102的部分，可使用已知物质，且可使用低分子化合物或高分子化合物。注意，包含在EL层102中的物质可由有机化合物组成或可部分包括无机化合物。
空穴注入层111为一种包括具有高空穴注入性质的物质的层。作为具有高空穴注入性质的物质，例如，可使用金属氧化物诸如氧化钼、氧化钛、氧化钒、氧化铼、氧化钌、氧化铬、氧化锆、氧化铪、氧化钽、氧化银、氧化钨和氧化锰。也可使用基于酞菁的化合物诸如酞菁(缩写：H2Pc)或铜酞菁(II)(缩写：CuPc)。
另外，可使用的物质的实例包括低分子有机化合物的芳族胺化合物，诸如4，4’，4”-三(N，N-二苯胺基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-双(N-｛4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯胺基]苯基｝-N-苯胺基)联苯(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]苯(缩写：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)。
可使用的物质的其它实例为高分子化合物(例如，低聚物、树枝状聚合物或聚合物)，诸如聚(N-乙烯咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-｛N’-[4-(4-二苯胺基)苯基]苯基-N’-苯胺基｝苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)及聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)，和其中加入酸的高分子化合物，诸如聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)和聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
涉及空穴注入层111，可使用其中混合有机化合物和电子受体(受主)的复合材料。该类复合材料，其中电子受体导致在有机化合物中产生空穴，具有极佳空穴注入和空穴传输性质。有机化合物在此优选为在传输所产生的空穴方面为极佳的材料(具有高空穴传输性质的物质)。
作为使用于复合材料的有机化合物，可使用各种化合物，诸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃或高分子化合物(诸如低聚物、树枝状聚合物或聚合物)。注意，使用于复合材料的有机化合物优选为具有高空穴传输性质的有机化合物。具体来说，优选使用具有10-6cm2/V.s或更高的空穴迁移率的物质。也可使用实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者。这些物质之外，可使用具有传输空穴多于电子的性质的物质。下面，具体地举出可使用于复合材料的有机化合物。
根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物为具有高空穴传输性质的有机化合物，且因此可适合使用于复合材料。可使用于复合材料的有机化合物的其它实例为芳族胺化合物，诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(缩写：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(缩写：TPD)及4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(缩写：BPAFLP)及咔唑衍生物，诸如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑基(缩写：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)及1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯。
可使用下列芳香烃化合物中任何一者：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝、并五苯、晕苯、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
另外，用于复合材料的电子受体的实例为有机化合物，诸如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)及氯醌、过渡金属的氧化物及属于周期表第4至8族的金属的氧化物等。具体优选实例包括氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，因为它们具有高电子受体性质。这些之中，氧化钼因为其在空气中是稳定的、具有低吸湿性质和容易地处理而为特佳。
使用上述电子受体和上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD可形成复合材料，使得复合材料可使用于空穴注入层111。
空穴传输层112为一种包括具有高空穴传输性质的物质的层。具有高空穴传输性质的物质的实例包括芳族胺化合物诸如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(缩写：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(缩写：TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯胺基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯基胺(缩写：MTDATA)及4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯胺基]联苯(缩写：BSPB)等。在此主要所述的物质为具有10-6cm2/V.s或更高的空穴迁移率者。也可使用实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者。这些物质之外，可使用具有传输空穴多于电子的性质的物质。另外，包含具有高空穴传输性质的物质的层不限于单层，且可层叠二层或更多包含上述物质中任何一者的层。
高分子化合物诸如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)也可使用于空穴传输层112。
发光层113为一种包括发光物质的层(该层也称为发光层)。在实施方式2中，发光层113使用实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者形成。因为实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物发射蓝光，所以它们可适合使用于发光元件中的发光物质。
或者，实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物也可使用于主体。当发光层113具有其中充当发光物质的掺杂剂分散于实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任一者中的结构时，可获得来自掺杂剂的发光。实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物使具有约450nm至700nm的发射最大值的掺杂剂能够有效地发光。因为实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有大能带隙，所以即使当所使用的掺杂剂显示发射较短波长的光时，也不会获得来自苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的发光而可有效地获得来自掺杂剂的发光。具体来说，具有约450nm至470nm的发射最大值的材料显示极佳蓝色色纯度，即使当这种材料使用于掺杂剂时，可获得能够具有良好色纯度的蓝光发射的发光元件。
当实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者使用于另一发光物质分散于其中的材料时，可能获得由于该发光物质的发光颜色。也可能获得由于实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的发光颜色和由于分散于苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中的发光物质的发光颜色的混合物的发光颜色。
或者，实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者加在包含具有能带隙大于实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的材料(主体)的层中以制造一种发光元件，以致可获得来自实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物的发光。即，实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物也可充当掺杂剂。在此情况下，因为实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有非常大的能带隙且显示发射短波长的光，所以使用所制造的发光元件可获得具有良好色纯度的蓝光发射。
各种各样的材料可使用于分散于实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者的发光物质。具体来说，作为荧光化合物，可举出下列材料，例如：发射蓝光的材料，诸如N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(缩写：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(缩写：YGAPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBAPA)；发射绿光的材料，诸如N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-亚苯基二胺(缩写：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写：2YGABPhA)和N，N，9-三苯基蒽-9-胺(缩写：DPhAPhA)；发射黄光的材料，诸如红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(缩写：BPT)；及发射红光的材料，诸如N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(缩写：p-mPhTD)和7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(缩写：p-mPhAFD)。
作为可使用于分散于实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者的发光物质的磷光化合物，可举出下列发射红光的材料，例如：有机金属络合物诸如双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶根-N，C3’]乙酰丙酮合铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉根-N，C2’)乙酰丙酮合铱(III)(缩写：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根(acetylacetonato))双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉根(quinoxalinato)]合铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(2，3，5-(三苯基吡嗪根(pyrazinato))合铱(III)(缩写：Ir(tppr)2(acac))、(二新戊酰基甲烷根(methanato))双(2，3，5-三苯基吡嗪根)合铱(III)(缩写：Ir(tppr)2(dpm))、和(2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉)合铂(II)(缩写：PtOEP)。作为磷光化合物，也可使用下列稀土金属络合物中任何一者：三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)合铽(III)(缩写：[Tb(acac)3(Phen)]；三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮根(propanedionato))(单菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen))；和三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮根(acetonato)](单菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen))，因为它们的光发射来自该类稀土金属络合物中的稀土金属离子(在不同多重性之间的电子跃迁)。
作为发光物质，也可使用高分子化合物。具体来说，可举出下列材料，例如：发射蓝光的材料，诸如聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(缩写：PFO)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，5-二甲氧基苯-1，4-二基)](缩写：PF-DMOP)、聚｛(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-[N，N’-二-(对-丁基苯基)-1，4-二胺苯]｝(缩写：TAB-PFH)；发射绿光的材料，诸如聚(对亚苯基亚乙烯基)(缩写：PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二聚)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4，7-二基)](缩写：PFBT)和聚[(9，9-二辛基-2，7-二亚乙烯基亚芴基(fluorenylene))-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基)]；和发射橙光至红光的材料，诸如聚[2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基](缩写：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(缩写：R4-PAT)、聚｛[9，9-二己基-2，7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-alt-co-[2，5-双(N，N’-二苯基胺基)-1，4-亚苯基]｝、聚｛[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-alt-co-[2，5-双(N，N’-二苯基胺基)-1，4-亚苯基]｝(缩写：CN-PPV-DPD)。
此外，一种以上的物质可使用于发光层113中的主体材料。例如，除了实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物之外，为了抑制结晶而可能添加抑制结晶的物质，诸如红萤烯。为了将能量更有效地传递至客体材料也可能添加NPB、Alq等。
使用其中客体材料分散在主体材料中的结构，发光层113的结晶可被抑制。另外，可抑制由于高浓度的客体材料的浓度淬灭。
发光层113可具有其中层叠二或多层的结构；在此情况下，该等层的至少一层包括根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者。注意，在发光层113具有其中层叠二或多层的结构的情形下，该等层的发光颜色可为相同或不同。另外，可能层叠包括荧光化合物充当发光物质的层和包括磷光化合物充当发光物质的层。
电子传输层114为一种包括具有高电子传输性质的物质的层。作为具有高电子传输性质的物质，可使用下列物质中任何一者，例如：具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物诸如三(8-羟基喹啉根)合铝(缩写：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉根)合铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍(缩写：BeBq2)或双(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(缩写：BAlq)。或者，可能使用包括噁唑基或噻唑基配体的金属络合物等，诸如可使用双[2-(2-羟苯基)苯并噁唑根]合锌(缩写：Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟苯基)苯并噻唑根]合锌(缩写：Zn(BTZ)2)。除了金属络合物之外，也可能使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、红菲咯啉(basophenanthroline)(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)等。本文所述的物质为主要具有10-6cm2/V.s或更高的电子迁移率者。也可使用根据实施方式1的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者。另外，电子传输层不限于单层，且可层叠二或更多包含上述物质中任何一者的层。
电子注入层115为一种包括具有高电子注入性质的物质的层。涉及电子注入层115，可使用碱金属、碱土金属或其化合物诸如锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙或氧化锂。也可使用稀土金属化合物诸如氟化铒。也可使用包括在电子传输层114中的上述物质。
或者，其中混合有机化合物与电子供体(施主)的复合材料可用于电子注入层115。其中电子供体在有机化合物中产生电子的该类复合材料具有极佳电子注入和电子传输性质。有机化合物在此优选为在传输所产生的电子方面为极佳的材料，作为该材料具体来说可使用上述包括在电子传输层114中的物质中任何一者(诸如金属络合物和杂芳族化合物)。电子供体优选为显示有关有机化合物的电子供体性质的物质。具体来说，碱金属、碱土金属和稀土金属为优选，且可给予锂、铯、镁、钙、铒、镱等。碱金属氧化物或碱土金属氧化物为优选，其实例为氧化锂、氧化钙、氧化钡等，及路易斯碱诸如氧化镁或可使用有机化合物诸如四硫富瓦烯(tetrathiafulvalene)(缩写：TTF)等。
实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物具有寛能带隙且为具有高电子传输性质和高空穴传输性质的双极性材料。因此，实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物可使用于载流子传输层以充当空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、或电子注入层。因此，使用实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者的根据实施方式2的发光元件具有良好载流子平衡和低驱动电压。
另外，包括实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者的根据实施方式2的发光元件为一种不容易劣化并具有长寿命和高可靠性的发光元件。
注意，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115各自可通过一种诸如蒸发法(例如，真空蒸发法)、喷墨法、或涂布法的方法形成。
当第二电极103充当阴极时，具有低功函数(具体来说，3.8eV或更低的功函数)的金属、合金或导电性化合物，其混合物等中任何一者优选使用于第二电极103。可使用的材料的具体实例为属于元素周期表中第1族和第2族的元素，即，碱金属诸如锂和铯，碱土金属诸如镁、钙和锶及其合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)，稀土金属诸如铕和镱及其合金，铝、银等。
当包括在EL层102中的与第二电极103接触地形成的层使用其中混合有机化合物与电子供体(施主)的上述复合材料形成时，可以使用各种导电性材料诸如铝、银、ITO、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡和石墨烯，而不考虑功函数。
当形成第二电极103时，可以使用真空蒸发法或溅射法。在使用银膏等的情况下，可使用涂布法、喷墨法等。
在上述发光元件中，电流由于第一电极101和第二电极103之间所产生的电位差而流动，且空穴和电子在EL层102中再结合，以致发光。然后，此光发射通过第一电极101和第二电极103中的一或双方被提取到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的一或双方为具有透射可见光的性质的电极。
另外，提供在第一电极101和第二电极103之间的层结构不限于上述结构。或者可采用上述以外的的结构，只要在远离第一电极101和第二电极103的部分中提供空穴和电子在其中重新结合的发光区，以防止由于接近金属的发光区的淬灭。
换句话说，对该等层的层叠结构没有特别的限制，且发光层可自由地与包括具有高电子传输性质的物质、具有高空穴传输性质的物质、具有高电子注入性质的物质、具有高空穴注入性质的物质、双极物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)、空穴阻挡材料等的层组合。
在图1B中所说明的发光元件中，EL层102提供于衬底100上的第一电极101和第二电极103的一对电极之间。EL层102包括空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。图1B的发光元件包括：在衬底100上充当阴极的第二电极103、按顺序层叠在第二电极103上的电子注入层115、电子传输层114、发光层113、空穴传输层112和空穴注入层111；以及提供在其上充当阳极的第一电极101。
下面，描述发光元件的具体形成方法。
实施方式2的发光元件中，EL层插在一对电极之间。电极(第一电极及第二电极)和EL层也可以通过湿式法诸如液滴喷出法(喷墨法)、旋涂法及印刷法，及通过干式法诸如真空蒸发法、CVD法及溅射法形成。采用湿式法允许使用简单器件和简单方法在大气压下形成，其产生简化工序和提高生产率的效果。相比之下，干式法不需要使材料溶解，且能够使用在溶液中具有低溶解度的材料，因此扩大材料的选择范围。
包括在发光元件的所有薄膜都可以湿式法形成。在此情况下，发光元件可只用湿式法所需要的设备制造。或者，可采用下列方法：使用湿式法形成层叠的层至形成发光层，而使用干式法形成层叠在发光层上的功能层、第一电极等。再者，可采用下列方法：在形成发光层之前使用干式法形成第二电极和功能层，而使用湿式法形成发光层、层叠在发光层上的功能层以及第一电极。不用说，本实施方式不限于此，可能根据欲使用的材料、必需的膜厚度和界面状态，适当地选择并组合湿式法或干式法以使可制造发光元件。
在上述方式中，使用根据本发明一个方式的上述苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者可制造发光元件。
注意，使用实施方式2中所述的发光元件，可制造被动矩阵型发光器件或其中晶体管控制发光元件的驱动的主动矩阵型发光器件。
包括实施方式2中所述的发光元件的发光器件为一种具有高色彩再现性的发光器件或一种具有高显示质量的发光器件。包括实施方式2中所述的发光元件的发光器件为一种具有高可靠性的发光器件。包括实施方式2中所述的发光元件的发光器件为一种具有低功率消耗的发光器件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式3
在本实施方式中，参照图2A和2B说明具有层叠的多个发光单元的结构的发光元件(以下，称为层叠型元件)的模式。此发光元件为一种在第一电极和第二电极之间包括多个发光单元的发光元件。
在图2A中，第一发光单元311和第二发光单元312层叠在第一电极301和第二电极303之间。在本实施方式中，第一电极301充当阳极和第二电极303充当阴极。第一电极301和第二电极303可与实施方式2中的电极相同。另外，第一发光单元311和第二发光单元312可具有相同或不同的结构。第一发光单元311和第二发光单元312可具有与实施方式2中的发光层113相同的结构，或者该等元件中任一者在结构上可与实施方式2中的发光层113不同。
另外，电荷产生层313提供在第一发光单元311和第二发光单元312之间。当电压施加至第一电极301和第二电极303之间时，电荷产生层313具有将电子注入到一个发光单元中且将空穴注入到另一个发光单元中的功能。在本实施方式的情形下，当施加电压以使第一电极301的电位高于第二电极303的电位时，电荷产生层313将电子注入第一发光单元311中且将空穴注入第二发光单元312中。
注意，就光提取效率而言，电荷产生层313优选具有透射可见光的性质。另外，电荷产生层313即使在其电导率低于第一电极301或第二电极303时仍发挥作用。
电荷产生层313可具有一种其中包括具有高空穴传输性质的有机化合物及电子受体(受主)的结构，或其中包括具有高电子传输性质的有机化合物及电子供体(施主)的结构，或可为这些结构二者的层叠。注意，电子受体或电子供体借助于电场至少能够提供及接受电子。
在其中电子受体加至具有高空穴传输性质的有机化合物的结构的情形下，根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者可用作具有高空穴传输性质的有机化合物。其它实例为芳族胺化合物，诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA和4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯胺基]联苯(缩写：BSPB)等。
电子受体的实例为7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌、过渡金属的氧化物和属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物等。具体优选实例包括氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子受体性质。这些之中，氧化钼为特佳，因为氧化钼在大气中稳定及具有低吸湿性质，且容易处理。
在其中电子供体加至具有高电子传输性质的有机化合物的结构的情况下，下列物质中任何一者可用作具有高电子传输性质的有机化合物，例如：具有喹啉骨架或者苯并喹啉骨架的金属络合物诸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq；具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属络合物，诸如Zn(BOX)2和Zn(BTZ)2；等。除了金属络合物之外的实例为PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。可使用的其它实例为根据本发明一个方式的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
作为电子供体，可使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第13族的金属或其氧化物或碳酸盐。具体来说，优选使用锂、铯、镁、钙、镱、铟、氧化锂、碳酸铯等。可以使用有机化合物诸如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)作为电子供体。
使用上述材料中任何一者所形成的电荷产生层313，可能抑制当层叠EL层时所造成的驱动电压的增加。
虽然在本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件，但该实施方式可类似地应用于如图2B中所说明的层叠三个或多个发光单元的发光元件。在一对电极之间使用多个以电荷产生层隔开的发光单元，如根据本实施方式的发光元件，可实现具有高亮度的发光同时保持低电流密度；因此，可实现具有长寿命的发光元件。
再者，发光单元的不同发射色彩能够从整个发光元件获得所要色彩的光发射。例如，在具有二个发光单元的发光元件中，第一发光单元和第二发光单元的发射色彩为互补，可以使整个发光元件发射白光。注意，术语“互补”表示其中当混合色彩时获得无彩色彩的色彩关系。互补色的实例为蓝色和黄色，蓝-绿色和红色等。在具有三个发光单元的发光元件中，其中，例如，第一发光单元的发射色是红色，第二发光单元的发射色是绿色和第三发光单元的发射色是蓝色的情形下，从整个发光元件可获得白光发射。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式4
在实施方式4中，参照图3A及3B说明本发明一个方式的发光器件，及图3A为说明发光器件的俯视图，而图3B为沿着图3A中的线A-B和C-D的剖视图。
在图3A中，用虚线指明的参考标记401表示驱动电路部分(源极驱动电路)、参考标记402表示像素部分及参考标记403表示驱动电路部分(栅极驱动电路)。参考标记404表示密封衬底，参考标记405表示密封剂，被密封剂405围绕的部分是空间。
注意，引线408为一种用于将要输入的信号传送到源极驱动电路401及栅极驱动电路403，并接收来自作为外部输入端子的柔性印刷电路(FPC)409的视讯信号、时钟信号、起始信号、复位信号等的布线。虽然在此仅说明FPC，但是印刷线路板(PWB)可连接至FPC。在本说明书中发光器件不仅包括发光器件本身而且包括连接有FPC或PWB的发光器件。
其次，参考图3B说明剖视结构。在元件衬底410上形成驱动电路部分和像素部分。在此，说明驱动电路部分的源极驱动电路401和像素部分402中的一个像素。
注意，作为源极驱动电路401，形成包括组合n沟道型TFT423和p沟道型TFT424的CMOS电路。另外，驱动电路可使用各种包括TFT的电路诸如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。虽然在本实施方式中说明一种在衬底上形成驱动电路的驱动整合型，但本发明不限于此类型，且驱动电路可在衬底外形成。
另外，像素部分402包括多个具有开关TFT411、电流控制TFT412和与电流控制TFT412的漏极电连接的第一电极413的像素。注意，形成绝缘体414以覆盖第一电极413的末端部分。在此，使用正型光敏性丙烯酸树脂薄膜形成绝缘体414。
为了改良覆盖性，形成绝缘体414以使绝缘体414的上终端部分或下终端部分为具有曲率的曲面。例如，当使用正型光敏性丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，优选者为仅绝缘体414的上端部分具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。涉及绝缘体414，也可能使用通过光辐射变得不可溶在刻蚀液中的负型或者通过光辐射变得可溶在刻蚀液中的正型。
在第一电极413上，形成EL层416和第二电极417。涉及第一电极413、EL层416、和第二电极417，可使用在实施方式2中所述的材料。注意，EL层416包括至少一种发光层且该发光层包括实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者。在实施方式4中，第一电极413充当阳极和第二电极417充当阴极。另外，当EL层包括载流子传输层时，实施方式1中所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物中任何一者可使用于载流子传输层(例如，空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、或电子注入层)。
另外，用密封剂405将密封衬底404接附于元件衬底410，以致发光元件418提供于被元件衬底410、密封衬底404及密封剂405包围的空间407中。注意，空间407装满填充剂，且可装满惰性气体(例如，氮或氩)或密封剂405。
另外，优选使用以环氧类树脂作为密封剂405。优选地，使尽可能少的水分及氧透过该材料。作为密封衬底404的材料，可使用除了玻璃衬底或石英衬底之外的玻璃纤维增强塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类等形成的塑料衬底。
如上所述，可获得包括根据本发明一个方式的发光元件的主动矩阵型发光器件。
另外，根据本发明一个方式的发光元可使用于被动矩阵型发光器件以及上述主动矩阵型发光器件。包括根据本发明一个方式的发光元件的被动矩阵型发光器件的透视图和剖视图说明于图4A及4B中。注意，图4A为发光器件的透视图，图4B是沿着图4A的线X-Y的剖视图。
在图4A和4B中，在衬底501上的第一电极502和第二电极503之间提供有EL层504。第一电极502的端部分被绝缘层505覆盖。此外，在绝缘层505上提供有分隔层506。该分隔层506的侧壁为倾斜的，以致两个侧壁之间的距离向衬底表面方向逐渐变窄。换句话说，沿分隔层506的短侧方向的截面为梯形，并且底边(其于与绝缘层505的平面方向相同且与绝缘层505接触的一侧)短于顶边(其于与绝缘层505的平面方向相同但不与绝缘层505接触的一侧)。以这种方式提供分隔层506，可以防止发光元件由于串扰等的缺陷。
因此，可获得包括根据本发明一个方式的发光元件的被动矩阵型发光器件。
使用根据本发明一个方式的发光元件形成本实施方式中所述的发光器件(主动矩阵型发光器件及被动矩阵型发光器件)二者。
本实施方式中所述的发光器件为一种具有高色彩再现性的发光器件或一种具有高显示质量的发光器件。本实施方式中所述的发光器件为一种具有高可靠性的发光器件。本实施方式中所述的发光器件为一种具有低功率消耗的发光器件。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式5
在本实施方式中，参照图5A至5E、图6及图7说明使用本发明一个方式的发光器件所完成的各种电子设备及照明设备的实例。
适用发光器件的电子设备的实例为电视器件(也称为电视或电视接收器)、计算机等的屏幕、相机诸如数码相机和数字摄影机、数码相框、手机(也称为移动电话器件)、便携式游戏机、便携式信息终端机、声音再现器件、大型游戏机诸如弹球机等。这些电子设备及照明设备的具体实例说明于图5A至5E中。
一种电视器件的实例说明图5A中。在电视器件7100中，显示部分7103并入壳体7101中。显示部分7103能够显示图像，且发光器件可使用于显示部分7103。此外，在此壳体7101以支架7105支撑。
可通过壳体7101的操作开关或分开的遥控操作机7110操作电视器件7100。利用遥控操作机7110的操作键7109，可控制频道及音量，并可控制显示部分7103上所显示的图像。再者，遥控操作机7110可备有用于显示从遥控操作机7110输出的信息的显示部分7107。
电视器件7100具备接收器、调制解调器等。使用接收器，可接收一般的电视广播。再者，当显示器件7100以有线或无线连接通过调制解调器连接到通信网路时，可进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通信。
在图5B中，说明一种计算机，其包括主体7201、壳体7202、显示部分7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。将发光器件使用于显示部分7203来制造该计算机。
在图5C中，说明一种便携式游戏机，其包括二个壳体，壳体7301及壳体7302，该二个壳体以键合部分7303连接以致便携式游戏机可打开或折叠。显示部分7304并入壳体7301中及显示部分7305并入壳体7302中。此外，图5C中所说明的便携式游戏机包括扬声器部分7306、记录媒质插入部分7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(具有测量力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动频度、距离、光、液体、磁性、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射、流率、湿度、倾斜角、振动、气味或红外线的功能的传感器)或麦克风7312)等。不用说，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要发光器件使用于显示部分7304或显示部分7305中的至少一方或双方即可，且视情况而定可提供其它附件。图5C中所说明的便携式游戏机具有读出存储于记录媒质中的程序或数据并将其显示在显示部分上的功能，及以无线通信与另一便携式游戏机共享信息的功能。图5C中所说明的便携式游戏机可具有各种功能而不局限于上述功能。
图5D说明一种手机的实例。该手机7400除了并入壳体7401的显示部分7402之外，还配备操作钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。注意，将发光器件使用于显示部分7402来制造手机7400。
当用手指等触摸图5D中所说明的手机7400的显示部分7402时，可将信息输入手机7400。另外，用手指等触摸显示部分7402能够进行诸如打电话或产生电子邮件的操作。
显示部分7402主要有三种屏幕模式。第一模式是主要用于显示图像的显示模式。第二模式是主要用于输入信息诸如文字的输入模式。第三模式是组合显示模式和输入模式这两种模式的显示和输入模式。
例如，在打电话或撰写邮件的情况下，将显示部分7402选择为主要用于输入文字的文字输入模式以使可输入显示于屏幕上的文字。在此情况下，在显示部分7402的整个屏幕的大多部分面积中显示键盘或号标记按钮是优选的。
当手机7400内部配备包括用于检测倾斜度的传感器诸如陀螺仪或加速度传感器的检测器件时，通过决定手机7400的方向(无论手机是以景观模式或肖像模式被水平或垂直放置)可自动改变显示部分7402的屏幕上的显示。
通过触摸显示部分7402或操作壳体7401的操作钮7403来切换屏幕模式。或者，可根据显示部分7402上所显示的图像的类型而切换屏幕模式。例如，当显示显示部分上所显示的图像的信号为动态图像数据时，将屏幕模式切换成显示模式。当信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
而且，在输入模式下，若在特定期间内检测由显示部分7402中光传感器所检测的信号及没有进行通过触摸显示部分7402的输入，可以控制屏幕模式以使从输入模式切换成显示模式。
显示部分7402可充当图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部分7402取得掌纹、指纹等的图像，以致可进行个人身份验证。另外，通过将发出近红外光的背光灯或感应光源使用于显示部分，可取得手指静脉、手掌静脉等的图像。
照明设备的一个实例说明图5E中。在照明设备7500中，本发明一个方式的发光器件7503a至7503d并入壳体7501充当光源。照明设备7500可连接于天花板、墙等。
因为发光元件为薄膜形式，所以本发明一个方式的发光器件可被连接到具有曲面的基座而形成曲面。另外，使用放进具有曲面的壳体中的发光器件，可实现具有曲面的电子设备或照明设备。
在车内的驾驶座及其周边说明于图6中，显示一其中显示器件600设置于仪表板和显示器件602设置于挡风玻璃的实例。在图6中所说明的显示器件600中，显示部分604并入具有曲面的壳体中且能够显示图像。本发明一个方式的发光器件可使用于显示器件600中的显示部分604。
在图6中所说明的显示器件602中，显示部分606并入具有曲面的壳体中和本发明一个方式的发光器件可使用于显示部分606。包括在本发明一个方式的发光器件中的发光元件的一对电极和支撑体使用透光材料形成，致使光线可以同时通过发光器件顶面和底面提取到外部。因此，当此发光器件使用于显示部分606时，透过挡风玻璃上的显示部分606可看到外侧。另外，可透过挡风玻璃从外侧看到显示于显示部分606上的图像。
图6中所说明的显示器件600或显示器件602也可用作照明设备。
在图7中，说明其中发光器件使用于室内照明设备801的实例。因为发光器件可具有较大面积，所以其可用作具有大面积的照明设备。此外，使用具有曲面的壳体也可获得其中发光区具有曲面的照明设备803。包括在本实施方式中所述的照明设备中的发光元件为薄膜形式致使该照明设备可更自由地设计。因而，照明设备可以各种方式精心设计。
电视器件7100a，如图5A中的实例所说明者，可设置于配备照明设备的房间中，该照明设备应用本发明的一个方式。电视器件7100a可具有三维显示功能以及一般二维显示功能。在图7中，可使用观看三维图像用的眼镜805观看三维图像。
如上所述，通过应用发光器件可获得电子设备或照明设备。发光器件应的用范围广泛，致使发光器件可应用于多种领域的电子设备中。
另外，本发明一个方式应用于其中的电子设备为一种具有高色彩再现性的电子设备或一种具有高显示质量的电子设备。本发明一个方式应用于其中的电子设备为一种具有高可靠性的电子设备。本发明一个方式应用于其中的电子设备为一种具有低功率消耗的电子设备。
注意，本实施方式中所述的结构若适当的话可与实施方式1至4所述的结构中任何一者组合。
实施例1
在实施例1中，说明以实施方式1中的结构式(100)表示的6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2mBnfPPA)的实例。
[步骤1]苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸的合成
(合成例1)
说明苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸的合成例1。
[步骤1-1-1]1-(2-氟苯基)-2-萘酚的合成
在200mL三颈烧瓶中放入1.4g(10mmol)的2-氟苯基硼酸、2.2g(10mmol)的1-溴-2-萘酚、153mg(0.50mmol)的三(邻-甲苯基)膦、25mL的甲苯、25mL的乙醇、和5.0mL的碳酸钾的2M水溶液。在减压下将此混合物除气，和将系统中的空气用氮气取代。将此混合物在80℃下搅拌，将23mg(0.10mmol)的乙酸钯(II)加至其中，及将混合物在约100℃下回流6.5小时。回流之后，将此混合物用水洗涤，并将水层用乙酸乙酯进行萃取。将所得萃取物的溶液和有机层合并且用饱和盐水洗涤。将所得有机层通过硫酸镁干燥。将此混合物重力过滤，及浓缩所得滤液以产生棕色油状物质。通过硅胶柱层析(展开溶剂：甲苯)纯化此油状物质，以致获得1.6g合成标的的棕色油状物质，69％产率。上述合成流程说明于下列流程(B-1)中。
[步骤1-1-2]苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的合成
在1L三颈烧瓶中放入15g(63mmol)的1-(2-氟苯基)-2-萘酚、300mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)和18g(130mmol)的碳酸钾。将混合物在此烧瓶中于150℃在氮气流下搅拌6小时。其后，将此混合物冷却至室温且加至约500mL的水中。用乙酸乙酯使此混合物的水层进行萃取，并将所得萃取物的溶液和有机层合并及用水和饱和盐水洗涤。将有机层经过硫酸镁干燥，和其后，将此混合物重力过滤。浓缩所得滤液以产生油状物质。通过硅胶柱层析(展开溶剂：己烷)纯化所得油状物质以产生油状物质。在减压下干燥所得油状物质，以致获得11.8g合成标的的无色透明油状物质，86％产率。上述合成流程说明于下列流程(B-2)中。
[步骤1-1-3]苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸的合成
500mL三颈烧瓶中的空气用氮气取代之后，将5.8g(50mmol)的四甲基乙二胺(TMEDA)和180mL的四氢呋喃(THF)放入烧瓶中，和将此溶液冷却至-80℃。然后，用注射器将50mL(50mmol)的仲丁基锂(环己烷和正己烷的1.0mol/L溶液)滴入此溶液。其后，将此溶液在相同温度下搅拌30分钟。然后，用滴液漏斗将溶解在70mL的THF中的10g(45mmol)的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃逐滴加至此溶液。其后，将此溶液在相同温度下搅拌2小时。然后，将11mL(100mmol)的硼酸三甲酯加至此溶液，并将混合物搅拌2天，同时其温度回至室温。其后，用乙酸乙酯将此混合物的水层进行萃取，并将所得萃取物的溶液和有机层合并且用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤。将有机层通过硫酸镁干燥，和其后，将混合物重力过滤。浓缩所得滤液以产生白色固体。将甲苯/己烷加至所得固体，利用超音波照射该混合物，和通过吸滤收集固体，以致获得9.2g合成标的的白色粉末，78％产率。上述合成流程说明于下列流程(B-3)中。
(合成例2)
说明苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸的合成例2。
[步骤1-2-1]1-(2-氟苯基)-2-甲氧基萘的合成
在500mL三颈烧瓶中放入8.7g(35mmol)的1-溴-2-甲氧基萘和5.0g(35mmol)的2-氟苯基硼酸。用氮取代烧瓶中的空气。将120mL的甲苯、60mL的乙醇和40mL的碳酸钠的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，搅拌此混合物以除气。将2.0g(1.7mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加至此混合物，并将混合物在氮气流下于80℃搅拌8小时。将所得混合物的水层用甲苯进行萃取，及合并所得萃取物溶液和有机层且用饱和盐水洗涤。将有机层通过硫酸镁干燥，并将混合物重力过滤。将浓缩所得滤液而得的油状物质溶解在约30mL的甲苯中。将此溶液通过Celite(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号531-16855)、氧化铝和Florisil(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号540-00135)进行吸滤。将浓缩所得滤液而得的油状物质在减压下干燥，以致获得5.3g合成标的的淡黄色油状物质，60％产率。上述合成流程说明于下列流程(C-1)中。
[步骤1-2-2]1-(2-氟苯基)-2-萘酚的合成
在500mL三颈烧瓶中放入5.3g(21mmol)的1-(2-氟苯基)-2-甲氧基萘和150mL的二氯甲烷。在氮气流下于0℃，用滴液漏斗将45mL(45mmol)的三溴化硼(1M二氯甲烷溶液)逐滴加至此溶液。其后，将混合物在相同温度下搅拌6小时。然后，将此溶液在室温下搅拌2天。其后，将约100mL的水加至此溶液，且将溶液搅拌1小时。然后，添加约100mL的饱和碳酸氢钠水溶液，接着1小时搅拌。然后，将此混合物的水层用二氯甲烷进行萃取，并将所得萃取物的溶液和有机层合并且用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。将有机层通过硫酸镁干燥。然后，将混合物重力过滤。浓缩所得滤液以产生油状物质。在减压下干燥所得油状物质，以致获得4.8g合成标的的棕色固体，97％产率。上述合成流程说明于下列流程(C-2)中。
以与上述合成例1中的步骤1-1-2和1-1-3相同的方式实施合成例2中的后续步骤，因此不再赘述。
为了使用通过将苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃转化成硼酸的反应所获得的化合物来明确说明将苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃转化成硼酸的位置，将透过下列合成流程(D-1)所获得的化合物进行X-射线结构分析。
在200mL三颈烧瓶中放入0.90g(5.7mmol)的溴苯和1.5g(5.7mmol)的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸，且用氮气取代烧瓶中的空气。将20mL的甲苯、10mL的乙醇及6.0mL的碳酸钠的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。将0.33g(0.28mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加至此混合物，及将混合物在氮气流下于80℃搅拌2小时。其后，此混合物的水层将用甲苯进行萃取，并将所得萃取物的溶液和有机层合并及用饱和盐水洗涤。将有机层经过硫酸镁干燥，及将此混合物重力过滤。通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为19∶1的展开溶剂)纯化浓缩所得滤液而得的油状物质以产生白色固体。使所得固体从甲苯/己烷重结晶，以致获得0.95g合成标的的白色针状晶体，56％产率。
所得白色针状晶体的X射线结晶学显示于图61中，其为ORTEP(橡树岭热椭球体图(oak ridge thermal ellipsoid plot))图。从图61确认：通过合成流程(B-3)将苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃的6位转化成硼酸。
[步骤2]6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2mBnfPPA)的合成。
在50mL三颈烧瓶中放入1.1g(2.4mmol)的2-(3-溴苯基)-9，10-二苯基蒽和0.63g(2.4mmol)的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸，且用氮气取代烧瓶中的空气。将10mL的甲苯、4.0mL的乙醇及3.0mL的碳酸钠的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。将0.14g(0.12mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加至此混合物，及将混合物在氮气流下于80℃搅拌3小时。其后，将此混合物的水层用甲苯进行萃取，及将所得萃取物的溶液和有机层合并且用饱和盐水洗涤。将有机层经过硫酸镁干燥，及将此混合物重力过滤。通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为5∶1的展开溶剂)纯化浓缩所得滤液而得的油状物质以产生油状物质。使所得油状物质从甲苯/己烷重结晶，以致获得1.0g合成标的的淡黄色粉末，66％产率。
通过梯度升华方法，将1.0g的所得淡黄色粉末固体纯化。在升华纯化中，在2.2Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于290℃加热淡黄色粉末固体。升华纯化之后，回收0.91g的2mBnfPPA的淡黄色固体，91％产率。上述合成流程说明于下述流程(E-1)中。
核磁共振(NMR)光谱法确定此化合物为6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2mBnfPPA)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.33(d，J＝3.0Hz，1H)，7.35(d，J＝3.0Hz，1H)，7.49-7.75(m，20H)，7.83(d，J＝9.3Hz，1H)，7.94(d，J＝7.5Hz，1H)，8.01-8.07(m，3H)，8.14(s，1H)，8.43-8.47(m，1H)，8.66(d，J1＝8.4Hz，1H)
另外，1H-NMR图显示于图9A和9B中。注意，图9B为放大图9A中的从7.2ppm至8.75ppm的范围的图。
再者，使所获得的2mBnfPPA进行热重量分析-微差热分析(TG-DTA)。通过用热重-差热分析器(TG/DTA-320，由精工电子有限公司制造)的测量，发现重量变为在大气压下开始测量时的重量的95％的温度(以下，此温度称为“5％重量损失温度”)为429℃。此结果指示2mBnfPPA为具有高耐热性的材料。
另外，图10A显示2mBnfPPA在2mBnfPPA的甲苯溶液中的吸收光谱，及图10B显示其发射光谱。再者，图11A显示2mBnfPPA的薄膜的吸收光谱，及图11B显示其发射光谱。紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)使用于吸收光谱的测量。该测量用以溶液放在石英槽中而薄膜通过蒸发在石英衬底上获得的方式制备的样品进行。该等图显示通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱及通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱而获得的薄膜的吸收光谱。在图10A和图11A中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示吸收强度(任意单位)。同样地，在图10B和图11B中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。在甲苯溶液的情形下，在约285nm、364nm、384nm和406nm观察到吸收峰并且在423nm和446nm观察到发射波长峰(在385nm的激发波长)。另外，在薄膜情形下，在约244nm、263nm、290nm、347nm、366nm、391nm和413nm观察到吸收峰并且在440nm和458nm观察到发射波长峰(在414nm的激发波长)。
另外，测量2mBnfPPA在薄膜状态情况下的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的值通过将用光电子能谱仪(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司制造)在空气中测量的电离电位的值转换为负值而获得。LUMO能级的值以使用图11A中所示的2mBnfPPA薄膜的吸收光谱的数据从假定直接跃迁的Tauc图发现吸收边缘且将吸收边缘作为光学带隙加至HOMO能级的值的方式获得。其结果，2mBnfPPA的HOMO能级、带隙及LUMO能级分别为-5.73eV、2.85eV及-2.88eV。
实施例2
在实施例2中，说明以实施方式1中的结构式(124)表示的6-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：mBnfPA)的实例。
6-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(mBnfPA)的合成
在50mL三颈烧瓶中放入1.5g(3.8mmol)的9-(3-溴苯基)-10-苯基蒽、1.0g(3.8mmol)的实施例1的步骤1中所合成的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸及0.29g(0.95mmol)的三(邻-甲苯基)膦，且用氮气取代烧瓶中的空气。将15mL的甲苯、5.0mL的乙醇及4.0mL的碳酸钾的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。将43mg(0.19mmol)的乙酸钯(II)加至此混合物，及将此混合物在氮气流下以80℃搅拌4小时。其后，用甲苯将此混合物的水层进行萃取，并合并所得萃取物的溶液和有机层及用饱和盐水洗涤。将有机层经过硫酸镁干燥，及将此混合物重力过滤。通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为5∶1的展开溶剂)纯化浓缩所得滤液而得的油状物质以产生油状物质。使所得油状物质从甲苯/己烷重结晶，以致获得1.4g合成标的的白色粉末，67％产率。
通过梯度升华方法，将1.1g的所得白色粉末固体纯化。在升华纯化中，在2.2Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于270℃加热mBnfPA。升华纯化之后，回收1.0g的mBnfPA的淡黄色固体，90％产率。上述合成流程说明于下列流程(F-1)中。
核磁共振(NMR)光谱法确定此化合物为6-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(mBnfPA)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.34-7.44(m，4H)，7.48-7.63(m，9H)，7.69-7.74(m，4H)，7.83(t，J＝7.5Hz，1H)，7.96(dd，J1＝1.8Hz，J2＝7.8Hz，2H)，8.04(d，J＝7.8Hz，1H)，8.13(s，1H)，8.15(t，J＝1.5Hz，1H)，8.26(d，J＝7.8Hz，1H)，8.43-8.46(m，1H)，8.66(d，J＝7.8Hz，1H)
另外，1H-NMR图显示于图12A和12B中。注意，图12B为放大图12A中的从7.2ppm至8.75ppm的范围的图。
再者，使所获得的mBnfPA进行热重量分析-微差热分析(TG-DTA)。通过用热重-差热分析器(TG/DTA-320，由精工电子有限公司制造)的测量，发现重量变为在大气压下开始测量时的重量的95％的温度(以下，此温度称为“5％重量损失温度”)为403℃。此结果指示mBnfPA为具有高耐热性的材料。
另外，图13A显示mBnfPA在mBnfPA的甲苯溶液中的吸收光谱，及图13B显示其发射光谱。再者，图14A显示mBnfPA的薄膜的吸收光谱，及图14B显示其发射光谱。紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)使用于吸收光谱的测量。该测量用以溶液放在石英槽中而薄膜通过蒸发在石英衬底上获得的方式制备的样品进行。该等图显示通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱及通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱而获得的薄膜的吸收光谱。在图13A和图14A中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示吸收强度(任意单位)。同样地，在图13B和图14B中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。在甲苯溶液的情形下，在约267nm、281nm、324nm、354nm、375nm和396nm观察到吸收峰且发射波长峰于411nm和434nm(在376nm的激发波长)。另外，在薄膜情形下，在约268nm、328nm、359nm、381nm和402nm观察到吸收峰并且在430nm和442nm观察到发射波长峰(在402nm的激发波长)。
另外，测量mBnfPA在薄膜状态情况下的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的值通过将用光电子能谱仪(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司制造)在空气中测量的电离电位的值转换为负值而获得。LUMO能级的值以使用图14A中所示的mBnfPA薄膜的吸收光谱的数据从假定直接跃迁的Tauc图发现吸收边缘且将吸收边缘以光学带隙加至HOMO能级的值的方式获得。其结果，mBnfPA的HOMO能级、带隙及LUMO能级分别为-5.79eV、2.96eV及-2.83eV。
实施例3
实施例3中，说明以实施方式1的结构式(116)表示的6-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2BnfPPA)的实例。
6-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2BnfPPA)的合成
在50mL三颈烧瓶中放入1.8g(3.8mmol)的2-(4-溴苯基)-9，10-二苯基蒽和1.0g(3.8mmol)的实施例1的步骤1中所合成的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸，且用氮气取代烧瓶中的空气。将15mL的甲苯、5.0mL的乙醇及4.0mL的碳酸钠的水溶液加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。对此混合物添加0.22g(0.19mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，及将此混合物在氮气流下以80℃搅拌3小时，以致固体沉淀。将此混合物冷却至室温之后，通过吸滤收集沉淀的固体。通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为5∶1的展开溶剂)纯化收集的固体以产生固体。使所得固体从甲苯/己烷重结晶，以致获得1.4g合成标的的黄色粉末，62％产率。
通过梯度升华方法，将1.0g的所得黄色粉末固体纯化。在升华纯化中，在2.7Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于295℃加热2BnfPPA。升华纯化之后，回收0.85g的2BnfPPA的黄色固体，85％产率。上述合成流程说明于下列流程(G-1)中。
核磁共振(NMR)光谱法确定此化合物为6-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2BnfPPA)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.34(d，J＝3.3Hz，1H)，7.36(d，J＝3.3Hz，1H)，7.49-7.85(m，21H)，8.03-8.08(m，5H)，8.44-8.47(m，1H)，8.66(d，J1＝7.8Hz，1H)
另外，1H-NMR图显示于图15A和15B中。注意，图15B为放大图15A中的从7.2ppm至8.75ppm的范围的图。
再者，使所获得的2BnfPPA进行热重量分析-微差热分析(TG-DTA)。通过用热重-差热分析器(TG/DTA-320，由精工电子有限公司制造)的测量，发现重量变为在大气压下开始测量时的重量的95％的温度(以下，此温度称为“5％重量损失温度”)为435℃。此结果指示2BnfPPA为具有高耐热性的材料。
另外，图16A显示2BnfPPA在2BnfPPA的甲苯溶液中的吸收光谱，及图16B显示其发射光谱。再者，图17A显示2BnfPPA的薄膜的吸收光谱，及图17B显示其发射光谱。紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)使用于吸收光谱的测量。该测量用以溶液放在石英槽中而薄膜通过蒸发在石英衬底上获得的方式制备的样品进行。该等图显示通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱及通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱而获得的薄膜的吸收光谱。在图16A和图17A中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示吸收强度(任意单位)。同样地，在图16B和图17B中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。在甲苯溶液的情形下，在约281nm、311nm、387nm和409nm观察到吸收峰并且在427nm和452nm观察到发射波长峰(在388nm的激发波长)。另外，在薄膜情形下，在约245nm、280nm、316nm、333nm、394nm和416nm观察到吸收峰，且发射波长峰于442nm和466nm(在418nm的激发波长)。
另外，测量2BnfPPA在薄膜状态情况下的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的值通过将用光电子能谱仪(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司制造)在空气中测量的电离电位的值转换为负值而获得。LUMO能级的值以使用图17A中所示的2BnfPPA薄膜的吸收光谱的数据从假定直接跃迁的Tauc图发现吸收边缘且将吸收边缘以光学带隙加至HOMO能级的值的方式获得。其结果，2BnfPPA的HOMO能级、带隙及LUMO能级分别为-5.75eV、2.81eV及-2.94eV。
实施例4
在实施例4中，说明以实施方式1中的结构式(134)表示的6-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：BnfPA)的实例。
6-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：BnfPA)的合成
100mL三颈烧瓶中放入1.8g(4.5mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽和1.2g(4.5mmol)的实施例1的步骤1中所合成的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸，且用氮气取代烧瓶中的空气。将15mL的甲苯、7.0mL的乙醇及5.0mL的碳酸钠的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。对此混合物添加0.26g(0.22mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，及将此混合物在氮气流下以80℃搅拌6小时，以致固体沉淀。将此烧瓶冷却至室温，及将此混合物进行吸滤。将所得固体溶解在约500mL的热甲苯中，且将此溶液经过Celite(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号531-16855)、氧化铝、硅凝胶及Florisil(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号540-00135)进行吸滤。使通过浓缩所得滤液而获得的固体从甲苯重结晶，以致获得0.77g合成标的的白色粉末，31％产率。
通过梯度升华方法，将0.77g的所得白色粉末固体纯化。在升华纯化中，在2.7Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于275℃加热BnfPA。升华纯化之后，回收0.70g的BnfPA的淡黄色固体，90％产率。上述合成流程说明于下列流程(H-1)中。
核磁共振(NMR)光谱法确定此化合物为6-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：BnfPA)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.34-7.43(m，4H)，7.50-7.66(m，8H)，7.70-7.77(m，5H)，7.80-7.84(m，1H)，7.88-7.91(m，2H)，8.15(d，J＝7.8Hz，1H)，8.27(t，J＝7.8Hz，3H)，8.49-8.52(m，1H)，8.72(d，J＝8.4Hz，1H)
另外，1H-NMR图显示于图18A和18B中。注意，图18B为放大图18A中的从7.2ppm至8.8ppm的范围的图。
再者，使所获得的BnfPA进行热重量分析-微差热分析(TG-DTA)。通过用热重-差热分析器(TG/DTA-320，由精工电子有限公司制造)的测量，发现重量变为在大气压下开始测量时的重量的95％的温度(以下，此温度称为“5％重量损失温度”)为420℃。此结果指示BnfPA为具有高耐热性的材料。
另外，图19A显示BnfPA在BnfPA的甲苯溶液中的吸收光谱，及图19B显示其发射光谱。再者，图20A显示BnfPA的薄膜的吸收光谱，及图20B显示其发射光谱。紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)使用于吸收光谱的测量。该测量用以溶液放在石英槽中而薄膜通过蒸发在石英衬底上获得的方式制备的样品进行。该等图显示通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱及通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱而获得的薄膜的吸收光谱。在图19A和图20A中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示吸收强度(任意单位)。同样地，在图19B和图20B中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。在甲苯溶液的情形下，在约281nm、323nm、355nm、376nm和396nm观察到吸收峰并且在423nm和446nm观察到发射波长峰(在376nm的激发波长)。另外，在薄膜情形下，在约208nm、223nm、268nm、327nm、359nm、381nm和403nm观察到吸收峰并且在443nm观察到发射波长峰(在403nm的激发波长)。
另外，测量BnfPA在薄膜状态情况下的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的值通过将用光电子能谱仪(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司制造)在空气中测量的电离电位的值转换为负值而获得。LUMO能级的值以使用图20A中所示的BnfPA薄膜的吸收光谱的数据从假定直接跃迁的Tauc图发现吸收边缘且将吸收边缘以光学带隙加至HOMO能级的值的方式获得。其结果，BnfPA的HOMO能级、带隙及LUMO能级分别为-5.81eV、2.94eV及-2.87eV。
实施例5
在此实施例中，参考附图说明根据本发明一个方式的发光元件的制造方法和发光元件的元件特性的测量结果。
参考图8说明一种制造此实施例的发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5的方法。此实施例中所使用的下列有机化合物的结构式说明于下：Alq；BPhen；9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)；9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(缩写：CzPA)；N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基)-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)；及N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mMemFLPAPrn)。
涉及各个发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5，在衬底1100(其为玻璃衬底)上，使用溅射法形成含有氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的薄膜，以致形成第一电极1101。第一电极1101的厚度设定为110nm和电极面积设定为2mm×2mm。在此实施例中，第一电极1101用作阳极。
其次，将配备第一电极1101的衬底1100固定在真空蒸发器件中的衬底座，以致配备第一电极1101的表面面向下。将真空蒸发器件中的压力减至约10-4Pa。然后，在第一电极1101上，将PCzPA和氧化钼(VI)共蒸发以形成空穴注入层1111。将PCzPA对氧化钼的重量比调整至4∶2。空穴注入层1111的厚度，涉及各个发光元件1-1、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5设定为50nm，及涉及各个发光元件1-2和1-3，设定为70nm。注意，共蒸发方法是指一种其中在一个处理室中同时地从多个蒸发源进行蒸发的蒸发方法。
其次，在空穴注入层1111上，形成PCzPA薄膜，以形成空穴传输层1112。空穴传输层1112的厚度，涉及各个发光元件1-1、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5设定为10nm，及涉及各个发光元件1-2和1-3，设定为30nm。
涉及发光元件1-1，在空穴传输层1112上，将实施例1中所合成的2mBnfPPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致2mBnfPPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.05；因此，形成发光层1113。发光层1113的厚度设定为30nm。
涉及各个发光元件1-2和1-3，在空穴传输层1112上，将实施例1中所合成的2mBnfPPA和1，6mMemFLPAPrn共蒸发以致2mBnfPPA对1，6mMemFLPAPrn的重量比为1∶0.03；因此，形成发光层1113。其厚度设定为25nm。
涉及发光元件2，在空穴传输层1112上，将实施例2中所合成的mBnfPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致mBnfPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.05；因此，形成发光层1113。其厚度设定为30nm。
涉及发光元件3-1，在空穴传输层1112上，将实施例3中所合成的2BnfPPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致2BnfPPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.05；因此，形成发光层1113。其厚度设定为30nm。
涉及发光元件3-2，在空穴传输层1112上，将实施例3中所合成的2BnfPPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致2BnfPPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.03；因此，形成发光层1113。其厚度设定为30nm。
涉及各个发光元件4-1和4-2，在空穴传输层1112上，将实施例3中所合成的BnfPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致BnfPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.05；因此，形成发光层1113。其厚度设定为30nm。
涉及发光元件5，在空穴传输层1112上，将实施例6中所合成的2mBnfPA和1，6FLPAPrn共蒸发以致2mBnfPA对1，6FLPAPrn的重量比为1∶0.05；因此，形成发光层1113。其厚度设定为30nm。
涉及各个发光元件1-1、2、3-1、4-1及5，在发光层1113上，使Alq薄膜形成至10nm的厚度，以致形成第一电子传输层1114a。
涉及各个发光元件1-3、3-2及4-2，在发光层1113上，使CzPA薄膜形成至10nm的厚度，以致形成第一电子传输层1114a。
涉及各个发光元件1-1、1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5，在第一电子传输层1114a上，使红菲咯啉(bathophenanthroline)(缩写：BPhen)的薄膜形成至15nm的厚度，以致形成第二电子传输层1114b。
涉及发光元件1-2，使用单层作为电子传输层；在发光层1113上，使BPhen薄膜形成至15nm的厚度，以致形成电子传输层1114。
涉及各个发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5，在电子传输层1114或第二电子传输层1114b上，通过蒸发使氟化锂(LiF)薄膜形成至1nm的厚度，以致形成电子注入层1115。
涉及各个发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5，通过蒸发使铝薄膜形成至200nm的厚度作为充当阴极的第二电极1103。因此，制造此实施例的发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5。
注意，在上述蒸发工序中，蒸发全部通过电阻加热方法进行。
表1显示如上所述获得的发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5的元件结构。
[表1]
*所有混合物比为重量比。
将发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2、4-1、4-2及5密封在氮气氛下的手套箱中以免曝露于空气。其后，测量该等发光元件的操作特性。注意，该测量在室温下(在保持于25℃的气氛中)进行。
发光元件的亮度对电流密度特性显示于图21(发光元件1-1)、图27(发光元件1-2和1-3)、图33(发光元件2)、图39(发光元件3-1)、图45(发光元件3-2)、图50(发光元件4-1)、图56(发光元件4-2)，及图65(发光元件5)中。发光元件的亮度对电压特性显示于图22(发光元件1-1)、图28(发光元件1-2和1-3)、图34(发光元件2)、图40(发光元件3-1)、图46(发光元件3-2)、图51(发光元件4-1)、图57(发光元件4-2)，及图66(发光元件5)中。发光元件的电流效率对亮度特性显示于图23(发光元件1-1)、图29(发光元件1-2和1-3)、图35(发光元件2)、图41(发光元件3-1)、图47(发光元件3-2)、图52(发光元件4-1)、图58(发光元件4-2)，及图67(发光元件5)中。发光元件的电流对电压特性显示于图24(发光元件1-1)、图30(发光元件1-2和1-3)、图36(发光元件2)、图42(发光元件3-1)、图48(发光元件3-2)、图53(发光元件4-1)、图59(发光元件4-2)，及图68(发光元件5)中。
在图21、图27、图33、图39、图45、图50及图56中，横轴表示电流密度(mA/cm2)及纵轴表示亮度(cd/m2)。在图22、图28、图34、图40、图46、图51及图57中，横轴表示电压(V)及纵轴表示亮度(cd/m2)。此外，在图23、图29、图35、图41、图47、图52及图58中，横轴表示亮度(cd/m2)及纵轴表示电流效率(cd/A)。在图24、图30、图36、图42、图48、图53及图59中，横轴表示电压(V)及纵轴表示电流(mA)。另外，发光元件的发射光谱显示于图25(发光元件1-1)、图31(发光元件1-2和1-3)、图37(发光元件2)、图43(发光元件3-1)、图49(发光元件3-2)、图54(发光元件4-1)、图60(发光元件4-2)，及图69(发光元件5)中。在图25、图31、图37、图43、图49、图54、图60及图69中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。
发现：使用发光元件1-1，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在1145cd/m2的亮度下，发光元件1-1的CIE色度坐标为(x＝0.16，y＝0.23)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在1145cd/m2的亮度下分别为7.1cd/A、4.6％、4.4V、16.1mA/cm2及5.1lm/W。
发现：使用发光元件1-2，获得来自1，6mMemFLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约469nm的峰。在1211cd/m2的亮度下，发光元件1-2的CIE色度坐标为(x＝0.14，y＝0.17)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在1211cd/m2的亮度下分别为11.9cd/A、10.2％、3.1V、10.2mA/cm2及12.0lm/W。
发现：使用发光元件1-3，获得来自1，6mMemFLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在1106cd/m2的亮度下，发光元件1-3的CIE色度坐标为(x＝0.14，y＝0.17)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在1106cd/m2的亮度下分别为12.1cd/A、10.2％、3.3V、9.1mA/cm2及11.6lm/W。
发现：使用发光元件2，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约472nm的峰。在1018cd/m2的亮度下，发光元件2的CIE色度坐标为(x＝0.16，y＝0.25)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在1018cd/m2的亮度下分别为6.8cd/A、4.1％、4.6V、15.0mA/cm2及4.7lm/W。
发现：使用发光元件3-1，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在840cd/m2的亮度下，发光元件3-1的CIE色度坐标为(x＝0.16，y＝0.25)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在840cd/m2的亮度下分别为7.0cd/A、4.3％、4.0V、12.0mA/cm2及5.5lm/W。
发现：使用发光元件3-2，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在900cd/m2的亮度下，发光元件3-2的CIE色度坐标为(x＝0.15，y＝0.22)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在900cd/m2的亮度下分别为8.3cd/A、5.5％、3.1V、10.8mA/cm2及8.5lm/W。
发现：使用发光元件4-1，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在728cd/m2的亮度下，发光元件4-1的CIE色度坐标为(x＝0.15，y＝0.21)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在728cd/m2的亮度下分别为6.9cd/A、4.8％、4.4V、10.6mA/cm2及4.9lm/W。
发现：使用发光元件4-2，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在689cd/m2的亮度下，发光元件4-2的CIE色度坐标为(x＝0.15，y＝0.21)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在689cd/m2的亮度下分别为6.7cd/A、4.8％、3.4V、10.2mA/cm2及6.2lm/W。
发现：使用发光元件5，获得来自1，6FLPAPrn的良好蓝光发射，其具有在约470nm的峰。在839cd/m2的亮度下，发光元件5的CIE色度坐标为(x＝0.17，y＝0.27)，其表明良好的蓝光发射。另外，电流效率、外量子效率、电压、电流密度及功率效率在839cd/m2的亮度下分别为5.9cd/A、3.4％、3.8V、14.1mA/cm2及4.9lm/W。
另外，使所制造的发光元件1-1至1-3、2、3-1、3-2及4-1进行可靠性测试。如下进行可靠性测试。涉及各个发光元件1-1、2、3-1、3-2及4-1，每过一段时间后，用与在其在初始状态以1000cd/m2的亮度光发射期间通过元件流动的电流相同量的电流的连续流，测量亮度。涉及各个发光元件1-2和1-3，每过一段时间后，用与在其在初始状态以5000cd/m2的亮度光发射期间通过元件流动的电流相同量的电流的连续流，测量亮度。
发光元件1-1至1-3、2、3-1及4-1的可靠性测试的结果显示于图26(发光元件1-1)、图32(发光元件1-2和1-3)、图38(发光元件2)、图44(发光元件3-1)及图55(发光元件4-1)中。亮度随时间的改变显示于各个图26、图32、图38、图44及图55中。注意，在图26、图32、图38、图44及图55中，横轴表示电流流动时间(小时)及纵轴表示每次亮度相对于初始亮度的比例，即，归一化亮度(％)。
可靠性测试显示使用2mBnfPPA的发光元件1-1至1-3和使用2BnfPPA的发光元件3-1的较长寿命的成果，其中各化合物中的蒽基基团键合于2位，及可确认元件的高可靠性。
透过此实施例，确认：根据本发明的发光元件具有足够的特性来发挥发光元件功能，使用该元件可非常有效地获得具有良好色纯度的光发射。另外，可靠性测试的结果证明所得发光元件的高可靠性，即使连续发射并没有导致由于薄膜的缺陷等的短路。
参考例
实施例5的发光元件中所使用的材料描述于参考例中。
[1，6FLPAPrn的合成实例]
说明使用于发光元件1-1、2、3-1、3-2、4-1及4-2中的材料的N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)的实例。
[步骤1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]
在100mL三颈烧瓶中，将1.2g(50mmol)的镁在减压下加热和搅拌30分钟以活化。将此冷却至室温，并使烧瓶包含氮气氛。然后，添加数滴的二溴乙烷，以致确认泡沫形成和热产生。对此，缓慢滴加溶解在10mL的乙醚中的12g(50mmol)的2-溴联苯，及然后将混合物在回流下加热和搅拌2.5小时，以致获得Grignard试剂。
在500mL三颈烧瓶中放入10g(40mmol)的4-溴二苯甲酮和100mL的乙醚。将预先合成的Grignard试剂缓慢滴加至此混合物，及然后将混合物在回流下加热和搅拌9小时。
在反应之后，过滤此混合溶液以产生残余物。将所得残余物溶解在150mL的乙酸乙酯中，及将1M盐酸添加至混合物，并将混合物搅拌2小时。用水洗涤此液体的有机层部分，及添加硫酸镁以使吸附水分。过滤此悬浮液，及浓缩所得滤液以产生油状物质。
500mL回收烧瓶中放入所得油状物质、50mL的冰醋酸及1.0mL的盐酸。将混合物在氮气氛下以130℃搅拌和加热1.5小时，以反应。
在反应之后，过滤此反应混合溶液以产生残余物。所得残余物用水、氢氧化钠的水溶液、水及甲醇以此顺序洗涤。然后，干燥混合物，以致获得11g合成标的的白色粉末，69％产率。上述步骤1的合成流程说明于下列流程(I-1)中。
[步骤2：N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)的合成方法]
在50mL三颈烧瓶中放入0.4g(1.2mmol)的1，6-二溴芘、1.0g(2.4mmol)的4-(9-苯基-9H-芴-9-基)二苯基胺(缩写：FLPA)及0.3g(3.6mmol)的叔丁醇钠。用氮气取代烧瓶中的空气。将11.5mL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液加至此混合物。此混合物的温度设定于70℃，将31.1mg(0.05mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)添加至混合物，及将混合物搅拌4.0小时。其后，将混合物通过Florisil(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号540-00135)、Celite(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号531-16855)，及氧化铝进行吸滤以产生滤液。浓缩所得滤液。通过硅胶柱层析(展开溶剂：氯仿)纯化通过浓缩所得滤液而获得的固体。浓缩所得馏分以产生黄色固体。用甲苯和己烷的混合溶剂洗涤所得固体，及然后将混合物进行吸滤以产生黄色固体。用氯仿和己烷的混合溶剂洗涤所得黄色固体，以致获得0.8g合成标的的淡黄色粉末固体，68％产率。
通过梯度升华方法，将0.8g的所得黄色固体纯化。在2.7Pa的压力与5mL/min的氩气流速下于360℃进升华纯化。升华纯化之后，获得0.4g的合成标的，56％产率。上述步骤的合成流程显示于下列流程(I-2)中。
核磁共振(NMR)方法和质谱确定此化合物为N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-芘-1，6-二胺(缩写：1，6FLPAPrn)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.88-6.91(m，6H)，7.00-7.03(m，8H)，7.13-7.40(m，26H)，7.73-7.80(m，6H)，7.87(d，J＝9.0Hz，2H)，8.06-8.09(m，4H)。
[1，6mMemFLPAPrn的合成实例]
说明一個其中合成使用于发光元件1-2和1-3的材料的N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mMemFLPAPrn)的实例。
[步骤1：3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基胺(缩写：mMemFLPA)的合成方法]
在200mL三颈烧瓶中放入3.2g(8.1mmol)的9-(3-溴苯基)-9-苯基芴和2.3g(24.1mmol)的叔丁醇钠。用氮气取代烧瓶中的空气。将40.0mL的甲苯、0.9mL(8.3mmol)的间-甲苯胺和0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液加至此混合物中。将此混合物的温度设定为60℃，且将44.5mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)加至混合物中。将此混合物的温度升高至80℃，接着搅拌2.0小时。其后，通过Florisil(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号540-00135)、Celite(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号531-16855)和氧化铝将混合物进行吸滤以产生滤液。通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为1∶1的展开溶剂)纯化通过浓缩所得滤液而获得的固体并从甲苯和己烷的混合物重结晶。从而，获得2.8g合成标的白色固体，82％产率。上述步骤1的合成流程说明于下列流程(J-1)中。
[步骤2：N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mMemFLPAPrn)的合成方法]
在100mL三颈烧瓶中放入0.6g(1.7mmol)的1，6-二溴芘、1.4g(3.4mmol)的3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基胺和0.5g(5.1mmol)的叔丁醇钠。用氮气取代烧瓶中的空气。将21.0mL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液加至该混合物中。将此混合物的温度设定为60℃，且将34.9mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)加至混合物中。将此混合物的温度升高至80℃，并将混合物搅拌3.0小时。其后，将400mL的甲苯加至混合物中，且加热该混合物。在将混合物保持热的同时，通过Florisil(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号540-00135)、Celite(由和光纯药工业股份有限公司生产，目录编号531-16855)和氧化铝将混合物进行吸滤以产生滤液。将滤液浓缩而产生固体，其然后通过硅胶柱层析(其中己烷对甲苯的比为3∶2的展开溶剂)进行纯化以产生黄色固体。将所得黄色固体从甲苯和己烷的混合溶剂重结晶产生1.2g合成标的的黄色固体，产率为67％。
通过梯度升华方法，将1.0g的所得黄色固体纯化。在升华纯化中，在2.2Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于317℃加热该黄色固体。升华纯化之后，获得1.0g合成标的的黄色固体，93％产率。上述步骤2的合成流程显示于下列流程(J-2)中。
核磁共振(NMR)方法确定此化合物为N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(缩写：1，6mMemFLPAPrn)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝2.21(s，6H)，6.67(d，J＝7.2Hz，2H)，6.74(d，J＝7.2Hz，2H)，7.17-7.23(m，34H)，7.62(d，J＝7.8Hz，4H)，7.74(d，J＝7.8Hz，2H)，7.86(d，J＝9.0Hz，2H)，8.04(d，J＝8.7Hz，4H)。
实施例6
在实施例6中，说明以实施方式1中结构式(123)表示的6-(9，10-二苯基-2-蒽基)-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2BnfPA)的实例。
在50mL三颈烧瓶中放入1.5g(3.2mmol)的2-碘-9，10-二苯基蒽和0.86g(3.2mmol)的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-硼酸，且用氮气取代烧瓶中的空气。将10mL的甲苯、5.0mL的乙醇及4.0mL的碳酸钠的水溶液(2.0mol/L)加至此混合物。在降低压力的同时，将此混合物搅拌以除气。将0.18g(0.16mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加至此混合物，及在氮气流下，将混合物在80℃下搅拌6小时，以致固体沉淀。将此混合物冷却至室温，及通过吸滤收集沉淀的固体。将收集的固体溶解在约30mL的热甲苯中，及将此溶液通过Celite、氧化铝及Florisil进行吸滤。浓缩此所得滤液以产生固体。使所得固体从甲苯/己烷重结晶，以致获得1.0g合成标的的淡黄色粉末，58％产率。
通过梯度升华方法，将1.0g的所得淡黄色粉末固体纯化。在升华纯化中，在10Pa的压力与5.0mL/min的氩气流速下于290℃加热2mBnfPPA。升华纯化之后，获得0.91g的2mBnfPPA的淡黄色固体，91％产率。上述合成流程说明于下列流程(K-1)中。
核磁共振(NMR)方法确定此化合物为6-(9，10-二苯基-2-蒽基)-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(缩写：2BnfPA)，其为该合成之标的。
所得化合物的1H NMR测量数据如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.37(dd，J＝3.6Hz，3.3Hz，2H)，7.45-7.79(m，17H)，7.89(d，j＝8.7Hz，1H)，98(dd，J＝9.0Hz，1.8Hz，1H)，8.04(t，J＝4.5Hz，2H)，8.42(dd，J＝6.0Hz，2.1Hz，1H)，8.50(d，J＝1.5Hz，1H)，8.62(d，J＝9.0Hz，1H)
另外，1H-NMR图显示于图62A和62B中。注意，图62B为放大图62A中的从7.2ppm至8.7ppm的范围的图。
另外，图63A显示2BnfPA在2BnfPA的甲苯溶液中的吸收光谱，及图63B显示其发射光谱。再者，图64A显示2BnfPA的薄膜的吸收光谱，及图64B显示其发射光谱。紫外光-可见光分光光度计(V-550，由JASCO公司制造)使用于吸收光谱的测量。该测量用以溶液放在石英槽中而薄膜通过蒸发在石英衬底上获得的方式制备的样品进行。该等图显示通过从石英和溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而获得的溶液的吸收光谱及通过从石英衬底和薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱而获得的薄膜的吸收光谱。在图63A和图64A中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示吸收强度(任意单位)。同样地，在图63B和图64B中，横轴表示波长(nm)及纵轴表示发射强度(任意单位)。在甲苯溶液的情形下，在约289nm、303nm、318nm、332nm、365nm、386nm和408nm观察到吸收峰且发射波长峰于427nm和447nm(在387nm的激发波长)。另外，在薄膜情形下，在约241nm、262nm、278nm、294nm、323nm、336nm、371nm、393nm和416nm观察到吸收峰且发射波长峰于363nm、457nm、474nm和457nm(在415nm的激发波长)。
另外，测量2BnfPA在薄膜状态情况下的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的值通过将用光电子能谱仪(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司制造)在空气中测量的电离电位的值转换为负值而获得。LUMO能级的值以使用图64A中所示的2BnfPA薄膜的吸收光谱的数据从假定直接跃迁的Tauc图发现吸收边缘且将吸收边缘以光学带隙加至HOMO能级的值的方式获得。其结果，2BnfPA的HOMO能级、带隙及LUMO能级分别为-5.66eV、2.86eV及-2.80eV。
附图标记说明
100：衬底；101：第一电极；102：EL层；103：第二电极；111：空穴注入层；112：空穴传输层；113：发光层；114：电子传输层；115：电子注入层；301：第一电极；303：第二电极；311：第一发光单元；312：第二发光单元；313：电荷产生层；401：源极驱动电路；402：像素部分；403：栅极驱动电路；404：密封衬底；405：密封剂；407：空间；408：布线；410：元件衬底；411：开关TFT；412：电流控制TFT；413：第一电极；414：绝缘体；416：EL层；417：第二电极；418：发光元件；423：n沟道型TFT；424：p沟道型TFT；501：衬底；502：第一电极；503：第二电极；504：EL层；505：绝缘层；506：分隔层；600：显示器件；602：显示器件；604：显示部分；606：显示部分；801：照明设备；803：照明设备；805：眼镜；1100：衬底；1101：第一电极；1103：第二电极；1111：空穴注入层；1112：空穴传输层；1113：发光层；1114：电子传输层；1114a：电子传输层；1114b：电子传输层；1115：电子注入层；7100：电视器件；7100a：电视器件；7101：壳体；7103：显示部分；7105：支架；7107：显示部分；7109：操作键；7110：遥控；7201：主体；7202：壳体；7203：显示部分；7204：键盘；7205：外部连接端口；7206：指向装置；7301：壳体；7302：壳体；7303：键合部分；7304：显示部分；7305：显示部分；7306：扬声器部分；7307：记录媒质插入部分；7308：LED灯；7309：操作键；7310：连接端子；7311：传感器；7312：麦克风；7400：手机；7401：壳体；7402：显示部分；7403：操作钮；7404：外部连接端口；7405：扬声器；7406：麦克风；7500：照明设备；7501：壳体；7503a：发光器件；7503b：发光器件；7503c：发光器件；7503d：发光器件
本申请基于2010年12月28日提交到日本专利局的日本专利申请No.2010-292638，通过引用将其完整内容并入在此。
Claims (24)
1.一种以通式(G1)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物：
其中，在通式(G1)中，An表示以通式(An-1)或通式(An-2)表示的蒽基基团，
α1和α2分别表示以通式(α-1)至(α-3)中任一者表示的经取代或未经取代的亚苯基基团，
R1至R9分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团，及
n和m分别表示0或1，
其中，在通式(An-1)和(An-2)中，R10至R27分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者，
其中，在通式(α-1)至(α-3)中，R28至R39分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基基团。
2.根据权利要求1所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其中R10至R27具有二或多个彼此键合形成包括螺环的环的取代基。
3.一种发光元件材料，其包含根据权利要求1所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
4.一种发光元件，其在发光层中包含根据权利要求1所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
5.一种发光元件，其包含用于发光层的主体材料的根据权利要求1所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
6.一种发光元件，其包含用于发光中心材料的根据权利要求1所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
7.一种以通式(G2)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物：
其中，在通式(G2)中，An表示以通式(An-1)或通式(An-2)表示的蒽基基团，
α1和α2分别表示以通式(α-4)至(α-6)中任一者表示的亚苯基基团，
n和m分别表示0或1，及
其中，在通式(An-1)和(An-2)中，R10至R27分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者，
8.根据权利要求7所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其中R10至R27具有二或多个彼此键合形成包括螺环的环的取代基。
9.一种发光元件材料，其包含根据权利要求7所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
10.一种发光元件，其在发光层中包含根据权利要求7所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
11.一种发光元件，其包含用于发光层的主体材料的根据权利要求7所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
12.一种发光元件，其包含用于发光中心材料的根据权利要求7所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
13.一种以通式(G3)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物：
其中，在通式(G3)中，An表示以通式(An-1)或通式(An-2)表示的蒽基基团，
α1表示以通式(α-4)或通式(α-5)表示的亚苯基基团，及
n表示0或1，及
其中，在通式(An-1)和(An-2)中，R10至R27分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者，
14.根据权利要求13所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其中R10至R27具有二或多个彼此键合形成包括螺环的环的取代基。
15.一种发光元件材料，其包含根据权利要求13所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
16.一种发光元件，其在发光层中包含根据权利要求13所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
17.一种发光元件，其包含用于发光层的主体材料的根据权利要求13所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
18.一种发光元件，其包含用于发光中心材料的根据权利要求13所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
19.一种以通式(G4)表示的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物：
其中，在通式(G4)中，An表示以通式(An-3)或通式(An-4)表示的蒽基基团，
α1表示以通式(α-4)或通式(α-5)表示的亚苯基基团，及
n表示0或1，及
其中，在通式(An-3)和(An-4)中，R13、R18和R27分别表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、及具有6至13个碳原子的经取代或未经取代的芳基基团中任一者，及
20.根据权利要求19所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物，其中该R13、R18和R27具有二或多个彼此键合形成包括螺环的环的取代基。
21.一种发光元件材料，其包含根据权利要求19所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
22.一种发光元件，其在发光层中包含根据权利要求19所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
23.一种发光元件，其包含用于发光层的主体材料的根据权利要求19所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
24.一种发光元件，其包含用于发光中心材料的根据权利要求19所述的苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃化合物。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104086447A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-10-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的空穴传输化合物 |
| CN104638106A (zh) * | 2013-11-08 | 2015-05-20 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| US9825238B2 (en) | 2013-08-29 | 2017-11-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN108129429A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-06-08 | 张家港九力新材料科技有限公司 | 一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法 |
| CN111646981A (zh) * | 2014-05-02 | 2020-09-11 | 株式会社半导体能源研究所 | 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2014141725A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102245875B1 (ko) * | 2013-06-11 | 2021-04-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기 |
| KR102073220B1 (ko) * | 2013-07-26 | 2020-02-04 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| RU2535926C1 (ru) * | 2013-09-30 | 2014-12-20 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Новосибирский национальный исследовательский государственный университет" (Новосибирский государственный университет, НГУ) | 4-изопропил-7-метокси-2а1-метил-2,2а,2а1,3,5а,9b-гексагидрофлуорено[9,1-bc]фуран-8-ол, обладающий противоопухолевой активностью |
| KR102639622B1 (ko) * | 2013-12-02 | 2024-02-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR101763222B1 (ko) | 2014-06-27 | 2017-07-31 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN106575713B (zh) * | 2014-08-08 | 2019-01-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置、电子设备以及照明装置 |
| KR102270082B1 (ko) | 2014-09-05 | 2021-06-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP2018156721A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| KR101801003B1 (ko) * | 2016-08-23 | 2017-11-24 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102146792B1 (ko) | 2017-08-01 | 2020-08-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN110551015B (zh) * | 2018-05-31 | 2022-06-21 | 株式会社Lg化学 | 化合物及利用其的有机发光元件 |
| JPWO2019240015A1 (ja) | 2018-06-15 | 2021-04-08 | 三井化学株式会社 | 表示装置および表示装置用組成物 |
| WO2020075783A1 (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | 出光興産株式会社 | 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器 |
| KR102403923B1 (ko) * | 2019-03-18 | 2022-06-02 | 연세대학교 산학협력단 | 신규 나프토퓨란 유도체 및 이의 용도 |
| KR20220095398A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| KR20230110912A (ko) | 2022-01-17 | 2023-07-25 | 주식회사 에스켐 | 유기 발광 재료용 나프토 싸이오펜계 화합물의 제조 방법 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080152950A1 (en) * | 2006-11-30 | 2008-06-26 | Sfc Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| CN101679337A (zh) * | 2007-05-21 | 2010-03-24 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及利用该衍生物的有机电致发光元件 |
| WO2010036027A2 (ko) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| CN101835874A (zh) * | 2007-11-30 | 2010-09-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
| WO2010137285A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20110114928A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3506281B2 (ja) * | 1995-01-26 | 2004-03-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4373608B2 (ja) * | 1998-03-31 | 2009-11-25 | 哲雄 長野 | 一重項酸素測定用試薬 |
| KR100373203B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2003-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 큐마린계 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN101068041B (zh) | 2002-07-19 | 2010-08-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
| US6911961B2 (en) * | 2002-10-11 | 2005-06-28 | Eastman Kodak Company | Method of designing an OLED display with lifetime optimized primaries |
| CN1978586A (zh) | 2002-11-12 | 2007-06-13 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件 |
| CN101640254B (zh) * | 2004-05-21 | 2016-01-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件和发光设备 |
| JP2006073642A (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれを備える有機エレクトロルミネッセンス装置 |
| ATE455162T1 (de) * | 2005-05-30 | 2010-01-15 | Basf Se | Elektrolumineszenz-gerät |
| JP2007157629A (ja) * | 2005-12-08 | 2007-06-21 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| JP4942448B2 (ja) | 2006-10-13 | 2012-05-30 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| KR20100018036A (ko) | 2007-06-05 | 2010-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
| JP5277588B2 (ja) | 2007-08-21 | 2013-08-28 | 東ソー株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US8143613B2 (en) | 2007-11-27 | 2012-03-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic light emitting device having multiple separate emissive layers |
| WO2009102054A1 (ja) * | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機発光媒体および有機ｅｌ素子 |
| JPWO2009102026A1 (ja) * | 2008-02-15 | 2011-06-16 | 出光興産株式会社 | 有機発光媒体および有機ｅｌ素子 |
| JP5352304B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
| JP5532705B2 (ja) * | 2008-07-01 | 2014-06-25 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| JP2010034484A (ja) | 2008-07-01 | 2010-02-12 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101020892B1 (ko) | 2008-09-29 | 2011-03-09 | 엔에이치엔비즈니스플랫폼 주식회사 | 입찰 범위를 이용한 광고 제공 방법 및 시스템 |
| JP5402128B2 (ja) | 2009-03-19 | 2014-01-29 | Ｊｎｃ株式会社 | ビピリジル基を有するアントラセンまたはナフタレン誘導体化合物および有機電界発光素子 |
| JP5667042B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2015-02-12 | 三井化学株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010222288A (ja) | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、カルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| TWI518078B (zh) * | 2010-12-28 | 2016-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物 |
| WO2012090888A1 (en) | 2010-12-28 | 2012-07-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organoboron compound and method for manufacturing the same |
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-
2018
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-
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2022
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-
2024
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080152950A1 (en) * | 2006-11-30 | 2008-06-26 | Sfc Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| CN101679337A (zh) * | 2007-05-21 | 2010-03-24 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及利用该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN101835874A (zh) * | 2007-11-30 | 2010-09-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
| WO2010036027A2 (ko) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| WO2010137285A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20110114928A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9825238B2 (en) | 2013-08-29 | 2017-11-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US10665791B2 (en) | 2013-08-29 | 2020-05-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN104638106A (zh) * | 2013-11-08 | 2015-05-20 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| CN104638106B (zh) * | 2013-11-08 | 2017-12-05 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| CN111646981A (zh) * | 2014-05-02 | 2020-09-11 | 株式会社半导体能源研究所 | 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 |
| CN104086447A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-10-08 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的空穴传输化合物 |
| CN104086447B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-06-15 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的空穴传输化合物 |
| CN108129429A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-06-08 | 张家港九力新材料科技有限公司 | 一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法 |
| CN108129429B (zh) * | 2017-12-14 | 2021-07-20 | 张家港九力新材料科技有限公司 | 一种萘苯并呋喃衍生物及其制备方法 |
Also Published As
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